DE1219020B - Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-DerivatenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche KL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 07 c
C07d
12O-22
12O-22
1219 020
F29580IVb/12o
10. Oktober 1959
16. Juni 1966
F29580IVb/12o
10. Oktober 1959
16. Juni 1966
Gegenstand des Hauptpatentes 1 138 039 ist ein Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten
der allgemeinen Formel
/R
Ar-N = C-N;
Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten
Zusatz zum Patent: 1138 039
Ο —Alk ·
worin Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten aromatischen Rest und Alk einen beliebigen aliphatischen
Rest, der auch substituiert oder durch Heteroatome unterbrochen sein kann, bedeutet,
und die Reste R und R' gleich oder voneinander verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl-,
Aryl- und Cycloalkylreste stehen oder zusammen mit Stickstoff einen fünf- oder sechsgliedrigen, gegebenenfalls
durch weitere Heteroatome unterbrochenen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet,
daß man a) Aryliminohalogenkohlensäureamide der allgemeinen Formel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim;
Dr. Richard Wegler, Leverkusen
Ar-N = C-N
Hai
Hai
mit einem aliphatischen Alkohol umsetzt oder daß man b) Aryliminohalogenkohlensäurealkylester der
allgemeinen Formel
Ar-N = C-HaI
O —Alk
wobei jeweils die Reste Ar, Alk, R und R' die obige Bedeutung haben, mit einem primären oder sekundären Amin umsetzt.
wobei jeweils die Reste Ar, Alk, R und R' die obige Bedeutung haben, mit einem primären oder sekundären Amin umsetzt.
Bei der weiteren Bearbeitung des obigen Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß ebenfalls
O-Alkylisoharnstoffäther entstehen, wenn man
Harnstoffdichloride mit Alkoholaten umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei an Hand des folgenden Reaktionsschemas näher erläutert:
/R
Ar —NH-C
/\
Cl Cl
Cl Cl
N + 2MeOAIk-Ar-N = C + 2 MeCl + AIkOH
R' OAIk
In der vorstehenden Gleichung haben Ar, R' und Alk die obengenannte Bedeutung, während Me bevorzugt
für ein Alkalimetall steht.
Die als Ausgangsmaterialien notwendigen Harnstoffdichloride lassen sich aus den entsprechenden
Harnstoffen durch Austausch des Sauerstoffs gegen Chlor, z. B. mittels Phosphorpentachlorid, herstellen.
Man führt die Umsetzung am besten in inerten organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Xylol, Dioxan
u. a. aus.
25,3 g N-(p-Chlorphenyl)-N',N'-dimethylharnstoffdichlorid
werden in 200 ml Toluol angeschlämmt und mit 40 ml einer 5 n-Natriummethylatlösung versetzt.
Hierbei steigt die Temperatur geringfügig an. Man heizt die Reaktionslösung 2 Stunden auf dem
siedenden Wasserbad nach, schüttelt anschließend mit Wasser aus, engt die ToluoUösung im Vakuum
ein und' destilliert den Rückstand. Hierbei erhält
; . 609 579/432
man den N-(p-Chlorphenyl)-N',N'-dimethyl-O-methylisoharnstoff
vom Κρ.ι8 160 bis 163°C.
41 g N-Phenyl-N'-methylharnstoffdichlorid werden
in 300 ml Toluol bei Raumtemperatur mit 80 ml einer 5 n-Natriummethylatlösung versetzt und anschließend
2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Man schüttelt das Reaktionsgut mit Wasser aus,
engt die Toluollösung ein und destilliert den öligen Rückstand. Man erhält den N-Phenyl-N'-methyl-O-methylisoharnstoff
vom Kp.i5 133 bis 135°C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten der allgemeinen Formel/Rworin Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest und Alk einen beliebigen aliphatischen Rest, der auch substituiert oder durch Heteroatome unterbrochen sein kann, bedeutet, und die Reste R und R' gleich oder voneinander verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- und Cycloalkylreste stehen oder zusammen mit Stickstoff einen fünf- oder sechsgliedrigen, gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochenen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung des Verfahrens des Hauptpatentes 1 138 039 Harnstoffchloride der allgemeinen FormelAr —NH-C —NClR
R'ClAr-N = C-N'
.0 —Alkin der Ar, R und R' die obengenannte Bedeutung haben, mit Alkoholen bzw. Alkoholaten umsetzt.
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