DE1138039B - Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-DerivatenInfo
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Classifications
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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-
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
kl. 12 ο 22
C07c;d
F28608IVb/12o
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 18. OKTOBER 1962
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 18. OKTOBER 1962
Es wurde gefunden, daß man aromatische O-Alkylisoharnstoffäther
der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten
Ar-N = C-N'
O Alk
R'
erhält, wenn man entweder Aryliminohalogenkohlensäureamide mit aliphatischen Alkoholen umsetzt oder
wenn man Aryliminohalogenkohlensäurealkylester mit primären oder sekundären Aminen zur Umsetzung
bringt. Die beiden Reaktionswege gehen aus nachfolgendem Formelschema hervor:
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Erstes Verfahren
Ar-N = C-N + HOAIk
R'
Hai
Ar-N = C-N,
Zweites Verfahren
Ar-N = C-HaI + HN;
O —Alk
O —Alk
R'
R'
In der allgemeinen Formel bedeutet Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten aromatischen Rest und
Alk einen beliebigen aliphatischen Rest, der auch substituiert oder durch Heteroatome unterbrochen sein
kann; R und R' können gleich und voneinander verschieden sein und für Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- und
Cycloalkylreste stehen. Außerdem können R und R' Reste darstellen, die zusammen mit dem Stickstoff
einen fünf- oder sechsgliedrigen, gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochenen Ring bilden.
Die obenerwähnten Ausgangsmaterialien können entweder nach den Angaben der französischen Patentschrift
1 256 873 erhalten werden (Aryliminohalogenkohlensäureimide) oder sind bekannt aus American
Chemical Journal, 16, S. 391 (Aryliminohalogenkohlensäurealkylester).
Die schon bei Raumtemperatur, und zwar exotherm verlaufenden Reaktionen führt man zweckmäßig in
Dr. Engelbort Kühle, Köln-Stammheim, und Dr. Ludwig Eue, Köln-Mülheim,
sind als Erfinder genannt worden
organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Aceton, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol od. ä. durch; doch
kann man zuweilen auch in wäßrigen Medien arbeiten, wenn man anorganische Basen oder tertiäre Amine als
Halogenwasserstoffakzeptoren zusetzt.
Für das erste oben geschilderte Verfahren geeignete
Alkohole sind Methanol, Äthanol, ß-Chloräthanol,
Trichloräthanol, Allylalkohol, Butanol, Glykolmonomethyläther, Äthylenglykol u. a. m.
Für das zweite oben beschriebene Verfahren geeignete Amine sind Methylamin, Dimethylamin, Allylamin,
Dipropylamin, Dodecylamin, Cyclohexylamin, Piperidin, Morpholin, Anilin, N-Methylanilin u. a. m.
Die nach den beiden Verfahren hergestellten Verbindungen eignen sich als Wirkstoffe für Pflanzenschutzprodukte,
besonders als Herbizide.
20 g Phenylimino-chlorkohlensäuremethylester werden in 150 ml Benzol gelöst und bei Zimmertemperatur
mit 11 g Dimethylamin versetzt. Hierbei steigt die Temperatur auf etwa 400C an. Man schüttelt die
Reaktionslösung mit Wasser aus, trocknet die organische Schicht über Natriumsulfat und erhält nach
Verdampfen des Benzols 20 g (94% der Theorie) N-Phenyl-N'^'-dimethyl-O-methylisoharnstoff vom
Kp.14 126 bis 1280C.
209 677/332
In analoger Weise erhält man folgende Verbindungen:
| 1 | Cl-/ | \usgangsprodukt | ,OCH3 Cl |
Amin | Cl- | €~ | Isohamstoff | Kp. | c/ | F. |
| Cl ^-N=C |
.0CH3 | Dimethylamin | /OCH3 ''N(CH3), |
140 bis 145C 13 mm |
55 bis 580C |
|||||
| Cl | Cl- | /OCH3 | C/ | |||||||
| Cl-*''" | OCH3 | Methylamin | Cl- | / | -N=C XNHCH3 |
157 bis 162C 13 mm |
— | |||
| >-N=C | Cl | Cl | /OCH3 | c/ | ||||||
| Cl Cl-/ |
,OCH3 Cl |
Dibutylamin | Cl- | / | -N=C X N(C4H9), |
125 bis 127° 0,1 mm |
c/ | |||
| Cl-/" | OC2H5 Cl |
Dimethylamin | Cl- | /OCH3 -N=C X N(CH3), |
180 bis 183° 16 mm |
c/ | — | |||
| ' -N=C | OCH3 Cl |
Dimethylamin | Cl l_ |
/OC2H5 -N=C' X N(CH3), |
158 bis 164° 15 mm |
c/ | ||||
| Cl-/ | ,0CH3 Cl |
Morpholin | f~ | /OCH3 -N=C \ / \ N .0 |
150 bis 151° 0,7 mm |
C/ | — | |||
| Cl-/ | /--N=C | Cyclohexyl- amin |
/OCH3 -N=C -NH<H> |
145 bis 147° 0,4 mm |
||||||
| ^v-N=C' | C | |||||||||
| ^-N=C | C | — | ||||||||
| V-N=C | _ | |||||||||
| Cl A -./ |
||||||||||
| y | ||||||||||
| \ | ||||||||||
| J- | ||||||||||
| > | ||||||||||
20 g Phenylimino-chlorkohlensäuremethylester werden
in 150 ml Benzol gelöst und mit 50 ml einer 4O°/oigen wäßrigen Äthylaminlösung versetzt. Hierbei
steigt die Temperatur schwach an. Man erhitzt eine weitere V2 Stunde, schüttelt das erkaltete Reaktionsgut mit Wasser durch und verdampft nach dem Trocknen
der organischen Schicht das Benzol. Als Rückstand hinterbleiben 15 g (72% der Theorie) N-Phenyl-N'-äthyl-O-methylisoharnstoff
vom Kp.15 128 bis 130° C.
16 g p-Chlorphenylimino-chlorkohlensäuremethylester
werden in 100 ml Benzol gelöst und bei Raumtemperatur mit 9 g gasförmigem Dimethylamin beschickt.
Man läßt die Temperatur bis 5O0C ansteigen,
schüttelt den Ansatz mit Wasser aus und destilliert das Produkt nach Entfernung des Lösungsmittels. Hierbei
erhält man 14 g (84% der Theorie) N-(p-Chlorphenyl)-N'-N'-dimethyl-O-methylisoharnstoff.
Kp.u 147 bis 149° C.
Der im Beispiel 1 beschriebene N-Phenyl-N'-N'-dimethyl-O-methylisoharnstoff
wird unter Zusatz von Lösungsmittel und Emulgator auf gemischte Senf-Hafer-Aussaaten
24 Stunden nach der Aussaat in einer Aufwandmenge von 3 kg/ha aufgespritzt. Senf und
Hafer laufen zunächst normal auf, sterben dann aber im Verlauf von 14 Tagen vollständig ab.
43,5 g p-Chlorphenylimino-chlorkohlensäuredimethylamid
werden in 100 ml Benzol gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise mit 40 ml 5 n-Natriummethylatlösung
versetzt. Hierbei soll die Temperatur 400C nicht übersteigen. Man rührt nach dem Zutropfen
eine Zeitlang nach, schüttelt die Reaktionslösung mit Wasser durch und engt die abgetrennte
Benzollösung anschließend ein. Durch Destillation im Vakuum erhält man 17 g des N-(p-Chlorphenyl)-Ν',Ν'-dimethyl-O-methylisoharnstoffs
vom Kp.M 155 bis 160° C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten der allgemeinen Formel-RXR'
O—AlkIOworin Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten aromatischen Rest und Alk einen beliebigen aliphatischen Rest, der auch substituiert oder durch Heteroatome unterbrochen sein kann, bedeutet, und die Reste R und R' gleich oder voneinander verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- und Cycloalkylreste stehen oder zusammen mit Stickstoff einen fünf- oder sechsgliedrigen, gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochenen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Aryliminohalogenkohlensäureamide der allgemeinen FormelAr-N = C-N:HaiR'mit einem aliphatischen Alkohol umsetzt oder daß man b) Aryliminohalogenkohlensäurealkylester der allgemeinen FormelAr-N = C-HaIOAIkwobei jeweils die Reste Ar, Alk, R und R' die obige Bedeutung haben, mit einem primären oder sekundären Amin umsetzt.© 209 677/352 10.62
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| GB (3) | GB888646A (de) |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3517844A1 (de) | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfonyliso(thio)harnstoff-derivate |
| EP0192111A1 (de) * | 1985-02-09 | 1986-08-27 | BASF Aktiengesellschaft | Isoharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
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1962
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3517844A1 (de) | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfonyliso(thio)harnstoff-derivate |
| EP0192111A1 (de) * | 1985-02-09 | 1986-08-27 | BASF Aktiengesellschaft | Isoharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
| US4692187A (en) * | 1985-02-09 | 1987-09-08 | Basf Aktiengesellschaft | Isoureas and their use for controlling undesirable plant growth |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB904706A (en) | 1962-08-29 |
| GB963312A (en) | 1964-07-08 |
| DE1211163B (de) | 1966-02-24 |
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| GB888646A (en) | 1962-01-31 |
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