DE1221214B - Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyaniddichloride - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuartiger IsocyaniddichlorideInfo
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-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Int. α.:
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C07c
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο-22
1221214
F41515IVb/12o
11. Dezember 1963
21. Juli 1966
F41515IVb/12o
11. Dezember 1963
21. Juli 1966
Es wurde gefunden, daß man neuartige Isocyaniddichloride erhält, wenn man sulfonyliminodithiokohlensaure
Salze der allgemeinen Formel
/SM
R-SO2-N =
worin R einen gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, Alkyl-, Aryl- oder Trifiuormethylgruppen ίο
substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest oder den Rest
in welchem Ri und R2 einzeln für niedere Alkylreste
stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, der auch
Sauerstoff oder Schwefel als weitere Heteroatome, enthalten kann, und M Alkali- oder Ammoniumionen
bedeutet, bei Temperaturen von —10 bis + 1000C, vorzugsweise 0 bis 500C, gegebenenfalls in
einem inerten Lösungsmittel mit Chlor oder Sulfurylchlorid zu Sulfonylisocyaniddichloriden der allgemeinen
Formel
R-SO2-N = CCl2
worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzt.
Die Ausgangsverbindungen können z. B. aus Sulfamiden, Schwefelkohlenstoff und Alkalihydroxid
gemäß »Angewandte Chemie«, 74 (1962), S. 753, hergestellt werden.
Als derartige Ausgangsverbindungen seien genannt: Methan-, Butan-, Benzol-, 4-Chlorbenzol-,
3,4 - Dichlorbenzol-, 2 - Methoxy - 5 - nitrobenzol-, 4-Brombenzol-, 4-Fluorbenzol-, p-Toluol-, Benzyl-,
Cyclohexan-, Benzol-l,3-di-, o-Xylol-a>,co-di-, Piperidyl-,
Pyrrolidyl-, Chinolin-, Naphthsulton-1,8-, Ν,Ν-dimethyl-sulfonyliminodithiokohlensaure Natrium-,
Kalium- oder Ammoniumsalze.
Als inerte Lösungsmittel können z. B. verwendet werden: Chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff,
Chloroform, Chlorbenzol.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Temperaturen zwischen —10 und +1000C, vorzugsweise
zwischen 0 und 5O0C, durchgeführt werden. Man kann beispielsweise Suspensionen von sulfonyliminodithiokohlensauren
Salzen in einem der genannten Lösungsmittel mit Chlor oder Sulfurylchlorid Verfahren zur Herstellung neuartiger
Isocyaniddichloride
Isocyaniddichloride
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Bertram Anders, Köln-Stammheim;
Dr. Engelbert Kühle, Bergisch-Gladbach;
Dr. Karlfried Dichore, Opladen
Dr. Bertram Anders, Köln-Stammheim;
Dr. Engelbert Kühle, Bergisch-Gladbach;
Dr. Karlfried Dichore, Opladen
umsetzen. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann im allgemeinen durch Destillation erfolgen.
Dabei hinterbleiben die Sulfonylisocyaniddichloride als ölige Flüssigkeiten oder feste Rückstände.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind neu. Sie können als Zwischenprodukte z. B.
zur Herstellung von Pharmazeutika und Schädlingsbekämpfungsmitteln
verwendet werden.
B e i s ρ i e 1 1
In eine Suspension von 93 g benzolsulfonyliminodithiokohlensaurem Dikaliumsalz in 500 ecm CCk
werden bei 15 bis 200C 60 g Cl2 eingeleitet. Anschließend
wird vom Salz filtriert und das Filtrat vom Lösungsmittel befreit. Man erhält dabei als
Rückstand das Benzolsulfonylisocyaniddichlorid vom Kp.0,i 122 bis 125°C.
CH3
SO2- N = <
/Cl
SC1
SC1
In eine Aufschlämmung von 323 g p-toluolsulfonyliminodithiokohlensaurem
Dikaliumsalz in 11 Tetrachlorkohlenstoff wird bei Raumtemperatur
bis zur Sättigung Chlor eingeleitet. Anschließend wird vom Salz filtriert und das Filtrat durch Destillation
vom Lösungsmittel befreit, wobei man das p-Toluolsulfonylisocyaniddichlorid als kristallinen
Rückstand erhält. Ausbeute 251 g; F. 85°C.
609 590/401
Entsprechend erhält man folgende Sulfonylisocyaniddichloride:
<^V SO2-N = '
cl
CH3
ölig
= C<
Cl
— N = Ci Κρ.ο,ι122 Ι0
XC1 bis 125 0C
F.78°C
Cl
/Cl
CH3-SO2-N=Cr F. 78°C
XC1
20
(CBb)8N-SOa-N = Ci
/Cl
F. 64°C
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyaniddichloride,
dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonyliminodithiokohlensaure
Salze der allgemeinen Formel
R-SO2-N = C
SM
SM
SM
worin R einen gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, Alkyl-, Aryl- oder Trifluormethylgruppen
substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest oder den Rest
/Ν
R2
in welchem Ri und R2 einzeln für niedere Alkylreste
stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können,
der auch Sauerstoff oder Schwefel als weitere Heteroatome enthalten kann, und M Alkali- oder
Ammoniumionen bedeutet, bei Temperaturen von -10 bis +10O0C, vorzugsweise O bis 500C,
gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel mit Chlor oder Sulfurylchlorid zu Sulfonylisocyaniddichloriden
der allgemeinen Formel
R-SO2-N = CCl2
worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als inerte Lösungsmittel chlorierte
Kohlenwasserstoffe verwendet werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
österreichische Patentschrift Nr. 221 083;
Berichte, 7, S. 1228.
österreichische Patentschrift Nr. 221 083;
Berichte, 7, S. 1228.
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