DE1297095B - Verfahren zur Herstellung von sulfenylierten Carbamidsaeurefluoriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sulfenylierten CarbamidsaeurefluoridenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her- / Die für das Verfahren Verwendung findenden
stellung von neuen sulfenylierten Carbamidsäure- Sulfensäurechloride sind bekannt. Es seien genannt:
fluoriden der allgemeinen Formel Schwefeldichlorid, Dischwefeldichlorid, Methylsul-
fenchlorid, Perchlormethylmercaptan, Fluordichlor-/COF
5 methylsulfenchlorid, Phenylsulfonchlorid, 4-Chlor-
P rf j phenylsulfenchlorid, 4-Tolylsulfenchlorid, 2-Nitro-
Kl \ l phenylsulfenchlorid.
^S — R2 Das Schwefeldichlorid bzw. Dischwefeldichlorid
kann auch mit einem Carbamidsäurefluorid im Molin der Ri einen gegebenenfalls substituierten alipha- i0 verhältnis 1 : 2 umgesetzt werden. Als säurebindende
tischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest Mittel können tertiäre Amine eingesetzt werden, wie
und R2 einen gegebenenfalls durch Halogen substi- Trimethylamin oder Triäthylamin.
tuierten Alkylrest, einen gegebenenfalls durch Halo- Das erfindungsgemäße Verfahren sei am Beispiel
gen, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierten Aryl- der Umsetzung von N-Phenylcarbamidsäurefluorid
rest, Chlor oder die Gruppe i5 und Fluordichlormethylsulfenchlorid erläutert:
/COF j—V
_.„. / <f V-NHCOF + ClSCFCl2
Wn N N=/
\R 20
Rl /COF
tert.-Amin / V—μ
bedeutet, wobei η für O oder 1 steht. * \ / \
Es ist bekannt, daß monosubstituierte Carbamid- SCFCl2
säurechloride in Gegenwart säurebindender Mittel 25
glatt in Isocyanate übergehen (vgl. Liebigs Annalen
der Chemie, Bd. 562 [1949], S. 78). Das Verfahren wird bei Temperaturen zwischen
glatt in Isocyanate übergehen (vgl. Liebigs Annalen
der Chemie, Bd. 562 [1949], S. 78). Das Verfahren wird bei Temperaturen zwischen
Es wurde nun gefunden, daß man die neuartigen 10 und 400C durchgeführt, wobei in Gegenwart
sulfenylierten Carbamidsäurefluoride der allgemeinen eines inerten Lösungsmittels, wie Methylenchlorid,
Formel I erhält, wenn man monosubstituierte Carb- 30 Äther, Benzol oder Dioxan, gearbeitet wird. Man
amidsäurefluoride der allgemeinen Formel II kann hierbei so verfahren, daß die beiden Reaktions-
R N„ ^^p J1 partner vorgelegt und anschließend mit dem Säure-
1 akzeptor versetzt werden. Es ist aber auch möglich,
in welcher Ri die vorstehend angegebene Bedeutung zunächst aus dem Sulfenchlorid und dem tertiären
hat, mit einem Sulfensäurechlorid der allgemeinen 35 Amin ein Addukt zu bilden und dieses Zwischen-Formel
III produkt mit dem Carbamidsäurefluorid weiter rea-
P g Q JjT gieren zu lassen.
2 Die so hergestellten sulfenylierten Carbamidsäure-
in welcher R2 einen gegebenenfalls durch Halogen fluoride dienen als Ausgangsmaterial für weitere
substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls durch 40 Synthesen. Halogen, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierten
Arylrest, Chlor oder die Gruppierung — SCl be- Beispiel 1
deutet, in Gegenwart eines tertiären Amins und in COF
Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei einer /.—\ /
Temperatur zwischen 10 und 400C umsetzt. 45 € y—N
Als Reste Ri seien vorzugsweise niedere Alkylreste \=/ \
mit 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkylreste mit 5 bis
6 Ring-C-Atomen und Phenylreste, die durch Halogen, Nitro-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere 27,8 g N-Phenylcarbamidsäurefluorid und 34 g Alkylmercapto- und Trifluormethylreste substituiert 50 Fluordichlormethansulfenylchlorid werden in 200 ml sind, genannt. Toluol gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise
6 Ring-C-Atomen und Phenylreste, die durch Halogen, Nitro-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere 27,8 g N-Phenylcarbamidsäurefluorid und 34 g Alkylmercapto- und Trifluormethylreste substituiert 50 Fluordichlormethansulfenylchlorid werden in 200 ml sind, genannt. Toluol gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise
Der gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise mit 21 g Triäthylamin versetzt. Hierbei läßt man die
Fluor und Chlor) substituierte Alkylrest R2 enthält Temperatur bis etwa 300C ansteigen. Man rührt
vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome, während der ge- eine Zeitlang, saugt vom Aminsalz (27 g), engt das
gebenenfalls substituierte Arylrest als Halogenatome 55 Filtrat im Vakuum ein und destilliert den Rückstand,
vorzugsweise Fluor und Chlor und als Alkylreste Man erhält 20 g N-Phenyl-N-(fluordichlormethyI-solche
mit 1 bis 4 C-Atomen enthalten kann. thio)-carbamidsäurefluorid vom Kp.12 = 133 bis
Die als Ausgangskomponenten verwendeten Carb- 136°C, F. = 53 bis 55°C.
amidsäurefluoride kann man durch Anlagerung In gleicher Weise erhält man die folgenden Vervon
Flußsäure an Isocyanate (vgl. Chemical Society, 60 bindungen:
1945, S. 864), wie Methyl-, Butyl-, Methoxymethyl-, N-fc-Tolyl-N-tfluordichlormethylthio^carbamid-
Cyclohexyl-, Phenyl-, 4-Chlorphenyl-, 3-Nitrophenyl-, säurefluorid
4-Äthoxy-3-chlorphenyl-, 3-Trifluormethylphenyl-,
4-Methylmercaptophenyl- und Naphthyüsocyanat ^-—^
4-Methylmercaptophenyl- und Naphthyüsocyanat ^-—^
erhalten. 65 CH3-^ V-N
Bei der Anlagerung von Flußsäure an Diiso- \=/ \„™ .
cyanate erhält man Biscarbamidsäurefluoride, die 2
mit 2 Mol eine· Sulfensäurechlorids reagieren können. Kp.12 = 147 bis 1500C
N-(4-Chlorphenyl)-N-(fluordichlormethylthio)-carbamidsäurefluorid
/COF
Ci-/ Vn
x SCFCl2 Kp.u = 159 bis 160°C
N-P^-DichlorphenylJ-N-ifluordichlormethylthio)-carbamidsäurefluorid
/COF
Ci-/ Vn
^SCFCl2
CH3-N-S-S-N-CH3
COF COF
COF COF
27 g Dischwefeldichlorid in 31g N-Methylcarbamidsäurefluorid
werden in 150 ml Toluol gelöst
ίο und bei 10 bis 15°C mit 42 g Triäthylamin versetzt.
Man rührt eine Zeitlang, saugt das gebildete Triäthylaminhydrochlorid ab, engt das Filtrat im
Vakuum ein und destilliert den Rückstand. Durch Redestillation erhält man 7 g N,N'-bis-(Fluorcarbonyl)-dithio-bis-methylamin
vom Kp.u = 112 bis 1C
Cl
Kp.,o = 175 bis 177°C
Beispiel 2
/COF
/COF
CH3-N
s SCFCl2
g Fluordichlormethansulfenchlorid werden in ml Äther gelöst und bei 10 bis 200C unter Eiskühlung
mit 52 g Triäthylamin versetzt. Dann läßt man bei der gleichen Temperatur 38 g N-Methylcarbamidsäurefluorid
zutropfen, saugt vom Aminsalz ab und verdampft den Äther. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Man erhält 53 g N-Methyl-N
- (fluordichlormethylthio) - carbamidsäurefluorid vom Kp.u = 57 bis 6O0C.
In gleicher Weise erhält man:
N-Methyl-N-itrichlormethylthioJ-carbamid"
säurefluorid
,COF
CH1-N
x SCCl3
Kp.„ = 86 bis 89° C; F. = 38 bis 390C
Kp.„ = 86 bis 89° C; F. = 38 bis 390C
N-Cyclolexyl-N-(fluordichlormethylthio)-carbamidsäurefluorid
/COF
^SCFCl2
Kp.u = 124 bis 129° C
Kp.u = 124 bis 129° C
N-Methyl-N-iphenylthioJ-carbamidsäurefluorid
/COF
CH,-N
Kp.„ = 135 bis 1400C
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung sulfenylierter Carbamidsäurefluoride der allgemeinen FormelR1-N/COF^S-R2in der Ri einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest und R2 einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierten Arylrest, Chlor oder die Gruppe/COF-(S)n-NN1bedeutet, wobei η für O oder 1 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbamidsäurefluoride der allgemeinen FormelRi — NH — COFin welcher Ri die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit einem Sulfensäurechlorid der allgemeinen FormelR2 — S — Clin welcher R2 einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierten Arylrest, Chlor oder die Gruppierung — SCl bedeutet, in Gegenwart eines tertiären Amins und in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen 10 und 400C umsetzt.
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