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DE1214040B - Insektizides Mittel - Google Patents

Insektizides Mittel

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Publication number
DE1214040B
DE1214040B DES74904A DES0074904A DE1214040B DE 1214040 B DE1214040 B DE 1214040B DE S74904 A DES74904 A DE S74904A DE S0074904 A DES0074904 A DE S0074904A DE 1214040 B DE1214040 B DE 1214040B
Authority
DE
Germany
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active ingredient
larvae
larva
rice
insecticidal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES74904A
Other languages
English (en)
Inventor
Saichiro Kuramoto
Yoshihiko Nishizawa
Hideo Sakamoto
Toshio Mizutani
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of DE1214040B publication Critical patent/DE1214040B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4021—Esters of aromatic acids (P-C aromatic linkage)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4084—Esters with hydroxyaryl compounds

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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BUNDESBEPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/36
Nummer: 1214 040
Aktenzeichen: S 74904IV a/451
Anmeldetag: 19. Juli 1961
Auslegetag: 7. April 1966
Die Erfindung betrifft insektizide Mittel auf der Grundlage neuer organischer Phosphonsäureester.
Ziel der Erfindung sind insektizide Mittel mit langer Wirkungsdauer für landwirtschaftliche und Gesundheitszwecke, die gegenüber Warmblütern einen extrem niedrigen Giftigkeitsgrad im Vergleich zu den bekannt ten Insektiziden aufweisen.
Es ist bekannt, daß organische Phosphorsäureester mit einem 2- oder 4-Nitrophenylrest, beispielsweise Parathion (Diäthyl-p-nitrophenylthiophosphat) und Methylparathion, ein beträchtliches Maß' an insektizider Aktivität aufweisen und daher zur Verwendung als aktive Bestandteile von landwirtschaftlichen Chemikalien besonders geeignet sind. Allerdings haben sie den Nachteil, gleichzeitig sehr stark giftig gegenüber Warmblütern zu sein. Es sind daher zahlreiche Versuche unternommen worden, Mittel von geringer Giftigkeit und hoher insektizider Wirkung zu finden. Als Ergebnis dieser Bemühungen wurden Verbindungen, wie z. B. Chlorthion (Farbenfabriken Bayer AG) und Dicapthon (American Cyanamid Co.), geschaffen. Allerdings haben diese sogenannten geringgiftigen Insektiziden Verbindungen tatsächlich noch ein bestimmtes Maß an Giftigkeit, und außerdem sind sie in ihrer Insektiziden Wirkung etwas unterlegen.
Weiterhin ist als Insektizid das O-Äthyl-(4-nitrophenyl)-phenylthionophosphat (»EPN« von Du Pont de Nemours) bekannt. Auch dieses befriedigt nicht hinsichtlich seiner Giftigkeit, wenngleich sie etwas geringer ist als die von Parathion.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 047 776 sind als Insektizide Organophosphorverbindungen der folgenden allgemeinen Formel
S CN
Insektizides Mittel
Anmelder:
Sumitomo Chemical Company, Ltd.,
Osaka (Japan)
Vertreter: ·' . ; '
Dipl.-Ing. H. Leinweber, Patentanwalt,
München 2, Rosental 7
Als Erfinder benannt:
Saichiro Kuramoto,
Yoshihiko Nishizawa, Toyonaka-shi;
Hideo Sakamoto, Itami-shi;
Toshio Mizutani, Minoc-shi (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 20. Juli 1960 (32 259)
RO- P—O—CH- R'
RO
bekannt, worin R und R' aliphatische oder aromatische Reste und R' auch ein Wasserstoffatom sein können.
Ferner offenbart die deutsche Auslegeschrift 1050 768 als Insektizid Organophosphorverbindungen mit der allgemeinen Formel
worin R einen vorzugsweise niederen Alkylrest, R' ein oder mehrere Halogenatome oder Nitrogruppen bedeutet, wobei im Fall einer Nitrogruppe mindestens ein weiteres Halogenatom im Kern enthalten sein muß.
Die bisher bekannten Verbindungen befriedigten jedoch noch nicht in jedem Fall hinsichtlich ihrer Wirksamkeit und relativen Ungiftigkeit gegenüber Warmblütern.
Erfindungsgemäß werden nunmehr insektizide Mittel vorgeschlagen, die als Wirkstoff O-Äthyl-O-(4-cyanphenyl)-phenylthionophosphonat der Formel
P-O-
C2H5O
enthalten.
609 557/308
Die erfindungsgemäßen Insektizide sind außer- die Reaktion unter Chlorwasserstoffabspaltung und ordentlich brauchbar zum Bekämpfen von landwirt- wird in diesem Fall vorzugsweise in Gegenwart eines schaftlichen schädlichen Insekten, insbesondere der bekannten Säurebindemittels, beispielsweise organi-Reiswürmer, z.B. des Reisstengelwurms (Chilo sup- scher Basen, wie Pyridin und Diäthylamin, Alkalipressalis Walker), des Hülsenwunns (Schoenobius 5 metallcarbonaten und Alkalimetallbicarbonaten, ausincertellus Walker), des Purplish-Stengelwurms (Sesa- geführt. Als inertes organisches Lösungsmittel kann mia inferens Walker) u. a. (wie z.B. Chilo plejadellus bei dieser Reaktion jedes bekannte gegenüber den Zinck, Chilotrea polychrysa Meyr. Scirpophaga albi- Reaktionspartnern inerte Lösungsmittel verwendet nella Cramer, Scirpophaga innotata Walker, Eidana werden, z.B. Kohlenwasserstoff lösungsmittel, halodichromellus Walker und Elasmopalpus lignosellus io genierte Kohlenwasserstofflösungsmittel, Alkohole, Zeller) sowie der gesundheitsschädlichen Insekten, ins- Ketone und Äther. Obgleich diese Reaktion bereits besondere der Hausfliege (Musca domestica Linne), vor sich geht, wenn das Reaktionsgemisch lediglich ihrer Larve u. dgl. längere Zeit bei Raumtemperatur gehalten wird, ist
Der Nachweis der überlegenen Wirkung ergibt sich es im allgemeinen vorzuziehen, das Gemisch zu eraus den weiter unten aufgeführten Vergleichsversuchen. 15 wärmen, beispielsweise auf eine bestimmte Temperatur Zur Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten unterhalb des Siedepunkts des Lösungsmittels. Ferner Wirkstoffs wird ein O-(Äthyl)-phenylthionophospho- wird diese Reaktion vorzugsweise in Gegenwart eines rylmonochlorid der folgenden Formel Katalysators, z.B. Kupferpulver und Kupfersalzen, mit
gutem Erfolg ausgeführt.
ao Nach beendeter Reaktion wird das ausgefällte Alkalimetallchlorid oder salzsaure Salz der organischen Base abgefiltert oder aber eine genügende Menge
ρ Q Wasser dem Reaktionsgemisch zugesetzt, um die
Nebenproduktsalze zu lösen und die Wasserschicht 25 abzutrennen, wonach die organische Schicht im 25 Vakuum verdampft wird, um die angestrebte Ver
bindung als Rückstand zu erhalten.
Durch die obige Verfahrensweise wird ein für die
mit einer p-Cyanphenolverbindung der allgemeinen meisten praktischen Anwendungsfälle ausreichend Formel 30 reines Produkt gewonnen, welches jedoch, falls er
forderlich, weitergereinigt werden kann, z.B. durch Säulenchromatographie an aktivem Aluminiumoxid.
Das folgende Ausführungsbeispiel soll die Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffs 35 noch weiter erläutern. ·
worin M Wasserstoff oder ein Alkalimetallatom Ein Gemisch von 11,9 g (0,1 Mol) 4-Cyanphenol
bedeutet, kondensiert. und 7,2 g Kaliumcarbonat in Methyh'sobutylketon
Das bei dem erfindungsgemäßen Insektizid ver- wird auf 1200C erhitzt, wobei das erzeugte Kohlenwendete O-fÄthy^-phenylthionophosphorylmonochlo- dioxid und ein azeotropes Gemisch von Wasser und rid der obigen Formel läßt sich nach bekannten 40 1 Teil Methylisobutylketon entfernt werden, und eine Verfahren, beispielsweise dem nach dem USA.-Patent Suspension von Kalium-4-cyanphenolat im Rückstand 2 503 390, herstellen. Das O-Äthyl-(phenyl)-thiono- verbleibt. 20 g (0,1 Mol) 0-Äthylphenylthionophosphosphoryhnonochlorid besitzt einen Siedepunkt von phorylmonochlorid werden der Suspension bei etwa 100 bis 101°C/0,28 mm Hg. 300C tropfenweise zugesetzt, und danach wird4Stun-
Die zur Herstellung des erfindungsgemäßen Insekti- 45 den lang auf 8O0C erhitzt. Nach Abkühlen wird die zids angewendete p-Cyanphenolverbindung der obigen Schicht des organischen Lösungsmittels mit Wasser, Formel kann durch Diazotierung und Sandmeyers dann mit einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung und Reaktion nach bekannten Verfahren hergestellt werden. wieder mit Wasser ausgewaschen und anschließend Das Phenol kann, beispielsweise durch Umsetzen mit mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Alkalihydroxid, Alkalimetall, Alkalimetallalkoholat 50 Das Methylisobutylketonlösungsmittel wird im od. dgl. in Wasser oder einem organischen Lösungs- Vakuum abdestilliert, so daß eine leicht braune ölige mittel, in das Alkalisalz umgewandelt werden. Substanz von 25,3 g Gewicht zurückbleibt, die, in
Die Kondensationsreaktion des Rohmaterials wird Toluol aufgenommen und an einer mit aktivem vorteilhafterweise dadurch ausgeführt, daß die beiden Aluminiumoxid gefüllten Säule chromatographiert, Teile mindestens in äquimolaren Mengen gemischt 55 reines O-Äthyl-(4-cyanphenyl)-phenylthionophosphat werden oder, falls möglich, ein Überschuß an als gelbes Öl liefert, das beim Stehen kristallisiert 0-(Äthyl)-phenylthionophosphorylmonochlorid ange- (Schmelzpunkt 93 bis 96° C).
wandt wird. Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung Für das Verfahren zur Herstellung des erfindungs-
in einem inerten organischen Lösungsmittel unter gemäß verwendeten Wirkstoffs wird im Rahmen der Verwendung etwa äquimolekularer Mengen der beiden 60 vorliegenden Erfindung kein Schutz beansprucht.
Hauptbestandteile ausgeführt. Wird beispielsweise Die Wirksamkeit von O-Äthyl-O-(4-cyanphenyl)-
O- (Äthyl) -phenylthionophosphorylmonochlorid mit phenylthionophosphonat (Schmelzpunkt 93 bis 96° C) einem Alkalimetallcyanphenolat in einem inerten wird im folgenden dargestellt und mit der von beorganischen Lösungsmittel gemischt und dann er- kannten Insektiziden verglichen,
wärmt, so erhält man unter Alkalichloridabspaltung 65 Tabelle 1 erläutert die Wirksamkeit von O-Äthyldie erfindungsgemäß als Wirkstoff verwendete Ver- . O-(4-cyanphenyl)-phenylthionophosphonat gegenüber bindung. Wird an Stelle des Alkalimetall-4-cyan- Larven des Reisstengelwurms bei örtlicher Anwendung phenolats freies 4-Cyanphenol verwendet, so verläuft. im Vergleich zu Parathion und EPN.
Tabelle 1
Wirkstoffe
Überwinterte Larven des Reisstengelwurms, örtliches Verfahren
(% getötet)
6,7y/Larve | 2y/Larve 0,67y/Larve I O,2y/Larve
O - Äthyl - O - (4 - cyanphenyl) - phenylthionophosphonat (erfindungsgemäß als Wirkstoff verwendete Verbindung) — A —
EPN
Parathion
100
100
100
100
100
100
60
60
100
40
40
50
Die in Tabelle 1 aufgeführte, erfindungsgemäß als Wirkstoff verwendeten Verbindung gegenüber Mäusen
Wirkstoff verwendete Verbindung A wurde ferner mit 15 (DL50-Wert) im Vergleich mit EPN, Parathion und
der Verbindung des Beispiels 3 der deutschen Auslege- der obigen Verbindung aus Beispiel 3 der deutschen
schrift 1047 776 der folgenden Formel B Auslegeschrift 1047 776 (Formel B).
C4H1=O — P — O — CH — 4
Formel B
CÄO
CN
hinsichtlich der Wirkung auf Larven des Reisstengelwurms (zweite Generation) mit Topfkulturen untersucht. Hierzu wurden die wirksamen Bestandteile jeweils in Form eines aus Gewichtsanteilen von 25% Wirkstoff, 25% Triton-X (Polyäthylenglykol-nonylphenyläther) und 50% Xylol bestehenden Konzentrats, das entsprechend verdünnt wurde, verwendet. Die Ergebnisse waren wie folgt:
Wirkstoffe Tabelle 2 100
52,1
5,6		 /en bei
0,025 °/o
90,5
35,8
3,8
A
B (Kontrolle) .
Ohne
Mortalität der Lar
0,1% I 0,05 °/o
100
70,3
8,3
Tabelle 3
Anwendung Verbin
dung A		 Para
thion		 EPN Bekannte
Verbin
dung »B«
Oral (mg/kg)
Subcutan (mg/kg) ...
Intraperitoneal
(mg/kg)
Dermal (mg/Mäuse)..		 46,0
145
46
>15,0		 5,8
14,2
5,3
0,48		 12,2
22,5
9,9
8,7		 32
Es wurden Vergleichsversuche unternommen, um
zwei erfindungsgemäße Insektizide mit zwei bekannten
Insektiziden zu vergleichen. Alle untersuchten Insek-
tizide entsprachen der folgenden allgemeinen Formel C
.-P-O-
RO
— Y Formel C
Die Tabelle 3 erläutert die Giftigkeit der in den obigen Tabellen aufgeführten erfindungsgemäß als Darin hatten R, X, Y und Z die folgenden Bedeutungen:
I (Erfindung): R = C2H5; X = H; Y = CN; Z = H.
II: R = CH3; X = H; Y = NO2; Z = H.
Ill (EPN): R = C2H5; X = H; Y = NO2; Z = H.
Der Versuch wurde wie folgt durchgeführt: Jeder Wirkstoff wurde in Aceton zu einer Reihe von Acetonlösungen mit Wirkstoffgehalten von 0,067 bis 2% (g/ccm) gelöst. Jeweils x/iooo ccm jeder Lösung wurde mittels einer Mikrometerinjektionsspritze auf den Körper einer Larve aufgebracht. Die Larven wurden dann 3 Tage bei 25 0C gehalten und ihr Tod oder Überleben festgestellt. Die in diesem Versuch verwendeten Larven hatten fast gleiche Körpergewichte zwischen 80 und 90 mg, und jede Lösung wurde auf eine Gruppe von zwanzig dieser Larven aufgebracht, um die mittlere prozentuale Mortalität zu berechnen. Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle 4 dargestellt:
Tabelle 4
Wirkstoffe Orale Toxizität
gegenüber Mäusen
DL50, mg/kg		 Überwinterte Larven des Reissteng«
20 y/Larve I 6,7 y/Larve		 100 dwurms bei Auf brii
2 y/Larve		 igen des Insektizid
0,67 y/Larve		 s auf den Körper
0,2 y/Larve
I 46 100 100 100 87 62
II 5,8 100 100 100 95 95
III 18 100 100 70 54
Die erfindungsgemäß als Wirkstoff verwendete Verbindung ist hiernach den bekannten Verbindungen sowohl hinsichtlich ihrer Insektiziden Wirksamkeit als auch durch ihre geringere Giftigkeit überlegen.
Weiter wurde die erfindungsgemäß als Wirkstoff verwendete Verbindung nach der vorstehend an-' geführten Testmethode unter Verwendung überwinterter Larven des Reisstengelwurms und nach einer unten angegebenen Methode gegen AzuMbohnenkäfer auf ihre Wirksamkeit im Vergleich zu den aus der deutschen Auslegeschrift 1 050 768 . bekannten Verbindungen untersucht.
Der Tauchtest wurde bei Azukibohnenkäfern wie folgt durchgeführt: Von jedem Wirkstoff wurde ein emulgierbares Konzentrat, bestehend aus Gewichts-
anteilen von 25°/0 Wirkstoff, 50% Benzol und 25°/0 Polyäthylenglykol-nonylphenyläther, vorbereitet, und das Konzentrat wurde mit Wasser zur Erzielung verschiedener Konzentrationen der Testemulsion (etwa Viooo bis Vioo ooo) verdünnt. In diese Emulsion wurde jede Gruppe von dreißig Käfern 1 Minute getaucht und dann in eine Petrischale mit einem Filterpapier am Boden gebracht. Nach Stehenlassen über Nacht bei 250C wurde der Tod oder das Überleben der
ίο Käfer festgestellt. Der Versuch wurde dreimal wiederholt und CLso-Werte auf der Basis der verwendeten Konzentration und der prozentualen Abtötung für jeden Wirkstoff ermittelt.
Die Ergebnisse der. Vergleichsversuche waren wie
15; folgt:
Tabelle 5
Wirkstoff
Überwinterte Larven des Reisstengelwurms
(% getötet bei örtlicher Anwendung)
20y/Larve 6,7y/Larve I 2y/Larve I 0,6',
Azukibohnenkäfer,
eintauchen,
y/Larve CL50 (ppm)
0 >5000
0 > 5000
0 > 5000
ίο ·■ 55
0 1000
20 74
40 37
X (Beispiel 5)
XI (Beispiele)
XII (ähnlich Beispiel 4)
XIII (Beispiel 2)
XIV (Beispiel 1) .......
XV (Beispiel 3)
I (Erfindung)
10 10
20 10
0 0
20 10
30 10
90 80
100 löo
20
0
0
0
0
40
.60
In Tabelle 5 beziehen sich die in Klammern gesetz- 35 benutzten Wirkstoffe ist im folgenden mit Bezug auf ten Nummern der Beispiele auf die Beispiele der deut- ' die obige allgemeine Formel C angegeben: sehen Auslegeschrift 1050 768. Die Konstitution der
Wirkstoff
Substituenten
R = C8H6; X = H; Y = Cl;
R = CH3; X = H; Y = Cl;
R = CH3; X = Cl in 2-St; Y = Cl;
R = C2H6; X = Cl in 2-St; Y = Cl;
= C2H5; X =. H;
R = C2H5; X = H;
R = C2H5; X = H;
Z = H;
Z = H;
Z = H;
Z = Cl in 5-St.;
Y=Cl; Z = NO2 in 3-St.;
Y = NO2; Z = Cl in 3-St.;
Y = CN; Z = H.
Aus Tabelle 5 ergibt sich ebenfalls die überlegene insektizide Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs gegenüber bekannten homologen Verbindungen.
Die folgende Tabelle 6 erläutert, die insektizide Wirkung des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffs gegenüber anderen landwirtschaftlichen Schädlingen.
Tabelle 6
Schädling Pflanze Konzentration
des wirksamen
Bestandteils
(g/cem)		 Art der Wirkung
Anwendung
Spinnmilbe
Chrysanthemum Aphide
Grüne Pfirsich-Aphide
Gemeiner Kohlwurm
Hausfliege (erwachsen)		 Sojabohne
Chrysanthemum
Rettich
Kohl		 1/2,000
1/2,000
1/2,000
1/1,000
1/1,000		 sprühen, 95°/0 tot
sprühen, 95% tot
sprühen, 95% tot
besprühen der Blätter, 95% tot
besprühen des Brutplatzes, 95% tot
Die Zusammensetzung des emulgierbaren Konzentrats, aus dem die gemäß Tabelle 6 verwendeten verdünnten Sprühlösungen hergestellt wurden, war wie folgt:
Gewichtsteile Wirkstoff [Verbindung I = O-Äthyl-O-
(4 - cyanphenyl) - phenylthionophospho-
nat] 25
Benzol 50
Triton X-100 (Polyäthylenglykol-nonyl-
phenyläther)
25
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Insektizide wird weiter erläutert durch die folgenden Beispiele.
Beispiel 1
Rückstandwirkung der Insektizide gegenüber frisch ausgekrochenen Reiswürmern
Der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff O-Äthyl-4-cyanphenyl)-phenylthionophosphonat (obige Verbindung I) und zum Vergleich die bekannten Wirkstoffe EPN (obige Verbindung III) und Parathion wurden in Form von 25-, 45- und 50°/0igen emulgierbaren Konzentraten verwendet, die jeweils mit 25 E, 45 E bzw. 50E bezeichnet sind.
Die Versuche wurden unter Verwendung von Topfpflanzen von Reis des Typs Kameji ungefähr 40 Tage nach dem Umpflanzen durchgeführt. Die Sprühungen wurden mittels eines Kompressionssprühgeräts in einer Menge von lOccm einer 0,05%igen Lösung (bezogen auf den Wirkstoffgehalt) pro Topf aufgebracht. Pro Behandlung wurden drei Töpfe verwendet, und die Mortalität der Larven wurde 3 Tage nach dem Auskriechen der Larven bestimmt. Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Tabelle 7
10
Beispiel 2
Wirksamkeit der Insektizide gegen Larven des Reisstengelwurms im Feld
A. Gegen Larven der ersten Generation
Im Feld gepflanzte Reispflanzen des Typs Hatsushimo wurden ungefähr 30 Tage nach dem Umpflanzen behandelt. Pro Behandlung wurden zwei Versuchsfeldstücke von jeweils 30 qm mittels eines Handsprühgeräts mit einer Menge von 21 verdünnter Flüssigkeit des emulgierbaren Konzentrats jedes verwendeten und wie im Beispiel 1 bezeichneten Wirkstoffs pro Versuchsfeldfläche (666 l/ha) besprüht.
Pro Versuchsfläche wurden dann 24 Tage später an fünfzig zufällig ausgewählten Stöcken die Anzahl absterbender Schößlinge der Reispflanzen gezählt. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse, und zwar die Summe der beiden Versuchsfeldflächen bei jeder Behandlung aufgeführt.
Tabelle 8
35
Behandlung Anzahl Schößlinge absterbend Prozentzahl
Wirkstoffgehalt (%) insgesamt
behandelt		 128 zerstörter
Schößlinge
Unbehandelt 1916 13 6,7
I 0,06 ... 1916 23 0,7
0,03 ... 1918 37 1,2
III 0,06 ... 1757 43 2,1
0,03 ... 2168 26 2,0
Parathion 0,05 ... 1882 50 1,2
0,025 .. 1859 1,4
Behandlung
0,05 °/0 Konzentration
des Wirkstoffs
Unbehandelt ...
I (25E)
Ill (45E)
Parathion (50E)
Prozentuale Mortalität der Larven
(bezogen auf die nach der
angegebenen Anzahl Tage nach
dem Sprühen auskriechenden Larven)
5 8 I 10 12 15
6,0
100
100
100
10,5
100
100
78,2
4,8
100
94,3
53,8
10,5
98,2
78,0
6,8
B. Gegen Larven der zweiten Generation
Im Feld gepflanzte Reispflanzen des Typs Hatsushimo wurden ungefähr 70 Tage nach dem Umpflanzen besprüht. Pro Behandlung wurden zwei Versuchsfeldflächen von jeweils 33 qm mittels eines Handsprühgeräts mit einer Menge von 5 1 verdünnter Flüssigkeit jedes emulgierbaren Konzentrats pro Versuchsfeldfläche (1500 l/ha) besprüht. 12,5 Die Zählungen wurden nach der unter A angege-
83,2 benen Methode 34 Tage später vorgenommen, und 45,5 die Ergebnisse sind wie bei A in der folgenden Tabelle 10,8 aufgeführt:
Tabelle 9
Behandlung
Wirkstoffgehalt (%)
Anzahl Schößlinge
insgesamt
behandelt
absterbend Prozentzahl
zerstörter Schößlinge
Anzahl lebender Larven
insgesamt
pro Schößling (°/o)
Unbehandelt ..
I 0,1
0,05
III 0,06
Parathion 0,05
2267
2384
2239
2364
2379
644
145
265
404
468 28,4
6,1
11,8
17,1
19,7
422
60
133
239
385
18,6
2,5
5,9
10,1
16,1
Aus den obigen Vergleichsversuchen ergibt sich, daß der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff O-Äthyl-O-(p-cyanphenyl)-thionobenzolphosphonat gegenüber der entsprechenden Nitroverbindung und Parathion eine bessere Rückstandswirkung zeigt.
609 557/308
Beispiel 3
25 Teile O-Methyl-O-(4-cyanphenyl)-phenylthionophosphonat werden mit 25 Teilen Triton X-100 (ein Polyäthylenglykol-nonylphenyläthervonRoom&Haas Co., USA.) und 50 Teilen Benzol in der beschriebenen Weise zur Herstellung eines gleichmäßig emulgierbaren Konzentrats vermischt. Die Reispflanzen wurden 20 Tage nach der Aussaat in einen Wagner-Topf mit einer Fläche von Vsoooo von 10 a verpflanzt, und zwar jeweils vier Pflanzen pro Topf. Nach 2 Monaten wurden diese Pflanzen von Reisstengelwürmern bzw. Käfern heimgesucht und 3 Tage nach Auftreten der Schädlinge 10 ecm V500 gelöster Emulsion des 25%igen emulgierbaren Konzentrats pro Topf versprüht. Binnen Tagen waren annähernd 100% der die Stengel befallenden Käfer abgetötet.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff O-Äthyl-O-(4-cyanphenyl)-phenylthionophosphonat enthält.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschriften Nr. 1047 776,1050 768; USA.-Patentschriften Nr. 2 503 390, 2 668 839,
    668 840, 2 668 841, 2 908 706.
    609 557/308 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
DES74904A 1960-07-20 1961-07-19 Insektizides Mittel Pending DE1214040B (de)

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