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DE1217134B - Mittel zur Bekaempfung von Insekten - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Insekten

Info

Publication number
DE1217134B
DE1217134B DEB78940A DEB0078940A DE1217134B DE 1217134 B DE1217134 B DE 1217134B DE B78940 A DEB78940 A DE B78940A DE B0078940 A DEB0078940 A DE B0078940A DE 1217134 B DE1217134 B DE 1217134B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
active ingredient
ppm
methyl
insects
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB78940A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heiner Dickhaeuser
Dr Guenter Scheuerer
Dr Heinrich Adolphi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB78940A priority Critical patent/DE1217134B/de
Priority to CH1337765A priority patent/CH481576A/de
Priority to FR34628A priority patent/FR1451645A/fr
Priority to BE670867D priority patent/BE670867A/xx
Publication of DE1217134B publication Critical patent/DE1217134B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Mittel zur Bekämpfung von Insekten Es ist bereits bekannt (deutsche Patentschrift 918 998), Verbindungen der Formel wobei R und R' Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aryl, Nitroaryl bedeuten, als Insektizide zu verwenden.
  • Von den nach dieser Formel - möglichen Verbindungen sind die beiden Substanzen und als besonders gute Insektizide bekanntgeworden. Ihre Wirkung ist jedoch nicht voll befriedigend.
  • Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel in der Ri Methyl, Athyl oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R2 einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R4 Wasserstoff oder Methyl und X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet, ausgezeichnete Insektizide darstellen. In ihrer Wirksamkeit übertreffen sie die vorher genannten Substanzen.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können nach üblichen Methoden hergestellt., werden, z. B. durch Umsetzung eines entsprechend substituierten Halogen-essigsäureamids der Formel in der R3 und R4 die obengenannten Bedeutungen haben und Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Salz einer 0,0-Dialkylthiol- bzw. -dithiophosphorsäure oder einer Alkan-O-alkylthiol- bzw. -dithiophosphonsäure.
  • Als Salze seien beispielsweise die Alkali-, Ammonium- oder Erdalkalisalze, ferner die Salze organischer Basen, z. B. Triäthylamin oder Pyridin, genannt, wobei als Säuren die 0,0-Dimethyl-, 0,0-Diäthyl-, 0,0-Dipropyl-, O,O-Diisopropylthiol-oder -dithiophosphorsäure oder z. B. die Methan-O - methyl-, Methan - O - äthyl-, Athan - O - methyl-, Äthan-O-äthylthio- bzw. -dithiophosphonsäure in Frage kommen.
  • Als Halogenacetamide, die für die Herstellung der Verbindungen verwendet werden können, kommen beispielsweise in Betracht: Chloressigsäure-N-methyl-N-propargyl-anTid, Chloressigsäure-N-äthyl-N-propargyl-amid, Chloressigsäure-N-i-propyl-N-propargyl-amid, Chloressigsäure-N-n-butyl-N-propargyl-amid, Chloressigsäure-N-methyl-N-butin-1-yl-3-amid-, Chloressigsäure-N-äthyl-N-butin-1-yl-3-amid, Chloressigsäure-N-n-propyl-N-butin-1-yl-3-amid. Ferner können die erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen auch aus entsprechenden O,O-Dialkylthiol- bzw. -dithiophosphoryl- oder Alkan-O-alkylthiol- bzw. -dithiophosphonylessigsäureestern der Formel worin Ri, R2 und X die obengenannten Bedeutungen haben und R5 einen niederen Alkylrest oder Phenyl bedeutet, durch Umsetzung mit einem Amin der Formel wobei 1Z3 und R4 die obengenannten Bedeutungen haben, nach bekannten Methoden hergestellt werden. Ein Schutz für die Herstellung der Substanzen wird nicht beansprucht.
  • Die folgende Vorschrift erläutert die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Verbindungen: .
  • Zu einer Lösung von 19,8 Teilen (Gewichtsteile) Natrium-0,0-dimethyl-dithiophosphat in einem Gemisch von 10 Teilen Wasser und 40 Teilen Aceton gibt man 14,6TeileChloressigsäure-N-methyl-N-propargyl-amid und kocht 4 Stunden am Rückfluß. Nach dem Abkühlen trennt man das ausgeschiedene Kochsalz von der Lösung ab und destilliert aus dem Filtrat das Aceton weitgehend ab. Der Rückstand wird in 100 Teilen Chloroform aufgenommen, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels im Vakuumbleiben 23,4 Teile eines farblosen U1s zurück; nös = 1,548. Die Substanz hat die Formel Analog oder nach der Phosphorylessigester-Amin-Methode wurden hergestellt:
    Laufende Nr. Ri R2 R3 Ra X n2
    2 C2H50 C2H50 CH3 H S 1,532
    3 i-C3H70 i-C3H70 CH3 H S 1,519
    4 CH30 CH30 C H3 CH3 S 1,540
    5 C2H50 C2H50 CH3 CH3 S 1,527
    6 CH30 CH30 C2H5 H S 1,541
    7 C2H50 C2H50 C2H5 H S 1,527
    8 CH30 CH30 C2H5 CH3 S 1,534
    9 C2H50 C2H50 C2H5 CH3 S 1,523
    10 C2H50 C2H50 n-C3H7 H S 1,521
    11 CH30 CH30 n-C3H7 CH3 S 1,530
    12 C2H50 C2H50 n-C3H7 CH3 S 1,519
    13 C2H50 C2H50 i-C3H7 H S 1,524
    14 CH30 CH30 i-C3H7 CH3 S 1,532
    15 C2H50 C9H50 I-C3H7 CH3 S 1,520
    16 CH30 CH30 n-C4H9 H S 1,531
    17 C2H50 C2H50 n-C4H9 H S 1,520
    18 CH30 CH30 n-C.,H,) CH-a S 1,526
    19 C2H50 C2H50 n-C.,H9 CH3 S 1,516
    20 CH3 CH30 CH3 H S 1,566
    21 C2H,3 CH30 CH3 H S 1,553
    22 CH30 CH30 CH:; H 0 1,505
    Die meist in öliger Form anfallenden Wirkstoffe können in üblicher Weise durch Zusatz von Streck-, Lösungs-, Emulgier- oder anderen Hilfsmitteln zu Suspensionen, Lösungen, emulgierbaren' Konzen-
    in diesen Formen angewendet werden. Außerdem können sie mit anderen Pflanzenschutzmitteln, z. B. Insektiziden, gemischt werden.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel
    Als Vergleichssubstanzen wurden verwendet: Beispiel 1 Kontaktversuche mit Schaben Auf den Boden eines Glases bringt man ein Filter, das mit 500 mg eines Staubes, der die Prüfsubstanz enthält, behandelt ist. In dieses Glas setzt man erwachsene Schaben (Blatta orientalis L.) und beobachtet die Wirkung nach 48 Stunden. Sie wird angegeben in Milligramm Wirkstoff, die eine Mortalität über 80% erzeugen: Wirkstoff Nr. 1 . . . . . . . . . . . . . . . 0,25 mg Wirkstoff Nr. 2 . . . . . . . . . . . . . . . 0,25 mg Wirkstoff Nr. 8 . . . . . . . . . . . . . . . 0,25 mg Wirkstoff Nr. 11 . . . . . . . . . . . . . . . 0,25 mg Wirkstoff Nr. 15 . . . . . . . . . . . . . . . 0,25 mg Wirkstoff Nr. 16 . . . . . . . . . . . . . . . 0,25 mg Wirkstoff Nr. 18 . . . . . . . . . . . . . . . 0,12 mg Wirkstoff Nr. 20 . . . . . . . . . . . . . . . 0,12 mg Wirkstoff Nr. 22 . . . . . . . . . . . . . . . 0,12 mg Wirkstoff A . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,25 mg Wirkstoff B . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,5 mg Wirkstoff C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,5 mg Beispiel 2 Applikationstest mit Stubenfliegen Stubenfliegen (Musca domestica L.) erhalten in leichter CO2-Narkose 1 mm3 der acetonischen Lösung der Wirkstoffe auf das ventrale Abdomen appliziert. Nach 4 Stunden wird die Mortalität ermittelt und daraus die LDSo in y je Fliege berechnet.
  • Wirkstoff Nr. 1 . . . . . . . . . . . . . . . . 0,23 y Wirkstoff Nr. 2 . . . . . . . . . . . . . . . . 0,23 y Wirkstoff Nr. 9 . . . . . . . . . . . . . . . . 0,37 y Wirkstoff Nr. 12 . . . . . . . . . . . . . . . . 0,45 y Wirkstoff Nr. 13 . . . . . . . . . . . . . . . . 0,52 y Wirkstoff Nr. 15 . . . . . . . . . . . . . . . . 0,53 y Wirkstoff Nr. 20 . . . . . . . . . . . . . . . . 0,085 y Wirkstoff Nr. 21 . . . . : . . . . . . . . . . . 0,17 Wirkstoff Nr. 22 . . . . . . . . . . . . . . . . 0,045 y Wirkstoff A . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,2 y Beispiel 3 Moskitolarventest Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti L.) werden in reinem Wasser der Einwirkung der Prüfsubstanzen ausgesetzt. Nach 24 Stunden wird die Mortalitätsrate bestimmt. Als wirksam gelten die Konzentrationen, die in diesem Zeitraum über 80°/o der Versuchstiere abtöten.
  • Wirkstoff Nr. 5 . . . . . . . . . . . . . . . 2 ppm Wirkstoff Nr. 9 . . . . . . . . . . . . . . . 1 ppm Wirkstoff Nr. 10 . . . . . . . . . . . . . . . 2 ppm Wirkstoff Nr. 11 . . . . . . . . . . . . . . . 2 ppm Wirkstoff Nr. 12 . . . . . . . . . . . . . . . 1 ppm Wirkstoff Nr. 13 . . . . . . . . . . . . . . . 1 ppm Wirkstoff Nr. 14 . . . . . . . . . . . . . . . 2 ppm Wirkstoff Nr. 15 . . . . . . . . . . . . . . . 0,5 ppm Wirkstoff Nr. 17 . . . . . . . . . . . . . . . 1 ppm Wirkstoff Nr. 18 . . . . . . . . . . . . . . . 2 ppm Wirkstoff Nr. 19 . . . . . . . . . . . . . . . 2 ppm Wirkstoff Nr. 20 . . . . . . . . . . . . . . . 2 ppm Wirkstoff Nr. 21 . . . . . . . . . . . . . . . 2 ppm Wirkstoff Nr. 22 . . . . . . . . . . . . . . . 1 ppm Wirkstoff A . . . . . . . . . . . . . . . . . . .10 ppm Wirkstoff B . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 ppm Wirkstoff C . . . . . . . . . . . . . . . ... . . 5 ppm Beispiel 4 Zuchtversuch mit Essigfliegen 40g eines Maisgrieß-Agar-Nährbodens, der mit Eiern von Drosophila melanogaster Meig. stark belegt ist, werden mit dem Wirkstoff versetzt und bei 24°C bebrütet. Nach 10 Tagen wird die Wirkung bestimmt, d. h. festgestellt, bei welcher Wirkstoff menge eine Entwicklung unterbleibt.
  • Wirkstoff Nr. 1 . . . . . . . . . . . . . . 0,025 mg Wirkstoff Nr. 2 . . . . . . . . . . . . . . 0,05 mg Wirkstoff Nr. 3 . . . . . . . . . . . . . . 0,1 mg Wirkstoff Nr. 6 . . . . . . . . . . . . . . 0,1 mg Wirkstoff Nr. 7 . . . . . . . . . . . . . . 0,1 mg Wirkstoff Nr. 8 . . . . . . . . . . . . . . 0,1 mg Wirkstoff Nr. 10 . . . . . . . . . . . . . . 0,1 mg Wirkstoff Nr. 15 . . . . . . . . . . . . . . 0,1 mg Wirkstoff Nr. 17 ..... . . . . . . . . 0,1 mg Wirkstoff Nr. 19 . . . . . . . . . . . . . . 0,1 mg Wirkstoff Nr. 20 . . . . . . . . . . . . . . 0,05 mg Wirkstoff Nr. 21 . . . . . . . . . . . . . . 0,025 mg Wirkstoff Nr. 22 . . . . . . . . . . . . . . 0,025 mg Wirkstoff A . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,5 mg Beispiel s Fraßgiftwirkung auf Raupen Kohlblätter werden in die wäßrige Aufbereitung des Wirkstoffs getaucht und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) belegt. Nach 48 Stunden wird die Wiikung festgestellt. Es wird die Wirkstoffkonzentration in der Aufbereitung angegeben, die eine Mortalität über 800% ergibt.
  • Wirkstoff Nr. 1 . . . . . . . . . 0,05% Wirkstoff Nr. 6 . . . . . . . . . 0,050/0 Wirkstoff Nr. 20 . . . . . . . . . 0,025% Wirkstoff Nr. 22 . . . . . . . . . 0,05% Wirkstoff A . . . . . . . . . . . . . 0,2% unwirksam Wirkstoff C . . . . . . . . . . . . . 0,10/0

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Mittel zur Bekämpfung von Insekten, g e -kennzeichnet durch den Gehalt an einer Verbindung der Formel in der Ri Methyl, Äthyl oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R2 einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis -4 C-Atomen, R4 Wasserstoff oder Methyl und X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet.
DEB78940A 1964-10-16 1964-10-16 Mittel zur Bekaempfung von Insekten Pending DE1217134B (de)

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