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DE1187848B - Insektizides und akarizides Mittel - Google Patents

Insektizides und akarizides Mittel

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Publication number
DE1187848B
DE1187848B DEC19372A DEC0019372A DE1187848B DE 1187848 B DE1187848 B DE 1187848B DE C19372 A DEC19372 A DE C19372A DE C0019372 A DEC0019372 A DE C0019372A DE 1187848 B DE1187848 B DE 1187848B
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DE
Germany
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cooc
effect
active ingredient
compound
Prior art date
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Pending
Application number
DEC19372A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Beriger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1187848B publication Critical patent/DE1187848B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/36
Nummer: 1187 848
Aktenzeichen: C19372IV a/451
Anmeldetag: 9. Juli 1959
Auslegetag: 25. Februar 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Insektizides und akarizides Mittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
R-O
Ri-Οκ
,P-O-C-R4
(D
C-R3
^O —R2
worin R und Ri niedrigmolekulare Alkylreste, R2 einen Rest der Formel
(a)
oder der Formel
CH
oder der Formel
/rm+ ;m+ ΊΓ (b)
+iH2jk'+2Z —Γ— Cn-H2n'+1
J«
(C)
worin X für einen Phenyl- oder Benzylrest steht, bedeuten, worin m, m\ η und n' für ganze Zahlen im Wert von 1 bis 4, p, q und q' für ganze Zahlen im Wert von 1 bis 10 stehen, wobei ρ vorzugsweise mindestens 2 ist, Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, R3 ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom, R4 einen niedrigmolekularen Alkylrest, insbesondere
CH3-Osx
CH3 — (Τ
oder der Formel
CH3-O
CH3-O'
P-O
Il ο
CH3 H
C = C CH3 H Insektizides und akarizides Mittel
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Beriger, Allschwil (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 10. Juli 1958,
vom 8. Januar 1959
einen Methylrest, oder einen Phenylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß R3 ein Chloratom bedeuten soll, wenn in den Formeln (a) und (c) Z für Sauerstoff und ρ für die Zahl 1 steht.
Obige Formel ,(I) umschließt die möglichen Stereoisomeren, speziell die eis- und entsprechenden transisomeren.
Die neuen Mittel sind hervorragend geeignet zur Bekämpfung von schädlichen Insekten und Acariden. Sie wirken auf deren verschiedene Entwicklungsstufen, wie Eier, Larven, Imagines, wobei eine Wirkung als Kontakt- und Fraßgift in Betracht kommt. Besonders wertvoll als Insektizide und Akarizide sind die Mittel, welche als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel
-O-C = C-C^
• C2H4 — O
■A
■ C — O — CH
CH2O
CH2O
A
-A'
worin A und A' einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen- 50 Es können die verschiedensten Körper gegenüber Stoffatomen oder einen Phenylrest und y eine ganze den schädlichen Insekten und Acariden geschützt Zahl im Werte von 2 bis 10 bedeuten, enthalten. werden, wobei sowohl gasförmige als auch flüssige
509 5101395
10
oder feste Körper als Träger der wirksamen Substanz verwendet werden können. Als derartige zu schützende bzw. als Träger zu verwendende Körper kommen beispielsweise in Frage: Luft, insbesondere in Räumlichkeiten, dann Flüssigkeiten, wie Wasser in Teichen, und schließlich jegliche tote und lebende feste Unterlage, wie beliebige Gegenstände in bewohnten Zimmern, in Kellern, in Estrichen, in Stallungen, ferner Pelze, Federn, Wolle u. dgl., sowie Lebewesen des Pflanzen- und Tierreiches in ihren verschiedensten Entwicklungszuständen, sofern sie gegenüber den neuen Mitteln unempfindlich sind.
Die Bekämpfung der genannten Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z. B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den Verbindungen in Dampfform, als Räuchermittel oder in Form von Stäube- oder Spritzmitteln, als Lösungen bzw. Suspensionen, die mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Petroleum, Teerdestillate u. a., zubereitet worden sind; auch können wässerige Lösungen bzw. wässerige Emulsionen von organischen Lösungsmitteln, welche die wirksamen Stoffe enthalten, zum Bestreichen, Bespritzen oder Tauchen der zu schützenden Gegenstände dienen.
Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen inerten Füllstoffe oder Zeichnungsmittel, wie z. B. Kaolin, Gips oder Bentonit, oder weitere Zusätze, wie Sulfitcelluloseablauge, Cellulosederivate u. dgl., ferner zur Verbesserung der Netzfähigkeit und Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel beigemischt enthalten. Die neuen Mittel können in Pulverform, in Form von wässerigen Dispersionen bzw. Pasten oder als selbstdispergierende öle hergestellt werden.
Die Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in den neuen Mitteln vorhanden sein oder auch in Kombination mit andern Insektiziden und/oder mit Fungiziden. Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz erfolgt nach den üblichen Spritz-, Gieß-, Stäube- und Räucherverfahren.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden nach an sich bekannten Verfahren erhalten, vorzugsweise durch Kondensation einer Verbindung der Formel
und vorzugsweise etwa 90 bis 1500C. Es kann .vorteilhaft oder zweckmäßig sein, inerte Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Benzin, mitzuverwenden und gegebenenfalls in einer Inertgasatmosphäre, z. B. unter -Stickstoff, und/oder unter vermindertem Druck zu arbeiten.
Die folgende Tabelle I enthält eine Anzahl von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), welche sich als besonders geeignet zur Verwendung in den Schädlingsbekämpfungsmitteln erwiesen haben und deren Herstellung analog der oben angegebenen Methode durch Umsatz von in α-Stellung halogenierten Acetessigestern mit tertiären Phosphiten erfolgen kann.
45
R —O\
Ri-O/
P-O-R5
worin R und Ri die weiter oben gegebene Bedeutung haben und Rs für einen niedermolekularen Alkylrest steht, mit einer solchen der Formel
O = C-R4
HaI-C-R3
/°
^Q-R2
55
60
worin R2, R3 und R4 die weiter oben gegebene Bedeutung haben und Hai für ein Halogenatom, wie Brom oder vorzugsweise Chlor, steht, unter Abspaltung einer Verbindung R5 Hai.
Hierbei werden die Reaktionskomponenten auf höhere Temperaturen erhitzt, z.B. 50 bis 2000C
Tabelle I
O CH3
Il
0OC2H4OCH3
Kp.o,o4 147 bis 148°C
O CH3
2. (C2H5O)2P-OC = C
Cl
COOC2H4OCH3
Kp.0,08 136 bis 14O0C
O CH3
3. (CH3O)2P-OC =
Cl
COOC2H4QC3H7(H)
Kp.0,1 152 bis 154° C
O CH3
4. (C2H5O)2P-OC = C
Cl
COOC2H4OC3H7(H)
Kp.0j02 148°C
O CH3
Il I /Ci
5. (CH3O)2P-OC = Cf
x COOC2H4OC4H9
Kp.o,o9 154 bis 155°C
O CH3
11 I
6. (C2H5O)2P-OC =
Cl
COOC2H4OC4H9
151 bis 1550C
CH3
7. (CH3O)2P-OC = C
Cl
COOC2H4O
Kp.o,is 193 bis 198 0C
O CH3
/ V
8. (C2H5O)2P-OC = C
Cl
COOC2H4O
Kp.o,i5 197 bis 203° C
5 6
O CH3 O CH3
9. (CH3O)2P-0-C = C^ 18. (CH3O)2P-OC = C/
VOOC2H4OC2H4OCH3 VOOC2H4OC2H4OC2H5
Kp.0,06 155°C 5 Κρ.0,12 158 bis 160°C.
0 CH3 O CH3
10. (C2H5O)2P-O-C = C/ 19. (C2H5O)2P-OC = C^
VOOC2H4OC2H4OCH3 VOOC2H4OC2H4OC2H5
Κρ.0,03 157 bis 16O0C Kp.OlO4 1580C
O CH3 O CH3
Il I /Cl '5 I I ,Η
11. (CH3O)2P-OC = C' 20. (CH3O)2P-OC = C;
VOOC2H4OC2H4OCH3 VOOC2H4OC2H4OC3H7
Κρ.ο,2 164°C Κρ.0,02 1420C
20
O CH3 O CH3
12. (C2H5O)2P-OC = C/ 21. (C2H5O)2P-OC = C/
VOOC2H4OC2H4OCH3 VOOC2H4OC2H4OC3H7
Κρ.0ι25 1840C 25 κ 146 bis 152oC
O CH3
El I τ-r
13. (CH3O)2P-OC = C/ 9 CIi3 r]
^COOC2H4OC2H4Oc2H5 22 (CH3O)2P-OC = C/ Kp.0,05 155 bis 158° C VOOC2H4OC2H4OC3H7
η ι 3 Tr nicht destillierbares öl, gut löslich in Aceton,
14. (C2H5O)2P-OC = C/ 35 i-Propanol
22 O CH3
Kp.o,ois 145° C Il I /Cl
23. (C2H5O)2P-OC = C(
O VOOC2H4OC2H4OC3H7
Il 40
15. (ISoC3H7O)2P-I nicht destillierbares öl, gut löslich in Aceton,
—' i-Propanol
CH3
I /H O CH3
oc=c( 45 Il I /Ci
XCOOC2H4OC2H4OC2H5 24. (CH3O)2P-OC = C^
nicht destillierbares öl, organisch gut löslich, COOC8H4OCH(CHb)8
in Wasser <1% löslich Kp.o,o7 137°C
O 5° O CH3
Il Il I /ei
16. (CH2 = CH-CH2O)2P-I 25. (C2H5O)2P-OC = C(
■ ' XCOOC2H4OCH(CH3)2
H 55 Κρ,ο,Μ 142° C
I QQ = Q'
^ 9
Il I /Ci
organisch gut lösliches öl, in Wasser <1% 26. (CH3O)2P — OC = Cf
löslich 6o VOOC2H4OC4H9(ISO)
Kp.o,o8 150 bis 153°C.
17. (C4H9O)2P-OC = C/ 9 9Η3 „,
^COOc2H4OC2H4OC2H5 65 27 (C2H5O)2P-OC = C/
kaum destillierbares öl, organisch gut löslich, COOC2H4OC4H9(ISo)
in Wasser <1% löslich Kp.Olo3 138 bis 145°C
/Cl
O CH3 28. (CH3O)2P-OC=C
nicht destillierbares öl, gut löslich in Aceton und i-Propanol O CH3
37. (CH3O)2P-OC =
Cl
COOC2H4OC2H5
O CH3
29. (CH3O)2P-OC = '
Kp.0,01 127 bis 1340C O CH3
30. (C2H5O)2P-OC = C,
,CH2OCH3 ^CH2OCH3
>5
COOCH
CH2OCH3 CH2OCH3
Kp.0,01 134 bis 138° C O CH3 Kp.o,o2 136 bis 1400C O CH3
Il I /Ci
38. (C2H5O)2P-OC = Cf
XCOOC2H4OC2H5
Kp.0,015 146 bis 1500C 0
Il
39. (CH3O)2P-OC = C;
XCOOC2H4OC2H5
schwerbewegliches öl, in Alkohol, Aceton löslich
31. (CH3O)2P-OC = C
Cl
coocH:
,CH2OCH3 ^CH2OCH3
40. (C2H5O)2P-OC =
Kp.o,i5 158 bis 1600C O CH3
Cl COOC2H4OC2H5
Il I /Ci
32. (c2h5o)2p-oc = c; /ch2och3
xcooch; schwerbewegliches öl, in i-Propanol und Aceton löslich
^CH2OCH3
Kp.0,01 142 bis 145°C O CH3
33. (CH3O)2P-OC = C:
^00(C2H4O)9CH3
40
nicht destillierbar, in Wasser, Aceton, Alkohol sehr gut löslich O CH3
Il I
41. (CH3O)2P-OC = C
Kp.0,1 1100C
O CH3
Il I
42. (C2H5O)2P-OC = C
H COOC2H4SC2H5
,-Η
^COOC2H4SC2H5
O CH3
Il I
34. (C2H5O)2P-OC = C hellgelbes öl, in Aceton und Propanol gut löslich, in Wasser <1% löslich
COO(C2H4O)9CH3
nicht destillierbar, in Wasser, Aceton, Alkohol sehr gut löslich
f 43. (CH3O)2P-OC =
^COOC2H4SC2H5
O CH3 35. (CH3O)2P-OC = I
^Cl nicht destillierbar, in Aceton und Propanol gut löslich, in Wasser <1% löslich
^COO(C2H4O)9CH3
nicht destillierbar, in Wasser, Aceton, Alkohol löslich
60 O CH3
Il I
44. (C2H5O)2P-OC = C:
O CH3
Il I
36. (C2H5O)2P-OC = C ,Cl ^COOC2H4SC2H5
Cl COO(C2H4O)9CH3
65
nicht destillierbar, in Wasser, Aceton, Alkohol löslich
nicht destillierbar, in Aceton und Propanol gut löslich, in Wasser <1% löslich
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteil zum Volumteil ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem
Kilogramm und dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Man vermischt 2 Teile eines der Kondensationsprodukte Nummer 1, 2, 3 oder 4 der obigen Tabelle I mit 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 1 Mol tert. Octylphenol und 8 Mol Äthylenoxyd und 7 Teilen Isopropanol. Man erhält eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet werden kann und sich durch Eingießen in Wasser emulgieren läßt.
ίο
A. Zur Feststellung der Kontaktwirkung auf Blattläuse wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04, 0,02 und 0,01% Wirkstoffgehalt verwendet wurden.
Puffbohnen, die stark mit Blattläusen befallen waren, wurden allseitig gespritzt und nach 48 Stunden die Wirkung festgestellt. Wenn 100%ige Wirkung vorhanden war, wurden die Pflanzen mit frischen Läusen infiziert und die Wirkung nach weiteren 48 Stunden kontrolliert. Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Spritzbrühenkonzentration
Blattlauswirkung
nach 48 Stunden
Nr. 1
Nr. 2
Nr. 3
Nr. 4
48 Stunden nach Neuinfektion
Nr. 1
Nr. 2
Nr. 3
Nr. 4
0,08%
0,04%
0,02%
0,01%
Für jede Pflanze wird ein Zeichen verwendet, + bedeutet, daß keine lebenden Läuse vorhanden sind, — bedeutet ungenügende oder keine Wirkung, ' bedeutet gute Wirkung, nur vereinzelte lebende Läuse.
B. Zur Feststellung der Blattlauswirkung durch Diffusion durch die Blätter wurde folgender Versuch durchgefühlt, wobei eine Spritzbrühe mit 0,08% Wirkstoffgehalt verwendet wurde.
Bei Puffbohnen, die nur auf der unteren Seite der Blätter mit Blattläusen befallen waren, wurden nur die oberen Blattseiten mit der oben angegebenen Spritzbrühe gespritzt und nach 48 Stunden die Kontrolle der Wirkung auf der Blattunterseite durchgeführt. Die erhaltenen Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III
Spritzbrühenkonzentration
Blattlauswirkung
Nr. 1
Nr. 2
Nr. 3
Nr. 4
0,08%
0,04%
0,02%
0,01%
C. Zur Feststellung der innertherapeutischen, sogenannten systemischen Wirkung wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04, 0,02 und 0,01% Wirkstoffgehalt verwendet wurden.
Bei Puffbohnen (Vicia faba), die stark mit Blattläusen (Doralis faba) befallen waren, wurden die unteren Blätter entfernt und am Stengel auf halber Höhe eine Farbmarke angebracht. Dann wurden bei je zwei Pflanzen die unteren Hälften der Stengel mit den Spritzbrühen der angegebenen Konzentrationen gespritzt. Nach 48 Stunden wurde die Kontrolle auf die Blattauswirkung im oberen nicht gespritzten Teil der Pflanzen vorgenommen. Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle IV
Spritzbrühenkonzentration
0,08%
0,04%
0,02%
0,01%
Blattlauswirkung nach 48 Stunden
Nr. 1 Nr. 2 Nr. 3 Nr. 4
■+ +
45 Die Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 4 besitzen auch eine gute akarizide Wirkung gegen die rote Spinnmilbe, z. B. bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,04%.
B e i s ρ i e 1 2
Man vermischt 2 Teile eines der Kondensationsprodukte nach Nummer 1, 2, 3 oder 4 der obigen Tabelle I mit 9 Teilen Kreide und 1 Teil Netzmittel.
Man erhält ein Spritzpulver, mit welchem durch Suspendierung in Wasser Spritzbrühen hergestellt werden können. Behandelt man die Wände von Ställen mit einer solchen Brühe, die 0,4% Wirkstoff enthält, so können 100%ige Erfolge gegen die Fliegen und Mücken erzielt werden.
Beispiel 3
Bei der Prüfung auf Wirkung gegen Blattläuse nach den im Beispiel 1 unter A und B beschriebenen Methoden zeigten die Verbindungen der Nummern 5 bis 44 der obigen Tabelle I ebenfalls 100%ige Wirkung bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01 %.
509 510395
11 12
Vergleichsversuche Es wurde die insektizide Wirksamkeit folgender Verbindungen miteinander verglichen:
0 CH3 H
1. (CH3O)2P-O-C = C-
;0
OCH3
(siehe Beispiel 1 der USA.-Patentschrift 2 685 552) O CH3 H
2. (C2H5O)2P — Ο — C = C-C
OC2H5
(siehe Tabelle I, dritte Verbindung der USA.-Patentschrift 2 685 552) O CH3
3. (CH3O)2P-O-C = C
COOC2H4OC2H4 — OCH3
(Verbindung Nr. 9 der Tabelle I der Erfindung) O CH3
4. (C2H5O)2P — O — C = C
COOC2H4OC2H4 — OCH3
(Verbindung Nr. 10 der Tabelle I der Erfindung) O CH3 H
5. (C2H5O)2P — O — C = C — COO — C2H4 — SC2H5 (Verbindung Nr. 42 der Tabelle I der Erfindung)
CH3 Cl
6. (CH3O)2P — O — C = C — COO — C2H4 — O —^ ^ (Verbindung Nr. 7 der Tabelle I der Erfindung)
A. Für die Prüfung der aphiciden Wirkung (systemische Kurzwirkung) der Verbindungen Nr. 1 bis 4 wurde die im Beispiel 1 der Erfindung unter C beschriebene Versuchsmethodik herangezogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V zusammengestellt:
Tabelle V
(systemische Kurzwirkung)
Konzentration des
Wirkstoffes in der
Spritzbrühe
0,08%
0,04%
0,02%
0,01%
Wirkung auf Blattläuse nach 48 Stunden Nr. 1 Nr. 2 Nr. 3 Nr. 4
55
6o
2 Tage nach Ablauf dieser ersten Versuchsperiode von 48 Stunden wurden die Pflanzen frisch mit Blattläusen infiziert und nach einer weiteren Zeitspanne von 3 Tagen eine zweite Prüfung vorgenommen. Das Ergebnis dieser zweiten Prüfung zeigt die folgende Tabelle VI:
Tabelle VI
(Systemische Dauerwirkung)
Konzentration des
Wirkstoffes in der
Spritzbrühe
0,08% 0,04% 0,02% 0,01% Wirkung auf Blattläuse
Nr. 1
Nr. 2
Nr. 3
Nr. 4
Das Ergebnis der obigen Versuche zeigt, daß die bekannten Verbindungen Nr. 1 und Nr. 2 nur über eine kurze Zeitspanne hinweg eine systemische Wirkung auf Blattläuse ausüben, so daß ein erneuter Befall der Pflanzen mit Blattläusen nach spätestens 2 Tagen möglich ist. Im Gegensatz hierzu sind die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung über eine Zeitspanne von 7 Tagen hinweg gegenüber Blattläusen systemisch unvermindert wirksam.
Bei der Prüfung auf aphizide Wirkung nach der genannten Methode zeigten die Verbindungen der oben aufgeführten Tabelle I, Nr. 1 bis 6, 8, 13 bis 21, 24 bis 29 und 33 bis 39 ebenfalls 100%ige systemische Dauerwirkung bei einer Konzentration von 0,08%.
B. Zur Prüfung der akariziden Kontaktwirkung (auf Spinnmilben) der Verbindungen Nr. 1 bis 6 wurden folgende Versuche durchgeführt, wobei Spritzbrühen, enthaltend jeweils 0,04% einer der Verbindungen Nr. 1 bis 6 verwendet wurden.
Puffbohnen, welche mit roten Spinnmilben (Tetranychus urticae) dicht besiedelt waren, wurden allseitig mit den betreffenden Spritzbrühen behandelt. Die Wirkung wurde nach folgender Methode festgestellt:
Kontrolle a (nach 48 Stunden) diente zur Feststellung des akariziden Effektes der Verbindungen Nr. 1 bis 6.
Kontrolle b (nach einer weiteren Zeitspanne von 5 Tagen) diente zur Feststellung des akariziden Dauereffektes bzw. des oviziden Effektes der Verbindungen Nr. 1 bis 6. Die Ergebnisse zeigt folgende Tabelle VII:
IO
Tabelle VII
Nummer der
Phosphorverbindung
1
2
3
4
5
6
Wirkung auf rote Spinnmilben
Kontrolle a Kontrolle b
20
25
30
Für jede Pflanze wird ein Zeichen verwendet. + bedeutet vollständige Abtötung der Spinnmilben. / bedeutet gute Wirkung, nur noch vereinzelte Spinnmilben am Leben. — bedeutet ungenügende oder keine Wirkung.
Aus den obigen, unter B aufgeführten Versuchen ergibt sich, daß die bekannten Verbindungen Nr. 1 und 2 entweder überhaupt keinen oder lediglich einen kurz dauernden akariziden Effekt gegen rote Spinnmilben zeigen. Im Gegensatz hierzu weisen die neuen Verbindungen Nr. 3 bis 6 der vorliegenden Anmeldungen durchweg eine ausgezeichnete akarizide Wirkung gegen rote Spinnmilben auf, welche über 7 Tage hinweg unverändert anhält. Bei der Prüfung auf akarizide Wirkung nach den genannten Methoden zeigten die Verbindungen gemäß obiger
Tabelle I, Nr. 11 bis 14, 20 bis 26, 27 bis 30, 32 bis 34, 40, 41, 43 und 44 ebenfalls 100%ige Dauerwirkung bei einer Konzentration von 0,04%.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Insektizides und akarizides Mittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
R-O
P —O —C —R4
C-R3
XO —R2
worin R und Ri niedrigmolekulare Alkylreste, R2 einen Rest der Formel
oder der Formel
-CH
oder der Formel
CnH;
\1
■2re+l
worin X für einen Phenyl- oder Benzylrest steht, bedeuten, worin m, m', η und ri für ganze Zahlen im Wert von 1 bis 4, p, q und q' für ganze Zahlen im Wert von 1 bis 10 stehen, wobei ρ vorzugsweise mindestens 2 ist, Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, R3 ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom, R4 einen niedrigmolekularen Alkylrest, insbesondere einen Methylrest, oder einen Phenylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß R3 ein Chloratom bedeuten soll, wenn in den Formeln (a) und (c) Z für Sauerstoff und ρ für die Zahl 1 steht.
2. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
CH3-O
CH3-O
P-O-C=C-C
oder der Formel
I I
CH3 H C2H4-O
CH3-Ox /CH2O-A
;p — o —c = c —c — o — ch(
— O^ Ii I I Il xch2o—A
O CH3 H
worin A und A' einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und y eine ganze Zahl im Wert von 2 bis 10 bedeuten.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 und 2, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel (CH3O)2 -P-O-C = C- COOC2H4OC2H4OCH3
CH3 H
15
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 und 2, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel
(CH3O)2-P-O-C = C- COOC2H4 — O — C2H4 — O — C2H5 O CH3 H
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 149 939.
509 510/395 2.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEC19372A 1958-07-10 1959-07-09 Insektizides und akarizides Mittel Pending DE1187848B (de)

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