DE1275710B - Wasserloesliche Leukoschwefelsaeureestersalze von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
Wasserloesliche Leukoschwefelsaeureestersalze von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES ^M PATENTAMT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/03
Nummer: 1 275 710
Aktenzeichen: P 12 75 710.7-43 (D 38369)
Anmeldetag: 15. März 1962
Auslegetag: 22. August 1968
Gegenstand der Erfindung sind neue wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen
der Anthrachinonreihe, deren freie Säuren der allgemeinen Formel entsprechen
SO3H
I /N\
O NH-C
C-
R1
Wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze
von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
und Verfahren zur Herstellung derselben
von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
und Verfahren zur Herstellung derselben
Anmelder:
Durand & Huguenin A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Müller-Bore
und Dipl.-Ing. H. Gralfs, Patentanwälte,
8000 München 22, Robert-Koch-Str. 1
Als Erfinder benannt:
SO3H
worin jeder der Reste χ ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen — NH-Aroylrest bedeutet, jeder der
Reste y ein Wasserstoff- oder Chloratom darstellt, Ri einen -NH2-, — NH-Alkyl-, — N(Alkyl>s-,
— NH-Cyclohexyl-, — NH-Aryl-, — O-Alkyl-,
— O-Aryl-, den Piperidin- oder den Morpholinrest
und R2 einen — NH2-, — NH-Alkyl-, — N(AIlCyI)8-,
— NH-Cyclohexyl-, —NH-Aryl-, — O-Alkyl-,
— O-Arylrest, —CgHs-, den Piperidin- oder den
Morpholinrest bedeutet, wobei sowohl die Reste χ als auch die Reste y jeweils gleiche oder verschiedene
Reste sein können, mit der Bedingung, daß mindestens 6 Wasserstoffatome direkt an den C-Atomen
des Anthracenkerns gebunden sind und daß unter dem Begriff »Alkyl« durchweg niedermolekulare
Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen zu verstehen sind.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen wasserlöslichen Leukoschwefelsäureestersalze
von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren freie Säuren der obigen allgemeinen Formel I entsprechen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Verbindung der
allgemeinen Formel
Dr. Walter Oppliger,
Dr. Max Aaberli, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 24. März 1961 (3518)
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Aryl-, den Piperidin-
oder den Morpholinrest und R4 ein Chloratom oder einen -NH2-, —NH-Alkyl-, — N(Alkyl)a-,
— NH-Cyclohexyl-, —NH-Aryl-, —O-Alkyl-,
— O-Arylrest, den CeHs — Piperidin- oder den
Morpholinrest bedeutet, mit 1 Mol einer Verbindung, welche in Form der freien Säure der folgenden allgemeinen
Formel entspricht:
SO3H
Cl-C
C-R,
R4
worin Ra ein Chloratom oder einen —NH2-,
— NH-Alkyl-, — N(Alkyl}2-, —NH-Cyclohexyl-,
SO3H
Π worin jeder der Reste χ und y die obige Bedeutung
hat und wobei mindestens 6 Wasserstoffatome direkt an den C-Atomen des Anthracenkerns gebunden
sind, in wässerigem Medium und in Gegenwart eines mineralsäurebindenden Mittels zur Umsetzung bringt.
Umsetzungsprodukte gemäß Formel I, die im Triazinkern noch 1 oder 2 Chloratome enthalten, werden
» " 809 597/422
sodann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
H-Ri
worin Ri einen -NH2-, — NH-Alkyl-, -N(Alkyl)2-,
— NH-Cyclohexyl-, — NH-Aryl-, — O-Alkyl-,
— O-Aryl-, den Piperidin- oder den Morpholinrest
bedeutet, umgesetzt, wobei diese Art der Arbeitsweise oft von praktischem Vorteil ist.
Den zur Anwendung gelangenden Leukoschwefelsäureestersalzen gemäß der allgemeinen Formel III
liegen beispielsweise die folgenden 1-Aminoanthrachinone zugrunde:
1-Aminoanthrachinon,
l-Amino-4-, -5-, -6-, -7- und -8-chloranthra-
chinone,
l-Amino-4-, -5- und -8-benzoylaminoanthra-
l-Amino-4-, -5- und -8-benzoylaminoanthra-
chinone,
l-Amino-4-, -5- und -8-(chlorbenzoylamino)-
l-Amino-4-, -5- und -8-(chlorbenzoylamino)-
anthrachinone und
l-Amino-4-, -5- und -8-(4'-phenylbenzoylamino)-anthrachinon.
l-Amino-4-, -5- und -8-(4'-phenylbenzoylamino)-anthrachinon.
Zur Umsetzung geeignete Verbindungen der Formel II sind das 2,4,6-Trichlortriazin und dessen durch
einen Rest Ri monosubstituierte oder durch zwei Reste disubstituierte Derivate, in denen Ri die obige
Bedeutung hat, sowie das 2,4-Dichlor-6-phenyltriazin und dessen durch den Rest Ri monosubstituierte
Derivate. Dem Rest Ri zugrunde liegende Verbindungen sind beispielsweise die folgenden Amine:
Methyl-, Äthyl, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, n-Amyl-, n-Hexyl-, Cyclohexyl-, 1,3-Dimethylbutyl-,
Dimethyl-, Diäthyl-, Dibutyl-, Diamyl-, Dihexylamin,
Piperidin, Morpholin, Anilin, Monochloraniline, Nitroaniline, sowie die folgenden Alkohole:
Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, 2-Äthyl-n-butyl-, n-Hexylalkohol und Phenol.
Zur Beschleunigung der erfindungsgemäßen Umsetzung ist es vorteilhaft, die Verbindungen der allgemeinen
Formel II ganz oder teilweise in einem inerten Lösungsmittel zu lösen. Als besonders geeignete
Lösungsmittel haben sich z. B. Benzol, Monochlorbenzol, Toluol, Aceton, Methyläthylketon und Dioxan
erwiesen.
Als mineralsäurebindende Mittel eignen sich beispielsweise
Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natrium- und Kaliumcarbonat. Das mineralsäurebindende
Mittel kann dem Reaktionsgemisch in dem Maße zugegeben werden, als die Chlorwasserstoffsäure
gebildet wird, wobei der pH-Wert mit Vorteil auf weniger als 7 gehalten wird. Die in der Technik
üblichen stufenweisen Umsetzungen liegen bevorzugterweise in den Temperaturbereichen von 0 bis 5,
30 bis 40 und 70 bis 900C.
Als wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze kommen die Salze des Lithiums, Natriums, Kaliums,
Ammoniums und des Triäthanolamins in Frage.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
stellen gelbe, in Wasser leicht lösliche Pulver dar, die nach den für diese Farbstoffklasse
üblichen Anwendungsverfahren auf Textilien sehr echte Färbungen bzw. Drucke liefern.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
190 Teile (1,03 Mol) Cyanurchlorid werden in 600 Volumteilen Aceton gelöst und die Lösung unter
Rühren auf 1200 Teile Eis gegossen. Unter kräftigem Rühren werden 429 Teile (1 Mol) Na-SaIz des Leukoschwefelsäureesters
des 1-Aminoanthrachinons bei höchstens 50C eingetragen bei gleichzeitiger Zugabe
einer Lösung von 40 Teilen Natriumhydroxyd in 120 Teilen Wasser, so daß der pH-Wert der Reaktionslösung
3 bis 5 beträgt. Nach etwa 20 Minuten ist die Umsetzung beendet. Der pH-Wert wird auf 8,5
gestellt und das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockne eingedampft.
58 Teile (0,1 Mol) des so erhaltenen Leukoschwefelsäjireestersalzes
werden in 250 Teilen Wasser gelöst, mit 50 Teilen einer konzentrierten wässerigen
Ammoniaklösung versetzt, während einer Stunde bei 30 bis 400C und während einer weiteren Stunde bei
80 bis 900C gerührt. Das Reaktionsprodukt wird
durch Aussalzen abgeschieden und getrocknet.
Das so erhaltene Leukoschwefelsäureestersalz stellt ein gelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver dar. Beim
Färben nach bekannten Verfahren erhält man auf Baumwolle rotstichiggelbe Farbtöne von hervorragender
Lichtechtheit.
Zum genau gleichen Farbstoff gelangt man, wenn 43 Teile (0,1 Mol) Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters
des 1-Aminoanthrachinons mit 22 Teilen (1,5 Mol) 2,4-Diamino-6-chlortriazin-( 1,3,5) während
4 Stunden bei 80 bis 900C zur Umsetzung gebracht werden.
Gemäß den Angaben des Beispiels 1 lassen sich auch die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten
Beispiele ausführen.
| Leukoschwefelsäureestersalz | Triazinderivat gemäß Formel II | Farbton | |
| Beispiel | gemäß Formel III | 2,4-Di-isopropylamino-6-chlortriazin | Baumwolle |
| 2 | 1 -Aminoanthrachinon | 2,4-Di-(l',3'-dimethylbutylamino)- | Gelb |
| 3 | desgl. | 6-chlortriazin | Gelb |
| 2,4-Di-(n)-butylamino-6-chlortriazin | |||
| 4 | desgl. | 2,4-Di-(di-(n)-butylamino)-6-chlortriazin | Gelb |
| 5 | desgl. | 2,4-Dicyclohexylamino-6-chlortriazin | Gelb |
| 6 | desgl. | 2-Amino-4-morpholino-6-chlortriazin | Gelb |
| 7 | desgl. | 2,4-Dianilino-6-chlortriazin | Gelb |
| 8 | desgl. | 2,4-Di-4'-chloranilino-6-chlortriazin | Gelb |
| 9 | desgl. | 2-Methoxy-4-piperidino-6-chlortriazin | Gelb |
| 10 | desgl. | 2-Butoxy-4-anilino-6-chlortriazin | Gelb |
| 11 | desgl. | Gelb | |
Fortsetzung
| Leukoschwefelsäureestersalz | Triazinderivat gemäß Formel II | Farbton | |
| Beispiel | gemäß Formel III | 2-(2-Äthyl-butoxy)-4-piperidino- | Baumwolle |
| 12 | 1 -Aminoanthrachinon | 2-Phenoxy-4-piperidino-6-chlor1;riazin | Gelb |
| 13 | desgl. | 2-Phenyl-4-anilmo-6-chlortriazin | Gelb |
| 14 | desgl. | 2,4-Diäthylamino-6-chlortriazin | Gelb |
| 15 | 1 -Amino-4-chloranthrachinon | 2,4-Dianilino-6-chlortriazin | Gelb |
| 16 | 1 - Amino-5-chloranthrachinon | 2,4-Dimethoxy-6-chlortriazin | Gelb |
| 17 | 1 -Amino-6-chloranthrachinon | 2,4-Dimethoxy-6-chlortriazin | Gelb |
| 18 | l-Amino-7-chloranthrachinon | 2,4-Dimethoxy-6-chlortriazin | Gelb |
| 19 | Gemisch von l-Amino-6-chlor- und | Gelb | |
| 1 - Amino-7-chloranthrachinon | 2-Amino-4-anilino-6-chlortriazin | ||
| 20 | 1 - Amino-8-chloranthrachinon | 2,4-Diamino-6-chlortriazin | Gelb |
| 21 | l-Aniino-4-benzoylaminoanthrachinon | 2,4-Dimethoxy-6-chlortriazin | Rot |
| 22 | l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon | 2,4-Dimethoxy-6-chlortriazin | Rot |
| 23 | l-Amino-4-(4'-phenyl)-benzoylamino- α ti til r ρ ph ι η CiTt |
2,4-Diamino-6-chlortriazin | Rot |
| 24 | ΛΙχ till tX\slllll*~JIl l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon |
2,4-Di-(dimethylamino)-6-chlortriazin | Gelb |
| 25 | l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon | 2,4-Dianilino-6-chlortriazin | Gelb |
| 26 | l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon | 2,4-Dianilino-6-chlortriazin | Gelb |
| 27 | l-Amino-8-benzoylaminoanthrachinon | Gelb | |
Claims (2)
1. Wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe,
deren freie Säuren der allgemeinen Formel
O NH-C
R2
χ Ο χ
SO3H
SO3H
entsprechen, worin jeder der Reste χ ein Wasser-
stoff- oder Chloratom oder einen —NH-Aroylrest
bedeutet, jeder der Reste y ein Wasserstoffoder Chloratom darstellt, Ri einen —NH2-,
— NH-Alkyl-, — N(AIkJd)2-, — NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Aryl-, den Piperidin-
oder Morpholinrest und R2 einen — NH2-,
— NH-Alkyl-, — N(AIkJrI)2-, — NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Aryl-, — C6H5-,
den Piperidin- oder den Morpholinrest bedeutet, wobei sowohl die Reste χ als auch die Reste y
jeweils gleiche oder verschiedene Reste sein können, mit der Bedingung, daß mindestens
6 Wasserstoffatome direkt an den C-Atomen des Anthracenkerns gebunden sind und daß unter
dem Begriff »Alkyl« durchweg niedermolekulare Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen zu verstehen sind.
2. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen
der Anthrachinonreihe, deren freie Säuren der allgemeinen Formel
SO3H
entsprechen, worin jeder der Reste χ ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen —NH-Aroylrest
bedeutet, jeder der Reste y ein Wasserstoffoder Chloratom darstellt, Ri einen —NH2-,
— NH-Alkyl-, — N(AlkylV, — NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Aryl-, den Piperidin-
oder den Morpholinrest und R2 einen -NH2-, —NH-Alkyl-, — N(Alkyl)2-, -NH-
Cyclohexyl-, — NH - Aryl-, — O - Alkyl-,
— O-Aryl-, —CeHs, den Piperidin- oder den
Morpholinrest bedeutet, wobei sowohl die Reste χ als auch die Reste y jeweils gleiche oder verschiedene
Reste sein können, mit der Bedingung, daß mindestens 6 Wasserstoffatome direkt an den
C-Atomen des Anthracenkerns gebunden sind und daß unter dem Begriff »Alkyl« durchweg
niedermolekulare Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen zu verstehen sind, dadurch gekennzeichnet, daß
man 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
Λ,
worin R3 ein Chloratom oder einen —NH2-,
— NH-Alkyl-, — N(AIkVl)2-, — NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Aryl-, den Piperidin-
oder den Morpholinrest und R4 ein Chloratom oder einen — NH2-, — NH-Alkyl-, — N(Alkyl)2-,
— NH - Cyclohexyl-, — NH - Aryl-,
— O-Alkyl-, — O-Arylrest, den C6H5-Piperidin-
oder den Morpholinrest bedeutet, mit 1 Mol einer Verbindung, welche in Form der freien
Säure der allgemeinen Formel
IO
entspricht, worin jeder der Reste χ und y die obige Bedeutung hat und wobei mindestens 6 Wasserstoffatome
direkt an den C-Atomen des Anthracenkerns gebunden sind, in wässerigem Medium und in Gegenwart eines mineralsäurebindenden
Mittels zur Umsetzung bringt, und das erhaltene Reaktionsprodukt, sofern es noch einen
oder zwei Chlorsubstituenten am Triazinkern aufweist, sodann mit einer Verbindung der allgemeinen
Formel
H-Ri
worin Ri einen — NH2-, — NH-Alkyl-, — N(Alkyl)a-,
— NH-Cyclohexyl-, — NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Aryl-, den Piperidin- oder den Morpholinrest
bedeutet, umsetzt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 1 867 125.
USA.-Patentschrift Nr. 1 867 125.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind eine Färbetafel mit Erläuterungen und ein Prioritätsbeleg
ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH351861A CH440506A (de) | 1961-03-24 | 1961-03-24 | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Leukoschwefelsäureestersalzen von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1275710B true DE1275710B (de) | 1968-08-22 |
Family
ID=4257720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED38369A Pending DE1275710B (de) | 1961-03-24 | 1962-03-15 | Wasserloesliche Leukoschwefelsaeureestersalze von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und Verfahren zur Herstellung derselben |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH440506A (de) |
| DE (1) | DE1275710B (de) |
| GB (1) | GB961884A (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1867125A (en) * | 1930-06-05 | 1932-07-12 | Gen Aniline Works Inc | Water soluble sulphuric acid ester of anthraquinonyl-diphenyl-triazine-carboxylic acid amide |
-
1961
- 1961-03-24 CH CH351861A patent/CH440506A/de unknown
-
1962
- 1962-03-15 DE DED38369A patent/DE1275710B/de active Pending
- 1962-03-23 GB GB1130462A patent/GB961884A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1867125A (en) * | 1930-06-05 | 1932-07-12 | Gen Aniline Works Inc | Water soluble sulphuric acid ester of anthraquinonyl-diphenyl-triazine-carboxylic acid amide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB961884A (en) | 1964-06-24 |
| CH440506A (de) | 1967-07-31 |
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