[go: up one dir, main page]

DE2535077A1 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Reaktivfarbstoffe

Info

Publication number
DE2535077A1
DE2535077A1 DE19752535077 DE2535077A DE2535077A1 DE 2535077 A1 DE2535077 A1 DE 2535077A1 DE 19752535077 DE19752535077 DE 19752535077 DE 2535077 A DE2535077 A DE 2535077A DE 2535077 A1 DE2535077 A1 DE 2535077A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
hydrogen
radical
group
aralkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19752535077
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Dr Friedrich
Horst Dr Harnisch
Roderich Dr Raue
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19752535077 priority Critical patent/DE2535077A1/de
Priority to US05/711,142 priority patent/US4256882A/en
Priority to GB32298/76A priority patent/GB1497625A/en
Priority to JP51092412A priority patent/JPS5219724A/ja
Priority to FR7624141A priority patent/FR2320334A1/fr
Publication of DE2535077A1 publication Critical patent/DE2535077A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/0025—Specific dyes not provided for in groups C09B62/004 - C09B62/018

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Reaktivfarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
(I)
entsprechen, worin Y
R1 die.Gruppe CH2-NH-CO-Q-N-Z,
Y
ι
R2 die Gruppe CH2-NH-CO-Q-N-Z, Wasserstoff, gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, W1 und W2 einen zweibindigen Rest bedeuten, Y für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Cycloalkyl oder Aralkyl,
Le A 16 599
709807/0923
Z für einen von wasserlöslich machenden Gruppen freien
Reaktivrest und
Q für einen zweibindigen Rest stehen
und worin die Ringe A, B und C nichtionogen substituiert sein können,
Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoff- und hydroxylgruppenhaltigen Materialien, insbesondere Fasermaterialien.
Als zweibindige Reste W1 und W2 kommen insbesondere C^-C^- Alkylen wie Methylen, Äthylen, Propylen, Butylen, 5-6-gliedriges Cc-Cg-Cycloalkylen wie Cyclohexylen sowie gegebenenfalls im Phenylenrest z.B. durch Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Chlor substituiertes Phenylen-C^-C^-alkylen in Betracht.
Besonders bevorzugte Reste W^ und Wp sind Cp-C.-Alkylengruppen.
Geeignetes Alkyl Rp und Y ist beispielsweise C. -C^-Alkyl wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, das gegebenenfalls nichtionogene Substituenten aufweisen kann wie Chlor, Brom, Cyano, C.-C^- Alkoxy wie Methoxy oder n-Butoxy.
Geeignetes Cycloalkyl R2 und Y enthält 5-6 Ringglieder und bis zu 8 C-Atome wie Cyclohexyl und Cyclopentyl.
Geeignetes Aralkyl R2 und Y ist beispielsweise Phenyl-C1-Cpalkyl wie Benzyl, Phenäthyl, die durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituiert sein können.
Geeignetes Aryl R2 ist z.B. gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy," Chlor oder Brom substituiertes Phenyl.
Le A 16 599 -2-
709807/0923
Besonders bevorzugte Reste R2 sind Wasserstoff und Cj-C^ Vorzugsweise steht Y für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl.
Als zweibindiger Rest Q ist insbesondere Cj-C^-Alkylen wie Methylen, Äthylen, Isopropylen, Butylen zu nennen, das weitere Substituenten wie Chlor, Brom, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl aufweisen kann, wobei Phenyl weiter z.B. durch Chlor, Brom, C^-CU-Alkyl, Nitro, C1-C5-AIkOXy substituiert sein kann; ferner steht Q z.B. für einen Rest -NH-CO-CH2-, für C5-Cg-Cycloalkylen, Phenylen oder Aralkylen z.B. Benzylen.
Vorzugsweise steht Q für C^-C^-Alkylen.
Als Reaktivgruppen Z kommen z.B. die Reste von Di- oder Trihalogen-1,3,5-triazinen, von Di-, Tri- oder Tetrahalogenpyrimidinen sowie Acylreste, die einen als Anion abspaltbaren Substituenten und/oder eine zur Addition befähigte Mehrfachbindung tragen, infrage.
Geeignete Reaktivgruppen sind z.B. 2,4-Dichlor-triazinyl-6; 2-Amino-4-chlor-triazinyl-6; 2-Alkylamino-4-chlor-triazinyl-6; 2-Dialkylamino-4-chlor-triazinyl-6; 2-Alkoxy-4-chlor-triazinyl-6; 2-Aryloxy-4-chlor-triazinyl-6; 2,4-Dichlor-pyrimidinyl-6; 2,4,5-Trichlor-pyrimidinyl-6; 2,4-Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl- oder -5-cyano- oder -5-vinylpyrimidinyl-6; 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonyl; 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl; 2-Chlorchinoxalin-3-carbonyl; 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl; 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-sulfonyl; 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl; 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate der oben erwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste. Unter diesen beispielsweise 2-Fluor-4-pyrimidinyl;
Le A 16 599 -3-
709807/0923
2,6-Difluor-4-pyrimidinyl; 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl; 2-Fluor-5, ö-dichlor^-pyrimidinyl; 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl; 2,5-Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl; 2-Fluor-5-methyl-6-chlor-4-pyrimidinyl; 2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl. Desweiteren sind Reaktivgruppen der aliphatischen Reihe zu nennen, wie Acryloyl; Mono-, Di- oder Trichloracryloyl wie -CO-CH=CH-Cl; -CO-CCl=CH2; -CO-CCl=CH-CH3; 3-Phenylsulfonylpropionyl; Vinylsulfonyl; ß-Chloräthylsulfonyl; 2-Fluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-1-carbonyl; 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutancarbonyl-i oder -sulfonyl-1.
Bevorzugt sind die von den Stickstoffheterocyclen abgeleiteten Reaktivgruppen. Unter diesen sind besonders 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2,3-Dichlor-chinoxalin-6-carbonyl und 2,4-Dichlor-triazinyl-6 bevorzugt.
Unter nichtionogenen Substituenten der Ringe A, B und C werden beispielsweise Halogen wie Chlor und Brom, C1-C/-Alkyl, C,-C« Alkoxy, Nitro,Cyano, C1-C.-Alkoxycarbonyl sowie gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder Methoxy substituiertes Phenyl und Benzyl verstanden.
Bevorzugte Reaktivfarbstoffe innerhalb der Formel (I) entsprechen in Form der freien Säure der Formel
HOxS-H9C-H9C-N. η J¥-CHo-CHo-S0,H
(II)
Le A 16 599 -4-
709807/0923
R, die Gruppierung
Ti
R. die Gruppierung CH2-NH-CO-CH2-N-Z1, Wasserstoff, Methyl,
Äthyl oder Buryl,
Y1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und Z1 2,4-Difluor-5-chlorpyrimidinyl, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl oder 2,4-Dichlortriazinyl "bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) werden durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
HO3S-W2-N
N-W1-SO3H
(III)
W1, W2 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit N-
Methylolverbindungen der Formel
HO-CH2-NH-CO-Q-X
(IV)
worin X für ein Halogenatom steht und Q die oben angegebenen Bedeutungen hat,
Reaktion der Zwischenprodukte der Formel
Le A 16 599
-5-
709807/0923
CH2-NH-CO-Q-X
HO S-W Il A I λ II B I w _Qn H (V)
worin W., Wp, Q und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit primären Aminen oder Ammoniak und Umsetzung der resultierenden Verbindungen der Formel Y
CH2-NH-CO-Q-N-H
(vi)
mit Verbindung V-Z, wobei Z die obengenannte Bedeutung hat und V für eine abspaltbare Gruppe steht, beispielsweise ein Halogenatom wie Fluor, Chlor oder Brom.
Für den Fall, daß R2 in Formel (in) Wasserstoff bedeutet, können durch Umsetzung mit einer entsprechenden Menge der N-Methylolverbindungen (IV) auch diejenigen der Formel (i) entsprechenden Verbindungen erhalten werden, in denen R2=R., ist.
Die Verbindungen der Formel (m) werden nach an sich bekannten Methoden aus den entsprechenden 3,6-Dichlor-xanthylium-Verbindungen erhalten.
Die zur Herstellung der Farbstoffe (I) als Reaktionskomponente verwendeten N-Methylolverbindungen (IV) erhält man unter milden
Le A 16 599 -6-
709807/0923
Bedingungen durch Addition von Formaldehyd an Halogencarbonsäureamide in Gegenwart von basischen oder sauren Kondensationsmitteln wie Kaliumcarbonat oder Mineralsäuren. Im vorliegenden Falle kommen z.B. die N-Methylolverbindungen der folgenden Halogencarbonsäureamide in Betracht: Monochloracetamid; Monobromacetamid; ^-Chlor- oder c(.-Brompropionsäureamid; oL,ß-Dichlor- oder cL, ß-Dibrom-propionsäureamid.
N-Methylolchloracetamid und N-Methylol-et, ß-dibrompropionsäureamid sind wegen der leichten Zugänglichkeit und guten Eigenschaften der daraus hergestellten Endprodukte die bevorzugten Reaktionspartner.
Die Kondensation der Verbindungen (III) mit den N-Methylolverbindungen erfolgt in Gegenwart saurer Kondensationsmittel wie konzentrierte Salzsäure, Zinkchlorid, Phosphorpentoxid, Essigsäureanhydrid, sirupöse Phosphorsäure und Oleum. Bevorzugtes Kondensationsmittel ist konzentrierte bis wasserfreie Schwefelsäure.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb weiter Grenzen schwanken und hängt vor allem von dem verwendeten Kondensationsmittel ab. In konzentrierter Schwefelsäure verläuft die Reaktion meist schon unterhalb Raumtemperatur rasch und vollständig. In einigen Fällen ist das Arbeiten bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei 40 bis 80 0C nötig. Die Reaktionsprodukte werden durch Versetzen der schwefelsauren Lösungen mit Eiswasser auf die übliche Weise isoliert.
In einigen Fällen kann man das erfindungsgemäße Verfahren dadurch vereinfachen, daß man, statt von den fertigen Methylolderivmten der Amide auszugehen, ein Gemisch der Ver-
Le Ä 16 599 -7-
709807/0923
bindung (III) mit Formaldehyd Lind dem Halogencarbonsäureamid im Eintopfverfahren zur Reaktion bringt.
Die Verbindungen (IEE) werden nach an sich bekannten Methoden durch gleichzeitige oder stufenweise Substitution der Chloratome in den entsprechenden 3,6-Dichlorxanthyliumverbindungen mit entsprechenden Aminosulfonsäuren hergestellt, z.B. mit Taurin, N-Methyl-taurin, N-Äthyltaurin, N-Propyltaurin, N-Butyltaurin, N-Benzyltaurin, N-Phenyltaurin, N-Cyclohexyltaurin, 3-Amino-propansulfonsäure-(1), 4-Amino-butan-sulfonsäure-(1), 3-Amino-butansulfonsäure-(i), 4-(N-Benzylamino)-butansulfonsäure-(1); besonders bevorzugt sind Taurin und N-Alkyl- und N-Benzyl-taurine.
Die Umsetzung von (V) mit Ammoniak oder primären Aminen kann mit oder ohne Lösungsmittel, im geschlossenen Behälter unter Druck oder im offenen System bei Temperaturen von 20 - 80 0C durchgeführt werden; bevorzugt werden wäßrige Lösungen bei Temperaturen zwischen 20 und 50 0C angewendet. Als primäre Amine sind z.B. Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, Phenäthylamin zu nennen. Besonders bevorzugt sind Ammoniak und Cj-CU-Alkylamine. Die Umsetzung des Zwischenproduktes (Vl) mit der den Reaktivrest Z bildenden Komponente erfolgt nach an sich bekannten Methoden, bevorzugt in wäßriger Lösung bei pH-Werten zwischen 2 und 11 und Temperaturen zwischen Ound 45 0C.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe, die auch in Form ihrer Salze, beispielsweise der Alkali-, der Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze, der Ammonium- oder Alkylammoniumsalze angewendet werden, eignen sich zum Färben und Bedrucken von Fasern aus Polyamiden, z.B. natürlichen und insbesondere synthetischen Polyamiden, und natürlicher und regenerierter Cellulose in roten und blaustichig-
Le A 16 599 -8-
709807/0 923
roten fluoreszierenden Farbtönen.
Eine besonders bevorzugte Anwendung finden die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf Grund ihrer überraschend guten Löslichkeit beim Bedrucken von Baumwolle. Die Farbstoffe besitzen bei hoher Fixierausbeute hervorragende Naßechtheiten.
Beispiel 1
Zu einer Aufschlämmung aus 810 g 3,6-Dichlor-9-phenylxanthylium-2'-sulfonat in 1 1 Wasser tropft man bei 18 - 22 0C 1526 g einer 21,2 %igen wäßrigen Taurinlösung so zu, daß ein pH-Wert von 8,5 nicht überschritten wird. Man rührt dann weitere 4 Stunden bei Raumtemperatur und isoliert das Zwischenprodukt der Formel
(VII)
Es wird im Vakuum bei 50 0C getrocknet.
514 g dieses Zwischenproduktes werden in 650 ml Wasser aufgeschlämmt, zum Sieden erhitzt und innerhalb von 2 Stunden tropfenweise so mit wäßriger Taurinlösung versetzt, daß ein konstanter pH-Wert von 7 aufrecht erhalten wird. Sobald der pH-Wert ansteigt, ist die Umsetzung beendet. Es wird dann noch weitere 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Aus der klaren dunkelroten Lösung fällt man den Farbstoff der Formel (VIII) durch Zugabe von Kochsalz aus; er wird im Vakuum bei 50 - 60 0C getrocknet.
Le A 16 599 -9-
709807/0923
Na ^ 0^S-H0C-H0C-N
D Z <L
(VIII)
62,5 g dieses Farbstoffes werden in 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 10 - 15 0C innerhalb von 4 Stunden portionsweise mit insgesamt 14,8 g N-Methylol-chloracetamid versetzt. Man rührt noch 1 Stunde bei Raumtemperatur, trägt auf 600 g Eis aus und entfernt die Schwefelsäure durch Neutralisation mit Calciumoxid bei 20 0C. Die wäßrige Farbstoff lösung wird vom Calciumsulfat abfiltriert. Aus dem Rückstand wäscht man mit 250 ml heißem Wasser den restlichen Farbstoff heraus. Die vereinigten Filtrate werden mit 100 ml wäßriger 31 %iger Methylaminlösung' 8 Stunden bei 40 - 45 °C gerührt. Anschließend destilliert man unter Zugabe von etwas Natronlauge das überschüssige Methylamin und soviel Wasser ab, bis das Reakt ions volumen etwa 100 ml beträgt. Die Farbstoff lösung wird bei Raumtemperatur mit 16,9 g Trifluor-5-chlor-pyrimidin bei einem pH-Wert von 5-6 versetzt und 1 Stunde gerührt. Der Reaktivfarbstoff (IX) wird durch Aussalzen isoliert.
H O3S-H2C-H2C-N
CH2-NH-C-CH2-N L
CH0-CH0-SO^F Na
(ix)
Le A 16 599
-10-
709807/0923
Er eignet sich besonders zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle in fluoreszierendem gelbstichig-rotem Farbton.
Verfährt man wie in Beispiel 1, setzt jedoch das Zwischenprodukt (VII) statt mit Taurin mit anderen Aminosulfonsäuren um, so erhält man Farbstoffe der Formel (IX), die anstelle der Gruppe
(X)
die in der folgenden Tabelle angegebenen Gruppen aufweisen und Baumwolle in den angegebenen Farbtönen färben.
Beispiel Aminosulfonsäure eingeführte Gruppe
Farbton
2 N-Methyltaurin -N-CH2-CH2-SO3Na
CH,
fluoreszierendes Rot
3 N-Butyltaurin -N-CH2-CH2-SO3Na
4 N-Benzyl-3-amino- -N-CH2-CH2-CH2-SO3Na propansulfonsäure-(1)
fluoreszierendes Rot
fluoreszierendes blaustichiges Rot
Le A 16 599
-11·
709807/0923
Beispiel 5
Zu einer Aufschlämmung aus 810 g 3,6-Dichlor-9-phenyl-xanthylium-2'-sulfonat in 1 1 Wasser tropft man bei Raumtemperatur 1,526 g einer 21,2 %igen wäßrigen Taurinlösung so zu, daß ein pH-Wert von 8,5 nicht überschritten wird. Man rührt weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur, erhitzt zum Sieden und tropft innerhalb von 1-2 Stunden 1,387 g der wäßrigen Taurinlösung so hinzu, daß die Reaktionsmischung einen konstanten pH-Wert von 7 hat. Es wird weitere 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Aus der klaren dunkelroten Lösung fällt man den Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz aus. Er entspricht der Formel (VIII) des Beispiels 1. Verfährt man weiter wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch statt 14,8 g N-Methylolchloracetamid 29,6 g bei einer Reaktionstemperatur von 20 0C, statt 100 ml der wäßrigen Methylaminlösung 200 ml und statt 16,9 g Trifluor-5-chlor-pyrimidin 33,8 g, so erhält man den Farbstoff der Formel
)r\ I
N y—N
F Cl
'0,S-H0C-H0C
CH
CH2-NH-CO-CH2-N
(XI)
Le A 16 599
-12-
709807/0923
Beispiel 6 **
Verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben, setzt jedoch statt der 16,9 g Trifluor-5-chlorpyrimidin äquivalente Mengen von 2,3-Dichlor-chinoxalin-6-carbonsäurechlorid, 2,3-Dichlor-chinoxalin-6-sulfonsäurechlorid oder 2,4,6-Trichlortriazin ein, erhält man ähnlich wertvolle Reaktivfarbstoffeo
Le A 16 599 - 13 -
709807/0923

Claims (1)

  1. Patentansprüche #V
    1. Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
    N-W1 -SO3H
    entsprechen, worin Y
    R1 die Gruppe CH2-NH-CO-Q-N-Z,
    Y
    R2 die Gruppe CH2-NH-CO-Q-N-Z, Wasserstoff, gegebenenfalls
    substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, W1 und W2 einen zweibändigen Rest bedeuten, Y für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl,
    Z für einen von wasserlöslich machenden Gruppen freien
    Reaktivrest und
    Q für einen zweibändigen Rest stehen und worin die Ringe A, B und C nichtionogen substituiert sein können,
    2O Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
    Le A 16 599 - 14 -
    709807/0923
    entsprechen, worin Y
    R* die Gruppierung CH2-NH-CO-CH2-N-Z1
    R^ die Gruppierung CH2-NH-CO-CH2-N-Z1, Wasserstoff, Methyl,
    Äthyl oder Butyl,
    Y1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und Z1 2,4-Difluor-5-chlorpyrimidinyl, 2,3-Dichlorchinoxalin-6- carbonyl oder 2,4-Dichlortriazinyl bedeuten.
    3. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen, die in Form der freien Säure der Formel
    N-W1 -SO3H
    entsprechen, worin Y R1 die Gruppe CH2-NH-CO-Q-N-Z,
    Y ι R2 die Gruppe CH2-NH-CO-Q-N-Z, Wasserstoff, gegebenenfalls
    substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, W1 und W2 einen zweibändigen Rest bedeuten, Y für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl,-Cycloalkyl oder Aralkyl,
    Z für einen von wasserlöslich machenden Gruppen freien
    Reaktivrest und Q für einen zweibindigen Rest stehen
    und worin die Ringe A, B und C nichtionogen substituiert sein können,
    Le A 16 599 - 15 -
    709807/0
    dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
    CH2-NH-CO-Q-N-H
    worin R2, W1, W2. Q, Y, A, B und C die obengenannte Bedeutung besitzen,
    mit Verbindungen
    V-Z
    worin Z die obengenannte Bedeutung besitzt und V eine abspaltbare Gruppe darstellt,
    umsetzt.
    4. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasern aus Polyamiden und natürlicher oder regenerierter Cellulose, dadurch gekennzeichnet, daß man Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet .
    5. Fasern aus Polyamiden und natürlicher und regenerierter Cellulose gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1,
    Le A 16 599 - 16 -
    709807/0923
DE19752535077 1975-08-06 1975-08-06 Reaktivfarbstoffe Withdrawn DE2535077A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752535077 DE2535077A1 (de) 1975-08-06 1975-08-06 Reaktivfarbstoffe
US05/711,142 US4256882A (en) 1975-08-06 1976-08-03 Reactive dyestuffs
GB32298/76A GB1497625A (en) 1975-08-06 1976-08-03 Reactive dyestuffs
JP51092412A JPS5219724A (en) 1975-08-06 1976-08-04 Reactive dyestuffs
FR7624141A FR2320334A1 (fr) 1975-08-06 1976-08-06 Colorants reactifs, leur obtention et leur application

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752535077 DE2535077A1 (de) 1975-08-06 1975-08-06 Reaktivfarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2535077A1 true DE2535077A1 (de) 1977-02-17

Family

ID=5953345

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752535077 Withdrawn DE2535077A1 (de) 1975-08-06 1975-08-06 Reaktivfarbstoffe

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4256882A (de)
JP (1) JPS5219724A (de)
DE (1) DE2535077A1 (de)
FR (1) FR2320334A1 (de)
GB (1) GB1497625A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5514208A (en) * 1993-12-22 1996-05-07 Ricoh Company, Ltd. Aqueous ink and method for recording image with the aqueous ink

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5792389A (en) * 1993-10-27 1998-08-11 United States Of America Water soluble laser dyes
AU751168B2 (en) 1999-04-23 2002-08-08 Molecular Probes, Inc. Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3022316A (en) * 1951-12-31 1962-02-20 Hoechst Ag 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene
US3974160A (en) * 1969-02-26 1976-08-10 Ciba-Geigy Ag Water-insoluble reactive dyestuffs which are soluble in aprotic solvents
NL7004163A (de) * 1969-04-03 1970-10-06
BE758461A (fr) * 1969-11-06 1971-05-04 Hoechst Ag Colorants reactifs derives du xanthene solubles dans l'eau et leur preparation
US3878212A (en) * 1970-04-28 1975-04-15 Clemens Rufer Blood sugar lowering sulfamoyl pyrimidines and asymmetrical carbon atom
GB1435776A (en) * 1973-09-06 1976-05-12 Ici Ltd Reactive xanthenium dyestuffs

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5514208A (en) * 1993-12-22 1996-05-07 Ricoh Company, Ltd. Aqueous ink and method for recording image with the aqueous ink

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5219724A (en) 1977-02-15
US4256882A (en) 1981-03-17
GB1497625A (en) 1978-01-12
FR2320334B1 (de) 1980-04-30
FR2320334A1 (fr) 1977-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2460491A1 (de) Verfahren zur herstellung von xanthenfarbstoffen
EP0357915B1 (de) Disazoreaktivfarbstoffe
DE2535077A1 (de) Reaktivfarbstoffe
DE2021899A1 (de) Sulfonsaeuregruppenhaltige Farbstoffe und deren Salze
DE2104624A1 (de) Basischer Azofarbstoff, dessen Her stellung und Verwendung
EP0038453B1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen
DE2922225C3 (de) Neue Anthrachinonverbindungen und deren Gemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2423548A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-amino1,8-naphthalimid-verbindungen
DE2657218A1 (de) Unsymmetrische xanthenfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2504868A1 (de) Tetrakisazoverbindungen
DE1225319B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1644404A1 (de) Neuartige Anthrachinonfarben und Zwischenprodukte
DE2623361A1 (de) Reaktivfarbstoffe
DE899042C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 4, 4&#39;-Diaminostilbendisulfon- oder -dicarbonsaeuren
DE2314875C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8- naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern
DE1930230C (de) Wasserlösliche, scharlachrote Monoazofarbstoffe der l-Phenylazo-2-hydroxynaphthoesäure-arylamid-Reihe
DE2901481A1 (de) Reaktivfarbstoffe
DE1019025B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE842983C (de) Verfahren zur Herstellung von o, o&#39;-Dioxyazofarbstoffen
DE1569737C (de) Benzothioxanthenfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1284539B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinonfarbstoffen
DE2408012A1 (de) 4-amino-1,8-naphthalsaeureimid-3-sulfonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE2613425A1 (de) Sulfogruppenhaltige nitroverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE1644270B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2904511A1 (de) Phthalocyanin-reaktivfarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal