DE1275711B - Wasserloesliche Leukoschwefelsaeureestersalze von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
Wasserloesliche Leukoschwefelsaeureestersalze von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
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Classifications
-
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/03
Nummer: 1275 711
Aktenzeichen: P 12 75 711.8-43 (D 38370)
Anmeldetag: 15. März 1962
Auslegetag: 22. August 1968
Gegenstand der Erfindung sind neue wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen
der Anthrachinonreihe, deren freie Säuren der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:
C-E
C7
R2
R2
C-
Il
(D
R,
worin E den Rest des 1,4-, 1,5- oder 1,8-Diaminoanthrahydrochinonyldischwefelsäureesters
gemäß der allgemeinen Formel
SO1H
HN
NH
Wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze
von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
und Verfahren zur Herstellung derselben
von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
und Verfahren zur Herstellung derselben
Anmelder:
Durand & Huguenin A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Müller-Bore
und Dipl.-Ing. H. Gralfs, Patentanwälte,
8000 München 22, Robert-Koch-Str. 1
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Oppliger,
Dr. Max Aaberli, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 24. März 1961 (3521)
Verbindung der allgemeinen Formel
(H)
Cl
SO,H
Il
y/
(III)
jeder der Reste Ri eine Aminogruppe oder einen
— NH-Alkyl-, -N(AIlCyI)2-, — NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Arylrest oder den
Piperidin- oder Morpholinrest und jeder der Reste Rz eine Aminogruppe, einen — NH-Alkyl-, — N(Alkyl
>2-, —NH-Cyclohexyl-, —NH-Aryl-, —O-Alkyl-, — O-Arylrest, den — CbHs-, Piperidin- oder
Morpholinrest bedeutet, wobei sowohl die Reste Ri als auch die Reste R2 jeweils gleiche oder verschiedene
Reste sein können und unter dem Begriff »Alkyl« niedermolekulare Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen
zu verstehen sind.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen wasserlöslichen Leukoschwefelsäureestersalze
von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren freie Säuren der obigen allgemeinen Formel I entsprechen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol ein und derselben
worin R3 ein Chloratom oder eine Aminogruppe oder einen — NH-Alkyl-, — N(Alkyl)2-, — NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, —O-Alkyl-, —O-Arylrest
oder den Piperidin- oder Morpholinrest und R4 ein Chloratom oder eine Aminogruppe, einen — NH-Alkyl-,
—N(Alkyl>2-, —NH-Cyclohexyl-, —NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Arylrest, den — QHs-, Piperidin-
oder Morpholinrest bedeutet, mit 1 Mol der Verbindung
Η —Ε —Η
(IV)
worin E die obige Bedeutung hat, in wäßrigem Medium und in Gegenwart eines mineralsäurebindenden
Mittels zur Umsetzung bringt.
Umsetzungsprodukte der obigen Formel I, die im Triazinkern noch 2 oder 4 Chloratome ent-
809 597/423
halten, werden sodann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
H-Ri
(V)
worin Ri eine Aminogruppe oder einen —NH-Alkyl-,
— N(Alkyl)2-, —NH-Cyclohexyl-, —NH-Aryl-,
— O-Alkyl-, — O-Arylrest oder den Piperidin- oder
Morpholinrest bedeutet, umgesetzt, wobei diese Art der Arbeitsweise oft von praktischem Vorteil ist
Die den zur Anwendung gelangenden Leukoschwefelsäureestersalzen gemäß der allgemeinen Formel
II zugrunde liegenden Diamine sind:
1,4-Diaminoanthrachinon,
1,5-Diaminoanthrachinon,
1,8-Diaminoanthrachinon.
1,5-Diaminoanthrachinon,
1,8-Diaminoanthrachinon.
Zur Umsetzung geeignete Verbindungen der Formel III sind das 2,4,6-Trichlortriazin und dessen
durch den oben definierten Rest Ri mono- und disubstituierte Derivate sowie das 2,4-Dichlor-6-phenyltriazin
und dessen durch den oben definierten Rest Ri monosubstituierte Derivate.
Dem Rest Ri zugrunde liegende Verbindungen
sind beispielsweise folgende Amine: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, n-Amyl, n-Hexyl-,
Cyclohexyl-, 1,3-Dimethyl-butyl, Dimethyl-. Diäthyl-,
Dibutyl-, Diamyl-, Dihexylamin, Piperidin, Morpholin, Anilin, Monochloraniline, Nitroaniline,
sowie die folgenden Alkohole, nämlich Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl, 2-Äthyln-butyl-,
n-Hexylalkohol, Phenol und 4-Chlorphenol.
Zur Beschleunigung der erfindungsgemäßen Umsetzung ist es vorteilhaft, die Verbindungen der
allgemeinen Formel III ganz oder teilweise in einem inerten Lösungsmittel zu lösen. Als besonders
geeignete Lösungsmittel haben sich z. B. Benzol. Monochlorbenzol, Toluol, Aceton. Methyläthylketon
und Dioxan erwiesen.
Als mineralsäurebindende Mittel eignen sich beispielsweise Natriumhydroxyd. Kaliumhydroxyd.
Natrium- und Kaliumcarbonat. Das mineralsäurebindende Mittel kann dem Reaktionsgemisch in
dem Maße zugegeben werden, als die Chlorwasserstoffsäure gebildet wird, wobei der pH-Wert mit
Vorteil auf weniger als 7 gehalten wird. Die in der Technik üblichen, stufenweisen Umsetzungen liegen
bevorzugterweise in den Temperaturbereichen von 0 bis 5, 30 bis 40 und 70 bis 90° C.
Als wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze kommen die Salze des Lithiums, Natriums, Kaliums,
Ammoniums und des Triäthanolamins in Frage.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
stellen gelbe, in Wasser leicht lösliche Pulver dar, die nach den für diese Farbstoffklasse
üblichen Anwendungsverfahren auf Textilien sehr echte Färbungen bzw. Drucke liefern.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
38 Teile (0,2 Mol) Cyanurchlorid werden in 150 Teilen Aceton gelöst, die erhaltene Lösung
unter Rühren auf 400 Teile- Eis gegossen und in die so erhaltene Suspension unter Rühren bei 0 bis 5"C
44 Teile (0,1 Mol) Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters des 1,5-Diaminoanthrachinons eingetragen.
Gleichzeitig wird durch Zutropfen einer lO'Voigen Natriumcarbonatlösung der pH-Wert zwischen
3 und 4 gehalten. Nach etwa 2stündigem Rühren bei 0 bis 5 C ist die Umsetzung beendet,
worauf das gebildete Reaktionsprodukt abgetrennt und getrocknet wird.
74 Teile des so erhaltenen Leukoschwefelsäureestersalzes werden in 600 Teilen Wasser gelöst und
mit 40 Teilen (0,43 Mol) Anilin zur Umsetzung gebracht und die Temperatur während 6 Stunden
bei 30 bis 40" C und während weiteren 6 Stunden bei 85 bis 90 C gehalten. Man erhält so einen
echten, gelbfärbenden Farbstoff.
Ein sehr ähnlich gelbfärbendes Leukoschwefelsäureestersalz wird erhalten, wenn im obigen Beispiel
an Stelle des Leukoschwefelsäureestersalzes des 1.5-Diaminoanthrachinons das Leukoschwefelsäureestersalz
des 1.8-Diaminoanthrachinons zur Anwendung gelangt.
Gemäß den Angaben des Beispiels 1 lassen sich auch die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten
Beispiele ausführen.
| Beispiel | Leukoschwefelsäureestersalz gemäß Formel II 0.1 Mol |
Triazinderivat gemäß Formel III 0.2 Mol |
Farbton Baumwolle |
| Ί | 1.4-Diaminoanthrachinon | 2-Chlor-4.6-dibutylaminotriazin | Rot |
| 3 | desgl. | 2-( hlor-4.6-dimethoxytriazin | Rot |
| 4 | desgl. | 2-Chlor-4-methoxy-6-piperidinotriazin | Rot |
| 5 | desgl. | 2-Chlor-4-amino-6-anilinotriazin | Rot |
| 6 | desgl. | 2-Chlor-4-phenyl-6-morpholinotriazin | Rot |
| ' 7 | desgl. | 2-Chlor-4,6-dianilinotriazin | Rot |
| 8 | desgl. | 2-Chlor-4.6-diaminotriazin | Rot |
| 9 | 1,5-Diaminoanthrachinon | 2-Chlor-4.6-diaminotriazin | Orange |
| 10 | desgl. | 2-Chlor-4,6-di-(2,3-dimethyl)-butylaminotriazin | Gelb |
| 11 | desgl. | 2-Chlor-4-äthylamino-6-anilinotriazin | Gelb |
| 12 | desgl. | 2-Chlor-4.6-dimethoxytriazin | Gelb |
| 13 | desgl. | 2-Chlor-4-phenoxy-6-anilinotriazin | Gelb |
| 14 | desgl. | 2-Chlor-4-butoxy-6-anilinotriazin | Gelb |
Fortsetzung
| Beispiel | Leukoschwefelsäureestersalz gemäß Formel II 0,1 Mol |
Triazinderivat gemäß Formel III 0,2 Mol |
Farbton Baumwolle |
| 15 | 1,5-Diaminoanthrachinon | 2-Chlor-4,6-dicyclohexylaminotriazin | Gelb |
| 16 | desgl. | 2-Chlor-4-(2-äthyl)-butoxy-6-anilinotriazin | Gelb |
| 17 | desgl. | 2-Chlor-4,6-diisopropylaminotriazin | Gelb |
| 18 | desgl. | 2-Chlor-4,6-di-diäthylaminotriazin | Gelb |
| 19 | 1,8-Diaminoanthrachinon | 2-Chlor-4,6-diaminotriazin | Orange |
| 20 | desgl. | 2-Chlor-4,6-dimethylaminotriazin | Gelb |
| 21 | desgl. | 2-Chlor-4-phenyl-6-anilinotriazin | Gelb |
| 22 | desgl. | 2-Chlor-4,6-dianilinotriazin | Gelb |
Claims (2)
1. Wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe,
deren freie Säure der folgenden allgemeinen Formel
C-
E-C
.Nx
C7
R2
R2
entsprechen, worin E den Rest des 1,4-, 1,5- oder 1 ,S-Diaminoanthrachinonyldischwefelsäureesters
gemäß der allgemeinen Formel
-HN
NH-
40
45
SO3H
jeder der Reste Ri eine Aminogruppe oder einen — NH-Alkyl-. — N(Alkyl).,-. -NH-Cyclohexyl-,
— N H-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Arylrest
oder den Piperidin- oder Morpholinrest und jeder der Reste Ro eine Aminogruppe, einen
— NH-Alkyl-, — N(Alkyl)>-, — NH-Cyclohexyk
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Arylrest.
den — ChHo-, Piperidin- oder Morpholinrest
bedeutet, wobei sowohl die Reste Ri als auch die Reste R2 jeweils gleiche oder verschiedene
Reste sein können und unter dem Begriff »Alkyl« niedermolekulare Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen zu verstehen sind.
2. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen
der Anthrachinonreihe. deren freie Säuren der folgenden allgemeinen Formel
C —E —C
I I
N N
Cx
R2
R2
R,
entsprechen, worin E den Rest des 1,4-, 1,5- oder 1,8-Diaminoanthrahydrochinonyldischwefelsäureesters
gemäß der allgemeinen Formel
HN
NH-
SO,H
jeder der Reste Ri eine Aminogruppe oder
einen —NH-Alkyl-, — N(Alkyl>2-, -NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Arylrest
oder den Piperidin- oder Morpholinrest und jeder der Reste R2 eine Aminogruppe, einen
— NH-Alkyl-, — N(Alkyl)2-, — NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Arylrest,
den —C«Hö-, Piperidin- oder Morpholinrest
bedeutet, wobei sowohl die Reste Ri als auch die Reste R2 jeweils gleiche oder verschiedene
Reste sein können und unter dem Begriff »Alkyl« niedermolekulare Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen
zu verstehen sind, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol ein und derselben Verbindung
der allgemeinen Formel
Il
V^ 1
R4
worin Rg ein Chloratom oder eine Aminogruppe
oder einen — NH-Alkyl-, -N(AIlCyI)2-, -NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Arylrest
oder den Piperidin- oder Morpholinrest und R4 ein Chloratom oder eine Aminogruppe,
einen —NH-Alkyl-, — N(Alkyl}2-, -NH-Cyclohexyl-,
—NH-Aryl-, —O-Alkyl-, — O-Arylrest,
den —CeHs-, Piperidin- oder Morpholinrest
bedeutet, mit 1 Mol der Verbindung
Η —Ε —Η
worin E die obige Bedeutung hat, in wäßrigem Medium und in Gegenwart eines mineralsäure-
bindenden Mittels zur Umsetzung bringt und das erhaltene Reaktionsprodukt, sofern es noch
2 oder 4 Chlorsubstituenten an den Triazinkernen aufweist, sodann mit einer Verbindung
der allgemeinen Formel
H-R1
worin Ri eine Aminogruppe oder einen — NH-Alkyl-,
— N(Alkyl)2-, — NH-Cyclohexyl-, — NH-Aryl-, —O-Alkyl-, — O-Arylrest oder
den Piperidin- oder Morpholinrest bedeutet, umsetzt.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind eine Färbetafel mit Erläuterungen und ein Prioritätsbeleg
ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH352161A CH425042A (de) | 1961-03-24 | 1961-03-24 | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Leukoschwefelsäureestersalzen von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1275711B true DE1275711B (de) | 1968-08-22 |
Family
ID=4257788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED38370A Pending DE1275711B (de) | 1961-03-24 | 1962-03-15 | Wasserloesliche Leukoschwefelsaeureestersalze von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und Verfahren zur Herstellung derselben |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH425042A (de) |
| DE (1) | DE1275711B (de) |
| GB (1) | GB968468A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1283995B (de) * | 1965-03-03 | 1968-11-28 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
-
1961
- 1961-03-24 CH CH352161A patent/CH425042A/de unknown
-
1962
- 1962-03-15 DE DED38370A patent/DE1275711B/de active Pending
- 1962-03-23 GB GB1130762A patent/GB968468A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB968468A (en) | 1964-09-02 |
| CH425042A (de) | 1966-11-30 |
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