DE1275713B - Wasserloesliche Leukoschwefelsaeureestersalze von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
Wasserloesliche Leukoschwefelsaeureestersalze von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4J07WW PATENTAMT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/03
Nummer: 1275 713
Aktenzeichen: P 12 75 713.0-43 (D 38372)
Anmeldetag: 15. März 1962
Auslegetag: 22. August 1968
Gegenstand der Erfindung sind neue wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen
der Anthrachinonreihe, deren freie Säuren der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:
SOaH
(D
τ SO3H
\ I
C-HN 0 χ
N N
SO3H
Wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze
von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
und Verfahren zur Herstellung derselben
von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
und Verfahren zur Herstellung derselben
Anmelder:
Durand & Huguenin A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Müller-Bore
und Dipl.-Ing. H. Gralfs, Patentanwälte,
8000 München 22, Robert-Koch-Str. 1
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Oppliger,
Dr. Max Aaberli, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 24. März 1961 (3520)
worin jeder der Reste χ ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen — NH-Aroylrest, jeder der Reste y
ein Wasserstoff- oder Chloratom, der Rest R einen
— NH2, — NH-Alkyl-, — N(Alkyl)2-, — NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Arylrest, den
— CijHö- oder Piperidin- oder Morpholinrest und Z
den Rest eines Diamine bedeutet, wobei sowohl die Reste χ als auch die Reste y jeweils gleiche oder verschiedene
Reste sein können, mit der Bedingung, daß mindestens 6 Wasserstoffatome direkt an den
C-Atomen jedes einzelnen Anthracenkems gebunden sind und daß unter dem Begriff »Alkyl« niedermolekulare
Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen zu verstehen sind.
Als Reste Z kommen beispielsweise die Hydrazin-, Äthylendiamin-, 1,3- und 1,4-Diaminobenzol-, Benzidin-,
Chlorbenzidin-, Tolidin-, Dianisidin-, 4,4'-Diaminodiphenylmethan-,
4,4'-Diaminostilben-, 4,4'-Diaminobenzophenon-, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon-,
4.4'-Diaminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff. 1 -Amino-4-(4'-aminobenzoyl)-aminobenzol-,
1,4-, 1,5- und 1,8-Diaminoanthrahydrochinoiyldischwefelsäureesterreste
in Frage.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der neuen wasserlöslichen Leukoschwefelsäureestersalze
von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren freie Säuren der obigen allgemeinen
Formel I entsprechen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol ein und derselben Verbindung
der allgemeinen Formel
Cl-C
C-Cl
worin Ri ein Chloratom oder einen — NH2, — NH-Alkyl-,
— N(Alkyl)2-, — NH-Cyclohexyl-, —NH-Aryl-,
— O-Alkyl-, — O-Arylrest, den — C6H5- oder
den Piperidin- oder Morpholinrest bedeutet, in beliebiger Reihenfolge mit 2 Mol ein und derselben
Verbindung, welche in Form ihrer freien Säure der
809 597/425
folgenden allgemeinen Formel entspricht:
SO3H
χ Ο NH2
χ Ο NH2
(ΠΙ)
χ O χ
[
SO3H
SO3H
worin jeder der Reste χ und y die obige Bedeutung hat, mit der Bedingung, daß mindestens 6 Wasserstoffatome
direkt an den C-Atomen des Anthracenkerns gebunden sind, und mit 1 Mol der Verbindung
Η —Ζ —Η (IV)
worin Z den Rest eines Diamins darstellt, in wässerigem Medium und in Gegenwart eines mineralsäurebindenden
Mittels zur Umsetzung bringt.
Umsetzungsprodukte der obigen Formel I, die in den beiden vorhandenen Triazinkernen noch je ein
Chloratom enthalten, werden sodann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
H —R (V)
worin R die —NH2-Gruppe, einen —NH-Alkyl-,
— N(AIkVl)2-, — NH-Cyclohexyl-, — NH-Aryl-,
— O-Alkyl-, — O-Arylrest oder den Piperidin- oder
Morpholinrest bedeutet, umgesetzt, wobei diese Art der Arbeitsweise oft von praktischem Vorteil ist.
Den zur Anwendung gelangenden Leukoschwefelsäureestersalzen gemäß der allgemeinen Formel III
liegen beispielsweise die folgenden !-Aminoanthrachinone zugrunde:
1-Aminoanthrachinon,
l-Amino-4-, -5-, -6-, -7- oder -8-chloranthra-
chinon,
l-Amino-4-, -5- oder -8-benzoylaminoanthra-
l-Amino-4-, -5- oder -8-benzoylaminoanthra-
chinon,
l-Amino-4-, -5- oder -8-(chlorbenzoylamino)-
l-Amino-4-, -5- oder -8-(chlorbenzoylamino)-
anthrachinon und
l-Amino-4-, -5- oder -8-(4'-phenylbenzoyl-
l-Amino-4-, -5- oder -8-(4'-phenylbenzoyl-
amino)-anthrachinon.
Zur Umsetzung geeignete Verbindungen der Formel II sind beispielsweise das 2,4,6-Trichlortriazin
und dessen durch den oben definierten Rest R monosubstituierte Derivate sowie das 2,4-Dich!or-6-phenyltriazin.
Dem Rest R zugrunde liegende Verbindungen sind beispielsweise die folgenden Amine: Methyl-, Äthyl-,
n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, n-Amyl-, n-Hexyl-,
Cyclohexyl-, 1,3-Dimethylbutyl-, Dimethyl-, Diäthyl-,
Dibutyl-, Diamyl-, Dihexylamin, Piperidin, Morpholin,
Anilin, Monochloraniline, Nitroaniline, sowie die folgenden Alkohole: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl-, 2-Äthyl-n-butyl-, n-Hexylalkohol
und Phenol.
Den zur Anwendung gelangenden Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel IV können z. B. die
folgenden Diamine zugrunde liegen: Hydrazin, Äthylendiamin, 1,3- und 1,4-Diaminobenzol, Benzidin,
Chlorbenzidin, Tolidin, Dianisidin, 4,4-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminobenzophenon,
4,4' - Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff,
l-Amino-4-(4'-aminobenzoyl)-aminobenzol sowie die 1,4-, 1,5- und 1,8-Diaminoanthrahydrochinonyldischwefelsäureester.
Zur Beschleunigung der erfindungsgemäßen Umsetzung kann man die Verbindung der allgemeinen
Formel II ganz oder teilweise in einem inerten Lösungsmittel lösen. Als besonders geeignete Lösungsmittel
haben sich z. B. Benzol, Monochlorbenzol, Toluol, Aceton, Methyläthylketon und Dioxan
erwiesen.
Als mineralsäurebindende Mittel eignen sich beispielsweise
Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natrium- und Kaliumcarbonat. Das mineralsäurebindende
Mittel kann dem Reaktionsgemisch in dem Maße zugegeben werden, als die Chlorwasserstoffsäure
gebildet wird, wobei der pH-Wert mit Vorteil auf weniger als 7 gehalten wird. Die stufenweisen
Umsetzungen liegen bevorzugterweise in den Temperaturbereichen von O bis 5, 30 bis 40 und 70 bis
900C.
Als wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze kommen beispielsweise die Salze des Lithiums, Natriums,
Kaliums, Ammoniums und des Triäthanolamins in Frage.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe stellen gelbe, in Wasser leicht lösliche Pulver dar, die nach den für diese Farbstoffklasse üblichen Anwendungsverfahren auf Textilien sehr echte Färbungen bzw. Drucke liefern.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe stellen gelbe, in Wasser leicht lösliche Pulver dar, die nach den für diese Farbstoffklasse üblichen Anwendungsverfahren auf Textilien sehr echte Färbungen bzw. Drucke liefern.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
38 Teile (0,2 Mol) Cyanurchlorid werden in 150 Teilen Aceton gelöst, die erhaltene Lösung unter
Rühren auf 400 Teile Eis gegossen und in die so erhaltene Suspension unter Rühren bei 0 bis 5°C
86 Teile (0,2 Mol) Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters des 1-Aminoanthrachinons eingetragen.
Gleichzeitig wird durch Zutropfen einer 10%igen Natriumcarbonatlösung der pH-Wert zwischen 5
und 6 gehalten. Nach etwa 20minutigem Rühren bei 5°C ist die Umsetzung beendet. Zur Reaktionsmasse
werden hierauf 18 Teile (0,097 Mol) Benzidin zugegeben und unter Rühren die Temperatur auf 30 bis
40° C erhöht. Man läßt den pH-Wert auf etwa 3 sinken und hält ihn dann durch weitere Zugabe von
10°/()iger Natriumcarbonatlösung zwischen 3 und 4.
Nach etwa 2 Stunden ist die Umsetzung beendet, worauf der pH-Wert auf 8,5 eingestellt und das
Aceton durch Vakuumdestillation entfernt wird. Durch Aussalzen wird das Umsetzungsprodukt abgetrennt.
126.5 Teile (0,1 Mol) des so erhaltenen Leukoschwefelsäureestersalzes
werden in 600 Teilen Wasser gelöst und mit 50 Teilen konzentrierter wässeriger Ammoniaklösung während 5 Stunden auf 85 bis
900C erwärmt. Das Umsetzungsprodukt wird durch Aussalzen abgetrennt und getrocknet.
Das so erhaltene Leukoschwefelsäureestersalz stellt ein gelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver dar, das
Baumwolle in rotstichigen Gelbtönen färbt.
43 Teile (0,1 Mol) Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters
des 1-Aminoanthrachinons werden in 500 Teilen Wasser gelöst und mit 16,5 Teilen (0,1 Mol)
2,4-Dichlor-6-aminotriazin während 2 Stunden bei 30 bis 400C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zufließen
von 10°/oiger Natriumcarbonatlösung zwischen 3 und 4 gehalten wird. Nach beendeter Umsetzung
werden 9,2 Teile Benzidin (0,05 Mol) zugegeben, die Temperatur auf 85 bis 900C erhöht und
das Gemisch während 5 Stunden gerührt. Der gebildete Farbstoff wird durch Aussalzen abgetrennt
und getrocknet.
Das so erhaltene Leukoschwefelsäureestersalz ist mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff
identisch.
Gemäß den Angaben der Beispiele 1 und 2 können die in der Tabelle I aufgeführten Beispiele zur Ausführung
gelangen.
| Leukoschwefelsäureestersalz | Triazinderivat | Diamin gemäß Formel IV 0,1 Mol |
Farbton Baumwolle |
|
| Beispiel | gemäß Formel III 0,2 Mol |
gemäß Formel II 0,2 Mol |
Hydrazin | Gelb |
| 3 | 1 -Am inoanthrachinon | 2,4-Dichlor-6-aminotriazin | Äthylendiamin | Gelb |
| 4 | desgl. | desgl. | 4,4'-Diaminodiphenyl- | Gelb |
| 5 | desgl. | desgl. | amin | |
| 1 - Amino-4-(4'-amino- | Gelb | |||
| 6 | desgl. | desgl. | benzoyl)-aminobenzol | |
| 1,4-Diaminobenzol | Gelb | |||
| 7 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-methylamino- | ||
| triazin | Benzidin | Gelb | ||
| 8 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-isopropyl- | ||
| aminotriazin | 4,4'-Diam inodiphenyl- | Gelb | ||
| 9 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-piperidino- | harnstoff | |
| triazin | 4,4'-Diaminodiphenyl- | Gelb | ||
| 10 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-anilinotriazin ' | methan | |
| 1,3-Diaminobenzol | Gelb | |||
| 11 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-methoxytriazin | 4,4'-Diaminostilben | Gelb |
| 12 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-butoxytriazin | Benzidin | Gelb |
| 13 | 1 -Am ίηο-4-chloranthrachinon | 2,4-Dichlor-6-anilinotriazin | desgl. | Gelb' |
| 14 | 1 -Aniino-5-chloranthrachinon | 2,4-Dichlor-6-dibutyiamino- | ||
| triazin | desgl. | Gelb | ||
| 15 | 1-Amino-6-chloranthrachinon | 2,4-Dichlor-6-anilinoiriazin | desgl. | Gelb |
| 16 | 1-Amino-7-chloranthrachinon | desgl. | desgl. | • Gelb |
| 17 | l-Amino-8-chloranthrachinon | desgl. | desgl. | Rot |
| 18 | l-Amino-4-benzoylamino- | desgl. | ||
| anthrachinon | Dianisidin | Rot | ||
| 19 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-m orpholino- | ||
| triazin | Benzidin | Rot | ||
| 20 | desgl. | 2,4-Dichior-6-cyclohexyl- | ||
| aminotriazin | desgl. | Rot | ||
| 21 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-phenoxytriazin | Tolidin | Gelb |
| 22 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-hexylamino- | ||
| triazin | Benzidin | Gelb | ||
| 23 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-anilinotriazin | 4,4 '-Diaminodiphenyl- | Gelb |
| 24 | desgl. | 2.4-Dichlor-6-phenyltriazin | sulfon | |
38 Teile (0,2 Mol) Cyanurchlorid werden iu »o
150 Teilen Aceton gelöst, die erhaltene Lösung unter Rühren auf 400 Teile Eis gegossen und in die so erhaltene
Suspension unter Rühren bei 0 bis 5"C 86 Teile (0,2 MoI) Natriumsalz des Leukoschwefe!-
säureesters des 1-Aminoanthrachinons eingetragen, wobei durch Zutropfen einer 10u/(»igen Natriumcarbonatlösung
der pH-Wert zwischen 3 und 5 gehalten wird. Nach etwa 20 Minuten ist die Umsetzung
beendet. Der Reaktionsmasse werden 44,4 Teile (0,1 Mol) Natriiimsalz des Leukoschwefelsäureesters
des 1,5-Diaminoanthrachinons zugegeben und unter Rühren die Temperatur auf 30 bis 40cC
erhöht. Durch weitere Zugabe einer 10°/oigen Natriumcarhonatlösung
wird der pH-Wert in den obengenannten Grenzen gehalten. Nach etwa 2 bis 3 Stunden
ist die Umsetzung beendet. Nach dem Aussalzen und Abtrennen des gebildeten Farbstoffes wird dieser
letztere getrocknet.
Zum genau identischen Reaktionsprodukt gelangt marr, wenn 0,2 Mol Cyanurchlorid mit 0,1 Mol Natriumsalz
des Leukoschwefelsäureestersalzes des ^,5-Diaminoanthrachinons umgesetzt und hernach
das gebildete Reaktionsprodukt mit 0,2 Mol Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters des 1-Aminoanthrachinone
zur Umsetzung gebracht wird.
Das so erhaltene Leukoschwefelsäureestersalz, das
im Farbstoffmolekül noch zwei reaktionsfähige Chloratome enthält, wird mit der entsprechenden
Menge Anilin bei 900C in einen neuen sehr echten,
gelbfärbenden Farbstoff übergeführt.
In der nachfolgenden Tabelle II sind weitere Beispiele aufgeführt, die Leukoschwefelsäureestersalze
von Diaminoanthrachinonen gemäß Formel IV als Mittelkomponente aufweisen.
| Leukoschwefelsäureestersalz | Triazinderivat | Leukoschwefelsäureestersalz des | Farbton | |
| Beispie] | gemäß Formel III | gemäß Formel II | Diamins gemäß Formel IV | JJcIUiIl WUIlC |
| 0,2 Mol | 0,2 Mol | 0,1 Mol | Orange | |
| 26 | 1 -Aminoanthrachinon | 2,4-Dichlor-6-methoxytriazin | 1,4-Diaminoanthrachinon | Gelb |
| 27 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-anilinotriazin | 1,5-Diamrnoanthrachinon | Gelb |
| 28 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-aminotriazin | 1,8-Diaminoanthrachinon | Gelb |
| 29 | l-Amino-4-chloranthrachinon | 2,4-Dichlor-6-phenoxytriazin | 1,5-Diaminoanthrachinon | Gelb |
| 30 | 1 -Amino-o-chloranthrachinon | 2,4-Dichlor-6-cyclohexyl- | desgl. | |
| aminotriazin | Gelb | |||
| 31 | l-Amino-7-chloranthrachinon | ^-Dichlor-o-morpholino- | desgl. | |
| triazin | Gelb | |||
| 32 | 1 -Amino-S-chloranthrachinon | 2,4-Dichlor-6-piperidino- | 1,8-Diaminoanthrachinon | |
| triazin | Orange | |||
| 33 | l-Amino-4-benzoylamino- anthrarlÜTion |
2,4-Dichlor-6-anilinotriazin | 1,5-Diaminoanthrachinon | Rot |
| 34 | Ail LlAA aVlUAlV-fAl desgl. |
2,4-Dichlor-6-phenyltriazin | 1,4-Diaminoanthrachinon | Orange |
| 35 | l-Amino-5-benzoylamino- | 2,4-Dichlor-6-äthylamino- | desgl. | |
| anthrachinon | triazin | Gelb | ||
| 36 | desgl. | • 2,4-Dichlor-6-anilinotriazin | 1,5-Diaminoanthrachinon | Gelb |
| 37 | 1 -Amino-8-benzoylamino- | 2,4-Dic'hlor-6-diäthylamino- | desgl. | |
| anthrachinon | triazin | |||
Claims (2)
1. Wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren freie
Säuren der allgemeinen Formel
O
NH-C
N
V
R
-C
C-]
ι
0 )
Y
τ
I
f
γ
C-Z
π
N
/
C y
entsprechen, worin jeder der Reste χ ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen — NH-Aroylrest,
jeder der Reste y ein Wasserstoff- oder Chloratom, der Rest R eine — NHo-Gruppe, einen
— NH-Alkyl-, — N(Alkyl)2-, — NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Arylrest, den
— CeHs- oder den Piperidin- oder Morpholinrest
und Z den Rest eines Diamins bedeutet, wobei sowohl die Reste χ als auch die Reste y jeweils
gleiche oder verschiedene Reste sein können, mit der Bedingung, daß mindestens 6 Wasserstoffatome
direkt an den C-Atomen jedes einzelnen Anthracenkerns gebunden sind und daß unter
dem Begriff »Alkyl« niedermolekulare Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen zu verstehen sind.
2. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Leukoschwefelsäureestersalze von Küpenfarbstoffen
der Anthrachinonreihe. deren freie Säuren
der allgemeinen Formel
1X O NH-C C —Z—C . C-HN O χ
NNNN
entsprechen, worin jeder der Reste χ ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen —NH-Aroylrest,
jeder der Reste y ein Wasserstoff- oder Chloratom, der Rest R eine —NH2-Gruppe, einen
— NH-Alkyl-, — N(Alkyl)2-, — NH-Cyclohexyl-,
— NH-Aryl-, — O-Alkyl-, — O-Arylrest, den
— CeHs- oder den Piperidin- oder Morpholinrest
und Z den Rest eines Diamins bedeutet, wobei sowohl die Reste χ als auch die Reste y jeweils
gleiche oder verschiedene Reste sein können, mit der Bedingung, daß mindestens 6 Wasserstoffatome
direkt an den C-Atomen jedes einzelnen Anthracenkerns gebunden sind und daß unter
dem Begriff »Alkyl« niedermolekulare Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen zu verstehen sind, dadurch
gekennzeichnet, daß man 2 Mol ein und derselben Verbindung der allgemeinen Formel
<Nn
Cl-C
C-Cl
Il
35
40
worin Ri ein Chloratom oder eine —NH2-Gruppe,
einen — NH - Alkyl-, — N(Alkyl)2-,
— NH-Cyclohexyl-, —NH-Aryl-, —O-Alkyl-,
— O-Arylrest, den — C6H5- oder den Piperidin-
oder Morpholinrest bedeutet, in beliebiger Reihenfolge mit 2 Mol ein und derselben Verbindung,
welche in Form ihrer freien Säure der allgemeinen F0rmel SO3H
direkt an
gebunden sind,
gebunden sind,
O χ
SO3H
entspricht, worin jeder der Reste χ und y die obige Bedeutung hat, mit der Bedingung, daß
mindestens 6 Wasserstoffatome direkt an den C-Atomen des Anthracenkerns
und mit 1 Mol der Verbindung
und mit 1 Mol der Verbindung
H —Z-H
worin Z den Rest eines Diamins darstellt, in wässerigem Medium und in Gegenwart eines
mineralsäurebindenden Mittels zur Umsetzung bringt und das erhaltene Reaktionsprodukt, sofern
es noch zwei Chlorsubstituenten an den Triazinkernen aufweist, sodann mit einer Verbindung
der allgemeinen Formel
H —R
worin R die Reste — NH2, — NH-Alkyl, — N(Alkylk
—NH-Cyclohexyl, —NH-Aryl, —O-Alkyl, — O-Aryl, den Piperidin- oder den Morpholinrest
bedeutet, umsetzt.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind eine Färbetafel mit Erläuterungen und ein Prioritätsbeleg
ausgelegt worden.
809 597/425 8.68 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH352061A CH439533A (de) | 1961-03-24 | 1961-03-24 | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Leukoschwefelsäureestersalzen von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1275713B true DE1275713B (de) | 1968-08-22 |
Family
ID=4257769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DED38372A Pending DE1275713B (de) | 1961-03-24 | 1962-03-15 | Wasserloesliche Leukoschwefelsaeureestersalze von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe und Verfahren zur Herstellung derselben |
Country Status (3)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH439533A (de) |
| DE (1) | DE1275713B (de) |
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1961
- 1961-03-24 CH CH352061A patent/CH439533A/de unknown
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1962
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- 1962-03-23 GB GB1130662A patent/GB962017A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH439533A (de) | 1967-07-15 |
| GB962017A (en) | 1964-06-24 |
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