DE1151329B - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Leukoschwefelsaeureestersalze von Anthrachinonazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Leukoschwefelsaeureestersalze von AnthrachinonazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserlöslicherLeukoschwefelsäureestersalze von Anthrachinonazofarbstoffen In der deutschen Patentschrift 717 352 ist die Herstellung eines wertvollen grünstichiggelbfärbenden Küpenfarbstoffs der Formel beschrieben, welcher sich nach den bekannten Veresterungsmethoden nicht in den entsprechenden Leukoschwefelsäureester bzw. dessen wasserlösliche Salze überführen ließ.
- Es wurde nun gefunden, daß man mit guter Ausbeute den Leukoschwefelsäureester dieses Küpenfarbstoffes bzw. wasserlösliche Salze dieser Leukoschwefelsäureester sowie auch monosubstituierte Chlor- oder Methylderivate dieses Küpenfarbstoffes herstellen kann, wenn man 4'-Nitrodiphenyl-4-carbonsäurechlorid auf ein wasserlösliches Schwefelsäureestersalz des Leuko-l-aminoanthrachinons, welches in Form der freien Säure der allgemeinen Formel entspricht: worin einer der Reste X H, Cl oder CH3 und die anderen Reste X Wasserstoff bedeuten, in wäßrigem Medium in Gegenwart eines mineralsäurebindenden Mittels einwirken läßt, das gebildete Kondensationsprodukt, dem in Form der freien Säure die folgende Formel zukommt: worin jeder der Reste X die obige Bedeutung hat, einer alkalischen Reduktion bis zur Bildung der Azoverbindung unterwirft, um ein Leukoschwefelsäureestersalz zu bilden, dessen freie Säure der folgenden allgemeinen Formel entspricht: worin die Reste X die obigen Bedeutungen haben. Den besonders geeigneten Leukoschwefelsäureestern gemäß der Formel II liegen beispielsweise das 1-Aminoanthrachinon sowie in 4,5,6- oder 7-Stellung monosubstituierte Chlorderivate und in 2,4,6- oder 7-Stellung monosubstituierte Methylderivate des 1-Aminoanthrachinons zugrunde. Die Herstellung der entsprechenden Leukoschwefelsäureester kann nach bekannten Veresterungsmethoden, so z. B. gemäß der britischen Patentschrift 312 243, Beispiel 3, erfolgen.
- Das 4'-Nitrodiphenyl-4-carbonsäurechlorid kann gegebenenfalls zwecks Abkürzung der Reaktionsdauer auch in einem geeigneten inerten organischen Lösungsmittel gelöst oder teilweise gelöst (als Suspension) dem wäßrigen Reaktionsmedium beigefügt werden. Als Lösungsmittel kann man beispielsweise Benzol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Benzine, Aceton, Methyläthylketon oder Dimethylformamid verwenden.
- Als Reduktionsmittel kommen solche Verbindungen in Frage, welche Nitroverbindungen in alkalischem Medium zur Azoxy- oder Azostufe zu reduzieren vermögen. Derartige, im vorliegenden Fall besonders geeignete Reduktionsmittel sind beispielsweise Glukose und Zinkstaub.
- Bildet sich bei der kondensierenden Reduktion ganz oder teilweise die Azoxystufe, so muß, um die gewünschte einheitliche Azoverbindung zu erhalten, das Reduktionsprodukt mit einem geeigneten Reduktionsmittel nachreduziert rden. Als solche eignen sich besonders die Salze der Derivate der dithionigen Säure. Es sind dies z. B. die Salze der dithionigen Säure (H2S204), wie Na2S204, und die Aldehydsulfoxylate, wie Natriumformaldehydsulfoxylat.
- Mit Vorteil wird das alkalische Reduktionsmedium mit einem pH-Wert von 10 bis 12 gehalten. Unter wasserlöslichen Leukoschwefelsäureestersalzen sind z. B. die Salze des Natriums, Kaliums, Lithiums, Ammoniums und Triäthanolamins zu verstehen.
- Gegenüber dem nach bekannten Methoden aus dem Küpenfarbstoff gemäß Beispiel der deutschen Patentschrift 922 481 hergestellten Leukoschwefelsäureestersalz zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe dadurch aus, daß ihre Färbung auf Baumwolle reinere und grünstickigere Gelbtöne ergeben.
- Beispiel 1 43 Teile des Natriumsalzes des Leukoschwefelsäureesters des 1-Aminoanthrachinons(100%)werden in 600 Teilen Wasser sind 20 Teilen Soda gelöst und unter Rühren innerhalb von 3 Stunden bei 25°C 45 Teile 4' - Nitrodiphenyl - 4 - carbonsäurechlorid (100%) eingetragen. Nach einer 12stündigen Reaktionsdauer bei Raumtemperatur wird nötigenfalls filtriert und aus dem Filtrat das gebildete Kondensationsprodukt durch Aussalzen mit Kochsalz ausgefällt und abgetrennt.
- Der feuchte Preßkuchen wird in 750 Teilen Wasser gelöst, eine Lösung von 20 Teilen Natriumhydroxyd (100%) in 50 Teilen Wasser und bei 35 bis 40°C innerhalb von 2 Stunden eine Lösung von 15 Teilen Glukose in 50 Teilen Wasser zugegeben. Nach 3stündigem Rühren bei 35 bis 40°C ist die Reaktion beendet, worauf die Temperatur auf 50°C erhöht und 12,5 Teile Natriumdithionit (Na2S204) beigefügt werden. Nach einer Reaktionszeit von 30 Minuten bei 50° C wird das gebildete Natriumsalz des Schwefelsäureesters des Leukoanthrachinonazofarbstoffes gemäß der Formel durch Aussalzen mit Kochsalz isoliert und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 75%.
- Das Leukoschwefelsäureestersalz stellt ein gelbes Pulver dar und ist in Wasser unter Bildung einer gelben Lösung leicht löslich und liefert durch geeignete Oxydation den gelben Küpenfarbstoff gemäß Formel I. Nach dem für diese Farbstoffklasse üblichen Entwicklungsverfahren wird auf der Faser ein wertvolles grünstickiges Gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.
- Beispiel 2 Zu einer Lösung von 43 Teilen des Natriumsalzes des Leukoschwefelsäureesters des 1-Aminoanthrachinons (100%) in 500 Teilen Wasser und 20 Teilen Soda gibt man eine Suspension von 30 Teilen 4'-Nitrodiphenyl-4-carbonsäurechlorid in 500 Teilen Monochlorbenzol (wo )ei sich ein gewisser Anteil des 4'-Nitrodiphenyl-4-carbonsäurechlorids in Monochlorbenzol löst) und rührt 4 Stunden bei Raumtemperatur bis zur Beendigung der Reaktion. Das Monochlorbenzol wird durch Destillation von der Reaktionsmasse abgetrennt und das gebildete Kondensationsprodukt durch Aussalzen mit Kochsalz ausgefällt und abgetrennt.
- Das Kondensationsprodukt wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise in das Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters des Anthrachinonazofarbstoffes übergeführt. Die Ausbeute beträgt 95%.
- Beispiel 3 23 Teile des Kondensationsproduktes (100%), hergestellt gemäß Beispiel 2, werden in 500 Teilen Wasser gelöst und bei 10°C 13 Teile Natriumhydroxyd (100%) und 20 Teile Zinkstaub zugegeben. Nach 2 Stunden Rühren bei 10°C wird vom Zinkschlamm filtriert. Das Filtrat wird mit 8 Teilen Natriumdithionit (100%) versetzt und 30 Minuten bei 60'C gerührt. Das gebildete Natriumsalz des Schwefelsäureesters des Leukoanthrachinonazofarbstofes gemäß Beispiel 1 wird durch Aussalzen mit Kochsalz isoliert und getrocknet. Die Ausbeute beträgt über 90%. An Stelle von Natriumdithionit kann mit gleichem Erfolg die entsprechende Menge Natriumformaldehydsulfoxylat verwendet werden.
- Beispiel 4 46 Teile des Natriumsalzes des Leukoschwefelsäureesters des 1-Amino-4-chloranthrachinons(100%) werden in 600 Teilen Wasser und 20 Teilen Soda gelöst und eine Suspension von 30 Teilen 4'-Nitrodiphenyl-4-carbonsäurechlorid (100%).in 500 Teilen Monochlorbenzol zugegeben. Nach 4stündigem Rühren bei 20 bis 25°C wird das Monochlorbenzol abgetrennt und das gebildete Kondensationsprodukt durch Aussalzen mit Kochsalz abgetrennt.
- Ein Teil des feuchten Preßkuchens, enthaltend 32 Teile des Kondensationsproduktes, wird in 800 Teilen Wasser gelöst, 60 Teile 30%ige Natriumhydroxydlösung zugegeben und die Temperatur auf 38 bis 40°C eingestellt. Innerhalb von 2 Stunden läßt man unter Rühren eine Lösung von 15 Teilen Glukose in 50 Teilen Wasser zufließen und rührt noch weitere 3 Stunden bei 38 bis 40°C. Durch Aussalzen mit Kochsalz wird von leichtlöslichen Nebenprodukten abgetrennt, das Preßgut in 800 Teilen Wasser bei 60°C gelöst und mit 16 Teilen Natriumdithionit und 20 Teilen 30%ige Natriumhydroxydlösung 30 Minuten gerührt. Das gebildete Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters des Anthrachinonazofarbstof%s der Formel wird durch Aussahen mit Kochsalz abgetrennt und getrocknet.
- Der zweite Teil des feuchten Preßkuchens, enthaltend 32 Teile des Kondensationsproduktes, wird in 800 Teilen Wasser gelöst, auf 10°C gekühlt und 30 Teile Zinkstaub und 60 Teile 30%ige Natriumhydroxydlösungeingetragen. Nach 2stündigem Rühren bei 10°C wird vom Zinkschlamm filtriert und das Filtrat 30 Minuten bei 60°C mit 16 Teilen Natriumdithionit verrührt. Das gebildete Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters des Anthrachinonazofarbstoffes der obigen Formel wird durch Aussahen mit Kochsalz abgetrennt und getrocknet.
- Das Leukoschwefelsäureestersalz stellt ein gelbes, in Wasser leichtlösliches Pulver dar. Nach den für diese Farbstoflklasse üblichen Entwicklungsverfahren wird auf der Faser ein wertvolles, grünstichiges Gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere mit ausgezeichneter Lichtechtheit, erhalten.
- Beispiel 5 46 Teile des Natriumsalzes des Leukoschwefelsäureesters des 1-Amino-6-chloranthrachinons (100%) und 30 Teile 4'-Nitrodiphenyl-4-carbonsäurechlorid (100%) werden gemäß Beispie12 zur Umsetzung gebracht und das gebildete Kondensationsprodukt in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise in das Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters des Anthrachinonazofarbstof%s der Formel übergeführt und isoliert.
- Das Leukoschwefelsäureestersalz stellt ein gelbes Pulver dar und ist in Wasser unter Bildung einer gelben Lösung leicht löslich und liefert durch geeignete Oxydation den entsprechenden gelben Küpenfarbstofl: Nach den für diese Farbstoffklasse üblichen Entwicklungsverfahren wird auf der Faser ein sehr echtes grünstichiges Gelb erhalten.
- Mit dem gleichen Erfolg läßt sich an Stelle des Leukoschwefelsäureesters aus 1-Amino-6-chloranthrachinon der Leukoschwefelsäureester aus 1-Amino-7-chloranthrachinon oder eine beliebige Mischung der beiden einsetzen. Beispiel 6 44 Teile des Natriumsalzes des Leukoschwefelsäureesters des 1 - Amino - 2 - methylanthrachinons (100%) werden gemäß Beispiel 2 mit 30 Teilen 4'-Nitrodiphenyl-4-carbonsäurechlorid (100%) umgesetzt und das erhaltene Kondensationsprodukt gemäß Beispiel 1 der Reduktion unterworfen.
- Das so erhaltene Leukoschwefelsäureestersalz des Anthrachinonazofarbstoffes der Formel stellt ein gelbes, in Wasser leichtlösliches Pulver dar und gibt nach den üblichen Entwicklungsverfahren auf der Faser sehr echte Gelbtöne.
- Man erhält ähnliche Farbstoffe; wenn man an Stelle des Leukoschwefelsäureesters des 1-Amino-2-methylanthrachinons die Leukoschwefelsäureestersalze des 1-Amino-4-methylanthrachinons, des i-Amino-6-methylanthrachinons oder des 1-Amino-7-methylanthrachinons zur Anwendung bringt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Leukoschwefelsäureestersalze von Anthrachinonazofarbstoffen der allgemeinen Formel: worin einer der Reste X H, Cl oder CHs und die anderen Reste X Wasserstoff bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man 4'-Nitrodiphenyl-4-carbonsäurechlorid auf ein wasserlösliches Schwefelsäureestersalz des Leuko-l-aminoanthrachinons, welches in Form der freien Säure der allgemeinen Formel entspricht: worin X die obige Bedeutung hat, in wäßrigem Medium in Gegenwart eines mineralsäurebindenden Mittels einwirken läßt, das gebildete Kondensationsprodukt, dem in Form der freien Säure die folgende Formel zukommt: worin jeder der Reste X die obige Bedeutung hat, einer alkalischen Reduktion bis zur Bildung der Azoverbindung unterwirft, um ein Leukoschwefelsäureestersalz zu bilden, dessen freie Säure der folgenden allgemeinen Formel entspricht: worin die Reste X die obigen Bedeutungen haben. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das 4'-Nitrodiphenyl-4-carbonsäurechlorid in einem geeigneten inerten organischen Lösungsmittel gelöst oder teilweise gelöst dem wäßrigen Reaktionsmedium beigefügt wird. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Reduktionsmittel Glukose verwendet wird. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Reduktionsmittel Zinkstaub verwendet wird. Verfahren nach Anspruch 1, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Reduktionsgemisch mit einem Derivat der dithionigen Säure weiterbehandelt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 717 352, 922 481.
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|---|---|---|---|---|
| DE717352C (de) * | 1937-01-08 | 1942-02-17 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
| DE922481C (de) * | 1951-12-25 | 1955-01-17 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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1960
- 1960-08-12 DE DED34010A patent/DE1151329B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE717352C (de) * | 1937-01-08 | 1942-02-17 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
| DE922481C (de) * | 1951-12-25 | 1955-01-17 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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