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DE1259701B - Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern

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Publication number
DE1259701B
DE1259701B DEA49535A DEA0049535A DE1259701B DE 1259701 B DE1259701 B DE 1259701B DE A49535 A DEA49535 A DE A49535A DE A0049535 A DEA0049535 A DE A0049535A DE 1259701 B DE1259701 B DE 1259701B
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DE
Germany
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amidrazones
phenyl
compounds
react
Prior art date
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Pending
Application number
DEA49535A
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English (en)
Inventor
Dr Paul Marx
Dr Walter Pueschel
Dr Karl-Wilhelm Schranz
Dr Wolfgang Laessig
Dr Hans-Heinrich Credner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert AG
Original Assignee
Agfa Gevaert AG
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Filing date
Publication date
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Priority to DEA49001A priority patent/DE1259700B/de
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Priority to DEA49535A priority patent/DE1259701B/de
Priority to US470615A priority patent/US3443942A/en
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Priority to GB31542/65A priority patent/GB1123782A/en
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
G03c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Deutsche Kl.: 57 b -
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
A49535IX a/57b
21.Juni 1965
25. Januar 1968
Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von direktpositiven Farbstoffbildern unter Verwendung eines lichtempfindlichen Materials, das mindestens eine Halogensilberemulsionsschicht enthält, in die Amidrazone oder deren vinyloge, phenyloge oder azavinyloge Derivate eingebettet sind, die mit photographischen Schwarz-Weiß- oder Farbentwicklern zu farblosen Produkten reagieren, bei dem nach dem Entwickeln mit einem oxydierenden Bad gebleicht und anschließend fixiert wird, wobei die oxydierende Bleichung in Gegenwart von Verbindungen durchgeführt wird, die nicht oder nur unter Bildung farbloser Produkte oder solcher Produkte, die im Laufe des photographischen Verarbeitungsganges - farblos werden, mit Entwickler-Oxydationsprodukten reagieren, die vorzugsweise selbst keine Entwicklungswirkung besitzen und die sich mit den Oxydationsprodukten der Amidrazone zu farbigen Verbindungen umsetzen.
Bei der Weiterentwicklung des Verfahrens des Hauptpatentes wurde ■ nun gefunden, daß für den obigen Zweck l-Phenyl-J2-pyrazoline, insbesondere solche, die in 3,4- oder 5-Stellung oder am 1-Phenylring einen aliphatischen Rest bis zu 20 C-Atomen enthalten, geeignet sind. Durch oxidative Kupplung mit den Amidrazonen entstehen vorwiegend blaugrüne Farbstoffe.
Besonders geeignet sind l-Phenyl-J2-pyrazoline der folgenden Formel:
worin die Substituenten R gleich oder verschieden sein können und die folgende Bedeutung besitzen: R gleich Wasserstoff, Carboxyl, verestertes Carboxyl, vorzugsweise mit aliphatischen Alkoholen bis zu 20 C-Atomen, Carbamyl, N-Alkylcarbamyl mit Alkylgruppen bis zu 20 C-Atomen, N-Phenylcarbamyl, Alkyl bis zu 20 C-Atomen, Aryl, wie Phenyl oder Naphthyl, oder Aralkyl, wie Benzyl oder Phenyläthyl, wobei die obigen Substituenten insbesondere die Phenylringe ihrerseits substituiert sein können
Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
Zusatz zum Patent: 1 213 241
Anmelder:
Agfa-Gevaert Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Als Erfinder benannt:
Dr. Paul Marx, 5000 Köln-Buchheim;
Dr. Walter Püschel, 5090 Leverkusen;
Dr. Karl-Wilhelm Schranz, 5670 Opladen;
Dr. Wolfgang Lässig, 5000 Köln-Stammheim;
Dr. Hans-Heinrich Credner, 8000 München
mit Substituenten, wie Nitro, Halogen, wie Chlor oder Brom, Alkyl mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, wie Methyl oder Äthyl, Hydroxyl, Alkoxy, ebenfalls mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, wie Methoxy oder Äthoxy, Carboxyl, Carboxyester mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, Amino, Alkylamino, Phenylamino, Acylamino, wobei die Acylgruppen vorzugsweise von aliphatischen Carbonsäuren abgeleitet sind, wie Acetylamino oder Benzylamino, ferner Sulfoamino, Sulfonyl, Alkysulfonyl oder Phenysulfonyl oder auch veresterte Sulfogruppen, insbesondere Ester mit aliphatischen Carbonsäuren, die bis zu 20 C-Atomen haben. Der Phenylring der obigen Formel kann ferner in einfacher Weise substituiert sein oder diese in anellierter Form enthalten.
Bevorzugt sind solche Verbindungen, die in 3-Stellung des Pyrazolinringes substituiert sind.
Der Phenylring der obigen Formel kann ferner durch weitere Phenyl- oder auch Naphthylringe in einfacher Weise substituiert sein oder diese in anellierter Form enthalten. Da selbstverständlich auch die Substituenten am Phenylring der obigen Formel ihrerseits substituiert sein können, ergeben sich vielfältige Variationsmöglichkeiten, wobei bestimmte Eigenschaften wie die Löslichkeit oder die Farbe des Umsetzungsproduktes mit den oxydierten Amidrazonen in vorteilhafter Weise modifiziert werden können. Bei der Auswahl der Substituenten ist
709 720/453
lediglich dafür Sorge zu tragen, daß die resultierenden nicht oder unter Bildung farbloser Produkte reagieren.
Produkte die photographischen Eigenschaften des Bevorzugt sind Verbindungen mit Substituenten, die
Materials nicht negativ beeinflussen und unter den das Molekül diffusionsfest machen,
üblichen photographischen Verarbeitungsbedingun- " Im einzelnen werden die folgenden Verbindungen
gen mit Entwicklern bzw. deren Oxydationsprodukten 5 erwähnt:
H2C-H2C
CH2 C = O
H I
C — CH2 — CH —
H=IO-IOO
SO,H
H2C-H2C
CH2 C = O
H
— C-
H I
- C — CH2 — CH —
— c- Λ
N υ
-CH2
CH
/
/
C=O C = O
NH OH
=to-100
Zur Darstellung von 3-subst.-J2-Pyrazolinen setzt man Vinylketone (wie z. B. Methylvinylketon, Mesityloxid und Chalkone) oder ß-Chloräthylenketone mit Phenylhydrazin um. In den überwiegenden Fällen tritt unmittelbarer Ringschluß ein, andernfalls erhitzt man die Hydrazone in Eisessig.
Beispiele
a) CH3-C-CH = CH2 +
O
-NH,
CH,— C
■=/ H
b) R-C-CH2-CH2-Cl + / %—N
Il X=/ H
NH,
M. M air e, Bull. Soc. Chim. France (4) 3, 272 bis 280 (1908);
K. v. A u ν e r s, A. K r e u d e r, Bd. 58, 1947 bis 1986 [1980] (1925).
C-O
A. F. Plue, USA.-Patentschrift 2 976 295, 17.12. 1958/21.3.1961; General Aniline Film Corp. New York, N. Y.
Die Herstellung der Verbindung... sei im folgenden im einzelnen beschrieben: 63 g p-Nitrobenzalacetophenon, 300 ml Eisessig und 33 g Phenylhydrazin werden vereinigt und etwa 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt mit Wasser gefällt und abgesaugt; Fp. 1130C (Kristallisat aus Alkohol).
Das Produkt wird anschließend in einem Gemisch von Methanol und Tetrahydrofuran gelöst und bei 50°C, 50 atü Wasserstoff mit Raney-Nickel hydriert. Das Lösungsmittelgemisch wird im Vakuum bis zur Trockne abdestilliert, der zähflüssige Rückstand in wenig Methanol aufgenommen, vom unlöslichen öl abgetrennt und die Aminoverbindung mit Wasser gefällt; Fp. 117°C (Methanol).
5 g Polyvinylpyrrolidon-Maleinsäureanhydrid werden in 50 ml Eisessig, der auf 900C erwärmt worden ist, eingetragen. Dann werden sofort 5 g 1,3-Diphenyl-5-(p-aminophenyl)-2-pyrazolin — gelöst in 25 ml Dimethylformamid — zugegeben. Nach 20 Minuten bei 9O0C wird unter kräftigem Rühren auf Methanol ausgetragen, abgesaugt, zweimal mit Methanol nachgewaschen und getrocknet. Ausbeute: 7 g.
Als Amidrazone sind die in dem Hauptpatent beschriebenen Verbindungen geeignet. Dabei sind unter Amidrazonen allgemein Verbindungen zu verstehen, die die Gruppierung
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N —
N-N
enthalten oder deren vinylenhomologe, phenylenhomologe oder azavinylenhomologe Verbindungen. Unter den homologen Verbindungen sind solche zu N — NH2 Eisessig
H
verstehen, die die obige Gruppierung enthalten, wobei jedoch in der Formel zwischen dem Kohlenstoffatom und der Amingruppierung eine Vinylengruppierung, ein Phenylenrest oder eine Azomethingruppe enthalten ist.
Die folgende Verbindung ist besonders geeignet:
H
NH-C-C-C15H31
O SO3H
Die Amidrazone werden der Halogensilberemulsion in Mengen von 1 bis 120,vorzugsweise 15 bis 70 g pro Mol Halogensilber in einem beliebigen Stadium der Herstellung der Emulsion zugesetzt, vorzugsweise nach der chemischen Reifung vor dem Vergießen. Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die üblichen Verarbeitungsbäder geeignet.
Die in der erfindungsgemäßen Weise verwendeten Amidrazone bzw. die 1-Phenyl- 12-pyrazoline können diffusionsfest, in gelöster oder einemulgierter Form den photographischen Schichten, insbesondere den lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten, zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyrazoline werden den photographischen Schichten vorzugsweise in Mengen von 1 bis 120, insbesondere 15 bis 70 g pro Mol Halogensilber zugesetzt.
Die Pyrazoline können jedoch auch nach dem bekannten Einentwicklungsverfahren angewendet werden, wobei sie einem zwischen den Entwickler und dem Bleichbad zu verwendenden Bad zugesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist sowohl zur Herstellung einfarbiger als auch mehrfarbiger Direktpbsitivbilder geeignet. Die zuerst genannten einfarbigen Bilder können dabei als Masken wirken. Im Fall sogenannter eingebauter Masken können die Farbbilder, in konventioneller Weise hergestellt werden. Für die Herstellung mehrfarbiger photographischer Bilder werden photographische Mehrschichtmaterialien verwendet, die in üblicher Weise lichtempfindliche Schichten enthalten, die gegenüber den drei Grundfarben des Spektrums empfindlich sind. Die Mehrfarbenbilder werden dabei nach dem bekannten subtraktiven Prinzip erzeugt.
Beispiel Eine 1 g der Verbindung 1. und 1 g des Amidrazons
N —NH-SO,
auf 100 ml enthaltende Bromsilberemulsion wird auf einen geeigneten Träger aufgebracht, belichtet und 5 Minuten bei 20° C in dem nachstehenden Entwickler entwickelt:
4-Amino-N,N-butylbutansulfoanilin 5,0 g
Natriumsulfit sicc 1,0 g
Kaliumbromid 1,0 g
Kaliumcarbonat 75,0 g
Wasser 11
Anschließend wird in üblicher Weise gebleicht und fixiert. Man erhält ein blaugrünes, positives Bild.
Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man im obengenannten Beispiel die Verbindung 1. durch eine der Verbindungen 2. bis 5. ersetzt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern unter Verwendung eines lichtempfindlichen Materials, das mindestens eine Halogensilberemulsionsschicht enthält, in die Amidrazone oder deren vinyloge, phenyloge oder azavinyloge Derivate eingebettet sind, die mit photographischen Schwarz-Weiß- oder Farbentwicklern zu farblo.sen Produkten reagieren, bei dem nach dem Entwickeln mit einem" oxydierenden Bad gebleicht und. anschließend fixiert wird, wobei die oxydierende Bleichung in Gegenwart von Verbindungen durchgeführt wird, die nicht oder nur unter Bildung farbloser Produkte oder solcher Produkte, die im Laufe des photographischen Vprarbeitungsgariges farblos werden, mit Entwickleroxydationsprodukten reagieren, die vorzugsweise selbst keine Ent-CO — CH — CH — CH2 — CH —
CH,
wicklungswirkung besitzen und die sich mit den Oxydationsprodukten der Amidrazone zu farbigen Verbindungen umsetzen, nach Patent 1 213 241, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindungen, die mit den Oxydationsprodukten der Amidrazone zu farbigen Verbindungen reagieren, 1-Phenyl-,12-Pyrazoline verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß l-Phenyl-J2-pyrazoline der folgenden Formel verwendet werden:
worin bedeutet R Wasserstoff, Carboxyl, verestertes Carboxyl, Carbamyl, N-Alkylcarbamyl, N-Phenylcarbamyl, Alkyl bis zu 20 C-Atomen, Aryl oder Aralkyl.
3, Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß diffusionsfeste 1-Phenyl-J2-pyrazolme verwendet werden, die in dje Halogensilberemulsionsschicht, die auch Amidrazone oder deren vinylenhomologe, phenylenhomolöge oder azavinylenhomologe Derivate enthält, eingebettet sind.
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