[go: up one dir, main page]

DE1257570B - Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern

Info

Publication number
DE1257570B
DE1257570B DEA49534A DEA0049534A DE1257570B DE 1257570 B DE1257570 B DE 1257570B DE A49534 A DEA49534 A DE A49534A DE A0049534 A DEA0049534 A DE A0049534A DE 1257570 B DE1257570 B DE 1257570B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
amidrazones
photographic
pyrazolines
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA49534A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Pueschel
Dr Karl-Wilhelm Schranz
Dr Hans-Heinrich Credner
Dr Wolfgang Laessig
Dr Paul Marx
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert AG
Original Assignee
Agfa Gevaert AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DEA46672A priority Critical patent/DE1213241B/de
Priority to DEA49001A priority patent/DE1259700B/de
Application filed by Agfa Gevaert AG filed Critical Agfa Gevaert AG
Priority to DEA49534A priority patent/DE1257570B/de
Priority to DEA49535A priority patent/DE1259701B/de
Priority to US470615A priority patent/US3443942A/en
Priority to CH991765A priority patent/CH456343A/de
Priority to GB31542/65A priority patent/GB1123782A/en
Priority to NL6509590A priority patent/NL6509590A/xx
Priority to FR1592055D priority patent/FR1592055A/fr
Priority to BE667369D priority patent/BE667369A/xx
Publication of DE1257570B publication Critical patent/DE1257570B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/42—Benzene-sulfonamido pyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/18—Processes for the correction of the colour image in subtractive colour photography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

DEUTSCHES #1W PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT DeutscheKl.: 57 b-18/13
Nummer: 1 257 570
Aktenzeichen: A 49534 TX a/57 b
J 257 570 Anmeldetag: 21. Juni 1965
Auslegetag: 28. Dezember 1967
Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von direktpositiven Farbstoifbildern unter Verwendung eines lichtempfindlichen photographischen Materials, das mindestens eine Halogen silberemulsionsschicht enthält, durch bildmäßige Belichtung eines photographischen Materials, das mindestens eine Halogensilberemulsionsschicht enthält, in die Amidrazone oder deren vinyloge, phenyloge oder azavinyloge Derivate eingebettet sind, die mit photographischen Schwarz-Weiß- oder Farbentwicklern zu farblosen Produkten reagieren, bei dem nach dem Entwickeln mit einem oxydierenden Bad gebleicht und anschließend fixiert wird, wobei die oxydierende Bleichung in Gegenwart von Verbindungen durchgeführt wird, die nicht oder nur unter Bildung farbloser Produkte oder solcher Produkte, die im Laufe des photographischen Verarbeitungsganges farblos werden, mit Entwickleroxydationsprodukten reagieren, die vorzugsweise selbst keine Entwicklungswirkung besitzen und die sich mit den Oxydationsprodukten der Amidrazone zu farbigen Verbindungen umsetzen.
Bei der Weiterentwicklung des Verfahrens des Hauptpatentes wurde nun gefunden, daß für den obigen Zweck 5-Imino-J2-pyrazoline, insbesondere diffusionsfeste, in I-Stellung mit einer Phenyl- oder Naphthylgruppe und in 3-Stellung mit einer einen aliphatischen Rest bis zu 20 C-Atomen enthaltenen Gruppierung substituierte, geeignet sind, wobei durch oxydative Kupplung vorwiegend gelbe Farbstoffe entstehen.
Besonders geeignet sind 5-Imino-J2-pyrazoline der folgenden Formel:
R1-C CH2
N C = N-R3
R2
worin bedeuten:
Ri Wasserstoff, Carboxyl, verestertes Carboxyl, vorzugsweise mit aliphatischem Alkohol bis zu 20 C-Atomen, Carbamyl, N-Alkylcarbamyl mit Alkylgruppen bis zu 20 C-Atomen, N-Phenylcarbamyl, Alkyl bis zu 20 C-Atomen, Aryl, wie Phenyl oder Naphthyl, oder Aralkyl, wie Benzyl oder Phenyläthyl, wobei die obigen Substituenten, insbesondere die Phenylringe, ihrerseits substituiert sein können mit Substituenten wie Nitro, Halogen, wie Chlor oder Brom, Alkyl mit vorzugsweise bis zu 5 C-Ato-Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
Zusatz zum Patent: 1 213 241
Anmelder:
Agfa-Gevaert Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Püschel, Leverkusen;
Dr. Karl-Wilhelm Schranz, Opladen;
Dr. Hans-Heinrich Credner, München;
Dr. Wolfgang Lässig, Köln-Stammheim;
Dr. Paul Marx, Köln-Buchheim
men, wie Methyl oder Äthyl, Hydroxyl, Alkoxy, ebenfalls mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, wie Methoxy oder Äthoxy, Carboxyl, Carboxyester, vorzugsweise mit bis zu 5 C-Atomen, Amino5Alkylamino, Phenylamino, Acylamino, wobei die Acylgruppen vorzugsweise von aliphatischen Carbonsäuren abgeleitet sind, wie Acetylamino oder Benzylamino, ferner Sulfoamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl oder auch veresterte Sulfogruppen, insbesondere Ester mit aliphatischen Carbonsäuren mit bis zu 20 C-Atomen. Der Phenylring der obigen Formel kann ferner durch weitere Phenyl- oder auch Naphthylringe in einfacher Weise substituiert sein oder diese in anellierter Form enthalten;
R-2 Carbamyl, N-Alkylcarbamyl mit Alkylgruppen bis zu 20 C-Atomen, N-Phenylcarbamyl, Acyl, insbesondere Acyl, das sich von aliphatischen Carbonsäuren bis zu 20 C-Atomen ableitet, oder Benzoyl, Alkyl mit bis zu 20 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Butyl, Stearyl, olefinisch ungesättigtes Alkyl, wie Allyl, Cycloalkyl, Aryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl oder Aralkyl, wie Benzyl oder Phenyläthyl, wobei die obigen Gruppen, vorzugsweise die Phenylreste, ihrerseits substituiert sein können, beispielsweise mit —OH, Halogen, wie Chlor oder Brom, Alkyl, wie Methyl oder Äthyl, vorzugsweise mit bis zu 5 C-Atomen, Hydroxyl, Alkoxy, wie Methoxy, Äthoxy, Carboxy, Carboxyester, Amino, Acylamino,
709 710/549
wie Acetylamino oder Stearoylamino, Alkylamino, Sulfo, Aminosulfonyl, veresterte Sulfogruppen, Alkylsulfonyl od. ä.;
R3 Wasserstoff oder eine Organosulfonylgruppe, insbesondere der Formel 5
— SO2 — R4
in der R4 Alkyl bis zu 20 C-Atomen, Aryl, wie Phenyl oder Naphthyl, oder Aralkyl, wie Benzyl oder Phenyläthyl, wobei die obigen Substituenten, insbesondere die Phenylringe, ihrerseits substituiert sein können mit Substituenten wie Nitro, Halogen, wie Chlor oder Brom, Alkyl mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, wie Methyl oder Äthyl, Hydroxyl, Alkoxy, ebenfalls mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, wie Methoxy oder Äthoxy, Carboxyl, Carboxyester mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, Amino, Alkylamino, Phenylamino, Acylamino, wobei die Acylgruppen vorzugsweise von aliphatischen Carbonsäuren abgeleitet sind, wie Acetylamino oder Benzylamino, ferner Sulfoamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl oder auch veresterte Sulfogruppen, insbesondere Ester mit aliphatischen Carbonsäuren, die bis zu 20 C-Atome haben.
Der Phenylring der obigen Formel kann ferner durch weitere Phenyl- oder auch Naphthylringe in einfacher Weise substituiert sein oder diese in anellierter Form enthalten.
Da selbstverständlich auch die Substituenten an den Phenylringen der obigen Formel ihrerseits substituiert sein können, ergeben sich vielfältige Variationsmöglichkeiten, wobei bestimmte Eigenschaften wie Löslichkeit oder die Farbe des Umsetzungsproduktes mit den oxydierten Amidrazonen in vorteilhafter Weise modifiziert werden können. Bei der Auswahl der Substituenten ist lediglich dafür Sorge zu tragen, daß die resultierenden Produkte die photographischen Eigenschaften des Materials nicht negativ beeinflussen und unter den üblichen photographischen Verarbeitungsbedingungen mit Ent-Wicklern bzw. deren Oxydationsprodukten nicht oder unter Bildung farbloser Produkte reagieren. Bevorzugt sind Verbindungen mit Substituenten, die das Molekül diffusionsfest machen.
Im einzelnen seien die folgenden Verbindungen erwähnt:
1. C17Hm C
50
55
CH,-C-OH
3. C18H35-CH-C-NH
SO,H
6. C17H35-C CH2
N C = NH sNx
SO3H OC2H3
7. C17H35 C CH2
N C = NH sN'
2. C17H35 C
HO3S
65
O O
NH — C — C — OH SO,H
12. C17H35-C CH2
SO3H
10. C17H35-C CH7
N C = NH /v-CH,
HO3S-
SO1H
11. C17H35-C CH,
13. C7H35-C CH2
-Υ1ίι25 ^ ^
IS N C = NH
CH2-C- OC2H5
Il
14. C17H35-C CH2
N C = NH
C = O NH2
15. CH3 — C CH2
N C = N — SO2 /
sN
35
COOH
16. CH3
H2C CH2
H2C-N-C = O -CH —
H = IO-IOO
HC-N
■CH,
C = N-SO,
NH·
H2C
H2C
( -C-CH2-C = O C = O
OH
CH2
C = O
— C-CH
H=IO-IOO

Claims (4)

Zur Herstellung der Pyrazolonimide kondensiert man in bekannter Weise Acylacetonitrile mit entsprechenden Hydrazinderivaten. So wird z. B. die Verbindung 6 der Tabelle auf folgendem Wege hergestellt: 70 cm3 Wasser, 15 g Natriumacetat, 18,8 g Phenylhydrazinsulfonsäure-4, 40 g Stearoylacetonitril werden mit 210 cm3 n-Propanol vermischt und 6 Stunden am Rückfluß gekocht. Die letzten beiden Stunden des Kochens werden unter Zugabe von Natronlauge bis zur schwach alkalischen Reaktion durchgeführt. Man läßt dann erkalten und saugt ab. Der noch feuchte Niederschlag wird einmal mit Aceton verrieben und dann mit einer neuen Portion aufgekocht. Man kühlt anschließend in Eis, saugt ab und trocknet. Ausbeute 34 g, Fp. über 300:C. Durch entsprechende Wahl der Ausgangsprodukte Die folgende Verbindung ist besonders geeignet: C = N — NH ist auf diesem Wege die Synthese einer Vielzahl von Verbindungen dieser Klasse möglich. Als Amidrazone sind die in dem Hauptpatent beschriebenen Verbindungen geeignet. Dabei sind unter Amidrazonen allgemeine Verbindungen zu verstehen, die die Gruppierung > N-C = N-N < enthalten, oder deren vinylenhomologe, phenylenhomologe oder azavinylenhomologe Verbindungen. Unter den homologen Verbindungen sind solche zu verstehen, die die obige Gruppierung enthalten, wobei jedoch in der Formel zwischen dem Kohlenstoffatom und der Amingruppierung eine Vinylengruppierung, ein Phenylenrest oder eine Azomethingruppe enthalten ist. C1,H 15^31 SQ1H Die Amidrazone werden der Halogensilberemulsion in Mengen von 1 bis 120, vorzugsweise 15 bis 70 g pro Mol Halogensilber in einem beliebigen Stadium der Herstellung der Emulsion zugesetzt, vorzugsweise nach der chemischen Reifung vor dem Vergießen. Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die üblichen Verarbeitungsbäder geeignet. Die in der erfindungsgemäßen Weise verwendeten Amidrazone bzw. die 5-Imino- l-2-pyrazoline können diffusionsfest, in gelöster oder einemulgierter Form den photographischen Schichten, insbesondere den lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten, zugesetzt werden. Die erfindungsgemäßen zu verwendenden Pyrazoline werden den photographischen Schichten vorzugsweise in Mengen von 1 bis 120, insbesondere 15 bis 70 g pro Mol Halogensilber zugesetzt. 30 35 Die Pyrazoline können jedoch auch nach dem bekannten Einentwicklungsverfahren angewendet werden, wobei sie einem zwischen den Entwickler und dem Bleichbad zu verwendenden Bad zugesetzt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren ist sowohl zur Herstellung einfarbiger als auch mehrfarbiger Direktpositivbilder geeignet. Die zuerst genannten einfarbigen Bilder können dabei als Masken wirken. Im Fall sogenannter eingebauter Masken können die Farbbilder dann in konventioneller Weise hergestellt werden. Für die Herstellung mehrfarbiger photographischer Bilder werden photographische Mehrschichtmaterialien verwendet, die in üblicher Weise lichtempfindliche Schichten enthalten, die gegenüber den drei Grundfarben des Spektrums empfindlich sind. Die Mehrfarbenbilder werden dabei vorzugsweise nach dem bekannten subtraktiven Prinzip erzeugt. Beispiel Eine 1 g der Verbindung 1 und 1 g des Amidrazons N-NH-SO2 NH — CO — CH — CH — CH2 // \ C = O OH auf IOOml enthaltende Bromsilberemulsion wird auf einen geeigneten Träger aufgebracht, belichtet und 5 Minuten bei 20° C in dem nachstehenden Entwickler entwickelt: 4-Amino-N-butyl-N-tu-sulfobutyl- anilin 5,0 g Natriumsulfit sicc 1,0 g Kaliumbromid 1,0 g Kaliumcarbonat 75,0 g Wasser 11 Anschließend wird in üblicher Weise gebleicht und fixiert. Man erhält ein gelbes, positives Bild. Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man im obengenannten Beispiel die Verbindung 1 durch eine der Verbindungen 2 bis 17 ersetzt. g5 Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern unter Verwendung eines lichtempfindlichen Materials,
das mindestens eine Halogensilberemulsionsschicht enthält, in die Amidrazone oder deren vinyloge, phenyloge oder azavinyloge Derivate eingebettet sind, die mit photographischen Schwarz-Weiß- oder Farbentwicklern zu färblosen Produkten reagieren, bei dem nach dem Entwickeln mit einem oxydierenden Bad gebleicht und anschließend fixiert wird, wobei die oxydierende Bleichung in Gegenwart von Verbindungen durchgeführt wird, die nicht oder nur unter Bildung farbloser Produkte oder solcher Produkte, die im Laufe des photographischen Verarbeitungsganges farblos werden, mit Entwickleroxydationsprodukten reagieren, die vorzugsweise selbst keine Entwicklungswirkung besitzen und die sich mit den Oxydationsprodukten der Amidrazone zu farbigen Verbindungen umsetzen, nach Patent 1 213 241, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindungen, die mit den Oxydationsprodukten der Amidrazone zu farbigen Verbindungen reagieren, 5-Iminol2-pyrazoline verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Imino-l2-pyrazoline der folgenden Formel verwendet werden:
R1-C CH2
N C = N — R3
worin bedeuten Ri Wasserstoff, Carboxyl, verestertes Carboxyl, Carbamyl, N-Alkylcarbamyl, N-Phenylcarbamyl, Alkyl bis zu 20 C-Atomen oder Aralkyl, R2 Carbamyl, N-Alkylcarbamyl, N-Phenylcarbamyl, Acyl, Alkyl, olefinisch ungesättigtes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, R3 Wasserstoff oder eine Organosulfonylgruppe.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Organosulfonylgruppierung die Formel SO* — R4 hat, worin bedeutet R4 Alkyl bis zu 20 C-Atomen, Aryl oder Aralkyl.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß diffusionsfeste 5-Imino- !—pyrazoline verwendet werden, die in die Halogensilberemulsionsschicht, die auch die Amidrazone oder deren vinylenhomologe, phenylenhomologe oder azavinylenhomologe Derivate enthält, eingebettet sind.
709 710/549 12.67 © Bundesdruckerd Berlin
DEA49534A 1964-07-24 1965-06-21 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern Pending DE1257570B (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEA46672A DE1213241B (de) 1964-07-24 1964-07-24 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DEA49001A DE1259700B (de) 1964-07-24 1965-04-22 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DEA49534A DE1257570B (de) 1964-07-24 1965-06-21 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DEA49535A DE1259701B (de) 1964-07-24 1965-06-21 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
US470615A US3443942A (en) 1964-07-24 1965-07-08 Colored photographic direct positive images
CH991765A CH456343A (de) 1964-07-24 1965-07-15 Verfahren zur Herstellung von photographischen farbigen Direktpositiv-Bildern
GB31542/65A GB1123782A (en) 1964-07-24 1965-07-23 Colored photographic direct positive images
NL6509590A NL6509590A (de) 1964-07-24 1965-07-23
FR1592055D FR1592055A (de) 1964-07-24 1965-07-24
BE667369D BE667369A (de) 1964-07-24 1965-07-26

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEA46672A DE1213241B (de) 1964-07-24 1964-07-24 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DEA49001A DE1259700B (de) 1964-07-24 1965-04-22 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DEA49534A DE1257570B (de) 1964-07-24 1965-06-21 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DEA49535A DE1259701B (de) 1964-07-24 1965-06-21 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1257570B true DE1257570B (de) 1967-12-28

Family

ID=27436540

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEA46672A Pending DE1213241B (de) 1964-07-24 1964-07-24 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DEA49001A Pending DE1259700B (de) 1964-07-24 1965-04-22 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DEA49534A Pending DE1257570B (de) 1964-07-24 1965-06-21 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DEA49535A Pending DE1259701B (de) 1964-07-24 1965-06-21 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEA46672A Pending DE1213241B (de) 1964-07-24 1964-07-24 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DEA49001A Pending DE1259700B (de) 1964-07-24 1965-04-22 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEA49535A Pending DE1259701B (de) 1964-07-24 1965-06-21 Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3443942A (de)
BE (1) BE667369A (de)
CH (1) CH456343A (de)
DE (4) DE1213241B (de)
FR (1) FR1592055A (de)
GB (1) GB1123782A (de)
NL (1) NL6509590A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5695914A (en) * 1995-09-15 1997-12-09 Eastman Kodak Company Process of forming a dye image
GB9716554D0 (en) * 1997-08-06 1997-10-08 Eastman Kodak Co New fogging solution for a reversal process

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE620977A (de) * 1961-08-02

Also Published As

Publication number Publication date
DE1259700B (de) 1968-01-25
DE1259701B (de) 1968-01-25
NL6509590A (de) 1966-01-25
CH456343A (de) 1968-07-15
BE667369A (de) 1966-01-26
DE1213241B (de) 1966-03-24
US3443942A (en) 1969-05-13
FR1592055A (de) 1970-05-11
GB1123782A (en) 1968-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2841166C2 (de) Farbphotographische Silberhalogenidemulsion und deren Verwendung zur Erzeugung von Farbbildern
DE1547803C3 (de) Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2165371C2 (de) Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1070030B (de)
DE2219917A1 (de) Verfahren zur herstellung von gelbbildern
DE2934769A1 (de) Lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial und verfahren zur erzeugung von farbbildern
DE2359295A1 (de) Entwicklungsinhibitoren entbindende verbindungen, unter verwendung solcher verbindungen arbeitende entwicklungsverfahren fuer lichtempfindliche photographische silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien und diese verbindungen enthaltende lichtempfindliche photographische silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien
DE2362752A1 (de) Einen entwicklungsinhibitor liefernde verbindung fuer die silberhalogenidphotographie und deren verwendung zum entwickeln eines lichtempfindlichen photographischen silberhalogenidmaterials
DE2417945A1 (de) Photographisches lichtempfindliches silberhalogenidmaterial
DE1254463B (de) Farbphotographisches Material
DE1176478B (de) Verfahren zur Herstellung eines Purpurrot-bildes in einem farbphotographischen Material mit Hilfe der farbigen Entwicklung
DE2344155A1 (de) Gelbkuppler fuer die farbfotografie
DE2429892A1 (de) Verfahren zum entwickeln eines lichtempfindlichen photographischen silberhalogenidmaterials
DE2650712A1 (de) Photographischer entwickler und seine anwendung
DE1175072B (de) Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer Halogensilber-emulsionsschicht
DE2423820A1 (de) Photographische silberhalogenidemulsion und hiermit gebildetes photographisches lichtempfindliches material
DE2515771A1 (de) Verfahren zur erzeugung eines farbphotographischen bildes
DE2004983B2 (de) Farbphotographische silberhalogenid- emulsion
DE2064304A1 (de) Lichtempfindliches farbfotografisches Material
US3180734A (en) Light sensitive photographic color element
DE2448170A1 (de) Farbenphotographisches lichtempfindliches element und verfahren zur herstellung farbenphotographischer bilder
DE1257570B (de) Verfahren zur Herstellung von photographischen direktpositiven Farbstoffbildern
DE1083125B (de) Verfahren zur Herstellung von farbigen Direktpositivbildern
DE1962574C3 (de) Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE2843954A1 (de) Lichtempfindliches frabphotographisches element