DE2034242C3 - Acetoacetanilide und Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten - Google Patents
Acetoacetanilide und Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthaltenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/27—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
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Description
in der R einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituierten Phenylrest bedeutet
2. 3-(3'-TrifluormethyIphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid.
3. S-^'-MethylphenylcarbamoyloxyJ-acetoacetanilid.
4. 3- Phenylcarbamoyloxy-acetoacetanilid.
5. 3-(4'-Chlorphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid.
6. Herbizid enthaltend ein substituiertes Acetoacetanilid gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft neue substituierte Acetoacetanilide, die eine gute herbizide Wirkung haben und
herbizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten.
Es ist bekannt, den N-[3-(4'-Fluorphenylcarbamoyloxy)-phenylcarbaminsäuremethylester als Herbizid zu
verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß substituierte Acetoacetanilicie der allgemeinen Formel
Zunächst wird mit m-Nitrophenol mit einem Isocyanat zu einem m-Nitrophenylcarbamat umgesetzt Die
Nitrogruppe wird anschließend reduziert und das so erhältliche Amin mit Dik.eten zu dem neuen Acetoacetanilid umgesetzt
m-Aminophenol, 150 Teilen Benzol und 150 Teilen
ίο Essigester wurde bei 5 bis 20°C unter Rühren mit 34
50 bis 60° C gerührt
abgesaugt und mit Benzol-Essigester-Gemisch (1:1)
gewaschen: Das Rohprodukt schmilzt bei 130 bis 132° C.
Die Verbindung 3-Hydroxyacetoacetanilid hat folgende Strukturformel:
NH-C-CH2-C-CH3
OH
Eine Suspension von 19,3 Teilen 3-Hydroxyacetoacetanilid und 03 Teilen Dibutylzinndiacetat in 90 Teilen
Toluol wurde bei 20 bis 25° C unter Rühren mit einer Lösung von 15,3 Teilen p-Chlorphenylisocyanat in 30
μ Teilen Toluol versetzt. Anschließend wurde 6 Stunden
bei 90 bis 1000C nachgeriihrt. Nach dem Abkühlen
wurde das Rohprodukt abgesaugt und zweimal aus
75%igem Methanol umkristallisiert: Fp. 142—143°C.
acetoacetanilid hat folgende Strukturformel:
NH-C-CH2-C-CH,
Il Il
ο ο
O — C — NH
Cl
O — C -NH-R
I!
O
in der R einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch
Halogen, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituierten Phenylrest bedeuten, eine gute herbizide
Wirkung haben.
Die Wirkung äußert sich insbesondere gegenüber den unerwünschten Pflanzen Stellaria media, Sinapis arrensis, Chenopodium album, Gallinsoga parviflora. Die
substituierten Acetoacetanilide sind daher geeignet zur Anwendung in den folgenden Kulturen Beta spp. Zea
mays, Triticum spp. Die Aufwandmenge beträgt 1 bis 3 kg Wirkstoff/ha.
Die Herstellung der neuen Verbindung kann in der Weise erfolgen, daß m-Ammophcnul mit Diketen ζ·.ι
m-li\i!m\vacetoacetanilid umgesetzt wird, weithin
anschließend mit Isocyanaten in die crfindungsgemäßen
Carbamate übergeführt werden kann. Ferner erhält man die crf indungsgema'ßcn Verbindungen nach folgenden
Verfahren:
In entsprechender Weise erhält man:
3-(3'-Trifluormethylphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid, Fp. 139 -140° C,
S-P'-MethylphenylcarbamoyloxyVacetoacetanilid,Fp. 124-125° C,
i-Phenylcarbamoyloxy-acetoacetanilid,
I p.120-122°C,
3-(3',4'-Dichlorphenylcarbamoyloxy)acetoacelanilid,Fp.llO-112°C,
3-(3'-Chlor-4'-bromphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid, Fp. 109-112°C(Zers.),
S-^'-Fluor-phenylcarbamoyloxyJacetoacet-
anilid,Fp. 124° C,
S-p'-MethoxyphenylcarbamoyloxyJacetoacetanilid,Fp.91-92°C.
!line Mischung von 139 Gewichtsteilen m-Nitrophenol,
270 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran und 2 Gewichtsteilen Dibiityl/iiindiai'otat wurde unter Rühren
anteilswcise mit 125 Gewichtsteilen Phenylisocyanal versetzt, wobei die Ί i'inperatur durch Kühlung unter
55° C gehalten wurde. Zur Vervollständigung der Reaktion wurde 5 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt
Anschließend wurde das Reaktionsprodukt abgesaugt und einmal mit wenig kaltem Tetrahydrofuran
gewaschen: Fp. 1300C.
Die Verbindung 3-Nitrophenyl-N-phenylcarbamat
hat folgende Strukturformel:
156 Teile 3-Nitrophenyl-N-Phenylcarbamat wurden
in 1450 Teilen Äthylacetat gelöst Die Lösung wurde mit 4 Teilen Katalysator (10% Palladium auf Kohle)
versetzt und ia einer Schüttelbombe unter einem Druck von 1 bis 4 atü bis zur Druckkonstanz mit Wasserstoff
versetzt. Danach wurde der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft.
Der Rückstand besteht aus 3-Aminophenyl-N-phenylcarbamat; Fp. 1400C.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
O—C —NH
Il
ο
NH2
Bei der Reduktion von S-Nitrophenvl-N-S'-trifluormethylphenylcarbamat
entsprechend dem obigen Verfahren erhält man S-Aminophenyl-N-S'-trifluormethylphenylcarbamat;
Fp. 134°C.
In entsprechender Weise kann man allgemein 3-Aminophenylcarbamate aus den entsprechenden
3-Nitrophenylcarbamaten herstellen.
Eine Lösung von 50,7 Gewichtsteilen 3-Aminophenyl-N-3'-trifluormethylphenylcarbamat
in 180 Gewichtsteilen Äthylacetat wurde unter Rühren mit 14,5 Gewichtsteilen Diketen versetzt und anschließend 6 Stunden auf
50 bis 600C erwärmt Zur Aufarbeitung wurde das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft und der feste
Rückstand aus Äthylacetat/Petroläther-Gemisch umkristallisiert: Fp. 139-140°C
Die Verbindung 3-(3'-Trifluormethylphenylcarbamoyl-oxy)-acetoacetanilid
hat folgende Strukturformel:
ten höher als 1500C, z. B. Tetrahydronaphthalin oder
alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150° C und einer oder
mehreren funktionellen Gruppen, ζ. Β. der Ketogruppe,
der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer
Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten
verwendet werden.
ίο Wäßrige Aawendungsformen können als Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern)
durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als
solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten
in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus
wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate
hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem
festen Trägerstoff, z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der neuen Wirkstoffe.
(o Die Pflanzen Triticum aestivum, Zea mays, Beta
vulgaris, Stellaria media, Sinapis arvensis und Chenopodium
album wurden bei einer Wuchshöhe von 3 cm bis 12 cm mit den Verbindungen
3-(3'-TrifIuormethylphenylcarbamoyl-oxy)-acetoacetanilid (I),
3-(4'-Chlorphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid(II),
S-Phenylcarbamoyloxy-acetoacetanlilidOlI),
S-P'-Methylphenyl-carbamovloxyJ-acetoacetanilid(IV)
S-P'-Methylphenyl-carbamovloxyJ-acetoacetanilid(IV)
und zum Vergleich mit Methyl-N-[3-(4'-fluorphenylcarbamoyloxy)phenyl]-Carbamat
(V) — jeweils in einer Aufwandmenge von 1,5 kg Wirkstoff/ha, jeweils emulgiert
in 500 Liter Wasser je ha — behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe Γ bis IV eine günstigere Selektivität an den Kulturpflanzen und eine stärkere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser zeigten als der Wirkstoff V.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe Γ bis IV eine günstigere Selektivität an den Kulturpflanzen und eine stärkere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser zeigten als der Wirkstoff V.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu so ersehen:
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet
werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall
eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können aber auch Kohlenwasserstoffe mit Siedepunk-
| Wirkstoffe | 0 | II | IM | IV | V | |
| I | 0 | |||||
| Kulturpflanzen | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | |
| Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | 15 | ||
| Zea mays | 95 | 0 | 0 | 0 | 30 | |
| Beta vulgaris | 95 | |||||
| Unerwünschte Pflanzen | 95 | 100 | 90 | 95 | 80 | |
| Stellaria media | 100 | 90 | 95 | 80 | ||
| Sinapis arvensis | 95 | 85 | 90 | 80 | ||
| Chenopodium album |
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Man vermischt 70 Gewichtsteile der Verbindung I mit 30 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält
eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist
20 Gewichtsteile der Verbindung II werden in einer Mischung gelöst die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10
GewichtsteUen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10
Mol Äthylenoxid an 1 Mol ÖIsäure-N-rr.onoäthanolamid,
5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht Durch
Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100000
Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent: des Wirkstoffes
enthält
20 Gewichtsteile der Verbindung KI werden in einer Mischung gelöst die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1
Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol
Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält
man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung IV werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol,
65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Sieaepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des
Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Riciniusöl besteht. Durch Eingießen und feines
Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser
erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält
Hl 20 Gewichtsteile des Wirkstoffes I werden mit 3
Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes
einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut
vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000
Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält
20
3 Gewichtsteile der Verbindung II werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt
Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält
Beispiel 10
30 Gewichtsteile der Verbindung III werden mit einer
Mischung aus S2 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf
die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine
Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit
Claims (1)
1. Substituierte Acetoacetanilide der allgemeinen
Formel
NH-C-CH2-C-CH3
O
O—C—NH-R
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|---|---|---|---|
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