DE1119869B - Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-1-phenyl-pyrazols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-1-phenyl-pyrazolsInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D231/42—Benzene-sulfonamido pyrazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
C18366IVd/12p
9. FEBRUAR 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 21. DEZEMBBR 1961
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-l-phenyl-pyrazols
der Formel
HC CH
4 3
CH3
C8H5
Die neue Verbindung wird erhalten, wenn man ein 5 - (Benzolsulf onamido) -1 -phenyl - pyrazol der allgemeinen
Formel
HC CH
C6H5
worin R die Aminogruppe oder einen durch Reduktion in diese überführbaren Rest bedeutet, in an sich bekannter
Weise Ni-acetyliert und anschließend in
Verbindungen mit einem in die Aminogruppe überführbaren Rest R diesen in die freie Aminogruppe
umwandelt.
Ein in die Aminogruppe durch Reduktion umwandelbarer Rest ist z. B. die Nitro- oder Azogruppe
oder eine durch Hydrogenolyse spaltbare Acylaminogruppe, wie die Carbobenzoxyaminogruppe. Die
Reduktion wird in an sich bekannter Weise durchgeführt, zweckmäßig unter Vermeidung von hydrolysierenden
Bedingungen und höheren Temperaturen, um Abspaltung oder Umlagerung des Nj-Acetylrestes
an das N4-Stickstoffatom zu vermeiden. Besonders geeignet ist die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart
von Katalysatoren, wie Edelmetallkatalysatoren, z. B. Palladium auf Kohle.
Die Nj-Acetylierung wird in üblicher Weise unter
Verwendung Nj-acetylierender Mittel durchgeführt. Solche sind vor allem die Säureanhydride oder
-halogenide, wie -chloride. Die Reaktion wird zweckmäßig in Gegenwart basischer Mittel, wie anorganischer
oder organischer Basen, z. B. Alkalicarbonaten, oder tertiären Aminen, wie Pyridin, Picolin, Lutidin,
Collidin, Trimethylamine Triäthylamin, Tributylamin oder 1,6-Bis-dimethylamino-hexan, und in Gegenwart
inerter Verdünnungsmittel, insbesondere organischer Lösungsmittel, wie Dioxan, Benzol, Toluol, halo-Verf
ahren zur Herstellung
des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-
N-acetyl-5-amino- 1-phenyl-pyrazols
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer WaU 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 18. Februar 1958 (Nr. 56 002)
Schweiz vom 18. Februar 1958 (Nr. 56 002)
Dr. Jean Druey, Riehen,
und Dr. Paul Schmidt, Therwil (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
genierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid oder Chloroform, Dimethylformamid, niederen aliphatischen
Ketonen, wie Aceton oder Methyläthylketon, oder gegebenenfalls den basischen Mitteln
selbst, z. B. Pyridin oder Mischungen davon, wie besonders Pyridin—Aceton, durchgeführt. Vorteilhaft
arbeitet man in möglichst wasserfreiem Medium. Wird ein Säurehalogenid verwendet, so kann man
auch ein Metallsalz des Sulfonamids, z. B. ein Alkalisalz oder, besser, das Silbersalz, verwenden, wodurch
sich die oben empfohlene Beifügung basischer Mittel erübrigt. Ihrer zusätzlichen Verwendung, z. B. als
Verdünnungsmittel, steht aber nichts im Weg.
Bei Verwendung des 5-(p-Aminobenzolsulfonamido)-1-phenyl-pyrazols
ist darauf zu achten, daß die Reaktion unter milden Bedingungen und unter Verwendung
etwa äquimolekularer Mengen der Reaktionsteilnehmer durchgeführt wird, um zu vermeiden, daß die
Nx,N4-Bis-acetylverbindung oder durch Acylwanderung
die N4-Acetylverbindung entsteht. Vorteilhaft arbeitet man deshalb bei niederer Temperatur, z. B.
unter 400C, wie zwischen 10 und 30° C, und in wasserfreiem
Medium. Bei Verwendung der Säurehalogenide empfiehlt es sich, von den Metallsalzen des Sulfonamids,
wie dem Silbersalz, auszugehen.
Die neue Verbindung besitzt wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften. Sie hat eine starke und lang
dauernde Wirkung gegenüber der Streptokokkensepsis
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der Maus und zeigt weiter" sehr gute Aktivität gegenüber Coli-Bakterien im Urin und im Darm. Außerdem
ist sie praktisch frei von unangenehmen Geschmäcksqualitäten, wie sie oft den Sulfonamiden anhaften,
und kann deshalb mit Vorteil für die Herstellung von Tabletten und Sirups dienen.
Die Erfindung wird im folgenden Beispiel beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
IO
In einem mit Rührer und Thermometer versehenen Kolben werden 32 g 5-(p-Amino-benzolsulfonamido)-1-phenyl-pyrazol
in 80 cm3 Aceton und 16 cm3 trockenem Pyridin bei 20 bis 25° gelöst. Unter Rühren
werden innerhalb 10 Minuten 11g Essigsäureanhydrid zugegeben. Man rührt während 5 Stunden und läßt
die Mischung während 10 Stunden stehen. Es wird dann unter Rühren 100 cm3 3 %iges wäßriges Ammoniak
und etwas frisches Eis zugegeben, wonach ein öliges Produkt ausfällt. Man versetzt es mit 500 cm3
Wasser und läßt während 10 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, wobei das gebildete Öl allmählich
kristallisiert. Das so erhaltene N-(p-Aminobenzolsulfonyty-N-acetyl-S-amino-1
-phenyl-pyrazol wird aus Äthanol umkristallisiert und wird so in weißen Kristallen vom F. 178 bis 180° erhalten.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-1
- phenyl-pyrazols der Formel
H9N-
HC CH
1 3
-SO2-N-C N
CO
CH3
1/
C«H,
40
dadurch gekennzeichnet, daß man ein 5-(Benzol-
45 sulfonamido)-l-phenyl-pyrazol der allgemeinen
Formel
Formel
HC CH
CrHc
worin R die Aminogruppe oder einen durch Reduktion in diese überführbaren Rest bedeutet, in an
sich bekannter Weise Νχ-acetyliert und anschließend
in Verbindungen mit einem in die Aminogruppe überführbaren Rest R diesen in die freie Aminogruppe umwandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit Essigsäureanhydrid acyliert.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in
Gegenwart eines basischen Mittels durchführt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in
Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen
durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in
Aceton in Gegenwart von Pyridin durchführt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung
des 5 - (p - Aminobenzolsulfonamido) -1 - phenylpyrazols ungefähr äquimolekulare Mengen der
Reaktionsteilnehmer verwendet.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung
bei Verwendung des 5-(p-Aminobenzolsulfonamido)-l-phenyl-pyrazols bei niederer Temperatur
durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 952 809;
britische Patentschrift Nr. 788 140;
HeIv. chim. Acta, 41 [1958], S. 306 bis 309;
Schweizerische medizinische Wochenschrift,
[1958], S. 835 bis 839 und 858 bis 863.
Deutsche Patentschrift Nr. 952 809;
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1119869X | 1958-02-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1119869B true DE1119869B (de) | 1961-12-21 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC18366A Pending DE1119869B (de) | 1958-02-18 | 1959-02-09 | Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-1-phenyl-pyrazols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1119869B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3374227A (en) * | 1963-01-10 | 1968-03-19 | Ciba Geigy Corp | Sulfonamides |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE952809C (de) * | 1939-05-24 | 1956-11-22 | Dehydag Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide |
| GB788140A (en) * | 1955-04-07 | 1957-12-23 | Hoffmann La Roche | Novel 4-substituted-pyrazole derivatives and a process for the manufacture and conversion thereof |
-
1959
- 1959-02-09 DE DEC18366A patent/DE1119869B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE952809C (de) * | 1939-05-24 | 1956-11-22 | Dehydag Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide |
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