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DE1670121A1 - Verfahren zur Herstellung neuer antidiabetisch wirksamer Benzolsulfonyl-semicarbazide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer antidiabetisch wirksamer Benzolsulfonyl-semicarbazide

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Publication number
DE1670121A1
DE1670121A1 DE19661670121 DE1670121A DE1670121A1 DE 1670121 A1 DE1670121 A1 DE 1670121A1 DE 19661670121 DE19661670121 DE 19661670121 DE 1670121 A DE1670121 A DE 1670121A DE 1670121 A1 DE1670121 A1 DE 1670121A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzenesulfonyl
formula
semicarbazides
benzoyl
propyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661670121
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Fauland
Schmidt Dr Rer Nat Feli Helmut
Weber Dr Helmut
Stach Dr-Ing Kurt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roche Diagnostics GmbH
Original Assignee
Boehringer Mannheim GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehringer Mannheim GmbH filed Critical Boehringer Mannheim GmbH
Publication of DE1670121A1 publication Critical patent/DE1670121A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28—Nitrogen atoms
    • C07D295/32—Nitrogen atoms acylated with carboxylic or carbonic acids, or their nitrogen or sulfur analogues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
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    • C07D211/98—Nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D451/14—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing 9-azabicyclo [3.3.1] nonane ring systems, e.g. granatane, 2-aza-adamantane; Cyclic acetals thereof

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Description

Verfahren zur Herstellung neuer antidiabetlsch wirksamer Benzolsulfonyl-semicarbazide
Es ist bekannt, daß verschiedene Benzolsulfonyl-harnstoffe bzw. -semicarbazide blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als oral verabreichbare Antidiabetika geeignet sind [vgl. beispielsweise Arzneimittel-Forschung, Band 8, Selten 448-454 (1958)]. Insbesondere der N1-SuIfanilyl-Ng-(n-butyl)-harnstoff und der N1-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-.N2-(n-butyl)-harnstoff haben in der Diabetestherapie große Bedeutung erlangt.
Es wurde nun gefunden, daß Benzolsulfonyl-semicarbazide der all-
gemeinen Formel I
A-CO-X
in welcher bedeuten:
Λ einen gegebenenfalls substituierten, geradkettlgen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten"* Alkyl- oder Cycloalkyl-Rest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-, Aralkyl-, Aryloxyalkyl-, Arylmercaptoalkyl- oder einen heterocyclischen Rest,
00Θ8Α W1870
X einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder vuigesättlgten Alkylen-Rest,
R1 und R2 geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl-, Cycloalkyl- bzw. Aralkylreste, welche auch zu einer Alkylenkette verknüpft sein koennen, die gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkoxy- oder Endoalkylen-Oruppen substituiert oder durch Heteroatome unterbrochen 1st,
eine überraschend starke blutzuokersenkende Wirksamkeit besitzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung der neuen Verbindungen I, wobei die folgenden, an sich bekannten Methoden zur Anwendung gelangen:
a.) Umsetzung von Benzolsulfonyl-Verbindungen der Formel A-CO-X
mit Verbindungen der Formel Z - N^ i
wobei A, X4 R und Rg dia oben angegebene Bedeutung haben, während jeweils einer der Reste Y oder Z eine Amlnogruppe und der andere eine Isooyanatgruppe oder ein unter den Reaktionsbedingungen in eine Isocyanatgruppe UberfUhrbarer Rest ist.
Man. setzt also z.B. Sulfonyllsooyanat mit-dem entsprechenden Hydrazin bzw. dessen Acy!derivat um oder man kondensiert
0 0 9 8 U M 7 0
- in Umkehrung dieser Reaktion - ein Sulfonamld (zweckmäßig in Form des Natrium- oder Kaliumsalzes) mit einem Aminoisocyanat-Bildner. Unter einem "Isocyanat-Bildner" versteht man hierbei solche Verbindungen» welche unter den Reaktionsbedingungen in einen Isocyansäureester überzugehen verraoegen, z.B. die entsprechenden Carbaminsaurehalogenide, Urethane oder Thiourethane, Harnstoffe sowie deren Acylderivate, Diaulfonyl-harnstoffe bzw. die Semicarbazide.
b.) Hydrolyse von Benzolsulfonyl-thlosemlcarbazlden der Formel A-CO-X
SO0-NH-C-NH-N' ι · \ ι
bzw. Benzolsulfonyl-aminoguanidinen der Formel
A-CO-X
SO2-NH-C-NH-Nf ι NH ^ R2 * '·
bzw. Benzolsulfonyl-isosemicarbazid-äthern der ^orroel A-CQ-X
SO2-NH-C-N-I
U-Alkyl
wobei A, X, R1 und Rg die oben angegebene Bedeutung haben und U ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet.
0098U/ 1870
Die Umwandlung der Suifonylaminoguanidine wird zweckmäßig durch alkalische Hydrolyse (z.B. mittels Alkalihydroxyd), diejenige der Isosemicarbazidäther durch saure Hydrolyse (z.B. mittels Halogenwasserstoff) und diejenige der Thiosemicarbazide oder ihrer Thloäther durch oxydative Hydrolyse (z.B. mittels salpetriger Säure bzw. Schwermetall· oxyden wie Quecksilberoxyd) durchgeführt.
c.) Umsetzung von Benzolsulfonyl-halogeniden der Formel
A-CO-X
SO2-HaI
mit Semicarbaziden der Fox*mel H0N-CO-NH-N
wobei A, X, R1 und R0 die oben angegebene Bedeutung haben. Bei dieser Methode verwendet man anstelle der Semicarbazide vorteilhafter die entsprechenden ParabansSure-Derivate
HN N-„.
und hydrolysiert die erhaltenen Zwischenprodukte.
Bei den vorstehend genannten Synthesen kann die Ketongruppierung A-CO-X auch Jeweils erst nachträglich in das fertige Sulfonyl-semicarbazid eingeführt werden« wobei z.B. folgende | Moeßlichkciten ecßoben sind:
009864/1870
Die Umwandlung der Suifonylaminoguanidine wird zweckmäßig durch alkalische Hydrolyse (z.B. mittels Aikalihydroxyd), diejenige der Isosemicarbazidäther durch saure Hydrolyse (z.B. mittels Kalogenwasserstoff) und diejenige der Thiosemicarbazide oder ihrer Thioäther durch oxydative Hydrolyse (z.B. mittels salpetriger Säure bzw. Schwermetalloxyden wie Quecksilberoxyd) durchgeführt.
c.) Umsetzung von Benzolsulfonyl-halogeniden der Formel
A-CO-X
-SO2-HaI
mit Semicarbaziden der Formel H0N-CO-NH-N^" ι
2 ^R''
wobei A, X, R. und Rp die oben angegebene Bedeutung haben. Bei dieser Methode verwendet man anstelle der Semicarbazide vorteilhafter die entsprechenden Parabans-äure-Derivate
HN N-N.
und hydrolysiert die erhaltenen Zwischenprodukte. \
Bei den vorstehend genannten Synthesen kann die Ketongrup- j
pierung A-CO-X auch jeweils erst nachträglich in das fertige |
SulfonyD-semicarbazid eingeführt werden, wobei 2.B. folgende I
Moeclichkcitcn cc^cben sind: i
0098AA/1870
167012!
bzw. + (A)2Zn
Il
Cl-C-X
SO2-NH-CO-NH-N' /
X.R •
bzw. (A)2Cd +
NC-X
SO2-NH-CO-NH-N' )
A-CO-CH, bzw. ' + A-Mg-HaI
SO0-NH-CO-NH-N
> ι
A-CO-CH=CH2 +
SO2-NH-CO-NH-N
A-CHO HaI-Mg-X
bzw. + A-CN
SO2-NH-CO-NH-N
Oev;llnschtenfalls koennen die Verfahrens produkte, in Üblicher Weise in ihre Alkali-, Erdalkali- oder Ammonium-Salze Übergeführt werden. Das erflndungsgemUße Verfahren wird anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert.
0098U/ 1870
Beispiel 1
4-[4 -(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyll-1,1-pentamethylensemicarbazid
7,5 g 4-(7-Benzoyl-propyl)-berizolsulfonyl-äthylurethan (Fp. 116-118°) werden mit 2 g N-Amino-piperidin in 15 ml Dimethylformamid 1 Stunde auf 120° erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch in Wasser und überläßt die vorerst oelige Abscheidung der Kristallisation. Nach Umkristallisieren aus Methanol/Dimethylformamid schmilzt das Semlcarbazid bei 173-174° (Ausbeute 58 #).
Beispiel
4- [4- (y-Benzoyl-propyl) -benzolsulf onyl 1-1, ]:-.(3-me thy I-pen tame thylen)· semlcarbazid
7,5 g 4-(y-Benzoyl-prdpyl)-benzolsulfonyl-äthylurethan werden in 200 ml absol. Toluol suspendiert und mit 2,5 g 4-Methyl-N-aminopiperidin 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen fällt das gebildete Semlcarbazid in kristalliner Form aus und wird durch Loesen in verdünnter Natronlauge unter Zusatz von Aceton und anschließendes Ausfällen mit verd. Salzsäure gereinigt. Nach Umkristallisieren aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 14-5-14-70 (Ausbeute 62 %).
In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen:
4-[4-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl1-1,1-(3-methoxy-pentauethylen)-semicarbazide Schmelzpunkt 156-157°$
0098U/1870
it - f k - (y-Benzoyl-propyl)-benzolsulf onyl 1 -1.1-(3-lsoprepoxypcntamethylen)-semlcarbazid, Schmelzpunkt 142-143°;
ii,f 4- (y-Benzoyl-propyl )-benzolsulf onyl 1-1-methyl-l-isobutylscmicarbazid, Schmelzpunkt Ϊ41-142°;
4-[4-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-1,1-hexamethylansemicarbazide Schmelzpunkt 171-172°;
4- j1.- (y-Benzoyl-propyl )-benzolsulf onyl 1-1, l-(3-athyl-pentamethylen)· senicarbazid, Schmelzpunkt 126-128°;
4-[4-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl1-1,1-(2-methyl-pentaniethylen)-semicarbazid, Schmelzpunkt 153°;
4-[4-(y-Bonzoyl-propyl)-benzolsul·fonylΊ-lfl-(3,3-dimethyl-pentamethylen)-semicarbazide Schmelzpunkt 156-157°; .·
N1- [4- (y-Benzoyl-pr.opyl)-benzolsulf onyl ] -Ng-.(nortropanyl-8)-harnstoff, Schmelzpunkt l80-l8l°.
Beispiel
4-r4-(y-4-ytethyl-benzoyl-propyl)-benaolsulfonyl1-l,l-(3J3-dimethyl· pentamethylen)-semicarbazid
Man arbeitet wie im Beispiel 2 beschriebe^ verwendet Jedoch anstelle des 4-(7-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl-äthylurethans die entsprechende 4-Methylbenzoyl-Verbindung vom Pp. 126-128°. Das erhaltene Semicarbazid schmilzt bei 153-154°.
00984W1870
Beispiel
Ij . f i| - (y-k -Clilor-eenzoyl-propyl )-benzolsulf onyl 1 -1,1-pentamethylensemicarbazid
ton arbeitet wie im Beispiel 2 beschrieben, verwendet Jedoch an» stelle des 4-(7-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl-äthylurethans die entsprechende 4-Chlorbenzoyl-Verbindung vom Pp. 137-139°· Das erhaltene Semicarbazid schmilzt bei 170-172 .
In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen:
4_[jj-(y-4-Chlor-benzoyl-propyl)-b> ..-olsulfonyl1-l,l-(3,3-dimethylpentamethylen)-semicarbazid, Schmelzpunkt 143-144°;
N -[4- (y-4-Chlor-benzcyl-propyl)-benzolsulfonyl ] -N3- (nortropanyl-S)-harnstoff, Schmelzpunkt 200-201°.
Beispiel
4-[i4-(y-4-Methoxy-benzoyl-t)ropyl)-Denzolsulfo'nyl1-lJl-pentamethylensemicarbazld
Man arbeitet wie im Beispiel 2 beschrieben, verwendet Jedoch anstelle des 4-(7-Benzoyl-proryl)-benzolsulfonyl-äthylurethans die entsprechende 4-Methoxybenzoyl-Verbindung vorn^Fp. 132-133°. Das erhaltene Semicarbazid schmilzt bei 152-153°.
Beispiel 6
'· -l'i- (7-2,5-Dimethoxy-benzoyl-propyl) -benzolsulfonyl 1-1,1- (3,3-fllmethyl-pentamGthylen)-semicarb zid
Man arbeitet wie im Beispiel 2 beschrieben, verwendet Jedoch anctelle des 4-(7-Benzoyl-propyl)-benzoi sulfonyl-äthylurethans die
009844/1870.
_9-
2ntsprechende c.o-Dimethoxybenzoyl-Verbi.ndung vom Fp. 101-102°. Das erhaltene Semicarbazid schmilzt bei 13O-1310.
In analoger V/eise erhält man das 4-f4-(7-2,5-Dlmethoxy-benzoylpropy1)-benzolsulfonyl1-1,1-(3-äthyl~3-methyl-pentamethylensomlcarbazid vom Schmp. 112-113°.
Beispiel
Jf-[J?- (7-4 -Fiethoxy-benzoyl-propyl)-benzolsulf onyl ]-!,!-(3*3-dimethyl· pentamethylen)-semicarbazid
Kan loest 6,7 Z 4-(7-4-Methoxy-benzoyl-propyl)-benzolsulfonamid (Schmp. I650) in 20 ml Dimethylformamid, versetzt mit der äquimolelcularen Menge Natriumhydrid und rührt 10 Minuten bei Raumtemperatur; danach gibt man 3*3 C Pyrokohlensäure-diäthylester zu und nach weiteren 10 bis 15 Minuten werden*0,73 g Chlorwasserstoff, geloest in wenig absolutem Äthanol, zugegeben. Die auf diese V/eise erhaltene Loesung des 4-(7-4-Methoocy-benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl-äthylurethans versetzt man mit 3,2 g N-Amino-4,4-dimethyl-piperidin in 150 ml Toluol und erhitzt zur vollständigen Umsetzung 30 Minuten auf 100°. Ii. 2h dem Abkühlen schüttelt man das Reaktionsgemisch mit 0,2 ^Natronlauge aus und säuert die wäßrige Schicht mit verdünnter Salzsäure an. D<ie ausgefallene Substanz v/ird in Sodaloesung unter Zusatz von Aceton geloest und das Semicarbazid aus der mit Kohle geklärten Loesung mit Essigsäure ausgefällt. Nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid/ Methanol/V/as3er schmilzt die Verbindung bei 139-140°.
009BAA/1870
Beispiel 8
4-[4-(y-2-Methoxy-benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-l1l-(3,3-dimethylpentamethylen^-semlcarbazld
Man arbeitet wie im Beispiel 7 beschrieben, verwendet jedoch anstelle des 4-(r-4-Methoxy-benzoyl-propyl)-benzolsulfonaraids die entsprechende 2-Methoxy-Verbindung vom Fp. 146-147°, Das erhaltene Semicarbazid schmilzt bei 125°.
In analoger Weise erhält man das 4-[4-(y-2-Methoxy-benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl1-1»l-pentamethylen-semicarbazid vom Schmp. 138°.
Beispiel
4-[4-(ß-2-Methoxy-5-chlor-benzoyl-äthyl)-benzolsulfonyn-l,l-(3J3-dlmethyl-pentamethylen)-semicarbazid
Man arbeitet wie im Beispiel 7 beschrieben, verwendet Jedoch anstelle des 4-(y~4-Methoxy-benzoyl-propyl)-benzolsulfonamids die entsprechende 2-Methoxy-5-chlor-benzoyläthyl-Verbindung vom Fp. 16O-I620. Das erhaltene Semicarbazid schmilzt bei 146°.
Beispiel 10
4-f4-(y-2-Methoxy-5-chlor-benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl1-lJl-i3,3-dimethyl·- pentamethylen)~semicarbaaid
Man arbeitet wie im Beispiel 7 beschrieben, verwendet Jedoch anstelle des 4-(7-4-Methoxy-benzoyl-propyl)-benzolsulfonaraids die entsprechende S-Methoxy-S-chlor-benzoylpropyl-Vferbindung vom Fp. 94-96°. Das erhaltene Semicarbazid schmilzt bei 149°.
/ 009844/1870
In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen:
^[^(y^-Methoxy-^-chlor-benzeyl-propyl^benzolsulfonyll-l,!- pentamethylen-semlcarbazid, vom Schmelzpunkt 132°;
it - [ fr. (7-2~M-9thoxy-5-chlor-benzoyl~propyl )-bensolsulf onyl 1 -If I 1 - (3-äthyl-pentamethylen)-semicarbazid* Schmelzpunkt 133°.
Beispiel 11
4-[4-(y-g-Methoxy-S-methyl-benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-l,l-(3/3-dimethyl-pentamethylen)-semicarbazid
Man arbeitet wie im Beispiel 7 beschrieben, verwendet jedoch anstelle des 4-(7-^-Methoxy-benzoyl-propyl)-benzolsulfonamids die entsprechende 2-Methojcy-5-methyl-benzoylpropyl-Verbindung vom Fp. 99-100°. Das erhaltene Semicarbazid schmilzt bei I4l-l42°.
In analoger Weise erhält man das 4-[4-(y~2-Methoxy-5-methylbenzoyl-propyl )-benzolsulf onyl 1-1,1-(3-methyl-pentamethylen)«· semicarbazid vom Schmp.· 135-136°.
00984W1870

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung neuer antidiabetisch wirksamer Benzolsulfonyl-semicarbazlde der allgemeinen Formel I
    A-CO-X
    SO2-NH-CO-NH-NC } U)*
    in welcher bedeuten:
    A einen gegebenenfalls substituierten, geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Cycloalkyl-.liest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-, Aralkyl-, Aryloxyalkyl-, Arylmercaptoalkyl- oder einen heterocyclischen Rest,
    X einen geradkettigcn oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkyien-Rest,
    R1 und R2 geradkcttige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl-, Cycloalkyl- bzw. Aralkylreste, welche auch zu einer Alkylenkette verknüpft sein koennen, die gegebenenfalls durch Alkyl-,, Alkoxy- oder Endoalkylcn-Gruppen substituiert oder durch Heteroatome unterbrochen ist,
    dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekam, er Weis« ent· weder s
    00984 4 / 1 87p
    a.) Benzolsulfonyl-Verbindungen der allgemeinen Formel
    A-CO-X
    mit Verbindungen der Formel
    Z — N
    wobei A, X, R. und Rg die oben angegebene Bedeutung haben, wührend jeweils einer der beiden Reste· Y und Z eine Arr.inc^ruppe und der andere eine Isocyanatgruppe oder ein unter den Reaktioncbedingungen in eine Isocyanatisruppo UberfUhrbarer Rest ist,
    umsetzt, oder daß man
    b.) entsprechend substituierte Benzolsulfonyl-thiosemicarbazide A-CO-X
    00ΘΘΑ4/1870
    bzw. Benzolsulfonyl-aminoguanidine A-CO-X
    /Rf\
    -nh-c-nh-nC !
    Il
    NH
    bzw. Benzolsulfonyl-isosemicarbazid-äther A-CO-X
    C-NH-C=N-N
    U-Alkyl
    wobei A, X» R. und Rp die oben angegebene Bedeutung haben und U ein Sauerstoff- oder Schwefelatom* bedeutet,
    durch geeignete hydrolytische Maßnahmen -in die entsprechenden Sulfonylsemicarbazide überführt, oder daß man
    c.) Benzolsulfonyl-halogenide der allgemeinen"Formel A-CO-X
    SO2-Ha],
    mit Semicarbaziden der Formel
    H2N-CO-NH-Nr >
    bzw. den entsprechenden Parabansäure-Derivaten umsetzt und die erhaltenen Zwischenprodukte hydrolysiert,
    009844/1870
    cegebenenfalls die Ketongruppierung A-CO-X auch jeweils erst nachträglich in das fertige Sulfonylsemiearbazid eingeführt werden kann, worauf gewunschtenfalls Salzbildung bewirkt wird.
    00 98 A Λ / 1870
DE19661670121 1966-08-02 1966-08-02 Verfahren zur Herstellung neuer antidiabetisch wirksamer Benzolsulfonyl-semicarbazide Pending DE1670121A1 (de)

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GB (1) GB1124460A (de)
NL (1) NL6710641A (de)

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