DE1079064B - Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer SulfonamideInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung neuer Sulfonamide der Formel
-SO,—NH-
-N=N-
-SO2-R
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, sowie ihrer Salze, wie z. B. der
Alkali- und Erdalkalisalze, besonders der Natrium-, Magnesium- und Aluminiumsalze. Als niedere Alkylreste
R kommen dabei in Betracht: Äthyl, Propyl,
besonders aber Methyl.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften. Sie sind chemotherapeutisch
wirksam, z. B. bei der experimentellen Kokken- oder E.coli-Infektion von Tieren, z. B. der Maus, und
können als Heilmittel z.B. bei Kokkeninfektionen oder bei Darminfektionen Verwendung finden. Die neuen
Sulfonamide besitzen besonders eine gute urindesinfizierende Wirkung. Gegenüber bekannten Sulfanilamido-pyridazinen,
wie dem aus der deutschen Patentschrift 1 018 423 bekannten 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-methoxy-pyridazin,
zeichnen sich insbesondere durch eine überlegene Wirkung gegenüber
E. coli aus. ■ . : .
Die neuen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man in Verbindungen der Formel
-SO9-NH-
worin X für die Aminogruppe oder eine Nitro, Azo- oder Acylaminogruppe steht und Y eine reaktionsfähig
veresterte Oxygruppe darstellt oder, wenn X eine Nitro-, Azo- oder Acylaminogruppe ist, auch die
Gruppe —SO2—R selbst bedeutet, nach an sich bekannten
Verfahrensweisen die Nitro-, Azo-, Acylamino- oder reaktionsfähig veresterte Oxygruppe in
die freie Aminogruppe bzw. die Gruppierung — SO2—R und gegebenenfalls erhaltene freie Verbmdungen
in ihre Salze überführt.
Die Überführung der durch Reduktion oder Hydrolyse in die Aminogruppe umwandelbaren Nitro-, Azo-
oder Acylaminogruppen, besonders der Acetyl- oder Carbäthoxyaminogruppe, wird in an sich bekannter
Weise durchgeführt, die Reduktion z. B. mit katalytisch erregtem oder mit naszierendem Wasserstoff,
wie er z. B. durch die Einwirkung von Metallen auf Säuren erhalten wird, die Hydrolyse mit sauren,
vorzugsweise jedoch alkalischen, hydrolysierenden Mitteln, wie wäßrigen Alkali- oder Erdalkalihydroxyden.
Die in die Gruppierung —SO2—R überführbare,
reaktionsfähig veresterte Oxygruppe, besonders ein Verfahren zur Herstellung neuer
Sulfonamide
Sulfonamide
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft,
Basel (Schweiz)
Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemanii, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 18. Juli 1957 und 29. April 1958
Schweiz vom 18. Juli 1957 und 29. April 1958
Dr. Jean Druey, Riehen, und Dr, Hans Isler,
Bottmingen (Schweiz)
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Halogenatom, namentlich Chlor oder Brom, wird durch Reaktion mit R-Sulfinsäuren, besonders Methansulfinsäure,
in die R-Sulfonylgruppe übergeführt,. Für diese Reaktion wird die Alkansulfuisäure mit Vorteil
in der Form eines Metall-, wie Alkali- oder Erdalkalisalzes verwendet.
Von den neuen Sulfonamides lassen sich in üblicher Weise Salze gewinnen, so z. B. durch Umsetzung mit
Basen, wie Alkali- oder Erdalkalihydroxyden oder organischen Basen.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen beschrieben, ohne daß damit eine Einschränkung des
Erfindungsgegenstandes beabsichtigt ist. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
25,3g3-(p-Amino-benzoisulfonamidoi)-6-chlor-pyridazin,
10,8 g methansulfinsaures Natrium und 340 cm3 Methanol werden im verschlossenen Rohr während
6 Stunden auf 135 bis 140° erhitzt. Man filtriert dann von ungelösten Anteilen ab und verdampft das
Methanol im Wasserstrahlvakuum. Der Rückstand wird in 300 cm3 1 η-Natronlauge aufgenommen, die
Lösung über Tierkohle filtriert, das Filtrat mit 240 cm3 2 η-Essigsäure angesäuert und der Niederschlag
abgenutscht. Er wird aus SOO cm3 2 n-Essigsäure kristallisiert.
:. -.-- 909· 769/549
Das so erhaltene 3-(p-Amino-benzoisulf onamido) 6-methylsulfonyl-pyridazin
schmilzt bei 196 bis 199°.
29,7 g 3- (p-Acetylatnino-benzolsulfonamido) -6-chlorpyridazin,
10,8 g methansulfinsaures Natrium und 340 cm3 Methanol werden im verschlossenen Rohr
während 6 Stunden auf 135 bis 140° erhitzt. Man filtriert-dann vom ungelösten Anteil ab und, verdampft
das Methanol im Wasserstrahlvakuum. Der Rückstand wird in 250 cm3 2 η-Natronlauge aufgenommen, die
Lösung über Tierkohle filtriert, das Filtrat während 2 Stunden gekocht und dann mit Salzsäure auf einen
pH-Wert von 6 bis 7 gestellt, wonach das im Beispiel 1 beschriebene 3- (p-Amino-benzolsulf onamido) -6-methylsulfonyl-pyridazin
ausfällt. Es kann, wie dort angegeben, aus 2 η-Essigsäure kristallisiert werden.
28,5 g 3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-6-chlor-pyridazin,
10,8 g methansulfinsaures Natrium und 340 cm3 Methanol werden im verschlossenen Rohr während
6 Stunden auf 150 bis 140° erhitzt. Man dampft dann das Methanol im Vakuum ab, nimmt den Rückstand
in 1 η-Natronlauge auf, filtriert die Lösung über Tierkohle und säuert mit 2 η-Essigsäure an. Das
so erhaltene rohe 3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-6-methylsulfonyl-pyridazin
wird in Eisessig gelöst und mit Palladium-Kohle als Katalysator bei Zimmertemperatur
mit Wasserstoff reduziert. Innerhalb 5 Stunden wird die berechnete Menge aufgenommen. Man
filtriert dann vom Katalysator ab, dampft im Vakuum den Eisessig ab und kristallisiert den Rückstand aus
2 η-Essigsäure. 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-methylsulfonyl-pyridazin wird so in Kristallen vom
Schmelzpunkt 196 bis 199° erhalten.
Das als Ausgangsstoff verwendete 3 - (p - Nitrobenzolsulfonamido)-6-chlor-pyridazin
wird analog dem 3-(p-Acetaminobenzolsulf onamido)-6-chlor-pyridazin
durch Umsetzung von p-Nitrobenzolsulfochlorid
mit 3-Amino6-chlor^pyridazin erhalten; F.= 180° (Zersetzung).
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide der Formel
H-N-
"\-S0o-NH-
-N=N-
VSO,-R
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet,
daß man in Verbindung der Formel
-SO9-NH-
worin X für die Aminogruppe oder eine Nitro-,
Azo- oder Acylaminogruppe steht und Y eine reaktionsfähig veresterte Oxygruppe darstellt oder,
wenn X eine Nitro-, Azo- oder Acylaminogruppe ist, auch die Gruppe —SO2—R selbst bedeutet,
nach an sich bekannten Verfahrensweisen die Nitro-, Azo-, Acylamino- oder reaktionsfähig veresterte
Oxygruppe in die freie Aminogruppe bzw. die Gruppierung — S O2—R und gegebenenfalls
erhaltene freie Verbindungen in ihre Salze überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 3- (p-Amino-benzolsulfonamido)
-6-hälogen-pyridazin mit einem Metallsalz einer R-Sulfinsäure umsetzt, wobei R einen Alkylrest
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 712 012;
Arzneimittelforschung, 1958, S. 197 ff.
USA.-Patentschrift Nr. 2 712 012;
Arzneimittelforschung, 1958, S. 197 ff.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Versuchsbericht ausgelegt worden.
©909 769/5» 3.60-
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|---|---|---|---|
| CH1079064X | 1957-07-18 |
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|---|---|---|---|
| DEC17158A Pending DE1079064B (de) | 1957-07-18 | 1958-07-09 | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide |
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| DE (1) | DE1079064B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2712012A (en) * | 1954-11-10 | 1955-06-28 | American Cyanamid Co | 3-sulfanilamido-6-substituted pyridazines and method of preparing the same |
-
1958
- 1958-07-09 DE DEC17158A patent/DE1079064B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2712012A (en) * | 1954-11-10 | 1955-06-28 | American Cyanamid Co | 3-sulfanilamido-6-substituted pyridazines and method of preparing the same |
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