DE952809C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer SulfonamideInfo
- Publication number
- DE952809C DE952809C DED588D DED0000588D DE952809C DE 952809 C DE952809 C DE 952809C DE D588 D DED588 D DE D588D DE D0000588 D DED0000588 D DE D0000588D DE 952809 C DE952809 C DE 952809C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- general formula
- amino group
- compounds
- aromatic
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- -1 aromatic sulfonamides Chemical class 0.000 title claims description 8
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims description 7
- 239000008188 pellet Substances 0.000 title 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSZFJGLXXUAMEJ-UHFFFAOYSA-N 2-acetyl-4-aminobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)C1=CC(N)=CC=C1S(Cl)(=O)=O OSZFJGLXXUAMEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 138-42-1 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVGCPEDBFHEHEZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole Chemical compound BrC=1C=NNC=1 WVGCPEDBFHEHEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOJKJKCBOKFV-UHFFFAOYSA-N aniline;sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O.NC1=CC=CC=C1 ZAMOJKJKCBOKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/42—Benzene-sulfonamido pyrazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen aromatischer Sulfonamide Die Erfindung betrifft ein Verfahren. zur Herstellung von Abkömmlingen aromatischer Sulfonamide der allgemeinen Formel In dieser allgemeinen Formel bedeutet R ein fünfgliedriges heterocycl(isches Ringsystem mit zwei benachbarten Stickstoffatomen und; X Wasserstoffatom oder einen, Kohlenwasserstoffrest. Man gelangt zu diesen Verbindungen in technisch einfacher Weise, indem man entweder aromatische Sulfos.äuren der allgemeinem, Formel bzw. deren, reaktionsfähige Sulfo,säureablkömmlinge auf Aminoverbindungen der allgemeinen Formel NHX-R oder daB man, aromatische Sulfosäurer amide der allgemeinen Formel bzw. deren Alkaliverbindungen auf Halogenverbindungen der allgemeinen Formel Hal-R zur Ein-Wirkung bringt und erforderlichenfalls. in, üblicher Weise die Aminogruppe bildet.
- In diesen allgemeinen Formeln bedeutet G eine Aminogruppe oder einem, Substituenten, der in eine Aminogruppe überführbiar ist, und Hal ein Halogenatom. Man hat bereits 4-Aminobenzolsulfamid hergestellt und dessen Heilwirkung bei bakteriellem Infektionen beschrieben. Ferner hat man auch schon das 2-(q.'-Aminobenzols.ulfamnno@)=pyridin: herg-estedlt, dessen Heilwirkung bei. bakteriellen Infektionen ebenfalls bekannt ist. Gegenüber diesen bekannten Verbindungen wessen die erfind'ungsgemäßen Sulfomarnidabkömmlinge eine. wesentliche Verbesserung auf, sowohl hinsichtlich Verträglichkeit als auch hinsichtlich: Intensität und Breite der Wirkung.
- Als bekannte Substituenten (G), die nach üblichen Methoden in Aminogruppen übergeführt werden können, sind beispielsweise zu nennen: die Acylamino-, Azomethnn-, Säureamid- und- Säurehydrazidgruppe, weiterhin die Nitro- und Nitrosogruppe, die Azo-, Azoxy- und, Hydrazogruppe sowie Halogen. Von diesen Gruppen, können die Acylamino- und Azomethingruppe durch: Hydrolyse in die Aminogruppe umgewandelt werden, die Säureamid- und Säurehydrazddgruppe durch, Hoffmannschen oder Curtiusschen Abbau, während die Nitror, Nitroso-, Azo-, Azoxy- oder Hydrazogruppe durch Reduktion in die Aminogruppe übergeführt wird. Endlich kann: das Halogen durch Behandlung mit Ammoniak unter Druck in. eine Aminogruppe umgewandelt werden:.
- Als Ausgangsstoffe für die erfindungsgemäßen Umsetzungen kommen beispielsweise die! folgenden Sulfosäuren, in Form ihrer Halogenide bzw. im Falle der zweiten. Ausführungsform des Verfahrens in Form ihrer Amide, in Betracht: 4-Amino-benzolsulfosäure, 4-Methylamino benzodsulfo:säu.re, 4-Acetylamino-b.enzodsulfo,säure, 4-Benzoylamino,-benzod-sulfosäure, 4-Nitrobenzol-sulfosäure, 4-Sulfommido-2 ; 4'-diamina-i, i'-azobenzol u. dgl.
- Die Sulfasäu.ren, insbesondere ihre Halogenide b.zw. ihre Amide werden erfindungsgemäß mit Amino- bzw. Halogenderivaten solcher fünfgliedriger heterocyclischer Ringsysteme umgesetzt, die im heterocyclischen Ring zwei benachbarte Stickstoffatome enthalten. Heterocyclische Verbindungen, die für diese Umsetzungen, in Betracht kommen, sind. beispielsweise folgende: 4-Am;inopy razod, S-Aminoi-pyrazol, 3, 5-Diamino- pyrazod, 3-Amino-indazod, 5-Methyl- oder 5, 7-Dimethyl-3-a:mino-in.dazod.
- In. entsprechender Weise wendet man gemäß der zweiten Ausführungsform des Verfahrens die Halogenverbindungen an, wie z. B. 4-Brom-pyrazol, 4-Chlcir-pyrazo1 u. dgl.
- Die Umsetzung der organischen Sulfosäuren, insbesondere ihrer Halogenide der allgemeinen Formel von denen in erster Linie die Chloride praktisches Inte;resse-haben, mitAminaderivaten:heterocycl.ischer Verbindungen der allgemeinen Formel N H X-R erfolgt nach an sich bekannten .Methoden. Man kann bei dieser Umsetzung erforderlichenfalls Kondensationsmittel, wie z. B. säurebindende Mittel, und/oder Katalysatoren mitvertvenden. Ferner kann man gegebenenfalls Lösungs- und Verdünnungsmittel anwenden. Die Aufarbeitung der Kondensationsprodukte erfolgt ebenfalls in üblicher Weise.
- Die Umsetzung zwischen; dein: organischen Sulfosäureamiden. der allgemeinen Formel und Halogenderivate heterocyclischer Verbindungen, der allgemeinen Formel Hal-R erfolgt ebenfalls nach, bekannten Methoden.. Auch hier können Kondensationsmittel undloder Katalysatoren; bzw. Lösungs- oder Verdünnungsmittel angewendet werden.
- Nach Durchführung der Kondensation erfolgt, sofern die Aminogruppe noch, nicht vorhanden ist, die Bildung dieser Gruppe: aus den zur Bildung der Aminogruppe geeigneten Substituen.ten nach einer der oben angegebenen, an sich, bekannten Methoden.
- Sulfonamidabkömmlinge, die nach diesem Verfahren erhalten werden, sind beispielsweise 4-(q.'-Amino-benzods.ulfon)-aminopyrazol oder 3, 5-Di-(4'-aminobenzolsulfon)-aminopyrazol.
- Die erfindungsgemäß.hergestellten Abkömmlinge von aromatischen, Sulfonamiden. stellen. chemisch hochwirksame Mittel zur Bekämpfung von Bakterien und sonstigen, Parasiten, insbesondere zur Bekämpfung der Strepto-, Gono- und Pneumokokkendn.fektionien, sowie auch der durch Anaerobder hervorgerufenen Infektionen im menschlichen bzw. tierischen. Körper dar. Beispiel i 17,3 Gewichtsteile i-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazod werden in ß0 Valumteilen Pyridin gelöst und portionsweise 23,5 Gewichtsteile Acety1sulfanilsäurechlorid eingetragen.. Unter spontaner Erwärmung beginnt die Reaktion. Man vollendet sie nach, 24stündigem Stehen bei Raumtemperatur durch kurzes Erwärmen, auf dein Wasserbad. Durch Zugabe von 2öo Volumteilen Wasser wird das Kupplungsprodukt als schwach gefärbtes kristallinisches Pulver ausgefällt.
- 2o Ge.wichtsteile dieses Produktes werden ohne weitere Reinigung mit i.oo Vodumteilen 2 n-Natronla.uge i Stünde: unter Rückfluß gekocht, mit Tierkohle. entfärbt und mit 2n-Salzsäure schwach angesäuert. Hierbei fällt das 5-Sulfanilamino-3-methyl-i-phenylpyrazol der untenstehenden Formel kristallin. aus. Zur Reinigung kann. der Körper aus 3oo/oigem Eisessig umkristallisiert werden.
- Beispiel z i5 Gewichtsteile 3-Amino-5-m@ethylindazol und 24 Gewichtsteile Acetylsulfanilsäurechlo,rid werden in ioo Vodumteilen Py ridin. gelöst und, bei Raumte@mperatur mehrere Tage s.tehengelassen. Man destilliert dann. das überschüssige Pyridin im Vakuum soweit a:ls, möglich aus einem siedenden Wasserbad ab und behandelt den s.irupösen Rückstand mit 300 Volumteilen Wasser. Hierbei scheidet sich, das. Kupplungsprodukt als kristallines Pulver ab.
- Wenn, man. 25 Gewichtsteile dieses Produktes mit doppelt normaler Natronlauge verseift, so, erhält man in vorzüglicher Ausbeute das 3-Sulfänilamino,5-methylindazo1 der folgenden Formel Der Körper läßt sich durch Umkristallisieren aus, Alkohol leicht reinigen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:. Verfahren. zur Herstellung von: Abkömmlingen aromatischer Sulfonamide der allgemeinen Formel in der R ein, fünfgliedriges hete.rocyclisches Ringsystem mit zwei benachbarten Stickstoffatomen: und X Wasserstoff oder einen. Kohlenwasserstoffrest b@edeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder aromatische Sulfosäuren, der allgemeinen Formel bzw. deren reaktions.fähiige Sulfonsäu.reabkömmlinge auf Aminoverbindungen der allgemeinen. Formel N H X-R oder da,ß man aromatische Sulfo,säureamide der allgemeinen Formel bzw. deren Alkaliverbdndungen auf Halogen.-verbindungen der allgemeinen Formel Ha:l-R zur Einwirkung bringt und, erforderlichenfalls in üblicher Weise die Aminogruppe bildet, wo, bei in. den allgemeinen. Formeln G eine Aminügruppe oder einen in eine Aminogruppe über@-füh:rbaren Subs.tituenten und Hal ein Halogen.-atom bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften USA.-Patentschrift Nr. 2 478 048; Beiheft Nr.54 der »Zeitschrift des Vereins Deutscher Chemiker«, 1945, S. 14; Chem. Zbl., 1942, 1I, S. 774; französische Patentschrift Nr. 885 777; Northey, The sulfonamides, 1948, S. 75 und 82.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED588D DE952809C (de) | 1939-05-24 | 1939-05-24 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED588D DE952809C (de) | 1939-05-24 | 1939-05-24 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE952809C true DE952809C (de) | 1956-11-22 |
Family
ID=7028799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED588D Expired DE952809C (de) | 1939-05-24 | 1939-05-24 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE952809C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1115261B (de) * | 1958-07-30 | 1961-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-5-(benzolsulfonamido)-pyrazolen |
| DE1119869B (de) * | 1958-02-18 | 1961-12-21 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-1-phenyl-pyrazols |
| DE1140940B (de) * | 1958-03-14 | 1962-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-3-methyl-1-phenyl-pyrazols |
| DE1271717B (de) * | 1962-03-07 | 1968-07-04 | Ciba Geigy | 2-Phenyl-3-(p-amino-benzolsulfonamido)-5-aethyl-pyrazol, seine Metallsalze, seine N-Carbalkoxyderivate und seine N-Niederalkanoylderivate |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR885777A (fr) * | 1941-09-29 | 1943-09-24 | Konink Ind Mij Voorheen Noury | Procédé de préparation de composés p-aminobenzène-sulfonyl-aminés de la série pyrazolique |
| US2478048A (en) * | 1943-01-23 | 1949-08-02 | Winthrop Stearns Inc | Sulfanilamidoindazoles and method of production |
-
1939
- 1939-05-24 DE DED588D patent/DE952809C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR885777A (fr) * | 1941-09-29 | 1943-09-24 | Konink Ind Mij Voorheen Noury | Procédé de préparation de composés p-aminobenzène-sulfonyl-aminés de la série pyrazolique |
| US2478048A (en) * | 1943-01-23 | 1949-08-02 | Winthrop Stearns Inc | Sulfanilamidoindazoles and method of production |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1119869B (de) * | 1958-02-18 | 1961-12-21 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-1-phenyl-pyrazols |
| DE1140940B (de) * | 1958-03-14 | 1962-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-3-methyl-1-phenyl-pyrazols |
| DE1115261B (de) * | 1958-07-30 | 1961-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-5-(benzolsulfonamido)-pyrazolen |
| DE1271717B (de) * | 1962-03-07 | 1968-07-04 | Ciba Geigy | 2-Phenyl-3-(p-amino-benzolsulfonamido)-5-aethyl-pyrazol, seine Metallsalze, seine N-Carbalkoxyderivate und seine N-Niederalkanoylderivate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0042592A1 (de) | N-Heteroaryl-alkylendiamine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung | |
| DE2136950A1 (de) | Pyrazolo(3,4 d)pynmidinderivate und deren Salze, Herstellung solcher Substanzen und Arzneimittel mit einem Gehalt daran | |
| DE1620694C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren | |
| DE952809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide | |
| DE1059459B (de) | Verfahren zur Herstellung des therapeutisch wertvollen 3-Sulfanilamido-5-methylisoxazols | |
| DE3249986C2 (de) | ||
| DE933340C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Mitteln der p-Aminobenzolsulfonamid-Reihe | |
| DE944731C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonamid-Abkoemmlingen | |
| DE968754C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide | |
| DE957841C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| DE971656C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe | |
| DE910891C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide | |
| DE1620301A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-substiutierten Cycloheptimidazolderivaten | |
| DE740445C (de) | Verfahren zur Herstellung von p,p-Diaminodiphenylsulfon | |
| AT323745B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2,4-diamino-5-benzylpyrimidinen bzw. deren salzen | |
| DESC005054MA (de) | ||
| DE3121137A1 (de) | Neue pyridazino(4,5-b)indole, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen, zwischenprodukte und deren herstellung" | |
| DE1670494C3 (de) | Borhaltige heterocyclische Verbindungen | |
| DE889151C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diamino-5-phenyl-pyrimidin-abkoemmlingen | |
| DE1768787C3 (de) | (o-Carboxy-phenyl)-acetamidine, Verfahren zu deren Herstellung und (o-CarboxyphenyO-acetamidine enthaltende Präparate | |
| DE1137441B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Sulfanilamidopyrimidinderivaten | |
| DE2210166C3 (de) | 3-(o-Sulfobenzoesäureimido)-piperidone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE885843C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoarylsulfodicyandiamidinen | |
| DE895291C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoamino-Derivaten | |
| AT223190B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden |