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DE1224319B - Verfahren zur Herstellung des antibakteriell wirksamen 4-(p-Aminobenzolsulfonamido)-1-phenyl-1, 2, 3-triazols und seiner N-Nieder-alkanoylderivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des antibakteriell wirksamen 4-(p-Aminobenzolsulfonamido)-1-phenyl-1, 2, 3-triazols und seiner N-Nieder-alkanoylderivate

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Publication number
DE1224319B
DE1224319B DEC32349A DEC0032349A DE1224319B DE 1224319 B DE1224319 B DE 1224319B DE C32349 A DEC32349 A DE C32349A DE C0032349 A DEC0032349 A DE C0032349A DE 1224319 B DE1224319 B DE 1224319B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
triazole
compounds
amino group
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC32349A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Ulrich Daeniker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH321263A external-priority patent/CH472414A/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1224319B publication Critical patent/DE1224319B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ρ-10/05
Nummer: 1224319
Aktenzeichen: C 32349 IV d/12 ρ
Anmeldetag: 7. März 1964
Auslegetag: 8. September 1966
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4 - (p - Aminobenzolsulfonamido)-l-phenyl-l,2,3-triazol sowie seiner Ni-Niederalkanoylderivate.
Als Ni-Niederalkanoylderivate seien insbesondere solche genannt, in denen der Niederalkanoylrest ein Propionyl-, Butyryl-, Valeryl- oder Caproylrest oder in erster Linie ein Acetylrest ist.
Die neuen Verbindungen besitzen gute antibakterielle Eigenschaften. Beispielsweise weisen sie bei experimenteller Infektion an Tieren, z. B. bei Mäusen, eine sehr gute Heilwirkung gegen die verschiedensten grampositiven und gramnegativen Bakterien, wie z. B. Staphylokokken und Colibazillen, auf. Sie können daher als Chemotherapeutika, ζ. Β. bei bakteriellen Infektionen, Verwendung finden. Sie sind aber auch als Zusätze zu Tierfuttermitteln geeignet und können als Zwischenprodukte für die Herstellung anderer wertvoller Chemotherapeutika dienen.
Die neuen" Verbindungen werden nach an sich bekannten Methoden erhalten. Man geht so vor, daß man in an sich bekannter Weise
a) ein 4-Y-l-Phenyl-l,2,3-triazol mit einer Verbindung der Formel
Verfahren zur Herstellung des antibakteriell
wirksamen 4-(p-Aminobenzolsulfonamido)-l-phenyl-l,2,3-triazols und seiner Nj-Niederalkanoylderivate
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Ulrich Daeniker, Reinach (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 14. März 1963 (3212),
vom 22. Januar 1964 (731)
H2N — SO2
umsetzt, wobei Y eine freie oder substituierte Mercaptogruppe, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Ammoniumgruppe oder ein Halogenatom bedeutet und X die Aminogruppe oder einen durch Reduktion oder Hydrolyse in die Aminogruppe umwandelbaren Rest Xi darstellt, oder
b) ein 4-Z-l-Phenyl-l,2,3-triazol mit einer Verbindung der Formel
Hal — SO2
umsetzt, wobei Z für die freie Aminogruppe und Hai für ein Halogenatom steht und X die oben gegebene Bedeutung hat,
und in beliebiger Reihenfolge in erhaltenen Verbindungen, die den Rest Xi enthalten, in p-Stellung des Benzolkerns die Aminogruppe durch Reduktion oder Hydrolyse bildet und/oder erhaltene Bisp-X-benzol-sulfonylverbindungen zu den Monop-X-benzolsulfonylverbindungen spaltet und/oder, wenn erwünscht, erhaltene Verbindungen Ni-niederalkanoyliert.
Bei der Umsetzung eines p-X-Benzolsulfonsäurehalogenids, vor allem des Chlorids mit einem 4-Aminol-phenyl-l^^-triazol, wobei X die oben angegebene Bedeutung hat, werden die üblichen Kondensationsmittel verwendet, z. B. Alkalicarbonate, vor allem aber tertiäre organische Basen, wie Pyridin, Picolin, Lutidin, Collidin, niedere Trialkylamine, wie Trimethyl- oder Triäthylamin, oder N,N'-Tetraalkyldiaminoalkane, wie z. B. N,N'-Tetramethyl-co,a)'-diaminohexan, oder das Aminotriazol selbst und gegebenenfalls die üblichen Verdünnungsmittel, wie Benzol, Toluol, Methylenchlorid, Chloroform, Methyläthylketon, Aceton, Dioxan, Nitrobenzol u. dgl., oder Mischungen davon, Verwendung finden können. Dabei lassen sich je nach den Reaktionsbedingungen, wie Kondensationsmitteln, Reaktionstemperatur, Verdünnungsmittel oder Verwendung eines Überschusses an Sulfonsäurehalogenid, Bis-p-X-benzolsulfonylverbindungen als Nebenprodukte oder zur Hauptsache gewinnen, die sich in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls gleichzeitig mit der Umwandlung von X in die Aminogruppe, in die Mono-p-X-benzolsulfonyl-Verbindungen umwandeln lassen. So kann man die Bis-Verbindungen z. B. durch Hydro- oder Aminolyse, gegebenenfalls gleichzeitig mit einer etwaigen
609 659/389
Hydrolyse des Restes X, in die MonoVerbindungen überführen.
Bei der Umsetzung einer Verbindung der Formel
SO2-NH2
Hydrogenolyse spaltbare Acylaminogruppe, wie die Carbobenzoxyaminogruppe oder die Nitrogruppe, oder eine Azogruppe, wie eine Aryl-, vor allem Phenylazogruppe, wobei im letzteren Fall besonders eine Verbindung der Formel
worin X die angegebene Bedeutung hat, mit einem 4-Y-l-Phenyl-l,2,3-triazol steht Y z. B. für eine freie oder zweckmäßig substituierte, wie alkylierte oder .benzylierte Mercaptogruppe, für eine Alkylsulfonyl-, wie Methylsulfonylgruppe, für eine Ammoniumgruppe oder ein Halogenatom. Die Umsetzung erfolgt in üblicher Weise. Vorteilhaft geht man von 4-Halogen-l-phenyl-l,2,3-triazolen, wie von 4-Chlor-l-phenyl-l,2,3-triazolen, oder von 4-Ammonium-l-phenyl-1,2,3-triazolsalzen, wie z. B. von 4-Trialkylammoniuni-l-phenyl-l,2,3-triazolsalzen, z. B. von den Halogeniden, aus. Geht man von Halogen-, Alkylsulfonyl- oder Ammoniumverbindungen aus, so verwendet man das p-X-Benzolsulfonsäureamid zweckmäßig in Form eines Metallsalzes, z. B. eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes, oder arbeitet in Gegenwart solche Salze bildender Kondensationsmittel. Bei Verwendung der 4-Alkylsulfonyl- oder 4-Ammoniuml-phenyl-l,2,3-triazole hat sich außerdem die Benutzung eines Säureamids, wie eines Niederalkanoylamids, z. B. Acetamid oder Dimethylformamid, als Verdünnungsmittel als besonders vorteilhaft erwiesen. Die letztgenannten Verfahren, ausgehend von den 4-Halogen-, 4-Alkylsulfonyl- oder 4-Ammonium-l-phenyl-l,2,3-triazolen, haben den Vorteil, daß sie sehr gut mit p-X-Benzolsulfonsäureamiden durchführbar sind, worin X die freie Aminogruppe darstellt, während bei den übrigen Verfahren X zweckmäßig einen die Bildung der Aminogruppe erlaubenden Rest Xi darstellt..
Die genannten allfälligen Umwandlungen des Restes Xi in die Aminogruppe erfolgen in an sich bekannter Weise.
Durch Hydrolyse in die Aminogruppe umwandelbare Reste sind z. B. Acylaminogruppen, vor allem aliphatische Acylaminogruppen, wie Carbalkoxyaminogruppen, z. B. die Carbäthoxyaminogruppe, Alkanoylaminogruppen, wie die Propionyl-, Butyryl- oder Caproylaminogruppe, vor allem aber die Acetylaminogruppe, Dihalogenphosphorylaminogruppen oder Methylidenaminogruppen, wie z. B. Alkyliden- oder Benzylidenaminogruppen, vor allem die Isopropyliden- oder Benzylidenaminogruppe. Die Acylreste in den Acylaminogruppen können auch Acylreste von zweibasischen Säuren sein, So kann man auch Ausgangsstoffe der Formel
SO2Z
SO2Z
55
60
verwenden, worin R0 den Acylrest einer zweibasischen Säure, vor allem der Kohlensäure, oder z. B. auch einer Alkandicarbonsäure darstellt und Z die eingangs gegebene Bedeutung hat und vor allem ein Halogenatom oder die Aminogruppe darstellt.
Ein durch Reduktion in die Aminogruppe umwandelbarer Rest ist beispielsweise eine durch SO2Z
SO2Z
als Ausgangsmaterial verwendet wird, worin Z die eingangs gegebene Bedeutung hat und vor allem ein Halogenatom oder die Aminogruppe bedeutet.
Die Hydrolyse, Aminolyse bzw. Reduktion der genannten Gruppen werden in an sich bekannter Weise durchgeführt.
Ein besonders vorteilhaftes Verfahren besteht darin, daß man p-Acetylamino-benzolsulfochlorid mit einem 4-Amino-l-phenyl-l,2,3-triazol umsetzt und das Kondensationsprodukt hydrolysiert. ■
Die Ni-Alkanoylierung wird in üblicher Weise unter Verwendung Ni-alkanoylierender Mittel durchgeführt. Solche sind vor allem Säureanhydride oder -halogenide, wie -chloride. Die Reaktion wird zweckmäßig in Gegenwart basischer Mittel, wie anorganischer oder organischer Basen, z. B. Alkalicarbonate, oder tertiärer Amine, wie Pyridin, Picolin, Lutidin, Collidin, Trimethylamin, Triäthylamin, Tributylamin oder 1,6-Bis-dimethylaminohexan, und in Gegenwart inerter Verdünnungsmittel, insbesondere organischer Lösungsmittel, wie Dioxan, Benzol, Toluol, halogenierter Kohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid oder Chloroform, Dimethylformamid, niederer aliphatischer Ketone, wie Aceton oder Methyläthylketon, oder gegebenenfalls der basischen Mittel selbst, wie z. B. Pyridin, oder Mischungen davon, wie besonders Pyridin—Aceton, durchgeführt. Vorteilhaft arbeitet man in möglichst wasserfreiem Medium. Wird ein Säurehalogenid verwendet, so kann man auch ein Metallsalz des Sulfonamids, z. B. ein Alkalisalz, oder besser das Silbersalz verwenden, wodurch sich die oben empfohlene Beifügung basischer Mittel erübrigt. Ihrer zusätzlichen Verwendung, z. B. als Verdünnungsmittel, steht aber nichts im Weg.
Bei der Ni-Alkanoylierung von Verbindungen, in denen X die Aminogruppe bedeutet, ist darauf zu achten, daß die Reaktion unter milden Bedingungen und unter Verwendung etwa äquimolekularer Mengen der Reaktionsteilnehmer durchgeführt wird, um zu vermeiden, daß Ni,N4-Bis-alkanoylverbindungen oder — durch Acylwanderung — N4-Alkanoylverbindungen entstehen. Vorteilhaft arbeitet man deshalb bei niederer Temperatur, z. B. unter 400C, wie zwischen 10 und 3O0C, und in wasserfreiem Medium. Bei Verwendung der Säurehalogenide empfiehlt es sich, von den Metallsalzen des Sulfonamids, wie dem Silbersalz, auszugehen.
Führt man den Alkanoylrest in das Ni-Stickstoffatom einer Verbindung ein, in der X nicht für die Aminogruppe steht, so geht man vorzugsweise von Verbindungen aus, in denen X eine durch Reduktion in die Aminogruppe überführbare Gruppe bedeutet. Diese wird dann in an sich bekannter Weise reduziert, zweckmäßig unter Vermeidung hydrolysierender Bedingungen und höherer Temperaturen, um Abspaltung oder Umlagerung des Ni-Alkanoylrestes
an das ^-Stickstoffatom zu vermeiden. Besonders geeignet ist die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren, z. B. Edelmetallkatalysatoren, wie Palladium auf Kohle.
Je nach den Verfahrensbedingungen und Ausgangsstoffen erhält man die Endstoffe in freier Form oder in der ebenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form ihrer Salze. Als Salze sind speziell Metallsalze zu nennen, insbesondere solche mit Alkali-, Erdalkali- oder Erdmetallen, wie Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium oder Aluminium. Die Salze der neuen Verbindungen können in an sich. bekannter Weise in die freien Verbindungen übergeführt werden, z. B. durch Reaktion mit sauren Mitteln, wie Säuren. Andererseits können erhaltene freie Sulfonamide, die am Ni-Stickstoffatom ein Wasserstoffatom aufweisen, durch Umsetzung mit Basen, insbesondere mit therapeutisch verwendbaren Basen, wie Hydroxyden von Alkali-, Erdalkali- oder Erdmetallen, z. B. Natrium-, Kalium- oder Calciumhydroxyden, in ihre Salze umgewandelt werden.
Diese oder andere Salze der neuen Verbindungen können auch zur Reinigung der erhaltenen Sulfonamidverbindungen dienen, indem man die freien Sulfonamide in die Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum die freien Sulfonamide freisetzt. Infolge der engen Beziehung zwischen den neuen Verbindungen in freier Form und in Form ihrer Salze sind im vorausgegangenen und nachfolgend unter den freien Verbindungen sinn- und zweckgemäß gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen.
Die Erfindung betrifft auch diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, bei denen man von einer als Zwischenprodukt auf irgendeiner Verfahrensstufe erhältlichen Verbindung ausgeht und die fehlenden Stufen durchführt oder das Verfahren auf irgendeiner Stufe abbricht oder bei denen ein Ausgangsstoff unter den Reaktionsbedingungen gebildet oder als Salz verwendet wird.
Für die erfindungsgemäßen Reaktionen werden vornehmlich solche Ausgangsstoffe verwendet, die die obenerwähnten bevorzugten Verbindungen ergeben.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.
Die neuen Verbindungen können z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche das aktive Material in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.
Die neuen wirksamen Verbindungen können aber auch in der Veterinärmedizin in Form, von Veterinärpräparaten, oder auch als Zusätze von Tierfuttermitteln Verwendung finden.
Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
80°. Darauf kühlt man ab und setzt 400 ml 4 n-Salzsäure zu. Die ausgefallenen Kristalle werden abgenutscht, mit Wasser gewaschen und darauf aus 750 ml Methanol umgelöst. Das erhaltene Produkt, 4-(p-Acetylaminobenzolsulfonamido)-l-phenyl-1,2, 3-triazol (F. 218 bis 219° [unter Zersetzung]), wird mit 100 ml 2 η-Natronlauge gelöst. Die Lösung kocht man während 2 Stunden am Rückfluß, kühlt darauf ab und stellt das pH mit Salzsäure auf 7. Die ausgefallenen Kristalle werden abgenutscht, mit Wasser gewaschen und aus 250 ml Methanol umgelöst, und man erhält 4-(p-Aminobenzolsulfonamido)-l-phenyl-1,2,3-triazol der Formel
H2N ■
SO2-NH-C
als farblose Nadeln vom F. 184 bis 186°.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 4-Aminol-phenyl-l^^-triazol-hydrochlorid kann nach folgendem Verfahren, für das kein Schutz beansprucht wird, hergestellt werden:
Eine Lösung von 30 g Phenylazid und 30 g Propiolsäure-tert.-butylester in 50 ml absolutem Toluol werden im Rohr während 20 Stunden auf 100° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird im Vakuum zur Trockne verdampft. Den kristallinen Rückstand löst man aus Isopropanol um und erhält l-Phenyl-l^S-triazol-4-carbonsäure-tert.-butylester vom F. 100°.
51,8 g dieser Verbindung werden mit 11 methanolischer Salzsäure 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Darauf dampft man zur Trockne ein und löst den Rückstand aus Methanol um. Man erhält 1-Phenyll,2,3-triazol-4-carbonsäuremethylester vom F. 121°. 37 g dieses Methylesters werden mit 250 ml flüssigem Ammoniak im Autoklav 4 Stunden auf 80 bis 90° erhitzt. Man kühlt darauf ab, läßt den überschüssigen Ammoniak abdampfen, löst den kristallinen Rückstand aus Alkohol um und erhält l-Phenyl-l,2,3-triazol-4-carbonsäureamid vom F. 229 bis 231°.
300 ml 2 η-Natronlauge werden bei 0° mit 20 g Brom versetzt. Darauf setzt man 20,4 g 1-Phenyll,2,3-triazol-4-carbonsäureamid zu, läßt 1 Stunde bei 0°, dann 2 Stunden bei Raumtemperatur stehen und kocht darauf während 4 Stunden am Rückfluß. Nach dem Kühlen extrahiert man mehrmals mit Chloroform, zieht darauf diesen Extrakt mit verdünnter Salzsäure aus und dampft die Salzsäureschicht im Vakuum zur Trockne ein. Der kristalline Rückstand wird aus absolutem Alkohol umgelöst, und man erhält 4-Amino-l-phenyl-l,2,3-triazol-hydrochlorid vom F. 184 bis 186°. Die auf übliche Weise hergestellte entsprechende freie Base schmilzt nach Umlösen aus Isopropanol bei 104 bis 105°.
Beispiel 1
Zur Lösung von 7,6 g 4-Amino-l-phenyl-l,2,3-triazol-hydrochlorid in 100 ml absolutem Pyridin gibt man unter Rühren bei 10° portionsweise 10 g p-Acetylaminobenzolsulfonylchlorid, beläßt darauf während einer Stunde bei Raumtemperatur und erwärmt anschließend während 2 Stunden auf 60 bis
Beispiel 2
Man löst 6,3 g 4-(p-Aminobenzolsulfonamido)-l-phenyl-l,2,3-triazol in einem Gemisch von 50 ml absolutem Aceton und 3,2 ml absolutem Pyridin, versetzt tropfenweise innerhalb einiger Minuten mit 2 ml Acetanhydrid und rührt über Nacht bei Raumtemperatur. Nach Zusatz von 200 ml Wasser und
1 ml konzentriertem Ammoniak scheidet sich ein öl ab, das langsam kristallisiert. Man löst aus der zehnfachen Menge Acetonitril um und erhält Ni-Acetyl-4-(p - aminobenzolsulfonamido) -1 - phenyl -1,2,3 - triazol der Formel
N-SO2-CH COCH3
-NH2
Verwendeter Infektionserreger (Stamm) I II III
Staphylococcus aureus 10
Escherichia coli 205 		93
365		 150
290		 Os U)
Os U)
O O
vom F. 181 bis 183° (unter Zersetzung). Vergleichsversuche
Das 4 - (p - Aminobenzolsulfonamido) -1 - phenyl-1,2,3-triazol (I) und das Ni-Acetyl-4-(p-aminobenzolsulfonaöiido)-l-phenyl-l,2,3-triazol (II) wurden bezüglich ihrer chemotherapeutischen Wirkung mit dem 5-(p-Aminobenzolsulfonamido)-l-phenyl-pyrazol(III) verglichen.
Zur Bestimmung der ED50 wurden pro Verbindung und Infektionserreger zwischen 24 und 232 Mäuse infiziert und mit geeigneten Dosen einmal — simultan zur Infektion — per os behandelt. Am 5. Krankheitstag wurde die TJberlebensrate registriert.
Die auf diese Weise ermittelte ED50 (mg/kg p. o.) geht aus der folgenden Tabelle hervor:
25
30
35
Wie aus der Tabelle hervorgeht, sind die Verbindüngen I und II wesentlich wirksamer als die Verbindung III.
Ferner wurde die Toxizität (p. o.) der Verbindungen I und III an der Maus miteinander verglichen. Dabei betrug die LD50 für Verbindung I 6000 mg/kg und für Verbindung III 6400 mg/kg.
Der therapeutische Index bei Staph. aureus beträgt daher für Verbindung I 64,5, für Verbindung III 19,4, bei E. coli für Verbindung I 16,4 und für Verbindung III 9,7.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung des antibakteriell wirksamen 4-(p-AminobenzolsulfonamidoVl-phenyl-l,2,3-triazols sowie seiner Ni-Niederalkanoylderivate, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
    a) ein 4-Y-l-Phenyl-l,2,3-triazol mit einer Verbindung der Formel
    H2N — SO2 ■
    umsetzt, wobei Y eine freie oder substituierte Mercaptogruppe, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Ammoniumgruppe oder ein Halogenatom bedeutet und X die Aminogruppe oder einen durch Reduktion oder Hydrolyse in die Aminogruppe umwandelbaren Rest Xi darstellt, oder
    b) ein 4-Z-l-Phenyl-l,2,3-triazol mit einer Verbindung der Formel
    Hal — SO2
    umsetzt, wobei Z für die freie Aminogruppe und Hai für ein Halogenatom steht und X die oben gegebene Bedeutung hat,
    und in beliebiger Reihenfolge in erhaltenen Verbindungen, die den Rest Xi enthalten, in p-Stellung des Benzolkerns die Aminogruppe durch Reduktion oder Hydrolyse bildet und/oder erhaltene Bis-p-X-benzolsulfonylverbindungen zu den-Mono-p-X-benzolsulfonylverbindungen spaltet und/oder, wenn erwünscht, erhaltene Verbindungen Ni-niederalkanoyliert und, wenn erwünscht, erhaltene freie Verbindungen in ihre Salze oder erhaltene Salze in die freien Verbindungen umwandelt.
DEC32349A 1963-03-14 1964-03-07 Verfahren zur Herstellung des antibakteriell wirksamen 4-(p-Aminobenzolsulfonamido)-1-phenyl-1, 2, 3-triazols und seiner N-Nieder-alkanoylderivate Pending DE1224319B (de)

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