DE1114503B - Verfahren zur Herstellung von AEthern von Dioxyaryldiketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AEthern von DioxyaryldiketonenInfo
- Publication number
- DE1114503B DE1114503B DEF27069A DEF0027069A DE1114503B DE 1114503 B DE1114503 B DE 1114503B DE F27069 A DEF27069 A DE F27069A DE F0027069 A DEF0027069 A DE F0027069A DE 1114503 B DE1114503 B DE 1114503B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction
- mole
- zinc chloride
- ethers
- benzotrichloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 24
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 12
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N (trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- -1 aromatic carboxylic acid halides Chemical class 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVZPKYYPPLUECL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 LVZPKYYPPLUECL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- DENJKYZPPCLOME-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC(OC)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DENJKYZPPCLOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZYDOKBVZJLQCK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OCC QZYDOKBVZJLQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/008—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with tri- or tetrahalomethyl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Äthern von Dioxyaryldiketonen Es ist bekannt, daß man Oxyaryldiketone herstellen kann, indem man 2 Mol aromatische Carbonsäurehalogenide mit 1 Mol aliphatisch-aromatischen Äthern in Gegenwart von wasserfreien Kondensationsmitteln, wie Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid, umsetzt (vgl. die USA.-Patentschrift 2 794 052).
- Man erhält bei diesen Umsetzungen jedoch nur dann befriedigende Ausbeuten, wenn sie unter vollkommenem Ausschluß von Feuchtigkeit durchgeführt werden, wobei an das hierbei hauptsächlich verwendete Aluminiumchlorid bezüglich seiner Wasserfreiheit und Reinheit hohe Anforderungen gestellt werden. Außerdem müssen diese bekannten Verfahren in organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden, so daß die Herstellung von aromatischen Diketonen auf diesem Wege im allgemeinen sehr kostspielig ist.
- - Es wurde nun gefunden, daß man Äther von Dioxyaryldiketonen der allgemeinen Formel in der R einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten Phenylrest bedeutet, in einfacher Weise herstellen kann, indem man 2 Mol Benzotrichlorid oder dessen Halogenderivate in Gegenwart von wäßrigem Zinkchlorid mit 1 Mol eines Dialkoxybenzols umsetzt.
- Das Verfahren der Erfindung wird bei Temperaturen zwischen 20 und 1500 C, vorzugsweise zwischen 80 und 1200 C, unter Verwendung von mindestens 1 Mol Zinkchlorid und 1 Mol Wasser je 1 Mol Benzotrichlorid oder dessen Halogenderivaten durchgeführt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart von basischen, anorganischen Verbindungen, wie Oxyden, Hydroxyden oder Carbonaten von Metallen der I. und II. Gruppe des Periodischen Systems, z.B. Zinkoxyd, Magnesiumoxyd, Calciumoxyd, Calciumhydroxyd, Zinkcarbonat, Magnesiumcarbonat, Calciumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, vorzunehmen.
- Für die Durchführung des Verfahrens ist es belanglos, ob man das Gemisch aus Benzotrichlorid und Dialkoxybenzol in die erwärmte wäßrige Zinkchloridlösung einträgt oder umgekehrt verfährt oder ob man zunächst das Dialkoxybenzol in der wäßrigen Zinkchloridlösung verrührt und dann bei erhöhter Temperatur das Benzotrichlorid zugibt.
- Die Umsetzung verläuft in den meisten Fällen sehr heftig unter Dunkelfärbung des Reaktionsgemisches.
- Nach Beendigung der Umsetzung werden die Reaktionsprodukte von der wäßrigen Zinkchloridlösung abgetrennt, mit heißem Wasser gewaschen und mit Sodalösung oder verdünnter Natronlauge verrührt.
- Nach dem Umkristallisieren aus Äthylalkohol oder Eisessig erhält man dann die Verbindungen in Form farbloser bis schwachgelbgefärbter Kristalle.
- Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für die Herstellung von Farbstoffen oder Arzneimitteln. Sie können ferner als Lichtschutzmittel für durchsichtige plastische Massen oder Kunststoffe oder als Antioxydationsmittel verwendet werden.
- Aus Journal of the Organic Chemistry, Bd. 19, 1954, S. 985 bis 990, ist es zwar bekannt, daß man Benzotrichlorid mit Phenol in Schwefelkohlenstoff und in Anwesenheit von Aluminiumchlorid zu p-Hydroxybenzophenon umsetzen kann. Gegenüber diesem Verfahren, bei dem der giftige und wegen seiner Brennbarkeit unter technischen Bedingungen nur schwierig zu handhabende Schwefelkohlenstoff als Lösungsmittel Verwendung findet, wird bei dem Verfahren der Erfindung in wäßriger Lösung gearbeitet.
- Diese Verfahrensweise stellt besonders bei der technischen Durchführung des Verfahrens eine wesentliche Vereinfachung dar. Außerdem wird bei dem Verfahren der Erfindung an Stelle des Aluminiumchlorids, das bekanntlich wegen seiner Zersetzlichkeit nur unter Einhaltung besonderer Vorsichtsmaßnahmen verwendet werden kann, das gefahrlos zu handhabende Zinkchlorid verwendet.
- Aus der deutschen Patentschrift 54661 und aus Journal of the American Chemical Society, Bd. 49, 1927, S. 1284, ist es weiterhin bekannt, daß man Pyrogallol in wäßrigen, alkoholischen, essigsauren oder anderen wasserhaltigen bzw. wasserabspaltend wirkenden Lösungsmitteln mit Benzotrichlorid zu Trihydroxybenzophenon umsetzen kann. Bei diesem Verfahren wird jedoch ein Trihydroxybenzol als Ausgangsverbindung verwendet, während bei dem Verfahren der Erfindung aliphatisch-aromatische Äther, deren Reaktionsfähigkeit im Vergleich zu den Phenolen wesentlich herabgesetzt ist, umgesetzt werden.
- Es war daher überraschend, daß die Umsetzung des Benzotrichlorids oder dessen Halogenderivate mit reaktionsträgeren aliphatisch-aromatischen Äthern in wäßriger Lösung in- Gegenwart von Zinkchlorid glatt verläuft.
- Beispiel 1 35 Gewichtsteile 1,4-Dimethoxybenzol werden in 130 Gewichtsteilen 4-Chlorbenzotrichlorid gelöst und die Lösung bei etwa 950 C unter Rühren in eine Mischung aus 300 Volumteilen 700/oige wäßrige Zinkchloridlösung und 20 Gewichtsteilen Magnesiumoxyd eingetropft. Die Umsetzung setzt unter Schwarzfärbung sehr heftig ein, und die Temperatur steigt auf etwa 1200 C. Nach Beendigung der Umsetzung wird die Mischung mit etwa 500 Volumteilen heißem Wasser verdünnt, die wäßrige Lösung von dem dunklen Reaktionsprodukt abgetrennt und dieses mehrere Male mit warmem Wasser gewaschen. Die gebildete dunkle Komplexverbindung wird durch Kochen mit verdünnter Natronlauge zersetzt. Das erhaltene 2,5-Di-(4'-chlorbenzoyl)-1,4-dimethoxybenzol der Formel bildet nach dem Umkristallisieren aus Äthylalkohol oder Eisessig farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 240 bis 2430 C. Die Ausbeute beträgt 55o der Theorie.
- Beispiel 2 110 Gewichtsteile Benzotrichlorid werden bei etwa 950 C in eine Mischung aus 300 Volumteilen 700/oige wäßrige Zinkchloridlösung und 35 Gewichtsteilen 1,3-Dimethoxybenzol unter Rühren eingetropft. Die Temperatur der Mischung steigt unter Schwarzfärbung des Reaktionsproduktes auf etwa 1300 C. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Das erhaltene 4,6-Dibenzoyl-1 , 3-dimethoxybenzol der Formel bildet nach dem Umkristallisieren aus Äthylalkohol oder Eisessig helle Kristalle vom Schmelzpunkt 194 bis 1950 C. Die Ausbeute beträgt 90e/o der Theorie.
- Beispiel 3 50 Volumteile 700/oige Zinkchloridlösung werden bei 90 bis 950 C unter Rühren in eine Mischung aus 42 Gewichtsteilen 1,2-Diäthoxybenzol und 130 Gewichtsteilen 4-Chlorbenzotrichlorid eingetropft. Die Umsetzung setzt unter Dunkelfärbung der Mischung und Ansteigen der Temperatur auf 1200 C ein. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Das erhaltene 4,5-Di-(4'-chlorbenzoyl)-1,2-diäthoxybenzol der Formel bildet nach dem Umkristallisieren aus Äthylalkohol oder Eisessig gelblichweiße Kristalle vom Schmelzpunkt 142 bis 1430 C. Die Ausbeute beträgt 55 °/o der Theorie.
- Nach dem Verfahren der Erfindung wurden außerdem die folgenden Verbindungen hergestellt:
Schmelzpunkt OCH3 \/ 203 bis 2060 C CO OCH3 OC2Hs $\CO<»C1 217 bis 218° C mX I I cr- co-C'" OC2H5 Schmelzpunkt OCH3 Cl>)CO« \ -OCH3 2060 C CO C1 F OCH \\*/ l 151 bis 153° C xx 151 bis 1530C I F OCH3 CO-OCH, l 1060C CO¼
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Umsetzung mindestens 1 Mol Zinkchlorid und 1 Mol Wasser je 1 Mol Benzotrichlorid oder dessen Halogenderivaten verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Oxyden, Hydroxyden oder Carbonaten von Metallen der I. und II. Gruppe des Periodischen Systems durchführt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 54661; USA.-Patentschrift Nr.2794052; Journal of the Organic Chemistry, Bd. 19, 1954, S. 985 bis 990; Journal of the American Chemical Society, Bd. 49, 1927, S.1284.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF27069A DE1114503B (de) | 1958-11-19 | 1958-11-19 | Verfahren zur Herstellung von AEthern von Dioxyaryldiketonen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF27069A DE1114503B (de) | 1958-11-19 | 1958-11-19 | Verfahren zur Herstellung von AEthern von Dioxyaryldiketonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1114503B true DE1114503B (de) | 1961-10-05 |
Family
ID=7092276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF27069A Pending DE1114503B (de) | 1958-11-19 | 1958-11-19 | Verfahren zur Herstellung von AEthern von Dioxyaryldiketonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1114503B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1233409B (de) * | 1963-09-20 | 1967-02-02 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-bzw. -5-alkylbenzophenonen |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE54661C (de) * | Badische Anilin- und Soda-Fabrik in Ludwigshafen a. Rh | Verfahren zur Darstellung von Trioxybenzophenon | ||
| US2794052A (en) * | 1957-05-28 | Process for the preparation of diacyl |
-
1958
- 1958-11-19 DE DEF27069A patent/DE1114503B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE54661C (de) * | Badische Anilin- und Soda-Fabrik in Ludwigshafen a. Rh | Verfahren zur Darstellung von Trioxybenzophenon | ||
| US2794052A (en) * | 1957-05-28 | Process for the preparation of diacyl |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1233409B (de) * | 1963-09-20 | 1967-02-02 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-bzw. -5-alkylbenzophenonen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2855764A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nitrodiarylamin unter verwendung eines promotors | |
| DE1919420A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzthiazol | |
| DE1114503B (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthern von Dioxyaryldiketonen | |
| DE2208970C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dihydroxybenzophenon | |
| DE1643329A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroaminodiarylaethern | |
| DE2357063A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,1,3- benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden | |
| DE1155119B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten von 2-Nitro-1-aminoaryl-N-sulfonsaeuren | |
| DE1092928B (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthern von Oxydiarylketonen | |
| DE1670711A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionothiolphosphor-(-phosphon-,-phosphin-)saeureestern | |
| DE1273529B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganozinn-S, O-mercapto-acylaten | |
| DE1092927B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Diacyl-1,3-dioxybenzolen | |
| AT163638B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorphenoxyalkylcarbonsäureverbindungen | |
| EP0241664B1 (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Trihydroxybenzole | |
| DE1271667B (de) | Verfahren zum Widerstandsfaehigmachen von Textilien aus Cellulose gegenueber Mikroorganismen | |
| DE805757C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylaethylenoxyd und Diacetyl | |
| AT163637B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlorphenoxyverbindungen | |
| DE1670302C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-HydroxychuiaIdin-4-carbonsäuren | |
| EP0083010A1 (de) | Diether von m- oder p-Hydroxyphenolen und Verfahren zur Herstellung der Diether oder Monoether von m- oder p-Hydroxyphenolen | |
| DE1493619C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methylalanin | |
| DE1643890C (de) | alpha- Hy droxy-gamma-methy lmercaptobuttersäure-methylsulfonium-halogenide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1643246C3 (de) | 2,5-Di-(methylmercapto)-4-chlorphenol und Verfahren zur Herstellung von 2,5-Di-(alkylmercapto)-4-chlorphenolen | |
| AT220149B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryloxymethyl-2-oxazolidinonen | |
| DE824204C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-substituierten Oxazolonen-(5) | |
| DE1104511B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polysulfiden organischer Amine | |
| DE2365180C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalobis-guanaminen |