DE1194145B - Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyoxymethylenenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
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C08g
Deutsche Kl.: 39 c -18
1194145
D31399IVd/39c
29. August 1959
3. Juni 1965
D31399IVd/39c
29. August 1959
3. Juni 1965
Aus der USA.-Patentschrift 2 795 571 ist es bekannt, Trioxan mit ionischen Katalysatoren, wie
Antimontrifluorid, Zinkfluorid, Fluorwasserstoffsäure
u. a., in hochmolekulare Polyoxymethylene zu überführen.
Die dabei erhaltenen Polymeren sind aber sowohl thermisch als auch chemisch instabil, da offensichtlich
die nach diesen Methoden in die Polymerketten eingeführten Endgruppen den Makromolekülen nur eine
ungenügende Stabilität zu geben vermögen. Ferner ist es bekannt, die Polymerisation von Formaldehyd
in Gegenwart von Aralkyläthern durchzuführen.
Ferner ist es bekannt, die Polymerisation von Formaldehyd in Gegenwart von Aralkyläthern durchzuführen.
Es wurde nun gefunden, daß man endgruppenstabile Polyoxymethylene durch Polymerisation von wasserfreiem
Trioxan mittels ionischer Katalysatoren in Gegenwart von sauerstoffhaltigen Verbindungen, gegebenenfalls
in inerten Lösungsmitteln, herstellen kann, wenn man als sauerstoffhaltige Verbindungen
Äther bzw. Acetale der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
Polyoxymethylenen
Polyoxymethylenen
-OR3
ROR1 oder R2-CH:
verwendet, in der R und R1 einen niedermolekularen
Alkylrest, einen niedermolekularen Alkenylrest oder einen Benzylrest, R1 gegebenenfalls einen Chlormethylrest,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest und R3 einen niedermolekularen
Alkylrest bedeutet.
Als Äther können unter anderem Diallyläther, Diisopropyläther, Dibenzyläther und Chlormethyläther
verwendet werden. Von den Acetalen erwiesen sich als besonders geeignet pimethylformal, Diäthylformal,
Diäthylacetal. Die Äther bzw. Acetale werden in Mengen von 0,001 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen
auf Trioxan, verwendet. Trioxan wird sowohl in geschmolzenem als auch in gelöstem Zustand eingesetzt.
Als Lösungsmittel dienen organische Lösungsmittel. Sämtliche Reaktionsteilnehmer, d. h. Trioxan, Äther
bzw. Acetale, organische Lösungsmittel und Katalysatoren, müssen weitgehend wasserfrei sein.
Die Polymerisation kann bei normaler oder schwach erhöhter Temperatur durchgeführt werden.
Das sich ausscheidende Polymere wird durch Waschen mit Methanol und Extraktion mit verdünnter
Natronlauge von geringen niedrigmolekularen Anteilen bzw. von Initiatorresten befreit.
Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Als Erfinder benannt:
Dr. Werner Kern,
Dr. Volker Jaacks, Mainz
Die Ausbeuten sind bei entsprechender Versuchsführung nahezu quantitativ. Die Molekulargewichte
der Polymerisate können durch geeignete Dosierung der Kettenüberträger in weiten Grenzen variiert und
damit kann der Erweichungspunkt nach Wunsch a5 eingestellt werden.
Selbstverständlich können Füll- und/oder Farbstoffe zugesetzt werden, wie Glasfasern, Schlackenwolle
oder vorteilhaft hochdisperse aktive Füllstoffe, wie alkalischer Ruß. Oxyde von Metallen oder Metalloiden,
wie Aluminiumoxyd, Titanoxyd, Zirkonoxyd oder Siliciumdioxyd, die durch Umsetzung flüchtiger
Verbindungen dieser Stoffe bei höheren Temperaturen in einem oxydierenden oder hydrolysierenden Medium
erhalten werden.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Polyoxymethylene erhalten, die zäh und elastisch sind,
durch Alkalien nicht abgebaut werden, gegen Säure recht beständig sind, beim Erwärmen auf 180° C
während 1 Stunde nur geringfügig depolymerisieren.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polyoxymethylene werden nach den für Thermoplasten üblichen Verfahren
zu Formkörpern durch Spritzgießen, Walzen, Pressen u. a. verarbeitet und zum Überziehen von
Gegenständen verwendet.
Der technische Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem Verfahren der britischen
Patentschrift 796 863 liegt darin, daß die Polymeren, die bei der Polymerisation von Trioxan mit der
erfindungsgemäßen Verbindung erhalten werden, thermisch vollkommen stabil sind. Die durch Polymerisation
von Formaldehyd mit Überträgern erhaltenen Polymeren sind aber — durch den gegenüber von
509 578/4«
Trioxan völlig verschieden ablaufenden Polymerisationsvorgang — thermisch nicht in dem Maße
stabil.
1000 Gewichtsteile wasserfreien Trioxans werden geschmolzen und mit 50 Gewichtsteilen Diisopropyläther
versetzt. Nach Zugabe von 10 Gewichtsteilen Antimonpentachlorid setzt sich das Gemisch fast
quantitativ zu einem Polyoxymethylen um, welches nach Entfernen des Initiators mittels Natronlauge
und nach Zusatz von 2 Gewichtsprozent Phenyl-/?-naphthylamin
bei 1800C nur wenige Promille pro
Stunde an Gewicht verliert. Das so erhaltene Polyoxymethylen wird auch beim Erwärmen mit Alkalien
nicht verändert und besitzt gegen Säuren eine erhebliche Stabilität.
stündlich weniger als 1 Promille bei einer Temperatur von 1800C verliert.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylenen durch Polymerisation von wasserfreiem Trioxan mittels ionischer Katalysatoren in Gegenwart von sauerstoffhaltigen Verbindungen, gegebenenfalls in inerten Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauerstoffhaltige Verbindungen Äther bzw. Acetale der allgemeinen Formel50 Gewichtsteile wasserfreien Trioxans und 3 Gewichtsteile Diäthylformal werden in 100 Gewichtsteilen Methylenchlorid gelöst, dann mit 1 Gewichtsteil Borfluorid-Ätherat versetzt. Es bildet sich ein Polyoxymethylen, welches nach dem Aufarbeiten ROR1 oder R2-CH:.-OR3verwendet, in der R und R1 einen niedermolekularen Alkylrest, einen niedermolekularen Alkenylrest oder einen Benzylrest, R1 gegebenenfalls einen Chlormethylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest und R3 einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 796 863.509 578/445 5.65 © Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE2156112A1 (de) * | 1970-11-12 | 1972-05-18 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Verfahren zur Herstellung von hoch molekularen Polyoxymethylenen |
Families Citing this family (20)
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| GB1132393A (en) * | 1965-04-07 | 1968-10-30 | Montedison Spa | Polyoxymethylenic copolymers |
| US3468848A (en) * | 1965-07-08 | 1969-09-23 | Montedison Spa | Polyoxymethylene copolymers from trioxane an cyclic ketals |
| CH488754A (de) * | 1966-05-13 | 1970-04-15 | Inst Tworzyw Sztucznych | Verfahren zur Copolymerisation von Trioxan mit cyclischen Acetalen oder cyclischen Aethern |
| US3511764A (en) * | 1967-03-23 | 1970-05-12 | Grace W R & Co | Crosslinked polyacrylamide foam |
| US3520851A (en) * | 1967-07-20 | 1970-07-21 | Du Pont | Formaldehyde copolymerization process |
| US3626027A (en) * | 1967-08-04 | 1971-12-07 | Daicel Ltd | Process for producing a graft copolymer composition having a polyether as one component |
| US4049518A (en) * | 1968-02-08 | 1977-09-20 | Japan Atomic Energy Research Institute | Multi-step radiation process of producing polyoxymethylenes |
| US3684767A (en) * | 1969-01-16 | 1972-08-15 | Japan Atomic Energy Res Inst | Method for preparing polyoxymethylene |
| BE795792A (fr) * | 1972-02-22 | 1973-08-22 | Hoechst Ag | Matieres a mouler thermoplastiques a base de poly-oxymethylenes |
| US4377667A (en) * | 1980-06-13 | 1983-03-22 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyacetal and process of producing same |
| DE3147309A1 (de) * | 1981-11-28 | 1983-06-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von oxymethylenpolymeren |
| US4535127A (en) * | 1983-03-23 | 1985-08-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyacetal copolymers and process for production thereof |
| KR0146285B1 (ko) * | 1989-08-09 | 1998-08-17 | 마에다 가쓰노스께 | 폴리옥시메틸렌 다원공중합체 및 그의 성형품 |
| DE102008018967A1 (de) * | 2008-04-16 | 2009-10-22 | Ticona Gmbh | Oxymethylenpolymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US8840976B2 (en) | 2010-10-14 | 2014-09-23 | Ticona Llc | VOC or compressed gas containment device made from a polyoxymethylene polymer |
| EP2505609B1 (de) | 2011-04-01 | 2015-01-21 | Ticona GmbH | Polyoxymethylen mit hoher schlagfestigkeit für extrusionsblasformung |
| US8968858B2 (en) | 2011-12-30 | 2015-03-03 | Ticona Llc | Printable molded articles made from a polyoxymethylene polymer composition |
| CA2896628A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Bayer Materialscience Ag | Functionalized polyoxymethylene block copolymers |
| WO2014105670A1 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Ticona Llc | Impact modified polyoxymethylene composition and articles made therefrom that are stable when exposed to ultraviolet light |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB796863A (en) * | 1955-03-18 | 1958-06-18 | Du Pont | Improvements in or relating to the preparation of high molecular weight linear polymers of formaldehyde |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2395265A (en) * | 1942-05-20 | 1946-02-19 | Du Pont | Preparation of dioxolane polymers |
| US2449469A (en) * | 1944-11-02 | 1948-09-14 | Du Pont | Preparation of polyformals |
| GB796693A (en) * | 1955-06-10 | 1958-06-18 | Foster Yates & Thom Ltd | Improvements relating to pressure or vacuum vessels |
| US2870097A (en) * | 1955-07-01 | 1959-01-20 | Du Pont | Process for the preparation of polymeric acetals |
| NL109080C (de) * | 1955-11-30 | |||
| NL113826C (de) * | 1956-07-26 | |||
| US2884561A (en) * | 1957-06-17 | 1959-04-28 | Du Mont Allen B Lab Inc | Synchronizing signal generator |
| US3027352A (en) * | 1958-02-28 | 1962-03-27 | Celanese Corp | Copolymers |
| US3147234A (en) * | 1958-02-28 | 1964-09-01 | Celanese Corp | Modified oxymethylene polymers |
| US2989511A (en) * | 1958-12-23 | 1961-06-20 | Celanese Corp | Catalytic polymerization of trioxane |
| US3087913A (en) * | 1959-03-11 | 1963-04-30 | Celanese Corp | Copolymers of trioxane and vinyl ethers |
| US3012990A (en) * | 1959-03-25 | 1961-12-12 | Celanese Corp | Moldable copolymers |
| US3026299A (en) * | 1959-03-26 | 1962-03-20 | Celanese Corp | Trioxane copolymers |
| NL110532C (de) * | 1959-06-09 | |||
| BE618213A (de) * | 1959-07-30 | |||
| US3002952A (en) * | 1959-09-22 | 1961-10-03 | Du Pont | Initiators for the polymerization of formaldehyde |
| BE624203A (de) * | 1961-10-27 |
-
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- NL NL281592D patent/NL281592A/xx unknown
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-
1959
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-
1960
- 1960-03-10 DE DED32823A patent/DE1201994B/de active Pending
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- 1960-08-29 CH CH817166A patent/CH459570A/de unknown
-
1965
- 1965-10-13 US US495666A patent/US3293221A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-04-03 BE BE748517A patent/BE748517Q/xx active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB796863A (en) * | 1955-03-18 | 1958-06-18 | Du Pont | Improvements in or relating to the preparation of high molecular weight linear polymers of formaldehyde |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2156112A1 (de) * | 1970-11-12 | 1972-05-18 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Verfahren zur Herstellung von hoch molekularen Polyoxymethylenen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1201994B (de) | 1965-09-30 |
| GB961942A (en) | 1964-06-24 |
| DE1202492B (de) | 1965-10-07 |
| NL255237A (de) | 1900-01-01 |
| NL109971C (de) | 1900-01-01 |
| US3293221A (en) | 1966-12-20 |
| GB961943A (en) | 1964-06-24 |
| DE1745698A1 (de) | 1970-09-17 |
| CH455291A (de) | 1968-06-28 |
| CH459570A (de) | 1968-07-15 |
| US3346663A (en) | 1967-10-10 |
| NL281592A (de) | 1900-01-01 |
| BE748517Q (fr) | 1970-09-16 |
| DE1745698B2 (de) | 1972-11-02 |
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