DE1179660B - Hochelastische Filme bildende UEberzugsmittel, insbesondere Gummilacke auf der Basisvon schwefelhaltigen Polyurethanen - Google Patents
Hochelastische Filme bildende UEberzugsmittel, insbesondere Gummilacke auf der Basisvon schwefelhaltigen PolyurethanenInfo
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19. April 1961
15. Oktober 1964
19. April 1961
15. Oktober 1964
Es ist bekannt, daß aus hydroxylgruppenhaltigen Polyestern und Polyisocyanaten Polyurethanlacke für
Gummiüberzüge hergestellt werden können. Derartige Lacke besitzen wegen der Hydrolysenanfälligkeit der
Estergruppierungen nur begrenzte Beständigkeit gegenüber hydrolysierenden Agenzien. Außerdem zeigen
solche aus Polyestern hergestellten Gummilacke häufig eine nicht ausreichende Elastizität, mangelnde Haftung
und schlechte Verlaufeigenschaften beim Auftragen auf Gummioberflächen.
Zur Herstellung von Polyurethanen wurden schon längerkettige hydroxylgruppenhaltige Polythioäther
verwendet, die durch Polykondensation von Thiodialkylolen oder durch Mischkondensation von GIykolen
mit Thiodialkylolen im Verhältnis 1 : 1 bis 1 : 1,5 *5
entstehen. Die dabei verwendeten Glykole weisen maximal 6 Kohlenstoffatome auf. Die nach diesem
Verfahren hergestellten Polyurethanlacke zeigen zwar nicht die Hydrolysenanfälligkeit wie die aus hydroxylgruppenhaltigen
Polyestern aufgebauten, lassen aber bezüglich der Elastizität und der Verlaufseigenschaft
zu wünschen übrig. Darüber hinaus bilden sich bei der Herstellung der hydroxylgruppenhaltigen Polythioäther
Nebenprodukte infolge von Ringbildung, welche den entstehenden Produkten einen üblen Geruch verleihen.
Zur Herstellung von Kautschuklacken hat man auch schon neben Polyestern Polysulfide, welche eine Vielzahl
von Schwefelbrücken enthalten, mitverwendet. Derartige Lackkompositionen halten aber nur eine
Dehnung von etwa 100% aus.
Es wurde nun gefunden, daß sich Überzugsmittel auf Basis von schwefelhaltigen Polyurethanen mit verbesserten
mechanischen Eigenschaften, insbesondere mit einer guten Haftung auf Gummi bei hoher Elastizität
und guten Verlaufeigenschaften der Überzüge, dadurch gewinnen lassen, daß man zur Herstellung der
schwefelhaltigen Polyurethane als Polyisocyanatkomponente Additionsprodukte von mehrwertigen Isocyanaten
an a) dimere bzw. trimere Fettalkohole und/ oder b) Alkohole, die durch Guerbet-Kondensation aus
dimeren Fettalkoholen entstanden sind, und/oder c) Verätherungsprodukte der vorgenannten Alkohole
mit Thiodialkylolen, wobei das Molverhältnis von mehrwertigem Alkohol zu Thiodialkylol etwa zwischen
1 : 0,9 und 1 : 0,5 liegt, verwendet und/oder daß man als Alkoholkomponente für die Herstellung der
schwefelhaltigen Polyurethane die vorgenannten Verätherungsprodukte verwendet mit der Maßgabe, daß
zumindest eine der beiden Komponenten, d. h. also der Alkohol bzw. dessen Verätherungsprodukt oder
das Polyisocyanat Schwefel enthält.
Hochelastische Filme bildende Überzugsmittel,
insbesondere Gummilacke auf der Basis von
schwefelhaltigen Polyurethanen
insbesondere Gummilacke auf der Basis von
schwefelhaltigen Polyurethanen
Anmelder:
Henkel & Cie. G. m. b. H.,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67
Als Erfinder benannt:
Dr. Horst-Jürgen Krause,
Düsseldorf-Holthausen,
Dr. Manfred Dohr, Düsseldorf
Nachstehend werden die beiden Komponenten für die Herstellung der erfindungsgemäßen schwefelhaltigen
Polyurethane beschrieben:
A. Die Isocyanatkomponente
Als Isocyanatkomponente dienen die Polyisocyanate, die durch Anlagerung von Di- oder Polyisocyanaten
an bestimmte höhere verzweigte mehrwertige Alkohole gewonnen werden.
Als Di- oder Polyisocyanate werden an sich bekannte Isocyanate verwendet, vorzugsweise aromatische Diisocyanate,
ζ. B. das Toluylendiisocyanat. In vielen Fällen sind solche aromatischen Diisocyanate geeignet, bei
denen die Reaktionsfähigkeit der Isocyanatgruppen durch Substituenten gesteigert bzw. verringert ist, z. B.
das Dianisidindiisocyanat und andere aromatische Diisocyanate, wie sie von W. S i e f k e η in Liebigs
Annalen, Bd. 562 (1943), S. 75 ff., beschrieben sind.
Als verzweigte höhere mehrwertige Alkohole können dimere und trimere Fettalkohole bzw. deren Gemische
verwendet werden". Derartige Fettalkohole können bekanntlich durch katalytische Hydrierung von dimeren
bzw. trimeren Fettsäuren oder deren Estern erhalten werden. Sie sind ferner z. B. durch Dimerisierung
ungesättigter Fettalkohole zugänglich. Da die als Ausgangsstoffe verwendeten Fettsäuren bzw. Fettalkohqle
meist 18 Kohlenstoffatome enthalten, entstehen auf diese Weise Diole bzw. Triole mit 36 bzw.
54 Kohlenstoffatomen. Für das erfindungsgemäße Verfahren können mit gutem Erfolg handelsübliche technische
Gemische dieser dimeren und trimeren Fettalkohole verwendet werden. Solche Gemische weisen im
allgemeinen einen Gehalt von etwa 80 % an dimeren und etwa 20% an trimeren Alkoholen auf. Selbstverständlich
können auch reine dimere Fettalkohole eingesetzt
409 707/342
3 4
werden (zur Herstellung der zu verwendenden poly- setzt wird, die oben beschriebene schwefelhaltige Isomeren
Fettalkohole vgl. USA.-Patentschrift 2 347 562). cyanatkomponente zu verwenden. Selbstverständlich
Als mehrwertige Alkohole kommen ferner höher- kann auch sowohl die Isocyanatkomponente als auch
molekulare verzweigte Triole in Frage, welche aus die Alkoholkomponente die oben beschriebene Thiodimeren
Fettalkoholen mit Hilfe der sogenannten 5 äthergruppierung enthalten.
Guerbet-Kondensation unter Wasseraustritt und Mole- Weiterhin ist es möglich, die erfindungsgemäße
külverdoppelung erhalten werden. schwefelhaltige Alkoholkomponente mit einer bekann-
Weiterhin können als mehrwertige Alkohole für die ten Polyisocyanatkomponente umzusetzen. Schließlich
Herstellung der Polyisocyanatkomponente Veräthe- kann man auch die erfindungsgemäße schwefelhaltige
rungsprodukte aus den vorstehend beschriebenen io Polyisocyanatkomponente mit einer anderen bekann-
Alkoholen und Thiodialkylolen eingesetzt werden. ten Alkoholkomponente zur Reaktion bringen.
Geeignete Thiodialkylole sind z. B. Thiodiglykol oder Die oben als Isocyanatkomponente beschriebenen
andere aliphatischeThiodialkylole, wie 3,3'-Dihydroxy- Umsetzungsprodukte aus Di- oder Polyisocyanaten
dipropylsulfid, 4,4'-Dihydroxydibutylsulfid oder aro- und Thioätheralkoholen können auch als Einkompomatisch-aliphatische
Thioätherglykole, wie 1,4-(/J-Hy- 15 nentenlacke verwendet werden. Die Härtung erfolgt in
droxyäthyl)-phenylendithioäther. diesem Fall durch Einwirkung von Wasser, vorzugs-
Die Verätherung der oben beschriebenen mehr- weise in Form von Dampf oder Luftfeuchtigkeit, in an
wertigen, verzweigten Alkohole mit den Thiodialkyl- sich bekannter Weise unter Bildung von Harnstoff-
olen erfolgt nach an sich bekannten, hier nicht bean- gruppierungen.
spruchten Methoden, beispielsweise durch Erhitzen in 20 Zur Herstellung von Zweikomponentenlacken wird
einem höhersiedenden Lösungsmittel, welches gleich- die Alkoholkomponente mit mindestens der stöchio-
zeitig als Schleppmittel für das entstehende Wasser metrischen Menge der Isocyanatkomponente versetzt,
dient, und unter Zusatz saurer Katalysatoren, wie Es kann aber auch ein Überschuß der Isocyanatkompo-
p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Phosphor- nente angewendet werden. Die Isocyanatkomponente
säure, Zinkchlorid od. dgl. Das Molverhältnis von 25 wird hierbei im allgemeinen in einem indifferenten
Alkohol zu Thiodialkylol liegt zwischen 1 : 0,5 und Lösungsmittel, z. B. Essigester, Methylenchlorid, Ben-
1 : 0,9. Das bedeutet, daß die Alkoholkomponente im zol, Toluol, Xylol, Dioxan, gelöst. Die Menge des
Überschuß vorliegt. Lösungsmittels kann erheblich schwanken. Die Alko-
Die auf diese Weise erhaltenen neuen Thioäther- hol- und die Isocyanatkomponente werden zweckalkohole
unterscheiden sich von bekannten Thioäther- 30 mäßig erst kurz vor der Anwendung des Überzugsalkoholen durch einen geringeren Gehalt an Schwefel mittels zusammengegeben. Je nach der Isocyanat-
und durch ein stark verzweigtes Kohlenstoffgerüst. komponente schwankt die Topfzeit des erhaltenen
Auf diese Konfiguration der Thioätheralkohole sind Überzugsmittels bei Zimmertemperatur zwischen einer
nach Ansicht des Erfinders die günstigen Eigenschaften halben Stunde und einigen Stunden. Zur Herstellung
der daraus hergestellten Polyairethanlacke zurückzu- 35 der Isocyanatkomponente kann man auch langsam
führen. Bevorzugt werden solche Thioätheralkohole reagierende aromatische Isocyanate verwenden, oder
verwendet, welche ein Molgewicht zwischen etwa 1200 man kann diese Isocyanatkomponente durch Anlage-
und 6000, vorzugsweise 1800 bis 3000, aufweisen. rung von Bisulfit oder Phenol oder sonstigen leicht ab-Letztere
ergeben, wenn man sie als Ausgangsstoffe für spaltbaren Verbindungen maskieren. Solche Gemische
das erfindungsgemäße Verfahre» verwendet, besonders 40 haben eine erheblich verlängerte Topfzeit. Teilweise
hochelastische Filme. sind sie bei Zimmertemperatur lange Zeit lagerfähig.
Zur Herstellung der Polyisocyanatkomponente Auch derartige Gemische werden bekanntlich als Einwerden
die vorgenannten Di- oder Polyisocyanate mit komponentenlacke bezeichnet. Die Härtung erfolgt in
den beschriebenen mehrwertigen Alkoholen bzw. Thio- diesem Fall durch Wärmeeinwirkung,
ätheralkoholen oder mit Gemischen dieser Verbin- 45 In vielen Fällen ist es zweckmäßig, der Alkoholdungen
in an sich bekannter Weise umgesetzt, wobei komponente eine geringe Menge eines tertiären Amins
die Mengenverhältnisse so gewählt werden, daß auf als Beschleuniger zuzusetzen, um vor allem bei Zimmereine
OH-Gruppe vorzugsweise etwa zwei Isocyanat- temperatur die Härtungszeit abzukürzen. Geeignete
gruppen treffen. Beschleuniger sind beispielsweise Triäthylamin, N-Me-
^ _. . „ , „ 50 thylmorpholin, Dimethylaminoäthanol, tertiäre Amine
B. Die Alkoholkomponente
Als Alkoholkomponente werden vorzugsweise die Die erfindungsgemäß hergestellten Überzugsmittel
oben als Ausgangsstoffe für die Herstellung der Iso- können mit besonders gutem Erfolg für die Lackierung
cyanatkomponente beschriebenen Di- und Poly- von Gummi eingesetzt werden. Sie bilden hochalkohole
bzw. deren oben unter c) beschriebene Ver- 55 glänzende, sehr elastische und abriebfeste Lackfilme,
ätherungsprodukte mit Thiodialkylolen verwendet. Bei Warmhärtung werden die höchsten Festigkeits-Für
die Herstellung der erfindungsgemäßen schwefel- werte erreicht.
haltigen Polyurethane aus den vorgenannten Kompo- Die Elastizität und die Härte des Lackfilms, die
nenten gibt es mehrere Möglichkeiten, da sowohl unter anderem vom Vernetzungsgrad des entstehenden
schwefelhaltige als auch schwefelfreie Polyisocyanate So Polyurethanfilms abhängt, können durch das Moleverwendet
werden können. Verwendet man schwefel- kulargewicht der Ausgangsstoffe und durch den mehr
freie Polyisocyanate, so wird als Alkoholkomponente oder weniger großen Überschuß der Isocyanatkompoder
beschriebene höhermolekulare Thioätheralkohol nente variiert werden,
eingesetzt. Verwendet man dagegen die oben be- 4 TT. ... , It „
schriebene schwefelhaltige Polyisocyanatkomponente, 65 A T A: ?f "^L beanspruchte Herstellung
so kann auch eine schwefelfreie Alkoholkomponente der Thioatheralkohole nach bekannten Methoden
Verwendung finden. In analoger Weise ist in Fällen, in a) In einem Reaktionsgefäß mit Rückfiußkühler,
denen eine schwefelfreie Alkoholkomponente einge- Wasserabscheider und Rührer wurden 744 g eines
dinieren Fettalkohols mit 20% Trimerengehalt (OH- einer 75%igen Lösung des nach B, a) hergestellten
Zahl 199) mit 122 g Thiodiglykol (Molverhältnis Polyisocyanats durch intensives Rühren vermischt.
1 : 0,83) in Gegenwart von 500 cm3 Xylol als Schlepp- Dazu wurden noch 0,25 cm3 einer 10%igen Triäthyl-
mittel mit 5 g p-Toluolsulfonsäure als Katalysator im aminlösung in Essigester als Katalysator gefügt. Mit
Stickstoffstrom zum Sieden erhitzt, wobei das abge- 5 der so erhaltenen Lacklösung wurden Streifen von
spaltene Wasser laufend entfernt wurde. Nachdem die Reifengummi bestrichen, die vorher mit Benzin sorg-
Wasserabspaltung beendet war, wurde die Reaktions- fältig gereinigt waren. Die lackierten Gummistreifen
mischung abgekühlt. Der Katalysator wurde mit wurden nach Verdunsten des Lösungsmittels noch
alkoholischer Natriummethylatlösung neutralisiert und 2 Stunden bei 1200C nachgehärtet. Nach dieser
Bleicherde zugesetzt. Die Lösung wurde sodann unter io Härtung erhielt man auf der Gummioberfläche einen
Rühren noch einmal kurz erwärmt und anschließend trockenen, hochelastischen und abriebfesten Lackfilm,
filtriert. Darauf wurde das Lösungsmittel im Wasser- welcher lösungsmittelbeständig und unempfindlich
Strahlvakuum abdestilliert. Es hinterblieb ein gelbge- gegen hydrolysierende Agenzien war. 20%ige Natron-
färbtes viskoses Öl mit folgenden Kennzahlen: lauge und 20%ige Salpetersäure verursachten nach
OH-Zahl 61,2; Molgewicht 2019; Viskosität bei 750C 15 24stündiger Einwirkung bei 25°C keine Veränderung
441,5 cP (gemessen im Höppler-Viskosimeter). des Films.
b) In der oben beschriebenen Apparatur wurden b) Durch intensives Rühren wurden 6,05 g des
612 g dimerer Fettalkohol (mit 25% Trimerengehalt; nach A, b) hergestellten Thioäthers (OH-Zahl 96,5;
OH-Zahl 206) mit 67 g Thiodiglykol (Molverhältnis Molgewicht 1310) mit 15,2 g einer 75%igen Lösung
1 : 0,55) in Gegenwart von 2 g p-Toluolsulf onsäure und 20 des nach B, a) hergestellten Polyisocyanats vermischt.
500 cm3 Xylol als Schleppmittel im Stickstoffstrom Dazu wurden noch 0,25 cm3 einer 10%igen Triäthylzum
Sieden erhitzt, bis die Wasserabscheidung beendet aminlösung in Eisessig als Katalysator zugefügt. Mit
war. Anschließend wurde mit alkoholischer Natrium- der erhaltenen Lösung wurden mit Toluol gereinigte
methylatlösung neutralisiert, Bleicherde zugesetzt und Reifengummistreifen bestrichen. Dielackierten Gummifiltriert.
Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im 25 streifen wurden nach Verdunsten des Lösungsmittels
Wasserstrahlvakuum wurde ein gelbes viskoses öl noch 2 Stunden bei 12O0C nachgehärtet. Es wurde ein
erhalten. Kennzahlen: OH-Zahl 96,5; Molgewicht trockener, elastischer und gut haftender Lackfilm
1310; Viskosität bei 750C 228 cP (gemessen im erhalten. Die Hydrolysenbeständigkeit und Wider-Höppler-Viskosimeter).
Standsfähigkeit gegen Natronlauge und Salpetersäure
30 entspricht dem nach Beispiel 1, a) hergestellten Lack.
B. Hier nicht beanspruchte Herstellung c) 9 2 des nach A a) nergesteiiten Thioäthers
der Polyisocyanatkomponente nach bekannten (OH-Zahl 61,2; Molgewicht 2019) wurden mit 19,7 g
Methoden der nach B>
^ hergestellten 75%igen Polyisocyanat-
a) 34,8 g (0,2 Mol) Toluylendiisocyanat wurden im lösung durch intensives Rühren vermischt. Diesen
Stickstoffstrom mit einer Lösung von 55,3 g (0,6 Mol) 35 wurden 0,25 cm3 10%ige Triäthylaminlösung in Essigwasserfreiem
dimerem Fettalkohol (mit 20% Tri- ester als Katalysator zugesetzt. Mit der erhaltenen
merengehalt; OH-Zahl 203) — in 30 g wasserfreiem Lösung wurden gereinigte Gummistreifen bestrichen
Essigsäureäthylester gelöst — verwendet. Diese Mi- und nach Verdunsten des Lösungsmittels 2 Stunden
schung wurde 1 Stunde zur Nachreaktion auf 70° C bei 1200C nachgehärtet. Man erhielt auf der Gummierwärmt.
Die so erhaltene etwa 75%ige Lösung des 40 oberfläche einen trockenen, elastischen und wider-Polyisocyanats
wurde als Isocyanatkomponente für standsfähigen Lackfilm.
die Herstellung der Überzugsmittel eingesetzt. Bezogen d) Mit der nach B, c) erhaltenen Isocyanatlösung
auf den Feststoffgehalt enthielt die erhaltene Lösung wurden gereinigte Gummistreifen von Reifengummi
11,17% Isocyanatgruppen. bestrichen. Die lackierten Gummistreifen wurden nach
b) Für diese Umsetzung wurde ein Guerbet-Alkohol 45 Verdunsten des Lösungsmittels 2 Stunden bei 100° C
verwendet, der eine OH-Zahl von 162 hatte und durch im Trockenschrank, in dem eine Schale mit Wasser
Reaktion aus einem reinen dimeren Fettalkohol mit aufgestellt war, gehärtet. Nach dieser Behandlung
der OH-Zahl von 206 hergestellt worden war. 69,3 g erhält man auf der Gummioberfläche einen hochdes
Guerbet-Alkohols wurden in 35 g wasserfreiem elastischen, gut haftenden und widerstandsfähigen
Essigsäureäthylester gelöst und unter Stickstoffatmo- 50 Film.
Sphäre mit 35 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat zur Einer anderen Probe wurde noch 1 % einer 10%igen
Reaktion gebracht. Die Lösung wurde anschließend Katalysatorlösung von Dimethylaminoäthanol in
noch 1 Stunde auf 70° C erwärmt und enthielt etwa Toluol zugesetzt und der Gummistreifen 48 Stunden
75 % Feststoff mit 8,05 % Isocyanatgruppen. bei Zimmertemperatur und 80 % Luftfeuchtigkeit ge-
c) Zu einer Lösung von 8,4 g Toluylendiisocyanat 55 härtet. Bis zur völligen Trockenheit waren etwa 7 Tage
(0,0482 Mol) in 29 g Toluol wurde unter Stickstoff- erforderlich.
atmosphäre eine Lösung von 50 g (0,0482 Äquivalente) Beispiel 2
eines analog A, a) aus einem technischen dimeren Fettalkohol und Thiodiglykol hergestellten Thioäther- 10,9 g des nach A, a) hergestellten Thioätheralkohols alkohole (OH-Zahl 54) in 29 g Toluol bei einer Tempe- 60 wurden in 19,9 g wasserfreiem Toluol gelöst und mit ratur von 6O0C unter Rühren zugetropft. Zur Nach- 18,7 g des Polyisocyanatadduktes nach B, a) (1,7 mval reaktion hielt man die Lösung noch 1 Stunde auf 6O0C. Isocyanat pro Gramm) sowie 0,1g N,N-Dimethyl-
eines analog A, a) aus einem technischen dimeren Fettalkohol und Thiodiglykol hergestellten Thioäther- 10,9 g des nach A, a) hergestellten Thioätheralkohols alkohole (OH-Zahl 54) in 29 g Toluol bei einer Tempe- 60 wurden in 19,9 g wasserfreiem Toluol gelöst und mit ratur von 6O0C unter Rühren zugetropft. Zur Nach- 18,7 g des Polyisocyanatadduktes nach B, a) (1,7 mval reaktion hielt man die Lösung noch 1 Stunde auf 6O0C. Isocyanat pro Gramm) sowie 0,1g N,N-Dimethyl-
äthanolamin versetzt. Mit der so erhaltenen Lack-
Beispiel 1 lösung wurden nach Entfetten mit Toluol Streifen aus
Herstellung der Überzugsmittel 6S Naturkautschukvulkanisat, Nitrükautschukvulkanisat
6 (Perbunan), weichem Polyvinylchlorid, Polyathylen-
a) 9,2 g des nach A, a) hergestellten Thioäthers terephthalat, mit einer Flamme vorbehandeltem PoIy-
(OH-Zahl 61,2; Molgewicht 2019) wurden mit 15,2 g äthylen und Rohleder bestrichen. Nach Abdunsten
des Lösungsmittels wurden die Überzüge 2 Stunden bei 1000C gehärtet. Auf allen Folien wurden glänzende,
festhaftende und elastische Überzüge erhalten.
Es wurde eine für Kautschukvulkanisate übliche Lackmischung folgender Zusammensetzung hergestellt:
2 g verzweigter Polyester aus Adipinsäure, Triol und Butylenglykol (Desmophen 1200,
registriertes Warenzeichen),
10 g linearer Polyester aus Adipinsäure und Äthylenglykol (Desmophen 2100, registriertes
Warenzeichen),
10,3 g Additionsprodukt von Toluylendiisocyanat an Trimethylolpropan im Verhältnis
3 : 1 (Desmodur L, registriertes Warenzeichen),
17 g Toluol, wasserfrei,
0,25 g Dimethyl-äthanolamin.
0,25 g Dimethyl-äthanolamin.
Mit dieser Lackmischung wurden Probestreifen aus
Naturkautschukvulkanisat und handelsüblichem Nitrilkautschukvulkanisat
der Größe 100 χ 20 χ 1 mm bestrichen. Nach Abdunsten des Lösungsmittels
wurden die Streifen 2 Stunden bei 100° C gehärtet.
Außerdem wurden Probestreifen aus den gleichen Materialien der Abmessung 70 χ 45 χ 1 mm in der
gleichen Weise behandelt.
Zum Vergleich wurden weitere Probestreifen in der
ίο gleichen Weise mit einer Lackmischung gemäß Beispiel
1, a) bestrichen.
Die erhaltenen Probestreifen der Abmessung 100 χ 20 χ 1 mm wurden in einer Zugfestigkeitsprüfmaschine
mit einem Vorschub von 150 mm/Min, gedehnt,
bis sich Veränderungen in der Lackschicht zeigten. Die Probestreifen der Abmessung 70 χ 45 χ
1 mm wurden auf Dauerelastizität durch Knickbeanspruchung in einem Bally-Flexometer untersucht. Die
Befunde sind in der nachstehenden Tabelle zusammen-
20 gestellt.
| Material | Lack- mischung nach Beispiel |
Beanspruchung | Befund |
| Naturkautschukvulkanisat Nitrilkautschukvulkanisat (Perbunan) |
3 l,a) 3 l,a) 3 l,a) 3 l,a) |
278% Dehnung 443 °/0 Dehnung 3000 Flexometerknickungen 3000 Flexometerknickungen 323% Dehnung 323% Dehnung 3000 Flexometerknickungen 3000 Flexometerknickungen 70 000 Flexometerknickungen |
Ablösung des Lacks kleine Querrisse Ablösung des Lacks kleine Risse Querrisse kleine Querrisse Ablösung des Lacks Lack unverändert kleine Risse |
Bei einigen Proben wurde Materialbruch beobachtet.
Claims (2)
1. Hochelastische Filme bildende Überzugsmittel, insbesondere Gummilacke, auf der Basis von
schwefelhaltigen Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet,
daß sie solche schwefelhaltigen Polyurethane enthalten, zu deren Herstellung man als Polyisocyanatkomponente Additionsprodukte
von mehrwertigen Isocyanaten an
a) dimere bzw. trimere Fettalkohole und/oder
b) Alkohole, die durch Guerbet-Kondensation aus dimeren Fettalkoholen entstanden sind, und/oder
c) Verätherungsprodukte der vorgenannten Alkohole mit Thiodialkylolen, wobei das Molverhältnis
von mehrwertigem Alkohol zu Thiodialkylol etwa zwischen 1 :0,9 und 1 :0,5 liegt, verwendet hat,
und/oder daß man als Alkoholkomponente für die Herstellung der schwefelhaltigen Polyurethane die
vorgenannten Di- und Polyalkohole (a und b) bzw. deren obengenannte Verätherungsprodukte (c) verwendet
hat mit der Maßgabe, daß zumindest eine der beiden Komponenten, d. h. also der Alkohol
bzw. dessen Verätherungsprodukt oder das PoIyisocyanat, Schwefel enthält.
2. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Thiodialkylol das Thiodiglykol
verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 756 058;
deutsche Auslegeschriften Nr. 1 006 146, 1 050 474, 1040 230;
französische Patentschrift Nr. 1 168 071; USA.-Patentschrift Nr. 2 870 112;
britische Patentschrift Nr. 769 091;
Broschüre der Farbenfabriken Bayer Akt. Ges. über Desmodur/Desmophen, 1956, S. 17.
409 707/342 10.64 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH42344A DE1179660B (de) | 1961-04-19 | 1961-04-19 | Hochelastische Filme bildende UEberzugsmittel, insbesondere Gummilacke auf der Basisvon schwefelhaltigen Polyurethanen |
| FRH0042344A FR1324477A (fr) | 1961-04-19 | 1962-04-17 | Procédé de préparation de produits de revêtement très élastiques, à base de polyuréthanes |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (1)
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DEH42344A Pending DE1179660B (de) | 1961-04-19 | 1961-04-19 | Hochelastische Filme bildende UEberzugsmittel, insbesondere Gummilacke auf der Basisvon schwefelhaltigen Polyurethanen |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1179660B (de) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE756058C (de) * | 1940-03-14 | 1953-02-02 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen, Anstrichen, Filmen, Impraegnierungen u. dgl. |
| GB769091A (en) * | 1952-07-25 | 1957-02-27 | Monsanto Chemicals | Production of condensation products, resinous foams and polymeric materials of high molecular weight |
| DE1006146B (de) * | 1954-06-18 | 1957-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zum Lackieren von Kautschuk |
| DE1040230B (de) * | 1953-05-09 | 1958-10-02 | Phoenix Gummiwerke Ag | Verfahren zum UEberziehen von Kautschuk |
| FR1168071A (fr) * | 1955-12-08 | 1958-12-04 | Bayer Ag | Procédé pour la fabrication de laques et vernis, pellicules, revêtements et imprégnations |
| US2870112A (en) * | 1956-03-01 | 1959-01-20 | Exxon Research Engineering Co | Cross-linked polyesters of dicyclopentadiene dicarboxylic acids |
| DE1050474B (de) * | 1956-12-14 | 1959-02-12 | Phoenix Gummiwerke Aktiengesellschaft Hamburg - Harburg | Lacke fur Kautschukartikel |
-
1961
- 1961-04-19 DE DEH42344A patent/DE1179660B/de active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE756058C (de) * | 1940-03-14 | 1953-02-02 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen, Anstrichen, Filmen, Impraegnierungen u. dgl. |
| GB769091A (en) * | 1952-07-25 | 1957-02-27 | Monsanto Chemicals | Production of condensation products, resinous foams and polymeric materials of high molecular weight |
| DE1040230B (de) * | 1953-05-09 | 1958-10-02 | Phoenix Gummiwerke Ag | Verfahren zum UEberziehen von Kautschuk |
| DE1006146B (de) * | 1954-06-18 | 1957-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zum Lackieren von Kautschuk |
| FR1168071A (fr) * | 1955-12-08 | 1958-12-04 | Bayer Ag | Procédé pour la fabrication de laques et vernis, pellicules, revêtements et imprégnations |
| US2870112A (en) * | 1956-03-01 | 1959-01-20 | Exxon Research Engineering Co | Cross-linked polyesters of dicyclopentadiene dicarboxylic acids |
| DE1050474B (de) * | 1956-12-14 | 1959-02-12 | Phoenix Gummiwerke Aktiengesellschaft Hamburg - Harburg | Lacke fur Kautschukartikel |
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