DE1161725B

DE1161725B - Fungizides Pflanzenschutzmittel

Info

Publication number: DE1161725B
Application number: DEF29581A
Authority: DE
Inventors: Dr Christian Wiegand; Dr Ferdinand Grewe
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1959-10-10
Filing date: 1959-10-10
Publication date: 1964-01-23
Also published as: GB925320A; NL128942C; US3097132A; CH388011A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES VMWW^ PATENTAMT Internat. Kl.: AOIn

AUSLEGESCHRIFT

Deutsche Kl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

F 29581IV a / 451
10. Oktober 1959
23. Januar 1964

Es ist bekannt, daß wasserlösliche Salze des 1 -Methyl-2-phenyl-3-dodecylbenzimidazols brauchbare Desinfektionsmittel mit fungizider bzw. bakterizider Wirkung sind.

Solche löslichen Salze z. B. der Brom- und Chlorwässerstoffsäure dieser Verbindung aber sind zum Schutz lebender Pflanzen nicht brauchbar, weil sie diese schädigen bzw. weil ihre Wirkung nur von kurzer Dauer ist.

Es wurde nun gefunden, daß von 1-niederen-Alkyl-3-höheren-Alkyl-benzimidazolen auch die Salze der Halogenwasserstoffsäuren zur Behandlung lebender Kulturpflanzen brauchbar sind. In kaltem Wasser sind diese Salze nur schwer löslich.

Außer den vorgenannten Salzen von Halogenwasserstoffsäuren sind selbstverständlich auch Salze von anderen Säuren, die in kaltem Wasser schwer oder nicht löslich sind, geeignet.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können durch folgende allgemeine Formel veranschaulicht werden:

Fungizides Pflanzenschutzmittel

(D

in welcher Χ^Θ für ein Anion einer Halogenwasserstoffsäure steht.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksam gegen eine Reihe von phytopathogenen Pilzen, von denen

Phytophthora infestans,

Alternaria solani,

Plasmopara viticola und

Venturia inaequalis

vor allem genannt seien, ohne daß damit die Wirkung auf diese Pilze beschränkt werden soll.

Beispiel 1

Die fungizide Potenz der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sei am Beispiel von l-Methyl-S-dodecyl-benzimidazoliumsalzen und der Phytophthora infestans erläutert:

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

Leverkusen

Als Erfinder benannt:

Dr. Christian Wiegand, Wuppertal-Elberfeld,

Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Stammheim

Junge Tomatenpflanzen (Sorte Bonny Best) werden mit wäßrigen Brühen der Präparate in den genannten Konzentrationen bespritzt. 24 Stunden später, wenn die Pflanzen abgetrocknet sind, werden sie in einer Feuchtkammer aufgestellt und durch Übersprühen mit Zoosporangien von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen verbleiben bis zur Auswertung am 6. Tag nach der Inokulation in der Feuchtkammer bei 18 bis 20⁰C und einer relativen Luftfeuchte von 98 bis 100%. Der Befallsgrad der behandelten Pflanzen wird in Prozenten des Befallsgrades der unbehandelt gebliebenen Kontrollen ausgedrückt, deren Befallsgrad = 100 gesetzt wird. Unbehandelte Pflanzen sind zum Zeitpunkt der Auswertung vom Pilz völlig zerstört.

Phytophthora infestans —Tomaten

Präparat

C12H25

CH Br-

CH₃ _

Unbehandelte Kontrolle

Befallsgrad bei den Präparatkonzentrationen in %

0,025

0,0125

32

100

0,00625

42

309 780/261

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form wäßriger Brühen dispergiert oder emulgiert verspritzt oder auch in trockener Form als Stäube ausgebracht werden. Im Falle der Anwendung als Spritzmittel werden sie zusammen mit geeigneten Netz- und Dispergiermitteln in Gegenwart von Inertmaterialien (wie Kaolin, Talkum oder ähnlichen Stoffen) vermählen oder aber zusammen mit Emulgatoren in geeigneten Lösungsmitteln gelöst.

Ihre kombinierte Ausbringung mit anderen (auch anorganischen) Fungiziden und/oder Insektiziden ist möglich.

Beispiel 2

Zum Nachweis der Überlegenheit der erfindungsgemäßen Benzimidazolderivate über das Standardfungizid Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat wird der folgende Vergleichsversuch durchgeführt:

Man vermischt ein Teil Wirkstoff mit etwa 4 Teilen so Dimethylformamid, fügt zu dem Konzentrat eine geringe Menge an Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man Kulturpflanzen (Sorte Delikatess), welche drei Laubblätter haben, gerade bis zur Tropfnässe. Anschließend läßt man sie im Gewächshaus abtrocknen. 24 Stunden später erfolgt die Infektion durch Aufstäuben der Konidien des Pilzes Erysiphe polyphaga. Die Pflanzen werden dann bei 23 bis 24° C und rund 75% relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt. Die Auswertung erfolgt nach 12 Tagen. Es wird die Befallshöhe der Gurkenpflanzen in Prozenten der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt, 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Erysiphe polyphaga — Gurken

Wirkstoff	Befa unbehande bei c Kc 0,025	lshöhe in lten Kontr en angege Mizentratio 0,0125	% der olle (= 100) benen nen 0,00625
l-Methyl-3-dodecyl- benzimidazolium- bromid	100	20 100	48 100
Zinkäthylen-bis-dithio carbamat	100	100	100
Kontrolle

Wie aus der Tabelle hervorgeht, ist die Befallshöhe bei den Pflanzen, welche mit erfindungsgemäßen Mitteln behandelt wurden, geringer als bei den Pflanzen, weiche mit Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat behandelt wurden.

Claims

Patentanspruch:

Fungizides Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnetdurch einen Gehalt an Benzimidazolderivaten der allgemeinen Formel

C12H25

CH

CH₃

in welcher Χ^θ für ein Anion einer Halogenwasserstoffsäure steht.

In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 782 204.

309 780/261 1.64

Bundesdruckerei Berlin