DE1134855B

DE1134855B - Fungizide Pflanzenschutzmittel

Info

Publication number: DE1134855B
Application number: DEF29605A
Authority: DE
Inventors: Dr Ferdinand Grewe; Dr Helmuth Kaspers; Dr Christian Wiegand
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1959-10-14
Filing date: 1959-10-14
Publication date: 1962-08-16
Also published as: FR1280612A; CH389316A; BE596035A; US3247217A; NL256862A; GB903856A

Description

Es wurde bereits früher gefunden, daß Arylidenimidazoliumverbindungen der allgemeinen Formel

Fungizide Pflanzenschutzmittel

Aryliden

C-R₅

χθ

in der einer der Reste R₁, R₂ und R₃ für einen niederen, gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen, ein anderer für einen höheren Alkylrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen und der verbleibende für einen Arylrest stehen, während X einen Säurerest bedeutet, als Desinfektionsmittel wirksam sind.

Die fungizide bzw. fungistatische Wirkung dieser Benzimidazoliumverbindungen wurde an humanpathogenen Pilz- und Hefearten festgestellt. Entscheidendes Gewicht wurde dabei auf eine hohe Wasserlöslichkeit gelegt, weil diese Eigenschaft wesentlich für ihre Verwendung als Desinfektionsmittel ist.

Es wurde nunmehr gefunden, daß gewisse Salze der obengenannten Verbindungen auch in hohem Maße wirksam sind gegen pilzliche Erreger von Pflanzenkrankheiten. Wasserlösliche Salze der Art, wie sie in der deutschen Auslegeschrift 1 040 752 beansprucht werden, sind jedoch als Pflanzenschutzmittel an lebenden Pflanzen wenig bzw. nicht geeignet. Sie sind

a) pflanzenschädigend und

b) als protektive Fungizide nicht genügend regenfest auf den oberirdischen Pflanzenorganen.

Mit den in Wasser unlöslichen oder schwer löslichen Salzen der obengenannten Grundverbindung aber gelang es, neue, gegen phythopathogene Pilze hochwirksame und gut pflanzenverträgliche Mittel zum Schutz von Kulturpflanzen aufzufinden. Als solche Salze seien z. B. genannt das Hexacyanoferrat, das 2-Nitrobenzolsulfonat und das 2,4-Dinitrobenzolsulfonat.

In der Grundverbindung kann die Stellung der Methylgruppe und der Phenylgruppe, wie aus der Formel ersichtlich ist, miteinander vertauscht sein. So sind z. B. die Salze des l-Phenyl^-methyl-S-dodecylbenzimidazols ebenso wirksam wie die entsprechenden Salze des l-Methyl-2-phenyl-3-dodecyrbenzmiidazols.

Salze der vorgenannten Art sind hochwirksam z. B. gegen die folgenden Pilze, die Erreger wirtschaftlich Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk

Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Stammheim,

Dr. Helmuth Kaspers, Leverkusen,

und Dr. Christian Wiegand, Wuppertail-Elberfeld,

sind als Erfinder genannt worden

bedeutender Pflanzenkrankheiten sind, ohne daß ihre Wirkung auf die genannten Arten beschränkt wäre:

Phytophthora infestans
Alternaria solani
Plasmopara viticola
Venturia inaequalis
Cladosporium fulvum
Botrytis cinerea

Von großer praktischer Bedeutung ist die Tatsache, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen auch gegen solche Pilze wirksam sind, die als Erreger echter Mehltauerkrankungen bekannt sind, wie z. B. Arten der Gattung Erysiphe. Durch ihre Anwendung im praktischen Pflanzenschutz ist es deshalb möglich, nicht nur Nicht-Mehltaupilze zu bekämpfen, sondern auch an den gleichen Wirtspflanzen gleichzeitig vorkommende Mehltauerkrankungen so einzudämmen, daß sie keinen wirtschaftlich spürbaren Schaden anrichten. Die meisten, derzeit im praktischen Pflanzenschutz gegen Nicht-Mehltaupilze gebräuchlichen organischen Fungizide haben nicht nur keine Wirkung gegen Mehltauarten, sondern stehen sogar im Verdacht, die Kulturpflanzen für die Entwicklung von Mehltaupilzen zu disponieren, was ihren praktischen Wert zunehmend einschränkt.

Die fungizide Potenz einiger der erfindungsgemäßen Verbindungen sei an den nachfolgenden Beispielen erläutert:

209 630/263

Beispiel 1 Phytophthora infestans an Tomaten

Junge Tomatenpflanzen (Sorte Bonny Best) werden mit wäßrigen Brühen der Präparate in der angegebenen Konzentration bespritzt. 24 Stunden später, nachdem die Pflanzen abgetrocknet sind, werden sie in einer Feuchtkammer zufällig verteilt aufgestellt und durch Übersprühen mit "Zoospörangien von Phytophthora infestans inokuliert. Sie verbleiben bis zur Auswertung am 6. Tag nach der Inokulation in der Feuchtkammer bei 18 bis 20° C und einer relativen Luftfeuchte von 98 bis 100 %· Der Bef aÜsgrad der behandelten Pflanzen wird in Prozent des Befallsgrades der unbehandelten Kontrollen ausgedrückt, deren Befallsgrad = 100 gesetzt wird. Unbehandelte Pflanzen werden dabei vom Pilz völlig zerstört.

Tabelle 1

Phytophthora	lnfestans/Tomaten	0,0125	'räparat-
	Befallsgrad bei den ]		in⁰/.
Präparat	konzentrationen		0,00625
	0,025	17
l-Methyl^-phenyl-S-do-
decyl-Benzimidazol-		14	25
Hexycyanoferrat ....	4
l-Methyl-2-Nitrobenzol-		26	23
sulfonat	11
1 - Methyl - 2,4 - Dinitro-			28
benzolsulfonat	16
l-Phenyl-2-Methyl-		—
3 - Dodecyl- Benzimid-
azol -0- Nitrobenzol-			41
sulfonat	10
l-Methyl-2-Phenyl-
3-Dodecyl-5-Äthoxy-
Benzimidazol-			22
Reineckat	17
1 -Methyl-2-p-Methoxy-		—
phenyl- 3 - Dodecyl-
Benzimidazol-			29
Hexacyanoferrat ....	13
l-Methyl-2-Phenyl-		—
3 - Dodecyl- Benzimid-
azol - 0 - nitro - benzol-			37
sulfonat	18
l-Methyl-2-Phenyl-
3-Dodecyl-Benzimid-
azol-2,4-Dinitro-Ben-			35
zolsulf onat	14	—
l-Methyl-2-Phenyl-
3-Dodecyl-Benzimid-			38
azol-Reineckat	10
l-Methyl-2-Phenyl-
3 - Dodecyl-Benzimid-
azol- Merkaptobenzo-			20
thiazolat	10
l-Methyl-2-Phenyl-		—
3 - Dodecyl- Benzimid-
azol - Merkaptobenz-			48
imidazolat .........	17
l-Methyl-2-Phenyl- ■'■		—
3 - Dodecyl- Benzimid-
azol-Pentachlor-		26	34
phenolat	1	100
Zinkäthylenbisdithio-			45
carbamat '...	13	—
Unbehandelte Kontrolle	—

Beispiel 2

Venturia inaequalis (Fusicladium dendriticum)
an Äpfeln

Einjährige getopfte Apfelsämlinge (Grahams Jubiläum) werden mit wäßrigen Brühen der Präparate in den angegebenen Konzentrationen bespritzt. Nach Abtrocknen erfolgt in der Feuchtkammer die Inokulation durch Übersprühen mit Konidien von Venturia inaequalis. Die inokulierten Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20 bis 23° C und 98 bis 100 % Luftfeuchte in der Feuchtkammer und werden dann bis zur Auswertung am 18. bis 20. Tage nach der Inokulation im Gewächshaus aufgestellt. Angabe des Befallsgrades wie beim vorhergehenden Beispiel.

Tabelle 2
Venturia inaequalis/Apfel

	Befallsgrad bei den 1	100	'räparat-
Präparat	Konzentrationen	in⁰/»
	0,05	0,025
l-Methyl-2-phenyl-
3-dodecylbenzimid-
azol- Hexacyanof errat	11	13
N - trichlormethyl - thio-
tetrahydrophtiialimid	31	27
Unbehandelte Kontrolle

25

30 Beispiel 3
Apfelschorf (venturia inaequalis)

Die hohe Wirksamkeit der vorgesehenen Verbindungen gegen den Apfelschorf konnte auch im Feld bestätigt werden. Apfelbäume (Sorte Morgenduft), mit Spritzbrühen einer Zubereitung der vorgenannten Verbindung behandelt, die 0,04% aktive Substanz enthielten, blieben praktisch völlig frei von Blatt- und Fruchtschorf, während Brühen einer 0,135 % aktive Substanz enthaltenden Zubereitung von dimethyldithiocarbaminsaurem Zink (= Ziram) einen leichten Befall aufkommen ließen. Die Stärke des Infektionsdruckes ergibt sich aus dem Befall der unbehandelt gebliebenen Kontrollbäume, deren Laub einen Schädigungsgrad von 8O°/o aufwies.

Beispiel 4

Erysiphe polyphaga an Gurken (echter Gurkenmehltau) Junge Gurkenpflanzen (Sorte Beste von Allen)

werden mit wäßrigen Brühen der Präparate in den angegebenen Konzentrationen bespritzt. Nach dem Abtrocknen werden sie im Gewächshaus bei 23 bis 25° C und etwa 70 % relativer Luftfeuchte aufgestellt und mit Konidien des Pilzes durch gleichmäßiges Aufstäuben inokuliert. Bei der curativen Anwendung der Präparate erfolgt die Bespritzung mit den Präparatbrühen erst, nachdem die inkulierten Pflanzen die ersten Befallssymptome zeigen (5 bis 6 Tage nach der Inokulation), durch zweimalige Spritzung im Abstand von 3 Tagen. Die Wirkung wird, wie bei vorhergehenden Beispielen, in Prozent des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt.

Die Blätter unbehandelter Pflanzen sind bei der Auswertung 14 bis 16 Tage nach der Inokulation vom Myzel des Pilzes völlig überzogen und beginnen abzusterben.

Tabelle Erysiphe polyphaga/Gurken

Präparat

Befallsgrad bei den Präparatkonzentrationen in %

protektive Anwendung

(1 Spritzung) 0,02 I 0,01 I 0,005

0,02

curative Anwendung (2 Spritzungen) I 0,01

0,005

1 - Methyl - 2 - phenyl - 3 - do decylbenzimidazol-Hexacyanoferrat

Unbehandelte Kontrolle

Dimethyldithiocarbaminsaures Zink (Ziram) 70

100
ist praktisch wirkungslos.

43 100

56

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können als wäßrige Brühen (Suspensionen oder Emulsionen) oder auch als Stäube ausgebracht werden.

Bei der Herstellung von dispergierbaren Spritzmitteln vermischt man die aktiven Verbindungen mit Inertmaterialien (wie Talkum, Kaolin od. ä.) und vermahlt sie dann in Gegenwart von geeigneten Netz- und Dispergiermitteln. Ihre gemeinsame Anwendung mit anderen (auch anorganischen) Fungiziden und/oder Insektiziden ist möglich.

Claims

PATENTANSPRUCH:

Fungizide Pflanzenschutzmittel, enthaltend schwerlösliche Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel

IU

in der einer der Reste R₁, R₂ und R₃ für einen niederen, gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen, ein anderer für einen höheren Alkylrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen und der verbleibende für einen Arylrest steht, während X einen Säurerest bedeutet, der mit dem Benzimidazolylrest ein schwerlösliches Salz bildet.

© 209 630/263 8.62