DE1035636B - Verfahren zur Herstellung von als Pflanzenwachstums-Regulatoren dienenden ª‡, ª‡-Dichlorpropionsaeureestern mehrwertiger Alkohole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von als Pflanzenwachstums-Regulatoren dienenden ª‡, ª‡-Dichlorpropionsaeureestern mehrwertiger AlkoholeInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α,α-Dichlorpropionsäureestern mehrwertiger Alkohole.
Diese Verbindungen sind viskose Flüssigkeiten oder kristalline Körper, die in. vielen organischen Lösungsmitteln
wenig und in-Wasser praktisch unlöslich sind. Sie sind als Mittel zur, .Regelung des Pflanzenwachstums
wirksam und können in Form von Stäuben und Spritzbrühen zur Regelung des Pflanzenwachstums und zur
Vernichtung von Unkräutern sowie zur Sterilisation des Bodens benutzt werden.
Man hat bereits a,-/?-Dihalogenpropionsäureester mehrwertiger
Alkohole hergestellt. Es wurde jedoch gefunden, daß die ernndungsgeitiäß hergestellten α,α-Dichlorpropionsäureester
mehrwertiger Alkohole diesen Estern als Pflanzen wachstumsregulatoren und Bodensterilisationsmittel
weit überlegen sind.
Die neuen Ester werden in an sich bekannter Weise durch Veresterung von α,α-Dichlorpropionsäure mit einem
mehrwertigen Alkohol gewonnen, so z. B. mit Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Glycerin, Erythrit,
Pentaerythrit und den Di- und Trialkylenglykolen der Äthylen-, Propylen- und Trimethylenreihe, d. h. Diäthylenglykol,
Triäthylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Di-(trimethylen)-glykol, Tri-(trimethy- len)-glykol,
Oxyäthoxypropanol, Oxyäthoxyäthoxypropanol, Oxyäthoxypropoxypropanol, Oxypropoxyäthoxypropanol
und Oxyäthoxypropoxyäthanol. Gute Ergebnisse werden erhalten, wenn die α,α-Dichlorpropionsäure
mit einer äquivalenten Menge des mehrwertigen Alkohols umgesetzt wird, d. h. wenn stöchiometrische Mengen der
Reaktionsteilnehmer angewandt werden. Man kann aber auch einen großen Überschuß der Säure oder einen kleinen
Überschuß des mehrwertigen Alkohols anwenden; der Reaktionsverlauf wird dadurch nicht sonderlich beeinflußt.
Die Reaktion kann in Gegenwart eines Veresterungskatalysators,
z.B. von.Schwefelsäure, und zweckmäßig in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel,
z. B. Äthylendichlorid, Monochlorbenzol oder Toluol, durchgeführt werden. Bei unmittelbarer Entfernung
des während der Reaktion gebildeten Wassers aus dem Reaktionsgefäß werden im allgemeinen Höchstausbeuten
der gewünschten Ester erhalten.
Zur Durchführung der Reaktion werden die α,α-Dichlorpropionsäure,
der mehrwertige Alkohol und der Katalysator, wenn ein solcher verwendet wird, miteinander gemischt,
worauf die Mischung so lange auf 75 bis 180° C erhitzt wird, bis die Reaktion beendet ist. Wenn man
bei einer Temperatur über dem Siedepunkt des Wassers arbeitet, kann das Erhitzen unter etwas vermindertem
Druck durchgeführt werden,, um das während der Reaktion gebildete Wasser unmittelbar bei dessen Entstehung
zu entfernen. Man kann aber auch die α,α-Dichlorpropionsäure, den mehrwertigen Alkohol und gegebenenfalls den
Katalysator in einem inerten organischen Lösungsmittel Verfahren zur Herstellung
von als Pflanzenwachstumsregulatoren
dienenden α,α-Dichlorpropionsäureestern
mehrwertiger Alkohole
Anmelder:
The Dow Chemical Company, Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27,
Pienzenauerstr. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 6. April 1953
Harry F. Brust und Herman O. Senkbeil,
Midland, Mich. (V. SUA.), sind als Erfinder genannt worden
auf Siedetemperatur erhitzen. Während der Reaktion kann das Gemisch aus Lösungsmittel und Reaktionswasser ununterbrochen aus dem Reaktionsgefäß abdestilliert,
kondensiert und das Lösungsmittel wiedergewonnen werden. Je nach Bedarf kann weiteres Lösungsmittel in
das Reaktionsgefäß eingeführt werden.
Nach Beendigung der Reaktion kann das Verfahrensprodukt durch fraktionierte Destillation unter vermindertem
Druck erhalten werden. Wenn der Ester sich aus dem abgekühlten Reaktionsgemisch oder dem Destillationsrückstand
nach Entfernung des Lösungsmittels als kristalliner Körper ausscheidet, kann er durch Filtrieren
abgetrennt und durch Umkristallisieren aus verschiedenen organischen Lösungsmitteln gereinigt werden;
oder man neutralisiert das Lösungsmittelgemisch des Reaktionsproduktes mit Alkali, z. B. verdünnter wäßriger
Natriumcarbonatlösung, worauf sich das Gemisch in eine wäßrige und eine Lösungsmittelschicht teilt. Die Lösungsmittelschicht,
die den Ester enthält, wird abgetrennt, mehrere Male mit Wasser gewaschen, um die wasserlöslichen
Salze des Katalysators und etwa nicht umgesetzte α,α-Dichlorpropionsäure auszuziehen. Das gewaschene
Gemisch kann dann unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert werden, um den Ester zu erhalten.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
β« 5&0/565
93g (1,5MoI) Äthylenglykol und 444 g (3,1 Mol)
a.a-Dichlorpropionsäure wurden etwa 1Z2 Stunde auf
etwa 125° C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann unter einem verminderten Druck von 70 mm Hg allmählich
auf 160° C gebracht und dort so lange gehalten, bis das während der Reaktion gebildete Wasser abdestilliert
war. Das Gemisch wurde dann unter vermindertem Druck fraktioniert. Als viskose Flüssigkeit mit einem
Siedepunkt von 125 bis 129° C/2,2 mm und einem Erstarrungspunkt von 16° C wurde Äthylenglykol-bis-(a,a-dichlorpropionat)
in 59%iger Ausbeute erhalten.
114 g (1,5 Mol) Propandiol-1,3 und 429 g (3 Mol) α,α-Dichlorpropionsäure
wurden in 300 ecm Äthylendichlorid dispergiert und etwa40 Stunden auf 100 bis 121° C erhitzt.
Beim Erhitzen wurde ununterbrochen Äthylendichlorid zusammen mit dem während der Reaktion gebildeten ao
Wasser abdestilliert. Nach Abtrennen des Wassers wurde das Äthylendichlorid in die Reaktion zurückgegeben.
Durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck wurde 1,3-Propandiol-bis-(a,a-dichlorpropionat)
als viskose Flüssigkeit mit dem Siedepunkt 120 bis 123° C/ 1 mm und dem Brechungsindex nts D 1,4711 in 88%iger
Ausbeute erhalten.
1,5 Mol Propandiol-1,2 und 3 Mol α,α-Dichlorpropionsäure
wurden in 300 ecm Äthylendichlorid dispergiert und etwa 22 Stunden auf 98 bis 105° C erhitzt. Dabei
wurde ununterbrochen Äthylendichlorid mit dem während der Reaktion gebildeten Wasser abdestilliert. Nach Abtrennung
des Wassers wurde das Äthylendichlorid wiederverwendet. Durch fraktionierte Destillation unter vermindertem
Druck wurde l,2-Propandiol-bis-(a,a-dichlorpropionat) als viskose Flüssigkeit mit dem Siedepunkt
127 bis 134° C/2 mm in 79%iger Ausbeute erhalten.
40 Beispiel 4
134,2 g (1 Mol) eines Dipropylenglykols (Siedebereich
220 bis 240°C/760mm) mit einem Brechungsindex n% = 1,439, einer Dichte von 1,023 bei 25° C und einem
Molgewicht von 134,2, das etwa 60% 2-(2-Oxypropoxy)-1-propanol,
35% l-(2-Oxypropoxy)-2-propanol und 5% 2-(2-Oxy-l-methyläthoxy)-l-propanol enthielt, und 286 g
(2 Mol) α,α-Dichlorpropionsäure wurden in 200 ecm Äthylendichlorid dispergiert und 38 Stunden auf 119 bis
143° C erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung durch fraktionieite Vakuumdestillation wurde in 66,5%iger
Ausbeute ein Mischester erhalten, der in der Hauptsache aus 2-(2-Oxypropoxy)-l-propanol-bis-ia.a-dichlorpropionat)
und l-(2-Oxypropoxy)-2-propanol-bis-(a,a-dichlorpropionat) bestand. Dieses Produkt war eine viskose
Flüssigkeit mit dem Siedepunkt 128 bis 133° C/l mm und dem Brechungsindex na D=\ ,4624.
75 g (0,5 Mol) Triäthylenglykol (Siedepunkt etwa 287° C/760 mm) und 147 g (1,025 Mol) α,α-Dichlorpropionsäure
wurden in 200 ecm Äthylendichlorid dispergiert und etwa 20 Stunden auf 100 bis 111° C erhitzt. Dabei
wurden ununterbrochen Äthylendichlorid und Lösungsmittel abdestilliert. Letzteres wurde wieder in die Reaktion
zurückgegeben. Nach Beendigung der Reaktion ergab die fraktionierte Destillation des Gemisches unter vermindertem
Druck Triäthylenglykol-bis-(a,a-dichlorpropionat) als viskose Flüssigkeit mit dem Siedepunkt 190 bis
195° C/4 mm und dem Molekulargewicht 400 in einer Ausbeute von 87,5 %.
90 g (1 Mol) 2,3-Butandiol und 286 g (2 Mol) α,α-Dichlorpropionsäure
wurden in 200 ecm Äthylendichlorid dispeigiert und, wie oben beschrieben, etwa 38 Stunden
auf 112 bis 131° C erhitzt. Fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck ergab 2,3-Butandiol-bis-(a,a-dichlorpropionat)
als viskose Flüssigkeit mit dem Siedepunkt 124 bis 127° C/3 bis 4 mm und dem Brechungsindex
κ2*= 1,4620 (Ausbeute 82°/0).
136 g (1 Mol) Pentaerythrit und 629 g (4,4 Mol) α,α-Dichlorpropionsäure wurden in 300 ecm Äthylendichlorid
dispergiert und wie oben beschrieben etwa 39 Stunden auf 110 bis 120° C erhitzt. Nach Abdestillieren
des Äthylendichlorids wurde Pentaerythrittetrakis-(a,adichlorpropionat) als kristalliner Körper mit dem Schmelzpunkt
116 bis 120° C in einer Ausbeute von 80 % erhalten.
93 g (1 Mol) Glycerin und 437 g (3,05 Mol) α,α-Dichlorpropionsäure
wurden in 300 ecm Äthylendichlorid dispergiert und etwa 47 Stunden auf 113 bis 142° C erhitzt.
Nach Abdestillieren des Lösungsmittels ergab die fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck Glycerintri-(a,a-dichlorpropionat)
als viskose Flüssigkeit vom Siedepunkt 167 bis 170° C/0,4 bis 0,6 mm (Ausbeute 83,5%).
Die neuen α,α-Dichlorpropionsäureester haben sich als
sehr geeignet zur Vernichtung von Unkräutern erwiesen. Dazu können die Produkte in einem inerten feinteiligen
Festkörper dispergiert und als Stäube verwendet werden. Solche Mischungen können auch mit Hilfe eines Netzmittels
in Wasser dispergiert und dann als Spritzmittel angewandt werden. Die Produkte können aber auch in
Öl-in-Wasser-Emulsionen oder wäßrigen Dispersionen mit oder ohne Zusatz eines Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittels
Verwendung finden.
Unter dem in der Beschreibung benutzten Ausdruck "Alkylene wird jeder 2wertige aliphatische Kohlenwasserstoffrest
verstanden, in welchem zwei freie Valenzen an verschiedenen Kohlenstoffatomen sitzen. Die erfindungsgemäß
zu verwendenden mehrwertigen Alkohole besitzen außer der Oxygruppe keine reaktionsfähigen Gruppen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von als Pflanzenwachstums-Regulatoren
dienenden α,α-DichIorpropionsäureestern mehrwertiger Alkohole, dadurch gekennzeichnet,
daß man α,α-Dichloi propionsäure in an sich bekannter
Weise mit einem mehrwertigen Alkohol, z. B. Äthylenglykol, 1,2-Propandiol, Dipropylenglykol,
Pentaerythrit oder Glycerin, verestert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Veresterung bei 75 bis 180° C
durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 257 021.
USA.-Patentschrift Nr. 2 257 021.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Gutachten ausgelegt worden.
© 809 580/565 7.5&
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0
- US US2734075D patent/US2734075A/en not_active Expired - Lifetime
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1954
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