DE1005053B - Verfahren zur Herstellung von als Unkrautvernichtungsmittel dienendem Propylenglykol-bis-monochlor-essigsaeureester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von als Unkrautvernichtungsmittel dienendem Propylenglykol-bis-monochlor-essigsaeureesterInfo
- Publication number
- DE1005053B DE1005053B DED14957A DED0014957A DE1005053B DE 1005053 B DE1005053 B DE 1005053B DE D14957 A DED14957 A DE D14957A DE D0014957 A DED0014957 A DE D0014957A DE 1005053 B DE1005053 B DE 1005053B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction
- propylene glycol
- acid ester
- production
- monochloroacetic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- -1 propylene glycol bis-monochloroacetic acid ester Chemical class 0.000 title claims description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Propylenglykol-bis-monochloressigsäureester
der Zusammensetzung
CH3 O
HC-O
C-CH2Cl
H2C-O-C-CHoCl
Der neue Ester ist eine in vielen organischen Lösungsmitteln wenig und in Wasser praktisch unlösliche ölige
Flüssigkeit, die als aktiver Bestandteil in Kontaktherbiziden angewandt werden kann.
Die neue Verbindung kann durch Umsetzung von 1 Mol Propylenglykol mit wenigstens 2 Mol Monochloressigsäure
hergestellt werden. Dabei bedient man sich eines geeigneten Veresterungskatalysators, z. B. konzentrierter
Phosphorsäure, konzentrierter Schwefelsäure oder Toluolsulfonsäure. Das Gemisch der Reaktionsteilnehmer wird eine gewisse Zeit erhitzt, wobei das sich
bei der Umsetzung bildende Wasser unmittelbar entfernt wird, um die Umsetzung zum Abschluß zu bringen.
Diese verläuft bei einer Temperatur zwischen 50 und 150° glatt, in der Technik ist jedoch das Erhitzen auf
80 bis 125° vorzuziehen. Nach Beendigung der Umsetzung wird der Ester in der üblichen Weise, z. B. durch
Dekantieren, Extraktion oder fraktionierte Destillation, abgetrennt.
Vorzugsweise werden Propylenglykol, Monochloressigsäure und Katalysator in einem geeigneten organischen
Lösungsmittel, z. B. Toluol oder Äthylendichlorid, miteinander umgesetzt, wobei eine gewisse Zeit auf wenigstens
80° erhitzt wird. Im allgemeinen erweist es sich als praktisch, die Umsetzung beim Siedepunkt des
Gemisches durchzuführen. Während der Umsetzung werden Lösungsmittel und Umsetzungswasser zusammen
azeotrop abdestilliert, das Destillat kondensiert und getrennt, worauf das Lösungsmittel wieder in die Reaktion
zurückgeführt wird.
Es wurden 586 g (6,2 Mol) Monochloressigsäure und 228 g (3 Mol) Propylenglykol in 300 ecm Äthylendichlorid
gelöst und 1,5 ecm konzentrierte Schwefelsäure zugegeben. Die Mischung wurde 16 Stunden auf etwa
115° erhitzt. Das Äthylendichlorid destillierte mit dem bei der Umsetzung gebildeten Wasser ab. Nach dem
Kondensieren des Destillates wurde das Äthylendichlorid in das Reaktionsgefäß zurückgeführt. Nach Beendigung
der Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und zweimal mit je 200 ecm Eiswasser gewaschen.
Durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Verfahren zur Herstellung
von als Unkrautvernichtungsmittel
dienendem Propylenglykol-bis-monochlor-
essigsäureester
Anmelder:
The Dow Chemical Company,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 13,
Ainmillerstr. 26, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 1. Mai 1952
V. St. v. Amerika vom 1. Mai 1952
Harry F. Brust, Midland, Mich. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Druck wurde das Propylenglykol-bis-chloracetat als ölige
Flüssigkeit gewonnen, die bei 148 bis 156°/10 mm siedete, das spezifische Gewicht 1,3298 bei 25°, den Brechungsindex
1,4620 bei 25° und die Verseifungszahl 115 (theoretisch 115) hatte.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von als Unkrautvernichtungsmittel dienendem Propylenglykol-bismonochloressigsäureester,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Propylenglykol mit wenigstens 2 Mol Monochloressigsäure in Gegenwart eines Veresterungskatalysators bei einer Temperatur von 50 bis 150°
umsetzt, wobei man das bei der Umsetzung gebildete Wasser unmittelbar abdestilliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines
organischen Lösungsmittels bei wenigstens 80° durchführt, das Lösungsmittel zusammen mit dem bei der
Reaktion gebildeten Wasser azeotrop abdestilliert und nach Kondensieren des Destillates das abgetrennte
Lösungsmittel wieder in die Reaktion zurückführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer
zwischen 80 und 125° liegenden Temperatur durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US285532A US2691672A (en) | 1952-05-01 | 1952-05-01 | Propylene glycol bis |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1005053B true DE1005053B (de) | 1957-03-28 |
Family
ID=23094647
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED14956A Pending DE1006410B (de) | 1952-05-01 | 1953-04-29 | Verfahren zur Herstellung von als Unkrautvernichtungsmittel dienendem Propylenglykol-bis-monobromessigsaeureester |
| DED14957A Pending DE1005053B (de) | 1952-05-01 | 1953-04-29 | Verfahren zur Herstellung von als Unkrautvernichtungsmittel dienendem Propylenglykol-bis-monochlor-essigsaeureester |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED14956A Pending DE1006410B (de) | 1952-05-01 | 1953-04-29 | Verfahren zur Herstellung von als Unkrautvernichtungsmittel dienendem Propylenglykol-bis-monobromessigsaeureester |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2691672A (de) |
| DE (2) | DE1006410B (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2840598A (en) * | 1955-07-13 | 1958-06-24 | Vineland Chem Co | New butene derivative and their preparation |
| US2864684A (en) * | 1955-09-15 | 1958-12-16 | Monsanto Chemicals | Herbicides |
| US2931754A (en) * | 1956-09-17 | 1960-04-05 | Diamond Alkali Co | Method of controlling microorganism growth with haloacetic acid esters of acetylenicglycols |
| US2889358A (en) * | 1956-12-03 | 1959-06-02 | Union Carbide Corp | Chlorinated esters of 1, 1-diols and process for their production |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2397630A (en) * | 1943-04-02 | 1946-04-02 | Pittsburgh Plate Glass Co | Dichloroformate preparation |
| US2406385A (en) * | 1944-04-01 | 1946-08-27 | Norton Co | Abrasive article and method of making the same |
-
1952
- 1952-05-01 US US285532A patent/US2691672A/en not_active Expired - Lifetime
-
1953
- 1953-04-29 DE DED14956A patent/DE1006410B/de active Pending
- 1953-04-29 DE DED14957A patent/DE1005053B/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2691672A (en) | 1954-10-12 |
| DE1006410B (de) | 1957-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1149349B (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N, N'-Triacetylmethylendiamin bzw. N, N, N', N'-Tetraacetylmethylendiamin oder deren Mischungen | |
| DE1005053B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Unkrautvernichtungsmittel dienendem Propylenglykol-bis-monochlor-essigsaeureester | |
| DE2941211C2 (de) | Verfahren zum gegebenenfalls kontinuierlichen Cyclisieren von γ-Chlorcarbonsäureestern | |
| DE1518572A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monoestern zweiwertiger Alkohole | |
| DE1418465A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Peressigsaeureloesungen | |
| DE837997C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthergruppen enthaltenden organischen Verbindungen | |
| DE1084715B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isonitrilen | |
| CH416661A (de) | Verfahren zur Herstellung von Tri- bzw. Tetraacetylmethylendiamin | |
| DE2045092C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5,6 Dimethoxycarbonylmethyl 1,3 dioxepan | |
| AT235277B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(1'-Tetralyl)-propanol-(1) | |
| DE817306C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 7-Dimethylocten-(2)-ol-(7) | |
| DE950283C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischestern aromatischer Dicarbonsaeuren | |
| DE931226C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 3-Di-(chlormethyl)-cyclooxabutan | |
| DE2356867C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen | |
| DE1078106B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen mit 6 bis 8 C-Atomen | |
| DE862745C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Alkoxyaldehyden | |
| DE835594C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡, ª‰-Dicarbonylverbindungen und deren Acetalen | |
| DE955232C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Alkoholen | |
| DE1927528B2 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha- aethinylaminen | |
| CH300740A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| DE1016691B (de) | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen aus ungesaettigten Kohlenstoffverbindungen und Wasserstoffsuperoxyd | |
| CH242948A (de) | Verfahren zur Herstellung von a,a-Di-(p-äthoxyphenyl)-B-phenyl-bromäthylen. | |
| DE1181690B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von wasserfreien Gemischen aus Essigsaeure-anhydrid und Essigsaeure | |
| DE1468526A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-Cyanformimidoestern und von Bis-Cyanameisensaeureestern | |
| CH420116A (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten a-Alkinolen |