DE1057115B - Verfahren zur Herstellung von alpha-Halogenacetalperoxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alpha-HalogenacetalperoxydenInfo
- Publication number
- DE1057115B DE1057115B DEF23557A DEF0023557A DE1057115B DE 1057115 B DE1057115 B DE 1057115B DE F23557 A DEF23557 A DE F23557A DE F0023557 A DEF0023557 A DE F0023557A DE 1057115 B DE1057115 B DE 1057115B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- radicals
- aryl
- haloacetal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- -1 peroxide acetals Chemical class 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- GUGRBFQNXVKOGR-UHFFFAOYSA-N butyl hypochlorite Chemical group CCCCOCl GUGRBFQNXVKOGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical group CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLGLOFIIXBAXCI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1H-indene hydrogen peroxide Chemical compound OO.C1=CC=C2CCCC2=C1 ZLGLOFIIXBAXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZPBTUOIOMFMS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxyoxolane Chemical compound OOC1CCCO1 JSZPBTUOIOMFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- USHDBZLNUZHGOP-UHFFFAOYSA-N pentyl hypochlorite Chemical group CCCCCOCl USHDBZLNUZHGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- IXZDIALLLMRYOU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl hypochlorite Chemical compound CC(C)(C)OCl IXZDIALLLMRYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESRE
DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß man Peroxyacetale erhält, wenn man Hydroperoxyde an Vinyläther in Gegenwart von
Schwefelsäure als Katalysator anlagert.
Es wurde nun gefunden, daß man eine neue Gruppe halogenhaltiger Peroxydacetale der allgemeinen Formel
H Y
,OR,
0OR3
erhalten kann, wenn man Vinyläther der allgemeinen Formel
H Y
Rj — C = C —
mit Hydroperoxyden der allgemeinen Formel
R3OOH
in Gegenwart von Hypohalogeniten der allgemeinen Formel
R4OX
umsetzt.
umsetzt.
In diesen allgemeinen Formeln bedeuten R1 und R2
gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls ungesättigte Alkyl-, halogen- und bzw.
oder acrylsubstituierte Alkyl-, Aryl- und sauerstoffheterocyclische
Reste. R1 kann auch Wasserstoff sein.
Dabei sollen unter Alkylresten auch cycloaliphatische und kondensiert cycloaliphatische Reste und
unter substituierten Alkylresten auch solche, die Halogen oder aromatische Reste tragen, verstanden werden.
Als Beispiele seien für Alkylreste dre Reste Methyl,
Äthyl, Propyl, Butyl, Isopropyl, Isobutyl, 2-Äthyltexyl,
Cyclohexyl, Methylcyclohexyl und der Irtdanrest, für substituierte Alkylreste die Reste /3-Chloräthyl,
Phenylethyl, Phenylisopropyl, Diphenylmethyl, für Arylreste die Reste Phenyl und Naphthyl und für
Heterocyclen die Reste Tetrahydrofurfuryl und Tetrahydropyranyl genannt.
Der Rest R3 bedeutet einen Alkylrest, acryl-,
halogen- und bzw. oder alkoxy- und bzw. oder Verfahren zur Herstellung
von ce-Halogenacetalperoxyden
von ce-Halogenacetalperoxyden
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Klaus Weißermel und Dr. Michael Lederer,
Frankfurt/M.-Unterliederbadi,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
cycloalkylsubstituierten Alkylrest oder einen sauers5
stoffheterocyclischen Rest.
Als Beispiele seien folgend« Hydroperoxyde genannt: tertiär-Butylhydroperoxyd, tertiär-Amylhydroperoxyd,
Indanhydroperoxyd, Cumolhydroperoxyd, T«trahydroniaphthalinhydroperoxyd, p-Menthamhydroperoxyd,
Tetrahydrofuranhydroperoxyd.
Weiterhin bedeutet Y Wasserstoff oder gesättigte aliphatische Reste, wie Methyl-, Äthyl-, Propylreste.
Ferner bedeuten in der Formel
R4OX
X Chlor oder Brom und R4 geradkettige verzweigte
Alkylreste oder alkylsubstituierte Cycloalkylreste, vorzugsweise
solche Reste, bei denen die Hypohalogenitgruppe an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist.
Als Hypohalogenite seien z. B. tertiär-Butylhypochlorit und tertiär-Amylhypochlorit angeführt.
Die Umsetzung von Vinyläthern mit organischem Hydroperoxyd und organischen Hypohalogeniten zu
a-Halogenacetalperoxyden verläuft nach folgender
Gleichung:
H Y
I 1
R1-C = C-OR2 + R3OOH + R4-OX
H Y
I 1 /OR»
R1-C-C^ + R4OH
0OR,
Dabei ist es zweckmäßig, den Vinyläther in geringem Überschuß und das Hydroperoxyd und das Hypohalogenit
in äquimolekularen Mengen einzusetzen. Auch die Anwendung einer geringen Menge eines
909 510/490
1<O57
säurebindenden Mittels, wie Natriumbicarbonat, hat einen günstigen Einfluß auf den Verlauf der Reaktion.
Man kann in Abwesenheit von Lösungsmitteln bei Temperaturen von —60 bis +70° C arbeiten. Wendet
man tiefere Temperaturen als —60° C an, so verläuft die Reaktion im allgemeinen zu Langsam. Will man
bei Temperaturen oberhalb 70° C arbeiten, so ist die Reaktion auf sehr beständige Reaktionsteilnehmer eingeschränkt.
Man kann auch inerte Verdünnungsmittel, die unter den Reaktionsbedingungen flüssig sind, wie
Kohlenwasserstoffe und Äther, z. B. Pentan, Cyclohexan, Diäthyläther, Dioxan, bei der Reaktion anwenden,
wodurch auch die Abführung der Reaktionswärme erleichtert wird. Zweckmäßig gibt man das
Hypohalogenit unter Rühren und Feuchtigkeitsaus-Schluß langsam in das Gemisch der Reaktionsteilnehmer
Vinyläther und Hydroperoxyd, das noch Natriumbicarbonat und gegebenenfalls ein Verdünnungsmittel
enthält. Nach der meistens sehr rasch verlaufenden Umsetzung wird die Aufarbeitung und Abtrennung
der Reaktionsprodukte nach den üblichen organischpräparativen Methoden vorgenommen, z. B. durch
Destillation bzw. Extraktion und anschließende Fraktionierung.
Man erhält nach diesem Einstufenverfahren neue Peroxydverbindungen, die sich als Polymerisationsund Härtungskatalysatoren,
z. B. für Vinylverbindungen ύη3 ungesättigte Polyesterharze sehr gut eignen.
In einem mit Rückflußkühler, Rührwerk und Tropftrichter versehenen Reaktionsgefäß werden unter
Feuchtigkeitsausschluß 72 g Vinyläthyläther mit 50 ecm absolutem Diäthyläther und 5 g Natriumbicarbonat
vermischt und auf —10° C gekühlt. Man fügt 60 g tertiär-Butylhydroperoxyd, gelöst in 50 ecm absolutem
Diäthyläther, hinzu und tropft dann bei —20 bis —25° C unter Rühren 73 g tertiär-Butylhypochlorit
zu. Nach kurzer Zeit ist die Reaktion beendet. Man setzt noch 100 ecm Äther zu, wäscht mit wäßriger
Sodalösung und Wasser und trocknet den Ätherauszug über Natriumsulfat.
Man destilliert das Reaktionsprodukt im Vakuum und erhält 80 g Chloracetaldehydacetalperoxyd der
Formel
OC2H5
Cl-CH2-CH
O —O-C(CH3)3
vom Siedepunkt Kp.45 = 51°C und dem Brechungsindex
ng = 1,4225.
In der gleichen Vorrichtung wie im Beispiel 1 werden 100 g Vinylisobutyläther mit 50 ecm absolutem
Diäthyläther und 5 g Natriumbicarbonat vermischt, bei —10° C mit 60 g tertiär-Butylhydroperoxyd, gelöst
in 50 ecm absolutem Diäthyläther, versetzt und bei —20 bis —25° C mit 73 g tertiär-Butylhypochlorit
umgesetzt.
Man verdünnt mit 100 ecm Diäthyläther, wäscht die Lösung mit Sodalösurtg und Wasser, trocknet sie
über Natriumsulfat und destilliert sie im Vakuum.
Man erhält 91 g Chloracetaldehyd-isobutylacetaltertiär-butylperoxyd
der Formel
H
H
Cl — CH2 — C — O — O — C(CH3)3
O · C4H9
vom Siedepunkt Kp.001 = 31 bis 33° C und dem Brechungsindex
wf? = 1,4240.
Zu dem Gemisch aus 85 g Dihydropyran, 50 ecm
absolutem Diäthyläther und 5 g NaHCO3 werden
bei —10° C 60 g tertiär-Butylhydroperoxyd, gelöst in 50 ecm absolutem Äther, hinzugefügt. Dann setzt
man, wie in den Beispielen 1 und 2, bei —27 bis — 34 C 66 g tertiär-Butylhypochlorit zu. Die ätherische
Lösung wird mit Sodalösung und Wasser gewaschen und über Kaliumcarbonat getrocknet.
Man destilliert die Lösung im Vakuum und erhält 45,8 g des Chloracetalperoxydes der Formel
H2
H2C'
H2C,
Cl
O-O-C(CH3)8
vom Siedepunkt Kp.OiO1 = 48 bis 49° C und dem Brechungsindex
nf = 1,4585.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von a-Halogenacetalperoxyden der allgemeinen FormelH Y0OR3in welcher R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl-, halogen- und bzw. oder arylsubstituierte Alkyl-, Aryl- oder sauerstoffheterocyclische Reste,Wasserstoff, R3 Alkyl-, aryl-, halogen-R1 ferner 3und bzw. oder alkoxy- und bzw. oder cycloaliphatischsubstituiertes Alkyl oder sauerstoffheterocyclische Reste, Y Wasserstoff oder ein cyclischer Alkylrest, X Chlor oder Brom darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinyläther der FormelH YR1-C = C-OR2mit organischen Hydroperoxyden der FormelR3-OOHund mit organischen Hypohalogeniten der Formel R4OX,in welcher R4 einen Alkyl- oder alkylsubstituierten Cycloalkylrest darstellt, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, und in nicht wäßriger Lösung umsetzt.© 909 510/490 5.59
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF23557A DE1057115B (de) | 1957-07-23 | 1957-07-23 | Verfahren zur Herstellung von alpha-Halogenacetalperoxyden |
| DEF24280A DE1063167B (de) | 1957-07-23 | 1957-10-30 | Verfahren zur Herstellung von alpha-Halogenacetalhydroperoxyden und Bis-(alpha-halogel)-peroxyden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF23557A DE1057115B (de) | 1957-07-23 | 1957-07-23 | Verfahren zur Herstellung von alpha-Halogenacetalperoxyden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1057115B true DE1057115B (de) | 1959-05-14 |
Family
ID=7090889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF23557A Pending DE1057115B (de) | 1957-07-23 | 1957-07-23 | Verfahren zur Herstellung von alpha-Halogenacetalperoxyden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1057115B (de) |
-
1957
- 1957-07-23 DE DEF23557A patent/DE1057115B/de active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1057115B (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Halogenacetalperoxyden | |
| DE962073C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Epoxycyclooktan | |
| DE1079635B (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger organischer Peroxyde | |
| DE1063167B (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Halogenacetalhydroperoxyden und Bis-(alpha-halogel)-peroxyden | |
| DE1046054B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Peroxyden | |
| EP0011208A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Phenoxy-benzaldehyden | |
| DE964595C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4-Epoxycyclohexancarbonsaeure-3,4'-epoxycyclohexylmethylestern | |
| EP0000535A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Vinyl-Oxiranen | |
| DE1081893B (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Peroxyde | |
| EP0000534A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinyloxiranen | |
| DE1543353C3 (de) | ||
| DE935433C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycidestern von Sulfonsaeuren | |
| DE1259891B (de) | Verfahren zur Herstellung beta-halogensubstituierter organischer Hydroperoxide | |
| DE1078127B (de) | Verfahren zur Herstellung von Peroxyden | |
| DE895452C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-vinyl-und Di-vinyl-acetalen | |
| DE622357C (de) | Verfahren zur Darstellung von tertiaeren Nitrilen | |
| DE1081898B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-(2-Propyl-4, 5-methylendioxy-phenyl)-aethyl-acetalen | |
| DE1065401B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monooxytriäthern | |
| DE831992C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Bisformalen | |
| DE959458C (de) | Verfahren zur Herstellung von Allophanaten von ª‡-AEthinylcarbinolen | |
| DE859157C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Isocyanate | |
| DE1263779B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dioxolan-5-onen | |
| DE1150069B (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesaettigten 0, 0-Dialkyl-thiono-thiol-phosphorsaeureesters | |
| DE1238454B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen | |
| DE1146883B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern |