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DE1042889B - Verwendung von stabilisierenden Mitteln gegenueber dem Einfluss von Licht und Sauerstoff in aus Polyoxy-Verbindungen und Polyisocyanaten hergestellten Schaumstoffen - Google Patents

Verwendung von stabilisierenden Mitteln gegenueber dem Einfluss von Licht und Sauerstoff in aus Polyoxy-Verbindungen und Polyisocyanaten hergestellten Schaumstoffen

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Publication number
DE1042889B
DE1042889B DEF20998A DEF0020998A DE1042889B DE 1042889 B DE1042889 B DE 1042889B DE F20998 A DEF20998 A DE F20998A DE F0020998 A DEF0020998 A DE F0020998A DE 1042889 B DE1042889 B DE 1042889B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
oxygen
light
foam
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF20998A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Guenther Braun
Dr Hans Holtschmidt
Dr Guenther Loew
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF20998A priority Critical patent/DE1042889B/de
Publication of DE1042889B publication Critical patent/DE1042889B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0014Use of organic additives
    • C08J9/0023Use of organic additives containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

  • Verwendung von stabilisierenden Mitteln gegenüber dem Einfluß von Licht und Sauerstoff in aus Polyoxy-Verbindungen und Polyisocyanaten hergestellten Schaumstoffen Die Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen nach dem Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren ist bekannt. Dabei werden Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, insbesondere Polyoxy-Verbindungen, beispielsweise endständige Hydroxylgruppen enthaltende Polyester, Polyäther und Polythioäther, mit Polyisocyanaten zu hochmolekularen Materialien umgesetzt, wobei durch die gleichzeitig vorhandene Carboxylgruppen oder durch den Zusatz von Wasser Kohlendioxyd entwickelt wird, welches die sich ausbildende hochmoleklare Struktur zu einem Schaumstoff auftreibt. Je nach Wahl der Ausgangskomponenten und deren Mengenverhältnis sowie der Reihenfolge von deren Umsetzung und je nach Mitverwendung von Aktivatoren, Emulgatoren oder anderen Zusatzstoffen erhält man Schaumstoffe mit den verschiedenartigsten physikalischen Eigenschaften.
  • Es ist ferner bekannt, daß man durch den Zusatz von Licht- und Alterungsschutzmitteln bei der Kautschukvulkanisation eine durch den Einfluß von Licht und Sauerstoff verursachte Minderung des Gebrauchswertes von Gummiartikeln weitgehend verhüten kann.
  • Viele derartige Stabilisatoren enthalten OH- bzw.
  • SH-Gruppen in aromatischer Bindung. Ihre Wirkung wird dadurch erklärt, daß diese Gruppen den durch Licht aktivierten Sauerstoff und die durch Anlagerung des aktivierten Sauerstoffs an die im Gummi noch vorhandenen Doppelbindungen entstandenen Peroxyde inaktivieren.
  • Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung bestimmter Alterungsschutzmittel, welche die Lichtechtheit und Alterungsbeständigkeit von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen verbessern. Zu diesem Zweck werden gegebenenfalls alkylierte oder acylierte mehrwertige Phenole, die einen oder mehrere gegebenenfalls kondensierte aromatische Ringsysteme enthalten und deren OH-Gruppen teilweise veräthert sein können als stabilisierende Mittel gegenüber dem Einfluß von Licht und Sauerstoff in im wesentlichen aus Polyoxyverbindungen und Polyisocyanaten hergestellten Schaumstoffen verwendet.
  • Als für die Verwendung als Alterungsschutzmittel geeignete Verbindungen seien beispielsweise genannt tert. Butylbrenzcatechin, 4,4-Dioxydiphenyl, Cyclohexylbrenzcatechin, 2,4- Dioxybenzophenon, 4-Oxy-5-methoxybenzalacetessigester, Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon, Pyrogallol, 4-4'-Dioxydiphenyldimethylmethan oder 4,4'-Dioxydiphenylmethyläthylmethan. Die Stabilisatoren werden in Mengen von 0,05 bis 100/o, vorzugsweise 1 bis 20/0, zugesetzt.
  • Dabei werden sie entweder einer der Ausgangskomponenten für die Schaumstoffe vor deren Umsetzung oder während deren Umsetzung in Substanz oder in Lösung zugegeben. Werden die Stabilisatoren in Lösung zugesetzt, so hat sich insbesondere Trichloräthylphosphat als Lösungsmittel bewährt. Die Herstellung der Polyurethan-Schaumstoffe geschieht im übrigen ohne Abänderung nach den gebräuchlichen Verfahren.
  • Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert.
  • Beispiel 1 100 Teile eines Polythioäthers aus 1 Mol Thiodiglykol und 1 Mol 1,4-Diäthylenglykoläther des Butandiols mit der OH-Zahl 60 werden mit einem Beschleunigergemisch folgender Zusammensetzung vermischt: 3 Gewichtsteile Adipinsäure-N,N-diäthylaminoäthylester, 2 Gewichtsteile ölsaures Diäthylamin, 1 Gewichtsteil sulfoniertes Rizinusöl mit 540/o Wasser, 2 Gewichtsteile Wasser.
  • Nach gründlicher Vermischung werden 36 Gewichtsteile Toluylendiisocyanat zugesetzt, worauf das Gemisch zu einem Schaumstoff auftreibt.
  • Nach dem Aushärten wird dieser Schaumstoff unter einer Kohlenbogenlampe im Fade-o-meter bei 750 C belichtet. An den belichteten Stellen färbt sich der Schaumstoff stark braun unter gleichzeitiger Versprödung und Abnahme seiner Festigkeit.
  • Wird dem vorgenannten Polythioäther indessen 1 0/o tert. Butylbrenzcatechin in Form einer 300/oigen Lösung in Trichloräthylphosphat zugesetzt, so resultiert ein Schaumstoff, der an den wie vorhin belichteten Stellen nur noch eine leichte Gelbfärbung, aber keine Versprödung und keinen Festigkeitsabfall mehr aufweist, Beispiel 2 Wenn bei der Herstellung des Schaumstoffes gemäß Beispiel 1 an Stelle von 1 °/o tert. Butylbrenzcatechin 26/o Cyclohexylbrenzcatechin oder 20/0 Brenzcatechin zugesetzt werden, so tritt bei nachfolgender Belichtung des fertigen Schaumstoffes unter den im Beispiel 1 gegebenen Bedingungen nur eine leichte Vergilbung auf, während die physikalischen Eigenschaften des Schaumstoffes unverändert bleiben.
  • Beispiel 3 100 Teile eines aus 1,1 Mol Diäthylenglykol und 1 Mol Adipinsäure hergestellten Polyesters mit der Of H-Zahl 60 werden mit einem Beschleunigergemisch folgender Zusammensetzung vermischt: 3 Gewichtsteile Adipinsäure-N,lN-diäthylaminoäthylester, 1,5 Gewichtsteile ölsaures Diäthylamin, 1,5 Gewichtsteile sulfoniertes Rizinusöl mit 54 O/o Wasser, 2 Gewichsteile Wasser.
  • Nach gründlicher Vermischung werden 42 Teile Toluylendiisocyanat zugegeben, worauf die Umsetzung der Komponenten unter Ausbildung einer Schaumstruktur erfolgt. Nach dem Aushärten wird der resultierende Schaumstoff unter einer Kohlenbogenlampe im Fade-o-meter bei 750 C belichtet, wobei an den belichteten Stellen eine Vergilbung des Schaumstoffes festzustellen ist.
  • Wird indessen den oben genannten Ausgangskomponenten 10/o tert. Butylbrenzcatechin zugesetzt, so zeigt sich an den wie vorhin belichteten Stellen nur noch eine leichte Gelbfärbung.
  • Das gleiche Ergebnis wird erzielt, wenn man an Stelle von 1% tert. Butylbrenzcatechin 20/o Cyclohesylbrenzcatechin zusetzt.
  • Beispiel 4 500 Teile Polyester aus 1 Mol Adipinsäure und 1,1 Mol Äthylenglykol werden mit 68,5 Teilen 1,4-Phenylendiisocyanat bei 1100 C umgesetzt. Man läßt 15 Minuten reagieren und rührt dann 10 Teile 1,4-Butylenglykol und 10 Teile tert. Butylbrenzeatechin ein. Man gießt in Formen und läßt 24 Stunden bei 1100 C aushärten.
  • Diese Probe zeigt bei 72stündiger Belichtung nur eine sehr geringe Verfärbung, während der gleiche Ansatz ohne tert. Butylbrenzcatechin sich nach der Belichtung sehr stark verfärbt hat.
  • Beispiel 5 100 Teile eines schwach verzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan mit der 0 H-Zahl 60 werden mit einem Beschleunigergemisch folgender Zusammensetzung vermischt: 1 Gewichtsteil N,N-Dimethylbenzylamin, 2 Gewichtsteile 500/oige wäßrige Lösung eines oxäthylierten Oxydiphenyls. 1 Gewichtsteil Natriumsalz eines sulfonierten Ricinusöls mit 540/o Wasser, 1,5 Gewichtsteile Wasser.
  • Dies' r Mischung wird unter intensivem Rühren 40 Gev;ichtsteile Toluylendiisocyanat zugesetzt. Man füllt in Formen, in denen das Reaktionsgemisch zu einem feinporigen Schaumstoff mit einem Raumgewicht von 40kg/ma erstarrt.
  • Werden aus dem Schaumstoff Folien geschnitten und diese bei 750 C 22 Stunden im Fade-o-meter belichtet, so schlägt die Farbe der Folie nach Gelbbraun um. Werden dem Beschleunigergemisch 1 Ge- wichtsteil Di-tert. butylhydrochinon oder 2 Gewichtsteile Bis-(1-oxy-2-tert.-butyl-4-äthylphenyl) -meffian oder 3 Gewichtsteile 1, 1'-Dioxy-2,2'-dimethyl-diphenylthioäther zugesetzt, so ist nur eine schwache gelbliche Verfärbung zu bemerken.
  • Beispiel 6 100 Gewichtsteile Polypropylenglykol mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 2000 und einer OH-Zahl von 70 werden mit 30 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat vermischt und 2 Stunden auf 1000 C erhitzt. Es resultiert ein Produkt mit einem NCO-Gehalt von etwa 80/0. Wenn man dieses Produkt mit einem Beschleunigergemisch aus 1 Gewichtsteil N,N-Dimethylaminopropyläthyläther, 1 Gewichtsteil eines oxäthylierten Oxydiphenyls und 2 Gewichtsteilen Wasser gründlich verrührt und in Formen füllt, so erhält man einen weichen Schaumstoff mit einem Raumgewicht von 35 kg/m8.
  • Folien dieses Schaumstoffs zeigen nach Belichtung im Fade-o-meter (22 Stunden bei 750 C) eine noch stärkere Verfärbung als die Folien gemäß Beispiel 5.
  • Setzt man hingegen dem Polypropylenglykol vor der Umsetzung 3 Gewichtsteile Bis- (1-oxy-2-cyclohexyl-4-methylphenyl)-methan zu, so tritt nach Belichtung nur noch eine sehr leichte Verfärbung der Schaumstoffe auf.
  • Beispiel 7 100 Gewichtsteile eines schwach verzweigten Polythioäthers aus Thiodiglykol, Triäthylenglykol und Trimethylolpropan mit der OH Zahl 50 werden mit 38 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat gründlich vermischt. Zu dieser Mischung gibt man ein Beschleunigergemisch aus 3 Gewichtsteilen Adipinsäure-N.N-diäthylaminoäthylester, 1 Gewichtsteil ölsaurem Diäthylamin, 2 Gewichtsteilen eines Natriumsalzes eines sulfonierten Rizinusöls mit 54 O/o Wasser und 2 Gewichtsteilen Wasser.
  • Es resultiert ein feinporiger Schaumstoff mit einem Raumgewicht von 40 kg/m3.
  • Folien dieses Schaumstoffes zeigen bei der Belichtung mit Fade-o-meter (22 Stunden bei 750 C) eine stark gelbbraune Verfärbung. Ferner wird eine Versprödung und eine Verringerung der Festigkeitseigenschaften bemerkt.
  • Werden jedoch einer der Ausgangskomponenten 2,5 g Hydrochinonmonobenzyläther zugesetzt, so tritt nach Belichtung wie vorhin nur eine leichte Gelbfärbung auf. Die Festigkeitswerte werden nicht verringert, und der Schaumstoff versprödet nicht mehr.
  • PATVNTANSI)RE-CII Verwendung von gegebenenfalls alkylierten oder acylierten mehrwertigen Phenolen, die einen oder mehrere gegebenenfalls kondensierte aromatische Ringsysteme enthalten oder deren O H-Gruppen teilweise veräthert sein können als stabilisierende Mittel gegenüber dem Einfluß von Licht und Sauerstoff in im wesentlichen aus Polyoxy-Verbindungen und Polyisocyanaten hergestellten Schaumstoffen.
  • In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 955 905; USA.-Patentschriften Nr. 2 602 783, 2 630 421; Hopff u. a. »Die Polyamide«, 1954, S. X.

Claims (1)

  1. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1 001 819, 1 025 618.
DEF20998A 1956-08-09 1956-08-09 Verwendung von stabilisierenden Mitteln gegenueber dem Einfluss von Licht und Sauerstoff in aus Polyoxy-Verbindungen und Polyisocyanaten hergestellten Schaumstoffen Pending DE1042889B (de)

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