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CH615568A5 - Selective herbicide for use in beet - Google Patents

Selective herbicide for use in beet Download PDF

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CH615568A5
CH615568A5 CH345475A CH345475A CH615568A5 CH 615568 A5 CH615568 A5 CH 615568A5 CH 345475 A CH345475 A CH 345475A CH 345475 A CH345475 A CH 345475A CH 615568 A5 CH615568 A5 CH 615568A5
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CH
Switzerland
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phenyl
alkyl
methyl
formula
atoms
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CH345475A
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Robert Rudolf Dr Schmidt
Ludwig Dr Eue
Wilfried Dr Draber
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Bayer Ag
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Mittel, deren herbizide Wirkstoffkombination aus einem bekannten 3-Alkyl-l,2.4-triazin-5-on einerseits und bekannten Carbonsäurederivaten anderseits besteht und eine besonders gute herbizide Wirkung zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben aufweist.
Es ist bereits bekanntgeworden, dass man 3-Alkyl-1,2,4-triazin-5-one, z. B. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-
5-on, als selektive Herbizide in Rüben verwenden kann (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 2 224 161). Weiterhin ist bekannt, dass Carbaminsäureester, z. B. N-Phenyl-isopropyl-car-bamat (vgl. deutsche Patentschrift 833 274) oder Carbamin-5 säure-thiolester, z. B. N,N-Dipropyl-thiol-äthylcarbamat (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 031 571), N-Äthyl-N-cyclohexyl-thioläthylcarbamat (vgl. US-Patentschrift 3 175 897) oder N,N-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor-(bzw. 2,3,3-trichlor)-allyl-carbamate (vgl. US-Patentschriften 3 330 821 und 3 330 643) io als selektive Herbizide angewandt werden können. Ferner ist bekannt, dass halogenierte Monocarbonsäuren, z. B. Trichlor-essigsäure, als Herbizide verwendbar sind (vgl. jap. Patent-Anmeldung 15838/66). Jedoch ist die selektive herbizide Wirkung zur Unkrautbekämpfung in Rüben aller hier genannter 15 herbizider Mittel bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, dass die neuen Wirkstoffkombinationen aus
(1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on der Formel
20
in welcher
Rt für Chlor, Methyl, Difluormethyl oder Äthyl steht,
R5 und R6 für Chlor oder Fluor stehen und
R7 für Wasserstoff oder Natrium steht.
2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in ihm das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff (1) zu einem Wirkstoff der Gruppe (2a) bzw. (2b) zwischen 1:0,1 und 1:10 liegt.
3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in ihm das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff (1) zu einem Wirkstoff der Gruppe (2a) bzw. (2b) zwischen 1:0,1 und 1:5 liegt.
4. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Rüben, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäss Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäss Anspruch 2 einwirken lässt.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5 zur Bekämpfung von Klettenlabkraut oder Flughafer in Rüben.
SX
»
Ä
N-NH,
25
II
N C \ 4 \ N OH,
und
(2a) einem Carbaminsäure(thiol)ester der Formel
(I)
R
0
1 ^ "
' Nkt-c-y-r,
35
R,
(II)
in welcher
Ri für Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Cycloalkyl, Phenyl oder durch Halogen substituiertes Phenyl steht,
R2 für Wasserstoff und Alkyl mit 1-4 C-Atomen steht, R3 für Alkyl, gegebenenfalls chlorsubstituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 C-Atomen steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
oder (2b) einer Säure bzw. einem Salz der Formel
45
50
R. - C -COO-R-, 4 , 7
Rc
(III)
in welcher
Rt für Chlor, Methyl, Difluormethyl oder Äthyl steht,
R5 und R6 für Chlor oder Fluor stehen und 55 R? für Wasserstoff oder Natrium stehen,
eine besonders breite und selektive herbizide Wirksamkeit in Rübenkulturen aufweisen.
Die erfindungsgemässen Mittel zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, ohne die Rüben zu 60 schädigen. Sie können daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen verwendet werden. Besonders hervorzuheben ist die gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, z. B. Klettenlabkraut (Galium aparine), und schwer bekämpfbare Ungräser, z. B. Flughafer (Avena fatua). Mit den 65 erfindungsgemässen Mitteln ist es also im Gegensatz zu dem aus dem Stand der Technik bekannten N,N-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor-allylcarbonat möglich, Galium aparine und Avena fatua gleichzeitig bekämpfen zu können.
Die erfindungsgemässen Mittel stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Rübenherbizide dar.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen können in relativ grossen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Wirkstoffgruppe (II) bzw. (III), vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsteile.
Ganz besonders bevorzugt sind die Kombinationen aus:
1. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N-Phenyl-isopropyl-carbamat (B) im Verhältnis 1:1 bis 1:5,
2. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N,N-Dipropyl-thioläthylcarbamat (C) im Verhältnis 1:0,5 bis 1:3,
3. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N-Äthyl-N-cyclohexyl-thioläthylcarbamat (D) im Verhältnis 1:0,3 bis 1:3,
4. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N,N-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor-(bzw. 2,3,3-trichlor)-al-lyl-carbamat (E) im Verhältnis 1:0,1 bis 1:2,
5. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und Trichloressigsäure (F) im Verhältnis 1:1 bis 1:5.
Als Unkräuter kommen insbesondere in Frage: Dikotyle wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuss (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Knöterich (Polygonum), Kreuzkraut (Senecio), Rauhhaar-Amaranth (Amaranthus retroflexus); Monokotyle wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Windhafer (Avena fatua), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Sorghum (Sorghum halepense).
Die erfindungsgemässen Mittel können als übliche Formulierungen vorliegen oder in diese übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylen oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Me-thylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B.
615 568
Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyä-thylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemässen Mittel können weiterhin andere bekannte Wirkstoffe enthalten. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Mittel können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsform, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Giessen und Verstreuen.
Die Aufwandmengen der im erfindungsgemässen Mittel vorliegenden Wirkstoffkombination können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 und 15 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 15 kg/ha.
Die Anwendung der erfindungsgemässen Mittel wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen, sie kann aber auch nach dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden.
Die gute herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel und ihre gute Verträglichkeit bei Rüben geht aus folgendem Beispiel hervor:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoffkombination mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmässigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = Unbehandelte Kontrolle 100% = Totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
615 568
4
Tabelle A pre-emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoffkombination* Aufwandmenge Rüben Avena fatua Poa annua Galium Stellaria kg/ha aparine media
(A) + (B)
2,1 + 8
10
100
100
80
100
(erfindungsgem.)
2,8 + 6
0
100
100
100
100
(A) + (C)
2,1 + 1,4
0
90
100
90
80
(erfindungsgem.)
2,1 + 2,1
0
100
100
100
100
(A) + (D)
2,8+1,4
0
100
100
100
100
(erfindungsgem.)
2,1 + 2,1
0
90
100
80
90
(A) + (E)
2,1 + 1,5
0
100
100
75
75
(erfindungsgem. )
2,8+1
0
90
100
95
100
(A) + (F)
2,8 + 6
0
80
100
97,5
100
(erfindungsgem.)
2,1 + 9
10
80
100
90
100
(E)
1,5
0
90
90
20
30
(bekannt) * vgl. Wirkstoffliste
Wirkstoffliste
0
c
Ca) = o6K5-<S\-m0 (i)
2
N G-OH, ir
(B)
(CH5)2CH-0-C 0-NH-C6H5
(C)
C2H5-S-GO-N(C5H7-n)2
(D)
c2h5-s-co-n
/g2H5 N0
(E)
r /gh(ch3)2
/ HC=C-CHo-S-C0-N III2 \
C1C1 ^CH(CH3)2
J bzw.
CH(CHj)2
ClC=0-CH2-S-00-N
'l il s

Claims (2)

  1. 615 568
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus
    (1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on der Formel f
    Q
    Cz-Hc-C"^ VN-NH0
    6 5 | | 2 N J3-CH,
    und
    (2a) einem Carbaminsäure(thiol)ester der Formel
    (I)
    0
    ■N
    -C-Y-:
    R,
    R,
    (II)
    in welcher
    Rj für Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Cycloalkyl, Phenyl oder halogensubstituiertes Phenyl steht,
    R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 C-Atomen steht, R3 für Alkyl, gegebenenfalls für chlorsubstituiertes Alke-nyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 C-Atomen steht und
    Y für Sauerstoff oder Schwefel steht, oder (2b) einer Verbindung der Formel
    Rr
    R.-C—COO-R-
    4 I 7
  2. R.
    (III)
CH345475A 1974-03-20 1975-03-18 Selective herbicide for use in beet CH615568A5 (en)

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