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CH619839A5 - - Google Patents

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CH619839A5
CH619839A5 CH1053576A CH1053576A CH619839A5 CH 619839 A5 CH619839 A5 CH 619839A5 CH 1053576 A CH1053576 A CH 1053576A CH 1053576 A CH1053576 A CH 1053576A CH 619839 A5 CH619839 A5 CH 619839A5
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CH
Switzerland
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active
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phenoxy
active ingredient
methyl
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CH1053576A
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Robert R Dr Schmidt
Ludwig Dr Eue
Wilfried Dr Draber
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Bayer Ag
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, das eine neue herbizide synergistische Wirkstoffkombination aus einem bekannten 3-A1-kyl-l,2,4-triazin-5-on einerseits und aus einem bekannten 5 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäure-Derivat andererseits enhält. Das Mittel weist eine besonders gute herbizide Wirksamkeit zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben auf.
Es ist bereits bekannt geworden, dass man 3-Alkyl-l,2,4-triazin-5-one, z. B. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-10 5-on, als selektive Herbizide in Rüben verwenden kann (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 2 224 161).
Weiterhin ist bekannt, dass man 4-Phenoxy-phenoxy-al-kancarbonsäure-Derivate als Herbizide verwenden kann (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 2 223 894). 15 Bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen ist die selektive herbizide Wirksamkeit der vorgenannten Stoffe bei der Unkrautbekämpfung in Rüben jedoch nicht immer ganz befriedigend.
Das erfindungsgemässe Mittel ist gekennzeichnet durch 20 einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (1 ) 3-Methyl-4-amino-l,2,4-triazin-5-on der Formel n
in welcher
R und R1 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen,
n und n1 unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato-men steht und
R3 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkalimetall-Kation oder ein Dimethylammonium-Kation steht.
2. Mittel gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
(1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on der Formel
0
25
35
3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff der Formel (II) zwischen 1:0,1 und 1:5, vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:3 liegt.
4. Verfahren zur Herstellung von Mitteln gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäss Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
5. Verwendung des Mittels gemäss Anspruch 1 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen
30
O
II
/C \
C N
II 1 N C
- NH.
- CH.
(I)
und
(2) einem 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäure-Derivat der Formel
R2 O
•O-CH-C-O-R3 (II)
R
n
40
R1 1 n in welcher
R und R1 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen,
n und n1 unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 45 bis 3 stehen,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und R3 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkalimetall-Kation oder ein Dimethylammo-niumkation steht. Dieses Mittel weist eine besonders breite und so selektive herbizide Wirksamkeit in Rübenkulturen auf.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der Wirkstoffkombinationen im erfindungsgemässen Mittel wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer echter syner-55 gistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Rübenherbizide dar.
Die im erfindungsgemässen Mittel zu verwendenden Wirkstoffe sind durch die Formeln (I) und (II) eindeutig definiert. 60 In der Formel (II) stehen R und R1 unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Chlor, während n und n1 unabhängig voneinander vorzugsweise für 1 oder 2 stehen. Der Rest R2 steht vorzugsweise für Methyl. R3 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Isobutyl oder für ein 65 Natrium- bzw. Kalium-Kation.
Als Beispiele für im erfindungsgemässen Mittel verwendbare Verbindungen der Formel (II) seien im einzelnen genannt:
3
619 839
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-a-phenoxy-propionsäure
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-«-phenoxy-propionsäure-methyl-
ester
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-«-phenoxy-propionsäure-äthylester
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-a-phenoxy-propionsäure-Natriumsalz
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-«-phenoxy-propionsäure-KaliumsaIz
4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxy-propionsäure
4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxy-propionsäure-methylester
4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxy-propionsäure-äthylester
4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxy-propionsäure-Natriumsalz
4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxy-propionsäure-Kaliumsalz
4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxy-propionsäure-isobutylester
Die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen Wirkstoffe sind bereits bekannt (vergleiche deutsche Offenlegungsschriften 2 224 161 und 2 223 894).
Der synergistische Effekt zeigt sich besonders stark bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe im Mittel in relativ grossen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (1) 0,1 bis 5 Gewichtstci-le, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (II).
Das erfindungsgemässe Mittel zeigt eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, ohne die Rüben zu schädigen. Es kann daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen verwendet werden.
Als Unkräuter kommen insbesondere in Frage: Dikotyle wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga), Gänsefuss (Chenopo-dium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea), Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus), Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Ro-rippa). Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (La-mium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn (Papaver), Flockenblume (Centaurea). Monokotyle wie Hühnerhirse (Echinochloa), Borstenhirse (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria), Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus) Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbri-stylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium. Straussgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).
Besonders hervorzuheben ist die gute Wirksamkeit des erfindungsgemässen Mittels gegen schwer bekämpfbare Ungräser, z. B. Hirsearten wie Digitaria, sowie gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, z. B. Klettenlabkraut (Galium aparine). Von besonderem Vorteil ist es, dass solche üblicherweise schwer bekämpfbaren Ungräser und Unkräuter mit den genannten Wirkstoffkombinationen gleichzeitig bekämpft werden können.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden gewöhnlich in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch V ermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline. chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methyliso-butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aero-sol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluor-methan: als feste Trägerstoffe: Natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gasteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: Nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxy-äthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshy-drolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemässen Mittel können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen. Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Giessen und Verstreuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemässen Mittel können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,5 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 15 kg/ha.
Die Anwendung der genannten Wirkstoffkombinationen kann vor und/oder nach dem Auflaufen der Pflanzen erfolgen. Sie wird vorzugsweise nach dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen.
Die gute herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigt die Kombination eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination grösser ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann (vergleiche Colby, S. R., «Calcula-ting synergistic and antagonistic responses of herbicide combi-nations». Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:
Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei p kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha Aufwandmenge und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - ^ ^ .
100
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
619 839
4
Ist die tatsächliche Schädigung grösser als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heisst es liegt ein synergistischer Effekt vor.
Aus der Tabelle des Beispiels A geht eindeutig hervor, dass die gefundene herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombi- 5 nation bei den Unkräutern grösser ist als die berechnete, das heisst es liegt ein echter synergistischer Effekt vor.
Beispiel A
Post-emergence-Test 10
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen 15
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, dass die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 2000 1 Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
07c = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 Cr = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle A Post-emergence-Test
Wirkstoff bzw. Wirkstoffkombination
Wirkstoff- Rüben Digitaria Poa annua Galium aufwand spec. aparine kg/ha gef.* ber.* gef.* ber.* gef.* ber.* gef.* ber.3
(I)
(bekannt)
- O-CH-COOCH, Cl H
(bekannt)
(I) + (II-1) (erfindungsgemäss)
(II-1)
3
1.5
1,5
30 10
80 50
100 80
20
80
30
1,5+1,5 0 3.0+1,5 0
20 20
100 82 100 86
90 95
65 86
100 80 100 100
• gef. = gefundene Schädigung
5 ber. = nach der auf Seite 3 angegebenen Formel berechnete Schädigung

Claims (2)

    619 839 2 PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
  1. (1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on der Formel
    O
    .CV NH. C '
    II I
    N C
    CH.
    (I)
    \
    N
    und
    (2) einem 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäure-Derivat der Formel
    2
    R 0
    /r\ . " „3
    -O-f ,>0-CH-C-0-R (II)
    R
    Ol
    /C\
    C nN-» [
    N /C
    NH2 CH_
    (I)
    und
  2. (2) einem 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäure-Derivat der Formel ci-Q-o-Q.
    Cl
    CH,
    I 3
    -O-CH-rCOOCH
    (II - 1)
CH1053576A 1975-08-21 1976-08-18 CH619839A5 (de)

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