[go: up one dir, main page]

CH478203A - Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number
CH478203A
CH478203A CH1294767A CH1294767A CH478203A CH 478203 A CH478203 A CH 478203A CH 1294767 A CH1294767 A CH 1294767A CH 1294767 A CH1294767 A CH 1294767A CH 478203 A CH478203 A CH 478203A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
radical
formula
groups
group
Prior art date
Application number
CH1294767A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Dr Ackermann
Werner Dr Bossard
Jacques Dr Voltz
Hans Dr Wegmueller
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1085765A external-priority patent/CH455986A/de
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Priority to CH1294767A priority Critical patent/CH478203A/de
Publication of CH478203A publication Critical patent/CH478203A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/50—Three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
    • C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters
    • C09B43/202—Aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic carboxylic acids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/921—Cellulose ester or ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren     zur    Herstellung von in Wasser     schwerlöslichen        Azofarbstoffen       Die vorliegende Erfindung betrifft     ein        Verfahren        zur          Herstellung    von neuen, in Wasser     schwerlöslichen,    als       Dispersionsfarbstoffe    verwendbaren     Azofarbstoffen,    die  zum Färben von     hydrophobem    organischem Faser  material,

   besonders von     Textilfasern    ans linearen hoch  molekularen     Estern    aromatischer     Polycarbonsäuren    mit       mehrwertigen    Alkoholen oder aus     Celluloseestern.,    Ver  wendung finden     können.     



       Voraussetzung    für das erfolgreiche Färben von  Polyesterfasern ist bekanntlich - nebst zufriedenstellen  den     Applikations-    und     Gebrauohsechtheiten    - ein aus  gezeichnetes Zieh- und Aufbauvermögen der dazu ein  gesetzten     Dispersionsfarbstoffe.    Besonders hohe An-    Sprüche an die zu     verwendenden    Farbstoffe stellt aber  das Färben von Fasermaterial aus texturiertem Poly  ester, z.

   B.      Crimplene  ,    da     hiefür    ausser guten Echt  heitseigenschaften     und    genügendem Zieh- und Aufbau  vermögen ein     sehr        gutes        Egalisiervermögen    der Farb  stoffe     une.rlässlich    ist.  



  Es wurde nun gefunden, dass man neue, in Wasser       schwerlösliche,    diesem und weiteren     Anforderungen    ge  nügende     Azofarbstoffe    erhält, wenn man die     Diazonium-          verbindung    eines Amins der Formel I       A-NH2    (I)  mit einer     Kupplungskomponente    der Formel     1I     
EMI0001.0038     
    zu einem     Azofarbstoff    der Formel     III     
EMI0001.0041     
    Dabei werden     die    Ausgangsstoffe so     gewählt,

      dass  der     erhaltene        Azofarbstoff    von in Wasser     ionogensalz-          bildenden        Gruppen        frei    ist, das heisst, dass er weder  in Wasser sauer dissoziierende. Gruppen, wie z. B.       Sulfonsäure-,        Carbonsäure-        oder        hosphorsäuregruppen,     noch     Oniumgruppen,    wie z. B. Ammonium- oder     Sulfo-          niumgruppen,    aufweist.  



  In den Formeln I,     1I    und     III    bedeuten: A einen       gegebenenfalls    eine     Arylazogruppe        aufweisenden        carbo-          oder        heterocyclischen        Arylrest,    von     X1,        X2    und     X3    ein    X die -0-,     -S-        oder        -NH-Bindung    und die beiden  anderen X je eine     NR-Brücke    und von     R1,

          R2    und'       R3    mindestens ein R einen Rest der Formel     -alk-O-Z,     in der     -alk-    einen     gegebenenfalls        substituierten        Alkyllen-          rest    und Z Wasserstoff,     einen;

          Acylrest    oder einen       gegebenenfalls        substituierten        Kohlenwasserstoffrest    be  deuten, und, die anderen R je eine gegebenenfalls sub  stituierte     Alkyl-,        Cycloalkyh    oder     Aralkylgruppe    oder  eine über eine -O- oder     -S-Bindung    an den     Pyrimidin-          kern        gebundenen        Phenylgruppe.         Wenn A einen     carbocyclischen        Arylrest        bedeutet,

       so ist dieser ein- oder mehrkernig, kondensiert oder  nichtkondensiert, besonders ein urisubstituierter oder       nichtionogensubstituierter        Phenyl-    oder     Naphthylrest.     Vorzugsweise bedeutet A einen mit elektronenanziehen  den     Substituenten        nichtionogensubstituierten        P'henylrest.     Als elektronenanziehende     nichtionogene        Substituenten     kommen beispielsweise in Betracht:

   Halogene, wie Fluor,  Chlor oder Brom; die Cyan-,     Rhodan    ,     Nitro-,        Trifluor-          methylgruppe;    ferner     Acylgruppen,    und zwar     Carbacyl-          gruppen,    wie niedere     Alkanoyl_    oder     Alkenoylgruppen,     ferner     die        Aroylgruppen,    wie die     Benzoylgruppe,    oder       Organosulfonylgruppen,    wie niedere     Alkylsulfonyl-    oder       Arylsulfonylgruppen,

      weiter     Sulfonsäurearylestergrup-          pen,    wie die     Sulfonsäurephenyl-,        -alkylphenyl@    oder       -ha!egenphenylestergruppen;        Carbonsäureestergruppen,     beispielsweise die     Carbophenoxygruppe,    besonders aber       Carbalkoxygruppen,    wie die     Carbomethoxy-,        Carb-          äthoxy-,        Carboisopropoxy-    oder     Carbobutoxygruppe;     die     Sulfonsäureamid-    oder     Carbonsäureamidgruppe;

          N-          mono-    oder     N,N-disubstituierte        Carbamoyl-    oder       Sulfamoylgruppen    mit einer     Phenylgruppe        und/oder    mit       Alkyl-,        Hydroxyalkyl-,        Acyloxyalkyl-,    insbesondere nie  deren     Alkanoyloxyalkyl-,        Alkoxyalkyl-,

          Cyanalkyl-    oder  mit     Cycloalkyl-    oder     Phenalkylsubstituenten.    Alle  diese Gruppen können     ebenfalls        nichtionogen    weiter  substituiert sein. Der Rest A kann aber neben bevor  zugten,     elektronenanziehenden        Substituenten    auch noch       nichtionogene    elektronenabgebende     Substituenten    ent  halten, z.

   B. niedere     aliphatische,    gegebenenfalls     nicht-          ionogen-,        beispielsweise        hydroxysubstituierte    Kohlen  wasserstoffgruppen,     gegebenenfalls        nichtionogensubsti-          tuierte    niedere     Alkoxygruppen,    wie     Me-thoxy-,        Äthoxy-          oder        Äthoxycarbonylmethoxygruppen,    gegebenenfalls       nichtionogensubstituierte        Aryloxygruppen,

      wie die     Phen-          oxygruppe    und die     alkyl-    oder     halogensubstituierten          Phenoxygruppen,    oder     Acylaminogruppen,        insbesondere          Carbacylaminogruppen,    z.

   B. niedere     Alkanoylamino-          gruppen,    wie die     Acetylaminogruppe,        Aroylamino-          gruppe,    wie die     Benzoylaminogruppe,    oder auch nie  dere     Alkylsulfonylaminogruppen,    wie die     Methylsulfonyl-          aminogruppe,    oder     Arylsulfonylaminogruppen,    wie die       Phenylsulfonylaminogruppe.     



       Bedeutet    A einen     Naphthylrest,    so kann es sich so  wohl um einen urisubstituierten als auch um einen       nichtionogensubstituierten    1- oder 2     Naphthylrest    han  deln.

   Als     Substituenten    kommen hierbei vor     allem    nie  dere     Alkyl-    und     Alkoxygruppen,        Halogene,    wie Chlor  oder Brom,     gegebenenfalls        N-substituierte        Sulfonsäure-          amidgruppen,        Sulfonsäure-nieder-alkylester-    oder     -aryl-          estergruppen,        niedere        Alkylsulfonyl-    oder     Arylsulfonyl-          gruppen    in Frage.  



  Enthält A eine     Arylazogruppe,    so nehmen die     Azo-          gruppen    in einem     aromatischen        Homocyclus    vorzugs  weise die     p-Stellung    ein. Die     Arylazogruppe    ist vor  zugsweise urisubstituiert; sie kann aber auch durch     Halo-          :,ene,    wie Fluor, Chlor oder Brom, oder durch     niede    e  ,     c,        r          Alkyl-,    niedere     Alkoxygruppen    oder die     Nitrogruppe     ringsubstituiert sein. Ist A z.

   B. ein     Phenylazophenyl-          rest,    so kann darin auch der     Phenylenrest    noch weitere       Substituenten    enthalten, beispielsweise niedere     Alkyl-          oder        Alkoxygruppen,        Halogene,    wie Fluor, Chlor oder  Brom, oder     Acylamino-,    wie     niedere        Alkanoylamino-          g    B deutet A einen     heterocyclischen        Arylrest,    dann  handelt es sich vor allem um Reste 5- oder     6gliedriger,

       besonders     N-haltiger        Heterocyclen,    die beispielsweise    der     Pyrazol-,        Thiazol-,        Oxdiazol-,        Thiodiazol-,        Triazol-          oder        Pyridinreihe    angehören.

   Auch Reste mehrkerniger  kondensierter     Heterocyclen    können in Betracht kom  men, die dann vorzugsweise     einen        annellierten    Benzol  ring aufweisen, wie beispielsweise die     gegebenenfalls          nichtionogensubstiituierten        Benzthiazol-,        Indazol-    oder       Chinolinringe.    Diese ein- oder mehrkernigen     hetero-          cyclischen        Arylreste    können     ebenfalls        nichtionogene,

       in     Azofarbstoffen        übliche        Substituenten    der oben auf  gezählten Art, besonders Halogene, Pseudohalogene, wie  Cyan- oder     Rhodangruppen,        Nitro-,    niedere     Alkyl-,     niedere     Alkoxy-,        Phenylgruppen,    niedere     Alkylsulfonyl-          und        gegebenenfalls    durch niedere     Alkyl-    oder     Dialkyl-          gruppen    substituierte     Sulfonsäureamidgruppen    auf  weisen.  



  Bevorzugte     erfindungsgemäss        erhältliche        Azofarb-          stoffe    sind Kupplungsprodukte der Formel<B>111,</B> welche  unter     Verwendung    von     Diazoniumverbindungen    von  Aminen der Formel 1 hergestellt werden, in der A  1. einen in o- und/oder     p-Stellung    zur     Azogruppe    eine  Nitrogruppe aufweisenden     Pheriylrest,    welcher gege  benenfalls durch weitere     nichtionogene,    vorzugsweise       elektronenanziehende        Substituenten        substituiert    ist, oder  2.

   einen gegebenenfalls durch Halogene, Cyan-,     Rho-          dan-,    niedere     Alkyl    ,     niedere        Alkoxy-    oder niedere       Alky1sulfonylgruppen        substituierten        Benzthiazolyl-(2)-          Rest    bedeutet.  



  Zwecks Erreichung der erwünschten     Sublimierecht-          heitseigenschaften    und eines sehr guten     Egalisier-    und  Aufbauvermögens muss in     erfindungsgemäss    erhältlichen       Azofarbstoffen    der Formel     III    mindestens ein R die  charakteristische Gruppe     -alk-O-Z    darstellen.

   Die       Alkylengruppe        -alk-    kann     geradketbig    oder verzweigt  sein; im ersten Falle handelt es sich. vorzugsweise um  die     1,2-Äthylen-    oder     1,3-Propylengruppe,    im letzten  Falle um die     1,2-Propylen-    oder     1,2-Butylengruppe.          D.-rartige    zweiwertige Reste können beispielsweise durch       Phenyl-    oder niedereRTI ID="0002.0222" WI="24" HE="4" LX="1457" LY="1602">  Alkoxygruppen,    wie die     Methoxy-          oder        Äthoxygruppe        substituiert    sein.

    



  Als     Acylrest    stellt Z besonders eine niedere, urisub  stituierte oder     nichtionogen    substituierte     Alkanoylgruppe     dar, deren     Alkanoyleinheit    mit Vorteil 2 bis 4 Kohlen  stoffatome     aufweist.    Als     nichtionogene        Substituenten     kann die     Alkanoylgruppe    beispielsweise Halogene, wie  Chlor oder Brom, oder     niedere        Alkoxygruppen,    wie  die     Methoxy-    oder     Äthoxygruppe,    enthalten.  



  Als     Kohlenwasserstoffrest    bedeutet Z     beispielsweise     einen     geradkettigen    oder verzweigten     Alkylrest    mit vor  zugsweise 1 bis 4     Kohlenstoffatomen,    einen     Cyclo-          alkylrest,    wie den     Cyclohexyl-    oder     Methylcyclohexyl          rest,    einen     Aralkylrest,    besonders einen     Phenalkylrest,     wie den     Benzylrest,    oder einen h     omocyclischen        Aryl-          rest,

  -    wie     den,        Phenylrest.        Sind    diese Kohlenwasserstoff  reste     substituiert,        @so    kommen als     Substituenten    beispiels  weise Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, Cyan       gruppen,        Phenylgruppen,        Hydroxylgruppen,    niedere       Alkoxygruppen    oder     Phenoxygruppen    in Frage. Vor  zugsweise stellt jedoch Z     Wasserstoff    dar.  



  Bedeuten     R1,        R2    und     113    je einen     Alkylrest,    so kann  dieser bis zu 12,     vorzugsweise    1 bis 5     Kohlenstoffato.me     aufweisen und ist     geradkettig        oder        verzweigt.    Ist dieser       Alkylrest    substituiert, so     kommen;

      als     Substituen@ten    bei  spielsweise die     Hydroxylgruppe,        Alkoxygruppen,    wie       urisubstituierte        Alkoxy-,        Hydroxyalkoxy-,        Alkoxyalkoxy-          oder        Alkoxyalkoxyalkoxygruppen    oder     Alkoxycarbonyl-          gruppen,    in denen die     Alkoxyeinheit    vorzugsweise je 1  bis 4     Kohlenstoffatome    aufweist, weiter     Acyloxygruppen,         besonders niedere     Alkanoyloxygruppen,

      wie die     Acetyl-          oxy-    oder     Propionyloxygruppe,        Phenyl-,        Phenoxy-,          Cyangruppen    oder Halogene, wie Fluor, Chlor oder  Brom, in Frage.

   Als     R1,        R2    und     R3    verkörpernde     Cyclo-          alkyl-    oder     Aralkylreste        kommen        beispielsweise    die       Cyclohexyl-    oder     Methylcyclohexylgruppen    bzw.

       Phen-          alkylgruppen,    wie die     Benzylgruppe,    deren     Benzolkerne     die für A eingangs     aufgezählten        nichtionogenen        Substi-          tuenten,        besonders    niedere     Alkyl-    oder     Alkoxygruppen,     enthalten können, in Betracht.

   In     erfindungsgemäss          herstellbaren        Azopyrimidinfarbstoffen    der Formel<B>111</B>  sind die     Substi@tuenten        R1,        R2    und     R3    vorzugsweise je  über     -NH-Brücken    an den     Pyrimidinring    gebunden.  



       Besondem    wertvolle     Azopyrfimidinfarbstoffe,    die  sich unter anderem durch sehr gute Zugänglichkeit, gute  Echtheitseigenschaften und sehr hohe Affinität zu     Poly-          glykolterephth,alatfasern    sowie durch     ;gute    Stabilität  in kochendem Bade auszeichnen, leiten sich demnach  von     Pyrimidinkupplungskomponente:

  n    der Formel IV ab,  
EMI0003.0044     
    in der     R4    und R, unabhängig     voneinander    je einen  gegebenenfalls     durch        Hydroxy-,        Alkoxy-    oder     Acyl-          oxygruppen        substituierten        Alkylrest    bedeuten und für  den Rest     -alk-O-Z    das oben angegebene gilt.  



  Die     erfindungsgemäss    als     Kupplungskomponente    ver  wendbaren     Pyrimidinverbindungen    der Formel     1I    wer  den durch     stufenweise    Umsetzung der drei Chloratome  des     2,4,6-Trichlorpyrimidins    mit     definitionsgemässen    pri  mären     aliphatischen,        cycloaliphaisohen    oder     araliphati-          schen    Aminen oder mit einem     Metallsalz    einer defini  tionsgemässen     aliphatischen,

          cycloaliphatischen    oder     ar-          aliphatischen        Hydroxyl-    oder     Merkaptoverbindun@g    her  gestellt. Vorzugsweise setzt man in der ersten Stufe  weniger     reaktionsfähige        Amine    und in der     zweiten    und  dritten Stufe, in beliebiger Reihenfolge, leicht reagie  rende, stärker basische Amine,     Alkoholate    oder Mer  kapside ein.

   Die aus der ersten Stufe     resultierenden     Produkte stellen in der Regel     Isomerengemische    von       2-Amino-4,6-dichlorpyrimidinen    und     4-Amino-2,6-di-          chlorpyrimidinen    dar, welche     gewünschtenfalls    durch       Umkristallisieren    oder durch     chromatographische    Ad  sorption, z. B. an Aluminiumoxyd, getrennt werden kön  nen.  



  Vorzugsweise gelangen jedoch die     Isomerengemische     zur Anwendung, da diese Gemische erfindungsgemäss her  gestellte     Azopyrimidinfarbstoffe    ergeben, die sich durch       ausserordentlich    gutes     Aufbauvermögen    .auszeichnen.  



  Die stufenweise Umsetzung wird beispielsweise in  wässriger,     organischer    oder     organschwässriger    Lösung  oder Dispersion,     gegebenenfalls    in Gegenwart von säure  bindenden Mitteln, wie z. B. Alkali- und Erdalkali  carbo:naten oder     -oxyden,    oder     tertiären    Stickstoffbasen,  durchgeführt.     Als    organische Lösungsmittel     eignem    sich  z. B.

   Alkohole, wie Methanol oder Äthanol,     Äthylen-          glykolmonomethyläther    oder     -monoäthyläther,    vorzugs  weise aber     aliphatische        Ketone,    wie Aceton,     Methyl-          ä        thyliketon    oder     Methylisobutylketon,        cyclische    Äther,  z.

   B.     Dioxan    und     Tetrahydrofuran,    oder gegebenenfalls       halogenierte    oder nitrierte     aromatische    Kohlenwasser-    Stoffe, wie     Toluol,        Xylole,        Chlorbenzol    bzw.     Nitro-          benzol.     



  Bei der     Umsetzung    des ersten     Chloratoms    des     2,4,6-          Trichlorpyrimidins    arbeitet man bei     niedrigen    Tempera  turen,     zweckmässig    bei 20 bis 60 , bei der Umsetzung  des zweiten Chloratoms bei mittleren Temperaturen,  vorzugsweise bei 70 bis 100  C, und bei der Umsetzung  des dritten     Chloratoms    bei höheren Temperaturen,  vorzugsweise zwischen 100 und 180  C,     gegebenenfalls     in einem geschlossenen Reaktionsgefäss.  



  Bedeuten in den     erfindungsgemäss        verwendbaren          Pyrimidinkupplungskomponenten    der Formel     II    von       R1,        R2    und     R3    ein R einen Rest der Formel     -alk-OH     und die anderen R je     einen        Alkylreist,    welcher als.     nicht-          ionogene    Gruppen.

       gegebenenfalls    eine oder mehrere       Hydroxylgruppen        aufweist,    so können diese     Hydroxyl-          gruppen    durch eine     nachträgliche        Acylierung        acyliert     werden.

   Als     Acylierungsmittel    kommen hierbei die       Anhydride    niederer     Carbonsäuren,    wie     Acetanhydrid     oder     Propionsäureanhydrid,    die     Acylchloride    und       -bromide    der     aliphatischen    und aromatischen Reihe,  z.

   B. das     Acetyl-,        Propsonyl-        Butyryl-    bzw.     Benzoyl-          chlorid        oder        -,bromid,        Benzoylsulfonsäurer    oder     p-          Toluolsulfonsäure@chlorid,    ferner Chlor oder Brom  ameisensäureester, besonders Chlor- oder Bromameisen  säuremethyl- oder     -äthylester,    in Frage.  



  Die Kupplung der     Diazoniumverbindung    eines Amins  der     Formel    I mit der     Kupplungskomponente-    der Formel       1I        erfolgt        nach    üblichen     Methoden,    vorzugsweise in  mineralsaurem bis schwach saurem     wässrigem    Medium,  insbesondere bei einem     pH-Wert    von 4 bis 4,5. Zweck  mässig wird bei mineralsaurer Kupplung die Säure     all-          mählich    abgestumpft, beispielsweise mit     Alkalisalzen     niederer Fettsäuren.

   In vielen Fällen hat sich     besonders     die Kupplung eines Gemisches von     isomeren    erfindungs  gemäss verwendbaren     Pyrimidinkupplungskomponenten     mit einer geeigneten     Diazonsumverbindung    als sehr vor  teilhaft erwiesen.  



  In dieser     Zubereitung    eignen sich     erfindungsgemäss          herstellbare    Farbstoffe vor allem zum Färben von       hydrophobem,    organischem     Fasermaterial    aus wässriger       Dispersion,    insbesondere zum Färben von     Textilfasern     aus linearen hochmolekularen Estern aromatischer     Poly-          carbonsäuren    mit polyfunktionellen Alkoholen, beispiels  weise aus     Polyglykolterephthalaten,

          Polyglykoüsophtha-          laten    oder     Polycyclohexandimethylolterephthalaten    oder  aus     Celluloseestern,    z. B.     Cellulose-21/2-acetat-    und       Cellulosetriacetat.    Sie ergeben auf diesen Fasern     farb-          starke        grünstichiggelbe,    gelbe, orange, scharlachrote, rote  und braune Ausfärbungen, die ausgezeichnet wasch-,       walk-,    sublimier-, licht-, reib-, schweiss-,     lösungsmittel-,          überfärbe-,        dekatur-,

          gasfading-    und abgasecht sind.  



  Erfindungsgemäss     herstellbare    Farbstoffe können     aber     auch zum Färben von     synthetischen        Polyamidfasern,     wie Nylon, sowie zum Färben von     Polyolefine.n,    be  sonders     Polypropylenfasern,    verwendet werden.  



  Die Färbung von     Polyglykolterephthalatfasern        mit          wässrigen        Dispersionen        erfindungsgemäss        herstellbarer     Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von  über 100  C unter Druck.

   Die Färbung kann aber auch  beim Siedepunkt der Färbeflotte in Gegenwart von       Quellmitteln,    sogenannten      carriern ,    wie beispielsweise       Alkalimetallphenylphenolaten,        Polychlorbenzolverbin-          dungen    oder ähnlichen Hilfsmitteln, durchgeführt wer  den, oder nach dem     Foulardierverfahren    mit anschlie-           Bender    Nachbehandlung in der Hitze, z.

   B.     Thermo-          fixierung    bei 180 bis 220  C, vorgenommen     werden.          Cellulose-21/2-acetatfasern    färbt man vorzugsweise bei  Temperaturen von 80 bis 85 C, während     Cellulose-          triacetatfasern    sowie     Polyolefinfasern    und synthetisches       Polyamidfasermaterial    mit Vorteil beim Siedepunkt  des Färbebades gefärbt werden.

   Beim Färben der letzt  genannten Faserarten erübrigt sich die Verwendung von       Farbüberträgern.        Azofarbstoffe    der Formel     IIl    können  auch zum Bedrucken der genannten     Materialien    nach  üblichen Methoden verwendet werden.  



  Ferner reservieren erfindungsgemäss     herstellbare     Farbstoffe     pflanzliche    und tierische     Fasern,        besonders     Baumwolle bzw.     Wolle,    sehr gut. Man erhält mit Farb  stoffen der Formel<B>111</B> selbst auf     dichtgeschlagenem     Gewebe oder     hartgezwirnten    Garnen     gute    und gleich  mässige     Durchfärbungen.     



  Erfindungsgemäss erhältliche Farbstoffe, besonders  als     Isomerengemische,        unterscheiden    sich von     vorbe-          kannten    Farbstoffen     ähnlicher        Konstitution    durch ihr  gutes Zieh-,

   Aufbau- und     Egalisiervermögen    auf     Poly-          glykolterephthalatfasern.    Zudem sind mit erfindungsge  mäss     herstellbaren    Farbstoffen erzeugte     Färbungen    in den    meisten Fällen wesentlich besser licht- und     sublimierecht.     Erfindungsgemäss erhältliche Farbstoffe eignen sich  auch zum Färben von     Celluloseacetatfasern,        Polyglykol          terephthalaten    und     Polyamiden    in der Masse.

   Sie kön  nen dank ihrer guten Löslichkeit     in        organischen    Lö  sungsmitteln, wie in Aceton oder Chloroform, auch in  Lacken und Druckfarben verwendet werden.  



  In den nachfolgenden Beispielen sind die Tempera  turen in Celsiusgraden angegeben.      Polyglykolterephtha-          lat     bedeutet die unter den Warenzeichen     TERYLEN,          VYCRON,        DACRON    und     TREVIRA        bekannten    Pro  dukte.

   _'  <I>Beispiel 1</I>  23 g     1-Amino-2-nitro-4-äthylsulfonylbenzol        werden     in 150 g<B>80</B>     %        iger        Schwefelsäure    gelöst und bei 20 bis  30  mit einer 6,9g     Natriumnitrit        entsprechenden        Menge          Nitrosylschwefelsäure        diazotiert.    Die so     erhaltene        Diazo-          niumsalzlösung    lässt man bei 0 bis 8  zu einer Lösung  von 22,5 g     2,4-Bis-äthylamino-6-(/3-hydroxyäthylamino)

  -          pyrimidin    in 250 g 80     %        iger    Essigsäure, 150g     Methanol     und 300g Wasser     zu-tropfen.    Nach beendigter Kupplung       wird    der ausgeschiedene     ockerfarbige        Niederschlag,    des  sen     Zusammensetzung    der     Formel     
EMI0004.0072     
         entspricht,    durch Filtrieren     abgetrennt,

          mit    viel Wasser  ausgewaschen und dann bei 60     bis    70  unter vermin  dertem Druck     getrocknet.    10 g des so erhaltenem Farb  stoffes werden durch     Vermählen    mit 10 g eines     Konden@          sationsproduktes    der     Naphthalin-2-sulfonsäure    mit  Formaldehyd und 10 g eines     Ligninsulfonates    in eine  fein     dispergierbare    Form gebracht.  



  Mit diesem Färbepräparat lassen sich aus wässriger  Dispersion     Polyglykolterephthalatfasern,    gegebenenfalls  in Gegenwart eines     Quellmittels,    wie     dies        Trichlorbenzols,     in reinen orangen Farbtönen färben. Die Ausfärbungen  sind sehr gut wasch-, schweiss-, reib-, sublimier- und  lichtecht.  



  Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente  verwendete         2,4-Bis-äthylamino-6-(f)hydToxyäthylamino)-          pyrimid:in     erhält man beispielsweise durch Umsetzung von 2,4,6  Trichlorpyri'midin mit überschüssigem     Äthylamin    bei  70 bis 90  und Kondensation des aus dieser     Umsetzung     resultierenden     2,4-Bis-äthylamino-6-chiorpyrimidins    mit       f-Hydroxyäthylamin    bei einer     Temperatur    von 140 bis  160 .

   Farbstoffe mit     ähnlich    guten     Eigenschaften    wer  den erhalten, wenn man die äquivalente Menge je einer  der in der Kolonne 2 der     nachfolgenden    Tabelle I ans  gegebenen     Diazokomponenten        unter    den im obigen  Beispiel beschriebenen Bedingungen mit     der        äquivalenten     Menge einer der in der Kolonne 3     angegebenen    Kupp  lungskomponenten vereinigt.

    
EMI0004.0103     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyglykol  Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthalatfasern
<tb>  2 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitro-6-chlonbenzol <SEP> 2,4-Bis-äthylamino-6-(fl-hydroxy- <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb>  äthylamino)-pyrimidin
<tb>  3 <SEP> 2 <SEP> Amino-6-methoxybenzthiazol <SEP> do. <SEP> gelbstichig <SEP> orange
<tb>  4 <SEP> 2-Amino-4-methylthiazol <SEP> do. <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  5 <SEP> 2-Amino-4-phenylthiazol <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  6 <SEP> 2-Amino-5-nitrothiazol <SEP> do. <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb>  7 <SEP> 2-A.mino-5-methyl-thiodiazol <SEP> do. <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  8 <SEP> 2-Amino-triazol <SEP> do. <SEP> gelb
<tb>  9 <SEP> 5-Amino-l-phenyl-3-methyl- <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  pyrazol
<tb>  10 <SEP> 3-Amino-pyridin <SEP> do.

   <SEP> do.
<tb>  11 <SEP> 2-Methyl-4-aminochinolin <SEP> do. <SEP> schurlach       
EMI0005.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  Nr. <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyglykol  Beispiel <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthalatfasern
<tb>  12 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 17,2 <SEP> g <SEP> 2-Äthylamino-4-benzylamino- <SEP> orange
<tb>  6-(ss-hydroxy-äthylamino)-pyrimidin
<tb>  <B>11,5</B> <SEP> g <SEP> 2-Benzylamino-4-äthylamino  6-(ss-hydroxy-äthylarnino)-pyrimidin
<tb>  13 <SEP> do.

   <SEP> 2-Isopropylamino-4-cyclohexylamino- <SEP> do.
<tb>  6-(ss-hydroxy-äthylamino)-pyrimidin
<tb>  14 <SEP> 1-Amino <SEP> 2-chlor-4-nitrobenzol <SEP> 2,4 <SEP> Bis-butylamino-6-(y-hydroxy- <SEP> do.
<tb>  propylamino)-pyrimid'in
<tb>  15 <SEP> 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol <SEP> 2,4-Bis-äthylamino-6-(ss-phenyl-ss- <SEP> braungelb
<tb>  hydroxy-äthylamino)-pyrimidin
<tb>  16 <SEP> 1-Amino-2-nitro-4-methylsulfonyl- <SEP> 2,4-Bis-methylamino-i6-(ss <SEP> hydroxy- <SEP> orange
<tb>  benzol <SEP> y-butoxy-propylamino)-pyrimidin       <I>Beispiel 17</I>    21,8     1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol    werden in  200 g     konzentrierter        Schwefelsäure    gelöst und bei 20  bis 30  mit einer 6,

  9g     Natriumnitrit        entsprechenden     Menge     Nitrosylschwefelsäure        diazotierb.    Die     auf    diese  Weise     zubereitete        Diazoniumlösung    lässt man bei 0 bis  10  zu einer Lösung von 26,7 g 2,4-Bis-äthylamino-6-         (ss-aeetoxyäthylamino)

  -pyrimidin    in 75g     Äthylenglykol-          monoäthyläther    100 g 36%iger     Salzsäure    und 500 g  Wasser     zutropfen.    Das Kupplungsgemisch wird an  schliessend während 2 Stunden     bei    0 bis 5      ausgerührt.     Hernach wird der ausgefallene     Farbstoffniederschlag,     dessen Zusammensetzung der Formel  
EMI0005.0020     
    entspricht,

   auf einer     Nutsche    gesammelt und mit viel  Wasser     ausgewaschen.        Der    Farbstoff wird im Vakuum  bei 60 bis 70      getrocknet    und nachher mit     einem    Ge  misch aus     Ligninsulfonat    und dem     Natriumsalz    eines       Naphthahn-2-sulfonsäure-Formaldehyd-          Kondensationsproduktes     gemahlen.

   Die mit diesem Färbepräparat in wässriger  Dispersion, gegebenenfalls in Gegenwart eines     Quell-          mittels,    wie des     Natriumsalzes    von     o-Phenylphenol    er  zeugten reinen scharlachroten Färbungen von     Poly-          glykolterephthallat-    oder     Cellulosetdaeetalfasern    sind sehr  gut wasch-,     schweiss-,        dekatur-,    reib-     und    lichtecht.  



  Das     in    diesem Beispiel als Kupplungskomponente  verwendete       2,4-Bis-äthylamino-6-(ss-aeetoxyäthylamino)-          pyrimidin     erhält man beispielsweise durch     Acetylierung    des im  Beispiel 1     beschriebenen        2,4-Bis-äthylamino-6-ss        hy-          droxyäthylaminopyrimidins.    Die     Acetylierung    wird vor  zugsweise in     einem        inerten        Lösungsmittel,    wie Chlor  benzol,

   mit     Acetanhydrid    bei einer Temperatur von etwa  70     bis    90      durchgeführt.    Eine weitere     Möglichkeit       zur Herstellung des in diesem     Beispiel    beschriebenen  Farbstoffes besteht darin, dass man 10 g des gemäss  Beispiel 1     hergestellten    Kupplungsproduktes in 50 g  Eisessig     anschlämmt    und mit 10 g     Acetanhydrid    bei einer       Temperatur    von 70 bis 80  umsetzt.

      <I>Beispiel 18</I>    18,3 g     1-Amino-2,4-dinitrobenzol    werden in 100 g       konzentrierter    Schwefelsäure gelöst und bei 20 bis 25   mit einer 6,9 g     Natriummtrit    entsprechenden Menge       Nihrosylschwefelsäure        diazotiert.    Die so erhaltene     Diazo-          niumsalzlösung    lässt man bei 0 bis 5  zu     einer    Lösung  eines Gemisches aus 16,4 g       2-Methylamino-4-benzylamino-6-(ss-hydroxy-          äthylamino)-pyrimidin     und 10,9 g       2-Benzylamino-4-methylamino-6-(ss-hydroxy-          äthylamino)

  -pyrimidin     in 300 g 80%iger Essigsäure, 5 g     Cetylpolyglykoläther     und, 400 g Wasser     zutropfen.    Nach beendigter Kupplung  wird der ausgeschiedene     Farbstoffniederschlag,    dessen  Zusammensetzung den     Formeln     
EMI0005.0077     
    entspricht,     durch    Filtrieren     abgetrennt,    mit viel Wasser  gewaschen und hernach wie üblich im Vakuum bei    60 bis 70  getrocknet.

   5 g des     so    erhaltenen     Farbstoff-          gemisohes    werden durch Vermahlen mit 15 g eines           Ligninsulfonats    in eine fein     dispergierbare    Form ge  bracht.  



  Mit diesem Färbepräparat erhält man in wässriger  Dispersion, gegebenenfalls in Gegenwart eines     Quell-          mittels,    wie des     Natriumsalzes    von     o-Phenylphenol,    in  klaren scharlachroten Farbtönen gefärbte     Polyglykol-          terephthalatfasern.    Die Ausfärbungen sind sehr gut  wasch-,     schweiss-,    reib-, licht und     sublimierecht.     



  Das in diesem Beispiel als     Kupplungskomponente     verwendete Gemisch,     bestehend    aus       2-Methylamino-4-benzylamino-6-(ss-hydroxy-          äthylamino)-pyrimidin    und       2-Benzylamino-4-methylamino-6-(ss!hydroxy-          äthylamino)        pyrimidin     erhält man beispielsweise durch     Umsetzung    von     2,4,6-          Trichlorpyrimidin    mit     einem    Äquivalent     Benzylamin        zu     einem Gemisch von     4-Benzylamino-2,

  6-dichlorpyrimidin     und     2-Benzylamino-2,6-dichlorpyrimidin,    Kondensation  dieses Reaktionsproduktes mit einem Äquivalent     Methyl-          amin    bei 70 bis 90  zu     einem        Gemisch    von     2-Methyl-          amino-4-benzylamino-6-chlorpyrimidin    und 2-Benzyl-         amino-4-methylamino-6-chlorpyrimidin    und anschlie  ssende Umsetzung der beiden Komponenten mit über  schüssigem     ss        Hydroxyäthylamin    bei einer Temperatur  von 140 bis 160 .  



  <I>Beispiel 19</I>  18 g     2-Amino-6-methoxybenzthiazol    werden in,<B>100</B> g  konzentrierter Schwefelsäure bei -5  mit     Nibrosyl-          schwefelsäure,    entsprechend 6,9g     Natriumnibrit,        diazo-          tiert.    Die     vorbereitete        Diazoniumsalzlösung    lässt man bei  0 bis 5   C zu einer Lösung von 30,1 g       2,4-Bis-äthylamino-6-(fl-phenoxyäthylamino)-          pyrimidin     in 400 g 80 ö     iger    Essigsäure und 400 g Wasser zu  tropfen.

       Hernach    wird der     pH-Wert    des Kupplungs  gemischesdurch Zusatz von     Natriumacetat    auf 4 bis. 4,5  erhöht.     Nach        beendigter    Kupplung wird das ausge  schiedene rot gefärbte     Kupplungsprodukt        abfiltriert,    mit  Wasser gewaschen und dann wie üblich getrocknet. 10 g  des so erhaltenen Farbstoffes, dessen Zusammensetzung  der Formel  
EMI0006.0053     
    entspricht, werden durch     Vermahlen    mit 25 g eines       Ligninsulfonats    in eine fein     d'ispergierbare    Form ge  bracht.

       Polyglykolterephthalatfasern        lassen,    sich mit die  ser Zubereitung aus wässriger     Dispersion,        gegebenenfalls     in Gegenwart eines     Quellmittels,    wie des     Natriumsalzes     von     o-Phenylphenol    unter weitgehender     Erschöpfung     des Färbebades in reinen orangen     Farbtönen,    färben.  Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-,     schweiss-,    licht-,  reib- und     sublimierecht.     



  Das in diesem Beispiel als     Kupplungskomponente          verwendete            2,4-Bis-äthylamino-6-(ss-phenoxyäthylamino)-          pyrimidin     erhält man     beispielsweise    durch     Umsetzung    von     2,4-Bis-          äthylamino-6-chlorpyrimidin        mit        ss-P'henoxyäthylamin     bei einer Temperatur von 140     bis    160 .  



  Farbstoffe mit ähnlichen     Eigenschaften    werden er  halten, wenn man die in der     Kolonne    2 der nach  folgenden Tabelle 11 angegebenen     Diazokomponenten     mit einer     der    in der Kolonne 3 angegebenen Kupplungs  komponenten unter den im obigen Beispiel beschrie  benen Bedingungen vereinigt.

    
EMI0006.0083     
  
    <I>Tabelle <SEP> 11</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyglykol  Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthalatfasern
<tb>  20 <SEP> 1-Amino-4-methylsulfonyl-benzol <SEP> 2,4-Bis-propylatnino-6-(1-methoxy- <SEP> gelb
<tb>  propyl-amino)-pyrimidin
<tb>  21 <SEP> 1-Amino-2-nitro-4-methoxy-benzol <SEP> 2,4-Bis-methylamino-6-(ss-benzyloxy- <SEP> rot
<tb>  äthyl-amino)-pyrimidin
<tb>  22 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitro-6-brom- <SEP> 2,4-Bis-(ss-acetoxy-äthylamino)- <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb>  Benzol <SEP> 6-äthyl-amino-pyrimidin
<tb>  23 <SEP> 2-Amino-6-cyano-benzthiazol <SEP> do. <SEP> rotstichig <SEP> orange
<tb>  24 <SEP> 2-Amino-6-rhodano-benzthiazol <SEP> do.

   <SEP> do.
<tb>  25 <SEP> 1-Amino-2-nitrobenzol <SEP> 2,4,6.Bis-(ss-acetoxy-äthylamino)- <SEP> orange
<tb>  pyrimidin
<tb>  26 <SEP> 1-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfon- <SEP> 2,4;6-Tris-(ss-acetoxy-äthylamino)- <SEP> do.
<tb>  säure-phenylamid <SEP> pyrimidin
<tb>  27 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 2,4-Bis-benzylamino-6-(y-methoxy- <SEP> do.
<tb>  propylanuno)-pyrirnidin
<tb>  28 <SEP> 2-Amino-6-methylsulfonyl- <SEP> 2,4-Bis-(ss-acetoxy-äthylamino)- <SEP> rotstichig <SEP> orange
<tb>  benzthiazol <SEP> 6-äthyl-amino-pyrimidin       
EMI0007.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 11</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  Beispiel <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyglykol  Nr.

   <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthalatfasern
<tb>  29 <SEP> 2-Amino-benzthiazol-6-sulfon <SEP> 2,4-Bis-(ss-acetoxy-äthylamino)- <SEP> rotstichig <SEP> orange
<tb>  säure-N,N-diäthylamid <SEP> 6-äthyl-amino-pyrimidin
<tb>  30 <SEP> 2-Amino-benzthiazol <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  31 <SEP> 2-Amino-6-chlor-benzthiazol <SEP> do. <SEP> do.

         <I>Beispiel 32</I>  16,3 g     1-Amino-2-cyan        4-nitrobenzol        werden    in  200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 5 bis  10  mit einer 6,9g     Nabriumnitrit    entsprechenden Menge       Nitrosylschwefelsäure        däazotiert.    Die so     erhaltene        Diazo-          niumsalzlösung    lässt man bei 0 bis 5   zu einer Lösung von  22,6 g     2,4-Bis-äthylamino-6-(ss-hydroxyäthoxy)-pyrimidin     in 100 g Methylalkohol,

   150 g 36     %        iger        Salzsäure    und  400g Wasser     zutropfen.    Das Kupplungsgemisch wird  während 4 Stunden bei 0 bis 10      ausgerührt.        Anschlie-          ssend    wird der ausgeschiedene     Farbstoffniederschlag,     dessen     Zusammensetzung    der Formel  
EMI0007.0021     
  
    NH-C2Hs
<tb>  IN
<tb>  02N <SEP> -N-N-CNH-C2Hs
<tb>  N<B><I>></I></B>  <B>C::

  </B> <SEP> I <SEP> \ <SEP> I
<tb>  CN <SEP> O-CH2CH20H       entspricht, durch Filtrieren abgetrennt,     .mit    Wasser ge  waschen und hernach wie üblich getrocknet. 10 g des  auf diese Weise     hergestellten        Farbstoffes    werden durch         Vermahlen    mit 35 g     eines        Ligninsulfonats    in eine fein     di-          spergierbare    Form gebracht.

   Mit diesem Färbepräparat  lassen sich aus wässriger Dispersion     Polyglykolterephtha-          latfas:ern,        gegebenenfalls    in     Gegenwart    eines Quell  mittels, wie des     Trichlorbenzols,    in reinen orangen  Farbtönen färben.     Die        Ausfärbungen    sind sehr licht  und     sublimieredht.     



  Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente       verwendete          2,4-Bis-äthylamino-6-(ss-hydroxyäthoxy)-          pyrimidin     erhält man     beispielsweise    durch     Umsetzung    des     2,4-Bis-          äthylaniino-6-chlorpyrimidins    mit dem     Mononatmum-          salz    des     Äthylenglykols        bei    einer Temperatur von 75 bis  100 .  



       Farbstoffe    mit     ähnlich    guten     Eigensehaften    werden  erhalten, wenn man die äquivalente Menge je einer der  in der Kolonne 2 der     nachfolgenden    Tabelle<B>111</B> ange  gebenen     Diazokomponente    mit     einer    der in der     Kolonne     3 angeführten     Kupplungskomponenten    unter den in  diesem Beispiel beschriebenen     Bedingungen        vereinigt.     
EMI0007.0059     
  
    <I>Tabelle <SEP> 111</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Polyglykol  Nr.

   <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthalatfasern
<tb>  33 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 2-(ss-Hydroxyäthylamino)-4-äthyl- <SEP> gelbstichig <SEP> orange
<tb>  amino-6-phenoxy-pyrimidin
<tb>  34 <SEP> 1-Amino-2-brom-4-nitrobenzol <SEP> 2-Äthylanüno-4-(y-hydroxy-propyl- <SEP> do.
<tb>  amino)-6-äthoxy-pyrimidin
<tb>  35 <SEP> 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol <SEP> 2,4-Bis-äthylamino@6-(ss-methoxy- <SEP> rotstichig <SEP> orange
<tb>  äthoxy)-pyrimidin
<tb>  36 <SEP> 1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol <SEP> 2,4-Bis-methylamino-6-(ss-phenoxy- <SEP> orange
<tb>  äthoxy)-pyrimidin
<tb>  37 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitrobenzol <SEP> 2-Äthylamino-4-(y-methoxy-propyl- <SEP> scharlach
<tb>  amino)-6-phenylthio-pyrimidin
<tb>  3 <SEP> 8 <SEP> do.

   <SEP> 2-Äthylamino-4-(ss-phenoxy-äthyl- <SEP> do.
<tb>  amino)-6-butylthio-pyrimidin
<tb>  39 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol <SEP> 2,4-Bis-äthylamino-6-(ss-hydroxy- <SEP> orange
<tb>  äthoxy)-pyrimidin       <I>Beispiel 40</I>    Eine     feine    Suspension von 19,7 g     4-Aminoazobenzol     in 500 g     Wasser,    75 g 36 %     iger        Salzsäure    und 5 g       Oleylpolyglykoläther    wird bei 15 bis 20  durch Zusatz  von 6,

  9g     Natriumniitrit    in     üblicher    Weise     diazotiert.     Die geklärte     DiazoniumsaMösung        tropft    man bei 0 bis  5  zu     einer        Lösung    von 22,5 g     2,4-Bis-methylamino-6-          y-hydroxybutylaminopyrimidin        in;    150 g 80 %     iger    Essig-    säure, 75 g     Dimethylformamid    und 450 g Wasser.

         Anschliessend        wird    der     pH-Wert    des Kupplungsge  misches durch Zusatz von     Natriumacetat    auf 4,5 bis 5  gebracht. Zur Beendigung der Kupplung     wird    das Reak  tionsgemisch während 10 Stunden bei 5 bis 10  ge  rührt.

   Der entstandene rote Niederschlag, dessen     Zu-          sammensetzung    der     Formel       
EMI0008.0001     
    entspricht, wird durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser  gewaschen und wie üblich getrocknet. 15 g des auf diese  Weise erhaltenen Farbstoffes werden durch     Vermahlen     mit 36 g     Natriumsalz    eines Kondensationsproduktes  der     Naphthalin-2-sulfonsäure    mit Formaldehyd in eine  fein     dispergierte    Form gebracht.

   Mit     diesem    Färbe  präparat erhält man. in wässriger Dispersion, gegebenen  falls in Gegenwart eines     Quellmittels,    wie     Natrium-o-          phenylphenolat,    in reinen scharlachroten Farbtönen ge  färbte     Polyglykolterephthalatfasern.    Die Ausfärbungen  sind sehr gut licht-,     schweiss-,    reib- und     sublimierecht.       <I>Färbevorschriften</I>    a) In einem     Druckfärbepräparat    werden 4 g des ge  mäss Beispiel 17 erhaltenen Farbstoffes in 2000 g  Wasser, das 4 g     Oleylpalyglykoläther    enthält, fein  suspendiert.

   Der     pH-Wert    des Färbebades wird mit  Essigsäure auf 5 bis 5,5 gestellt.  



  Man geht nun mit 100 g Gewebe aus Polyglykol  terephthalat bei 50  ein, erhitzt das Bad     innerhalb    30  Minuten auf 140  und färbt 50 Minuten bei dieser  Temperatur. Die Färbung wird     anschliessend    mit Wasser  gespült,     geseift    und getrocknet. Man erhält unter Ein  haltung dieser     Bedingungen    eine wasch-, schweiss-,     licht-          und        sublimlerechte,    reine     scharlachrote    Färbung.  



  Die in den     andern    Beispielen     beschriebenen    Farb  stoffe ergeben nach diesem     Verfahren    Färbungen eben  bürtiger     Qualität.     



  b) 2 g des gemäss Beispiel 39     erhaltenen        Farbstoffes     werden in 4000 g Wasser     dispergiert.    Zu dieser Disper  sion gibt man als     Quellmittel    12g     Natrium-o-phenyl-          phenolat    sowie 12 g     Diammoniumphosphat    und färbt  100 g Garn aus     Polyglykolterephthalat    11/2 Stunden lang  bei 95 bis     98 .    Die Färbung wird gespült und mit  verdünnter     Natronlauge    und einem     Dispergator    nach  behandelt.  



  Man erhält so eine wasch-, licht- und     sublimierechte     rein orange Färbung.  



  Ersetzt man im obigen     Beispiel    die 100 g     Poly-          glykolterephthalatgarn    durch 100 g     Cellulosetriacetat-          gewebe,        färbt    unter den angegebenem     Bedingungen    und  spült anschliessend mit Wasser, so erhält man     eine     orange, sehr gut     wasch-    und     sublimierechte    Färbung.  



  e)     Polyglykolterephthalatgewebe    wird aus einem       Foulard    bei 40  mit einer Flotte folgender     Zusammen-          setzung    imprägniert:  35 Gewichtsteile des gemäss Beispiel 1     erhaltenen     Farbstoffes, fein     dispergiert    in 7,5 Gewichtsteilen     Na-          triumalginat,    20 Gewichtsteilen     Triäthanolamin,    20 Ge  wichtsteilen     Octylphenolpolyglykoläther        und:    900 Ge  wichtsteilen Wasser.  



  Das auf einen Gehalt von etwa<B>100%</B> Imprägnier  flotte abgequetschte Gewebe wird bei 100  getrocknet  und anschliessend während 30 Sekunden bei     einer    Tem  peratur von 2l0      fixiert.    Die gefärbte Ware wird mit  Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält  unter diesen Bedingungen eine wasch-, reib-,     licht-    und       sublimierechte    orange Färbung.    Die in den anderen     Beispielen    beschriebenen Farb  stoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen eben  bürtiger Qualität.  



  d) 2 g des gemäss Beispiel 3 hergestellten Farbstoffes  werden in 4000 g Wasser     dispergiert.    Zu dieser Disper  sion gibt man 8 g     Ölsäure-N-methyltaurid    und färbt  100 g Garn aus     Cellulose-21/2-acetat    1 Stunde lang bei  80 . Die Färbung wird gespült und anschliessend ge  trocknet.  



  Man erhält so eine schweiss-, reib- und lichtechte  orange Färbung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwer löslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung eines Amins der Formel 1 A-N.H2 (I) mit einer Kupplungskomponente der Formel II EMI0008.0074 zu einem Azofarbstoff der Formel III kuppelt,
    EMI0008.0077 in welchen Formeln A einen gegebenenfalls eine Aryl- azogruppe aufweisenden carbo- oder heterocyclischen Arylrest, von X1, X2 und X3 ein X die -0-, -S- oder -NH-Bindung und die beiden anderen X eine -NH- Brücke und von Ri,
    R2 und R3 mindestens ein. R einen Rest der Formel -alk-O Z, in der -alk- einen gege benenfalls substituierten Alkylenrest und Z Wasserstoff, einen Acylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellen, und die andern R je eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-,
    Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe oder eine über eine -O- oder -S-Bin- dung an den Pyrimidinkern gebundene Phenyligruppe be deuten, wobei die Komponenten so gewählt werden, dass der Azofarbstoff keine in Wasser ionogensalzbildenden Gruppen aufweist. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel 1I verwendet, in der X1, X2 und X3 je die -NH Brücke bedeuten. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Pyrimidinverbindungen der Formel IV verwendet, EMI0009.0001 in der R4 und R5 unabhängig voneinander je einen gegebenenfalls durch Hydroxy-, Alkoxy- oder Acyloxy- gruppen substituierten Alkylrest bedeuten und für den Rest -alk-O-Z das im Anspruch 1 Angegebene gilt. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteran sprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung eines Amins der Formel I ver wendet, in der A einen in o- und/oder p-Stellung zur Aminogruppe eine Nitrogruppe aufweisenden Phenylrest bedeutet, welcher gegebenenfalls noch durch weitere nichtionogene,
    vorzugsweise elektronenanziehende Sub- stituenten substituiert ist. 4. Verfahren nach Unteransprüchen 1 und 2, da durch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbin;
    - dung eines Amins der Formel I verwendet, in der A einen gegebenenfalls durch Halogene, Cyanr, Rhodan-, niedere Alkyl , niedere Alkoxy- oder niedere Alkyl- sulfonylgruppen substituierten Benzthiazolyli-(2)-Rest be deutet.
    <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
CH1294767A 1965-08-02 1967-04-28 Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen CH478203A (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1294767A CH478203A (de) 1965-08-02 1967-04-28 Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1085765A CH455986A (de) 1965-08-02 1965-08-02 Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren schwerlöslichen Azofarbstoffen
CH612667A CH466851A (de) 1965-08-02 1967-04-28 Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus hydrophoben organischen Fasern mit Azopyrimidinfarbstoffen
CH1294767A CH478203A (de) 1965-08-02 1967-04-28 Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH478203A true CH478203A (de) 1969-09-15

Family

ID=25699016

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1294767A CH478203A (de) 1965-08-02 1967-04-28 Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen
CH612667A CH466851A (de) 1965-08-02 1967-04-28 Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus hydrophoben organischen Fasern mit Azopyrimidinfarbstoffen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH612667A CH466851A (de) 1965-08-02 1967-04-28 Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus hydrophoben organischen Fasern mit Azopyrimidinfarbstoffen

Country Status (8)

Country Link
US (2) US3531456A (de)
BE (1) BE714428A (de)
CH (2) CH478203A (de)
DE (1) DE1769262C3 (de)
ES (1) ES353292A2 (de)
FR (1) FR94419E (de)
GB (1) GB1188610A (de)
NL (1) NL6805999A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2400056A1 (fr) * 1977-08-10 1979-03-09 Ciba Geigy Ag Nouveaux colorants de dispersion

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794270A (fr) * 1972-01-21 1973-07-19 Basf Ag Pigments organosolubles derives de la pyrimidine
CH596263A5 (de) * 1972-03-10 1978-03-15 Basf Ag
IT985617B (it) * 1972-04-06 1974-12-10 Basf Ag Azocoloranti idrosolubili della serie 2 6 diamminopiridinica
US4113720A (en) * 1972-11-13 1978-09-12 Basf Aktiengesellschaft Disperse azo dye with diaminopyrimidine coupling component
US4145341A (en) * 1973-01-19 1979-03-20 Basf Aktiengesellschaft Water-soluble azo dyes containing diaminopyrimidine coupler components
DE2306673A1 (de) * 1973-02-10 1974-08-15 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Bisazofarbstoffe der 2,6-diaminopyridinreihe und verfahren zu ihrer herstellung
CH606298A5 (de) * 1974-02-26 1978-10-31 Ciba Geigy Ag
DE2426180A1 (de) * 1974-05-29 1975-12-18 Bayer Ag Verfahren zum faerben von polyurethankunststoffen
DE3268210D1 (de) * 1981-05-07 1986-02-13 Ici Plc Disperse azopyrimidine dyestuffs
CN110128849B (zh) * 2019-05-18 2020-08-21 上海雅运纺织化工股份有限公司 一种黄色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3042648A (en) * 1957-01-11 1962-07-03 American Cyanamid Co Composition comprising an acrylonitrile polymer and a 2,4-diamino-5-aryl-6-hydroxy pyrimidine dye

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2400056A1 (fr) * 1977-08-10 1979-03-09 Ciba Geigy Ag Nouveaux colorants de dispersion

Also Published As

Publication number Publication date
GB1188610A (en) 1970-04-22
NL6805999A (de) 1968-10-29
CH466851A (de) 1969-02-14
BE714428A (de) 1968-10-29
US3531456A (en) 1970-09-29
DE1769262C3 (de) 1974-02-07
DE1769262A1 (de) 1970-09-17
CH612667A4 (de) 1968-09-13
US3531457A (en) 1970-09-29
FR94419E (fr) 1969-08-14
ES353292A2 (es) 1969-08-16
DE1769262B2 (de) 1973-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1295115B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1955957A1 (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Azofarbstoffen
CH478203A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen
DE1769263C3 (de) Von in Wasser ionogen-salzbildenden Gruppen freie Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1284538B (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren, schwerloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1644259C3 (de) In Wasser schwerlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben
DE1954453A1 (de) Farbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung
DE1644245A1 (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren schwerloeslichen Azofarbstoffen
DE1644373A1 (de) Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
DE1644352C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH505880A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen
DE1298661B (de) Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Dispersionsfarbstoffe
DE2011051C (de) In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe
DE1644245C (de) In Wasser dispergierbare schwerlosli ehe Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Her stellung und Verwendung
AT277411B (de) Herstellung von neuen, in wasser schwerloeslichen azofarbstoffen
CH475309A (de) Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe
DE2101912C3 (de) In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
DE1769214C3 (de) Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien
DE1544568C (de) Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwerlöslichen Disazofarbstoffen
DE1955957C (de) Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwerlöslichen Azofarbstoffen
CH496770A (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH438526A (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH561756A5 (en) Azo dyes difficultly sol in water
CH473189A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren schwerlöslichen Azofarbstoffen
CH476075A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
PLZ Patent of addition ceased