DE1644373A1

DE1644373A1 - Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung

Info

Publication number: DE1644373A1
Application number: DE19671644373
Authority: DE
Inventors: Groebke Dr Wolfgang
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1966-10-06
Filing date: 1967-09-15
Publication date: 1970-09-03
Also published as: NL6713376A; CH478884A; ES345741A1; US3522234A; GB1187087A

Description

. ■■" · Dipl."-Ing. Peter WWh IC/ /Q 7 Q

Dipl.-lng^G. Dannenberg I DHHO/O

Dr. V. Schmied-Kowarzilc·

Dr. P. Woinho'.d 6 Frankfurt a. Main ·

SAHIX)I A. G. Gr. EschenKeimer Str. 39 case 2536 A Baatl / Sohwels

Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

1 -

Gegenstand der Erfindung sind Dispersionsfarbstoffe der a^-Dinitro-^'-amino-ljl'-azobenzolreihe, die in ^-Stellung durch ein Halogenatom oder eine Cyan- oder Acylnmlnogruppe substituiert sind, deren Ausfärbungen auf Textilmaterial --us synthetischen oder halbsynthetischen, hochmolekularen organischen Stoffen hervorragende Echtheitseigenschaften aufweisen.

Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel

worin R^ ein Halogenatom, eine Cyan- oder Acylamlnogruppe,

R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder AIkoxygruppe, R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder

Acylaminogruppe und

R₁₁ eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy-, Cyan-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Acyl- oder Acyloxygruppen substituiert ist und -

R₁- ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy-, Cyan-, Alkoxy-_, Halogenalkoxy-, Acyl- oder Acyloxygruppen substituiert ist, bedeuten 009836/1613

und das Molekül "weitere, In der Chemie der Farbstoffe übliche Substltuenten, mit Ausnahme von freien Carbonsäure- und SuIfonsäuregruppen, tragen kann.

Unter Halogen ist im allgemeinen Chlor oder Brom zu verstehen; Acyl steht vorzugsweise für Gruppen der Formel -CO-R oder -SOp-R, wobei R einen gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende Substituenten tragenen Alkyl- oder Phenylrest, der gegeber.j/ifalls über eine Sauerstoff- oder -NH-Brücke an das erwähnte -CO-, oder direkt an die -SOp- Gruppe gebunden ist, bedeutet. Acyloxy .steht vorzugsweise für eine Gruppe der Formel -OCO-R, worin R die obengenannte Bedeutung besitzt. Im allgemeinen ist cer Rest R ein Alkylrest, der ein oder zwei Kohlenstoffatome enthält und

.durch,.
gegebenenfalls* Halogenatome substituiert ist. Die Alkyl- und 'Alkoxygruppen enthalten 1 bis k, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoff-

atome. ..

Gegenüber den aus der schweizerischen Patentschrift Nr.

3^3 56O bekannten Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe ein höheres Niveau der Allgemeinechtheiten.

Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt durch Diazotleren eines Amins der Formel

(JI)

^Ri OO 9 8 36 / 1 6.1 3

ORIGINAL

und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel

FU ρ

Λΐι

Q-"

■ ...■ Cm.)

Bevorzugte Kupplungskomponenten der Formel (III) sind z.B. :

l-N,N-Bis-(2^l-acetoxyäthyl)-amino~2-äthoxy-5-acetylamlnobenzol, ™ 1-N,N-Bi s-(2·-a c etoxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-propi öny1aminobenzöl, 1-N,N-Bis-(2 ' -methoxycarbonyläthyl)-amino-2~äthoxy-5-acetylamLtIO-benzol, 1-N ,N-Bis- (2' -äthoxycarbonyloxyäthyl) -amino^-äthoxy-S-acety I'.-ml nobenzol, l-N_J!N-BIs-(2^l—acetoxyathylj-amino^-athoxy-S-athoxycarbonylamino-benzol, 1-N, N-Bis- (2■^|-chloracetoxyätiiyl)-amino-2-äthoxy-5-acetyl ^c.*n Inobenzol, 1-(N-2'-Cynnäthyl-N-2'-acetoxyäthyl)-amino-^-methoxy^-"cetyl· m"nobenzol, 1-N ,N-Bis-(2 ^r-Chloräthyl)-ämino-2-methoxy-5-?icetylcminobenzol, 1-N,N-BIs-(2'-acetoxyäthyl)-amlno-^-äthöxycarbonylaminobenzol, 1-(N-2 ·-Cyanäthyl-N-2'-hydroxyäthyl)-amino-2-äthoxyⁱ-5-rieetylr-minobenzol,

0 0 9836/ 16 13 BAD ORIGINAL

1-(N-S-'-Gyanäthyl^N-2'-acetbxyäthyl)-amino-5~propionylamino- , benzol,

l-(N-2'-Cyänäthyl-N-2'-äthoxycarbonyloxyäthyl)-amino-5-:niethylsulfonylaminobenzol, .. .

1-(N-Ae thy l-N-2^l-äthoxycarbonyläfchyl)-amino-5-acetylam.inpbenzol, l-N,N-Bis-(aethyl)-amino-3-Chlor-propionylaminobenzol, l-(N-Aethyl-N-2ⁱ-cyanaethyl)-omino-3-acetylaminobenzol, l-(N-Cyanäthyl-N-2'-hydroxyaethyl)-amino-3-acetyl-amlnobenzol, l-(N-Cyanäthyl-N-2'-acetoxyaethyl)-amino-3-acetyl-aminobenzol, 1-(N-Cyanäthyl-N-2'-aethyliminocarbonyloxyaethyl)-amino-?- aGotylaminobenzol,

l-(N-Cyanäthyl-N-2^l-acetoxyaethyl)-amino-3-methylbönzol und !-(N-Cyanäthyl-N^'-aethyliminocarbonyloxyaethyl)-amj no-3~ methylbenz , . ·

Man diazotlert vorzugsweise in schwei'elsurir oder phosphors^urer Lösung oder Suspension mit Hilfe von Natriumnitrit, gegebenenfalls unter Zusatz von niedrigmolekularen, aliphate sehen Carbonsäuren, z.B. von Essigsäure oder Propionsäure, be' Temper-türen von 0° - 20⁰C. . '

Die Kupplungsreaktion wird im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls z.B. mit Natri urmeetat gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 5⁰C durchgeführt.'

Es ist besonders vorteilhaft , die so erhaltenen neuen ParbstolTe vor ihrer Verwendung Ln Färbepräparate überzuführen. Die Vor'rbeitung zu Pärbepräpn raten erfolgt auf all gome ^;.n bekannte !,Oi. se, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder FU11-

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BAD ORIGINAL

-■5 ■-■ . - . -

mitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.

Die Farbstoffe ziehen aus wässeriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen oranischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 l/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.

Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Hr. 1.^5 371 beschriebenen Verfahren.

Die erhaltenen Färbungen roter bis bläuer· Nuance sind ausserordentlich echt, z.B. hervorragend thermoflxier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und nassecht, z.B. wasser-, wasch- und schweissecht <, Sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren. Aetzbarkeit und Reserve von' Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechthejt,, selbst in hellen Tönen, sodass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220⁰C und besonders bei 80° bis I¹K)⁰C verkochbeständig.

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Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnls noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst,

Die blauen Vertreter eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-; wasr.h-, schweiss-, chlor-, subllmier-, plissier- und thermofix!erechter sowie ätzbarer marineblauer Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwnrzfärbungen.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind An Celsiusgrrden angegeben. .

Beispiel 1 ₌

Zu 155 Teilen Schwefelsäure fugt man bei 70° 7 Teile .1Jatri.umn^: r,r't und anschliessend bei 15 - 20° 100 Teile Eisessig und 22 Teile l-Amino-3-chlor-4j6-dinLtrobenzol. <·

Nach 2 Stunden wird die erhaltene Diazoniumsalzlösunc in e-'nc Lösung von 37 Teilen l-N,N~Bis-(2 ^l-acetoxyäthyl)-a^rn:t.no-2-.äthox.7-5-acetylaminobenzol und 5 Teilen Aminosulfonsäure in oO Teflon Eisessig und 100 Teilen Eiswasser gegossen. Die Kupplungsreaktion wird durch Zugabe von Natriumacetat.bis zum pH-V/ert ¹I beendet. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen unci getrocknet. Nach Umkristallisation aus Eisessig schmilzt er bei > l8l° und färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit guten Echtheiten. Dieser Farbstoff besitzt eine bessere Schmälmittel- und

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BAD ORIGINAL

1-6U373

-ι -

Thermofixlerechtheit als der entsprechende Farbstoff mit dem Halogenatom in ο-Stellung zur Azobrücke.

Beispiels

Eine Diazoniumsalzlösung wird nsbh den Angaben in Beispiel 1 hergestellt und mit einer Lösung aus 3¹J- Teilen 1-N,IT-B; s-(2'~ acetoxyäthyl5-amino-3~propionylamino-benzol und 5 Teilen Amjnosulfonsäure in 6ö Teilen Eisessig und 100 Teilen yßessig vereinigt. Man beendet die Kupplungsreaktion durch Zugabe von Natriumacetat bis zum pH-Wert k. Der erhaltene Farbstoff wird *bgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach UmkrfstOIi sation aus einem Alkohol/Eisessig-Gemisch schtnilst er-bei 155° un'l färbt Polyesterfasern in bordeauxroten Tönen mit guten Kchthf-lt-j Der Farbstoff ist lichtechter als der''entsprechende -Farbstoff In welchem das Chloratom in o-Stellung zur Azobriicke steM.

Beispiels

2k Teile l-Amino-S-aceti.mino-^jö-dinitrobenzol w^nien '.n IS'· Teilen Nitrosylschwefelsäure,-hergestellt --.uf 15^-To'-lfn Schwefelsäure und 7 Teilen Nätriumnitri t unu 100 Τγ-Ίγπ "I roh«: r 2 Stunden bei 15° diazotiert.

Die Diazoniumsalzlösung wird mit einer Lösung von ?7 Toi lon l-N,N-Bis-(2^l-acetoxyMthyl)-amino-2-äthoxy₁-5--<"etylrm:nobr-ii :ol und 5 Teilen Aminosulfonsäure=-in βθ Teilen Eisest.'π und 100 Teilen Eiswasser vereinigt.Die Kupplung .wird durch Abstumpfen bis zum pH-Wert k beendet. Der Farbstoff w^!rd -bf^;Itr'^rt,

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BAD OBIQSNAL

säurefrei gewaschen und getrocknet. Aus Eisessig umkristallisiert schmilzt er bei 202⁰CEr färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit guten allgemeinen Echtheiten.

Der Farbstoff aus diazotierten 2-4 Dinitro-6-chlor 1-Aminobenzol mit der gleichen Kupplungskomponente zeigt eine schlechter Thermofixierechtheit ala die nach diesem Beispiel hergestellte Verbindung.

Beispiel l*

Eine gemäss Beispiel 3 hergestellte Diazoniumsalzlösung wird in eine Lösung von 3k Teilen l-N_iN-Bis-(2^l-acetoxyäthyl)-omlno-3-propionylaminobenzol und 5 Teilen Aminosulfonsäure in 60 Teilen Eisessig und 100 Teilen Eiswasser gegossen. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natriumacetat bis zum pH4 beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Aus Dioxem umkristallisiert hat er einen Schmelzpunkt von 2l8°C. Er färbt Polyesterfasern mit guten Allgemeinechtheiten in violetten Tönen.

Dieser Farbstoff ist* in der Licht- und Thermofixierechtheit dem Farbstoff aus diazortierten a^-Dinitro-e-chlor-l-aminobenzol und 1-N,N-Bis(-2'-acetoxyaethyl)-amino-3-proplonylaminobenzol überlegen.

Die Farbstoffe der folgenden Tabelle werden auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt. Die Bezeichnung der Symbole entspricht der Formel (I),-

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-Copy-

CO CO CD

Bsp.Nr.	^Rl	-Cl	^R2	. ^R3	A	^R5	Nuance auf Polyester
5	Il	"OC₂H₅	-NHCOCH₃	-CHgCH₂OCOOCH,	-CH₂CH₂OCOOCH₃	rotstichig blau
6	It	-H	-NHCOC₀Hc 2 5	It	it	bordeaux
7	Il	-OCH-	-NHCOCH₃	-CH₂CHgCl	-CH₂CH₂Cl	rotstichig blau
8	It	-H	-NHCOC₂H₅	tt	It	bordeaux
9	Il	-OC₂H₅ .	-NHSO₂CH₃	-CHgCHgCN	CH₂CHgOCOCH₃	rotstichig blau
10	Br	-H	It. '		It . ■ ■	bordeaux
11	Il	-OCH₃	-NHCOCH₃	-CHgCHgOCOCH₃	it	rotstichig blau
12	Cl		Il ■	' Il	·»	bordeaux I
13	Il	It	-NHCOCHgCHgCl	-C₂V	-C₂H₅ ·	bordeaux vo
¹^	-CN	ti	-H	-CHgCHgCN	-CH₂CH₂OCONHC₂Hc	■ ι rub in
15	11	-OCgH₅	-NHCOCH₃	-CHgCH₂OCOCH₃	-CH₂CH₂OCOCH₃	rotstichig' blau
16	-Cl ti	-H	ti	Il	Il	bordeaux
17 18	-NHCOCH₃	Il Il	-CHq Il	-CHgCHgCN Il	It -CH₂CHgOCONHCgH	bordeaux—Jk CD it 4>.
19		-H	-CH₂CHgOCOCH₃	-CHgCHgCN.	it CO CO

O UJ 00 CO Oi

Bsp.Hr.

R₁ .

-NHCOCHo

R₂

-H

R₃

-CH-

It

Ri₄

-C₂H₅

ti

^R5

-H

Huance auf

blau

-NHGONHC₀H₁-

H

-NHCOCH₂CH₂Cl

-CH₂CH₂CN

Il

-CH₀CHoCH0

Polyester

3ordeaux
ι

20

Il

-OC₂H₅

-NHCOCHoCH₀CI

It

-CH₂CH₂CN

-^C2^H5

rotstichig blau

ο

21

-NHCOCH₃

-H

-NHCOCH-
j

-NHCOCH₃

-ti

-CH₂CH₂OCOCH₃

-CH₂CH₂OCOCH₃

Il ·

violett ■

22

ti

Il

-OCH₃

ti

Il

Il , ■

23

I!

Il

-H

Il

-CH₂CH₂COOCH₃

-CH₂CH₂OCONHC₂Hc

rotstichig blau

24

ti

It

-NHCOCH₃

Il
Il

-CH0CH2CH-

-CH₂CH₂OCOCH₃

grünstichig bla

25

"

ti

Il ' ■ ...

-C₂H₅

Il

η

26

ι.'

■ -°^CIb

Il

-CH₂CH₂0C0NHC₂H_t

violett

27

It

Ii

-C₂H₅ .

28

Il

-H

Il

blau

29

It

Il

blau

30

Il

-CH₃

-CH₂CH₂OCOCH₃

grünstichig blc

31

Il

-OC₂H₅

Il

32

Il

33

34 "

Bsp,Nr.	-NHCOCH₃	Rg	^R3	R₄	-CgH₅	ι.	R₅	"C₂H₅	Nuance auf
	Il				• -CHgCHgOH			Polyester
35	Il	-OC₂H₅	-NHCOCH₃	-CHgCHgCN	-CHgCHgOCOCH₃	^CH₃	-CH₂CHgOH	blau
36	W	It	Il	η	• "C₂H₅	-CH₂CH₂Br	-CH₂CH₂OCOCH-	blau
37	It	η	n	η	-CH₂CH₂OH	-C₂H₅	blau
38	Il	»	η	η	-CH₂CH₂OCH₃ .	blau
39	-NHCONHC₆H₅	H	η	It	-CHgCHgCCCH₃	blau
40	Il	η	Il	-CH₂CHgOCOCH₃	-CHgCHgCOCH₃	blau ,
41	-NHCOCHgCH₂Cl	Il	ι*	-C₂H₅	-C₂H₅	blau £
42	Il	η	Il	-CH₂CH₂OCOCH₃	-CHgCHgOCOCH₃	blau
43	Il	Il	Il	Il	η	blau
44	Il	π	Il	grünstichig b
45	Il	-H .	Π	rotstichig bl
46	-NHCOCH₂CH₂Br	\|l	Il	violett
47	Il	Il	Il
48	Il	It	rotstichig bl

C"

CX3 CjJ OT

Bsp .Ni*.	-NHCOCH₂CH₂Br	R₂	-H	^fi3
49 .	Il	-OC₂H₅	ti	-NHCOCH₃
50	It	Il	ti	Il
51	Il	'-OC₂H₅	-C₂H₅	li
-52	-NHCOCgH₅	It		lt
53.		It	ti	It
54	'it	It	"OC₂H₅	tt
55	»	Il	• "
56	Il	it	It
57	-NHCOCH₃ \ "	It
58	Il	* 'ti
59	Il	"C₂H₅'
60	It	-OCgH₅
61	It	^LNHC0CH₃
62	Il	It
63	ti

	R₄	-CgH₅	It	-C₂H₅	• ^R5	-C₂H₅	ti	Ί644373	blau	blau	It
		-CHgCHgOCOCH₃	-CHgCHgOH		.-CH₂CHgOCOCH₃	Nuance auf	violett
	-CHpCHgOH	It	-CHgCHgOCOCH	-CHgCHgOH	ti	Polyester	rotstichig b
	-CHgCH₂OCOCH₃	-CHgCHgCN	-CH₂CHgOCOCH₃	• ^2^Η5 '	violett	violett
	tt	tt	η	-CHgCHgOH	violett	blau
	. -CHgCHgCl	-CHgCHgOCOCH₃	blau	violett
	It	It	grünstichig	It
	-CHgCHgBr .	η	ti
		-CHgCHgCN
•	-CHgCHgCl
	-CHgCH₂Br .

. ■ ■

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CD OD 00 OT

CO

Bsp.Nr.	^Rl	-Cl	R₂	^R3	R₄	R₅ ·	Nuance auf
		-NHCOCH₃					Polyester
64	-NHCOCH^CH₃.	-OC₂H₅	-.NHCOCH₃	-CH₂CHOHCh₂OCH₃	H	blau
65	-Br	Il	It	It	It	Il
66	-NHCOCH^	M		H		Il
67	ti	It ■ .		• ' Il '■ ■ . '	Il	Jl
68	-OH₃	Il	-CH₂CH₂OCOOCH₃	-CH₂C₆H₅	ti
69	-0CH₀	■ ti :'	■ ■ · it		ti . ■ · , .

16U373

Anwendunjgsb.el8.pl e 1 e

A) 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dlnaphthylmethandisulfonaaurem Natrium,, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.

1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem Teile Natriumlaurylsuifat in 4000 Teilen Wasser erhaltenden φ Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1 : 4o.

Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40 - 50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° ufid _s färbt 1-2 Stunden bei 95 - 100°. Die blau gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung ist ausgezeichnet licht-,Überfärbe-, wasch-, •wasser-,.meerwasser-, schweiss-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanent-pressecht.

™ B) 30 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs, kO

Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium- 50 Teile Natriumcetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen.

* ν

Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 40-50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr

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60 Minuten unter Druck bei 130° und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine bordeauxrote Färbung mit denselben Eehtheiteeigenschaften, wie die Färbung des Beispiels A,

C): 20 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und.800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle solange gemahlen, bis die Grosse der Farbstoffteilchen unter IyU liegt, - λ

Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen Aethylendiglykolmonobutyläther und 400 Teilen Geiger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich, sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyester-Kammzug. Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Waisen (Deckung 78$), worauf ohne Zwischentrocknung bei 120° gedämpft wird. Man erhält blaue Drucke von guten Echtheiten.

D) 7 Teile des nach den Angaben im Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffs werden mit 13 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver und ' 100 Teilen ,Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene Paste wird durch Zerstäuben" getrocknet.

4 Teile des erhaltenen Färbepräparats werden mit wenig Wasser ' angetelgt und durch ein Sieb einem 4 Teile N-Oieyl-N'-hydroxyäthyl-N'-(3'-sulfο-2'Hiydroxypropyl)-ethylendiamin in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Man gibt nun 100 Teile Polyamidfasermaterial (Nylon 66) bei 20° in das Bad, erwärmt dieses innerhalb 30 Minuten auf 100° und färbt

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1 Stunde bei 100°. Die erhaltene blaue Färbung wird gespült und getrocknet. Sie ist egal und besitzt gute Licht-, Ueberfarbe-, Wasch-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiss-, Sublimier-, Reib- und Lösungsmittelechtheiten.

E) Eine wässerige, fein disperse Suspension aus 30 Teilen des

nach den Angaben im Beispiel k erhaltenen Farbstoffs, 70 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 3 Teilen Natriümalginat werden mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflqtte bei 20° foulardiert, mit Luft von 60 - 100° getrocknet und anschließend mit heisser, trockener Luft von 230°
60 Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine egale und
echte, violette Färbung. ' .

In gleicher Weise kann man Fasern aus synthetischen Polyamiden färben.

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Claims

patent a η s ρ r ü c h e ·

1. Die Farbstoffe der Formel

R₁ ein Halogenatom, eine Cyan- oder Acylaminogruppe,

Rp ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe,

Ro ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder (J

Acylaminogruppe und .

R₁, eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy-, Cyan-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Acyl- oder

Acyloxygruppen substituiert ist und R₁- ein Wasserstoff atom oder eine Älkylgruppe, die gegebenfalls· durcli Halogen, Hydroxy-, Cyan-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Acyl- oder Acyloxygruppen substituiert ist,

bedeuten

und das Molekül weitere Substituenten, mit Ausnahme von "

Carbonsäure- oder SuIfonsäuregruppen, tragen kann. ·

2". Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (i) > gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel .

₂h-0-

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diazotiert und mit einer Verbindung der Formel

(~\—< (HD

V^{7 R}

kuppelt. ·

3. Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 1 zum Färben,

Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben organischenen Stoffen.

k\ Das mit den Farbstoffen gemäss Anspruch 1 gefärbte, geklotzte oder bedruckte Textilmaterial.

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