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CH398846A - Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe

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Publication number
CH398846A
CH398846A CH1335660A CH1335660A CH398846A CH 398846 A CH398846 A CH 398846A CH 1335660 A CH1335660 A CH 1335660A CH 1335660 A CH1335660 A CH 1335660A CH 398846 A CH398846 A CH 398846A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
vat
dye
vat dyes
group
Prior art date
Application number
CH1335660A
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Dr Weber
Max Dr Staeuble
Paul Dr Hugelshofer
Istvan Dr Hari
Jost Max
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to BE617176D priority patent/BE617176A/xx
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Priority to NL270720D priority patent/NL270720A/xx
Priority to NL278003D priority patent/NL278003A/xx
Priority to NL282281D priority patent/NL282281A/xx
Priority claimed from CH1211260A external-priority patent/CH407373A/de
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
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Priority to CH1439660A priority patent/CH406492A/de
Priority claimed from CH1439760A external-priority patent/CH398843A/de
Priority to CH524061A priority patent/CH430919A/de
Priority to CH588665A priority patent/CH454321A/de
Priority to CH945361A priority patent/CH467837A/de
Priority to CH970761A priority patent/CH438541A/de
Priority to CH431165A priority patent/CH515302A/de
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Priority to FR876465A priority patent/FR1313813A/fr
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Description


  Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstohfe    Die vorliegende     Erfindung    betrifft die     Herstellung     neuer, azogruppenfreier Küpenfarbstoffe, welche  mindestens eine Sulfonsäuregruppe, mindestens eine  Acylaminogruppe, vor allem eine Aroylaminogruppe  und mindestens 5 aneinander kondensierte Ringe oder  mindestens 2 Anthrachinonreste aufweisen. Der Be  griff  Küpenfarbstoffe> umfasst Farbstoffe, die durch  Reduktion in eine sogenannte Leukoform oder Küpe  übergeführt werden, welche eine bessere Affinität für  natürliche oder regenerierte Cellulosefasern aufweist  als die nicht reduzierte Form, und die sich durch  Oxydation wieder in das ursprüngliche chromophore  System zurückführen lässt.

   Als geeignete     Küpenfarb-          stoffe    seien insbesondere diejenigen der     Anthra-          chinonreihe    genannt, beispielsweise solche, die einen  9,10-Dioxoanthracenring und mindestens zwei an  kondensierte carbocyclische oder heterocyclische  Ringe enthalten oder aus mehreren     Anthrachinonein-          heiten    bestehen,

   sowie Küpenfarbstoffe der     Perylen-          tetracarbonsäureimidlreihe    und der     Naphthalintetra-          carbonsäurereihe.    Ausser mindestens einer     Sulfon-          säuregruppe    können die Farbstoffe noch die in     Kü-          penfarbstoffen    üblichen Substituenten, wie z. B. Halo  genatome, Alkoxygruppen oder Arylaminogruppen  enthalten, müssen aber mindestens eine     Acylamino-          gruppe,    vorzugsweise eine sich von einer aromati  schen Carbonsäure ableitende Acylaminogruppe, auf  weisen.

   Besonders wertvoll sind die Küpenfarbstoffe  der erwähnten Art, die die Sulfonsäuregruppen in der  Acylaminogruppe aufweisen.  



  Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man  einen azogruppenfreien Küpenfarbstoff, der minde  stens 5 kondensierte Ringe oder mindestens 2 An  thrachinonreste und mindestens eine     Acylamino-          gruppe    aufweist, mit sulfonierenden Mitteln, wie  Oleum, konz. Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure    bis zur Einführung mindestens einer SO3H-Gruppe  oder einer Sulfonsäurechloridgruppe behandelt und  in diesem Falle die Sulfonsäurehalogenidgruppe einer  milden Hydrolyse unterwirft.  



  Es kommen als Ausgangsstoffe vorzugsweise  Küpenfarbstoffe mit einer bis zwei     Benzolamino-          gruppen,    wie die Benzoylaminoanthrimidcarbazole,  die Benzoylaminoacedianthrone, die     Benzoylamino-di-          benzanthrone    und -isodibenzanthrone, die     Benzoyl-          amino-antbanthrone,    die Benzoylamino-flavanthrone,  die Benzoylamino-pyranthrone, die     Benzoylamino-          dibenzpyrenchinone    und die     Benzoylaminoanthra-          chinone,    in Betracht, deren zwei Anthrachinonreste  z.

   B. über einen Triazinrest oder über eine  CO-R-CO-Brücke (worin R eine azogruppenfreie  Arylengruppe ist) oder über eine  
EMI0001.0030     
    miteinander verbunden sind.  



  Die Sulfonierung derartiger Küpenfarbstoffe kann  nach an sich     üblichen    Methoden, z. B. durch Er  wärmen mit Oleum oder in Schwefelsäure vorgenom  men werden. Durch Behandlung mit     Chlorsulfon-          säure    werden Sulfonsäurechloride erhalten, die durch  milde Hydrolyse, z. B. mittels Alkalihydroxyden oder       Alkalicarbonaten    in wässerigem Medium in     erfin-          dungsgemässe        Küpenfarbstoffe    umgewandelt werden  können.  



  Die gemäss vorliegendem     Verfahren    erhaltenen  Farbstoffe     sind    neu. Sie eignen sich zum Färben der  verschiedensten Materialien, insbesondere aber zum  Färben oder Bedrucken von     Textilmaterialien    aus      natürlicher oder regenerierter Cellulose nach den  üblichen Küpenfärbe- und Druckverfahren. Die da  mit erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich  durch ausgezeichnete Licht- und. Nassechtheiten aus.  



  Die mit den erfindungsgemässen Farbstoffen er  haltenen Färbungen sind auch trockenreinigungsecht  und migrationsecht. Die gefärbten Gewebe können  daher mit Kunstharzen, beispielsweise mit Polyvinyl  chlorid, beschichtet werden, ohne dass der Farbstoff  in den Kunststoff hineinmigriert, was besonders bei  der Herstellung von Kunstledern wichtig ist.  



  Die     erfindungsgemäss        hergestellten    Farbstoffe las  sen sich in der Regel sehr leicht oft schon bei Raum-  
EMI0002.0002     
    werden bei Raumtemperatur in 180 Teilen Oleum  von 10 % SO3-Gehalt gelöst. Dann wird unter Rüh  ren auf 50  erhitzt und während 2 Stunden bei  50 bis 55      gehalten.    Nach dem Abkühlen     wird    das  Reaktionsgemisch auf etwa 1000 Teile Eiswasser  gegossen und das     ausgefallene    Produkt durch Filtra  tion     isoliert.    Der feuchte Filterkuchen wird in 1000  Teilen Wasser bei 40 bis 50  gelöst und mit Natrium=  hydroxydlösung neutralisiert. Die neutrale Lösung  wird     unter    Vakuum zur Trockene eingedampft.  



  Die so erhaltene neue Küpenfarbstoffsulfonsäure  ist in Wasser     mit    blauer Farbe gut löslich und gibt  gemäss folgendem Färbeverfahren auf Baumwolle  klare blaue Färbungen von ausgezeichneten     Echt-          heiten.     
EMI0002.0011     
    und     erhitzt    während 3     Stunden    auf 80 bis 85 , so     erhält    man ebenfalls einen wasserlöslichen Farbstoff  von     ausgezeichneten    Echtheitseigenschaften.    temperatur und gegebenenfalls mit milden Reduk  tionsmitteln verküpen. Sie weisen eine sehr gute  Löslichkeit in der Küpe und ein ausgezeichnetes  Egalisier- und Durchfärbevermögen auf.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben     wird,    Ge  wichtsteile, die     Prozente    Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwi  schen einem Gewichts- und einem Volumteil besteht  das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und  Milliliter.    <I>Beispiel 1</I>  5 Teile des Farbstoffes der Formel    <I>Färbevorschrift</I>  0,2 Teile des Farbstoffes werden     in    50 Teilen  heissem Wasser gelöst.

   Die erhaltene blaue Lösung  wird in eine 50  warme Lösung von 2 Raumteilen  30%iger Natriumhydroxydlösung und 1,2 Teilern     Na-          üriumhydiosulfit    in 350 Teilen Wasser eingegossen;  es wird     sofort    mit 10 Teilen     Baumwolle    eingegangen  und während 45 Minuten bei 50  unter Zusatz von  12 Teilen     Natriumchlorid    gefärbt. Nach dem Färben  wird oxydiert, ausgewaschen,     abgesäuert,    gut gespült  und kochend geseift.  



  Verwendet man in diesem Beispiel anstelle des  Farbstoffes der angegebenen Formel denjenigen der  Formel      <I>Beispiel 2</I>    5 Teile der Verbindung der Formel  
EMI0003.0000     
    werden in 150 Teilen Oleum von 10% SO3-Gehalt  gelöst und unter Rühren während 4 Stunden auf  50 bis 55      erhitzt.    Die     Aufbereitung    erfolgt wie in  Beispiel 1 beschrieben.  



  Die so erhaltene Farbstoffsulfonsäure ist in Was  ser mit blauer Farbe gut löslich und gibt gemäss der  in Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift blaue  
EMI0003.0003     
    werden unter Rühren in 250 Teile     Nitrobenzol    ein  getragen. Bei 55  werden 11,3 Teile Hydrazinhydrat  innerhalb 30 Minuten eingetropft. Dann wird lang  sam auf 110  erhitzt und während 2 Stunden bei  110 bis 115  gerührt. Nach dem     Abkühlen    wird das  
EMI0003.0006     
    werden in 150 Teilen Nitrobenzol mit 5,0 Teilen Nach dem Erkalten wird abfiltriert, gewaschen mit  Benzoylchlorid unter Rühren auf 120  erhitzt und Benzol und Alkohol und getrocknet.  



       während    10 Stunden bei 120 bis<B>125'</B> gehalten.    <I>Beispiel 3</I>    5 Teile der Verbindung der Formel  
EMI0003.0008     
    Färbungen, welche in Nuance und, Echtheiten iden  tisch sind mit denjenigen des in Beispiel 1, Ab  schnitt 1, beschriebenen wasserlöslichen Farbstoffes.  



  Die     Verbindung    der angegebenen Formel kann  wie folgt erhalten werden:  9,3 Teile der Verbindung der Formel    tiefblaue     auskristallisierte    Produkt     abfiltriert,    mit  Benzol und Alkohol gewaschen und getrocknet.  



  7,9 Teile der so     erhaltenen    Verbindung der  Formel      erhalten durch Acylierung des Farbstoffes der Formel  
EMI0004.0000     
    mit Diphenylcarbonsäurechlorid in Nitrobenzol bei  120  werden in 180 Teilen 100%ige Schwefelsäure  eingetragen und während 6 Stunden bei Raumtem  peratur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird vor  sichtig auf etwa 1000 Teile Eis gegossen, das ausge  fallene Produkt abfiltriert, in 1000 Teilen Wasser  suspendiert und bei 40 bis 50  mit Natriumhydroxyd-  
EMI0004.0001     
    und ist mit blauer Farbe vollständig wasserlöslich.  <I>Färbevorschrift</I>  0,26 Teile des Farbstoffes werden in 50 Teilen  heissem Wasser gelöst.

   Die erhaltene blaue Lösung  wird     in    eine 60  warme Lösung von 2 Raumteilen  30 %iger Natriumhydroxydlösung und 1,2 Teile Na-    <I>Beispiel 4</I>    4,5 Teile des     Farbstoffes    der Formel  
EMI0004.0004     
    erhalten durch Acylierung des Oxdiazols der Formel  
EMI0004.0005     
    Lösung neutralisiert. Nach Zugabe von 50 Teilen  Natriumchlorid zur neutralisierten Lösung wird der  ausgefallene     Farbstoff    durch Filtration     isoliert    und  unter Vakuum getrocknet.  



  Der neue Küpenfarbstoff entspricht als freie  Säure der Formel    triumhydrosulfit in 350 Teile Wasser eingegossen;  es     wird    sofort mit 10 Teilen Baumwolle eingegangen  und während 45 Minuten unter     Zusatz    von 12 Teilen  Natriumchlorid gefärbt, wobei die Färbetemperatur  auf 80  erhöht wird. Nach dem Färben wird     oxydiert,     ausgewaschen,     abgesäuert,    gut gespült und kochend  geseift.      mit Naphthalin-2-Carbonsäurechlorid in Nitrobenzol  bei 160 , werden in 150 Teilen Oleum von 3  So.-Gehalt gelöst und die Lösung während 2 Stun-    Der neue Küpenfarbstoff entspricht als freie Säure der Formel  
EMI0005.0000     
    und ist mit blauer Farbe gut wasserlöslich.

   Gemäss  der in Beispiel 3 angegebenen Färbevorschrift ver-    Auf gleiche Weise     kann    der Farbstoff der Formel  
EMI0005.0002     
    welcher ebenfalls blaue Färbungen von ausgezeich  neten Echtheiten gibt, erhalten werden, wenn das  entsprechende Biscinnamoylderivat sulfiert wird.  



  Ebenfalls echte, blaue Färbungen erzielt man mit  den wasserlöslichen Farbstoffen, welche erhalten wer  den, wenn man die entsprechenden     Carbonsäure-          amidderivate,    die anstelle des     Naphthalincarbon-          säurerestes    den Rest der Antracen-2-carbonsäure  oder Pyren-4-carbonsäure enthalten, sulfiert.    <I>Beispiel 5</I>  5 Teile des Farbstoffes der Formel  
EMI0005.0007     
    werden in 150 Teilen Oleum von 10 % SO3-Gehalt  gelöst. Die Lösung wird während 2 Stunden auf 50  bis<B>551</B> und während weiteren 2 Stunden auf 70 bis    den bei Raumtemperatur verrührt. Die Aufarbeitung  erfolgt wie in Beispiel 3 beschrieben.         wendet,    ergibt er klare blaue Färbungen von ausge  zeichneten Echtheiten.

      75  erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 3  beschrieben.  



  Die neue Küpenfarbstoffsulfonsäure ist in Wasser  mit blauer Farbe löslich und ergibt nach der in  Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift grünstichig  blaue Färbungen, welche in Nuance und Echtheiten  gleich sind wie     diejenigen,    die man mit dem dort be  schriebenen Farbstoff erhält.  



  Verwendet man im vorliegenden Beispiel an  stelle des angegebenen Farbstoffes     denjenigen    der  Formel  
EMI0005.0011     
    und erhitzt während 3 Stunden auf 80 bis 85 , so  erhält man ebenfalls eine wasserlösliche     Küpenfarb-          stoffsulfonsäure,    welche nach der in Beispiel 1 ange  gebenen Färbevorschrift blaue Färbungen von aus  gezeichneten     Echtheiten    ergibt.      <I>Beispiel 6</I>  5 Teile des Farbstoffes der Formel  
EMI0006.0000     
    werden in 180 Teilen Oleum von 10% SO3-Gehalt  gelöst und unter Rühren     während    3     Stunden    auf  50 bis 55  und     während    2     Stunden    auf 80 bis 85   erhitzt.

   Die Aufarbeitung erfolgt wie .in Beispiel 3  beschrieben.  



  Die so erhaltene neue Küpenfarbstoffsulfonsäure  ist mit blauer Farbe wasserlöslich und gibt,     gemäss     der in Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift ver  wendet, klare, grünstichig blaue Färbungen von aus  gezeichneten Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit.

      <I>Beispiel 7</I>  2 Teile des Farbstoffes der Formel  
EMI0006.0006     
    (erhalten durch Kondensation von zwei     1M1        1,4-          Diamino-2-benzoxazolyl    anthrachinon mit einem Mol  Isophthalsäure-dichlorid in Nitrobenzol) werden bei  Raumtemperatur in 60 Teile Oleum (SO3-Gehalt  10%) eingetragen und 6 bis 8 Stunden auf 70 bis 75'       erwärmt.    Nach dem     Erkalten    wird     das    Reaktions  gemisch auf 800 Teile eines Eiswassergemisches  gegossen, der ausgefallene     Farbstoff    durch Filtration    isoliert und     mit    wenig kaltem Wasser gewaschen.

   Das  Produkt wird in 900 Teile Wasser eingetragen, die  erhaltene Lösung auf 70 bis 80  erwärmt, mit Na  triumhydroxydlösung auf pH 9 bis 10 gestellt und       heiss    abgesaugt. Der Rückstand wird so lange     mit     heissem Wasser gewaschen, bis das Filtrat farblos  abläuft, Filtrat und     Waschflüssigkeit    werden ver  einigt, und der Farbstoff wird aus der erhaltenen  Lösung durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt.  Nach dem Filtrieren wird das Produkt mit so viel  Natriumchloridlösung gewaschen, dass die Wasch  lösung     neutral    abläuft und im Vakuum bei 60   getrocknet.  



  Der erhaltene wasserlösliche Farbstoff, welcher  1 bis 2 Sulfonsäuregruppen enthält, färbt Baumwolle  und regenerierte Cellulose aus der alkalischen     Hydro-          sulfitküpe    in rotstichig blauen Tönen von guten     Echt-          heiten.       <I>Beispiel 8</I>  2,0 Teile des Farbstoffes der Formel  
EMI0006.0023     
    werden bei Raumtemperatur in 80 Volumteilen  1 %igem Oleum aufgelöst. Die Lösung wird 1 Stunde  bei dieser Temperatur gerührt und auf 400 Teile  Eiswasser gegossen. Der ausgeschiedene Farbstoff  wird durch Filtration     isoliert    und in 75 Teilen Wasser  suspendiert.

   Die Suspension wird mit 33 %     igem    Na  triumhydroxyd auf     pH    9,8 gestellt, 1     Stunde    bei       50         gerührt,    mit     verdünnter        Salzsäure    auf     pH    7 ge  stellt, mit 5 Teilen     Natriumchlorid        versetzt    und ab  gekühlt. Der durch Filtration isolierte     Farbstoff    wird  getrocknet.      Der erhaltene Farbstoff der Formel  
EMI0007.0000     
    färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose nach den  für Küpenfarbstoffen üblichen Methoden in blauen  Tönen von sehr guten Nass- und Lichtechtheiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe, enthaltend mindestens eine Sulfonsäuregruppe und mindestens eine Acylaminogruppe, dadurch gekenn zeichnet, dass man azogruppenfreie Küpenfarbstoffe oder durch Sulfierung in solche übergehende Küpen- farbstoffzwischenprodukte, die mindestens 5 konden sierte Ringe oder mindestens 2 Reste der Anthra- chinonreihe mit höchstens je 4 aneinander konden sierten Ringen und mindestens eine Carbonsäure- amidgruppe aufweisen, mit sulfonierenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Küpenfarbstoffe, die min destens zwei Anthrachinonreste und eine Aroyl- aminogruppe aufweisen, als Ausgangsstoffe wählt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Chlorsulfonsäure als Sul- fonierungsmittel verwendet.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Sul- fonsäurechloride von Küpenfarbstoffen, die minde stens 5 kondensierte Ringe oder mindestens 2 An- thrachinonreste und mindestens eine Acylamino- gruppe aufweisen, mit wässerigen Alkalien zu den entsprechenden Sulfonsäuren verseift.
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