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MXPA06014005A - Compuestos quimicos derivados de piperidina. - Google Patents

Compuestos quimicos derivados de piperidina.

Info

Publication number
MXPA06014005A
MXPA06014005A MXPA06014005A MXPA06014005A MXPA06014005A MX PA06014005 A MXPA06014005 A MX PA06014005A MX PA06014005 A MXPA06014005 A MX PA06014005A MX PA06014005 A MXPA06014005 A MX PA06014005A MX PA06014005 A MXPA06014005 A MX PA06014005A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
optionally substituted
alkyl
heteroaryl
aryl
halogen
Prior art date
Application number
MXPA06014005A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Maienfisch
Thomas Pitterna
Fredrik Cederbaum
Camilla Corsi
Louis Pierre Molleyres
Jeroeme Cassayre
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of MXPA06014005A publication Critical patent/MXPA06014005A/es

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

El uso de un compuesto de la formula I, Y es un enlace individual, C=O, C= S o S(O)m donde m es 0,1 o 2; el anillo es un anillo aromatico de 6 miembros o es una anillo heteroaromatico de 5 o 6 miembros; Z y Z' son =C- o N-, con la condicion que ambos no sean N; R1, R2, R3, R4, R3a, R4, R8 y Ra son grupos organicos especificados y n y p son independientemente 0, 1, 2, 3 o 4; o sales o N-oxidos de los mismos o composiciones que los contienen en el control de insectos, acaridos, nematodos o moluscos. Tambien se proporcionan nuevos compuestos.

Description

COMPUESTOS QUÍMICOS DERIVADOS DE PIPERIDINA Campo de la Invención La presente invención se refiere a derivados de piperidina, a procesos para prepararlos, a composiciones insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematicidas que los comprenden y a métodos para usarlas para combatir y controlar plagas de insectos, acáridos, moluscos y nematodos. Antecedentes de la Invención Los derivados de piperidina con propiedades fungicidas se describen por ejemplo en la EP494717. Ahora de manera sorprendente se ha encontrado que ciertas piperidinas tienen propiedades insecticidas. Breve Descripción de la Invención La presente invención por lo tanto proporciona un método para combatir y controlar insectos, acáridos, nematodos o moluscos, que comprende aplicar a una plaga, o a un sitio de una plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga una cantidad insecticida, acaricida, nematicida o molusquicidamente efectiva de un compuesto de la fórmula (I): REF: 177690 en donde Y es un enlace individual, C=0, C=S o S(0)m en donde m es 0, l o 2; el anillo es un anillo aromático de 6 miembros o es un miembro heteroaromático de 5 6 o miembros; Z y Z' se unen por un enlace individual o doble y son ^" ° ^" con la condición que ambos no sean N; R1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi carbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR13R14 donde R13 y R14 son preferentemente hidrógeno, COR15, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o R13 y R14 junto con el átomo N al cual están unidos forman un grupo -N=C (R16) -NR17R18 o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de 0, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos Cj-ealquilo; R15 es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR19R20; R16, R17 y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son independientemente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R2 es H, hidroxi, alcoxi opcionalmente sustituido o alquilo opcionalmente sustituido; o R1 y R2 junto con los grupos Y y N forman un anillo heterociclico de 5 o 6 miembros que puede contener opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido por C?_4alquilo, C?_haloalquilo o halógeno; R3 es H, OH, halógeno, o alquilo opcionalmente sustituido; R3a es H o R3 y R3a forman conjuntamente un enlace; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, Ci-ealquilo opcionalmente sustituido, C_6alquenilo opcionalmente sustituido, C2-6alquinilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R21R22N donde R21 y R22 son, independientemente hidrógeno hidrógeno, Ci-ßalquilo, C3_ 7cicloalquilo, C3_6alquenilo, C3_6alquinilo, C3_7cicloalquil (d-4) alquilo, C2_6haloalquilo, C?_6alcoxi (C?-6) alquilo, Ci-6alcoxicarbonilo o R21 y R22 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos Ci-ßalquilo, o 2 grupos adyacentes, R4 junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbociclico o heterociclico de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido por halógeno; n es 0, 1, 2, 3 o 4; R es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; cada Ra es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, Ci-salquilo opcionalmente sustituido, C2_6alquenilo opcionalmente sustituido, C?_6alquinilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, C3_7cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R23R24N donde R23 y R24 son, independientemente hidrógeno, Ci-salquilo, C3_7CÍcloalquilo, C3_6alquenilo, C3_6alquinilo, C3_ 7cicloalquilo (C?-4) alquilo, C2_C6haloalquilo, C?_6alcoxi (C?_ d) alquilo, C?_6alcoxicarbonilo o R23 y R24 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de 0, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos C?_ ealquilo, o dos grupos Ra unidos al mismo átomo de carbono son =0, =S, =NRb, =CRcRd donde Rb, Rc y Rd son independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido; p es 0, 1, 2, 3 o 4 o sales o N-óxidos de los mismos. Los compuestos de la fórmula (I) pueden existir en isómeros geométricos u ópticos diferentes o formas tautoméricas diferentes. La invención cubre todos estos isómeros y tautómeros y mezclas de los mismos en todas las proporciones asi como las formas isotópicas tal como los compuesto deuterados. Cada porción alquilo ya sea sola o como parte de un grupo más grande (tal como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilamino-carbonilo) es una cadena recta o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, ter-butilo o neopentilo. Los grupos alquilo son de forma adecuada grupos Ci a C?2alquilo, pero de manera preferente Ci-Cio, de manera más preferente C?_8, de manera aún más preferente C?_6 y de manera más preferente grupos C?-C alquilo. Cuando están presentes, los sustituyentes adicionales en una porción alquilo (sola o como parte de un grupo más grande tal como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilamino-carbonilo) , incluyen uno o más de halógeno, nitro, ciano, NCS-C3_7cicloalquilo (por si mismo opcionalmente sustituido con C?_ 6alquilo o halógeno) , C5-7cicloalquenilo (por si mismo opcionalmente sustituido con C?-6alquilo o halógeno, hidroxi, C?-?oalcoxi, C?-?oalcoxi (Ci-io) alcoxi, tri (C?_ ) alquilsilil (Ci-6) alcoxi, C?_6alcoxicarbonil (Cx-io) alcoxi, C?_?0haloalcoxi, aril (C?_4) -alcoxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) , C3_7cicloalquiloxi (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con Ci-ßalquilo o halógeno) , C2-?oalqueniloxi, C2_?oalquiniloxi, SH, C?-?oalquiltio, C?_ lohaloalquiltio, aril (C?-4) alquiltio, (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) , C3_7cicloalquiltio (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con C?_6alquilo o halógeno), tri (C?- ) alquilsilil (Ci-e) alquiltio, ariltio (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) , C?_ 6alquilsulfonilo, Ci-ehaloalquilsulfonilo, Ci-ßalquilsulfinilo, C?_6haloalquilsulfinilo, arilsulfonilo (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido), tri (C?_4) alquilsililo, arildi (C?_ ) alquilsililo, (C?_4) alquildiarisililo, triarilsililo, C?_?oalquilcarbonilo, H02-C, C?_?0alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C?_6alquilaminocarbonilo, di (C?_ s) alquil) aminocarbonilo, N- (C?-3alquil) -N- (C?_ alcoxi) aminocarbonilo, C?-6alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) , di (C?_ ß) alquilaminocarboniloxi, oximas tal como =N0alquilo, =NOhaloalquilo y =NOarilo (por si mismas opcionalmente sustituidas), arilo (por si mismo sustituido), heteroarilo (por si mismo sustituido) , heterocicliclo (por si mismo sustituido con C?_6alquilo o halógeno) , ariloxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) , heteroariloxi (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido) , heterocicliloxi (en donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con C?_ealquilo o halógeno, amino, C?_ 6alquilamino, di (C?_6) alquilamino, C?_6alquilcarbonilamino, N-(C?_6) alquilcarbonil-N- (Ci-e) alquilamino, C2-6alquenilcarbonilo, C2-6alquinilcarbonilo, C3_6alqueniloxicarbonilo, C3-dalquilniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) y arilcarbonilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) . Las porciones alquenilo y alquinilo pueden estar en la forma de cadenas rectas o ramificadas, las porciones alquenilo, donde sea apropiado, pueden ser de ya sea la configuración (E) o ( Z ) . Los ejemplos son vinnilo, alilo y propargilo. Cuando están presentes, los sustituyentes en alquenilo o alquinilo incluyen aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para una porción alquilo. En el contexto de esta especificación, acilo es C?_ ealquilcarbonilo opcionalmente sustituido (por ejemplo, acetilo) , C-6alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido, C2_ 6alquinilcarbonilo opcionalmente sustituido, arilcarbonilo opcionalmente sustituido (por ejemplo benzoilo o heteroarilcarbonilo opcionalmente sustituido) . Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo. Los grupos haloalquilo son grupos alquilo que están opcionalmente sustituidos con uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno y son, por ejemplo, CF3, CF2C1, CF3CH2 o CHF2CH2. En el contexto de la presente especificación, los términos "arilo", "anillo aromático" y "sistema de anillo aromático" se refieren a sistemas de anillo que pueden ser mono-, bi- o tri-ciclicos . Los ejemplos de estos anillos incluyen fenilo, natalenilo, antracenilo, indenilo o fenantrenilo. Un grupo arilo preferido es fenilo. Además, los términos "heteroarilo", "anillo heteroaromático" o "sistema de anillo heteroaromático" se refieren a un sistema de anillo aromático que contiene al menos un heteroátomo y que consiste ya sea de un anillo individual o de dos o más anillos fusionados. De manera preferente los anillos individuales contendrán hasta tres sistemas biciclicos y hasta cuatro heteroátomos que se elegirán de manera preferente de nitrógeno, oxigeno y azufre. Los ejemplos de estos grupos incluyen furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 3-triazolilo, 1, 2, 4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1, 3, -oxadiazolilo, 1, 2, 5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1, 2, -tiadiazolilo, 1, 3, 4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3-triazinilo, 1, 2, 4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, bencimidazolilo, 2, 1, 3-benzoxadiazol-quinolinilo, isoquinolinilo, cinnolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo. Los ejemplos preferidos de radicales heteroaromáticos incluyen piridilo, pirimidilo, triazinilo, tienilo, furilo, oxazolilo, isoxazolilo, 2,1,3-benzoxadiazol y tiazolilo. Los términos heterociclo y heterociclilo se refieren a un anillo no aromático que contiene hasta 10 átomo que incluye uno o más (de manera preferente uno o dos) heteroátomos seleccionados de O, S y N. Los ejemplos de estos anillos incluyen 1, 3-dioxolano, tetrahidrofurano y morfolina. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en el heterociclilo incluyen C?_6alquilo y Ci-ßhaloalquilo asi como aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para una porción alquilo. El cicloalquilo incluye ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo . El cicloalquenilo incluye ciclopentilo y ciclohexenilo. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en cicloalquilo o cicloalquenilo incluyen C?_3alquilo asi como aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para una porción alquilo. Los anillos carbociclicos incluyen grupos arilo, cicloalquilo y cicloalquenilo. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en arilo o heteroarilo se seleccionan independientemente de halógeno, nitro, ciano, NCS-, C?_6alquilo, C?_6haloalquilo, C?_ 6alcoxi- (C?_6) alquilo, C2-6alquenilo, C2-6haloalquenilo, C2-ßalquinilo, C3_7cicloalquilo (por si mismo opcionalmente sustituido con C?_6alquilo o halógeno) , C5-7cicloalquenilo (por si mismo opcionalmente sustituido con C?_6alquilo o halógeno) , hidroxi, C?-?oalcoxi, C?_?0alcoxi (C?_?0) alcoxi, tri (C?_4) alquilsilil (C?_6) alcoxi, C?_6alcoxicarbonil (C?-?o) alcoxi, C?_ lohaloalcoxi, aril (C?-4) alcoxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno o C?-6alquilo) , C3_ 7cicloalquiloxi (en donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con Ci-ealquilo o halógeno) , C2_ loalqueniloxi, C2-?oalquiniloxi, SH, C?-?oalquiultio, C?_ lohaloalquiltio, aril (C?_4) alquiltio C3_7cicloalquiltio (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con C?_ 6alquilo o halógeno), tri (C?- ) -alquilsilil (C?_6) alquiltio, ariltio, C?_6alquilsulfonilo, C?_6haloalquilsulfonilo, C?_ ßalquilsulfinilo, Ci-ehaloalquilsulfinilo, arilsulfonilo, tri (C?_4) alquilsililo arildi (C?_4) -alquilsililo, (C?_ 4) alquildiarilsililo, triarilsililo, C?-?0alquilcarbonilo, H02C, C?-?oalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C?_ealquilaminocarbonilo, di (C?_6alquil) -aminocarbonilo, N- (C?_3alquil) -N- (C?_3 alcoxi) aminocarbonilo, C?_6alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi, di (Ci-e) alquilamino-carboniloxi, arilo (por si mismo opcionalmente sustituido con C?_6alquilo o halógeno) , heteroarilo (por si mismo opcionalmente sustituido con C?_ ?alquilo o halógeno) , heterociclilo (por si mismo opcionalmente sustituido con C?-6alquilo o halógeno) , ariloxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con Ci-6alquilo o halógeno) , heteroariloxi (donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con C?_6alquilo o halógeno) , heterocicliloxi (donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con C?-6alquilo o halógeno) , amino, C?_ 6alquilamino, di (Ci-ß) alquilamino, C?-6alquilcarbonilamino, N- (C?-6) alquilcarbonil-N- (C?_6) alquilamino, arilcarbonilo, (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno o Ci-dalquilo) o dos posiciones adyacentes en un sistema arilo o heteroarilo pueden estar ciclizados para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno o C?-6alquilo. Los sustituyentes adicionales para arilo o heteroarilo incluyen aril-carbonil-amino (donde el grupo arilo está sustituido por C?_6alquilo o halógeno), (C?_6) alquiloxicarbonilamino, (Ci-6) alquiloxicarbonil-N- (C?-6) alquilamino, ariloxicarbonilamino (donde el grupo arilo está sustituido por C?_6alquilo o halógeno), ariloxicarbonil-N- (Ci-ß) alquilamino) , (donde el grupo arilo está sustituido por C?_6alquilo o halógeno) , arilsulfonilamino (donde el grupo arilo está sustituido por C?_ ealquilo o halógeno), arilsulfonil-N- (Ci-ß) alquilamino (donde el grupo arilo está sustituido por C?_6alquilo o halógeno) , aril-(C?_6) alquilamino (donde el grupo arilo está sustituido por Ci-ealquilo o halógeno) , arilamino (donde el grupo arilo está sustituido por C?-6alquilo o halógeno) , heteroaril-amino (donde el grupo heteroarilo está sustituido por C?-6alquilo o halógeno) , heterociclilamino (donde el grupo heterociclilo está sustituido por C?_6alquilo o halógeno) aminocarbonilamino, C?_6alquilaminocarbonil-amino, di (Ci-ß) alquilaminocarbonil-amino, arilaminocarbonil-amino donde el grupo arilo está sustituido por C?-6alquilo o halógeno), aril-N-(C?-ß) alquilaminocarbonilamino donde el grupo arilo está sustituido por Ci-ßalquilo o halógeno) , C?-6alquilaminocarbonil-N- (C?_6) alquil-amino, di (Ci-ß) alquilaminocarbonil-N- (Ci-e) alquil-amino-arilaminocarbonil-N- (Ci-ß) alquil-amino donde el grupo arilo está sustituido por C?_6alquilo o halógeno) y aril-N- (C?_ e) alquilaminocarbonil-N- (C?_6) alquil-amino donde el grupo arilo está sustituido por C?_ealquilo o halógeno) . Para porciones fenilo sustituidas, los grupos heterociclilo o heteroarilo se prefieren tal que uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, C?_6alquilo, C?_6haloalquilo, C?_6alcoxi (C?_6) alquilo, C?_6alcoxi, Ci-dhaloalcoxi, C?_6alquiltio, Ci-ßhaloalquiltio, C?_ 6alquilsulfinilo, C?_6haloalquilsulfonilo, Ci-ealquilsulfonilo, C?_6haloalquilsulfinilo, C2_6alquenilo, C2-6haloalquenilo, C2_ 6alquinilo, C3_7cicloalquilo, nitro, ciano, C02H, C?_ 6alquilcarbonilo, C!_6alcoxicarbonilo, R25R26N o R27R28NC(0); donde R , R , R y R son, independientemente, hidrógeno o C?_ 6alquilo. Los sustituyentes preferidos adicionales son grupos arilo y heteroarilo. Los grupos haloalquenilo son grupo alquenilo que están sustituidos con uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno. Se va a entender que los sustituyentes dialquilamino incluyen aquellos donde los grupos dialquilo junto con el átomo N al cual se unen forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de 0, N o S y que está opcionalmente sustituido por uno o dos grupos (Ci-ß) alquilo independientemente seleccionados. Cuando los anillos heterociclicos se forman al unir dos grupos en un átomo N, los anillos resultantes son de forma adecuada pirrolidina, piperidina, tiomorfolina y morfolina cada uno de los cuales puede estar sustituido por uno o dos grupos (Ci-ß) alquilo independientemente seleccionados . De manera preferente, los sustituyentes opcionales en una porción alquilo incluyen uno o más de halógeno, nitro, ciano, H02C, C?_?oalcoxi (por si mismo opcionalmente sustituido por C?-?oalcoxi) , aril (C?_4) alcoxi, C?_?0alquiltio, C?_ loalquilcarbonilo, C?_?0alcoxicarbonilo, C?_ 6alquilaminocarbonilo, di (Ci-ßalquil) aminocarbonilo, (C?_ ß) alquilcarboniloxi, fenilo opcionalmente sustituido, heteroarilo, ariloxi, arilcarboniloxi, heteroariloxi, heterociclilo, heterocicliloxi, C3_7cicloalquilo (por si mismo opcionalmente sustituido con (Ci-ß) alquilo o halógeno), C3-7cicloalquiloxi, C5-7cicloalquenilo, Ci-ealquilsulfonilo, C?_ 6alquilsulfinilo, tri (C?_4) alquilsililo, tri (C?_ 4) alquilsililo (Ci-ß) alcoxi, arildi (C?_4) alquilsililo, (C?_ 4) alquildiarilsililo y triarilsililo. De manera preferente, los sustituyentes opcionales en alquenilo o alquinilo incluyen uno o más de halógeno, arilo y C3-7CÍcloalquilo. Un sustituyente opcional preferido para heterociclilo es C?_6alquilo. De manera preferente, los sustituyentes opcionales para cicloalquilo incluyen halógeno, ciano y C?_3alquilo. De manera preferente, los sustituyentes opcionales para cicloalquenilo incluyen C?_3alquilo, halógeno y ciano. Los grupos preferidos para T, Y, Ra, R1, R2, R3, R3a, R4 y R8 en cualquier combinación de los mismos se exponen más adelante . De manera preferente, Y es un enlace individual, C=0 o C=S. De manera más preferente, Y es un enlace individual o C=0. De manera más preferente, Y es C=0. De manera preferente R1 es hidrógeno, C?_6alquilo, C?_ 6CÍanoalquilo, Ci-ßhaloalquilo, C3_7CÍcloalquil (C?-4) alquilo, C?_ 6alcoxi (C?_6) alquilo, heteroaril (C?-6) alquilo (donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?-6alquilo, C?_6haloalquilo, C?_6alcoxi, Ci-ßhaloalcoxi, C?-6alquilsulfonilo, C?-6alquilsulfinilo, C?_ 6alquiltio, Ci-ßalcoxicarbonilo, C?_6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno), aril (C?_6) alquilo (en donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ealquilo, C?_5haloalquilo, Ci-ealcoxi, C?_6haloalcoxi, C?-6alquilsulfonilo, Ci-ßalquilsulfinilo, C?_ 6alquiltio, C?-6alcoxicarbonilo, C?_6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno), C?_6alquilcarbonilamino (Ci-ß) alquilo, arilo (que puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?_6alquilo, C?_6haloalquilo, Ci-ealcoxi, C?_ 6haloalcoxi, Ci-ealquilsulfonilo, C?-6alquilsulfinilo, Ci-ßalquiltio, C?_6alcoxicarbonilo, C?_6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , heteroarilo que puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ealquilo, Ci-dhaloalquilo, C?_6alcoxi, Ci-ßhaloalcoxi, C?_6alquilsulfonilo, Ci-ßalquilsulfinilo, Ci-ßalquiltio, C?_6alcoxicarbonilo, C?_ dalquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , C?_6alcoxi, C?_6haloalcoxi, fenoxi (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_alquilo, C?_alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroariloxi (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?-6alquilo, C?_6haloalquilo, Ci-ßalcoxi o C?-6haloalcoxi) , heterocicliloxi (opcionalmente sustituido por halo, C?-6alquilo, C?-6haloalquilo, C?-6alcoxi o C?-6haloalcoxi) , ciano, C2_6alquenilo, C2-6alquinilo, C3-6cicloalquilo, C5-7CÍcloalquenilo, heterociclilo (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?_6alquilo, C?-6haloalquilo, C?_6alcoxi o C?-6haloalcoxi) , Ci-ßalquiltio, C?-6haloalquiltio o NR13R14, donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, C?_ 6alquilo, Ci-dhaloalquilo, C?-6alcoxi (Ci-e) alquilo, fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o C?_alcoxicarbonilo) , fenilo (Ci-ß) alquilo (donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, C?-4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, Ci-ealquilsulfonilo, C?_6alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno, heteroaril (Ci-e) alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido por halo, nitro, ciano, C?_6alquilo, C?_6haloalquilo, C?_6alcoxi, C?_6haloalcoxi, Ci-ßalquilsulfonilo, C?_6alquilsulfinilo, Ci-ßalquiltio, C?_ 6alcoxicarbonilo, C?_6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , o heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?_6alquilo, Ci-dhaloalquilo, C?-6alcoxi o C?_6haloalcoxi, C?_4alcoxicarbonilo C?_6alquilcarbonilamino, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_ 4alquilo, C?_alcoxi, C?_4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , amino, C?_ 6alquilamino o fenilamino (en donde le grupo fenilo está opcionalmente sustituido por C?-alquilo, C?-4alcoxi, Ci-4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) ) . De manera más preferente, R1 es C?_6alquilo, C?_ 6haloalquilo, C?_6alcoxi (Ci-ß) alquilo, heteroaril (C?_3) alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ßalquilo, C?_6haloalquilo, C?-6alcoxi, Ci-ehaloalcoxi, C?_6alquilsulfonilo, C?_ 6alcoxicarbonilo o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno, fenilo (Ci-3) alquilo (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, C?_alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, Ci-ealquilsulfonilo, C?-6haloalcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido por amino, halógeno, C?-4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, Ci-4haloalcoxi, CN N2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, Ci-ealquilsulfonilo, Ci-ealcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ealquilo, Ci-ßhaloalquilo, Ci-ealcoxi, C?_ 6haloalcoxi, Ci-ßalquilsulfonilo, C?_6alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , C?-6alcoxi, Ci-ßhaloalcoxi, C2-6alquenilo, heterocicliclo (opcionalmente sustituido por halo, ciano, C?_ ealquilo, Ci-ßhaloalquilo, C?-6alcoxi o C?_6haloalcoxi) , C?_ 6alquiltio, C?_6haloalquiltio o NR13R14 en donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, Ci-?alquilo o Ci-dhaloalquilo, Ci-6alcoxi (C?_6) alquilo, C2-6alquilcarbonilo, fenilcarbonilo, (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_ 4alquilo, C?-4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, fenil (C?-3) alquilo (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?-4alcoxi, C?_haloalquilo, Ci- haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C?_6alquilsulfonilo, C?_6alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno) o heteroaril (C?_3) alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-6alquilo, C?_6haloalquilo, C?_6alcoxi, C?_6haloalcoxi, C?_ 6alquilsulfonilo, C?_6alquilsulfinilo, C?_6alquiltio, C?_ ßalcoxicarbonilo, C?_6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno) . De manera aun más preferente, R1 es Ci-ßalquilo, C?_ 6haloalquilo, heteroaril (C?~3) alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por halo, ciano, Ci-ßalquilo, C?_6haloalquilo y donde el grupo heteroarilo es un anillo de tiazol, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina) , heteroarilo (opcionalmente sustituido por halo, ciano, C?_6alquilo, C?_6haloalquilo y donde el grupo heteroarilo es un anillo de piridina, pirimidina, 2, 1, 3-benzoxadiazol, pirazina o piridazina), C?_6alcoxi, Ci-ßalcoxi (Ci-ß) alquilo, C?_ 6alquilamino, Ci-ealcoxi (C?-6) alquilamino o heteroaril (C?_ 3) alquilamino (donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por halo, ciano, C?_6alquilo, C?_ 6haloalquilo y donde el grupo heteroarilo es un anillo de tiazol, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina) . De manera más preferente, R1 es piridilo (opcionalmente sustituido por halo, C?-3alquilo o C?_ 3haloalquilo) especialmente paridlo halo-sustituido) . Se prefiere que R2 sea hidrógeno, hidroxi, C?_ 6alquilo o Ci-dhaloalquilo . De manera más preferente, R2 es hidrogeno, C?_ 4alquilo o C?_4haloalquilo, De manera aún más preferente R2 es hidrógeno o C?_ 4alquilo. De manera más preferente R2 es independientemente hidrógeno o metilo. De manera más preferente, R2 es hidrógeno. Se prefiere que R3 sea hidrógeno, hidroxi, halógeno, C?_6alquilo o C?-6haloalquilo. De manera más preferente, R3 es hidrógeno, hidroxi, halógeno, C?-4alquilo o C?_4haloalquilo. De manera aún más preferente, R3 es hidrógeno o C?_ 4alquilo . De manera más preferente, R3 es independientemente hidrógeno o metilo. De manera más preferente, R3 es hidrógeno. R3 es de manera preferente hidrógeno o R3 y R3a forman conjuntamente un doble enlace. De manera preferente, cada R4 es independientemente halógeno, ciano, C?_8alquilo, C?_8haloalquilo, cianoalquilo, C?_ 6alcoxi (Ci-d) alquilo, C3-7cicloalquil (C?_6) alquilo, C5_ 6cicloalquenil (Ci-ß) alquilo, C3-6alqueniloxi (Ci-e) alquilo, C3_ dalquiniloxi (Ci-ß) alquilo, ariloxi (Ci-e) alquilo, C?_ ecarboxialquilo, C?_6alquilcarbonilo (Ci-e) alquilo, C2-6alquenilcarbonilo (C?_6) alquilo, C2_6alquilnilcarbonil (C?_6) -alquilo, C?-6alcoxicarbonil (C?-6) alquilo, C3_ galqueniloxicarbonil (Ci-ß) alquilo, C3-6alquiniloxicarbonil (C?_ 6) alquilo, ariloxicarbonil (Ci-ß) alquilo, C?_6alquiltio (Ci-6) alquilo, Ci-ßalquilsulfinil (C?_6) alquilo, C?_6alquilsulfonil (C?_ s) alquilo, aminocarbonil (Ci-e) alquilo, C?_ 6alquilaminocarbonil (C?_6) alquilo, di (C?_ 6) alquilaminocarbonil (C?_6) alquilo, fenil (C?_4) alquilo (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_ 4alquilo, C?_4alcoxi, C?-haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroaril (C?_ 4) alquilo (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ßalquilo, C?_6haloalquilo, Ci-ßalcoxi o Ci-ehaloalcoxi) , heterociclil (C?_4) alquilo (en donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?_6alquilo, Ci-ßhaloalquilo, C?-6alcoxi o C?_ 6haloalcoxi) , C2-6alquenilo, aminocarbonil (C2-e) alquenilo, C?_ 6alquilaminocarbonil (C2-ß) alquenilo, di (C?_ ß) alquilaminocarbonil (C2-6) alquenilo, fenil (C2-4) -alquenilo, (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?-4alquilo, C?-4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_ 4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C2_6alquinilo, trimetilsilil (C2_6) alquinilo, aminocarbonil (C2-6) alquinilo, C?_6alquilaminocarbonil (C2- 6) alquinilo, di (C?_6) alquilaminocarbonil (C2-6) alquinilo, Ci-6alcoxicarbonilo, C3_7cicloalquilo, C3_7halocicloalquilo, C3_ 7cianocicloalquilo, C?_3alquil (C3_7) -cicloalquilo, C?-3alquil (C3_ 7) halocicloalquilo, fenilo (opcionalmente sustituido por halógeno, C?_alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_ 4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilo (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ßalquilo, Ci-dhaloalquilo, C?_6alcoxi o C?_ ehaloalcoxi) , heterociclilo (en donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-6alquilo, Ci-ehaloalquilo, C?_6alcoxi o Ci-dhaloalcoxi, o 2 grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de , 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, C?-8alcoxi, C?_ dhaloalqcoxi, fenoxi (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ßalquilo, Ci-ehaloalquilo, C?-6alcoxi o Ci-6haloalcoxi) , heteroariloxi (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?-6alquilo, Ci-dhaloalquilo, Ci-ealcoxi o C?_ ghaloalcoxi) , C?_8alquiltio o R19R20N donde R19 y R20 son, independientemente, hidrógeno, C?-8alquilo, C3_7cicloalquilo, C3_ 6alquenilo, C3-6alquinilo, C2-6haloalquilo, Ci-ßalcoxicarbonilo o R19 y R20 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de 0, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos C?_6alquilo; n es 0, 1, 2 o 3. De manera más preferente, cada R4 es independientemente halógeno, ciano, C?_8alquilo, C?_ shaloalquilo, C?_8cianoalquilo, C?_6alcoxi (C?_6) alquilo, C2_ 6alquinilo, trimetilsilil (C2-d) alquinilo, C?_6alcoxicarbonil, C3_ 7CÍcloalquilo, C?_3alquil (C3_7) cicloalquilo, fenilo (opcionalmente sustituido por halógeno, C1_4alquilo, C?_4alcoxi, C?-4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heterociclilo (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ßalquilo, Ci-dhaloalquilo, C?_6alcoxi o C?_6haloalcoxi) , C?-8alcoxi, Ci-ehaloalcoxi, fenoxi (opcionalmente sustituido por halógeno, C?_alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroariloxi (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?_3alquilo, C?-3haloalquilo, C?_3alcoxi o C?_3haloalcoxi) , di (C?-8) alquilamino, o 2 grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales se unen y forman un anillo carbociclico o heterociclico de , 5, 6 o 7 miembros que pueden estar opcionalmente sustituido por halógeno; n es 0, 1, 2 o 3. De manera aún más preferente, cada R4 es independientemente halógeno, ciano, C?-8alquilo, Ci-8haloalquilo, C?_8cianoalquilo, C?-6alcoxi (C?_6) alquilo, C2_ dalquinilo, heterociclilo (opcionalmente sustituido por Ci-6alquilo) , C?_8alcoxi, C?_6haloalcoxi, fenoxi (opcionalmente sustituido por halo, ciano, C?_3alquilo o C?-3haloalquilo) , heteroariloxi (opcionalmente sustituido por halo, ciano, Ci-3alquilo o C?_3haloalquilo) , • heteroariloxi (opcionalmente sustituido por halo, ciano, C?_3alquilo o C?_3haloalquilo) , di (C?_8) alquilamino o 2 grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales se unen y forman un anillo carbociclico o heterociclico de , 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido por halógeno; n es 0, 1, 2 o 3. De manera más preferente, cada R4 es independientemente fluoro, cloro, bromo, ciano, C^alquilo, Ci- haloalquilo, C?_4cianoalquilo o C?-3alcoxi (C?_3) alquilo; n es 0, 1, 2 o 3, de manera preferente 0, 1 o 2. De manera más preferente, cada R3 es independientemente fluoro, cloro, bromo, C?_4alquilo o C?_ 4haloalquilo; n es 1, 2 o 3, de manera preferente 1 o 2. De manera preferente, R8 es C?-?0alquilo, C?_ lohaloalquilo, aril (Ci-e) alquilo (en donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?-4alquilo, C?-4alcoxi, C?-haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril (Ci-ß) alquilo (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?_4alcoxi, C?-4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), arilcarbonilo- (C?_ 6) alquilo (en donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, C1_4alquilo, C?-4alcoxi, C?_ 4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino y el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido por arilo) , C2-8alquenilo, C2-8haloalquenilo, aril (C2_ 6) -alquenilo (en donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_alquilo, C?_4alcoxi, Ci-4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, C?-6alcoxicarbonilo, o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros) , heteroaril (C2-d) -alquenilo (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C?_alquilo, C?_4alcoxi, C?-4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, C?_6alcoxicarbonilo o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclizarse para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros) , C2_ 6alquinilo, fenil (C2_6) alquinilo (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?-4alcoxi, C?-4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamno) , C3-7CÍcloalquilo, C?_6alcoxicarbonilo, C?_ 6alquilcarbonilo, Ci-ßhaloalquilcarbonilo o aril (C2_ d) alquenilcarbonilo (en donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C?-4alquilo, C?-4alcoxi, C?-4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), o -C (R51) (R52) - [CR53 = CR54] z-R55 donde z es 1 o 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H, halo o C?_2alquilo, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, C?_alquilo o C?_4haloalquilo y R55 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido . De manera más preferente, R8 es fenil (C?- ) alquilo (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_ 4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilo (C?_6) alquilo (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C?_ 4alquilo, C?-4alcoxi, C?-4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), fenil (C_ ) alquenilo (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?-4alquilo, C?_4alcoxi, Ci-4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril (C2-6) alquenilo (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_ 4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) o fenil (C2_ 6) alquinilo (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?-4alquilo, C?_4alcoxi, C?_ 4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, o C (R51) (R52) - [CR53 = CR54]z-R55 donde z es 1 o 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H, halo o C?_ 2alquilo, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, C?_alquilo o C?_4haloalquilo y R55 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido. De manera preferente, R8 es -C (R51 ( (R52) - [CR53= CR54] z- R55 donde z es 1 o 2, de manera preferente 1, R51 y R52 son cada uno independientemente H o C?-2alquilo, R53 y R54 son cada uno independientemente H; halógeno, C?_4alquilo o C?_4haloalquilo y R55 es fenilo sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido por halógeno, C?_alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, amino o dialquilamino. R51 y R52 son de manera preferente hidrógeno. R53 y R54 son de manera preferente hidrógeno o halógeno, especialmente hidrógeno. R55 es preferentemente fenilo sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados de halógeno, C?_4alquilo, Ci-4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino.
De manera preferente, cada Ra es independientemente halo, ciano, C?_3alquilo, hidroxi o dos grupos Ra conjuntamente con el átomo de carbono al cual se unen y forman =0, =S, =NRb, =CRcRd donde Rb, Rc y Rd son independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido, y p es 0, 1 o 2. De manera más preferente, cada Ra es independientemente fluoro, metilo, hidroxi o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al cual se unen y forman un grupo carbonilo y p es 0, 1 o 2. De manera más preferente p es 0. Se prefiere que el anillo sea un anillo aromático de 6 miembros o sea un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros en donde los miembros de anillo diferente de Z, Z' son cada uno independientemente CH, S, N, NR4, 0 o CR4 con la condición no haya más de un átomo O o S presente en el anillo. De manera más preferente, el anillo es un benceno, piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, imidazol, quinolina, isoquinolina, tiofeno, pirazol, oxazol, tiazol, isoxazol, isotiazol, [1, 2, 3] triazol, [1, 2, 3] oxadiazol o [1, 2, 3] tiadiazol . De manera más preferente, el anillo es un anillo de benceno, piridina, pirimidina, pirazina, tiofeno o pirazol, especialmente de benceno. Ciertos compuestos de la fórmula (I) son nuevos y como tales forman un aspecto adicional de la invención. Un grupo de nuevos compuestos son los compuestos de la fórmula I' en donde R1, R2, R3, R3a, R4 Ra T, Y, n y p son como se definen con relación a la fórmula I y R8 es -C (R51) (R52) - [CR53=CR54] z-R55 donde z es 1 o 2, de manera preferente 1, R51 y R52 son cada uno independientemente H o C?_2alquilo, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, C^alquilo o C?-4haloalquilo y R55 es fenilo sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?-4alcoxi, C?_4haloalquilo C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido por halógeno, C?-4alquilo, C?_4alcoxi, C?-4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o sales o N-óxidos de los mismos. Los compuestos en las Tablas I a XCV ilustran más adelante los compuestos de la invención. La Tabla I proporciona 1127 compuestos de la fórmula la. en donde los valores de R , Ra Rb R4c y R4d se dan en la Tabla 1. Tabla 1 La Tabla II proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Ib en donde los valores de R8, R4a, R4b, L se dan en la Tabla 1 La Tabla III proporciona 1127 compuestos de la Fórmula le en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla IV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Id en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y Rd se dan en la Tabla 1 La Tabla V proporciona 1127 compuestos de la Fórmula le en donde los valores de R , R 4a, R ,4b, R ,4c y R >4d se dan en la Tabla 1. La Tabla VI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula If en donde los valores de R8, Ra, R4b, R4c y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla VII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Ig en donde los valores de R8, Ra, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla VIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Ih en donde los valores de R8, Ra, R4b, Rc y R4d se dan en la Tabla 1 La Tabla IX proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Ii en donde los valores de R8, R4a, Rb, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla X proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Ij en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1 La Tabla XI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Ik en donde los valores de R8, R4 , R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula II en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Im en donde los valores de R8, Ra, R4b, R4c y Rd se dan en la Tabla 1 La Tabla XIV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula In en donde los valores de R8, R4a, R4b, Rc y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula lo en donde los valores de R8, R4a, R4b, Rc y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XVI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Ip en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XVII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iq en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XVIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Ir en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1 La Tabla XIX proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Is : is : en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XX proporciona 1127 compuestos de la Fórmula It en donde los valores de R8, R4a, Rb, Rc y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iu en donde los valores de R8, Ra, R4b, Rc y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iv en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iw en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXIV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Ix (lx) en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaa (laa) en donde los valores de R8, R , R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXVI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula lab en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla XXVII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iac en donde los valores de R8, Ra, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXVIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula lad en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXIX proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iae en donde los valores de R8, R4a, R4b, Rc y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXX proporciona 1127 compuestos de la Fórmula laf en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXXI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula lag en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXXII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iah en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXXIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula lai en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla XXXIV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula laj en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXXV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iak en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXXVI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Ial en donde los valores de R8, R4a, Rb, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXXVII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iam (lam) en donde los valores de R8, R4a, Rb, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXXVIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula lan en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XXXIX proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iao en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla XL proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iap (lap) en donde los valores de R8, R4a, Rb, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XLI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaq en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XLII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula lar en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XLIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula las en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla XLIV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iat en donde los valores de R8, R , R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XLV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iau en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XLVI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iav en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla XLVII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaw en donde los valores de R8, R4a, Rb, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla XLVIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iax (lax) en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla IL proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaaa en donde los valores de R8, R4a, Rb, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla L proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaab en donde los valores de R8, R4a, Rb, Rc y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla Ll proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaac en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaad en donde los valores de R8, Ra, Rb, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla Lili proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaae en donde los valores de R8, Ra, Rb, Rc y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla LIV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaaf en donde los valores de R8, R4a, Rb, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaag en donde los valores de R8, R4a, Rb, R4c y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla LVI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaah (Iaah) en donde los valores de R8, Ra, Rb, Rc y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LVII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaai en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LVIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaaj en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LIX proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaak en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LX proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaal en donde los valores de R8, R4a, Rb, Rc y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla LXI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaam (Iaam) en donde los valores de R8, Ra, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LXII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaan en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla LXIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaao en donde los valores de R8 Ra, R4b R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LXIV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaap en donde los valores de R8, R4a, R4b, Rc y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LXV proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaaq en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla LXVI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaar en donde los valores de R8 , R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1 . La Tabla LXVI I proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaas en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LXVIII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaat en donde los valores de R8, Ra, R4b, Rc y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla LXIX proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaau en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1. La Tabla LXX proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaav en donde los valores de R8, Ra, Rb, R4c y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla LXXI proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaaw en donde los valores de R8, Ra, R4b, R4c y R4d se dan en la Tabla 1 La Tabla LXXII proporciona 1127 compuestos de la Fórmula Iaax en donde los valores de R8, R4a, R4b, Rc y Rd se dan en la Tabla 1. La Tabla LXXIII proporciona 506 compuestos de la fórmula Iy : y) en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73, Tabla 73 La Tabla LXXIV proporciona 506 compuestos de la fórmula Iya dya) en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXV proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyb Xyb) en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXVI proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyc en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXVII proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyd en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXVIII proporciona 506 compuestos de la fórmula Iye en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73 La Tabla LXXIX proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyf en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXX proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyg en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXXI proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyh en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXXII proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyi dyi) en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXXIII proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyj en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXXIV proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyk en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXXV proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyl en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXXVI proporciona 506 compuestos de la fórmula Iym en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXXVII proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyn en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXXVIII proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyo en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla LXXXIX proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyp en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla XC proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyq en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla XCI proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyr en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla XCII proporciona 506 compuestos de la fórmula Iys en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla XCIII proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyt en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla XCIV proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyu (iyu) en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. La Tabla XCV proporciona 506 compuestos de la fórmula Iyv en donde los valores de R8 y R1 se dan en la Tabla 73. Los compuestos de la invención se pueden elaborar por una variedad de métodos. Por ejemplo, los compuestos de tretrahidropiridilo de la fórmula general 1 se pueden preparar de acuerdo a las reacciones del Esquema 1 de reacción.
Esquema 1 de reacción Pl es R o es un grupo protector adecuado por ejemplo un grupo tal como BOC, bencilo o alquilo y Si es el grupo (R ) n . La ruta de síntesis mostrada en el Esquema 1 de reacción también se puede usar para la preparación de algunos compuestos de la fórmula I, en donde el anillo es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros en lugar del grupo fenilo. De esta manera, se puede obtener un compuesto de la fórmula 1 a partir de un compuesto de la fórmula 2 por reacción con una especie electrófila adecuado. Los compuestos de la fórmula 1, donde Y es un grupo carbonilo se pueden formar por la reacción del compuesto de la fórmula 2 con un derivado de ácido carboxílico de la fórmula R1-C(0)-ZX donde Z' es cloruro, hidroxi, alcoxi o aciloxi a una temperatura entre 0°C y 150°C opcionalmente en un solvente orgánico tal como diclorometano, cloroformo o 1, 2-dicloroetano, opcionalmente en la presencia de una base de amina terciaria tal como trietilamina o diisopropiletilamina y opcionalmente en la presencia de un agente de acoplamiento tal como diciclohexilcarbodiimida . Los compuestos de la fórmula 1, donde Y es un grupo carbonilo y R1 es un sustituyente amino de la fórmula R'-NH- se pueden formar por la reacción de compuestos de la fórmula 2 con un isocianato de la fórmula R'-N=C=0 bajo condiciones similares. Los compuestos de la fórmula 1, donde Y es un grupo de la fórmula S(0)m se pueden formar a partir de compuestos de la fórmula 2 por el tratamiento con los compuestos de la fórmula de R1-S(0)m-Cl bajo condiciones similares. Los compuestos de la fórmula 1, donde Y es un grupo tiocarbonilo y R1 es un sustituyente amino de la fórmula R'-NH- se pueden formar por la reacción de los compuestos de la fórmula 2 con un isocianato de la fórmula R'-N=C=S bajo condiciones similares. De manera alternativa, los compuestos de la fórmula 1, donde Y es un grupo tiocarbonilo y R1 es un sustituyente de carbono se pueden formar por tratamiento de los compuestos de la fórmula 1, donde Y es un grupo carbonilo y R1 es un sustituyente de carbono con un agente de tionación adecuado tal como un reactivo de Lawesson. En los procedimientos anteriores, los derivados de ácido de la fórmula R1-C(0)-ZX los isocianatos de la fórmula R'-N=C=0, los isotiocianatos de la fórmula R'-N=C=S y los electrófilos de azufre de la fórmula R1-S(0)m-Cl ya sea son compuestos conocidos o se pueden formar de compuestos conocidos por métodos conocidos por una persona experta en la técnica. Los compuestos de la fórmula 2 se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula 3 por escisión del enlace de amida, de acuerdo a métodos conocidos por una persona experta en la técnica. De manera alternativa, se pueden preparar compuestos de la fórmula 2 a partir de los compuestos de la fórmula 5, donde Pl es R8 por escisión del enlace de amida, de acuerdo a métodos conocidos por una persona experta en la técnica. Los compuestos de la fórmula 3 se pueden obtener de compuestos de la fórmula 4 por reacción con un agente de alquilación de la fórmula R8-L, donde L es cloruro, bromuro, yoduro o un sulfonato (por ejemplo, mesilato o tosilato) o un grupo saliente similar a una temperatura de entre temperatura ambiente y 100°C, típicamente 65°C, en un solvente orgánico tal como diclorometano, cloroformo o 1, 2-dicloroetano en la presencia de una base de amina terciaria tal como trietilamina o diisopropiletilamina y catalizada opcionalmente por sales de haluro tal como yoduro de sodio, yoduro de potasio o yoduro de tetrabutilamonio. De manera alternativa, se puede hacer reaccionar un compuesto de la fórmula 4 con un aldehido de la fórmula R8-CHO a una temperatura entre temperatura ambiente y 100°C en un solvente orgánico tal como tetrahidrofurano o etanol o mezclas de solventes en la presencia de un agente reductor tal como complejo de borano-piridina, borohidruro de sodio, (triacetoxi) borohidruro de sodio, cianoborohidruro de sodio o similares, para producir un compuesto de la fórmula 3 donde R8 es CH2-R. Los compuestos de la fórmula 4 se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula 5, donde Pl es bencilo o alquilo por una reacción de desalquilación, de acuerdo a métodos conocidos por una persona experta en la técnica. Los compuestos de la fórmula 4 se pueden preparar de los compuestos de la fórmula 5, donde Pl es BOC por tratamiento con un ácido tal como CF3COOH, de acuerdo a métodos conocidos por una persona experta en la técnica.
De manera alternativa, los compuestos de la fórmula 4 se pueden formar por la reacción de los compuestos de la fórmula 6, donde Pl es BOC por tratamiento con HCl o H2S04 en AcOH a una temperatura entre 0°C y 150 °C opcionalmente en un solvente orgánico inerte. Los compuestos de la fórmula 5 se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula 6, donde Pl es bencilo o alquilo por una reacción de eliminación de H20, de acuerdo a métodos conocidos por una persona experta en la técnica. Más favorable es el tratamiento de un compuesto de la fórmula 6 con HCl concentrado o H2S04 en AcOH a una temperatura entre 0°C y 150°C. De manera alternativa, los compuestos de la fórmula 5 se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula 6 por tratamiento con S0C12, de acuerdo a métodos conocidos por una persona experta en la técnica. De manera alternativa, los compuestos de la fórmula 5 se pueden formar por la reacción de compuestos de la fórmula 9 con un derivado de ácido carboxílico de la fórmula t-Bu-C(0)-Z' ', donde Z1' es cloruro, hidroxi, alcoxi o aciloxi a una temperatura entre 0°C y 150 °C opcionalmente en un solvente orgánico inerte. Los compuestos de la fórmula 6 se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula 7 por tratamiento de los compuestos litiados de la fórmula 7 con una piperidinona a una temperatura entre -100 °C y 0°C opcionalmente en un solvente orgánico inerte, de acuerdo a métodos conocidos por una persona experta en la técnica. Los compuestos de la fórmula 7 y la fórmula 8 se conocen o se pueden elaborar a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos. De manera alternativa, los compuestos de la fórmula 1 se pueden formar por alquilación de los compuestos de la fórmula 11 como se describe anteriormente para los compuestos de la fórmula 3. Los compuestos de la fórmula 11 se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula 10, donde Pl es bencilo o alquilo por una reacción de desalquilación, de acuerdo a métodos conocidos por una persona experta en la técnica. Los compuestos de la fórmula 10 se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula 9 por métodos descritos anteriormente para la conversión de compuestos de la fórmula 2 a los compuestos de la fórmula 1. Los compuestos de la fórmula 9 se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula 6 por una reacción de eliminación de H20, de acuerdo a métodos conocidos por una persona experta en la técnica. Más favorable es el tratamiento de un compuesto de la fórmula 6 con HCl acuoso o H2S04 en AcOH a una temperatura entre 0°C y 150 °C o con una base en H20 y un solvente apropiado.
Ciertos compuestos de la fórmula 2, fórmula 3, fórmula 4, fórmula 5, fórmula 6, fórmula 9, fórmula 10 y fórmula 11 son nuevos y como tales forman un aspecto adicional de la invención. Los compuestos de 4-hidroxi-piperidinilo de la fórmula general 1 se pueden preparar de acuerdo a las reacciones del Esquema 2 de reacción usando metodologías de síntesis conocidas por una persona experta en la técnica y como se describe anteriormente. Esquema 2 de reacción Pl es R8 o es un grupo protector adecuado por ejemplo un grupo tal como BOC, bencilo o alquilo y Si es el grupo (R4) n• La ruta de síntesis mostrada en el Esquema 2 de reacción también se puede usar para la preparación de algunos compuestos de la fórmula I, en donde el anillo es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros en lugar del grupo fenilo. Ciertos compuestos de la fórmula 12, fórmula 13, fórmula 14, fórmula 15, fórmula 16, y fórmula 17 son nuevos y como tales forman un aspecto adicional de la invención. Los compuestos de piperidinilo de la fórmula general 1 se pueden preparar de acuerdo a las reacciones del Esquema 3 de reacción usando metodologías de síntesis conocidas por una persona experta en la técnica y como se describe anteriormente.
Esquema 3 de reacción Pl es R8 o es un grupo protector adecuado por ejemplo un grupo tal como BOC, bencilo o alquilo y Si es el grupo (R)p. La ruta de síntesis mostrada en el Esquema 3 de reacción también se puede usar para la preparación de algunos compuestos de la fórmula I, en donde el anillo es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros en lugar del grupo fenilo.
Ciertos compuestos de la fórmula 18, fórmula 19, fórmula 20, fórmula 21, fórmula 22, fórmula 23 y fórmula 24 son nuevos y como tales forman un aspecto adicional de la invención. Los compuestos donde el anillo es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros del grupo fenilo se pueden preparar por rutas de síntesis mostradas en los Esquema 1 - 3 de reacción o pueden ser otras rutas y métodos conocidos por una persona experta en la técnica. Por ejemplo, los derivados de 2H-pirazol-3-ilo se pueden preparar como se muestra en el Esquema 4 de reacción. Esquema 4 de reacción 27 9? 1 Ciertos compuestos de la fórmula 25 son nuevos y como tales forman un aspecto adicional de la invención. La persona experta reconocerá fácilmente que es posible convertir un compuesto de la fórmula 1, donde R2 es H o un compuesto intermedio de los esquemas 1 - 4 de reacción a los otros compuestos de la fórmula I o compuestos intermedios de los mismos. Los ejemplos de estas transformaciones se dan en los esquemas 5, 6 y 7 de reacción en las cuales los grupos R tienen los significados como se define para un compuesto de la fórmula I anterior. Esquema 5 de reacción Esquema 6 de reacción Esquema 7 de reacción De manera alternativa, los derivados de piperidinil-anilina de la fórmula general 1 se pueden preparar de acuerdo a las reacciones de los esquemas 8 - 13 de reacción donde S es el grupo (R4)n usando metodologías de síntesis conocidas por una persona experta en la técnica y como se describe anteriormente . Cualquier paso clave en estas rutas de síntesis es una reacción de acoplamiento de Suzuki para preparar derivados de tetrahidropiridin-4-il-anilina . Otras reacciones de acoplamiento cruzado, tal como acoplamiento de Stille y Negishi, se pueden aplicar también. Los reactivos de boronato se pueden preparar como se describe en la literatura; por ejemplo, P.R Eastwood, THL 41, 3705 (2000) . Los ejemplos de reacciones de acoplamiento se dan en los ejemplos 21-23 que describe la síntesis de los compuestos en las tablas EJ23.1 - EJ23.11. Esquema 8 de reacción Esquema 9 de reacción Esquema 10 de reacción TFA Esquema 11 de reacción Esquema 12 de reacción Esquema 13 de reacción TFA En lugar del grupo BOC, se pueden usar otros grupos protectores adecuados.
Las rutas de síntesis mostradas en los esquemas 8-13 de reacción también se pueden usar para la preparación del compuesto de la fórmula I, en donde el anillo es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros en lugar del grupo fenilo. Los compuestos de la fórmula (I) se pueden usar para combatir y controlar plagas de insectos tal como Lepidoptera, Díptera, Hemiptera, Tisanoptera, Ortóptera, Dictioptera, Coleóptera, Sifonaptera, Himenoptera e Isoptera y también otras plagas de invertebrados, por ejemplo, plagas de acáridos, nemátodos y moluscos. Los insectos, acáridos, nemátodos y moluscos se refieren más adelante en la presente de forma colectiva como plagas. Las plagas que se pueden combatir y controlar por el uso de los compuestos de la invención incluyen aquellas plagas asociadas con agricultura (término que incluye el crecimiento de cultivos para productos alimenticios y de fibra) horticultura y ganadería, animales de compañía, silvicultura y el almacenamiento de productos de origen vegetal (tal como frutas, granos y madera) ; aquellas plagas asociadas con el daño a las estructuras hechas por el hombre y la transmisión de enfermedades del hombre y animales; y también plagas molestas (tal como moscas) .
Los ejemplos de las especies de plaga que se pueden controlar por los compuestos de la fórmula (I) incluyen: Myzus persicae (pulgón) , Aphís gossypií (pulgón) , Aphis fabae (pulgón), Lygus spp. (capsids) , Dysdercus spp. (capsids), Nilaparva ta lugens (langosta de planta) , Nephotettixc incticeps (langosta de hoja), Nezara spp. (chinche hedionda), Euschistus spp. (chinche hedionda), Leptocorisa spp. (chinche hedionda) , Frankliniella occidentales (tisanóptaros) , Thrips spp. (tisanóptaros), Lentinotarsa decemlinea ta (escarabajo de patata de Colorado), Anthonomus grandis (gorgojo de algodón), Aonidiella spp. (insectos escamosos), Trialeurodes spp. (moscas blancas) , Bemista tabaci (mosca blanca) , Ostrinia nubilalis (gusano barrenador de maíz Europeo) , Spodoptera li ttoralís (gusano de hoja de algodón) , Heliothís virescens (gusano de brote de tabaco) , Helicoverpa armígera (gorgojo de algodón) , Helicoverpa zea (gorgojo de algodón) , Sylepta deroga ta (insecto enrollador de hoja de algodón) , Pieris brassicae (mariposa blanca) , Plutella xylostella (polilla negra diamante) , Agrotis spp. (gusano cortador) , Chilo suppressalis (gusano barrenador de tallos de arroz) , Locusta migra toria (langosta migratoria) , Chortiocetes terminifera (langosta), Diabrotica spp. (gusano de raíz), Panonychus ulmi (garrapata roja Europea) , Panonychus ci trí (garrapata roja cítrica), Tetranychus urticae (araña de dos puntos), Tetranychus cinnabarinus (araña acarminada) , Phyllocoptruta oleivora (roya cítrica) , Polyphagotarsonemus la tus (acárido ancho), Brevipalpus spp. (acárido plano), Boophilus microplus (garrapata de ganado) , Dermacentor variabilis (garrapata /Americana de perro) , Ctenocepha lides felis (pulga de gato) , Liriomysa spp. (insecto barretero de hoja) , Musca domestica (mosca doméstica), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp. (mosca azul) , Bla tella germánica (cucaracha) , Periplaneta americana (cucaracha) , Bla tta orientales (cucaracha) , termi tas de Mastotermi tidae (por ejemplo Mastotermes spp.), la Kalotermi tidae (por ejemplo Neotermes spp.), la Rhinotermi tidae (por ejemplo Coptotermes formosanus , Reticuli termes flavipes , R . spera tu, R . virginicus , R . hesperus , y R . san tonensis) y la Termi tidae (por ejemplo Globi termes sulphureus) , Solenopsis gemina ta (hormiga roja), Monomorium pharaonis (hormiga de faraón), Damalinia spp. y Linogna thus spp. (piojo mordaz y chupador), Meloidogyne spp. (nemátodos de nudo de raíz), Globodera spp. y Heterodera spp. (nemátodos de quiste), Pra tylenchus spp. (nemátodos de lesión), Rhodopholus spp. (nemátodos escabadores de banana), Tylenchulus spp. (nemátodos de cítricos) , Haemonchus contortus (gusano tipo poste de barbero) , Caenorhabdi tis elegans (anguílula de vinagre), Trichostrongylus spp. (nemátodos gastrointestinales) y Deroceras reticula tum (babosa) . La invención por lo tanto proporciona un método para combatir y controlar insectos, acáridos, nemátodos o moluscos que comprende aplicar una cantidad insectida, acaricida, nematicida o molusquicidamente efectiva de un compuesto de la fórmula (I), o una composición que contiene un compuesto de la fórmula (I), a una plaga, un sitio de plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga. Los compuestos de la fórmula (I) se usan de manera preferente contra insectos, acáridos o nemátodos. El término "planta" como se usa en la presente incluye plantones, arbustos y árboles. A fin de aplicar un compuesto de la fórmula (I) como un insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida a una plaga, un sitio de plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga, un compuesto de la fórmula (I) se formula usualmente en una composición que incluye, además el compuesto de la fórmula (I), un diluyente o portador inerte adecuado y opcionalmente, un agente activo en la superficie (SFA) . Los SFA son productos químicos que son capaces de modificar las propiedades de una interfaz (por ejemplo, líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido) al disminuir la tensión interfacial y de este modo conducir a cambios en otras propiedades (por ejemplo, dispersión, emulsionamiento y humectación) . Se prefiere que todas las composiciones (tanto formulaciones sólidas como líquidas) comprendan, en peso, 0.0001 a 95 %, de manera más preferente 1 a 85 %, por ejemplo 5 a 60 %, de un compuesto de la fórmula (I) . La composición se usa en general para el control de plagas tal que un compuesto de la fórmula (I) se aplica a una proporción de 0.1 g a 10 kg por hectárea, de manera preferente de 1 g a 6 kg por hectárea, de manera más preferente de 1 g a 1 kg por hectárea. Cuando se usa en un aposito de semilla, se usa un compuesto de la fórmula (I) a una proporción de 0.0001 g a 10 g (por ejemplo, 0.001 g ó 0.05 g) , de manera preferente 0.005 g a 10 g, de manera más preferente 0.005 g a 4 g, por kilogramo de semillas. En otro aspecto, la presente invención proporciona una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida que comprende una cantidad insecticida, acaricida, nematicida o molusquicidamente efectiva de un compuesto de la fórmula (I) y un portador diluyente adecuado para la misma. La composición es de manera preferente una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida. En aún un aspecto adicional, la invención proporciona un método para combatir y controlar plagas en un sitio que comprende tratar las plagas o el sitio de las plagas con una cantidad insecticida, acaricida, nematicida o molusquicidamente efectiva de una composición que comprende un compuesto de la fórmula (I). Los compuestos de la fórmula (I) se usan de manera preferente contra insectos, acáridos o nemátodos.
Las composiciones se pueden elegir de varios tipos de formulación, que incluyen polvos espolvoreables (DP) , polvos solubles (SP), granulos solubles en agua (SG) , granulos dispersables en agua (WG) , polvos humectables (WP) , granulos (GR) (de liberación lenta o rápida) , concentrados solubles (SL) , líquidos miscibles en aceite (OL) , líquidos de volumen ultra bajo (UL) , concentrados emulsionables (EC) , concentrados dispersables (DC) , emulsiones (tanto aceite en agua (EW) como agua en aceite (EO) ) , microemulsiones (ME) , concentrados de suspensión (SC) , aerosoles, formulaciones de niebla/humo, suspensiones de cápsula (CS) y formulaciones de tratamiento de semillas. El tipo de formulación elegida en cualquier caso dependerá del propósito particular contemplado y de las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de la fórmula (I) . Se pueden preparar polvos espolvoreables (DP) al mezclar un compuesto de la fórmula (I) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo, arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, harina fósil, tiza, tierras diatomáceas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y magnesio, azufre, cal, fluoritas, talco y otros portadores orgánicos e inorgánicos sólidos) y al moler mecánicamente la mezcla a un polvo fino. Se pueden preparar polvos solubles (SP) al mezclar un compuesto de la fórmula (I) con una o más sales inorgánicas solubles en agua (tal como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos solubles en agua (tal como un polisacárido) y opcionalmente, uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de estos agentes para mejorar la dispersabilidad/solubilidad en agua. La mezcla entonces se muele a un polvo fino. También se pueden granular composiciones similares para formar granulos solubles en agua (SG) . Se pueden preparar polvos humectables (WP) al mezclar un compuesto de la fórmula (I) con uno o más diluyentes o portadores sólidos, uno o más agentes humectantes y, de manera preferente, uno o más agentes dispersantes y, opcionalmente, uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en líquidos. La mezcla entonces se muele a un polvo fino. Composiciones similares también se pueden granular para formar granulos dispersables en agua (WG) . Se pueden formar granulos (GR) ya sea al granular una mezcla de un compuesto de la fórmula (I) y uno o más diluyentes o portadores sólidos en polvo, o de granulos en blanco pre-formados al absorber un compuesto de la fórmula (I) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) en un material granular poroso (tal como piedra pómez, arcillas de atapulgita, tierra de fulla, harina fósil, tierras diatomáceas o mazorcas de maíz molidas) o al adsorber un compuesto de la fórmula (I) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) en un material de núcleo duro (tal como arenas, silicatos, carbonatos minerales, sulfatos o fosfatos) y el secar si es necesario. Los agentes que se usan comúnmente para ayudar a la absorción o adsorción incluyen solventes (tal como solventes alifáticos y aromáticos de petróleo, alcoholes, éteres, cetonas y esteres) y agentes de adhesividad (tal como acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, dextrinas, azúcares y aceites vegetales) . También se pueden incluir uno o más aditivos diferentes en los granulos (por ejemplo, un agente emulsionador, agente humectante o agente dispersante) . Se pueden preparar concentrados dispersables (DC) al disolver un compuesto de la fórmula (I) en agua o un solvente orgánico, tal como una cetona, alcohol o glicol-éter. Estas soluciones pueden contener un agente activo en la superficie (por ejemplo para mejorar la dilución en agua o prevenir la cristalización en un tanque de aspersión) . Se pueden preparar concentrados emulsionables (EC) o emulsiones de agente en agua (EW) al disolver un compuesto de la fórmula (I) en un solvente orgánico (que contiene opcionalmente uno o más agentes humectantes, uno o más agentes emulsionadores o una mezcla de estos agentes). Los solventes orgánicos adecuados para el uso en los EC incluyen hidrocarburos aromáticos (tal como alquilbencenos o alquilnaftalenos, ejemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una Marca Comercial Registrada) , cetonas (tal como ciclohexanona o metilciclohexanona) y alcoholes (tal como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol) , N-alquilpirrolidonas (tal como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona) , dimetil-aminas de ácidos grasos (tal como C8-C?0dimetilamida de ácidos grasos) e hidrocarburos clorados. Un producto de EC puede emulsionarse de forma espontánea en la adición a agua, para producir una emulsión con estabilidad suficiente para permitir la aplicación por aspersión a través de equipo apropiado. La preparación de un EW comprende obtener un compuesto de la fórmula (I) ya sea como un líquido (si no es un líquido a temperatura ambiente, se puede fundir a una temperatura razonable, típicamente por abajo de 70°C) o en solución (al disolver en un solvente apropiado) y luego al emulsionar el líquido o solución resultante en agua que contiene uno o más SFA, bajo alto esfuerzo cortante, para producir una emulsión. Los solventes adecuados para el uso en EW incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tal como clorobencenos) , solventes aromáticos (tal como alquilbencenos o alquilnaftalenos) y otros solventes orgánicos apropiados que tienen una baja solubilidad en agua. Se pueden preparar microemulsiones (ME) al mezclar agua con una mezcla de uno o más solventes con uno o más SFA, para producir espontáneamente una formulación líquida isotrópica termodinámicamente estable. Un compuesto de la fórmula (I) está presente inicialmente en ya sea el agua o la mezcla de solvente/SFA. Los solventes adecuados para el uso en ME incluyen aquellos descritos anteriormente en la presente para el uso en los EC o en los EW. Un ME puede ser ya sea un sistema de aceite en agua o de agua en aceite (sistema que está presente se puede determinar por mediciones de conductividad) y puede ser adecuado para mezclar pesticidas solubles en agua y solubles en aceite en la misma formulación. Un ME es adecuado para dilución en agua, ya sea que permanezca como una microemulsión o formando una emulsión de aceite en agua, convencional. Los concentrados de suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas insolubles finamente divididas de un compuesto de la fórmula (I) . Los SC se pueden preparar por molienda con bolas o cuentas del compuesto sólido de la fórmula (I) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de partículas finas del compuesto. Se pueden incluir uno o más agentes humectantes en la composición y se puede incluir un agente de suspensión para reducir la velocidad a la cual se sedimentan las partículas. De manera alternativa, un compuesto de la fórmula (I) puede ser molido en seco y adicionado a agua, que contiene agentes descritos anteriormente en la presente, para producir el producto final deseado. Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de la fórmula (I) y un propulsor adecuado (por ejemplo, n-butano) . Un compuesto de la fórmula (I) también se puede disolver o dispersar en un medio adecuado (por ejemplo, agua o un líquido miscible en agua, tal como n-propanol) para proporcionar composiciones para el uso en gomas de expresión, accionadas a mano, no presurizadas . Un compuesto de la fórmula (I) se puede mezclar en el estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contiene el compuesto. Se pueden preparar suspensiones de cápsula (CS) de una manera similar a la preparación de las formulaciones de EW pero con una etapa adicional de polimerización tal que se obtenga una dispersión acuosa de gotas de aceite, en la cual cada gota de aceite se encapsula por una cubierta polimérica y contiene un compuesto de la fórmula (I) y opcionalmente, un portador o diluyente para el mismo. La cubierta polimérica se puede producir ya sea por una reacción de policondensación interfacial o por un procedimiento de co-acumulación. Las composiciones pueden proporcionar liberación controlada del compuesto de la fórmula (I) y se pueden usar para tratamiento de semillas. Un compuesto de la fórmula (I) también se puede formular en una matriz polimérica biodegradable para proporcionar una liberación controlada, lenta del compuesto. Una composición puede incluir uno o más aditivos para mejorar el desempeño biológico de la composición (por ejemplo al mejorar la humectación, retención o distribución en superficies; resistencia a lluvia en superficies tratadas; o captación o movilidad de un compuesto de la fórmula (I)). Estos aditivos incluyen agentes activos en la superficie, aditivos de aspersión basados en aceite, por ejemplo ciertos aceites minerales o aceites vegetales naturales (tal como aceite de soya y aceite de nava) , y mezclas de estos con otros adyuvantes bio-mejoradores (ingredientes que pueden ayudar o modificar la acción de un compuesto de la fórmula (I)). Un compuesto de la fórmula (I) también se puede formular para el uso como un tratamiento para semillas, por ejemplo como una composición en polvo, que incluye un polvo para tratamiento de semillas secas (DS) , un polvo soluble en agua (SS) o un polvo dispersable en agua para tratamiento (WS) en suspensión espesa, o como una composición líquida, que incluye un concentrado fluido (FS) , una solución (LS) o una suspensión de cápsula (CS) . Las preparaciones de las composiciones de DS, SS, WS, FS y LS son muy similares a aquellas de, respectivamente, las composiciones de DP, SP, WP, SC y DC descritas anteriormente. Las composiciones para tratar semillas pueden incluir un agente para ayudar en la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo, un aceite mineral o una barrera formadora de película) . Los agentes humectantes, agentes dispersantes y agentes emulsionadores pueden ser SFA de superficie del tipo catiónico, aniónico, anfotérico o no iónico. Los SFA adecuados del tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de cetiltrimetil-amonio) , imidazolinas y sales de amina. Los SFA aniónicos adecuados incluyen sales de metales alcalinos de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por ejemplo, laurilsulfato de sodio) , sales de compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo, dodecilbencenosulfonato de sodio) , dodecilbencenosulfonato de calcio, sulfonato de butilnaftaleno y mezclas de di-isopropil- y tri-isopropil-naftaleno-sulfonatos de sodio) , sulfatos de éter, sulfatos de éter de alcohol (por ejemplo, lauret-3-sulfato de sodio), carboxilatos de éter (por ejemplo, lauret-3-carboxilato de sodio), esteres de fosfato (productos de la reacción entre uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente mono-ésteres) o pentóxido fosforoso (predominantemente di-ésteres), por ejemplo la reacción entre alcohol laurílico y ácido tetrafosfórico; adicionalmente estos productos pueden estar etoxilados), sulfosuccinamatos, parafina o sulfonatos de olefina, tauratos y lignosulfonatos . Los SFA adecuados del tipo anfotérico incluyen betaínas, propionatos y glicinatos. Los SFA adecuados del tipo no iónico incluyen productos de condensación de óxidos de alquileno, tal como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos, con alcoholes grasos (tal como alcohol oléilico o alcohol cetílico) o con alquilfenoles (tal como octilfenol, nonilfenol u octilcresol) ; esteres parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos de hexitol; productos de condensación de esteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloque (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno) ; alcanolamidas; esteres simples (por ejemplo, esteres de polietilenglicol de ácidos grasos) ; óxidos de amina (por ejemplo, óxido de lauril-dimetil-amina) ; y lecitinas. Los agentes adecuados de suspensión incluyen coloides hidrófilos (tal como polisacáridos, polivinilpirrolidona o carboximetilcelulosa sódica) y arcillas hinchables (tal como bentonita o atapulgita) . Un compuesto de la fórmula (I) se puede aplicar por cualquiera de los medios conocidos para aplicar compuestos pesticidas. Por ejemplo, se puede aplicar, formular o no formular, a las plagas o a un sitio de las plagas (tal como un habitat de las plagas, o una planta en crecimiento susceptible a infestación por las plagas) o a cualquier parte de la planta, incluyendo el follaje, tallos, ramas o raíces, a la semilla antes que se plante o a otros medios en los cuales se cultiven las plantas o que se vayan a plantar (tal como la tierra que circunda las raíces, la tierra en general, agua de arrozal o sistemas de cultivo hidropónico) , directamente o se pueden rociar, espolvorear, aplicar por inmersión, aplicar como una crema o formulación de pasta, aplicar como un vapor o aplicar a través de la distribución e incorporación de una composición (tal como una composición granular o una composición envasada en una bolsa soluble en agua) en el suelo o en un ambiente acuoso. Un compuesto de la fórmula (I) también se puede inyectar en plantas o rociar sobre la vegetación usando técnicas de aspersión electrodinámica u otros métodos de bajo volumen, o aplicar por sistemas de irrigación terrestres o aéreos. Las composiciones para el uso como preparaciones acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) se suministran en general en la forma de un concentrado que contiene una alta proporción del ingrediente activo, el concentrado que se adiciona a agua antes del uso. Estos concentrados, que pueden incluir DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG y CS, frecuentemente se requieren para resistir el almacenamiento durante periodos prolongados y, después de este almacenamiento, ser capaces de la adición a agua para formar preparaciones acuosas que permanezcan homogéneas durante un tiempo suficiente para permitirle ser aplicadas por equipo convencional de aspersión. Estas preparaciones acuosas pueden contener cantidades variables de un compuesto de la fórmula (I) (por ejemplo 0.0001 a 10 % en peso) dependiendo del propósito para el cual se vayan a usar. Un compuesto de la fórmula (I) se puede usar en mezclas con fertilizantes (por ejemplo, fertilizantes que contienen nitrógeno, potasio o fósforo) . Los tipos adecuados de formulación incluyen granulos de fertilizante. Las mezclas contienen de manera adecuada hasta 25 % en peso del compuesto de la fórmula (I) . La invención por lo tanto también proporciona una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un compuesto de la fórmula (I). Las composiciones de esta invención pueden contener otros compuestos que tienen actividad biológica, por ejemplo micronutrientes o compuestos que tienen actividad fungicida o que poseen actividad reguladora de crecimiento de plantas, actividad herbicida, insecticida, nematicida o acaricida. El compuesto de la fórmula (I) puede ser el único ingrediente activo de la composición o se puede mezclar con uno o más ingredientes activos adicionales tal como un pesticida, fungicida, sinergista, herbicida o regulador de crecimiento de planta donde sea apropiado. Un ingrediente activo adicional puede proporcionar una composición que tiene un espectro más amplio de actividad o persistencia incrementada en un sitio; que haga sinergia con la actividad o complemente la actividad (por ejemplo al incrementar la velocidad del efecto o al superar la repelencia) del compuesto de la fórmula (I); o ayude a superar o a prevenir el desarrollo de resistencia a los componentes individuales. El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad propuesta de la composición. Los ejemplos de pesticidas adecuados incluyen lo siguiente: a) Piretroides, tal como permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina (en particular lambda-cihalotrina) , bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, piretroides seguros a peces (por ejemplo etofenprox) , piretrina natural, tetrametrina, s-bioaletrina, fenflutrina, praletrina o 5-bencil-3-furilmetil- (E) - (IR, 3S) -2, 2-dimetil-3- (2-oxotiolan-3-ilidenometil ) ciclopropano-carboxilato; b) Organofosfatos, tal como profenofos, sulprofos, acefato, metil-paration, azinfos-metilo, demeton-s-metilo, heptenofos, tiometon, fenamifos, monocrotofos, profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidon, malation, clorpirifos, fasolona, terbufos, fensulfotion, fonofos, forato, foxima, pirimifos-metilo, pirimifos-etilo, fenitrotion, fostiazato o diazinon; c) Carbamatos (incluyendo aril-carbamatos) , tal como pirimicarb, triazamato, cloetocarb, carbofuran, furatiocarb, etiofencarb, aldicarb, tiofurox, carbosulfan, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, metomil u oxamilo; d) Benzoil-ureas, tal como diflubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, flufenoxuron o clorfluazuron; e) Compuestos de estaño orgánicos, tal como cicloestaño, óxido de benbutaestaño o azocicloestaño; f) Pirazoles, tal como tebufenpirad y fenpiroximato; g) Macrólidos, tal como avermectinas o milbemicinas, por ejemplo abamectina, emamectina benzoato, ivermectina, milbemicina, espinosad o azadiractina; h) Hormonas o feromonas; i) Compuestos de organocloro tal como endosulfan, hexacloruro de benceno, DDT, clordano o dieldrina; j) Amidinas, tal como clordimeform o amitraz; k) Agentes fumigantes, tal como cloropicrina, dicloropropano, bromuro de metilo o metam; 1) Compuestos de cloronicotinilo tal como imidacloprid, tiacloprid, acetamiprid, nitenpiram o tiametoxam; m) Diacilhidrazinas, tal como tebufenozida, cromafenozida o metoxifenozida; n) Difenil-éteres, tal como diofenolan o piriproxifen; o) Indoxacarb; p) Clorfenapyr; o q) Pimetrozina. Además de las clases químicas principales de pesticidas listadas anteriormente, se pueden emplear en la composición otros pesticidas que tienen objetivos particulares, si es apropiado para la utilidad propuesta de la composición. Por ejemplo, se pueden emplear insecticidas selectivos para cultivos particulares, por ejemplo insecticidas específicos del gusano barrenador de tallo (tal como cartap) o insecticidas específicos de insectos voladores (tal como buprofezin) para el uso en arroz. De manera alternativa, también se pueden incluir insecticidas o acaricidas específicos para especies/etapas particulares de insectos en las composiciones (por ejemplo, ovo-larvicidas acaricidas, tal como clofentezina, flubenzimina, hexitiazox o tetradifon; motilicidas acaricidas, tal como dicofol o propargita; acaricidas, tal como bromopropilato o clorobencilato; o reguladores de crecimiento, tal como hidrametilnon, ciromazina, metopreno, clorfluazuron o diflubenzuron) . Los ejemplos de compuestos fungicidas que se pueden incluir en la composición de la invención son (E) -N-metil-2- [2- (2, 5-dimetilfenoximetil) fenil] -2-metoxi-iminoacetamida (SSF-129) , 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6-trifluorometilbencimidazol-1-sulfonamida, a- [N- (3-cloro-2, 6-xilil) -2-metoxiacetamido] -?-butirolactona, 4-cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-l-sulfonamida (IKF-916, ciamidazosulfamida) , 3-5-dicloro-N- (3-cloro-l-etil-l-metil-2-oxopropil) -4-metilbenzamida (RH-7281, zoxamida), N-alil-4,5,-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida (MON65500), N-(l-ciano-1, 2-dimetilpro?il) -2- (2, 4-diclorofenoxi) propionamida (AC382042) , N- (2-metoxi-5-piridil) -ciclopropano-carboxamida, acibenzolar (CGA245704), alanicarb, aldimorf, anilazina, azaconazol, azoxistrobin, benalaxil, benomil, biloxazol, bitertanol, blasticidin S, bromuconazol, bupirimato, captafol, captan, carbendazim, carbendazim-clorhidrato, carboxin, carpropamid, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, clorotalonil, clorozolinato, clozilacon, compuestos que contienen cobre tal como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre y mezclas de Bordeaux; cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, debacarb, di-2-piridil-disulfuro, 1, 1 ' -dióxido, diclorofluanid, dicloromezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, difenzocuat, diflumetorim, O, O-di-iso-propil-S-bencil-tiofosfato, dimefluazol, dimetconazol, dimetomorf, dimetirimol, diniconazol, dinocap, ditianon, cloruro de dodecil-dimetil-amonio, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol, etirimol, etil (Z) -N-bencil-N ( [metil (metil-tioetilidenaminooxicarbonil) amino] tio) -ß-alaninato, etridiazol, famoxadona, fenamidona (RPA407213) , fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid (KBR2738), fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin-acetato, fentil-hidróxido, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluoroimida, fluquinconazol, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fuberidazol, furalaxil, furametpir, guazatina, hexaconazol, hidroxiisoxazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, iminoctadina-triacetato, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb (SZX0722), isopropanil-butil-carbamato, isoprotiolano, casugamicin, cresoxim-metil, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metconazol, metiram, metiram-zinc, metominostrobin, miclobutanil, neoasozin, níquel-dimetilditiocarbamato, nitrotal-isopropilo, nuarimol, ofurace, compuestos de organomercurio, oxadixil, oxasulfuroon, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxin, pefurazoato, penconazol, pencicuron, fenazin-óxido, fosetil-Al, ácidos fosforosos, ftaluro, picoxistrobin (ZA1963), polioxin D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiónico, pirazofos, pirifenox, pirimetanilo, piroquilon, piroxifur, pirrolnitrin, compuestos de amonio cuaternario, quinometionato, quinoxifen, quintozeno, sipcionazol (F-155) , pentoclorofenato de sodio, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, trifluzamid, 2-(tiocianometiltio) benzotiazol, tiofanato-metilo, tiram, timibenconazol, tolclofos-metilo, tolilfuanid, triadimefon, triadimenol, triazbutilo, triazoxida, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobin (CGA279202), triforina, triflumizol, triticonazol, validamicin A, vapam, vinclozolin, zineb y ziram. Los compuestos de la fórmula (I) se pueden mezclar con suelo, turba u otros medios de crecimiento de raíces para la protección de plantas contra enfermedades portadas en semillas, portadas en suelo o fúngales foliares. Los ejemplos de sinergistas adecuados para el uso en las composiciones incluyen butóxido de piperonilo, sesamex, safroxan y dodecil-imidazol . Los herbicidas adecuados y reguladores de crecimiento de planta para la inclusión en las composiciones dependerán del objetivo propuesto y del efecto requerido. Un ejemplo de un herbicida selectivo de arroz que se puede incluir es propanil. Un ejemplo de un regulador de crecimiento de planta para el uso en algodones PIXMR. Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos que tienen propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes tal que no conducen fácilmente por sí mismos al mismo tipo de formulación convencional. En estas circunstancias, se pueden preparar otros tipos de formulación. Por ejemplo, donde un ingrediente activo es un sólido insoluble en agua y el otro un líquido insoluble en agua, sin embargo puede ser posible dispersar cada ingrediente activo en la misma fase acuosa continua al expresar el ingrediente activo sólido como una suspensión (usando una preparación análoga a aquella de un SC) pero dispersando el ingrediente activo líquido como una emulsión (usando una preparación análoga a aquella de un EW) . La composición resultante es una formulación de suspoemulsión (SE) . La invención se ilustra por los siguientes ejemplos: se obtuvieron datos de espectros de masa para los compuestos seleccionados de los siguientes ejemplos usando LCMS: LC5: 254nm - gradiente 10 % de A al 100 % de B, A=H2O+0.01 %HCOOH B=CH3CN/CH3OH+0.01 %HCOOH, electrorrociado positivo 150-1000 m/z . Ejemplo 1 Este Ejemplo ilustra la preparación de N- (4-Cloro-2-{1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -4-hidroxi-piperidin-4-il } -fenil ) -2 , 2-dimetil-propionamida Paso A: Preparación de N- (4-Cloro-fenil) -2, 2-dimetil-propionamida. A una solución de 4-cloroanilina (25.51 g) y trietilamina (69.73 ml) en cloroformo (350 ml) se adicionaron cloruro de 2, 2-dimetil-propionilo (25.32 g) durante un periodo de 30 minutos. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora, luego se adicionó agua y la mezcla se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo para dar 35.8 g del producto. P.f. 149-150°C; Tiempo de Retención HPLC 2.83 minutos; MS (ES+) 212 (M+H+) . Paso B: Preparación de N- (4-Cloro-2- { 1- [ (E) -3- ( 4-cloro-fenil) -alil] -4-hidroxi-piperidin-4-il } -fenil) -2,2-dimetil-propionamida Una solución n-butil-litio en hexano (47.0 ml de una solución a 1.6 M) se adicionó gota a gota una solución de N- (4-cloro-fenil) -2, 2-dimetil-propionamida (6.35 g) en THF seco (100 ml) a -5°C bajo una atmósfera de N2 durante 15 minutos. La solución resultante se agitó a 0°C durante 2 horas, y luego se adicionó gota a gota una solución de 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-ona (7.49 g) en THF (15 ml) a la solución anterior del di-anión a 0°C durante un periodo de 1 hora. La mezcla de reacción se agitó durante 2 horas a 0°C y luego durante la noche a temperatura ambiente. La solución entonces se vertió en agua con hielo, se hizo acida con HCl concentrado y se extrajo con acetato de etilo. La capa de agua se hizo básica y se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (hexano : acetato de etilo: trietilamina 49:49:2) para dar el producto del titulo (6.2 g) . P.f. 177-179°C; Tiempo de Retención HPLC 2.19 min; MS (ES+) 461 (M+H+) . Ejemplo 2 Este ejemplo ilustra la preparación de 4-Cloro-2- { 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -1, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il } -fenilamina y 4- (2-Amino-5-cloro-fenil) -1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperidin-ol .
Una suspensión de N- (4-cloro-2- { 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -4-hidroxi-piperidin-4-i1 } -fenil) -2, 2-dimeti1-propionamida (1.00 g) en H2S04 3N (7.5 ml) y DMSO (3 ml) se calentó a temperatura de reflujo durante 48 horas. Entonces, se adicionó agua y la mezcla se extrajo tres veces con CH2C12, las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de silice (CH2Cl2:MeOH 95:5) para dar 4-cloro-2-{ 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -1, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il } -fenilamina (0.205 g; aceite viscoso; Tiempo de Retención HPLC 2.15 min; MS (ES+) 359 (M+H+) y 4- (2-amino-5-cloro-fenil) -1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-ol (0.182 g; P.f. 168-170°C; Tiempo de Retención HPLC 1.95 min; MS (ES+) 377 (M+H+) . Ejemplo 3 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-N- (4-cloro-2-{ 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -1, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il } -fenil) -isonicotinamida A una solución de 4-cloro-2-{ 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -1, 2, 3, 6 tetrahidro-piridin-4-il } -fenilamina (60 mg) y trietilamina (0.059 ml) en CH2C12 (10 ml) se adicionaron cloruro de 2-cloro-isonicotinoilo (1.5 equivalentes; como una solución 0.2 M en CH2C12) durante un periodo de 10 minutos. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, se vertió en solución acuosa saturada de NaHC03 y la mezcla se extrajo tres veces con CH2C12. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (hexano:acetato de etilo: trietilamina 25:73:2) para dar el producto del título (28 mg) . Aceite viscoso; Tiempo de Retención HPLC 2.28 min; MS (ES+) 500, 498 (M+H+) . Ejemplo 4 Este ejemplo ilustra la preparación de N-[2-(l-Bencil-4-hidroxi-piperidin-4-il) -4-cloro-fenil] -2, -dimetil-propionamida Una solución de n-butil-litio en hexano (22.6 ml de una solución que contiene 15 % de n-butil-litio) se adicionó gota a gota una solución de N- (4-cloro-fenil) -2, 2-dimetil-propionamida (3.00 g) en THF seco (80 ml) a -5°C bajo una atmósfera de N2 durante 15 minutos. La solución resultante se agitó a 0°C durante 2 horas, y luego se adicionó gota a gota una solución de l-bencil-piperidin-4-ona (2.67) en THF (4.5 ml) a la solución anterior del dianión a 0°C durante un periodo de 1 hora. La mezcla de reacción se agitó durante 2 horas a 0°C y luego durante la noche a temperatura ambiente. La solución entonces se vertió en agua con hielo, se hizo acida con HCl concentrado y se extrajo con acetato de etilo. La capa de agua se hizo básica y se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se recristalizó a partir de acetato de etilo/THF para dar el producto del título (2.6 g) . P.f. 252-255°C. Ejemplo 5 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-(l-Bencil-1, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il) -4-cloro-fenilamina y 4- (2-Amino-5-cloro-fenil) -l-bencil-piperidin-4-ol .
Una suspensión de N- [2- ( l-bencil-4-hidroxi-piperidin-4-il) -4-cloro-fenil] -2, 2-dimetil-propionamida (6.00 g) en n-BuOH (50 ml) y HCl 6N (120 ml) se calentó a temperatura de reflujo durante 5 días. La solución entonces se vertió en agua con hielo, se hizo acida con HCl concentrado y se extrajo con acetato de etilo. La capa de agua se hizo básica y se extrajo tres veces con CH2C12, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (hexano: acetato de etilo: trietilamina 49:49:2) para dar 2- ( 1-bencil-l, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il) -4-cloro-fenilamina (2.11 g; Tiempo de Retención HPLC 1.81 min; MS (ES+) 299 (M+H+) ) y 4- (2-amino-5-cloro-fenil) -l-bencil-piperidin-4-ol (2.11 g; aceite viscoso; Tiempo de Retención HPLC 1.58 min; MS (ES+) 317 (M+H+) . Ejemplo 6 Este ejemplo ilustra la preparación de N-[2-(l-Bencil-1, 2,3, 6-tetrahidro-piridin-4-il) -4-cloro-fenil] -2-cloro-isonicotinamida .
A una solución de 2- (1-bencil-l, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il) -4-cloro-fenilamina (500 mg) y trietilamina (0.350 ml) en CHC13 (25 ml) se adicionaron cloruro de 2-cloro-isonicotinoilo (1.2 equivalentes; como una solución 1.0 M en CH2C12) durante un periodo de 10 minutos. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche, se vertió en solución acuosa saturada de NaHC03 y la mezcla se extrajo tres veces con CH2C12. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (hexano: acetato de etilo: trietilamina 49:49:2) para dar el producto del título (595 mg) . Sólido blanco; Tiempo de Retención HPLC 1.89 min; MS (ES+) 440, 438 (M+H+) .
Ejemplo 7 Este ejemplo ilustra la preparación de clorhidrato de 2-Cloro-N- [4-cloro-2- (1, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il) -fenil] -isonicotinamida .
Paso A: preparación de éster 1-cloro-etílico 4-{5-Cloro-2- [ ( 2-cloro-piridina-4-carbonil) -amino] fenil} -3, 6-dihidro-2H-piridina-l-carboxílico . Se adicionó cloroformiato de 1-Cloroetilo (2.64 ml) a una suspensión de N- [2- ( 1-bencil-1,2,3, 6-tetrahidro-piriditi-4-il) -4-cloro-fenil] -2-cloro-isonicotinamida (530 mg) en tolueno (30 ml) . Después de 15 minutos, la solución se calentó a reflujo durante 16 horas, luego se vertió en solución acuosa saturada de NaHC03 y la mezcla se extrajo tres veces con CH2C12. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in va cuo para dar el producto crudo del título (550 mg) . Paso B: preparación de clorhidrato de 2-Cloro-N- [4-cloro-2-(l,2,3, 6-tetrahidro-piridin-4-il) -fenil] -isonicotinamida. Se disolvió éster 1-cloro-etílico del ácido 4-{ 5-cloro-2- [ (2-cloro-piridina- -carbonilo) -amino] fenil }-3, 6-dihidro-2H-piridina-l-carboxílico crudo (550 mg) en metanol (25 ml) y se calentó a reflujo durante 16 horas. La evaporación dio el producto crudo del título (465 mg) . Tiempo de Retención HPLC 1.48 min; MS (ES+) 350, 348 (M+H+) . Ejemplo 8 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-N- (4-cloro-2-{l-[ (E) -3- (4-fluoro-fenil) -alil] -1, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il} -fenil) -isonicotinamida Se disolvió clorhidrato de 4-{ 5-cloro-2- [ (2-cloro-piridina-4-carbonil) -amino] -fenil } -1-metil-l, 2,3, 6-tetrahidro-piridinio crudo (69 mg; producto obtenido del Ejemplo 7) en acetonitrilo (5 ml) y se trató con K2C03 (87 mg) . Entonces, se adicionó una solución de 1- ( (E) -3-cloro-propenil) -4-fluoro-benceno en acetonitrilo (1.0 ml). Después de la agitación durante 3 horas a temperatura ambiente y 16 horas a 50 °C y se calentó a reflujo durante 16 horas, la mezcla se filtró y se concentró in vacuo . El residuo se sometió en cromatografía de gel de sílice (hexano: acetato de etilo: trietilamina 74:24:2) para dar el producto del titulo (51 mg) . Aceite viscoso; Tiempo de Retención HPLC 2.02 min; MS (ES+) 484, 482 (M+H+) .
Ejemplo 9 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-N- (4-cloro-2-{ l-{ (E) -3- (4-trifluorometil-fenil) -alil] -1, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il } -fenil) -isonicotinamida Se disolvió clorhidrato de 4-{ 5-cloro-2- [ (2-cloro-piridina-4-carbonil) -amino] -fenil } -1-metil-l, 2,3, 6-tetrahidro-piridinio crudo (69 mg; producto obtenido del Ejemplo 7) en acetonitrilo (5 ml) y se trató con base de Hünig (0.068 ml) . Entonces, se adicionó una solución de 1- ( (E) -3-cloro-propenil) -4-trifluorometil-benceno (53 mg) en CHC13 (1.0 ml) . Después de la agitación durante 3 horas a temperatura ambiente y 16 horas a 50°C y se calentó a reflujo durante 16 horas, la mezcla se filtró y se concentró in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía de gel de sílice (hexano : acetato de etilo : trietilamina 74:24:2) para dar el producto del titulo (23 mg) . Aceite viscoso; Tiempo de Retención HPLC 2.02 min; MS (ES+) 534, 532 (M+H+) .
Ejemplo 10 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-N- (4-cloro-2-{ 1- [ (E) -3- (4-trifluorometoxi-fenil) -alil] -1, 2, 3, 6-tetrahidro-piridin-4-il } -fenil) -isonicotinamida Se disolvió clorhidrato de 4- { 5-cloro-2- [ (2-cloro-piridina-4-carbonil) -amino] -fenil } -1-metil-l, 2,3, 6-tet ahidro-piridinio crudo (69 mg; producto obtenido en el Ejemplo 7) en acetonitrilo (5 ml) y se trató con base de Hünig (0.068 ml) . Entonces, se adicionó una solución de 1- ( (E) -3-cloro-propenil) -4-trifluorometoxi-benceno (56 mg) en CHC13 (1.0 ml) . Después de la agitación durante 3 horas a temperatura ambiente y 16 horas a 50°C y calentada a reflujo durante 16 horas, la mezcla se filtró y se concentró in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (hexano : acetato de etilo: trietilamina 74:24:2) para dar el producto del titulo (46 mg) . Aceite viscoso; Tiempo de Retención HPLC 2.33 min; MS (ES+) 550, 548 (M+H+) .
Ejemplo 11 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-N-{ 4-cloro-2- [1- ( (E) -3-fenil-alil) 1,2,3, 6-tetrahidro-piridin-4-il] -fenil } -isonicotinamida Se disolvió clorhidrato de 4-{ 5-cloro-2- [ (2-cloro-piridina-4-carbonil) -amino] -fenil } -1-metil-1, 2,3, 6-tetrahidro-piridinio crudo (69 mg; producto obtenido en el Ejemplo 7) en acetonitrilo (5 ml) y se trató con base de Hünig (0.068 ml) . Entonces, se adicionó una solución de ( (E) -3-cloro-propenil) -benceno (32 mg) en CHC13 (1.0 ml) . Después de la agitación durante 3 horas a temperatura ambiente y 16 horas a 50 °C y calentada a reflujo durante 16 horas, la mezcla se filtró y se concentró in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (hexano:etil acétate: trietilamina 74:24:2) para dar el producto del titulo (36 mg) . Aceite viscoso; Tiempo de Retención HPLC 2.01 min; MS (ES+) 466, 464 (M+H+) .
Ejemplo 12 Este ejemplo ilustra la preparación de N-[2-(l-Bencil-4-hidroxi-piperidin-4-il) -4-fluoro-fenil] -2, 2-dimetil-propionamida Paso A: preparación de N- (4-Fluoro-fenil) -2, 2-dimetil-propionamida. A una solución de 4-fluoroanilina (50.0 g) y trietilamina (157 ml) en CH2C12 (700 ml) se adicionaron cloruro de 2, 2-dimetil-propionilo (58.0 ml) durante un periodo de 30 minutos. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, luego se adicionó agua y la mezcla se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo para dar 86.0 g del compuesto del titulo. P.f. 124-125°C; Tiempo de Retención HPLC 2.57 min; MS (ES+) 196 (M+H+) . Paso B: preparación de N- (4-Fluoro-2- { 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -4-hidroxi-piperidin-4-il } -fenil) -2,2-dimetil-propionamida . Una solución de n-butil-litio en hexano (80.0 ml de una solución 1.6 M) se adicionó gota a gota una solución de N- (4-fluoro-fenil) -2, 2-dimetil-propionamida (10.0 g) en THF seco (200 ml) a -5°C bajo una atmósfera de N2 durante 15 minutos. La solución resultante se agitó a 0°C durante 2 horas, y luego se adicionó una solución de 1-bencil-piperidin-4-ona (9.20 ml) en THF (20 ml) a la solución anterior de dianión a 0°C durante un periodo de 1 hora. La mezcla de reacción se agitó durante 2 horas a 0°C y luego durante la noche a temperatura ambiente. La solución se vertió en agua con hielo, se hizo acida con HCl concentrado y se extrajo con acetato de etilo. La capa de agua se hizo básica y se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (hexano : acetato de etilo: trietilamina 49:49:2) para dar el producto del titulo (8.3 g) . P.f. 172-173°C; Tiempo de Retención HPLC 1.47 min; MS (ES+) 385 (M+H+) .
Ejemplo 13 Este ejemplo ilustra la preparación de N-[2-(l- Bencil-1, 2,3, 6-tetrahidro-piridin-4-il) -4-fluoro-fenil] -2,2-dimetil-propionamida Una solución de N- (4-fluoro-2- { 1- [ (E) -3- (4-cloro- fenil) -alil] -4-hidroxi-piperidin-4-il } -fenil) -2, 2-dimeti1- propionamida (4.00 g) en HCl concentrado (2.4 ml) y AcOH concentrado (30 ml) se calentó a temperatura de reflujo durante 24 horas. Entonces, se adicionó agua y la mezcla se extrajo tres veces con CH2C12, las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se disolvió en CH2C12 (30 ml) y se trató con trietilamina (2.8 ml) y cloruro de 2, 2-dimetil-propionilo (0.61 ml) . La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, luego se adicionó agua y la mezcla se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de silice (hexano : acetato de etilo: trietilamina 79:19:2) para dar el producto del titulo (3.1 g) . Aceite viscoso; Tiempo de Retención HPLC 2.00 min; MS (ES+) 367 (M+H+) .
Ejemplo 14 Este ejemplo ilustra la preparación de N-(4-Fluoro-2-piperidin-4-il-fenil) -2, 2-dimetil-propionamida Una suspensión de N- [2- ( 1-Bencil-l, 2, 3, 6-tetrahidro- piridin-4-il) -4-fluoro-fenil] -2, 2-dimetil-propionamida (500 mg) en Pd-C al 10 % en carbón (50 mg) en EtOH (50 ml) se agitó en una atmósfera de H2 durante 16 horas. Entonces, la mezcla se filtró y la solución resultante se concentró in vacuo para dar el compuesto del titulo (380 mg) . Aceite viscoso; Tiempo de Retención HPLC 1.61 min; MS (ES+) 279 (M+H+) . Ejemplo 15 Este ejemplo ilustra la preparación de N- (2- { 1- [ (E) -3- (4-Cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-il } -4-fluoro-fenil) -2,2-dimeti1-propionamida Se disolvió N- (4-Fluoro-2-piperidin-4-il-fenil) -2, 2-dimetil-propionamida (380 mg) en CHC13 (20 ml) y se trató con trietilamina (0.260 mg) . Entonces, se adicionó una solución de 1- ( (E) -3-cloro-propenil) -4-cloro-benceno (255 mg) . Después de la agitación durante 16 horas a temperatura ambiente, la mezcla se filtró y se concentró in vacuo . El residuo se sometió en cromatografía de gel de silice (hexano: acetato de etilo: trietilamina 74:24:2) para dar el producto del titulo (380 mg) . P.f. 174-176°C; Tiempo de Retención HPLC 2.37 min; MS (ES+) 4.29 (M+H Ejemplo 16 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-{l-[(E)-3-( -Cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-il }-4-fluoro-fenilamina Una solución de N- (2-{ 1- [E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-il) -4-fluoro-fenil) -2, 2-dimetil-propionamida (315 mg) en HCl 6N (25 ml ) y AcOH concentrado (25 ml) se calentó a temperatura de reflujo durante 20 horas. Entonces, la solución se hizo básica (pH =12) por la adición de NaOH sólido, se extrajo tres veces con CHC12. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (hexano: acetato de etilo: trietilamina 79:19:2) para dar el producto del titulo (201 mg) . P.f. 93-94°C; Tiempo de Retención HPLC 2.18 min; MS (ES+) 345 (M+H+) .
Ejemplo 17 Este Ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-N- (2-{ 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-il } -4-fluoro-fenil) -isonicotinamida A una solución de 2-{ 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-il }-4-fluoro-fenilamina (40 mg) y trietilamina (0.025 ml) en CHC13 (10 ml) se adicionaron cloruro de 2-cloro-isonicotinoilo (1.2 equivalentes; como una solución 1.0 M en CH2C12) durante un periodo de 10 minutos. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche, se vertió en solución de NaHC03 acuosa saturada y la mezcla se extrajo tres veces con CH2C12. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo:metanol 9:1) para dar el compuesto del titulo (43 mg) . Sólido blanco; Tiempo de Retención HPLC 2.36 min; MS (ES+) 486, 484 (M+H+) . De acuerdo a este método, se han preparado los siguientes compuestos iniciando de 2-{ 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-il } -4-fluoro-fenilamina : 2, 6-Dicloro-N-(2-{l-[ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-il}-4-fluoro-fenil) -isonicotinamida. Sólido blanco; Tiempo de Retención HPLC 2.67 min; MS (ES+) 520, 518 (M+H+) .
N- (2-{l- [ (E) -3- (4-Cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-il } -4-fluoro-fenil) -isonicotinamida . Sólido blanco; Tiempo de Retención HPLC 2.07 min; MS (ES+) 450 (M+H+) .
Ejemplo 18 Este ejemplo ilustra la preparación de éster ter-butilico del ácido 4- (5-Amino-pirazol-l-il) -piperidina-1-carboxilico Una solución de 2-cianoetil-hidrazina (5.1 g) en etanol absoluto (20 ml) se adicionó gota a gota a una solución de N-BOC-piperidona (12 g) en etanol absoluto a temperatura ambiente. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora, luego se removió el solvente in vacuo . El aceite resultante entonces se adicionó a una solución de butóxido de sodio (preparada de 2.8 g de sodio y 60 ml de n-butanol) y la mezcla de reacción se sometió a reflujo durante 3 horas, se enfrió a temperatura ambiente, se lavó con cloruro de amonio acuoso saturado, luego con agua y el solvente se removió in vacuo . La precipitación de hexano dio el compuesto del titulo (11.5 g) como un polvo amarillo. P.f. 145-147°C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 1.5 (s, 9H) , 1.9 (m, 2H) , 2.1 (m, 2H) , 2.9 (m, 2H) , 3.5 (m, 2H) , 4.0 (m, ÍH) , 4.2 (m, 2H) , 5.5 (s, ÍH) , (s, ÍH) . Ejemplo 19 Este ejemplo ilustra la preparación de éster ter-butílico del ácido 4- { 5- [ (2-Cloro-piridina-4-carbonil) -amino] -pirazol-1-il} -piperidina-1-carboxilico Se adicionó trietilamina (2.8 ml) a una solución agitada del compuesto obtenido en el ejemplo 18 (2.66 g) en diclorometano (100 ml) ; la solución se enfrió a 0°C y se adicionó cloruro de 2-cloroisonicotinoilo (preparado a partir de 2.05 g de ácido 2-cloroisonicotínico y 1.46 ml de cloruro de oxalilo en 50 ml de diclorometano) . La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas, se vertió en agua, se extrajo dos veces con diclorometano; las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se precipitó de acetato de etilo/hexano para dar el compuesto del título como un polvo amarillo pálido (3.4 g) . P.f. 209-210 °C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 1.5 (s, 9H), 1.9 (m, 2H) , 2.1 (m, 2H) , 2.9 (m, 2H) , 3.5 (m, 2H) , 4.0 (m, ÍH) , 4.2 (m, 2H) , 6.1 (s, ÍH) , 7.5 (s, ÍH) , 7.6 (m, ÍH) , 7.7 (s, ÍH) , 8.2 (sm, ÍH) , 8.5 (d, J = 6 Hz, ÍH) . Ejemplo 20 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-N- (2-{ 1- [3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-il } -2H-pirazol-3-il) -isonicotinamida Una solución del compuesto obtenido en el Ejemplo 19 (2.7 g) en diclorometano (150 ml) se trató con ácido trifluoroacético (3.8 ml) durante 6 horas a temperatura ambiente y el solvente se removió in vacuo . El residuo se disolvió en acetonitrilo (100 ml) , se adicionaron N,N-diisopropiletilamina (9 ml) y cloruro de 4-clorocinnamilo (1.9 g) . La solución resultante se agitó durante 24 horas a temperatura ambiente, el solvente se removió in vacuo y el residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo :metanol 95:5) para dar un producto identificado como 2-{ 1- [3- (4-Cloro-fenil) -alil] -piperidin-4-il } -2H-pirazol-3-ilamina. Este producto se re-aciló usando 1.05 g de cloruro de 2-cloroisonicotinoilo, 0.7 ml de trietilamina en 50 ml de diclorometano de acuerdo al método descrito en el Paso B. La cromatografía en gel de sílice del residuo (acetato de etilo:metanol 95:5) dio finalmente el producto del titulo (370 mg) . P.f. 69-70°C. RMN 1H (400 MHz, CDC13) 1.9-2.4 (m, 6H) , 3.0 (d, J = 11.6 Hz, 2H) , 3.1 (d, J = 6.4 Hz, 2H) , 3.9 (m, ÍH) , 6.2 (m, 2H) , 6.5 (d, J = 16.0 Hz, ÍH) , 7.3 (m, 4H) , 7.5 (s, ÍH) , 7.6 (s, ÍH) , 7.7 (br s, ÍH) , 8.6 (d, J = 4.8 Hz, ÍH) . Tiempo de Retención HPLC 2.32 min; MS (ES+) 456/458 (M+H+) . La invención se ilustra adicionalmente por los siguientes ejemplos que aplican reacciones de acoplamiento cruzado.
Ejemplo 21 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-N-{l'-[ (E) -3-(4-cloro-fenil)-alil]-l' ,2' ,3' ,4',5' , 6 ' -hexahidro-[2,4' ] bipiridinil-3-il } -isonicotinamida .
Paso A: se disolvió 1- (t-Butoxicarbonil) -4-tributilestannil-1, 2, 3, 6-tetrahidropiridina (2.12 g, preparada en 2 pasos a partir de 1- (t-butoxicarbonil) -piperidin-4-ona de acuerdo con WO 0123381) en tolueno (45 ml) en un matraz seco enjuagado con argón, se adicionaron 2-Cloro-3-nitropiridina (712 mg) y paladio-tetraquis (trifenilfosfina) (130 mg) y la solución se calentó a 110°C durante 16 horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, el solvente se removió in vacuo y el residuo se dividió entre acetato de etilo (100 ml) y NaOH 2N (100 ml) . Después de 30 minutos de agitación a temperatura ambiente, la capa orgánica se separó, se lavó con NaOH 2N, luego agua, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo: ciciohexano 3:7) para dar éster ter-butilico del ácido 3-nitro-3 ' , 6 ' -dihidro-2 'H- [2, 4 '] bipiridinil-1 ' -carboxilico (1.1 g) como cristales amarillo claro. P.f. 104-105°C; RMN 1H (400 MHz, CDC13) 1.4 (s, 9H), 2.5 (m, 2H) , 3.6 (m, 2H) , 4.0 (m, 2H) , 5.9 (m, ÍH) , 7.3 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, ÍH) , (d, J = 8.4 Hz, ÍH) , 8.7 (d, J = 4.8 Hz, ÍH) ; MS (ES+) 206 (MH+ -BOC), 248 (MH+-isopreno) . Paso B: se adicionó hidrazina monohidratada (0.4 ml) a una suspensión de niquel Raney (suspensión espesa 50 % en agua, 200 mg) y el producto obtenido en el Paso A (240 mg) en etanol (10 ml) . Después de 4 horas de agitación, la mezcla de reacción se filtró sobre Hyflo, el solvente se removió in vacuo. El residuo se disolvió en acetato de etilo, se secó sobre sulfato de sodio, se filtró y se concentró in vacuo para dar éster ter-butílico del ácido 3-amino-3 ', 6 ' -dihidro-2 ' H-[2, 4] bipiridinil-1 ' -carboxílico (200 mg) como cristales blancos. P.f. 104-105 °C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 1.4 (s, 9H) , 2.5 (m, 2H) , 3.6 (m, 2H) , 3.7 (br s, 2H) , 4.0 (m, 2H) , 5.9 (m, ÍH) , 6.9 (m, 2H) , 8.0 (m, ÍH) ; MS (ES+) 176 (MH+ -BOC), 220 (MH+-isopreno) , 276 (MH+) . Paso C: el producto obtenido en el Paso B (815 mg) se redujo por hidrogenación de transferencia usando Pd/C al 10% (200 mg) y formiato de amonio (935 mg) en etanol (40 ml) a 60°C durante 45 minutos. Después de la filtración sobre Hyflo, el solvente se removió in vacuo . El residuo se dividió entre acetato de etilo y agua, la capa orgánica se separó, se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró in vacuo para dar éster ter-butílico del ácido 3-amino-3X4' ,5X6'-dihidro-2,H-[2,4']bipiridinil-l,-carboxílico (785 mg) como un aceite. RMN XH (400 MHz, CDC13) 1.4 (s, 9H) , 1.6 (m, 414), 2.7 (m, 3H) , 3.5 (br s, 2H) , 4.0 (m, 2H) , 6.9 (m, 2H) , 8.0 (m, ÍH) ; MS (ES+) 178 (MH+ -BOC), 222 (MH+-isopreno) , 278 (MH+) .
Paso D: se adicionó bicarbonato de sodio (714 mg) a una solución agitada del compuesto obtenido en el Paso C (785 mg) en diclorometano (30 ml); la solución entonces se trató con cloruro de 2-cloro-isonicotinoilo (500 mg) y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora, se vertió en agua, se extrajo dos veces con diclorometano, las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo para dar éster ter-butilico del ácido 3- [ (2-Cloro-piridina-4-carbonil) -amino] -3 ' , 4 ' , 5 ' , 6 ' -tetrahidro-2 'H- [2, 4] bipiridinil-1 ' -carboxílico (1.2 g) . Paso E: Una solución del compuesto obtenido en el Paso D (834 mg) en diclorometano (40 ml) se trató con ácido trifluoroacético (4 ml) durante 5 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se concentró in vacuo y luego se secó bajo alto vacio durante 1 hora. El residuo se disolvió en acetonitrilo (40 ml) , se adicionaron diisopropiletilamina (1.8 ml) y cloruro de 4-clorocinnamilo (380 mg) . La solución se agitó 20 horas a temperatura ambiente, el solvente se removió in vacuo y el residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo:metanol 95:5) para dar el producto del título (409 mg) como un sólido amarillo. P.f. 78-80°C; RMN H (400 MHz, CDC13) 1.9 (m, 2H) , 2.2 (m, 4H) , 2.8 (m, ÍH) , 3.2 (d, J = 9 Hz, 2H) , 3.3 (m, 2H) , 6.2 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.5 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 7.1-7.3 (m, 5H) , 7.6 (d, J = 4.4 Hz, ÍH) , 7.7 (s, ÍH) , 7.9 (m, ÍH, NH) , 8.0 (d, J = 7.6 Hz, ÍH) , 8.6 (d, J = 3.6 Hz, ÍH) , 8.7 (d, J = 5.5 Hz, ÍH) ; Tiempo de Retención HPLC 1.53 min; MS (ES+) 467/469 (M+H+) . Ejemplo 22 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-N- {l'-[ (E) -3-(4-cloro-fenil)-alil]-l' , 21 ,3' , 6 ' -hexahidro- [2,4'] bipiridinil-3-il } -isonicotinamida .
Se trató el éster ter-butilico del ácido 3-amino-3', 6' -dihidro-2'H- [2,4 ' ] bipiridinil-1 ' -carboxílico (Ejemplo 1, Paso B, 205 mg) como se describe en el Ejemplo 1, pasos D y E para dar el producto del título (182 mg) como un sólido amarillo. P.f. 75-77 °C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 1.8 (m, 2H) , 2.7 (m, 2H), 2.8 (m, 2H) , 3.2 (m, 2H) , 3.3 (m, 2H) , 6.0 (s, ÍH) , 6.2 (dt, J =18, 9 Hz, 1H),6.5 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 7.1-7.3 (m, 6H) , 7.6 (m, ÍH) , 7.7 (s, ÍH) , 7.7 (s, ÍH) , 8.3 (d, J = 3.6 Hz, ÍH) , 8.5 (d, J = 5.5 Hz , ÍH) , 8.8 (m, ÍH, NH) ; Tiempo de Retención HPLC 1.51 min; MS (ES+) 465/467 (M+H+) . Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo a los procedimientos análogos a aquellos descritos en el Ejemplo 22: Ejemplo 23 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-N-{5- cloro-1 ' - [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -1 ',2', 3', 4', 5' ,6'- hexahidro- [2,4' ]bipiridinil-3-il}-isonicotinamida.
Una mezcla de trimetilclorosilano y 1, 2-dibromoetano (7:5 v/v, 0.125 ml) se adicionó gota a gota (manteniendo la T°C por abajo de 50°C) a una suspensión de polvo de zinc (422 mg) en dimetilacetamida (3 ml) . La mezcla se agitó 20 minutos a temperatura ambiente luego una solución de 1- (t-butoxicarbonil) -4-yodo-piperidina (1.62 g, preparada en 2 pasos a partir de 1- (t-butoxicarbonil) -piperidin-4-ona de acuerdo a J. Org. Chem. 2004, 5120) en dimetilacetamida (3 ml) se adicionó gota a gota durante 5 minutos (ligeramente exotérmica) . La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos luego se sometió a cánula en una mezcla de 2, 5-dicloro-3-aminopiridina (603 mg) , yoduro de cobre (I) (42 mg) y PdC12 (dppf) (91 mg) en dimetilacetamida (5 ml) . La mezcla resultante se agitó a 80°C durante 3 horas, se enfrió a temperatura ambiente, se vertió en agua, se extrajo con acetato de etilo, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró in vacuo . El residuo se sometió a cromatografía en gel de silice (acetato de etilo: ciciohexano 3:7) para dar éster ter-butilico del ácido 3-amino-5-cloro-3X6'-dihidro-2'H-[2,4' ] bipiridinil-1 ' -carboxílico (535 mg) como un sólido amarillo. RMN XH (400 MHz, CDC13) 1.4 (s, 9H) , 1.8 (m, 4H) , 2.6 (m, ÍH) , 2.8 (m, 2H) , 3.7 (br s, 2H) , 4.2 (m, 2H) , 6.9 (s, ÍH) , 7.9 (s, ÍH) . El producto obtenido de esta manera (448 mg) se trató como se describe en el Ejemplo 1, Pasos D y E para dar el producto del título (455 mg) como un sólido blanco. P.f. 63-67°C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 1.9 (m, 2H) , 2.2 (m, 4H) , 2.7 (m, ÍH) , 3.2 (m, 2H) , 3.3 (m, 2H) , 6.2 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.5 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 7.1-7.3 (m, 4H) , 7.7 (d, J = 5.2 Hz, ÍH) , 7.8 (s, ÍH) , 7.9 (m, ÍH, NH) , 8.3 (d, J = 2.4 Hz, ÍH) , 8.4 (d, J = 2.4 Hz, ÍH) , 8.6 (d, J = 4.8 Hz, ÍH) , 8.7 (d, J = 5.5 Hz, ÍH) ; Tiempo de Retención HPLC 1.53 min; MS (ES+) 501/503/505 (M+H+) . Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo a los procedimientos análogos a aquellos descritos en el Ejemplo 23: Los siguientes compuestos (Tablas EJ. 23.1 - EJ. 23.11) se prepararon aplicando reacciones de acoplamiento cruzado Suzuki como se describe en los esquemas 8-13 de reacción. Las condiciones de reacción descritas en la literatura [P.R Eastwood, THL 41, 3705 (2000) por ejemplo] o como se describe anteriormente.
Tabla EJ. 23.1 Tabla EJ23.2 Tabla EJ23.4 Tabla EJ23.5 Tabla EJ23.6 Tabla EJ23.7 Tabla EJ23.8 Tabla EJ23.9 Tabla EJ23.10 Tabla EJ23.11 Ejemplo 24 Este ejemplo ilustra las propiedades pesticidas/insecticidas de los compuestos de la fórmula (I). La prueba contra se realizó como sigue: Spodoptera littoralis (Gusano de hojas de algodón Egipcio) Se colocaron discos de hoja de algodón en agar en una placa de microtitulo de 24 cavidades y se rociaron con las soluciones de prueba a una proporción de aplicación de 200 ppm. Después del secado, los discos de hoja se infectaron con 5 larvas Li . Las muestras se verificaron para mortalidad, efecto repelente, comportamiento de alimentación, y regulación de crecimiento 3 días después del tratamiento (DAT) . Los siguientes compuestos dieron al menos 80% de control de Spodoptera littoralis: Iaaa-3 e Iaaa-49. Heliothis virescens (Gusano de brote de tabaco) : Se colocaron huevos (0-24 horas de edad) en placas de microtitulo de 24 cavidades en una dieta artificial y se trataron con las soluciones de prueba a una proporción de aplicación de 200 ppm por pipeteado. Después de un periodo de incubación de 4 días, se verificaron las muestras para la mortalidad de los huevos, mortalidad de las larvas y regulación de crecimiento. Los siguientes compuestos dieron a al menos 80 % de control de Heliothis virescen: Ia-49, Ia-50, Ia-53, Iaaa-3, Iaaa-26, Iaaa-49, Iaaa-52, Iaab-26 e Iaac-26. Plutella xylostella (Polilla negra diamante) : La placa de microtitulo de 24 cavidades (MTP) con dieta artificial se trató con las soluciones de prueba a una proporción de aplicación de 18.2 ppm por pipeteado. Después del secado, las MTP se infestaron con larva (L2) (10-15 por cavidad) . Después de un periodo de incubación durante 5 días, se verificaron las muestras para la mortalidad larvaria, anti-alimentación y regulación de crecimiento. Los siguientes compuestos dieron al menos 80 % de control de Plutella xylostella; (a-49, Ia-53, Iaaa-3, Iaaa-26, Iaaa-49 e Iaac-26. Aedes aegypti (Mosquito de fiebre amarilla) : 10-15 larvas de aedes (L2) junto con una mezcla de nutrición se colocaron en placas de microtítulo de 96 cavidades. Las soluciones de prueba a una proporción de aplicación de 2 ppm se pipetearon en las cavidades. Dos días después, se verificaron los insectos para mortalidad e inhibición de crecimiento. Los siguientes compuestos dieron al menos 80 % de control de Aedes aegypti: Ia-53, Iaaa-3, Iaaa-26, Iaaa-49, Iaaa-52, Iaab-26, Iaac-26 e Iaae-26. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la presente invención, es el que resulta claro a partir de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Método para combatir y controlar insectos, acáridos, nematodos o moluscos, carcaterizado porque comprende aplicar a una plaga, o a un sitio de una plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga una cantidad insecticida, acaricida, nematicida o molusquicidamente efectiva de un compuesto de la fórmula I en donde Y es un enlace individual, C=0, C=S o S(0)m en donde m es 0, l o 2; el anillo es un anillo aromático de 6 miembros o es un miembro heteroaromático de 5 ó 6 miembros; Z y Z' se unen por un enlace individual o doble y son con la condición que ambos no sean N; R1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi carbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR13R14 donde R13 y R14 son preferentemente hidrógeno, COR15, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o R13 y R14 junto con el átomo N al cual están unidos forman un grupo -N=C (R16) -NR17R18 o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos Ci-ealquilo; R15 es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR19R20; Rld, R17 y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son independientemente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R2 es H, hidroxi, alcoxi opcionalmente sustituido o alquilo opcionalmente sustituido; o R1 y R2 junto con los grupos Y y N forman un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que puede contener opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido por C?-4alquilo, C?_4haloalquilo o halógeno; R3 es H, OH, halógeno, o alquilo opcionalmente sustituido; R3a es H o R3 y R3a forman conjuntamente un enlace; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, C?-8alquilo opcionalmente sustituido, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido, C2-6alquinilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, C3_7cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R21R2N donde R21 y R22 son, independientemente hidrógeno hidrógeno, C?_8alquilo, C3_ 7cicloalquilo, C3-6alquenilo, C3-6alquinilo, C3_7cicloalquil (C?_ 4) alquilo, C2-6haloalquilo, C?_6alcoxi (C?-6) alquilo, C?_ 6alcoxicarbonilo o R21 y R22 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos C?_6alquilo, o 2 grupos adyacentes, R4 junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbociclico o heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido por halógeno; n es 0, 1, 2, 3 o 4; R8 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; cada Ra es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, Ci-ealquilo opcionalmente sustituido, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido, C?_6alquinilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, C3_cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R23R24N donde R23 y R24 son, independientemente hidrógeno, C?_ ealquilo, C3-cicloalquilo, C3-6alquenilo, C3_6alquinilo, C3_ 7cicloalquilo (C?_4) alquilo, C2_C6haloalquilo, C?_6alcoxi (C?_ 6) alquilo, C?_6alcoxicarbonilo o R23 y R24 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos C?_ ealquilo, o dos grupos Ra unidos al mismo átomo de carbono son =0, =S, =NRb, =CRcRd donde Rb, Rc y Rd son independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido; p es 0, 1, 2, 3 o 4 o sales o N-óxidos de los mismos. 2. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el anillo sea un anillo aromático de 6 miembros o sea un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros en donde los miembros de anillo son cada uno independientemente CH, S, N, NR4, O o CR4 con la condición que al menos un miembro de anillo es diferente de CH o CR4 y no haya más de un átomo O o S presente en el anillo. 3. Método de conformidad con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, caracterizado porque Y es un enlace individual, C=0 o C=S . 4. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R1 es hidrógeno, C?-6alquilo, C?-6CÍanoalquilo, C?-6haloalquilo, C3_ 7cicloalquil (C?-4) alquilo, C?_6alcoxi (Ci-ß) alquilo, heteroaril (C?_ 6) alquilo (donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ßalquilo, Ci-ßhaloalquilo, C?-6alcoxi, C?-6haloalcoxi, C?-6alquilsulfonilo, Ci-ealquilsulfinilo, C?_salquiltio, C?_6alcoxicarbonilo, C?_ 6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por sí mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , aril (Ci-e) alquilo (en donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?_6alquilo, C?-6haloalquilo, Ci-ealcoxi, C?-6haloalcoxi, C?-6alquilsulfonilo, C?-6alquilsulfinilo, C?-6alquiltio, C?_6alcoxicarbonilo, C?_ 6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, por si mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , C?-6alquilcarbonilamino (C?-6) alquilo, arilo (que puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?-6alquilo, C?_6haloalquilo, C_6alcoxi, C?_6haloalcoxi, C?-6alquilsulfonilo, C?_6alquilsulfinilo, C?_6alquiltio, Ci-ßalcoxicarbonilo, C?_ 6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, por sí mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , heteroarilo que puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?-6alquilo, C?_6haloalquilo, C?_6alcoxi, C?_ 6haloalcoxi, C?-6alquilsulfonilo, C?-6alquilsulfinilo, C?_ ßalquiltio, C?-6alcoxicarbonilo, C?_6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, por sí mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , Ci-ealcoxi, Ci-ehaloalcoxi, fenoxi (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?-4alcoxi, C?_ haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroariloxi (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?_6alquilo, C?-6haloalquilo, C?_6alcoxi o C?_ ßhaloalcoxi) , heterocicliloxi (opcionalmente sustituido por halo, C?-6alquilo, C?_6haloalquilo, C?_6alcoxi o C?_6haloalcoxi) , ciano, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, C-6cicloalquilo, C5_ cicloalquenilo, heterociclilo (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ealquilo, C?_6haloalquilo, Ci-ßalcoxi o C?_ 6haloalcoxi) , C?-6alquiltio, C?-6haloalquiltio o NR13R14, donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, C?_6alquilo, C?_ 6haloalquilo, C?-6alcoxi (C?_6) alquilo, fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o C?-4alcoxicarbonilo) , fenilo (Ci-6) alquilo (donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, C?-alquilo, C?_4alcoxi, C?_ 4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C?-6alquilsulfonilo, C?-6alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, por sí mismo opcionalmente sustituido con halógeno, heteroaril (Ci-ß) alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ealquilo, C?-6haloalquilo, C?_6alcoxi, C?-6haloalcoxi, Ci-ßalquilsulfonilo, Ci-ßalquilsulfinilo, C?-6alquiltio, C?_ 6alcoxicarbonilo, C?_6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, por sí mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , o heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ßalquilo, C?-6haloalquilo, Ci-ealcoxi o Ci-ßhaloalcoxi, C?_4alcoxicarbonilo C?-6alquilcarbonilamino, feniloxi-carbonilamino (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_ 4alquilo, C?-4alcoxi, C?-4haloalquilo, C?_haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , amino, C?_ 6alquilamino o fenilamino (en donde le grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno C?_alquilo, C?-alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) ) . 5. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R2 es hidrógeno, hidroxi, Ci-ealquilo o C?_6haloalquilo . 6. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R4 es independientemente halógeno, ciano, Ci-ealquilo, C?_ 8haloalquilo, cianoalquilo, C?_6alcoxi (C?_6) alquilo, C3-7cicloalquil (C?_6) alquilo, C5_6CÍcloalquenil (Ci-ß) alquilo, C3-6alqueniloxi (C?-6) alquilo, C3-6alquiniloxi (C?-6) alquilo, ariloxi (C?-6) alquilo, C?_6carboxialquilo, C?-6alquilcarbonilo (C?_ ß) alquilo, C2-6alquenilcarbonilo (C?_6) alquilo, C2_ 6alquilnilcarbonil (C?_6) -alquilo, C?-6alcoxicarbonil (C?-6) alquilo, C3-6alqueniloxicarbonil (C?_6) alquilo, C3-6alquiniloxicarbonil (Ci-6) alquilo, ariloxicarbonil (C?_6) alquilo, C?-6alquiltio (C?_ 6) alquilo, C?_6alquilsulfinil (C?-6) alquilo, C?_6alquilsulfonil (C?_ 6) alquilo, aminocarbonil (Ci-ß) alquilo, Ci- 6alquilaminocarbonil (C?-6) alquilo, di (d- 6) alquilaminocarbonil (C?_6) alquilo, fenil (C?-4) alquilo (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_ alquilo, C?_4alcoxi, C?-haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroaril (C?_ 4) alquilo (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ealquilo, C?_6haloalquilo, C?-6alcoxi o C?_6haloalcoxi) , heterociclil (C?_ ) alquilo (en donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ealquilo, C?-6haloalquilo, C?-Salcoxi o C?_ 6haloalcoxi) , C2_6alquenilo, aminocarbonil (C2_6) alquenilo, Ci-6alquilaminocarbonil (C2_6) alquenilo, di (C?_ ß) alquilaminocarbonil (C2_6) alquenilo, fenil (C2_ ) -alquenilo, (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?-alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_ 4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C2-6alquinilo, trimetilsilil (C2_6) alquinilo, aminocarbonil (C2_6) alquinilo, C?-6alquilaminocarbonil (C2_ 6) alquinilo, di (C?_6) alquilaminocarbonil (C2_6) alquinilo, C?_ 6alcoxicarbonilo, C3- cicloalquilo, C3- halocicloalquilo, C3_ 7CÍanocicloalquilo, C?_3alquil (C3_7) -cicloalquilo, C?_3alquil (C3_ 7) halocicloalquilo, fenilo (opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?_ alcoxi, C?-4haloalquilo, Ci- 4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilo (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-ßalquilo, Ci-dhaloalquilo, C?-6alcoxi o C?_ 6haloalcoxi) , heterociclilo (en donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, Ci-6alquilo, Ci-ehaloalquilo, Ci-ealcoxi o Ci-ehaloalcoxi, o 2 grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, Ci-aalcoxi, Ci-dhaloalqcoxi, fenoxi (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?_6alquilo, Ci-ßhaloalquilo, C?-6alcoxi o C?_ 6haloalcoxi) , heteroariloxi (opcionalmente sustituido por halo, nitro, ciano, C?_6alquilo, Ci-dhaloalquilo, C?-6alcoxi o Ci-6haloalcoxi) , C?-8alquiltio o R19R20N donde R19 y R20 son, independientemente, hidrógeno, C?-8alquilo, C3-7cicloalquilo, C3_ ealquenilo, C3_6alquinilo, C2_6haloalquilo, C?-6alcoxicarbonilo o R19 y R20 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionalmente seleccionados de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos C?_6alquilo; n es 0, 1, 2 o 3. 7. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R8 es C?_ ?0alquilo, C?-?0haloalquilo, aril (Ci-ß) alquilo (en donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?-4alquilo, C?_4alcoxi, C?-haloalquilo, C?_haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril (C?_6) alquilo (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_ 4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), arilcarbonilo- (Ci-e) alquilo (en donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, C?_ 4alquilo, C?-4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino y el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido por arilo) , C2_8alquenilo, C2_8haloalquenilo, aril (C2_6) -alquenilo (en donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?-alquilo, C?_ 4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, C?_6alcoxicarbonilo, o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros) , heteroaril (C-d) -alquenilo (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C?_4alquilo, C?_4alcoxi, C?-4haloalquilo, C?-4haloalcoxi, CN, N0 , arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, Ci-ealcoxicarbonilo o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclizarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros), C2_ 6alquinilo, fenil (C2_6) alquinilo (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamno) , C3-7cicloalquilo, C?_6alcoxicarbo'nilo, C?_ 6alquilcarbonilo, C?_6haloalquilcarbonilo o aril (C2_ 6) alquenilcarbonilo (en donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C?_alquilo, C?_4alcoxi, C?-haloalquilo, C?-haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), o -C (R51) (R52) - [CR53 = CR5 ]z-R55 donde z es 1 o 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H, halo o C?-2alquilo, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, C?_4alquilo o C?_4haloalquilo y R55 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido . 8. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque Ra es independientemente halo, ciano, C?_3alquilo, hidroxi o dos grupos Ra conjuntamente con el átomo de carbono al cual se unen y forman =0, =S, =NRb, =CRcRd donde Rb, Rc y Rd son independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido, y p es 0, l o 2. 9. Método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque RJ es hidrógeno, hidroxi , halógeno, C?_6alquilo o C?_6haloalquilo y R 3a es hidrógeno o R3 y R3a forman conj untamente un doble enlace . 10. Compuesto de la fórmula I' caracterizado porque; el anillo y R1, R2, R3, R3a, R4 Ra Y, n y p son como se definen con relación a la fórmula I y R8 es -C (R51) (R52) - [CR5=CR54] z-R55 donde z es 1 o 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H o C?_2alquilo, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, C?_alquilo o C?_haloalquilo y R55 es fenilo sustituido por halógeno, C?_4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo C?_4haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido por halógeno, Ci-4alquilo, C?_4alcoxi, C?_4haloalquilo, C?_haloalcoxi, CN, N02, arilo, heteroariló, amino o dialquilamino o sales o N-óxidos de los mismos. 11. Compuesto de la fórmula lia caracterizado porque; el anillo y R3, R3a, R4, R8, Ra, n y p son como se definen con relación a la fórmula I' en la reivindicación 10 y R60 es NH2, N02 o halógeno; o un compuesto de la fórmula (IIb) en donde; el anillo y R4, R60 y n son como se definen con relación a la fórmula lia, R3 y R3a son ambas H o forman conjuntamente un enlace y R8 es metilo, bencilo, o C00C?-6alquilo con la condición que el compuesto no es 4- (2-aminofenil) piperidin-1-carboxilato de ter-butilo o 2, 4-diamino-5- (l-bencil-4-piperidinil) -pirimidina . 12. Una Composición insecticida, acaricida y nematicida caracterizada porque comprende una cantidad efectiva insecticida, acaricida o nematicidamente de un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación
1.
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