MXPA06013547A

MXPA06013547A - Derivados de piperazina y su uso en el control de plagas.

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Publication number: MXPA06013547A
Application number: MXPA06013547A
Authority: MX
Inventors: Peter Maienfisch; Thomas Pitterna; Fredrik Cederbaum; Louis-Pierre Molleyres; Jerome Cassayre; Camilla Corsi
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2004-05-28
Filing date: 2005-05-12
Publication date: 2007-01-26
Also published as: WO2005115146A1; KR20070018973A; AU2005247169A1; NZ551174A; JP5069102B2; EA014235B1; CN103734137A; CA2566138C; CN1976586A; EP1755396B1; EA200602019A1; CN1976586B; UA87497C2; KR101221863B1; US20080076777A1; TWI360391B; US7807679B2; JP2008501008A; US20110003991A1; IL179245A0

Abstract

El uso de un compuesto de la formula (I) en donde Y es un enlace individual, C=O, C=S o S(O)m donde es 0, 1 o 2; el anillo es un anillo aromatico de 6 miembros o es un anillo heteroaromatico de 5 o 6 miembros; Ra, R1, R2, R4 y R8 son grupos organicos especificados; n y p son independientemente 0-4; o sales o N-oxidos del mismo o composiciones que los contienen en el control de insectos, acaros, nematodos o moluscos. Tambien se proporcionan compuestos novedosos.

Description

DERIVADOS DE PIPERAZINA Y SU USO EN EL CONTROL DE PLAGAS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a derivados de piperazina, a procedimientos para prepararlos, a composiciones insecticidas, acaricidas, moluscocidas y nematicidas que los comprenden y a métodos para utilizarlos para combatir y controlar plagas de insectos, ácaros, moluscos y nemátodos. Los derivados de piperazina con propiedades antiprotozoarios se describen por ejemplo en el documento US3331845 y el documento EP103464 describe compuestos de pirimidinil-piperazina con propiedades antibacterianas. El documento O02/42310 describe 7-oxabiciclo [2.2.1] heptanos como insecticidas. Los derivados de piperazina con propiedades farmacéuticas se describen en los documentos US 3457263 y O2004/089905. La síntesis de compuestos de piperazina se describe en J. Het. Chem. 38, 2001, 985-988. Ahora se ha descubierto sorprendentemente que ciertas piperazinas tienen propiedades insecticidas. Por lo tanto, la presente invención proporciona un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nemátodos o moluscos, que comprende aplicar a una plaga, al lugar de una plaga, o a una planta susceptible al ataque de una plaga REF: 177422 una cantidad efectiva desde el punto de vista insecticida, acaricida, nematicida o moluscocida de un compuesto de la fórmula (I) : Y es un enlace individual, C=0, C=S o S(0)m donde m es 0, 1 o 2; el anillo es un anillo aromático de 6 miembros o es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros; R1 es hidrógeno, alquilo sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, heterocicliloxi sustituido opcionalmente, ciano, alquenilo sustituido opcionalmente, alquinilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente, cicloalquenilo sustituido opcionalmente, formilo, heterociclilo sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente, NO o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un grupo -N=C (R16) -NR17R18 o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros, el cual puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y el cual puede ser sustituido opcionalmente por uno o dos grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R15 es H, alquilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente o NR19R20; cada uno de R16, R17 y R18 es independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son independientemente alquilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente o heteroarilo sustituido opcionalmente; R2 es H, hidroxi, alcoxi sustituido opcionalmente o alquilo sustituido opcionalmente; o R1 y R2 junto con los grupos Y y N forman un anillo heterociclico de 5 o 6 miembros, el cual puede contener opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado de 0, N o S y el cual puede ser sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono o halógeno; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquenilo de 2 a 6 átomos - de carbono sustituido opcionalmente, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente o R21R22N donde R21 y R22 son, independientemente, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (C3-C7) alquilo (G?-C )-, haloalquilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi (C?-C6) alquilo (C?-Ce) , alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o R21 y R22 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros, el cual puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de 0, N o S y el cual puede ser sustituido opcionalmente por uno o dos grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbociclico o heterociclico de 4, 5, 6 o 7 miembros, el cual puede ser sustituido opcionalmente por halógeno; n es O, 1, 2, 3 o 4; R8 es alquilo sustituido opcionalmente, alquenilo sustituido opcionalmente, alquinilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente o alquenilcarbonilo sustituido opcionalmente; cada Ra es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente, ariltio sustituido opcionalmente o R23R24N donde R23 y R24 son, independientemente, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (C3-C7) alquilo (C?-C ) , haloalquilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi (Cx-C6) alquilo (Ci-Cß) , alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o R23 y R24 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros, el cual puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y el cual puede ser sustituido opcionalmente por uno o dos grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o dos grupos Ra unidos al mismo átomo de carbono son =0, =S, =NRb, =CRcRd donde Rb, Rc y Rd son independientemente H o alquilo sustituido opcionalmente; p es 0, 1, 2, 3 o 4 o sales o N-óxidos de los mismos. Los compuestos de la fórmula (I) pueden existir en diferentes isómeros geométricos u ópticos o formas tautoméricas. Esta invención cubre todos estos isómeros y tautómeros y mezclas de los mismos en todas las proporciones, asi como también formas isotópicas tales como compuestos deuterados.

Cada porción alquilo ya sea sola o como parte de un grupo más grande (tal como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo) es una cadena recta o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, terc-butilo o neo-pentilo. Los grupos alquilo son adecuadamente grupos alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, pero son grupos alquilo preferiblemente de 1 a 10 átomos de carbono, más preferiblemente de 1 a 8 átomos de carbono, aún más preferiblemente de 1 a 6 átomos de carbono y mucho más preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en una porción alquilo (sola o como parte de un grupo más grande tal como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo) incluyen uno o más de halógeno, nitro, ciano, NCS-, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono (en si sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , cicloalquenilo de 5 a 7 átomos de carbono (en si sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono .o halógeno), hidroxi, alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi (C?-C?o) -alcoxi (Ci-Cio) , tri-alquil (Ci-C4) sililalcoxi (C?-C6) , alcoxi (Ci-Ce) -carbonilalcoxi (Ci-Cio) , haloalcoxi de 1 a 10 átomos de carbono, aril-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente) , cicloalquiloxi de 3 a 7 átomos de carbono (donde el grupo cicloalquilo es sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , alqueniloxi de 2 a 10 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 10 átomos de carbono, SH, alquiltio de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 10 átomos de carbono, arilalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono (donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente) , cicloalquiltio de 3 a 7 átomos de carbono (donde el grupo cicloalquilo es sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno), trialquil (Ci-C4) -sililalquil (Ci-Cd) tio, ariltio (donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente) , alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, arilsulfonilo (donde el grupo arilo puede ser sustituido opcionalmente) , tri-alquilsililo de 1 a 4 átomos de carbono, arildialquilsililo de 1 a 4 átomos de carbono, alquildiarilsililo de 1 a 4 átomos de carbono, triarilsililo, alquilcarbonilo de 1 a 10 átomos de carbono, H02C, alcoxicarbonilo de 1 a 10 átomos de carbono, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de 1 6 átomos de carbono, di (alquil-Ci-C6) aminocarbonilo, N- (alquil-C?-C3) -N- (alcoxi-Cj-C3) aminocarbonilo, alquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarboniloxi (donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente) , dialquilaminocarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, oximas tales como =N0alquilo, =NOhaloalquilo y =NOarilo (en si sustituido opcionalmente) , a-rilo (en si sustituido opcionalmente) , heteroarilo (en si sustituido opcionalmente) , heterociclilo (en si sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , ariloxi (donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente) , heteroariloxi (donde el grupo heteroarilo es sustituido opcionalmente) , heterocicliloxi (donde el grupo heterociclilo es sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, N-alquil (Ci-C6) carbonil-N-alquil (Ci-Ce) amino, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo de 3 a 6 átomos' de carbono, ,alquiniloxicarbonilo de 3 a 6 átomos de carbono, ariloxicarbonilo (donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente) y arilcarbonilo (donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente) . - - Las -porciones alquenilo- y alquinilo pueden estar en la forma de cadenas rectas o ramificadas y las porciones alquenilo, donde sea apropiado, pueden ser de la configuración ya sea (E) o (Z) . Los ejemplos son vinilo, alilo y propargilo. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en alquenilo o alquinilo incluyen aquellos sustituyentes opcionales proporcionados anteriormente para una porción alquilo. En el contexto de esta especificación, acilo es alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido opcionalmente (por ejemplo acetilo) , alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido opcionalmente, arilcarbonilo sustituido opcionalmente (por ejemplo benzoilo) o heteroarilcarbonilo sustituido opcionalmente . Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo. Los grupos haloalquilo son grupos alquilo los cuales son sustituidos por uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno y son, por ejemplo, CF3, CF2C1, CF3CH2 o CHF2CH2. En el contexto de la presente especificación, los términos "arilo", "anillo aromático" y "sistema de anillos aromáticos" se refieren a sistemas de anillos, los cuales pueden ser mono-, bi- o triciclicos . Los ejemplos de estos anillos incluyen fenilo, naftalenilo, antracenilo, indenilo o fenantrenilo. Un grupo arilo preferido es fenilo. Además, los términos "heteroarilo", "anillo heteroaromático" o "sistema de anillos heteroaromáticos" se refieren a un sistema de anillos aromáticos que contiene al menos un heteroátomo y que consiste ya sea de un anillo individual o de dos o más anillos fusionados. Preferiblemente, los anillos individuales contienen hasta tres y los sistemas biciclicos hasta cuatro heteroátomos, los cuales serán seleccionados preferiblemente de nitrógeno, oxigeno y azufre. Los ejemplos de estos grupos incluyen furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 3-triazolilo, 1, 2, 4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1, 3, -oxadiazolilo, 1, 2, 5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1, 2, 4-tiadiazolilo, 1, 3, 4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3-triazinilo, 1, 2, 4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, bencimidazolilo, 2, 1, 3-benzoxadiazol-quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo. Los ejemplos preferidos de radicales heteroaromáticos incluyen piridilo, pirimidilo, triazinilo, tienilo, furilo, oxazolilo, isoxazolilo, 2,1,3-benzoxadiazol y tiazolilo. Los términos heterociclo y heterociclilo se refieren a un anillo no aromático que contiene hasta 10 átomos que incluye uno o más (preferiblemente uno o dos) heteroátomos seleccionados de O, S y N. Los ejemplos de estos anillos incluyen 1, 3-dioxolano, tetrahidrofurano y morfolina. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en heterociclilo incluyen alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, asi como también aquellos sustituyentes opcionales proporcionados anteriormente para una porción alquilo. Cicloalquilo incluye ciclopropilo, ciclopentilo y ciciohexilo. Cicloalquenilo incluye ciclopentenilo y ciciohexenilo. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en cicloalquilo o cicloalquenilo incluyen alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, asi como también aquellos sustituyentes opcionales proporcionados anteriormente para una porción alquilo. Los anillos carbociclicos incluyen grupos arilo, cicloalquilo y cicloalquenilo. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en arilo o heteroarilo se seleccionan independientemente de halógeno, nitro, ciano, NCS-, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi (C?-C6) alquilo (C?-C6) , alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono (en si sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , cicloalquenilo de 5 a 7 átomos de carbono (en si sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , hidroxi, alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi (Cj.-C?o) -alcoxi (C?~ C?o) , tri-alquil (C?~C4) -sililalcoxi (Ci-Ce) , alcoxi (Ci-C6) carbonil-alcoxi (Ci-Cio) , haloalcoxi de 1 a 10 átomos de carbono, aril-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) , cicloalquiloxi de 3 a 7 átomos de carbono (donde el grupo cicloalquilo es sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , alqueniloxi de 2 a 10 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 10 átomos de carbono, SH, alquiltio de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 10 átomos de carbono, arilalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquiltio de 3 a 7 átomos de carbono (donde el grupo cicloalquilo es sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno), trialquil (C?-C4) sililalquil (Ci-Cd)tio, ariltio,- alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, arilsulfonilo, tri-alquilsililo de 1 a 4 átomos de carbono, arildialquilsililo de 1 a 4 átomos de carbono, alquildiarilsililo de 1 a 4 átomos de carbono, triarilsililo, alquilcarbonilo de 1 a 10 átomos de carbono, H02C, alcoxicarbonilo de 1 a 10 átomos de carbono, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquil Ci-Cd) -aminocarbonilo, N- (alquil C?~C3) -N- (alcoxi C?~ C3) aminocarbonilo, alquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarboniloxi, dialquilamino-carboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, arilo (en si sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , heteroarilo (en si sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , heterociclilo (en si sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , ariloxi (donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , heteroariloxi (donde el grupo heteroarilo es sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , heterocicliloxi (donde el grupo heterociclilo es sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, -dialquilamino de 1 a 6- átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, N-alquil (Ci- Ce) -carbonil-N-alquil (Ci-Cß) amino, arilcarbonilo, (donde el grupo arilo es en si sustituido opcionalmente por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) o dos posiciones adyacentes en un sistema de arilo o heteroarilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono. Los sustituyentes adicionales para arilo o heteroarilo incluyen aril-carbonil-amino (donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , alquiloxicarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi (Ci-Cß) carbonil-N-alquilamino (Ci-Cß) , ariloxicarbonilamino (donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , ariloxicarbonil-N-alquilamino de 1 a ß átomos de carbono, (donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , arilsulfonilamino (donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , arilsulfonil-N-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono (donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , aril-N-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono (donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , arilamino (donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , heteroarilamino (donde el grupo heteroarilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , heterociclilamino (donde el grupo heterociclilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , aminocarbonilamino, alquilaminocarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilaminocarbonilamino donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , aril-N-alquilaminocarboniloamino de 1 a 6 átomos de carbono donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno), alquil (C?-C6) aminocarbonil-N-alquil (C?~ C?) amino, dialquil (C;?.-C6) aminocarbonil-N-alquil (Ci-Cß) amino, arilaminocarbonil-N-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) y aril-N-alquil (d-Cß) aminocarbonil-N-alquil (C?-C6) amino donde el grupo arilo es sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) . Por porciones fenilo sustituido, grupos heterociclilo y heteroarilo se prefiere que uno o más sustituyentes se seleccionen independientemente de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi (C?-C6) alquilo (C?-C6) , alcoxi de 1 a ß átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a- 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, nitro, ciano, C02H, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, R25R26N o R27R28NC(0); en donde R25, R26, R27 y R28 son, independientemente, hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono. Los sustituyentes preferidos, adicionales son grupos arilo y heteroarilo. Los grupos haloalquenilo son grupos alquenilo, los cuales son sustituidos por uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno. Se debe entender que los sustituyentes de dialquilamino incluyen aquellos donde los grupos dialquilo junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros, el cual puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y el cual es sustituido opcionalmente por uno o dos grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono seleccionados independientemente. Cuando los anillos heterociclicos están formados- por la unión de - dos grupos en un átomo de N, los anillos resultantes son adecuadamente pirrolidina, piperidina, tiomorfolina y morfolina, cada uno de los cuales puede ser sustituido por uno o dos grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono seleccionados independientemente. Preferiblemente, los sustituyente opcionales en una porción alquilo incluyen uno o más de halógeno, nitro, ciano, H02C, alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono (en si sustituido opcionalmente por alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono) , arilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 10 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 10 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquil C?-C6) aminocarbonilo, alquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo sustituido opcionalmente, heteroarilo, ariloxi, arilcarboniloxi, heteroariloxi, heterociclilo, heterocicliloxi, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono (en si sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o halógeno) , cicloalquiloxi de 3 a 7 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 7 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, tri-alquilsililo de 1 a 4 átomos de carbono, trialquil (C?~C ) silil-alcoxi (C?-C6) , arildi-alquilsililo de 1 a 4 átomos de carbono, alquildiarilsililo de 1 a 4 átomos de carbono y triarilsililo. Preferiblemente, los sustituyentes opcionales en alquenilo o alquinilo incluyen uno o más de halógeno, arilo y cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono. Un sustituyente opcional, preferido para heterociclilo es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono. Preferiblemente, los sustituyentes opcionales para cicloalquilo incluyen halógeno, ciano y alquilo de 1 a 3 átomos de carbono. Preferiblemente, los sustituyentes opcionales para cicloalquenilo incluyen alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno y ciano. Los grupos preferidos para T, Y, Ra, R1, R2, R4 y R8 en cualquier combinación de los mismos se exponen a continuación. Preferiblemente, Y es un enlace individual, C=0 o C=S. Más preferiblemente, Y es un enlace individual o C=0. Mucho más preferiblemente, Y es C=0. Preferiblemente, R1 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (C3-C7) alquilo (C?-C ) , alcoxi (C?-C6) alquilo (Ci-Cß) , heteroaril-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo 0 dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, ß o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) , arilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo arilo puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes en el sistema de arilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno), alquil (Ci-C6) carbonilaminoalquilo (Ci-Cd) , arilo (el cual puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes en el sistema de arilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) , heteroarilo (el cual puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) , alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroariloxi (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , heterocicliloxi (sustituido opcionalmente por halo, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , ciano, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 7 átomos de carbono, heterociclilo (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi (Ci-Cd) alquilo (Ci-Cß) , fenilo (el cual puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono) , fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde él grupo fenilo puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) , heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) o heteroarilo (el cual puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo fenilo es, sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono o fenilamino (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) ) . Más preferiblemente R1 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi (Ci-Ce) alquilo (Ci-Cd) , heteroarilalquilo de 1 a 3 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) , fenilalquilo de 1 a 3 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono 0 dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) , fenilo (el cual puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) , heteroarilo (el cual puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) , alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, heterociclilo (sustituido opcionalmente por halo, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono o NRi3Ri4 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo "de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi (Ci-Cß) alquilo (C?-C6) , alquilcarbonilo de 2 a ß átomos de carbono, fenilcarbonilo (donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquil de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , fenilalquilo de 1 a 3 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) o heteroarilalquilo de 1 a 3 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros, en si sustituido opcionalmente por halógeno) . Aún más preferiblemente R1 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilalquilo de 1 a 3 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo puede ser sustituido opcionalmente por halo, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono y donde el grupo heteroarilo es un anillo - de tiazol, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina) , heteroarilo (sustituido opcionalmente por halo, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a ß átomos de carbono y donde el grupo heteroarilo es un anillo de piridina, pirimidina, 2, 1, 3-benzoxadiazol, pirazina o piridazina), alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi (Ci-Cd) alquilo (C?-C6) , alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (Ci-Cß) oxialquil (Ci-Ce) mino o heteroaril-alquilamino de 1 a 3 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo puede ser sustituido opcionalmente por halo, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono y donde el grupo heteroarilo es un anillo de tiazol, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina) . Mucho más preferiblemente, R1 es piridilo (sustituido opcionalmente por halo, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono) especialmente piridilo sustituido por halo. Se prefiere que R2 sea hidrógeno, hidroxi, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono . Más preferiblemente, R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono. Aún más preferiblemente, R2 es hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono. Todavia más preferiblemente, R2 es independientemente hidrógeno o metilo. Mucho más preferiblemente, R2 es hidrógeno. Preferiblemente, cada R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi (Ci-Ce) alquilo (Ci-Cß) , cicloalquil (C3-C7) alquilo (Ci-Cß) , cicloalquenil (C5-C6) alquilo (C?-C6) , alquenil (C3-C6) oxialquilo (C?-C6) , alquinil (C3-C6) oxialquilo (Ci-Cß) , ariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, carboxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (Ci-Cß) carbonilalquilo (C?-C6) , alquenil (C2- Cß) carbonilalquilo (C?-Cd) , alquinil (C2-Cd) carbonilalquilo (C?~ C6) , alcoxi (C?-C6) carbonilalquilo (C?-C6) , alquenil (C3-C6) oxicarbonilalquilo (C?-C6) , alquinil (C3-Cd) oxicarbonil-alquilo (Ci-Cß) , ariloxicarbonilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (Cj-Cß) tioalquilo (Ci-Cß) , alquil (Ci-C?) sulfinilalquilo (Ci-Ce) , alquil (C?-C6) sulfonilalquilo (C?-C6) , aminocarbonilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (Ci-Ce) aminocarbonilalquilo (C?-C6) , dialquil (Ci- Cß) aminocarbonilalquilo (C?-C6) , fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo es sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , heterociclilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (en donde el grupo heterociclilo es sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, aminocarbonilo-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquil (Ci-Cd) aminocarbonilalquenilo (C2-Cd) , dialquil ( C ~ C6) aminocarbonilalquenilo (C2-Cd) , fenilalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, trimetilsililalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, aminocarbonilalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquil (Ci-Cd) aminocarbonilalquinilo (C2-C6) , dialquil (C?-C6) aminocarbonilalquinilo (C2-C6) , alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, cianocicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, alquil (C?~ C3) cicloalquilo (C3-C7) , alquil (C?-C3) halocicloalquilo (C3-C7) , fenilo (sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilo (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , heterociclilo (en donde el grupo heterociclilo es sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbociclico o heterociclico de 4 , 5, 6 o 7 miembros, el cual puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , heteroariloxi (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de l a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , alquiltio de 1 a 8 átomos de carbono o R19R20N donde R19 y R20 son, independientemente, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono 0 R19 y R20 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterociclico de cinco, seis o siete miembros el cual puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de 0, N o S y el cual puede ser sustituido opcionalmente por uno o dos grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; n es 0, 1, 2 o 3. Más preferiblemente, cada R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi (C?-C6) alquilo (C?-Cd) , alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, trimetilsililalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, alquil (Ci-C3) cicloalquilo (C3-C7) , fenilo (sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heterociclilo (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi (sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroariloxi (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono) , dialquilamino de 1 a 8 átomos de carbono o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbociclico o heterociclico de 4, 5, 6 o 7 miembros, el cual puede ser sustituido opcionalmente por halógeno; n es 0, 1, 2 o 3. Aún más preferiblemente, cada R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi (C?~ Cd) alquilo (C?-Cd) , alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, heterociclilo (sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) , alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi (sustituido opcionalmente por halo, ciano, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono) , heteroariloxi (sustituido opcionalmente por halo, ciano, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono) , dialquilamino de 1 a 8 átomos de carbono o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbociclico o heterociclico de 4, 5, 6 o 7 miembros, el cual puede ser sustituido opcionalmente por halógeno; n es 0, 1, 2 o 3. Todavía más preferiblemente, cada R4 es independientemente fluoro, cloro, bromo, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi (C?~ C3) alquilo (C?-C3) ; n es 0, 1, 2 o 3, preferiblemente 0, 1 o 2. Mucho más preferiblemente, cada R4 es independientemente fluoro, cloro, bromo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; n es 1, 2 o 3, preferiblemente 1 o 2. Preferiblemente, R8 es alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono, arilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , árilcarbonil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo arilo puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino y el grupo alquilo puede ser sustituido opcionalmente por arilo) , alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, arilalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo arilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o dos sustituyentes adyacentes pueden ser ciclizados para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros) , heteroarilalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 - átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, . N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o dos sustituyentes adyacentes pueden ser ciclizados para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5, 6 o 7 miembros) , alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, fenilalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o aril-alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo arilo puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4' átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) o C(R51) (R52)-[CR53=CR54]z-R55 donde z es 1 o 2, cada uno de R51 y R52 es independientemente H, halo o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, cada uno de R53 y R54 es independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R55 es arilo sustituido opcionalmente o heteroarilo sustituido opcionalmente. Más preferiblemente, R8 es fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , fenilalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) o fenilalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o -C(R51) (R52)-[CR53=CR54] z-R55 donde z es 1 o 2, cada uno de R51 y R52 es independientemente H, halo o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, cada uno de R53 y R54 es independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R55 es arilo sustituido opcionalmente o heteroarilo sustituido opcionalmente. Mucho más preferiblemente, R8 es -C (R51) (R52) -[CR53=CR54] z-R55 donde z es 1 o 2, preferiblemente 1, cada uno de R51 y R52 es independientemente H o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, cada uno de R53 y R54 es independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R55 es fenilo sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino. R51 y R52 son preferiblemente hidrógeno. R53 y R54 son preferiblemente hidrógeno o halógeno, especialmente hidrógeno. R55 es preferiblemente fenilo sustituido por uno a tres sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino . Preferiblemente, cada Ra es independientemente halo, ciano, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, hidroxi o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman =0, =S, =NRb, =CRcRd donde Rb, Rc y Rd son independientemente H o alquilo sustituido opcionalmente y p es 0, l o 2. Más preferiblemente, cada Ra es independientemente fluoro, metilo, hidroxi o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo y p es 0, 1 o 2. Más preferiblemente, p es 0. Se prefiere que el anillo sea un anillo aromático de 6 miembros o sea un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde cada uno de los miembros del anillo es independientemente CH, S, N, NR4, 0 o CR4 con la condición que al menos un miembro del anillo sea diferente de CH o CR4 y que no exista más de un átomo de 0 o S presente en el anillo.

Más preferiblemente, el anillo es benceno, piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, furano, tiofeno, pirrol, imidazol, pirazol, oxazol, tiazol, isoxazol, isotiazol, [1, 2, 3] triazol, [1, 2, 3] oxadiazol o [1, 2, 3] tiadiazol. Mucho más preferiblemente, el anillo es un anillo de benceno o piridina. Ciertos compuestos de la fórmula (I) son novedosos y como tales forman un aspecto adicional de la invención. Un grupo de compuestos novedosos son los compuestos de la fórmula I' en donde R1, R2 , R4, Ra, T , Y, n y p son como se definiera con relación a la fórmula I y R8 es -C (R51) (R52) - [CR53=CR54 ] z-R55 donde z es 1 o 2 , preferiblemente 1 , cada uno de R51 y R52 es independientemente H o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, cada uno de R53 y R54 es independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R55 es fenilo sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino. Los compuestos en las Tablas I a XXV posteriores ilustran los compuestos de la invención. La Tabla I proporciona 897 compuestos de la fórmula la en donde los valores de R8, R4a, R4b, Rc y R4d se proporcionan en la Tabla 1.

Tabla 1 La Tabla II proporciona 897 compuestos de la fórmula Ib en donde los valores de R8, R4a, Rb, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla III proporciona 897 compuestos de la fórmula le en donde los valores de R8, R4a, R4 , R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla IV proporciona 897 compuestos de la fórmula Id en donde los valores de R8, R4a, R4b, Rc y Rd se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla V proporciona 897 compuestos de la fórmula le en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla VI proporciona 897 compuestos de la fórmula If en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla VII proporciona 897 compuestos de la fórmula Ig en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla VIII proporciona 897 compuestos de la fórmula Ih en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla IX proporciona 897 compuestos de la fórmula Ii en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla X proporciona 897 compuestos de la fórmula dj) en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XI proporciona 897 compuestos de la fórmula Ik en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XII proporciona 897 compuestos de la fórmula II en donde los valores de R8, R4a, R4b, Rc y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XIII proporciona 897 compuestos de la fórmula Im en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4 se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XIV proporciona 897 compuestos de la fórmula In en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XV proporciona 897 compuestos de la fórmula lo (lo) en donde los valores de R8, Ra, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XVI proporciona 897 compuestos de la fórmula Ip en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XVII proporciona 897 compuestos de la fórmula Iq en donde los valores de R8, Ra, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XVIII proporciona 897 compuestos de la fórmula Ir 8 en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4 se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XIX proporciona 897 compuestos de la fórmula Is en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XX proporciona 897 compuestos de la fórmula It (it) en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y Rd se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XXI proporciona 897 compuestos de la fórmula Iu en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XXII proporciona 897 compuestos de la fórmula Iv en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. La Tabla XXIII proporciona 897 compuestos de la fórmula Iw en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R d se proporcionan en la Tabla 1 . La Tabla XXIV proporciona 110 compuestos de la fórmula Ix en donde los valores de R8, R4b, Rc y R4d se proporcionan en la Tabla 24. Tabla 24 La tabla XXV proporciona 897 compuestos de la fórmula Iy en donde los valores de R8, R4a, R4b, R4c y R4d se proporcionan en la Tabla 1. Los compuestos de la invención se pueden hacer por medio de una variedad de métodos. Por ejemplo, se pueden preparar de acuerdo con las reacciones del Esquema de Reacción 1.

ESQUEMA DE REACCIÓN 1 De esta manera, un compuesto de la fórmula 1 puede obtenerse a partir de un compuesto de la formula 2 por medio de la reacción con una especie electrófila, adecuada. Los compuestos de la fórmula 1 donde Y es un grupo carbonilo pueden formarse por medio de la reacción de los compuestos de la fórmula 2 con un derivado de ácido carboxilico de la fórmula R1-C(0)-Z donde Z es cloro, hidroxi, alcoxi o aciloxi a una temperatura entre 0°C y 150°C opcionalmente en un solvente orgánico tal como diclorometano, cloroformo o 1,2-dicloroetano, opcionalmente en presencia de una base de amina terciaria tal como trietilamina o diisopropiletilamina y opcionalmente en presencia de un agente de acoplamiento tal como diciciohexilcarbodiimida. Los compuestos de- la fórmula 1 donde Y es un grupo carbonilo y Rl es un sustituyente de amino de la fórmula R' -NH- pueden formarse por medio de la reacción de los compuestos de la fórmula 4 con un isocianato de la fórmula R' -N=C=0 bajo condiciones similares. Los compuestos de la fórmula 1 donde Y es un grupo de la fórmula S(0)m-Cl pueden formarse a partir de compuestos de la fórmula 2 por medio del tratamiento con compuestos de la fórmula Rl-S(0)mCl bajo condiciones similares. Los compuestos de la fórmula 1 donde Y es un grupo tiocarbonilo y Rl es un sustituyente de amino de la fórmula R' -NH- pueden formarse por medio de la reacción de los compuestos de la fórmula 2 con un isotiocianato de la fórmula R' -N=C=S bajo condiciones similares. Alternativamente, los compuestos de la fórmula 1 donde Y es un grupo tiocarbonilo y Rl es un sustituyente de carbono pueden formarse por medio del tratamiento de los compuestos de la fórmula 1 donde Y es un grupo carbonilo y Rl es un sustituyente de carbono con un agente de tionación adecuado tal como el reactivo de Lawesson. En los procedimientos anteriores, los derivados ácidos de la fórmula R1-C(0)-Z, isocianatos de la fórmula R' -N=C=0, isotiocianatos de la fórmula R' -N=C=S y electrófilos de azufre de la fórmula Rl-S(0)q-Cl son ya sea compuestos conocidos o se pueden formar a partir de compuestos conocidos por medio de métodos conocidos por una persona experta en el campo . Los compuestos de la fórmula 2 se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula 3 por medio de la reducción del grupo nitro, de acuerdo con métodos conocidos por una persona experta en el campo. Los compuestos de la fórmula 3 se pueden obtener a partir de los compuestos de la fórmula 6 donde P es H por medio de la reacción con un agente de alquilación de la fórmula R8-L, donde L es cloro, bromo, yodo o un sulfonato (por ejemplo, mesilato o tosilato) o un grupo saliente, similar a una temperatura entre la temperatura ambiente y 100°C, tipicamente 65°C, en un solvente orgánico tal como diclorometano, cloroformo o 1, 2-dicloroetano en presencia de una base de amina terciaria tal como trietilamina o diisopropiletilamina y pueden catalizarse opcionalmente por medio de sales de haluro tales como yoduro de sodio, yoduro de potasio o yoduro de tetrabutilamonio. Alternativamente, un compuesto de la fórmula 6 donde P es H puede hacerse reaccionar con un aldehido de la fórmula RzCHO a una temperatura entre la temperatura ambiente y 100 °C en un solvente orgánico tal como tetrahidrofurano o etanol o mezclas de solventes en presencia de un agente reductor tal como un complejo de borano-piridina, borohidruro de sodio, (triacetoxi) borohidruro de sodio, cianoborohidruro de sodio o similares, para producir un compuesto de la fórmula 3 donde R8 es CH2-Rz. Alternativamente, un compuesto de la fórmula 1 puede obtenerse a partir de un compuesto de la fórmula 4 por medio de (1) la reacción con un ácido tal como ácido trifluoroacético a temperatura ambiente en un solvente orgánico tal como diclorometano, cloroformo o 1,2-dicloroetano seguido por la neutralización de la mezcla de reacción con una solución acuosa de una base inorgánica tal como carbonato de sodio, bicarbonato de sodio o un compuesto similar; luego (2) la reacción con un agente de alquilación o un aldehido como se describiera anteriormente . Los compuestos de la fórmula 4 pueden formase por medio de la reacción de los compuestos de la fórmula 5 con un electrófilo adecuado, como se describiera anteriormente en el método para convertir los compuestos de la fórmula 2 a los compuestos de la fórmula 1. Los compuestos de la fórmula 5 pueden obtenerse a partir de los compuestos de la fórmula 6 donde P es t-butoxicarbonilo por medio de la reducción del grupo nitro de acuerdo con métodos conocidos.

Los compuestos de la fórmula 6 pueden obtenerse a partir de los compuestos de la fórmula 7 por medio de la reacción con piperazina (P = H) o N-BOC-piperazina (P = t-butoxicarbonilo) a una temperatura entre 0°C y 180°C, en un solvente tal como diclorometano, 1, 2-dicloroetano, acetonitrilo, dimetilformamida o sulfóxido de dimetilo en presencia de una base tal como trietilamina, diisopropiletilamina o carbonato de potasio o en ausencia de una base. Los compuestos de la fórmula 5, fórmula 6 y fórmula 7 son compuestos conocidos o pueden hacerse a partir de compuestos conocidos por medio de métodos conocidos . Ciertos compuestos de la fórmula 2, fórmula 3 y fórmula 4 son novedosos y como tal forman un aspecto adicional de la invención. La persona experta reconocerá fácilmente que es posible convertir un compuesto de la fórmula 1 en donde R2 es H o un producto intermedio del Esquema de Reacción 1 a otros compuestos de la fórmula I. Los ejemplos de estas transformaciones se proporcionan en los Esquemas de Reacción 2, 3 y 4 en los cuales los grupos R tienen los significados definidos para un compuesto de la fórmula I anterior.

ESQUEMA DE REACCIÓN 2 ESQUEMA DE REACCIÓN 3 ESQUEMA DE REACCIÓN 4 Los compuestos de la fórmula (I) pueden utilizarse para combatir y controlar infestaciones de plagas de insectos tales como los géneros Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleóptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera y también otras plagas de animales invertebrados, por ejemplo, plagas de ácaros, nemátodos y moluscos. Los insectos, ácaros, nemátodos y moluscos son referidos colectivamente como plagas posteriormente en este documento. Las plagas que pueden ser combatidas y controladas por medio del uso de los compuestos de la invención incluyen aquellas plagas asociadas con la agricultura (término que incluye el crecimiento de cultivos para productos alimenticios y de fibras) , horticultura y crianza de animales, animales de compañía, selvicultura y el almacenamiento de productos de origen vegetal (tal como fruta, grano y madera industrial) ; aquellas plagas asociadas con el daño de estructuras hechas por el hombre y la transmisión de enfermedades del hombre y los animales; y también plagas molestas (tales como moscas) . Los ejemplos de especies de plagas que pueden ser controladas por los compuestos de la fórmula (I) incluyen: Myzus persicae (áfido) , Aphis gossypii (áfido) , Aphis fabae (áfido) , Lygus spp. (chinches), Dysdercus spp. (chinches), Nilaparva ta lugens (saltamontes) , Nephotettixc incticeps (chicharrita) , Nezara spp. (chinches), Euschistus spp. (chinches), Leptocorisa spp. (chinches), Frankliniella occidentalis (trip) , Thrips spp. (trips), Leptinotarsa decemlinea ta (escarabajo de la papa de Colorado) , Anthonomus grandis (picudo del algodonero) , Aonidiella spp. (cochinillas) , Trialeurodes spp. (moscas blancas) , Bemisia tabaci (moscas blancas), Ostrinia nubilalis (barrenador europeo del maiz) , Spodoptera li ttoralis (gusano de la hoja del algodón) , Heliothis virescens (gusano de las yemas del tabaco) , Helicoverpa armígera (gusano bellotero del algodón) , Helicoverpa zea (gusano bellotero del algodón) , Sylepta deroga ta (cigarrero del algodón) , Pieris brassicae (mariposa blanca), Plutella xylostella (polilla espalda de diamante), Agrotis spp. (gusanos cortadores), Chilo suppressalis (gusano barrenador del arroz), Locusta migra toria (langosta), Chortiocetes terminifera (langosta), Diabrotíca spp. (gusanos de la raiz) , Panonychus ulmi (arañuela roja, europea) , Panonychus ci tri (arañuela roja de los cítricos) , Tetranychus urticae (arañuela roja común) , Tetranychus cinnabarinus (araña de color carmin) , Phyllocoptruta oleivora (acaro de los cítricos), Polyphagotarsonemus la tus (acaro blanco), Brevipalpus spp. (ácaros planos), Boophilus microplus (garrapata del ganado vacuno) , Dermacentor variabilis (garrapata americana del perro) , Ctenocephalides felis (pulga del gato), Liriomyza spp. (gusano barrenador de las hojas), Musca domestica (mosca doméstica) , Aedes aegypti (mosquito) , Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp. (mosca azul de la carne), Bla ttella germánica (cucaracha) , Periplaneta americana (cucaracha) , Bla tta orientalis (cucaracha) , termitas del género Mastotermitidae (por ejemplo Mastotermes spp.), del género Kalotermitidae (por ejemplo Neotermes spp.), Rhinotermitidae (por ejemplo Coptotermes formosanus; Reticuli termes flavipes , R . spera tu , R . virginicus , R . hesperus y R . san tonensis) y Termitidae (por ejemplo Globi termes sulphureus) , Solenopsis gemina ta (hormiga brava) , Monomorium pharaonis (hormiga cosechadora) , Damalinia spp. y Linogna thus spp. (piojo picador y chupador), Meloidogyne spp. (nemátodos de los nudos de la raiz) , Globodera spp. y Heterodera spp. (nemátodos de las raices) , Pra tylenchus spp. (nemátodos de los prados), Rhodopholus spp. (nemátodos de los plátanos) , Tylenchulus spp. (nemátodos de los cítricos), Haemonchus contortus (gusano del cuajo), Caenorhabdi tis elegans (mosca del vinagre) , Trichostrongylus spp. (nemátodos gastrointestinales) y Deroceras reticula tum (babosa) . Por lo tanto, la invención proporciona un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nemátodos o moluscos el cual comprende aplicar una cantidad efectiva desde el punto de vista insecticida, acaricida, nematicida o moluscocida de un compuesto de la fórmula (I), o una composición que contiene un compuesto de la fórmula (I) , a una plaga, el lugar de una plaga, o a una planta susceptible al ataque de una plaga. Los compuestos de la fórmula (I) se utilizan preferiblemente contra insectos, ácaros o nemátodos. El término "planta" utilizado en este documento incluye plántulas, arbustos y árboles. A fin de aplicar un compuesto de la fórmula (I) como un insecticida, acaricida, nematicida o moluscocida a una plaga, el lugar de una plaga o a una planta susceptible al ataque de una plaga, un compuesto de la fórmula (I) se formula usualmente en una composición que incluye, además del compuesto de la fórmula (I), un diluyente o portador inerte, adecuado y, opcionalmente, un agente tensoactivo (SFA, por sus siglas en inglés) . Los SFA son productos químicos los cuales son capaces de modificar las propiedades de una interfaz (por ejemplo, interfaces de líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido) al disminuir la tensión interfacial y conducir con lo cual a cambios en otras propiedades (por ejemplo dispersión, emulsificación y humedecimiento) . Se prefiere que todas las composiciones (formulaciones tanto sólidas como líquidas) comprendan, en peso, de 0.0001 a 95%, más preferiblemente de 1 a 85%, por ejemplo de 5 a 60%, de un compuesto de la fórmula (I) . La composición se utiliza generalmente para el control de plagas de tal manera que un compuesto de la fórmula (I) se aplique a una velocidad de 0.1 g a 1 kg por hectárea, preferiblemente de 1 g a 6 kg por hectárea, más preferiblemente de 1 g a 1 kg por hectárea. Cuando se utiliza en una desinfección de las semillas, un compuesto de la fórmula (I) se utiliza en una proporción de 0.0001 g a 10 g (por ejemplo de 0.001 g a 0.05 g) , preferiblemente de 0.005 g a 10 g, más preferiblemente de 0.005 g a 4 g, por kilogramo de semilla. En otro aspecto, la presente invención proporciona una composición insecticida, acaricida, nematicida o moluscocida que comprende una cantidad efectiva desde el punto de vista insecticida, acaricida, nematicida o moluscocida de un compuesto de la fórmula (I) y un portador o diluyente adecuado para el mismo. La composición es preferiblemente una composición insecticida, acaricida, nematicida o moluscocida. En aún un aspecto adicional, la invención proporciona un método para combatir y controlar plagas en un lugar que comprende tratar las plagas o el lugar de las plagas con una cantidad efectiva desde el punto de vista insecticida, acaricida, nematicida o moluscocida de una composición que comprende un compuesto de la fórmula (I) . Los compuestos de la fórmula (I) se utilizan preferiblemente contra insectos, ácaros o nemátodos. Las composiciones se pueden seleccionar de una variedad de tipos de formulación, que incluyen polvos espolvoreables (DP, por sus siglas en inglés) , polvos solubles (SP, por sus siglas en inglés) , granulos solubles en agua (SG, por sus siglas en inglés), granulos dispersables en agua (WG, por sus siglas en inglés) , polvos humedecibles (WP, por sus siglas en inglés), granulos (GR, por sus siglas en inglés) (liberación lenta o rápida), concentrados solubles (SL, por sus siglas en inglés) , líquidos miscibles en aceite (OL, por sus siglas en inglés) , líquidos de volumen ultrabajo (UL, por sus siglas en inglés), concentrados emulsionables (EC, por sus siglas en inglés) , concentrados dispersables (DC, por sus siglas en inglés) , emulsiones (tanto de aceite en agua (EW, por sus siglas en inglés) como de agua en aceite (EO, por sus siglas en inglés) ) , microemulsiones (ME, por sus siglas en inglés), concentrados para suspensión (SC, por sus siglas en inglés) , aerosoles, formulaciones para nebulización/fumígenas, suspensiones en cápsulas (CS, por sus siglas en inglés) y formulaciones para el tratamiento de semillas. El tipo de formulación seleccionado en cualquier instancia dependerá del propósito particular previsto y las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de la fórmula (I) . Los polvos espolvoreables (DP) pueden prepararse al mezclar un compuesto de la fórmula (I) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, diatomita, creta, tierras diatomáceas, fosfatos de calcio, carbonato de calcio y magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros portadores sólidos tanto orgánicos como inorgánicos) y moler mecánicamente la mezcla a un polvo fino. Los polvos solubles (SP) se pueden preparar al mezclar un compuesto de la fórmula (I) con una o más sales inorgánicas, solubles en agua (tales como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos, solubles en agua (tal como un polisacárido) y, opcionalmente, uno o más agentes humidificadores, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de los agentes para mejorar la dispersibilidad/solubilidad en agua. La mezcla entonces se muele a un polvo fino. Las composiciones similares también se pueden granular para formar granulos solubles en agua (SG) . Los polvos humedecibles (WP) se pueden preparar al mezclar un compuesto de la fórmula (I) con uno o más diluyentes o portadores sólidos, uno o más agentes humidificantes y, preferiblemente, uno o más agentes dispersantes y, opcionalmente, uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en líquidos. La mezcla entonces se muele a un polvo fino. Las composiciones similares también se pueden granular para formar granulos dispersables en agua (WG) .

Los granulos (GR) se pueden formar ya sea al granular una mezcla de un compuesto de la fórmula (I) y uno o más diluyentes o portadores sólidos en polvo o de granulos vacíos, pre-formados al absorber un compuesto de la fórmula (I) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) en un material granular, poroso (tal como piedra pómez, arcillas de atapulgita, tierra de Fuller, diatomita, tierras diatomáceas o mazorcas de maíz molidas) o al adsorber un compuesto de la fórmula (I) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) en un material duro de núcleo (tales como arenas, silicatos, carbonatos, sulfatos o fosfatos minerales) y secar si es necesario. Los agentes que se utilizan comúnmente para ayudar en la absorción o adsorción incluyen solventes (tales como solventes de petróleo alifáticos y aromáticos, alcoholes, éteres, cetonas y esteres) y agentes de pegajosidad (tales como acetatos de polivinilo, alcoholes polivínilicos, dextrinas, azúcares y aceites vegetales) . También se pueden incluir uno o más aditivos diferentes en los granulos (por ejemplo un agente emulsionante, agente humidificante o agente dispersante) . Los concentrados dispersables (DC) se pueden preparar al disolver un compuesto de la fórmula (I) en agua o un solvente orgánico, tal como cetona, alcohol o éter de glicol. Estas soluciones pueden contener un agente tensoactivo (por ejemplo para mejorar la dilución en agua o para impedir la cristalización en un tanque de pulverización) . Los concentrados emulsionables (EC) o emulsiones de aceite en agua (EW) se pueden preparar al disolver un compuesto de la fórmula (I) en un solvente orgánico (que contiene opcionalmente uno o más agentes humidificantes, uno o más agentes emulsionantes o una mezcla de los agentes) . Los solventes orgánicos, adecuados para el uso en los ECs incluyen hidrocarburos aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftalenos, ejemplificados por SOLVESSO 100MR, SOLVESSO 150MR y SOLVESSO 200MR; SOLVESSO es una Marca Comercial Registrada) , cetonas (tales como ciciohexanona o metilciclohexanona) y alcoholes (tales como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol) N-alquilpirrolidonas (tales como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona) , dimetil-amidas de ácidos grasos (tal como dimetilamida de ácido graso de 8 a 10 átomos de carbono) e hidrocarburos clorados. Un producto de EC puede emulsionarse espontáneamente con la adición al agua, para producir una emulsión con estabilidad suficiente para permitir la aplicación por pulverización a través de un equipo apropiado. La preparación de una EW implica obtener un compuesto de la fórmula (I) ya sea como un líquido (si no es un líquido a temperatura ambiente, se puede fundir a una temperatura razonable, típicamente inferior a 702C) o en solución (al disolverlo en un solvente apropiado) y luego emulsionar el líquido o solución resultante en agua que contiene uno o más SFA, bajo alto esfuerzo cortante, para producir una emulsión. Los solventes adecuados para el uso en EWs incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tales como clorobencenos) , solventes aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos) y otros solventes orgánicos, apropiados que tienen una baja solubilidad en agua. Las microemulsiones (ME) se pueden preparar al mezclar agua con una combinación de uno o más solventes con uno o más SFA, para producir espontáneamente una formulación líquida, isotrópica, termodinámicamente estable. Un compuesto de la fórmula (I) está presente inicialmente ya sea en el agua o en la combinación del solvente/SFA. Los solventes adecuados para el uso en las MEs incluyen aquellos descritos anteriormente en este- documento para el uso en ECs o en EWs. Una ME puede ser ya sea un sistema de aceite en agua o de agua en aceite (el sistema que está presente puede determinarse por medio de mediciones de conductividad) y puede ser adecuado para mezclar pesticidas solubles en agua y solubles en aceite en la misma formulación. Una ME es adecuada para la dilución en agua, ya sea permaneciendo como una microemulsión o formando una emulsión convencional de aceite en agua. aceite en agua. Los concentrados para suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas, insolubles, finamente divididas de un compuesto de la fórmula (I). Los SCs pueden prepararse al moler con bolas o perlas el compuesto sólido de la fórmula (I) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de partículas finas del compuesto. Uno o más agentes humidificantes pueden incluirse en la composición y un agente de suspensión puede incluirse para reducir la velocidad a la cual se asientan las partículas. Alternativamente, un compuesto de la fórmula (I) puede molerse en seco y agregarse al agua, que contiene los agentes descritos anteriormente en este documento, para dar por resultado el producto final, deseado. Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de la fórmula (I) y un gas propelente, adecuado (por ejemplo n-butano) . Un compuesto de la fórmula (I) también se puede disolver o dispersar en un medio adecuado (por ejemplo agua o un líquido miscible en agua, tal como n-propanol) para proporcionar composiciones para el uso en bombas de pulverización accionadas manualmente, no presurizadas . Un compuesto de la fórmula (I) puede mezclarse en estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para la generación, en un espacio cerrado, de un humo que contiene el compuesto. Las suspensiones en cápsulas (CS) se pueden preparar de manera similar a la preparación de las formulaciones de EW pero con una etapa de polimerización adicional de tal manera que se obtenga una dispersión acuosa de gotitas de aceite, en la cual cada gotita de aceite sea encapsulada por una cubierta polimérica y contenga un compuesto de la fórmula (I) y, opcionalmente un portador o diluyente para el mismo. La cubierta polimérica puede producirse ya sea por medio de una reacción de policondensación interfacial o por medio de un procedimiento de coacervación. Las composiciones pueden proporcionar una liberación controlada del compuesto de la fórmula (I) y pueden utilizarse para el tratamiento de semillas. Un compuesto de la fórmula (I) también puede formularse en una matriz polimérica, biodegradable para proporcionar una liberación controlada, lenta del compuesto. Una composición puede incluir uno o más aditivos para mejorar el desempeño biológico de la composición (por ejemplo al mejorar el humedecimiento, retención o distribución sobre las superficies; resistencia a la lluvia sobre superficies tratadas; o captación o movilidad de un compuesto de la fórmula (I) ) . Estos aditivos incluyen aceites, por ejemplo ciertos aceites minerales o aceites vegetales, naturales (tal como aceite de semilla de soya o aceite de semilla de colza) y combinaciones de éstos con otros adyuvantes bio-mejoradores (ingredientes que pueden ayudar o modificar la acción de un compuesto de la fórmula (D) • Un compuesto de la fórmula (I) también puede formularse para el ueo como un tratamiento de semillas, por ejemplo como una composición en polvo, que incluye un polvo para el tratamiento de semillas en seco (DS, por sus siglas inglés) , un polvo soluble en agua (SS, por sus siglas en inglés) o un polvo dispersable en agua para el tratamiento de suspensión espesa (WS, por sus siglas en inglés) o como una composición líquida, que incluye un concentrado fluido (FS, por sus siglas en inglés) , una solución (LS, por sus siglas en inglés) o una suspensión en cápsulas (CS, por sus siglas en inglés) . Las preparaciones de composiciones de DS, SS, WS, FS y LS son muy similares a aquellas de las composiciones DP, SP, WP, SC y DC, respectivamente, descritas anteriormente. Las composiciones para tratar una semilla pueden incluir un agente para ayudar en la adherencia de la composición a la semilla (por ejemplo, un aceite mineral o una barrera formadora de película) . Los agentes humidificantes, agentes dispersantes y agentes emulsionantes pueden ser SFA superficiales del tipo catiónico, aniónico, anfotérico o no iónico. Los SFA adecuados del tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo bromuro de cetiltrimetil-amonio) , imidazolinas y sales de amina. Los SFA aniónicos, adecuados incluyen sales de metales alcalinos de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por ejemplo lauril-sulfato de sodio), sales de compuestos aromáticos, sulfonatados (por ejemplo, dodecilbencensulfonato de sodio, dodecilbencen-sulfonato de calcio, sulfonato de butilnaftaleno y mezclas de di-isopropil- y tri-isopropil-naftaleno-sulfonatos de sodio) , sulfatos de éter, sulfatos de éter de alcohol (por ejemplo lauret-3-sulfato de sodio) , carboxilatos de éter (por ejemplo lauret-3-carboxilato de sodio) , esteres de fosfato (productos de la reacción entre uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente mono-ésteres) o pentóxido de fósforo (predominantemente di-ésteres) , por ejemplo la reacción entre alcohol de laurilo y ácido tetrafosfórico; adicionalmente estos productos pueden ser etoxilados) , sulfosuccinamatos, parafina o sulfonatos de olefina, tauratos y lignosulfonatos. Los SFA adecuados del tipo anfotérico incluyen betaínas, propionatos y glicinatos. Los SFA adecuados del tipo no iónico incluyen productos de condensación de óxidos de alquileno, tales como productos de condensación de óxidos de alquileno, tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos, con alcoholes grasos (tal como alcohol de oleilo o alcohol de cetilo) o con alquilfenoles (tal como octilfenol, nonilfenol u octilcresol) ; esteres parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos de hexitol; productos de condensación de los esteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloque (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno) ; alcanolamidas; esteres simples (por ejemplo esteres de polietilenglicol de ácidos grasos); óxidos de amina (por ejemplo óxido de lauril-dimetil-amina) y lecitinas. Los agentes de suspensión adecuados incluyen coloides hidrófilos (tales como polisacáridos, polivinilpirrolidona y carboximetilcelulosa de sodio) y arcillas expansivas (tales como bentonita o atapulgita) . Un compuesto de la fórmula (I) puede aplicarse por cualquiera de los medios conocidos para aplicar compuestos pesticidas. Por ejemplo, puede aplicarse, formulado o no formulado, a las plagas o al lugar de las plagas (tal como un habitat de las plagas o una planta en crecimiento propensa a la infestación por las plagas) o a cualquier parte de la planta, inclusive el follaje, tallos, ramas o raíces, a la semilla antes de que sea plantada o a otros medios en los cuales las plantas están creciendo o donde serán plantadas (tal como la tierra que circunda las raíces, la tierra generalmente, agua de inmersión o sistemas de cultivo hidropónico) , directamente o puede pulverizarse, espolvorearse, aplicarse mediante la inmersión, aplicarse como una formulación en crema o pasta, aplicarse como un vapor o aplicarse a través de la distribución o incorporación de una composición (tal como una composición granular o una composición empacada en una bolsa soluble en agua) en la tierra o un ambiente acuoso. Un compuesto de la fórmula (I) también puede inyectarse en plantas o pulverizarse sobre la vegetación utilizando técnicas de pulverización electrodinámica u otros métodos de bajo volumen, o puede aplicarse por medio de sistemas de irrigación terrestres o aéreos. Las composiciones para el uso como preparaciones acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) se suministran generalmente en la forma de un concentrado que contiene una alta proporción del ingrediente activo, el concentrado se agrega al agua antes del uso. Frecuentemente se requiere que estos concentrados, los cuales pueden incluir DCs, SCs, ECs, EWs, MEs, SGs, SPs, WPS, WGs y CSs, resistan el almacenamiento durante periodos prolongados y, después de este almacenamiento, puedan ser agregados al agua para formar preparaciones acuosas que permanecen homogéneas durante un tiempo suficiente para hacer posible que sean aplicadas por medio de equipo de pulverización convencional. Estas preparaciones acuosas pueden contener cantidades variantes de un compuesto de la fórmula (I) (por ejemplo de 0.0001 a 10% en peso) dependiendo del propósito para el cual serán utilizadas. Un compuesto de la fórmula (I) puede utilizarse en mezclas con fertilizantes (por ejemplo fertilizantes que contienen nitrógeno, potasio o fósforo) . Los tipos de formulación adecuados incluyen granulos de fertilizante. Las mezclas contienen de manera adecuada hasta 25% en peso del compuesto de la fórmula (I). Por lo tanto, la invención también proporciona una composición de fertilizante que comprende un fertilizante y un compuesto de la fórmula (I) . Las composiciones de esta invención pueden contener otros compuestos que tienen actividad biológica, por ejemplo micronutrientes o compuestos que tienen actividad fungicida o que poseen actividad reguladora del crecimiento de las plantas, herbicida, insecticida, nematicida o acaricida. El compuesto de la fórmula (I) puede ser el ingrediente activo, solo de la composición o puede mezclarse con uno o más ingredientes activos, adicionales tal como un pesticida, fungicida, sinergista, herbicida o regulador del crecimiento de las plantas donde sea apropiado. Un ingrediente activo, adicional puede: proporcionar una composición que tenga un espectro más amplio de actividad o una persistencia incrementada en un lugar; sinergizar la actividad o complementar la actividad (por ejemplo al incrementar la velocidad del efecto o al superar la repelencia) del compuesto de la fórmula (I); o ayudar a superar o impedir el desarrollo de resistencia a componentes individuales. El ingrediente activo, adicional, particular dependerá de la utilidad propuesta de la composición. Los ejemplos de pesticidas adecuados incluyen los siguientes: a) Piretroides, tales como permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina (en particular lambda-cihalotrina) , bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, piretroides seguros para los peces (por ejemplo etofenprox), piretrina natural, tetrametrina, s-bialetrina, fenflutrina, praletrina o carboxilato de 5-bencil-3-furilmetil- (E) - (IR, 3S) -2, 2-dimetil-3- (2-oxotiolan-3-ilidenmetil) ciclopropano; b) Organofosfatos, tales como profenofos, sulprofos, acefato, metil-paration, azinfos-metilo, demeton-s-metilo, heptenofos, tiometon, fenamifos, monocrotofos, profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidon, malation, clorpirifos, fosalona, terbufos, fensulfotion, fonofos, forato, foxim, pirimifos-metilo, pirimifos-etilo, fenitrotion, fostiazato o diazinon; c) Carbamatos (inclusive carbamatos de arilo) , tales como pirimicarb, triazamato, cloetocarb, carbofuran, furatiocarb, etiofencarb, aldicarb, tiofurox, carbosulfan, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, metomil u oxamil; d) Ureas de benzoilo, tales como diflubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, flufenoxuron o clorfluazuron; e) Compuestos de estaño orgánico, tales como cihexaestaño, óxido de fenbutaestaño o azocicloestaño; f) Pirazoles, tales como tebufenpirad y fenpiroximato; g) Macrólidos, tales como avermectinas o milbemicinas, por ejemplo abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemicina, espinosad o azadiractina; h) Hormonas o feromonas; i) Compuestos de organocloro tales como endosulfan, hexacloruro de benceno, DDT, clordano o dieldrina; j) Amidinas, tales como clordimeform o amitraz; k) Agentes fumigantes, tales como cloropicrina, dicloropropano, bromuro de metilo o metam; 1) Compuestos de cloronicotinilo tales como imidacloprid, tiacloprid, acetamiprid, nitenpiram o tiametoxam; m) Diacilhidrazinas, tales como tebufenozida, cromafenozida o metoxifenozida; n) Éteres de difenilo, tales como diofenolan o piriproxifen; o) Indoxacarb; p) Clorfenapir; o q) Pimetrozina.

Además de las clases químicas, principales de pesticidas listadas anteriormente, otros pesticidas que tienen objetivos particulares se pueden emplear en la composición, si es apropiado para la utilidad propuesta de la composición. Por ejemplo, se pueden emplear insecticidas selectivos para cultivos particulares, por ejemplo insecticidas específicos para gusano barrenador (tal como cartap) o insecticidas específicos para saltamontes (tal como buprofezina) para el uso en arroz. Alternativamente, los insecticidas o acaricidas específicos para especies/etapas de insectos particulares también se pueden incluir en las composiciones (por ejemplo ovo-larvicidas acaricidas, tales como clofentezina, flubenzimina, hexitiazox o tetradifon; motilicidas acaricidas, tales como dicofol o propargita; acaricidas, tales como bromopropilato o clorobencilato; o reguladores del crecimiento, tales como hidrametilnon, ciromazina, metopreno, clorfluazuron o diflubenzuron) . Los ejemplos de compuestos fungicidas, los cuales pueden incluirse en la composición de la invención son (E) -N-metil-2- [2- (2, 5-dimetilfenoximetil) fenil] -2-metoxi-iminoacetamida (SSF-129) , 4-bromo-2-ciano-N, N-dimetil-ß-trifluorometilbencimidazol-1-sulfonamida, a- [N- ( 3-cloro-2 , 6-xilil) -2-metoxiacetamido] -?-butirolactona, 4-cloro-2-ciano-N, N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida (IKF-916, ciamidazosulfamid) , 3-5-dicloro-N- (3-cloro-l-etil-l-metil-2-oxopropil) -4-metilbenzamida (RH-7281, zoxamida) , N-alil-4 , 5-dimetil-2-trimetilsililtiofen-3-carboxamida (MON65500), N- (1-ciano-l, 2-dimetilpropil) -2- (2, 4-diclorofenoxi) propionamida (AC382042), carboxamida de N- (2-metoxi-5-piridil) -ciclopropano, acibenzolar (CGA245704), alanicarb, aldimorf, anilazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil, benomil, biloxazol, bitertanol, blasticidin S, bromuconazol, bupirimato, captafol, captan, carbendazim, clorhidrato de carbendazim, carboxina, carpropamid, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, clorotalonil, clorozolinato, clozilacon, compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre y mezcla Bordeaux, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, debacarb, 1,1' -dióxido de di-2-piridil-disulfuro, diclofluanid, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiofosfato de 0, 0-di-iso-propil-S-bencilo, dimefluazol, dimetconazol, dimetomorf, dimetirimol, diniconazol, dinocap, ditianon, cloruro de dodecil-dimetil-amonio, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol, etirimol, etil ( Z) -N-bencil-N( [metil (metil-tioetilidenaminooxicarbonil) amino] tio) -ß-alaninato de etilo, etridiazol, famoxadona, fenamidona (RPA407213) , fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid (KBR2738), fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluoroimida, fluquinconazol, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fuberidazol, furalaxil, furametpir, guazatina, hexaconazol, hidroxiisoxazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb (SZX0722) , carbamato de isopropanil-butilo, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metconazol, metiram, metiram-zinc, metominostrobina, miclobutanil, neoasozin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, nuarimol, ofurace, compuestos de organomercurio, oxadixil, oxasulfuron, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxin, pefurazoato, penconazol, pencicuron, óxido de fenazina, fosetil-Al, ácidos fosforosos, ftalida, picoxistrobina (ZA1963), polioxina D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiónico, pirazofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, piroxifur, pirrolnitrina, compuestos de amonio cuaternario, quinometionato, quinoxifen, quintozeno, sipconazol (F-155), pentaclorofenato de sodio, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamid, 2-(tiocianometiltio) benzotiazol, tiofanato-metilo, tiram, timibenconazol, tolclofos-metilo, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina (CGA279202), triforina, triflumizol, triticonazol, validamicina A, vapam, vinclozolina, zineb y ziram. Los compuestos de la fórmula (I) pueden mezclarse con tierra, turba u otro medio de enraizamiento para la protección de las plantas contra enfermedades fúngales llevadas por las semillas, llevadas por la tierra o foliares. Los ejemplos de sinergistas adecuados para el uso en las composiciones incluyen butóxido de piperonilo, sesamex, safroxan y dodecil-imidazol. Los herbicidas y reguladores del crecimiento de plantas adecuados para la inclusión en las composiciones dependerán del objetivo propuesto y el efecto requerido. Un ejemplo de un herbicida selectivo para el arroz el cual puede incluirse es propanilo. Un ejemplo de un regulador del crecimiento de las plantas para el uso en el algodón es PIXMR. Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos los cuales tienen propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes de tal manera que no conduzcan fácilmente por sí mismas al mismo tipo de formulación convencional. En esas circunstancias, se pueden preparar otros tipos de formulaciones. Por ejemplo, donde un ingrediente activo es un sólido insoluble en agua y el otro es un líquido insoluble en agua, puede ser posible no obstante dispersar cada ingrediente activo en la misma fase acuosa, continua al dispersar el ingrediente activo, sólido como una suspensión (utilizando una preparación análoga a aquella de un SC) pero dispersando el ingrediente activo, líquido como una emulsión (utilizando una preparación análoga a aquella de una EW) . La composición resultante es una formulación de suspoemulsión (SE) . La invención es ilustrada por los siguientes ejemplos: Los datos de los espectros de masas se obtuvieron para compuestos seleccionados de los siguientes ejemplos utilizando CL-EM: CL5 : 254 nm - gradiente 10% de A a 100% de B, A=H20+HCOOH al 0.01%, B=CH3CN/CH30H+HCOOH al 0.01%, electropulverización positiva 150-1000 m/z.

EJEMPLO 1 Este ejemplo ilustra la preparación de la 2-cloro-N- (4-cloro-2-{ 4- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperazin-l-il } -fenil) -isonicotinamida.

Paso A: La trietilamina (4.2 ml) se agregó a una solución agitada del 2, 4-dicloronitrobenceno (1.9 g) y la 1-t-butoxicarbonil-piperazina (2.2 g) en sulfóxido de dimetilo (18 ml) bajo N2. La solución resultante se agitó a 70°C durante 48 horas, entonces se enfrió a temperatura ambiente. Se agregó agua y la mezcla se extrajo tres veces con acetato de etilo; las capas orgánicas, combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (ciciohexano : acetato de etilo 8:2) para proporcionar el éster terc-butílico del ácido 4- (5-cloro-2-nitrofenil) -piperazin-1-carboxílico (2.6 g) como una espuma. RMN 1H (400 MHz, CDC13) 1.5 (s, 9H) , 2.9 (s amplio, 4H) , 3.5 (s amplio, 4H), 6.9 (d, J = 10 Hz, ÍH) , 7.0 (s, ÍH) , 7.7 (d, J = 10 Hz, ÍH) ; EM (ES+) 242/244 (M+H+-C02-isobuteno) , 286/288 (M+H+-isobuteno) . Paso B: A una suspensión agitada del compuesto obtenido en el Paso A (2.5 g) en etanol (40 ml) y agua (30 ml) a 60°C se agregó ditionita de sodio (7.6 g) . La mezcla resultante se agitó a 60°C durante 1 hora, entonces el etanol ser retiró in vacuo . La suspensión se extrajo tres veces con acetato de etilo, las capas orgánicas, combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (ciciohexano : acetato de etilo 1:1) para proporcionar el éster terc-butílico del ácido 4- (2-amino-5-cloro-fenil) -piperazin-1-carboxílico (1.0 g) como cristales de color blanco. P.f. 125-127°C; RMN *H (400 MHz, CDC13) 1.5 (s, 9H) , 2.8 (m, 4H) , 3.5 (m, 4H) , 3.9 (s, 2H) , 6.6 (d, J = 10 Hz, ÍH) , 6.8 (d, J = 10 Hz, ÍH), 6.9 (s, ÍH) ; EM (ES+) 212/214 (M+H+-C02-isobuteno), 256/258 (M+H+-isobuteno) , 312/314 (M+H+) . Paso C: La trietilamina (2 ml) se agregó a una solución agitada del compuesto obtenido en el Paso B (1.0 g) en diclorometano (20 ml) ; la solución se enfrió a 0°C y se agregó cloruro de 2-cloro-isonicotinoilo (1.2 g) . La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas, se vertió en agua, se extrajo dos veces con diclorometano, las capas orgánicas, combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo. El residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (ciciohexano : acetato de etilo 7:2) para proporcionar el éster terc-butílico del ácido 4- { 5-cloro-2- [ (2-cloro-piridin-4-carbonil) -amino] fenil } -piperazin-1-carboxílico, el cual se recristalizó (845 mg) de hexano/acetato de etilo para proporcionar cristales de color blanco. P.f. 185-189°C; RMN 1H (400 MHz, CDC13) 1.5 (s, 9H) , 2.9 (m, 4H) , 3.7 (m, 4H) , 7.2 (d, J = 1.5 Hz, ÍH) , 7.2 (dd, J = 1.5, 10 Hz, ÍH) , 7.6 (d, J = 5.5 Hz, ÍH) , 7.8 (s, 1H) , 8.5 (d, J = 10 Hz, ÍH) , 8.63 (d, J = 5.5 Hz, ÍH) , 9.4 (s, ÍH, NH) ; EM (ES+) 351/353 (M+H+-C02-isobuteno) , 395/397 (M+H+-isobuteno), 451/453 (M+H+) . Paso D: Una solución del compuesto obtenido en el Paso C (200 mg) en diclorometano (10 ml) se trató con ácido trifluoroacético (0.3 ml) durante 48 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se basificó con bicarbonato de sodio acuoso, saturado, se extrajo dos veces con diclorometano, la capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio y se concentró in vacuo. El residuo se disolvió en acetonitrilo (20 ml) , diisopropiletilamina (0.16 ml) y se agregó cloruro de 4-clorocinamilo (96 mg) . La solución se agitó durante 50 horas a temperatura ambiente, el solvente se retiró in va cuo y el residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (ciciohexano: acetato de etilo 7:2) para proporcionar el producto del título (162 mg) como un sólido de color amarillo. P.f. 129-132°C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.7 (m, 4H) , 2.9 (m, 4H) , 3.2 (d, J = 9 Hz, 2H) , 6.2 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.5 (d, J = 18 Hz, 1H), 7.1-7.3 (m, 6H) , 7.6 (d, J = 5.5 Hz, ÍH) , 7.70 (s, ÍH), 8.4 (d, J = 10 Hz, ÍH) , 8.5 (d, J = 5.5 Hz, ÍH) , 9.4 (s, ÍH, NH) ; Tiempo de Retención de CLAR 2.46 minutos; EM (ES+) 501/503/505 (M+H+) . Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con procedimientos análogos a aquellos descritos en el Ejemplo 1: EJEMPLO 2 Este Ejemplo ilustra la preparación de la 2-cloro-N-(2-{4-[ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperazin-l-il} -fenil)-N-metil-isonicotinamida .

El éster terc-butílico del ácido 4-{ 2- [ (2-cloro-piridin-4-carbonil) -amino] -fenil} -piperazin-1-carboxílico (100 mg, preparado como se describe en el Ejemplo 1, Pasos A-C) se agregó a una suspensión de hidruro de sodio (50% en aceite, 24 mg) en tetrahidrofurano a 0°C y la mezcla resultante se agitó a 0°C durante 1 hora tiempo en el cual se agregó yodometano (0.03 ml). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas, se diluyó con acetato de etilo, se lavó tres veces con agua, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró in vacuo. El residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (ciciohexano: acetato de etilo 7:3) para proporcionar el éster terc-butílico del ácido 4-{2-[ (2-cloro-piridin-4-carbonil) -metil-amino] -fenil} -piperazin-1-carboxílico como cristales de color blanco. P.f. 59-61°C; RMN 1H (400 MHz, CDC13) 1.5 (s, 9H) , 2.2 (m, 2H) , 2.8 (m, 2H) , 3.4 (m, 2H) , 3.4 (s, 3H) , 3.5 (m, 2H) , 6.7 (m, ÍH) , 6.9 (m, ÍH) , 7.0-7.3 (m, 4H) , 8.1 (m, ÍH) ; EM (ES+) 331 (M+H+- C02-isobuteno) , 375 (M+H+-isobuteno) , 431 (M+H+) . Este compuesto se trató de acuerdo con el Ejemplo 1 Paso D para proporcionar el productos del título como cristales de color amarillo. P.f. 117-120°C; RMN ?ti (400 MHz, CDC13) 2.4 (m, 2H) , 2.5 ( , 2H) , 2.6 (m, 2H) , 2.9 (m, 2H) , 3.2 (m, 2H) , 3.5 (s, 3H) , 3.5 (m, 2H) , 6.2 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.5 (d, J -18 Hz, ÍH) , 6.8 (d, J = 9 Hz, ÍH) , 6.9 (d, J = 5 Hz, ÍH) , 7.0-7.3 (m, 6H) , 8.1 (d, J = 5 Hz, ÍH) ; Tiempo de Retención de CLAR 2.17 minutos; EM (ES+) 481/483 (M+H+) .

Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con procedimientos análogos a aquellos descritos en el Ejemplo 2: EJEMPLO 3 Este Ejemplo ilustra la preparación de la 2-cloro-N- [4-cloro-2- (4-metil-piperazin-l-il) -fenil] -isonicotinamida. c C NH Paso A: Una solución del éster terc-butílico del ácido 4-{5-cloro-2- [ (2-cloro-piridin-4-carbonil) -amino] -fenil}-piperazin-l-carboxílico (6.7 g, Ejemplo 1, Paso C) en diclorometano (20 ml) se trató con ácido trifluoroacético (10 ml) durante 20 horas a temperatura ambiente. La concentración de la solución bajo presión reducida proporcionó el trifluoroacetato de 2-cloro-N- [4-cloro-2- (piperazin-l-il) -fenil] -isonicotinamida (6.9 g) como un sólido de color café. EM (ES+) 351/353 (M+H+) . Paso B: El producto obtenido en el Paso A (300 mg) , ácido fórmico (16 ml) y formaldehído acuoso al 37% (0.47 ml) se calentaron a reflujo durante 2 horas. La mezcla de reacción se diluyó con agua, se hizo básica con bicarbonato de sodio acuoso, saturado y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio y se concentró in va cuo . El residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo:metanol 8:2) para proporcionar el producto del título. P.f. 118-120°C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.4 (s, 3H), 2.7 (m, 2H), 3.0 (m, 4H) , 7.2 (m, 2H) , 7.6 (d, J = 5.0 Hz, ÍH) , 7.7 (s, ÍH) , 8.4 (d, J = 9.0 Hz, ÍH) , 8.5 (d, J = 5.0 Hz, ÍH) , 9.4 (s amplio, ÍH) ; EM (ES+) 365/367 (M+H+) .

EJEMPLO 4 Este Ejemplo ilustra la preparación de la l-(2-{4-[ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperazin-l-il } -4-fluoro-fenil) -3- (3-metoxi-propil) -urea Paso A: Una solución del éster terc-butílico del ácido 4- (5-fluoro-2-nitrofenil) -piperazin-1-carboxílico (10 g, preparado a pafrtir de 2, 4-difluoronitrobenceno como se describe en el Ejemplo 1, Paso A) en diclorometano (80 ml) se trató con ácido trifluoroacético (23 ml) durante 24 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se concentró in vacuo. El residuo se disolvió en acetonitrilo (100 ml) , diisopropiletilamina (27 ml) y se agregó cloruro de 4-cloro-cinamilo (6.8 g) . La solución se agitó durante 17 horas a temperatura ambiente, el solvente se retiró in vacuo y el residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (ciciohexano: acetato de etilo 1:1) para proporcionar la 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -4- (5-fluoro-2-nitro-fenil) -piperazina (10.5 g) ; RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.7 (t, J = 8 Hz, 4H), 3.1 (t, J = 8 Hz, 4H) , 3.2 (d, J = 9 Hz, 2H) , 6.2 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.5 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 6.6 (dt, J = 1.0, 7.0 Hz, ÍH), 6.7 (dd, J = 1.0, 10 Hz, ÍH) , 7.2-7.3 (m, 4H) , 7.8 (d, J = 7.0, 10.0 Hz, ÍH) ; EM (ES+) 151/153, 376/378 (M+H+) . Paso B: A una suspensión agitada del compuesto obtenido en el Paso A (8.0 g) en etanol (66 ml) y agua (80 ml) a 60°C se agregó ditionita de sodio (11 g) . La mezcla resultante se agitó a 60°C durante 1 hora, entonces el etanol se retiró in vacuo . La suspensión se extrajo tres veces con acetato de etilo, las capas orgánicas, combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se secó sobre gel de sílice (eluyente: acetato de etilo) para proporcionar la 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -4- (5-fluoro-2-amino-fenil) -piperazina (4.1 g) . RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.6 (m, 4H) , 2.9 (m, 4H) , 3.2 (d, J = 9 Hz, 2H) , 3.7 (m, 2H) , 6.2 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH), 6.5 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 6.6 (m, 2H) , 6.7 (d, J = 10 Hz, ÍH), 7.2-7.3 (m, 4H) ; EM (ES+) 151/153, 346/348 (M+H+) .

Paso C: A una solución agitada del carbonato de di-terc-butilo (266 mg) en diclorometano (4 ml) bajo nitrógeno se agregó la 4-dimetilaminopiridina (106 mg) en diclorometano (4 ml) seguido por el producto obtenido en el Paso B (300 mg) . La solución se agitó a temperatura ambiente hasta que cesó la emisión de gas. La 3-metoxipropilamina (155 mg) disuelta en diclorometano (4 ml) entonces se agregó gota a gota y la solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. El solvente se retiró bajo presión reducida y el residuo se purificó por medio de la cromatografía en gel de sílice (ciciohexano : acetato de etilo 1:9) para proporcionar el producto del título (210 mg) . P.f. 86-90°C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 1.8 (quinteto, J = 7 Hz, 2H) , 2.6 (m, 4H) , 2.9 (m, 4H) , 3.2 (d, J = 9 Hz, 2H) , 3.2 (s, 3H) , 3.3 (q, J = 7 Hz, 2H) , 3.4 (t, J - 7 Hz, 2H) , 5.3 (m, ÍH) , 6.2 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.5 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 6.8 (m, 2H) , 6.9 (s, ÍH), 7.2-7.3 (m, 6H) , 7.7 (m, ÍH) ; Tiempo de Retención de CLAR 1.93; EM (ES+) 372/374, 461/463 (M+H+) . Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con procedimientos análogos a aquellos descritos en el Ejemplo 4: EJEMPLO 5 Este Ejemplo ilustra la preparación de la l-(2-{4- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperazin-l-il} -4-fluoro-fenil) -3- (2-cloro-tiazol-5-ilmetil) -imidazolidin-2-ona.

Paso A: A una solución de la 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -4- (5-fluoro-2-amino-fenil) -piperazina (1.0 g, Ejemplo 3, Paso B) en tetrahidrofurano (10 ml) a 0°C se agregó el 2-cloroetilisocianato (327 mg) y la solución resultante se agitó bajo nitrógeno a temperatura ambiente durante 18 horas. El residuo se disolvió en un volumen mínimo de tetrahidrofurano, entonces se agregó a una suspensión de hidruro de sodio (146 mg, 50% en aceite) en tetrahidrofurano (10 ml) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas, se concentró bajo presión reducida, entonces se trituró con éter dietílico para proporcionar la 1- (2-{4- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperazin-l-il } -4-fluoro-fenil) -imidazolidin-2-ona (677 mg) como cristales de color blanco. P.f. 170-172°C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.7 (m, 4H) , 3.11 (m, 4H) , 3.26 (d, J = 6.8 Hz, 2H) , 3.63 (t, J = 5.7 Hz, 2H) , 3.99 (t, J = 5.7 Hz, 2H) , 5.12 (s amplio, ÍH) , 6.32 (dt, J = 15.6, 6.8 Hz, ÍH) , 6.57 (d, J = 15.6 Hz, ÍH) , 6.82 (m, 2H) , 7.3-7.4 (m, 4H) ; EM (ES+) 415/417 (M+H+) . Paso B: El producto obtenido en el Paso A (250 mg) disuelto en dimetilacetamida (4 ml) se agregó a una suspensión de hidruro de sodio (50% en aceite, 29 mg) en dimetilacetamida (4 ml) a 0°C y la mezcla resultante se agitó a 0°C durante 30 minutos, tiempo en el cual se agregó la C- (2-cloro-tiazol-5-il)metilamina (102 mg) disuelta en dimetilacetamida (4 ml) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, se enfrió rápidamente por la adición de agua, se extrajo con acetato de etilo (tres veces) , se secó sobre sulfato de sodio y se concentró in vacuo. El residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (ciclohexano:acetato de etilo 1:9) para proporcionar el producto del título como un sólido de color amarillo. P.f. 72-77°C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.7 (m, 4H) , 3.0 (m, 4H) , 3.2 (d, J = 7 Hz, 2H) , 3.35 (t, J = 6 Hz, 2H) , 3.8 (t, J = 6 Hz, 2H) , 4.5 (s, 2H) , 6.3 (dt, J = 16, 7 Hz, ÍH) , 6.5 (d, J = 16 Hz, ÍH) , 6.8 (m, 2H) , 7.2-7.3 (m, 4H) , 7.4 (s, ÍH) ; EM (ES+) 546/548 (M+H+) .

EJEMPLO 6 Este Ejemplo ilustra la preparación de la 2-cloro-N- (5-cloro-2-{ 4- [ (E) -3- (4-trifluorometil-fenil) -alil] piperazin-l-il} -piridin-3-il) -isonicotinamida.

Paso A: La piperazina (1.38 g) se agregó a una solución agitada de la 2, 6-dicloro-3-nitropiridina (3.0 g, preparada de acuerdo con J. Heterocyclic Chem . 1994, 31 , 73) y diisopropiletilamina (3.0 ml) en diclorometano (100 ml) a 0°C bajo N2. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, entonces se vertió en bicarbonato de sodio acuoso, saturado, se extrajo con diclorometano, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró in vacuo . El residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo :metanol 8:2) para proporcionar la l-(6-cloro-3-nitro-piridin-2-il) -piperazina (2.99 g) como un sólido de color rojo. P.f. 50-53°C; EM (ES+) 243/245 (M+H+) . Paso B: El producto obtenido en el Paso A (800 mg) se disolvió en acetonitrilo (320 ml) , diisopropiletilamina (1.2 ml) y se agregó cloruro de 4-trifluorometilcinamilo (728 mg) . La solución se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas, el solvente se retiró in vacuo y el residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (ciciohexano: acetato de etilo 7:3) para proporcionar la 1- (5-cloro-3-nitro-piridin-2-il) -4-[ (E) -3- (4-trifluorometil-fenil) -alil] -piperazina (0.79 g) como una espuma de color amarillo. P. f. 129-132°C; RMN ?H (400 MHz, CDC13) 2.7 (m, 4H) , 3.3 (d, J = 9 Hz, ÍH) , 3.5 (m, 4H) , 6.3 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH), 6.5 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 7.4 (m, 4H) , 8.2 (d, J = 2 Hz, ÍH), 8.3 (d, J = 2 Hz, ÍH) ; EM (ES+) 427/429 (M+H+) . Paso C: El producto obtenido en el Paso B (435 mg) se redujo y se aciló como se describe en el Ejemplo 1, Paso B y C, para proporcionar después de la cromatografía en gel de sílice (ciciohexano: acetato de etilo 7:3) el producto del título (185 mg) . P.f. 156-159°C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.7 (m, 4H), 3.1 (m, 4H) , 3.2 (d, J = 9 Hz, 2H) , 6.3 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH), 6.5 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 7.4 (d, J = 9 Hz, 2H) , 7.45 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.5 (d, J = 5 Hz, ÍH) , 7.6 (s, ÍH) , 8.0 (d, J = 1.5 Hz, ÍH) , 8.55 (d, J = 5 Hz, ÍH) , 8.65 (d, J = 1.5 Hz, ÍH) , 8.8 (s, ÍH, NH) ; Tiempo de Retención de CLAR 2.12 minutos; EM (ES+) 536/538 (M+H+) . Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con procedimientos análogos a aquellos descritos en el Ejemplo 6: EJEMPLO 7 Este Ejemplo ilustra la preparación de la 2-cloro-N- (2-cloro-4-{4- [ (E) -3- (4-trifluorometoxi-fenil) -alil] -piperazin-l-il}-pirimidin-5-il) -isonicotinamida.

La 1-t-butoxicarbonil-piperazina (2.36 g) se condensó con 2, 4-dicloro-pirimidin-5-ilamina (2.0 g) en sulfóxido de dimetilo (20 ml) en presencia de trietilamina (5.3 ml) de acuerdo con el método descrito en el Ejemplo 1, Paso A. El éster terc-butílico del ácido 4- (5-amino-2-cloro-pirimidin-4-il) -piperazin-1-carboxílico (3.4 g) se obtuvo como cristales de color violeta. EM (ES+) 314/316 (M+H+) . El producto del título (120 mg) se obtuvo a partir de este producto intermedio de acuerdo con los métodos descritos en el Ejemplo 1, paso C y D. 2-cloro-N- (2-cloro-4-{4-[ (E) -3- (4-trifluorometoxi-fenil) -alil] -piperazin-l-il}-pirimidin-5-il) -isonicotinamida. P.f. 210- 211°C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.5 (m, 4H) , 3.1 (d, J = 9 Hz, ÍH) , 3.6 (m, 4H) , 6.1 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.4 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 7.1 (d, J = 11 Hz, 2H) , 7.3 (d, J = 11 Hz, 2H) , 7.6 (d, J = 5 Hz, ÍH), 7.7 (s, 1H) , 7.8 (s, ÍH, NH) , 8.4 (s, ÍH) , 8.5 (d, J = 5 Hz, ÍH) ; EM (ES+) 553/555 (M+H+) . Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con procedimientos análogos a aquellos descritos en el Ejemplo 7: EJEMPLO 8 Este Ejemplo ilustra la preparación de la 2-cloro-N- (5-{4- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperazin-l-il } -1, 3-dimetil-lH-pirazol-4-il) -isonicotinamida.

Paso A: Una solución de N-BOC-piperazina (4.3 g) y trietilamina (9 ml) en sulfóxido de dimetilo (40 ml) a 0°C bajo nitrógeno se trató con cloruro de 4-clorocinamilo (5 g) y la solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas, se vertió en agua, se extrajo con acetato de etilo (tres veces) , se secó sobre sulfato de sodio y se concentró in vacuo . El residuo se filtró sobre gel de sílice para proporcionar el éster terc-butílico del ácido 4-[(E)-3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperazin-1-carboxílico crudo. Este compuesto se disolvió en diclorometano (30 ml) y se trató con ácido trifluoroacético (10 ml) a temperatura ambiente durante 18 horas. La concentración proporcionó la 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperazina (5.8 g) , la cual se caracterizó por medio de sus espectros de masa y RMN. EM (ES+) 151/153 (M-piperazina), 237/239 (M+H+) . Paso B: El producto obtenido en el Paso A (3.1 g) se condensó con 5-cloro-l, 3-dimetil-4-nitro-lH-pirazol (1.5 g) en sulfóxido de dimetilo (20 ml) en presencia de trietilamina (3.4 ml) como se describe en el Ejemplo 1, Paso A para proporcionar la 1- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -4- (2, 5-dimetil-4-nitro-2H-pirazol-3-il) -piperazina (1.82 g) como un sólido de color café. RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.4 (s, 3H) , 2.6 (m, 4H), 3.2 (m, 6H) , 3.7 (s, 3H) , 6.3 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.5 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 7.2-7.3 (m, 4H) ; EM (ES+) 151/153, 376/378 (M+H+) . Paso C: A una solución del producto obtenido en el Paso B (800 mg) en tetrahidrofurano (8 ml) y metanol (8 ml) a temperatura ambiente bajo nitrógeno se agregó monohidrato de cloruro de estaño (II) (2.9 g) y trihidrato de acetato de sodio (3.5 g) . La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 34 horas. La mezcla de reacción se dividió entre hidróxido de sodio 1 M y acetato de etilo, se agitó durante 10 minutos, la capa orgánica se separó, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró. La 1- [ (E) -3- (4-clorofenil) -alil] -4- (2, 5-dimetil-4-amino-2H-pirazol-3-il) -piperazina (510 mg) se obtuvo como un sólido de color rojo. RMN 1ti (400 MHz, CDC13) 2.3 (s, 3H) , 2.8 (m, 4H) , 3.3 (m, 4H) , 3.4 (d, J = 9 Hz, 2H) , 3.8 (s, 3H) , 6.4 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.7 (d, J = 18 Hz, ÍH), 7.3-7.4 (m, 4H) ; EM (ES+) 151/153 (cinamilo), 196(M-cinamilo) , 346/348 (M+H+) . Paso D: La trietilamina (0.46 ml) se agregó a una solución agitada del compuesto obtenido en el Paso C (250 mg) en diclorometano (10 ml) ; la solución se enfrió a 0°C y se agregó cloruro de 2-cloro-isonicotinoilo (250 mg) . La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas, se vertió en agua, se extrajo dos veces con diclorometano, las capas orgánicas, combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo . El residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo:etanol 9:5) para proporcionar el compuesto del título (158 mg) . P.f. 85-88°C; RMN ?H (400 MHz, CDC13) 2.0 (s, 3H) , 2.52 (s amplio, 4H), 3.05 (t, J = 4.8 Hz, 4H) , 3.1 (d, J = 6.8 Hz, 2H) , 3.58 (s, 3H) , 6.13 (dt, J = 15.6, 6.8 Hz, ÍH) , 6.40 (d, J = 15.6 Hz, ÍH) , 7.20 (s, 4H) , 7.55 (d, J = 5.2 Hz, ÍH) , 7.69 (s, ÍH) , 8.49 (d, J = 5.2 Hz, ÍH) ; Tiempo de Retención de CL-EM 2.26 minutos; EM (ES+) 485/487 (M+H+) . Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con procedimientos análogos a aquellos descritos en el Ejemplo 8: EJEMPLO 9 Este Ejemplo ilustra la preparación de la 2-cloro-N- (2-{4-[ (E) -3-(4-cloro-fenil) -alil] -2-oxopiperazin-l-il } -4-fluoro-fenil) -isonicotinamida.

Paso A: La piperazinona se preparó de acuerdo con el método descrito en el documento US6433134: cloroformiato de etilo (10 g) en etanol (50 ml) se agregó gota a gota a una solución de etilen-diamina (32.85 ml) en etanol (150 ml) a temperatura ambiente bajo nitrógeno. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 48 horas, entonces se trató gota a gota durante 30 minutos con una solución recientemente preparada de etanolato de sodio en etanol (preparado a partir de 1.9 g de sodio y 90 ml de etanol). La solución se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, se filtró en HyfloMR (enjuagado con etanol) , entonces el solvente y el exceso de diamina se retiraron in vacuo . El residuo oleoso se calentó a reflujo en tolueno (400 ml) durante 3 horas, la capa de tolueno se decantó y se separó del aceite restante; la capa de tolueno se mantuvo a 0°C durante toda la noche y el sólido se recolectó por medio de la filtración para proporcionar la piperazinona (3.6 g) . P.f. 108-109°C. Paso B: La piperazinona (3.6 g) se disolvió en acetonitrilo (100 ml) , entonces se trató con diisopropiletilamina (9 ml) y cloruro de 4-clorocinamilo (6.7 g) . La mezcla de reacción resultante se agitó a temperatura ambiente bajo nitrógeno durante 48 horas. El producto precipitado de color blanco se recolectó por medio de la filtración, se lavó con acetonitrilo frío y se secó bajo vacío (sólido de color blanco, 4.35 g) . El producto filtrado se concentró in vacuo y el residuo se cristalizó de acetonitrilo (cristales de color blanco, 1.4 g) . P.f. 129-130°C. Ambas fracciones mostraron datos analíticos satisfactorios: N-4- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperazin-2-ona. RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.63 (t, J = 5 Hz, 2H) , 3.12 (s, 2H) , 3.15 (d, J = 7 Hz, 2H) , 3.32 (m, 2H) , 6.1 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.5 (d, J = 18 Hz, 1H) , 7.2-7.3 (m, 4H) . Paso C: A una solución del producto obtenido en el Paso B (2.51 g) en dimetilformamida (50 ml) a temperatura ambiente bajo nitrógeno se agregó carbonato de potasio (3.45 g) y 2, 4-difluoronitrobenceno (1.59 g) . La mezcla resultante se agitó a 100°C durante 24 horas. El carbonato de potasio (1.4 g) y el 2, 4-difluoronitrobenceno (1.4 g) se agregaron nuevamente y la mezcla resultante se agitó a 110°C durante 48 horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, se vertió en agua, se extrajo tres veces con acetato de etilo; las capas orgánicas, combinadas se lavaron con salmuera, se secaron (Na2S0 ) y se concentraron in vacuo. La cromatografía en columna (ciciohexano/acetato de etilo 6:4) proporcionó la 4- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -1- (5-fluoro-2-nitro-fenil) -piperazin-2-ona (1.9 g) como un sólido de color café. P.f. 57°C; EM (ES+) 151/153 (cinamilo), 390/392 (M+H+) . Paso D: El níquel Raney (suspensión espesa al 50% en agua, 200 mg) se agregó a una solución del compuesto obtenido en el Paso C (389 mg) en etanol (10 ml) : se agregó hidrato de hidracina (0.5 ml) y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente hasta que cesó la emisión de gas (1 hora) . La mezcla de reacción se filtró sobre HyfloMR, el solvente se retiró in vacuo y el residuo se purificó por medio de la cromatografía en columna (metanol al 2.5% en acetato de etilo) para proporcionar la 1- (2-amino-5-fluorofenil) -4- [ (E) -3- (4-cloro-fenil) -alil] -piperazin-2-ona (162 mg) . Tiempo de Retención de CL-EM 2.81 minutos; EM (ES+) 360/362 (M+H+) . Paso E: La trietilamina (0.14 ml) se agregó a una solución agitada del compuesto obtenido en el Paso D (140 mg) en diclorometano (10 m) ; la solución se enfrió a 0°C y se agregó cloruro de 2-cloro-isonicotinoilo (200 mg) . La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas, se vertió en agua, se extrajo dos veces con diclorometano, las capas orgánicas, combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron in vacuo. El residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo: ciciohexano 1:1) para proporcionar el compuesto del título como un polvo de color blanco (130 mg) . P.f. 75-77°C; Tiempo de Retención de CL-EM 3.46 minutos: EM (ES+) 150-152, 499/501 (M+H+) .

EJEMPLO 10 Este Ejemplo ilustra la preparación de la 2-cloro-N- (2-{4-[ (E) -3- ( 4-cloro-fenil) -alil] -piperazin-l-il} -4, 6-dicloro-fenil) -isonicotinamida.

Paso A: Una solución del 1, 3, 5-tricloronitrobenceno (800 mg) y la 1-t-butoxicarbonil-piperazina (790 mg) en tolueno (20 ml) se agitó a 80°C bajo N2 durante 15 horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, se dividió entre agua y acetato de etilo, la capa orgánica se secó (Na2S0) y se concentró in vacuo . El residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice (ciciohexano: acetato de etilo 8:2) para proporcionar el éster terc-butílico del ácido 4- (3, 5-dicloro-2-nitrofenil) -piperazin-1-carboxílico (0.37 g) . RMN 1H (400 MHz, CDC13) 1.5 (s, 9H) , 2.9 (m, 4H) , 3.5 (m, 4H) , 7.0 (d, J = 2 Hz, ÍH) , 7.16 (d, J = 2 Hz, ÍH) ; Tiempo de Retención de CLAR 2.33 minutos; EM (ES+) 276/278 (M-BOC) , 317/319 (M-isopreno) . Paso B: El producto obtenido en el Paso A (200 mg) se redujo con cloruro de estaño, entonces se aciló con cloruro de 2-cloroisonicotinoilo como se describe en el Ejemplo 8, paso C y D para proporcionar el éster terc-butílico del ácido 4- {2- [ (2-cloro-piridin-4-carbonil) -amino] -3, 5-dicloro-fenil}-piperazin-l-carboxílico (1.04 g) . Tiempo de Retención de CLAR 2.05 minutos; EM (ES+) 431/433, 485/487/489 (MH+) . Paso C: Una solución del compuesto obtenido en el Paso C (0.08 g) en diclorometano (1 ml) se trató con ácido trifluoroacético (0.1 ml) durante 24 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se concentró in vacuo . El residuo se disolvió en acetonitrilo (1 rnl), diisopropiletilamina (0.15 ml) y se agregó cloruro de 4-clorocinamilo (0.05 g) . La solución se agitó durante 24 horas a temperatura ambiente, el solvente se retiró in vacuo y el residuo se sujetó a la cromatografía en gel de sílice para r proporcionar el producto del título (66 mg) como un sólido.

P.f. 79-80°C; RMN XH (400 MHz, CDC13) 2.37 (m, 4H) , 2.6 (m, 4H) , 3.1 (d, J = 9 Hz, 2H) , 6.2 (dt, J = 18, 9 Hz, ÍH) , 6.5 (d, J = 18 Hz, ÍH) , 6.9 (d, J = 2 Hz, ÍH) , 7.2-7.3 (m, 5H) , 7.5 (s, ÍH, NH) , 7.6 (d, J = 4.5 Hz, ÍH) , 7.7 (s, ÍH) , 8.5 (d, J = 5.5 Hz, ÍH) ; Tiempo de Retención de CLAR 1.44 minutos; EM (ES+) 535/537/539 (M+H+) . Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con procedimientos análogos a aquellos descritos en el Ejemplo 10: EJEMPLO 11 Este Ejemplo ilustra las propiedades pesticidas/insecticidas de los compuestos de la fórmula (I). Las pruebas en contra se realizaron como sigue: Spodoptera li ttoralis (gusano de la hoja del algodón egipcio) Los discos de hoja de algodón se colocaron sobre agar en una placa de microtítulo de 24 pocilios y se pulverizaron con soluciones de prueba en una proporción de aplicación de 200 ppm. Después del secado, los discos de hojas se infestaron con 5 larvas Li. Las muestras se inspeccionaron por la mortalidad, efecto de repelencia, comportamiento de alimentación y regulación del crecimiento 3 días después del tratamiento (DAT, por sus siglas en inglés) . Los siguientes compuestos proporcionaron al menos 80% de control de Spodoptera littoralis : 1-3, 1-26, 1-29, 1-30, 1-49, 1-52, 1-53, 1-75, 1-417, 1-532, 1-578, 1-785, 1-854, 1-877, 11-49, 111-49, V-49, XII-49, XIV-26, XV-26, XXIV-2, XXIV-46, XXIV-90, XXIV-93, XXIV-94, XXV-26 y XXV-49. Heliothis virescens (Gusano de las yemas del tabaco) : Los huevos (0-24 horas de edad) se colocaron en una placa de microtítulo de 24 pocilios con una dieta artificial y se trataron con soluciones de prueba en una proporción de aplicación de 200 ppm por medio de la aplicación con pipeta. Después de un periodo de incubación de 4 días, las muestras se inspeccionaron por la mortalidad de los huevos, mortalidad de las larvas y regulación del crecimiento. Los siguientes compuestos proporcionaron al menos 80% de control de Heliothis virescen : 1-3, 1-6, 1-7, 1-26, 1-29, 1-30, 1-47, 1-49, 1-52, 1-53, I-72, 1-75, 1-417, 1-532, 1-578, 1-785, 1-854, 1-877, 111-49, V-49, XII-49, XIV-26, XIV-49, XV-26, XVI-26, XVII-26, XXIV-2, XXIV-46, XXIV-90, XXIV-93, XXIV-94, XXV-2-, XXV-26, XXV-49 y XXV-68. Plutella xylostella (Polilla espalda de diamante) : La placa de microtítulo de 24 pocilios (MTP, por sus siglas en inglés) con una dieta artificial se trató con soluciones de prueba en una proporción de aplicación de 18.2 ppm por medio de la aplicación con pipeta. Después del secado, las MTP' s se infestaron con larvas (L2) (10-15 por pocilio) . Después de un periodo de incubación de 5 días, las muestras se inspeccionaron por la mortalidad de las larvas, cese de la alimentación y regulación del crecimiento. Los siguientes compuestos proporcionaron al menos 80% de control de Plutella xylostella : 1-26, 1-29, 1-30, 1-49, 1-417, 1-532, 1-578, 1-785, 1-854, I-877, V-49, IX-49, XII-49, XIV-26, XV-26, XXIV-46, XXIV-90 y XXV-26. Aedes aegypti (Mosquito de la fiebre amarilla) : 10-15 larvas de Aedes (L2) junto con una mezcla nutricional se colocaron en placas de microtítulo de 96 pocilios. Las soluciones de prueba en una proporción de aplicación de 2 ppm se aplicaron con pipeta en los pocilios. 2 días después, los insectos se inspeccionaron por la mortalidad y la inhibición del crecimiento. Los siguientes compuestos proporcionaron al menos 80% de control de Aedes aegypti : 1-3, 1-26, 1-29, 1-30, 1-49, 1-52, 1-53, 1-72, 1-75, 1-76, 111-49, III-118, XIV-26, XV-26 XXIV-2, XXIV-46, XXIV-90, XXIV-93, XXIV-94 y XXV-68. Myzus persicae (Pulgón verde de duraznero) : Los discos de hojas de girasol se colocaron sobre agar en una placa de microtítulo de 24 pocilios y se pulverizaron con las soluciones de prueba en una proporción de aplicación de 200 ppm. Después del secado, los discos de hojas se infestaron con una población de áfidos de edades diversas. Después de un periodo de incubación de 6 DAT, las muestras se inspeccionaron por la mortalidad. Los siguientes compuestos proporcionaron al menos 80% de control de Myzus persicae: 1-3, 1-26, 1-29, 1-26, 1-29, 1-30, 1-49, 1-52, 1-53, 1-72, I-75, 111-49, V-49, XXIV-46, XXIV-90 y XXIV-94.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nemátodos o moluscos, caracterizado porque comprende aplicar a una plaga, al lugar de una plaga, o a una planta susceptible al ataque de una plaga una cantidad efectiva desde el punto de vista insecticida, acaricida, nematicida o moluscocida de un compuesto de la fórmula (I) :

Y es un enlace individual, C=0, C=S o S(0)m donde m es 0, l o
2; el anillo es un anillo aromático de 6 miembros o es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros; R1 es hidrógeno, alquilo sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, heterocicliloxi sustituido opcionalmente, ciano, alquenilo sustituido opcionalmente, alquinilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente, cicloalquenilo sustituido opcionalmente, formilo, heterociclilo sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente, NO o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un grupo -N=C (R16) -NR17R18 o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros, el cual puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y el cual puede ser sustituido opcionalmente por uno o dos grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R15 es H, alquilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente o NR19R20; cada uno de R , R y R es independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son independientemente alquilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente o heteroarilo sustituido opcionalmente; R2 es H o alquilo sustituido opcionalmente; o R1 y R2 junto con los grupos Y y N forman un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, el cual puede contener opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado de 0, N o S y el cual puede ser sustituido opcionalmente por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono o halógeno; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente o R21R22N donde R21 y R22 son, independientemente, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (C3-C7) alquilo (C?-C4) , haloalquilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi (Ci-Cß) alquilo (C?-C6) , alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o R21 y R22 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros, el cual puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de 0, N o S y el cual puede ser sustituido opcionalmente por uno o dos grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros, el cual puede ser sustituido opcionalmente por halógeno; n es 0, 1, 2, 3 o 4; R8 es fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , fenilalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) o fenilalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o -C (R51) (R52) - [CR53=CR54] z-R55 donde z es 1 o 2, cada uno de R51 y R52 es independientemente H, halo o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, cada uno de R53 y R54 es independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R55 es arilo sustituido opcionalmente o heteroarilo sustituido opcionalmente; cada Ra es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente, ariltio sustituido opcionalmente o R23R24N donde R23 y R24 son, independientemente, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (C3-C7) alquilo (C?-C4) , haloalquilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-Cd) , alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o R23 y R24 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros, el cual puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y el cual puede ser sustituido opcionalmente por uno o dos grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o dos grupos Ra unidos al mismo átomo de carbono son =0, =S, =NRb, =CRcRd donde Rb, Rc y Rd son independientemente H o alquilo sustituido opcionalmente; p es 0, 1, 2, 3 o 4 o sales o N-óxidos del mismo. 2. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el anillo es un anillo aromático de 6 miembros o es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros en donde cada uno de los miembros del anillo es independientemente CH, S, N, NR4, O o CR4 con la condición que al menos un miembro del anillo sea diferente de CH o CR4 y que no exista más de un átomo de O o S presente en el anillo.
3. Un método de conformidad con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, caracterizado porque Y es un enlace individual, C=0 o C=S.
4. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R1 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (C3-C7) alquilo (C?~C4) , alcoxi (Ci-Ce) alquilo (Ci-Cg) , heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, en sí sustituido opcionalmente por halógeno) , arilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo arilo puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes en el sistema de arilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, en sí sustituido opcionalmente por halógeno), alquil (Ci-Cß) carbonilaminoalquilo (C?-C6) , arilo (el cual puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes en el sistema de arilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, en sí sustituido opcionalmente por halógeno) , heteroarilo (el cual puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, en sí sustituido opcionalmente por halógeno) , alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroariloxi (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , heterocicliloxi (sustituido opcionalmente por halo, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , ciano, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 7 átomos de carbono, heterociclilo (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi (Ci-Cß) alquilo (C?-C6) , fenilo (el cual puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono) , fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, en sí sustituido opcionalmente por halógeno) , heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, arilcarbonilo o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden ser ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, en sí sustituido opcionalmente por halógeno) o heteroarilo (el cual puede ser sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono o fenilamino (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) ) .
5. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R2 es hidrógeno, hidroxi, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono.
6. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi (d-C6) alquilo (C?-C6) , cicloalquil (C3-C ) alquilo (C?-C6) , cicloalquenil (C5-C6) alquilo (C?-C6) , alquenil (Cs- Ce) oxialquilo (C?-C6) , alquinil (C3-C6) oxialquilo (C?-C6) , ariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, carboxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (Ci-Cß) carbonilalquilo (Ci-Cß) , alquenil (C2-Cd) carbonilalquilo (C?-C6) , alquinil (C2- Cß) carbonilalquilo (Ci-Cd) , alcoxi (C?-C6) carbonilalquilo (C?-C6) , alquenil (C3-Ce) oxicarbonilalquilo (Ci-Cß) , alquinil (C3-Ce) oxicarbonil-alquilo (Ci-Cß) , ariloxicarbonilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (d-C6) tioalquilo (Ci-Cß) , alquil (Ci-C6) sulfinilalquilo (C?-C6) , alquil (C?-C6) sulfonilalquilo (C?-C6) , aminocarbonilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (C?~ C?) aminocarbonilalquilo (Ci-Ce) , dialquil (Ci-Cß) aminocarbonil-alquilo (Ci-Cd) , fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (en donde el grupo heteroarilo es sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , heterociclilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (en donde el grupo heterociclilo es sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, aminocarbonilo-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquil (Ci-Cß) aminocarbonilalquenilo (C2-C6) , dialquil (Ci-C?) aminocarbonilalquenilo (C2-C6) , fenilalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, (en donde el grupo fenilo es sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, trimetilsililalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, aminocarbonilalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquil (C?-C6) aminocarbonilalquinilo (C2-C6) , dialquil (Ci-Cß) aminocarbonilalquinilo (C2-C6) , alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, cianocicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, alquil (Ci-C3) cicloalquilo (C3-C7) , alquil (C?-C3) halocicloalquilo (C3-C7) , fenilo (sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilo (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , heterociclilo (en donde el grupo heterociclilo es sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros, el cual puede ser sustituido opcionalmente por halógeno, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, fenoxi (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , heteroariloxi (sustituido opcionalmente por halo, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) , alquiltio de 1 a 8 átomos de carbono o R19R20N donde R19 y R20 son, independientemente, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o R19 y R20 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros el cual puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y el cual puede ser sustituido opcionalmente por uno o dos grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; n es 0, 1, 2 o 3.
7. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R8 es -C(R51) (R52)-[CR53=CR54]z-R55 donde z es 1 o 2, preferiblemente 1, cada uno de R51 y R52 es independientemente H o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, cada uno de R53 y R54 es independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R55 es fenilo sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino.
8. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque Ra es independientemente halo, ciano, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, hidroxi o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman =0, =S, =NRb, =CRcRd donde Rb, Rc y Rd son independientemente H o alquilo sustituido opcionalmente y p es 0, 1 o 2. 9. Un compuesto de la fórmula I' caracterizado porque R1, R2, R4, Ra, T, Y, n y p son como se definiera con relación a la fórmula I y R8 es -C(R51) (R52) -[CR53=CR54] z-R55 donde z es 1 o 2, preferiblemente 1, cada uno de R51 y R52 es independientemente H o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, cada uno de R53 y R54 es independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R55 es fenilo sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, CN, N02, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino con la condición que el compuesto no sea 4, 5-diamino-6- (4-cinamil-l-piperazinil) -pirimidina. 10. Un compuesto de la fórmula caracterizado porque R4, R8, Ra, T, Y, n y p son como se definiera con relación a la fórmula I' de conformidad con la reivindicación 9 con la condición que el compuesto sea diferente de 4, 5-diamino-6- (4-cinamil-l-piperazinil) -pirimidina. 11. Un compuesto de la fórmula caracterizado porque R4, R8, Ra, T, Y, n y p son como se definiera con relación a la fórmula I' de conformidad con la reivindicación 9 con la condición que cuando T sea un anillo de fenilo, R8 sea cinamilo y p sea 0 entonces R4 no es un grupo CF3 o N02 en la posición para con respecto al anillo de piperazina y además con la condición que el compuesto sea diferente de 4-amino-6- (4-cinamil-l-piperazinil) -5-nitro-pirimidina. 12. Una composición insecticida, acaricida o nematicida, caracterizada porque comprende una cantidad efectiva desde el punto de vista insecticida, acaricida o nematicida de un compuesto de la fórmula I' de conformidad con la reivindicación
9.