CN107835803A

CN107835803A - 杀昆虫的芳基吡咯烷、其制备方法及其作为试剂用于防治动物害虫的用途

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Publication number: CN107835803A
Application number: CN201680041236.7A
Authority: CN
Inventors: P.杰斯克; J-R.詹森; P.布吕奇纳; W.乔尔格斯; P.罗塞尔; K.伊尔格; S.艾尔穆斯; U.戈金斯; 三原纯; 土门敬; 山崎大锐; A.特伯格
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2015-05-13
Filing date: 2016-05-10
Publication date: 2018-03-23
Also published as: KR20180005244A; AR104638A1; TW201701760A; JP2018516897A; PH12017502067A1; WO2016180802A1

Abstract

本发明涉及呈对映体纯的或对映体富集的形式的N‑[[2‑氟‑4‑[3‑(3,4,5‑三氯苯基)‑3‑(三氟甲基)‑1‑吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺、其制备方法及其用于防治动物害虫的用途。

Description

杀昆虫的芳基吡咯烷、其制备方法及其作为试剂用于防治动物害虫的用途

本发明涉及下面进一步示出的呈对映体纯的或对映体富集的形式的式(I)的N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺、其制备方法及其用于防治动物害虫的用途。

式(I)的化合物N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺及其杀虫性质已经是已知的(参见WO2012/035011 A1)。其化学合成导致外消旋混合物。

呈对映体纯的或者经济富集形式的N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺的对映异构体、其分离和合成迄今为止还未有报道。

然而，特定的对映体纯的手性芳基吡咯烷和相应的衍生物在医药(WO2014/039489A1)和农药工业(WO 2008/128711 A1、WO 2010/043315 A1、WO2013/135724 A1)中引起了关注，因为提供药物或者化学作物保护剂的生物活性或者更高活性的对映异构体或者非对映异构体可以是有利的。这不仅排除了制备过程中的浪费，而且避免了由不想要的对映异构体引起的可能的副作用(Nugent等人，Science 1993,259,479；Noyori等人，CHEMTECH1992,22,360)。

单个芳基吡咯烷如(3S)-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-羧酸甲基酯的对映选择性合成已有报道(WO 2013/050301 A1)。

还已知的是手性三氟甲基取代的二芳基吡咯啉和二芳基吡咯烷的合成，即，依靠β-芳基-β-三氟甲基取代的烯酮的不对称共轭氰化来形成(3R)-3,4-二氢-3,5-二苯基-3-(三氟甲基)-2H-吡咯、(2S,4R)-2,4-二苯基-4-(三氟甲基)吡咯烷和(2R,4R)-2,4-二苯基-4-(三氟甲基)吡咯烷(参见H.Kawai等人，Angew.Chem.,Intern.Ed.51(20),4959-4962,2012)。

迄今为止，通过文献方法以外消旋形式获得的芳基吡咯烷的单个对映异构体已通过HPLC在手性相上的复杂分离而获得。然而，手性固定相上对映异构体的色谱分离通常不适用于相对大量的活性成分，而仅用于提供相对较少的量。在手性相上HPLC的使用是非常昂贵的，因为所用材料的高成本和相当大的时间花费，在制备规模上更是如此。

关于上述缺点和问题，迫切需要一种工业上和经济上可行的简单方法来提供式(I)的对映体富集的N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺

其中手性碳原子通过*标识。

式(I)化合物可采取以下形式：式(Ia)的(2S,3S)-非对映异构体、式(Ib)的(2R,3S)-非对映异构体、式(Ic)的(2S,3R)-非对映异构体和式(Id)的(2R,3R)-非对映异构体：

所述目标通过用于制备式(I)的对映体富集的N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺的方法实现，

其中手性碳原子通过*标识，

其特征在于，在第一步骤中，将式(II)的外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷借助于合适的对映体纯的酸分离成式(IIa)和(IIb)的对映异构体，

所述式(II)为：

其中手性碳原子通过*标识，

所述式(IIa)和(IIb)为：

然后，在第二反应步骤中，

要么使式(IIa)化合物在催化剂的存在下与式(IV)的N-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]环丙烷甲酰胺反应，得到式(IIIa)的化合物N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺的(S)-对映异构体，

所述式(IV)为：

所述式(IIIa)为：

然后将式(IIIa)化合物在第三反应步骤中在合适的氧化剂的存在下在2-位羟基化，得到作为主要组分的式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺，

要么使式(IIb)化合物在催化剂的存在下与式(IV)的N-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]环丙烷甲酰胺反应，

所述式(IV)为：

得到式(IIIb)的化合物N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺的(R)-对映异构体，

所述式(IIIb)为：

然后将式(IIIb)化合物在第三反应步骤中在合适的氧化剂的存在下在2-位羟基化，得到作为主要组分的式(Id)的(2R,3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺。

优选式(I)化合物，其采取(2S,3S)-非对映异构体(Ia)或者(2R,3S)-非对映异构体(Ib)的形式。

还特别优选(2S,3S)-非对映异构体富集的混合物，其由(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺(Ia)和(2R,3S)-非对映异构体(Ib)组成。

尤其特别优选式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺。

因为半缩醛胺结构，式(I)化合物可采取以下形式：(2S,3S)-非对映异构体(Ia)或者(2R,3S)-非对映异构体(Ib)，或者(2S,3R)-非对映异构体(Ic)或者(2R,3R)-非对映异构体(Id)(还参见B.B.Snyder等人，J.Org.Chem.65,793-800,2000)。

式(III)化合物可采取(S)-对映异构体(IIIa)和(R)-对映异构体(IIIb)的形式。

优选式(IIIa)的(S)-对映异构体。

式(I)的对映体富集的N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺可通过根据本发明的方法以高对映异构体纯度和良好收率制备。而且，根据本发明的方法能够改变对映异构体比率。更特别地，不使用手性色谱或类似的复杂的纯化方法获得希望的化合物。

已经发现，式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺与外消旋N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺(从WO 2012/035011A1获知)相比具有更好的功效。

进一步发现，由式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺和式(Ib)的(2R,3S)-非对映异构体组成的(2S,3S)-非对映异构体富集的混合物与外消旋N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺相比具有更好的针对动物害虫的功效。

在这种情况下，存在的式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺和式(Ib)的(2R,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺的混合比率可为51:49至61:39、71:29至81:19或者91:9至99:1。

还发现，由主要组分式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺和式(Ib)的(2R,3S)-非对映异构体，以及次要组分式(Ic)的(2S,3R)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺和式(Id)的(2R,3R)-非对映异构体组成的(2S,3S)-(+)-非对映异构体富集的混合物与外消旋N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺相比具有更好的功效。

反应方案I显示例如式(Ia)的(S,S)-非对映异构体的制备：

反应方案I

使式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷与式(IV)的N-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]环丙烷甲酰胺反应，得到式(IIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺。

已经发现，可将式(IIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺用合适的氧化剂(例如碘)在乙酸钾和合适的氧源(如水或者氧)的存在下优先转换成主要组分式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺(参见制备实施例1)。

3-芳基-3-(三氟甲基)吡咯烷是已知的并且可通过常规方法得到。式(II)的外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷的制备已有报道(参见WO2008/128711 A1、WO2010/043315 A1、WO 2013/135724 A1、WO 2014/039489A1)。旋光3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷在WO 2013/050301中被提及(参见第74页表A中的化合物1)，但是没有报道任何物理化学数据。

此外，外消旋3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷依靠L-(+)-酒石酸或者色谱分离将对映异构体分离成相应的(3R)-和(3S)-对映异构体是已知的(参见WO 2012/045700 A1、WO 2013/050301 A1)。

现在已经发现，可将式(II)的外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷借助于合适的对映体纯的酸分离成式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷和式(IIb)的(3R)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷。

用于该分离的合适的对映体纯的酸为扁桃酸，例如D-和L-扁桃酸、(R)-O-乙酰基扁桃酸、(S)-O-乙酰基扁桃酸、(S)-和(R)-(-)-3-氯扁桃酸；(R)-和(S)-甲氧基苯基乙酸；酒石酸衍生物，例如L-和D-酒石酸、二-对-甲苯基-L-酒石酸、二苯甲酰基-L-酒石酸、二苯甲酰基-D-酒石酸、N,N-二甲基-(-)-和(+)-O,O‘-二苯甲酰基-L-酒石酰胺；(2R,3R)-酒石酸；芳基丙酸，例如(R)-和(S)-萘普生((R)-und(S)-Naproxen)、(R)-和(S)-布洛芬((R)-und(S)-Ibuprofen)；邻苯二甲酸衍生物，例如(R)-和(S)-N-(1-苯基乙基)邻苯二甲酸；或者其它酸，例如(S)-和(R)-2-[(苯基氨基)羰基氧基]丙酸；(-)-薄荷氧基乙酸；L-马来酸；(R)-2-羟基-2-甲基琥珀酸；L-焦谷氨酸、(S)-(-)-2-乙酰氧基丙酸、(S)-(+)-苯基琥珀酸；磷酸衍生物，例如Anicyphos P、Anicyphos N、(S)-和(R)-1,1‘-联萘基-2,2’-二基磷酸氢二酯；磺酸，例如(+)-和(-)-樟脑-10-磺酸；和由糖制成的酸衍生物，例如(-)-2,2:4,6-二-O-亚异丙基-2-酮-L-古罗糖酸一水合物。

特别优选地，可使用式(Va)和(Vb)的(S)-(+)-和(R)-(-)-2-[(苯基氨基)羰基氧基]丙酸分离式(II)的外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(参见反应方案II)。

更优选地，使用式(Vb)的(R)-(-)-2-[(苯基氨基)羰基氧基]丙酸分离式(II)的外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷。

对于分离，在第一反应步骤中，首先将1摩尔式(II)的外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷添加在合适的溶剂中，并添加溶解在合适的溶剂中的0.5摩尔式(Vb)的(R)-(-)-2-[(苯基氨基)羰基氧基]丙酸。形成的式(IIa)-(Vb)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷鎓盐析出并且可以以简单的方式除去。式(IIb)的(3R)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷留在溶液中。为了释放式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷，在第二反应步骤中，将式(IIa)-(Vb)的盐与合适的碱性助剂(碱)一起搅拌，然后用合适的溶剂萃取(参见反应方案II和制备实施例1，反应步骤1和2)。

在此有利的是式(IIa)-(Vb)盐的结晶所需的时间相对较短，并且该盐具有非常好的可过滤性。

反应方案II

式(Va)和(Vb)的(S)-(+)-和(R)-(-)-2-[(苯基氨基)羰基氧基]丙酸为可商购的(例如(S)-对映异构体：Acros Organics,Alfa Aesar；(R)-对映异构体：Aurora BuildingBlocks)或者可通过通常已知的方法得到(对于(S)-对映异构体，参见DE 19619445 C1)。

适用于反应步骤1(反应方案II)的溶剂是二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺，N,N-二甲基甲酰胺、环丁砜、四甲基脲、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、芳族烃如甲苯、脂族烃如正庚烷、醚如四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、甲基叔丁基醚(MTBE)和二甘醇二甲醚，例如五甘醇、六甘醇和聚乙二醇，以及所述溶剂的混合物。

优选使用醚，例如四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、甲基叔丁基醚(MTBE)和二甘醇二甲醚作为反应步骤1(反应方案II)的溶剂。

尤其特别优选使用甲基叔丁基醚(MTBE)作为反应步骤1(反应方案II)的溶剂。

反应步骤1(反应方案II)的合适的碱性助剂(碱)是无机碳酸盐，例如碳酸钾或碳酸钠，碱性季铵盐，例如苄基三甲基氢氧化铵，无机氢化物，例如氢化锂、氢化钾或氢化钠，碱金属二异丙基胺，碱金属六甲基二硅基胺，例如六甲基二硅基氨基锂和六甲基二硅基氨基钠，碱金属烷氧化物，例如叔丁醇锂、叔丁醇钾或者叔丁醇钠、异丙醇锂、异丙醇钾或者异丙醇钠、甲醇锂、甲醇钾或者甲醇钠，胺，例如氨、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一烷-7-烯、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和1,8-二(二甲基氨基)萘，以及所述碱性助剂的混合物。

反应步骤1(反应方案II)的特别合适的碱性助剂(碱)是含水或无水无机碱，如氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、碳酸钾、碳酸钠和碳酸锂。

式(IV)的N-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]环丙烷甲酰胺是已知的和可商购的(参见CAS注册号：1389737-44-3；Akos Out of Stock Catalog,Germany；Aurora ScreeningLibrary,USA)或者可通过标准制备方法得到，例如根据WO2008/070447 A1(参见其中描述的在二氯甲烷中和在N-乙基二异丙基胺的存在下从4-溴苄基胺和环丙烷甲酰氯制备N-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]环丙烷甲酰胺)通过N-酰化从4-溴-2-氟苄基胺(可得自：ABCR,ACROS)和环丙烷甲酰氯得到。

用式(IV)的N-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]环丙烷甲酰胺将式(IIa)的(3S)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷进行N-芳基化以形成式(IIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺可通过从文献获知的方法实现，例如，根据在WO2012/035011 A1中描述的用于外消旋化合物的变型在溶剂、碱性助剂(碱)和合适的催化剂体系的存在下进行。

在反应步骤1(反应方案I)中用于N-芳基化的溶剂是甲苯，碱性助剂是叔丁醇钠(对于式(IIa)的(3S)-对映异构体，还参见制备实施例1，反应步骤3)。合适的催化剂体系的实例是在4,5-二(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽的存在下的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)。

替代地，式(I)化合物也可通过多阶段反应从式(II)的外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷开始制备(参见WO 2010/043315)。

这种制备变型同样可使用式(IIa)的(3S)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷，使用由式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷和式(IIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物，和使用式(IIb)的(3R)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷进行(还参见制备实施例2和3)。

反应方案III显示了，例如，从式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷开始制备式(Ia)的(S,S)-非对映异构体。

反应方案III

在该操作中，通过从文献获知的方法使式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷在反应步骤1中与式(VI)的2,4-二氟苯甲腈反应，得到式(VIIa)的(3S)-(+)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲腈(N-芳基化)，然后使其在二-(叔丁基羰基)酸酐(Boc₂O)和氯化镍(II)的存在下反应，得到式(VIIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]-叔丁基氧基甲酰胺。

随后的N-脱保护(Boc脱离)和用环丙基甲酰氯的N-酰化导致式(IIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺，其依靠氧化(C-2羟基化)转换成式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺(参见制备实施例3)。

在反应步骤1(反应方案III)中使用的式(VI)的2,4-二氟苯甲腈可商购。

将式(IIa)的(3S)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷进行N-芳基化以形成式(VIIa)的(3S)-(-)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲腈可通过从文献获知的方法进行，例如根据在WO 2010/043315 A1中描述的用于外消旋化合物的变型在溶剂和碱性助剂(碱)的存在下进行。

在反应步骤1(反应方案III)中的N-芳基化中使用的溶剂可为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，以及碱性助剂可为三乙胺(对于式(VIIb)的(3R)-对映异构体，还参见制备实施例2，反应步骤3)。

根据反应步骤2的在式(VIIa)化合物中腈官能团的还原和随后原位形成的(3S)-(-)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲胺的N-酰化以形成式(VIIIb)的(3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]-叔丁基氧基甲酰胺在溶剂、合适的还原剂和酰化剂的存在下进行。

在反应步骤2(反应方案III)中在式(VIIa)化合物中的腈官能团的还原和随后的原位N-酰化中使用的溶剂是，例如，甲醇和1,4-二噁烷的溶剂混合物。使用的还原剂可为氯化镍(II)，以及随后的N-酰化可例如在二碳酸二叔丁酯的存在下进行。

在反应步骤3(反应方案III)中式(VIIIa)的(3S)-(-)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]-叔丁基氧基甲酰胺的N-脱保护(Boc保护基团的脱离)可在酸性助剂(例如在1,4-二噁烷中4N盐酸)的存在下在室温进行。

随后，将式(IXa)的(3S)-(-)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲基氯化铵在合适的溶剂的存在下和在碱性助剂的存在下用环丙基甲酰氯进行酰化。

在反应步骤3(反应方案III)中的N-酰化中使用的溶剂是二氯甲烷，以及碱性助剂是吡啶(对于式(IIIb)的(3R)-对映异构体，还参见制备实施例2，反应步骤6)。

式(IIIa)的(3S)-(-)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺最终氧化(C-2羟基化)以得到式(Ia)的(2S,3S)-(-)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺在合适的溶剂的存在下和在合适的氧化剂的存在下是可行的。

在反应步骤3(反应方案III)中在式(IIIa)化合物的氧化(C-2羟基化)中使用的溶剂是甲醇，以及氧化剂是在乙酸钾的存在下的碘(对于式(IIIb)的(2R,3R)-对映异构体，还参见制备实施例2，反应步骤7)。

可用于羟基化反应的氧化剂不受任何特殊要求的限制。原则上可以使用能够在2位氧化N-芳基吡咯烷的任何氧化剂。用于制备N-芳基-(2-羟基)吡咯烷的合适的氧化剂是例如过氧化氢、二氧化锰、高锰酸钾、氧化钌(Ⅷ)；过酸，例如间氯过苯甲酸(MCPBA)；醌，例如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)、四氯-1,2-苯并醌(邻氯醌)、四氯-1,4-苯并醌(氯醌)；铈(IV)盐，例如硝酸铈(IV)铵(CAN)；银盐，例如无机或有机银(II)盐如氟化银(II)、二(α,α‘-联吡啶)硝酸银(II)、二(α,α‘-联吡啶)过氧二硫酸银(II)、吡啶-2-甲酸银(II)和四(吡啶)银(II)；高价碘化合物，例如[二(三氟乙酰氧基)碘]苯、[二(乙酰氧基)碘]苯、亚碘酰苯、五氟亚碘酰苯、2-碘酰基苯甲酸、在乙酸钾和/或水的存在下、在水和腈或者氧的存在下的碘(还参见WO2012/035011)。

优选的氧化剂是在乙酸钾和水的存在下的碘。氧化剂与N-芳基吡咯烷的摩尔比率为3.5:1至5.5:1，优选为4.0:1至5.0:1。

式(III)化合物氧化成式(I)化合物可在溶剂的存在下进行。合适的溶剂具体包括：醚，例如THF、二噁烷、二乙基醚、二甘二甲醚(diglyme)、甲基叔丁基醚(MTBE)、叔戊基甲基醚(TAME)、二甲基醚(DME)、2-甲基-THF、乙腈、丁腈、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲苯、乙酸乙酯、乙酸异丙基酯、醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇)、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、氢卤烃及芳香族烃(尤其氢氯烃例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)；4-甲氧基苯、氟化脂肪族化合物及芳香族化合物(例如三氯三氟乙烷、三氟甲苯、4-氯三氟甲苯)及水。也可使用溶剂混合物。

氧化(C-2羟基化)通常在20℃至100℃，优选40℃至80℃，最优选50℃至60℃和标准压力下进行。

式(I)化合物的制备可以例如根据WO2012/035011A1进行。

希望的式(I)化合物可以例如通过在后处理(参见制备实施例1)后除去或通过色谱纯化(参见制备实施例2至4)来分离。

通过根据本发明的方法，得到的式(III)化合物的对映异构体比率为50.5:49.5至99.5:0.5，优选60:40至95:5和更优选75:25至90:10的(+):(-)-对映异构体，最优选80:20至85:15的(+):(-)-对映异构体。因此，在规定的范围内，优选具有过量(+)-对映异构体的那些对映异构体比率。

因此，对映体过量可以在0％ee和99％ee之间。对映体过量是化合物对映体纯度的间接量度，并指示纯对映体在混合物中的比例，其另一部分是该化合物的外消旋物。

通过本发明方法获得的式(I)化合物的非对映异构体比例为65:35至99.5:0.5，优选75:25至95:5和最优选80:20至90:10的(+):(-)-非对映异构体，最优选84:16至88:12的(+):(-)-非对映异构体。因此，在规定的范围内，优选具有过量(+)-非对映体的那些对映体比率。

方法和用途

本发明还涉及防治动物害虫的方法，其中允许式(I)化合物作用于动物害虫和/或其栖息地。动物害虫的防治优选在农业和林业中进行，以及在材料保护中进行。优选排除人体或动物体的手术或治疗方法和在人体或动物体上进行的诊断方法。

本发明进一步涉及式(I)化合物作为杀虫剂，特别是作物保护剂的用途。

在本申请的上下文中，术语“杀虫剂”也总是包含术语“作物保护剂”。

式(I)化合物鉴于良好植物耐受性、有利的恒温动物毒性及良好的环境兼容性适于保护植物及植物器官免受生物及非生物应力因素，适于增加收获产量，适于改良收获物质的质量且适于防治动物害虫，尤其昆虫、蛛形类、蠕虫、线虫及软体动物，所述动物害虫是在农业中、在园艺中、在畜牧业中、在水生养殖中、在林业中、在花园及娱乐设施中、在储存产品及材料的保护中及在卫生部门中遇到的。

在本专利申请的上下文中，术语“卫生”应理解为是指目的是预防病症(具体而言传染性疾病)及用来保持人类、动物和/或环境健康和/或维持清洁的所有措施、过程及程序的整体。根据本发明，这包括具体而言对(例如)纺织品或主要玻璃、木材、混凝土、瓷器、陶瓷、塑料或金属的固体表面的清洁、消毒及灭菌，及保持其清洁掉卫生害虫和/或其粪便的措施。根据本发明就此而言也排除手术或治疗性治疗人类或动物身体的过程及在人类或动物身体上进行的诊断过程。

因此，术语“卫生部门”包括其中这种卫生措施、过程及程序至关重要的所有区域、技术领域及商业利用场所，例如在厨房、面包房、机场、浴室、游泳池、购物中心、旅馆、医院、畜舍等中的卫生。

因此，术语“卫生害虫”应理解为意指一种或多种具体而言出于健康原因其存在在卫生部门中造成问题的动物害虫。因此，主要目的是在卫生部门中最少化或预防卫生害虫或与其接触。具体而言，此可通过使用杀虫剂来实现，其中该药剂可在预防上及仅在感染的情形下使用以防治害虫。也可使用通过避免或减少与害虫接触而起作用的药剂。卫生害虫是(例如)下文所提及的有机体。

因此，术语“卫生保护”包括用于维持和/或改良这种卫生措施、过程及程序的所有行动。

可优选地使用式(I)化合物作为杀虫剂。这种化合物针对通常敏感且耐受的物种以及针对所有或一些发育阶段具有活性。上文所提及的害虫包括：

来自节肢动物门(Arthropoda)、尤其来自蜘蛛纲(Arachnida)的害虫，例如粉螨属(Acarus spp.)(例如粗脚粉螨(Acarus siro)、枸杞瘤节蜱(Aceria kuko)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni))、剌皮节蜱属(Aculops spp.)、刺节蜱属(Aculus spp.)(例如福氏刺节蜱(Aculus fockeui)、苹果刺节蜱(Aculus schlechtendali))、大壁虱属(Amblyommaspp.)、横纹叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘壁虱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis))、麦苔螨(Bryobia graminum)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、刺尾蝎属(Centruroides spp.)、足螨属(Chorioptes spp.)、鸡螨(Dermanyssus gallinae)、欧洲室尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲尘螨(Dermatophagoides farinae)、矩头壁虱属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)(例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae))、梨上节蜱(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychusspp.)(例如班氏真叶螨(Eutetranychus banksi))、节蜱属(Eriophyes spp.)(例如梨节蜱(Eriophyes pyri))、家食甜螨(Glycyphagus domesticus)、红足海镰螯螨(Halotydeusdestructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)(例如茶半跗线螨(Hemitarsonemuslatus)(＝茶黄螨(Polyphagotarsonemus latus))、长须壁虱属(Hyalomma spp.)、真壁虱属(Ixodes spp.)、寡妇蜘蛛属(Latrodectus spp.)、棕蜘蛛属(Loxosceles spp.)、欧洲秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis)、奴合撒属(Nuphersa spp.)、赤叶螨属(Oligonychusspp.)(例如克氏赤叶螨(Oligonychus coniferarum))、冬青赤叶螨(Oligonychusilicis)、印度赤叶螨(Oligonychus indicus)、芒果赤叶螨(Oligonychus mangiferus)、草地赤叶螨(Oligonychus pratensis)、石榴赤叶螨(Oligonychus punicae)、樟赤叶螨(Oligonychus yothersi))、鸟壁虱属(Ornithodorus spp.)、禽刺螨属(Ornithonyssusspp.)、叶螨属(Panonychus spp.)(例如柑橘叶螨(Panonychus citri)(＝柑橘全爪螨(Metatetranychus citri)、苹果叶螨(Panonychus ulmi)(＝苹果全爪螨(Metatetranychus ulmi))、柑桔皱叶刺节蜱(Phyllocoptruta oleivora)、多爪宽叶螨(Platytetranychus multidigituli)、茶黄螨、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头壁虱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、细螨属(Steneotarsonemus spp.)、稻细螨(Steneotarsonemusspinki)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)(例如乱跗线螨(Tarsonemus confuses)、白跗线螨(Tarsonemus pallidus))、叶螨属(Tetranychus spp.)(例如加拿大叶螨(Tetranychuscanadensis)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychusturkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae))、阿氏秋恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、狱神蝎属(Vaejovis spp.)、西红柿斜背瘤节蜱(Vasates lycopersici)；

来自唇足纲(Chilopoda)的害虫，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)；

来自粘管目(Collembola)或粘管纲的害虫，例如武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)；绿圆跳虫(Sminthurus viridis)；

来自倍足纲(Diplopoda)的害虫，例如具斑马陆(Blaniulus guttulatus)；

来自昆虫纲(Insecta)的害虫，例如来自蜚蠊目(Blattodea)的害虫，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国蜚蠊(Blattellagermanica)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、姬蜚蠊科(Loboptera decipiens)、家屋斑蠊(Neostylopyga rhombifolia)、古巴蠊属(Panchlora spp.)、稀蠊属(Parcoblattaspp.)、家蠊属(Periplaneta spp.)(例如美洲家蠊(Periplaneta americana)、澳洲家蠊(Periplaneta australasiae))、苏里南潜蠊(Pycnoseelus surinamensis)、棕带姬蠊(Supella longipalpa)；

来自鞘翅目(Coleoptera)的害虫，例如条纹叶甲(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、褐金龟属(Adoretus spp.)、小蜂甲(Aethina tumida)、蓝毛臀萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)(例如具条叩甲(Agrioteslinneatus)、小麦叩甲(Agriotes mancus)、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)、六月金龟子(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophoraspp.)、花象属(Anthonomus spp.)(例如棉铃花象(Anthonomus grandis))、圆皮囊属(Anthrenus spp.)、长喙小象属(Apion spp.)、甘蔗金龟属(Apogonia spp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)(例如甜菜隐食甲(Atomaria linearis))、毛皮囊属(Attagenus spp.)、天蓝巴利斯(Baris caerulescens)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchusspp.)(例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus))、龟金花虫属(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)、象甲属(Ceutorrhynchus spp.)(例如甘蓝荚象甲(Ceutorrhynchus assimilis)、油菜茎象甲(Ceutorrhynchus quadridens)、芜菁象甲(Ceutorrhynchus rapae))、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)(例如甘薯凹胫跳甲(Chaetocnema confinis)、玉米叶凹胫跳甲(Chaetocnema denticulata)、荒地玉米跳甲(Chaetocnema ectypa))、门第库斯方喙象(Cleonus mendicus)、宽胸金针虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)(例如香蕉根颈象(Cosmopolites sordidus))、新西兰肋翅腿金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象鼻虫属(Curculiospp.)，例如美核桃象鼻虫(Curculio caryae))、大栗象鼻虫(Curculio caryatrypes)、栗钝象鼻虫(Curculio obtusus)、小栗象鼻虫(Curculio sayi)、锈赤扁谷盗(Cryptolestesferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、芒果隐喙象(Cryptorhynchus mangiferae)、细枝象属(Cylindrocopturusspp.)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、洋松细枝象(Cylindrocopturusfurnissi)、皮囊属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)(例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、玉米根叶甲(Diabrotica barberi)、十一星叶甲食根亚种(Diabrotica undecimpunctata howardi)、十一星瓜叶甲幼虫(Diabroticaundecimpunctata undecimpunctata)、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)、墨西哥玉米根叶甲(Diabrotica virgifera zeae)、蛀野螟属(Dichocrocisspp.)、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)、兜虫属(Diloboderus spp.)、象甲属(Epicaerusspp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)(例如南瓜食植瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆食植瓢虫(Epilachna varivestis))、毛跳甲属(Epitrix spp.)(例如黄瓜毛跳甲(Epitrix cucumeris)、茄毛跳甲(Epitrix fuscula)、烟草毛跳甲(Epitrixhirtipennis)、美国马铃薯毛跳甲(Epitrix subcrinita)、块茎毛跳甲(Epitrixtuberis))、钻孔虫属(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、优雅海拉莫法(Hylamorpha elegans)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、金象甲(Hypomeces squamosus)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)(例如咖啡果咪小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝褐咪小蠹(Hypothenemus obscurus)、柔毛咪小蠹(Hypothenemus pubescens))、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、锯角毛食骸甲(Lasioderma serricorne)、长首谷盗(Latheticus oryzae)、薪甲属(Lathridius spp.)、合爪负泥虫属(Lema spp.)、科罗拉多马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、银潜蛾属(Leucoptera spp.)(例如咖啡银潜蛾(Leucoptera coffeella))、水稻水象鼻虫(Lissorhoptrus oryzophilus)、卜象属(Listronotus spp.)(＝象甲属(Hyperodes spp.))、筒喙象属(Lixus spp.)、萤叶甲属(Luperodes spp.)、黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthodera)、粉囊属(Lyctus spp.)、美洲叶甲属(Megascelis spp.)、梳爪叩甲属(Melanotus spp.)(例如隆鲁斯喔瑞萘斯叩甲(Melanotus longulus oregonensis))、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属(Melolontha spp.)(例如西方五月鳃金龟(Melolontha melolontha))、米多鲁斯属(Migdolus spp.)、黑天牛属(Monochamus spp.)、葡萄短须螨(Naupactusxanthographus)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、新绒萤金花虫属(Neogalerucellaspp.)、金黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯胸粉扁虫(Oryzaephilus surinamensis)、稻喔扎法古斯(Oryzaphagus oryzae)、耳喙象属(Otiorhynchus spp.)(例如苹果耳喙象(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿耳喙象(Otiorhynchus ligustici)、草莓根耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、如索鲁斯黑耳象(Otiorhynchus rugosostriarus)、葡萄黑耳喙象(Otiorhynchus sulcatus))、负泥虫属(Oulema spp.)(例如黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae))、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、六月鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、海来利六月鳃角金龟(Phyllophaga helleri)、条跳甲属(Phyllotreta spp.)(例如辣根阔条跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑条跳甲(Phyllotreta pusilla)、拉莫撒条跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄条跳甲(Phyllotretastriolata))、日本金龟子(Popillia japonica)、小象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷囊(Prostephanus truncatus)、蚤跳甲属(Psylliodes spp.)(例如近缘蚤跳甲(Psylliodesaffinis)、油菜蚤跳甲(Psylliodes chrysocephala)、互布跳甲(Psylliodespunctulata))、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷囊(Rhizopertha dominica)、棕榈象属(Rhynchophorus spp.)、红棕象甲(Rhynchophorusferrugineus)、棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum)、六齿长蠹虫(Sinoxylonperforans)、象虫属(Sitophilus spp.)(例如谷象虫(Sitophilus granarius)、罗望子象虫(Sitophilus linearis)、米象虫(Sitophilus oryzae)、玉米象虫(Sitophiluszeamais))、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobium paniceum)、茎干象属(Sternechus spp.)(例如豆茎干象(Sternechus paludatus)、丝法雷特属(Symphyletesspp.)、纤毛象属(Tanymecus spp.)(例如玉米纤毛象(Tanymecus dilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、驴豆纤毛象(Tanymecus palliatus))、黄粉虫(Tenebriomolitor)、大谷盗(Tenebrioides mauretanicus)、拟谷盗属(Tribolium spp.)(例如美洲黑拟谷盗(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Triboliumconfusum))、斑皮囊属(Trogoderma spp.)、籽相属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)(例如玉米距步甲(Zabrustenebrioides))；

来自革翅目(Dermaptera)的害虫，例如海肥螋(Anisolabis maritime)、欧洲秋螋(Forficula auricularia)、溪岸蠼螋(Labidura riparia)；

来自双翅目(Diptera)的害虫，例如斑蚊属(Aedes spp.)(例如埃及斑蚊(Aedesaegypti))、白线斑蚊(Aedes albopictus)、叮刺斑蚊(Aedes sticticus)、白肋斑蚊(Aedesvexans)，潜蝇属(Agromyza spp.)(例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、玉米斑潜蝇(Agromyza parvicornis))、果实蝇属(Anastrepha spp.)、疟蚊属(Anopheles spp.)(例如四斑疟蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚疟蚊(Anopheles gambiae))，瘦蚊属(Asphondylia spp.)、杆角石属(Bactrocera spp.)(例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、橄榄实蝇(Bactrocera oleae))，花园毛蚊(Bibio hortulanus)、琉璃蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、地中海果实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomya spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、螺旋蝇属(Cochliomya spp.)、瘿蚊属(Contarinia spp.)(例如葡萄瘿蚊(Contariniajohnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨瘿蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄吸浆虫(Contariniatritici))、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、稻环摇蚊(Cricotopus sylvestris)、家蚊属(Culex spp.)(例如地下家蚊(Culex pipiens)、热带家蚊(Culexquinquefasciatus))、糠蚊属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、野生啮齿蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属(Dasineura spp.)(例如油菜荚叶瘿蚊(Dasineura brassicae))、地种蝇属(Delia spp.)(例如葱地种蝇(Delia antiqua)、麦地种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Deliaplatura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum))、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)(例如黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)、斑翅果蝇(Drosophilasuzukii))、稻象属(Echinocnemus spp.)、芹菜尤列实蝇(Euleia heraclei)、厕蝇属(Fannia spp.)、马蝇属(Gasterophilus spp.)、采采蝇属(Glossina spp.)、斑蛀属(Haematopota spp.)、毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)、小灰毛眼水蝇(Hydrelliagriseola)、种蝇属(Hylemya spp.)、虱蝇属、牛蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)(例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyzahuidobrensis)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae))、绿蝇属(Lucilia spp.)(例如丝光绿蝇(Lucilia cuprina))、沙蝇属(Lutzomyia spp.)、曼蚊属(Mansonia spp.)、苍蝇属(Musca spp.)(例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Musca domestica vicina))、狂蝇属(Oestrus spp.)、黑麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跗摇蚊属(Paratanytarsus spp.)、苏氏拟特包尼拉(Paralauterborniella sucincta)、泉蝇属(Pegomya spp.)(例如甜菜泉蝇(Pegomya betae)、天仙子泉蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora))、白蛉属(Phlebotomus spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、玻璃蝇属(Phormia spp.)、铠氏酪蝇(Piophila casei)、芦笋实蝇(Platyparea poeciloptera)、普地罗斯属(Prodiplosisspp.)、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)(例如樱桃绕实蝇(Rhagoletis cingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃绕实蝇(Rhagoletis fausta)、西部樱桃绕实蝇(Rhagoletis indifferens)、越桔绕实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果绕实蝇(Rhagoletis pomonella))、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、蚋属(Simulium spp.)(例如南方蚋(Simulium meridionale))、刺蝇属(Stomoxysspp.)、牛虻属(Tabanus spp.)、根斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属(Tipula spp.)(例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex)、番木瓜长尾实蝇(Toxotrypanacurvicauda)；

来自半翅目(Hemiptera)的害虫，例如阿白萘虱(Acizzia acaciaebaileyanae)、多多萘虱(Acizzia dodonaeae)、木虱(Acizzia uncatoides)、狭背蚱猛(Acridaturrita)、无网长管虫牙属(Acyrthosipon spp.)(例如豌豆虫牙(Acyrthosiphonpisum))、阿罗谷尼属(Acrogonia spp.)、沫蜂属(Aeneolamia spp.)、木虱属(Agonoscenaspp.)、刺粉虱属(Aleurocanthus spp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木虱(Allocaridara malayensis)、芒果叶蝉属(Amrasca spp.)(例如小绿叶蝉(Amrascabigutulla)、苯甲醒对叶蝉(Amrasca devastans))、飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui)、介壳虫属(Aonidiella spp.)(例如橘红肾圆盾介壳虫(Aonidiella aurantii)、橘黄肾圆盾介壳虫(Aonidiella citrina)、木瓜肾圆盾介壳虫(Aonidiella inornata))、梨肾圆盾介壳虫(Aphanostigma piri)、蚜虫属(Aphis spp.)(例如橘卷菜蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、豆卫矛蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphisglycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、麦绿蚜(Aphisillinoisensis)、米德顿蚜(Aphis middletoni)、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、棉蚜(Aphisviburniphila))、葡萄斑叶蝉(Arboridia apicalis)、阿太尼拉属(Arytainilla spp.)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、薄圆盾介壳虫属(Aspidiotus spp.)(例如常春藤薄圆盾介壳虫(Aspidiotus nerii))、圆盾蚧属(Atanus spp.)、茄无网长管蚜(Aulacorthumsolani)、烟草粉虱种群(Bemisia tabaci)、澳大利亚木虱(Blastopsylla occidentalis)、美乐家虱(Boreioglycaspis melaleucae)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、微管虫牙属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、喀木虱属(Cacopsyllaspp.)(例如梨木虱(Cacopsylla pyricola))、小褐稻虱(Calligypona marginata)、卡普丽尼属(Capulinia spp.)、丽黄大头叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、吹沫虫科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、荼绿叶蜂(Chlorita onukii)、棉蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、褐圆蚧(Chrysomphalus aonidum)、褐圆介壳虫(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、库可替鲁斯属(Coccomytilus halli)、软蚧属(Coccusspp.)(例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、橘软蚧(Coccuspseudomagnoliarum)、咖啡绿软蚧(Coccus viridis))、茶蔗隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、可普萘撒属(Cryptoneossa spp.)、梳木虱属(Ctenarytaina spp.)、角顶叶蜂属(Dalbulusspp.)、杜鹃裸粉虱(Dialeurodes chittendeni)、柑橘裸粉虱(Dialeurodes citri)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、盾介壳虫属(Diaspis spp.)、双尾蚜属(Diuraphis spp.)、草履蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)(例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前西圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae))、嫡粉介壳虫属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)(例如西部马铃薯小绿叶蝉(Empoasca abrupta)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoascamaligna)、索拉纳小绿叶蝉(Empoasca solana)、斯第文思小绿叶蝉(Empoascastevensi))、绵蚜属(Eriosoma spp.)(例如美洲绵蚜(Eriosoma americanum)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梨绵蚜(Eriosoma pyricola))、葡萄斑叶蝉属(Erythroneuraspp.)、油普拉马属(Eucalyptolyma spp.)、褐木虱属(Euphyllura spp.)、钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus)、腺刺粉蚧属(Ferrisia spp.)、围盾介壳虫属(Fiorinia spp.)、大洋盾蚧(Furcaspis oceanica)、咖啡粉蚧(Geococcus coffeae)、格卡匹斯属(Glycaspisspp.)、银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsylla spinulosa)、琉璃叶蝉(Homalodisca coagulata)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、桃粉蚜(Hyalopteruspruni)、吹绵介壳虫属(Icerya spp.)(例如吹绵介壳虫(Icerya purchasi)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、斑飞虱(Laodelphax striatellus)、球蚧属(Lecanium spp.)(例如水土坚蚧(Lecanium corni)(＝扁平球坚蚧(Parthenolecanium corni)))、牡蛎蚧属(Lepidosaphes spp.)(例如榆牡蛎蚧(Lepidosaphes ulmi))、伪菜蚜(Lipaphis erysimi)、长白盾蚧(Lopholeucaspisjaponica)、斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)(例如大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合紫斑长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae))、二斑叶蜂(Macrosteles facifrons)、沫蝉属(Mahanarva spp.)、甘蔗黄蚜(Melanaphis sacchari)、美卡非拉属(Metcalfiella spp.)、蛾蜡蝉(Metcalfapruinosa)、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、帕克斯较抗黄蚜虫(Monelliopsis pecanis)、瘤蚜属(Myzus spp.)(例如冬葱瘤蚜(Myzus ascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃瘤蚜(Myzus persicae)、烟瘤蚜(Myzus nicotianae))、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、新马粉虱属(Neomaskellia spp.)、黑尾叶蝉属(Nephotettixspp.)(例如伪黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus))、光谱萘谷尼拉(Nettigoniclla spectra)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、昂美妥皮属(Oncometopia spp.)、普来隆旌介壳虫(Orthezia praelonga)、中华稻蝗(Oxyachinensis)、芽瘦木虱属(Pachypsylla spp.)、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、薯个木风属(Paratrioza spp.)(例如马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli))、片盾介壳虫属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)(例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigusbursarius)、杨脉瘿绵蚜(Pemphigus populivenae))、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、扁角飞虱属(Perkinsiella spp.)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)(例如美地绵粉蚧(Phenacoccus madeirensis))、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、指头蚜(Phorodonhumuli)、根瘤蚜属(Phylloxera spp.)(例如葡萄根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis))、蜘蛛抱蛋并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉介壳虫属(Planococcus spp.)(例如桔臀纹粉介壳虫(Planococcus citri))、黄色普罗皮拉(Prosopidopsylla flava)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)(例如柑栖粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni))、皮罗普斯属(Psyllopsis spp.)、木虱属(Psylla spp.)(例如布什木虱(Psylla buxi)、苹果木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri))、金小蜂属(Pteromalus spp.)、绵蚧属(Pulvinaria spp.)、飞虱属(Pyrilla spp.)、圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)(例如胡桃圆盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨枝圆盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus))、牡蛎蚧(Quesada gigas)、平粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)(例如玉米缢管蚜(Rhopalosiphum maidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale))、硬介壳虫属(Saissetia spp.)(例如咖啡硬介壳虫(Saissetia coffeae)、米兰莲硬介壳虫(Saissetia miranda)、圆形硬介壳虫(Saissetia neglecta)、工背硬介壳虫(Saissetiaoleae))、葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogataspp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞虱属(Sogatodes spp.)、非替那角蝉(Stictocephala festina)、石榴灰粉虱(Siphoninus phillyreae)、马来台拉法拉(Tenalaphara malayensis)、台诺非拉属(Tetragonocephela spp.)、美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、桔蚜属(Toxoptera spp.)(例如橘二叉蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus))、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)(例如尖翅个木虱(Triozadiospyri))、小叶蜂属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii)、松叶蜂属(Zygina spp.)；

来自异翅亚目(Heteroptera)的害虫，例如麦蝽属(Aelia spp.)、南瓜缘蝽(Anasatristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、波色阿属(Boisea spp.)、长蝽属(Blissusspp.)、赤条盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)(例如阿氏臭虫(Cimex adjunctus)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus))、白辧麦寄蝇属(Collaria spp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、福氏地车罗斯(Dichelops furcatus)、厚氏长棒网蜂(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)(例如大豆褐美洲蝽(Euschistus heros)、褐臭美洲蝽(Euschistus servus)、三色美洲蝽(Euschistustristigmus)、单点美洲蝽(Euschistus variolarius))、菜蝽属(Eurydema spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、锤盲蝽属(Heliopeltis spp.)、具凹巨股长蝽(Horcias nobilellus)、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、异稻缘蝽(Leptocorisavaricornis)、西部喙缘蝽(Leptoglossus occidentalis)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、丽盲蝽属(Lygocoris spp.)(例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus))、草盲蝽属(Lygus spp.)(例如豆荚灰盲蝽(Lygus elisus)、雄性金星草盲椿(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Lygus lineolaris))、麻漂长蝽(Macropes excavatus)、筛豆龟蝽(Megacoptacribraria)、盲椿象科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属(Nezaraspp.)(例如稻绿蝽(Nezara viridula))、小长蝽属(Nysius spp.)、稻蝽属(Oebalusspp.)、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)(例如盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii))、杂盲蝽属(Psallus spp.)、鳄梨网蝽(Pseudacystapersea)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可斑褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、栗花椿象(Scaptocoris castanea)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitisnashi)、替拉卡属(Tibraca spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)；

来自膜翅目(Hymenoptera)的害虫，例如顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、残青叶蜂属(Athalia spp.)(例如短斑残青叶蜂(Athalia rosae))、切叶蚁属(Atta spp.)、巨山蚁属(Camponotus spp.)、长黄胡蜂属(Dolichovespula spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)(例如类欧松叶蜂(Diprion similis))、长角叶蜂属(Hoplocampa spp.)(例如库氏长角叶蜂(Hoplocampa cookei)、长角叶蜂苹果长角叶蜂(Hoplocampa testudinea))、毛山蚁属(Lasius spp.)、阿根廷蚂蚁(Linepithema humile)(阿根廷虹臭蚁(Iridiomyrmexhumile))、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、黄山蚁属(Paratrechina spp.)、黄胡蜂属(Paravespula spp.)、箭蚁属(Plagiolepis spp.)、树蜂属(Sirex spp.)、入侵红火蚁(Solenopsis invicta)、酸臭蚁属(Tapinoma spp.)、白跗节狡臭蚁(Technomyrmexalbipes)、大树蜂属(Urocerus spp.)、胡蜂属(Vespa spp.)(例如黄边胡蜂(Vespacrabro))、小火蚁(Wasmannia auropunctata)、黑树蜂属(Xeris spp.)；

来自等足目(Isopoda)的害虫，例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、潮虫(Oniscus asellus)、平甲鼠妇(Porcellio scaber)；

来自等翅目(Isoptera)的害虫，例如家白蚁属(Coptotermes spp.)(例如台湾家白蚁(Coptotermes formosanus))、白蚁(Cornitermes cumulans)、堆砂白蚁属(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、木白蚁属(Kalotermes spp.)、甘鹿白蚁(Microtermes obesi)、象白蚁属(Nasutitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermesspp.)、洞白蚁属(Porotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)(例如北美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、西方散白蚁(Reticulitermes Hesperus))；

来自鳞翅目(Lepidoptera)的害虫，例如小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)(例如茶姬卷叶蛾(Adoxophyesorana))、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)(例如黄地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon))、波纹夜蛾属(Alabama spp.)(例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea))、脐橙螟(Amyelois transitella)、条麦蛾属(Anarsiaspp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)(例如大豆干煞夜蛾(Anticarsia gemmatalis))、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、丫纹夜蛾属(Autographa spp.)、甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae)、苹髓尖蛾(Blastodacna atra)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseolaspp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capuareticulana)、苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、桃小食心虫(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)(例如七星稻螟(Chiloplejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis))、苹果舞蛾(Choreutis pariana)、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、锞纹夜蛾(Chrysodeixis chalcites)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerus spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocismedinalis)、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、细蛾属(Conopomorpha spp.)、球颈象属(Conotrachelus spp.)、库塔斯属(Copitarsia spp.)、小卷蛾属(Cydia spp.)(例如豌豆小卷蛾(Cydia nigricana))、苹果蠹蛾(Cydia pomonella))、诺土德达拉卡(Dalacanoctuides)、绢野螟属(Diaphania spp.)、棉铃虫属(Diparopsis spp.)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、金刚钻属(Earias spp.)、柑桔天牛(Ecdytolopha aurantium)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属(Ephestia spp.)(例如烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella))、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹果褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、松尺蛾属(Erannis spp.)、灰纹卷蛾(Erschoviella musculana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、艳叶夜蛾属(Eudocima spp.)、掠卷蛾属(Eulia spp.)、葡萄与苹果卷叶蛾(Eupoeciliaambiguella)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)(例如黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea))、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)(例如梨小食心虫(Grapholitamolesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora))、蚀叶野螟属(Hedylepta spp.)、夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如西红柿夜蛾(Helicoverpa armigera)、玉米夜蛾(Helicoverpazea))、实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如烟芽实夜蛾(Heliothis virescens))、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homonaspp.)、樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿蒂虫蛾(Kakivoria flavofasciata)、亮灰蝶属(Lampides spp.)、夜蛾属(Laphygma spp.)、梨小蠹螟(Laspeyresia molesta)、茄黄斑螟(Leucinodes orbonalis)、银潜蛾属(例如咖啡银潜蛾)、潜叶细蛾属(Lithocolletisspp.)(例如苹果斑幕潜叶细蛾(Lithocolletis blancardella))、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、花翅小蛾属(Lobesia spp.)(例如葡萄花翅小蛾(Lobesia botrana))、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)(例如舞毒蛾(Lymantriadispar))、潜蛾属(Lyonetia spp.)(例如桃潜蛾(Lyonetia clerkella))、天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、稻暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、莫匹沃维拉(Monopisobviella)、粘虫(Mythimna separata)、橡长角蛾(Nemapogon cloacellus)、水螟属(Nymphula spp.)、沃替克斯属(Oiketicus spp.)、蠹野螟属(Omphisa spp.)、尺蛾属(Operophtera spp.)、巫夜蛾属(Oria spp.)、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、杆野螟属(Ostrinia spp.)(例如玉米杆野螟(Ostrinia nubilalis))、松夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)(例如棉红铃虫(Pectinophoragossypiella))、潜跳甲属(Perileucoptera spp.)、茄麦蛾属(Phthorimaea spp.)(例如马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella))、柑橘潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)(例如幕斑小潜细蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂小潜细蛾(Phyllonorycter crataegella))、白粉蝶属(Pieris spp.)(例如纹白蝶(Pieris rapae))、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、吊丝虫(Plutella xylostella)(＝小菜蛾(Plutella maculipennis))、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、烟草天蛾(Protoparce spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)(例如一星粘虫(Pseudaletiaunipuncta)、尺夜蛾(Pseudoplusia includes)、欧洲玉蜀黍螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟属(Schoenobius spp.)(例如三化禾螟(Schoenobiusbipunctifer))、白禾螟属(Scirpophaga spp.)(例如稻白禾螟(Scirpophaga innotata))、黄地老虎(Scotia segetum)、蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)(例如稻蛀茎夜蛾(Sesamiainferens))、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)(例如厄地那灰翅夜蛾(Spodoptera eradiana)、甜菜灰翅夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda))、条状粘虫(Spodoptera praefica)、举肢蛾属(Stathmopodaspp.)、黄鹌菜属(Stenoma spp.)、花生须峭麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora)、异舟蛾属(Thaumetopoeaspp.)、大豆色美斯(Thermesia gemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷叶虫属(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)(例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni))、三化螟(Tryporyza incertulas)、西红柿斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属(Virachola spp.)；

来自直翅目(Orthoptera)或跳跃亚目(Saltatoria)的害虫，例如家蟋蟀(Achetadomesticus)、地绰勒斯属(Dichroplus spp.)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)(例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa))、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属(Locusta spp.)(例如东亚飞蝗(Locusta migratoria))、黑蝗属(Melanoplus spp.)(例如破坏黑蝗(Melanoplus devastator))、乌苏里拟寰螽(Paratlanticus ussuriensis)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；

来自毛虱目(Phthiraptera)的害虫，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、长腭虱属(Linognathus spp.)、虱虱属(Pediculus spp.)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、耻阴虱(Phthirus pubis)、毛虱属(Trichodectes spp.)；

来自啮虫目(Psocoptera)的害虫，例如鳞虫齿属(Lepinotus spp.)、书虱属(Liposcelis spp.)；

来自隐翅目(Siphonaptera)的害虫，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis))、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；

来自缨翅目(Thysanoptera)的害虫，例如玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、中斑围孔蓟马(Chaetanaphothripsleeuweni)、鲜食葡萄镰蓟马(Drepanothrips reuteri)、黄化恩蓟马(Enneothripsflavens)、花蓟马属(Frankliniella spp.)(例如烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、梳缺花蓟马(Frankliniella schultzei)、美东花蓟马(Frankliniella tritici)、越橘花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi))、简管蓟马属(Haplothrips spp.)、阳蓟马属(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、腹钩蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、豆塔蓟马(Taeniothrips cardamomi)、蓟马属(Thrips spp.)(例如南黄蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci))；

来自衣鱼亚目(Zygentoma)(＝缨尾目(Thysanura))的害虫，例如柿衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、小灶衣鱼(Thermobia domestica)；

来自结阀纲(Symphyla)的害虫，例如如么蚰属(Scutigerella spp.)，例如无斑点如么蚰(Scutigerella immaculata)；

来自软体动物门、具体而言来自双壳纲(Bivalvia)害虫，例如饰贝属(Dreissenaspp.)；

以及来自腹足纲(Gastropoda)的害虫，例如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)(例如爱特卢夫斯阿勇蛞蝓(Arion ater rufus))、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、泡螺属(Bulinusspp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)(例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve))、土蜗属(Galbaspp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、福寿螺属(Pomacea spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)；

来自扁形动物门(Platyhelminthes)及圆形动物门(Nematoda)的动物及人类寄生虫，例如猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属(Amidostomum spp.)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)(例如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale))、锡兰钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、管圆线虫属(Angiostrongylus spp.)、异尖线虫属(Anisakis spp.)、裸头绦虫属(Anoplocephalaspp.)、蛔虫属(Ascaris spp.)、蛔虫属(Ascaridia spp.)、蛔属(Baylisascaris spp.)、布鲁线虫属(Brugia spp.)(例如马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝纹布鲁线虫(Brugiatimori))、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、毛细线虫属(Capillaria spp.)、夏伯特属(Chabertia spp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、环体线虫属(Crenosoma spp.)、杯口线虫属(Cyathostoma spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoeliumspp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)(例如丝状网尾线虫(Dictyocaulus filarial))、裂头绦虫属(Diphyllobothrium spp.)(例如阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum))、复孔绦虫属(Dipylidium spp.)、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、龙线虫属(Dracunculusspp.)(例如麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis))、棘球绦虫属(Echinococcus spp.)(例如细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis))、棘口吸虫属(Echinostoma spp.)、蛲虫属(Enterobius spp.)(例如蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis))、优鞘属(Eucoleus spp.)、片吸虫属(Fasciolaspp.)、拟片形吸虫属(Fascioloides spp.)、姜片吸虫属(Fasciolopsis spp.)、类线虫属(Filaroides spp.)、筒线虫属(Gongylonema spp.)、三代虫属(Gyrodactylus spp.)、丽线虫属(Habronema spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、螺旋线虫属(Heligmosomoidesspp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)(例如微小膜壳绦虫(Hymenolepis nana))、猪圆线虫属(Hyostrongylus spp.)、类平滑丝虫属(Litomosoides spp.)、罗阿丝虫属(Loa spp.)(例如罗阿罗阿丝虫(Loa Loa))、后圆线虫属(Metastrongylus spp.)、次睾吸虫属(Metorchis spp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoidesspp.)、莫尼茨绦虫属(Moniezia spp.)、缪勒线虫属(Muellerius spp.)、板口线虫属(Necator spp.)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、日圆线虫属(Nippostrongylus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、盘头线虫属(Ollulanus spp.)、盘尾线虫属(Onchocerca spp)(例如旋盘尾线虫(Onchocerca volvulus))、后睾吸虫属(Opisthorchisspp.)、奥斯勒丝虫属(Oslerus spp.)、奥斯特线虫属(Ostertagia spp.)、尖尾线虫属(Oxyuris spp.)、毛细线虫属、副丝虫属(Parafilaria spp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、同端盘吸虫属(Paramphistomum spp.)、副裸头属(Paranoplocephala spp.)、副蛔虫属(Parascaris spp.)、栓尾线虫属(Passalurus spp.)、原圆线虫属(Protostrongylusspp.)、住血吸虫属(Schistosoma spp.)、腹腔丝虫属(Setaria spp.)、尾旋线虫属(Spirocerca spp.)、冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)、冠尾属(stephanurus spp.)、类圆线虫属(Strongyloides spp.)(例如福氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis))、圆线虫属(Strongylus spp.)、比翼线虫属(Syngamus spp.)、绦虫属(Taenia spp.)(例如牛肉绦虫(Taenia saginata)、猪肉绦虫(Taenia solium))、背带线虫属(Teladorsagia spp.)、吸吮线虫属(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属(Toxascaris spp.)、弓首线虫属(Toxocara spp.)、旋毛虫属(Trichinella spp.)(例如旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地旋毛虫(Trichinella nativa)、布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、纳氏旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪方宠旋毛虫(Trichinella pseudopsiralis))、毛毕属(Trichobilharzia spp.)、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、鞭虫属(Trichuris spp.)(例如人鞭虫(Trichuristrichuria))、弯虫属(Uncinaria spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)(例如班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti))；

来自圆形动物门的植物害虫，即植物寄生线虫，尤其野外垫刃线虫属(Aglenchusspp.)(例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola))、粒线虫属(Anguina spp.)(例如小麦粒线虫(Anguina tritici))、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)(例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae))、刺线虫属(Belonolaimus spp.)(例如细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿剌线虫(Belonolaimus nortoni))、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)(例如椰树伞滑刃线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材伞滑刃线虫(Bursaphelenchus xylophilus))、坏死线虫属(Cacopaurus spp.)(例如癌疫坏死线虫(Cacopaurus pestis))、小环线虫属(Criconemella spp.)(例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、如思木小环线虫(Criconemella rusium)、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax)(＝异盘中环线虫(Mesocriconema xenoplax)))、轮线虫属(Criconemoides spp.)(例如非尼艾轮线虫(Criconemoides ferniae)、蜗诺昔轮线虫(Criconemoides onoense)、蜗那土轮线虫(Criconemoides ornatum))、茎线虫属(Ditylenchus spp.)(例如鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci))、锥线虫属(Dolichodorus spp.)、球胞囊线虫属(Globoderaspp.)(例如马铃薯球胞囊线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis))、螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.)(例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera))、半轮线虫属(Hemicriconemoides spp.)、鞘线虫属(Hemicycliophora spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)(例如燕麦异皮线虫(Heterodera avenae)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、甜菜异皮线虫(Heteroderaschachtii))、纽带线虫属(Hoplolaimus spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)(例如非洲长针线虫(Longidorus africanus))、根结线虫属(Meloidogyne spp.)(例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、伪根结线虫(Meloidogyne fallax)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita))、瓢线虫属(Meloinemaspp.)、珍珠线虫属(Nacobbus spp.)、拟茎线虫属(Neotylenchus spp.)、拟长针线虫属(Paralongidorus spp.)、拟滑刃属(Paraphelenchus spp.)、拟毛刺线虫属(Paratrichodorus spp.)(例如微小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor))、短体线虫属(Pratylenchus spp.)(例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans))、伪哈兰克斯线虫属(Pseudohalenchus spp.)、平滑垫刃线虫属(Psilenchus spp.)、斑皮线虫属(Punctodera spp.)、五沟线虫属(Quinisulcius spp.)、穿孔线虫属(Radopholus spp.)(例如柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis))、肾型线虫属(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、盾线虫属(Scutellonema spp.)、亚粒线虫属(Subanguina spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)(例如钝毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus))、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)(例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchusannulatus))、穿刺线虫属(Tylenchulus spp.)(例如半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans))、剑线虫属(Xiphinema spp.)(例如标记剑线虫(Xiphinema index))。

另外，其可防治来自原生动物亚界、球虫目(Coccidia)的害虫，例如艾美耳球虫属(Eimeria spp)。

式(I)化合物可视情况在某些浓度或施加率下，也用作除草剂、安全剂、生长调节剂或药剂以改良植物性质，作为杀微生物剂或杀配子剂，例如作为杀真菌剂、抗霉剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括针对类病毒的药剂)或作为针对MLO(类支原体有机体(mycoplasma-like organism))及RLO(类立克次体有机体(rickettsia-like organism))的药剂。如果适当，其也可用作合成其他活性成分的中间体或前体。

制剂

本发明进一步涉及制剂及自其制备作为杀虫剂的使用形式(例如泼浇、滴落及喷雾液剂)，其包含至少一种式(I)化合物。视情况，这种使用形式包含其他杀虫剂和/或改良作用的佐剂，例如渗透剂，例如植物油(例如菜籽油、向日葵油)、矿物油(例如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(例如菜籽油甲基酯或大豆油甲基酯)或烷醇烷氧基化物和/或展开剂(例如烷基硅氧烷)和/或盐，例如有机或无机铵或鏻盐(例如硫酸铵或磷酸氢二铵)和/或保留促进剂(例如磺基丁二酸二辛基酯或羟丙基瓜尔胶聚合物)和/或湿润剂(例如甘油)和/或肥料(例如含铵、钾或磷肥料)。

常用制剂例如是水溶性液体(SL)、乳液浓缩物(EC)、于水中的乳液(EW)、悬浮液浓缩物(SC、SE、FS、OD)、水可分散颗粒(WG)、颗粒(GR)及胶囊浓缩物(CS)；这种及其他可能制剂类型是例如由Crop Life International和在Pesticide Specifications,Manual ondevelopment and use of FAO and WHO specifications for pesticides,FAO PlantProduction and Protection Papers-173中阐述，其是通过FAO/WHO Joint Meeting onPesticide Specifications,2004,ISBN：9251048576来制备。除一种或多种式(I)化合物以外，制剂视情况包含其他活性农用化学品成分。

优选包含辅助物、例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻保护剂、杀生物剂、增稠剂和/或其他辅助物(例如佐剂)的制剂或使用形式。佐剂在此背景下是增强制剂的生物效应的组分，而该组分本身无任何生物效应。佐剂的实例是促进保留、展开、与叶表面附接或渗透的药剂。

这种制剂是以已知方式来制备，例如通过混合式(I)化合物与诸如增量剂、溶剂和/或固体载体等辅助物和/或诸如表面活性剂等其他辅助物来制备。制剂是在适宜设备中或者在施用之前或在施用期间制造。

所用辅助物可为适于将特殊性质(诸如某些物理、技术和/或生物性质)赋予式(I)化合物的制剂或赋予自这种制剂制备的使用形式(例如即用型杀虫剂，诸如喷雾液剂或拌种产品)的物质。

适宜增量剂是例如水、极性及非极性有机化学液体，例如来自以下类别：芳香族及非芳香族烃(诸如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇及多元醇(如果适当，其也可经取代、醚化和/或酯化)、酮(诸如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪及油)及(聚)醚，简单及经取代的胺、酰胺、内酰胺(诸如N-烷基吡咯烷酮)及内酯，砜及亚砜(诸如二甲基亚砜)。

如果所用增量剂是水，则也可使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。有用液体溶剂基本上是：芳香族化合物，诸如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳香族或氯化脂肪族烃，诸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烃，诸如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分、矿物油及植物油；醇(诸如丁醇或二醇)及其醚及酯；酮，诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，诸如二甲基甲酰胺及二甲基亚砜；及水。

原则上，可使用所有适宜溶剂。适宜溶剂的实例是芳香族烃，诸如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳香族或脂肪族烃，诸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烃，诸如环己烷、石蜡、矿物油馏分、矿物油及植物油；醇(诸如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或二醇)及其醚及酯；酮，诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，诸如二甲基亚砜；以及水。

原则上，可使用所有适宜载体。有用载体尤其包括：例如铵盐及粉状天然矿物(诸如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、镁铝海泡石(attapulgite)、蒙脱石或硅藻土)及粉状合成矿物质(诸如细粒二氧化硅、氧化铝)，及天然或合成硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可使用这种载体的混合物。有用的颗粒载体包括：例如粉碎及分化(fractionated)的天然岩石，诸如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，及无机及有机粉的合成颗粒，以及有机材料(诸如锯屑、纸、椰子壳、玉米及烟草茎秆)的颗粒。

也可使用液化气态增量剂或溶剂。尤其适宜的是那些在标准温度下及在大气压力下为气态的增量剂或载体，例如气溶胶推进剂，例如卤化烃，以及丁烷、丙烷、氮及二氧化碳。

具有离子或非离子性质的乳化剂和/或泡沫形成剂、分散剂或润湿剂或这种表面活性物质的混合物的实例是聚丙烯酸的盐、木质素磺酸的盐、酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与经取代酚(优选地烷基酚或芳基酚)的聚缩物、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选地牛磺酸烷基酯)、聚乙氧化醇或酚的磷酯、多元醇的脂肪酸酯，及含有硫酸酯、磺酸酯及磷酸酯的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚二醇醚、磺酸烷基酯、硫酸烷基酯、磺酸芳基酯、蛋白水解产物、木质素亚硫酸盐废液及甲基纤维素。如果式(I)化合物中的一个和/或惰性载体中的一个不溶于水且当在水中应用时，表面活性剂的存在是有利的。

可存于制剂及自其衍生的使用形式中的其他辅助物是染料，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝(Prussian Blue)，及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料；及营养素及微量营养素，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼及锌的盐。

可存在的其他组分是稳定剂，例如冷稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改良化学和/或物理稳定性的其他药剂。也可存在泡沫生成剂或防沫剂。

另外，制剂及自其衍生的使用形式也可包含粘着剂(例如羧甲基纤维素及呈粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成型聚合物，例如阿拉伯树胶(gum arabic)、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯或天然磷脂质(例如脑磷脂及卵磷脂)及合成型磷脂质)作为其他辅助物。其他辅助物可为矿物油及植物油。

如果适当，其他辅助物可存于制剂及自其衍生的使用形式中。这种添加剂的实例是香料、保护性胶体、结合剂、粘着剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂、展开剂。一般而言，式(I)化合物可与出于配制目的通常使用的任一固体或液体添加剂组合。

有用保留促进剂包括所有那些降低动态表面张力(例如磺基丁二酸二辛基酯)或增加粘弹性(例如羟丙基瓜尔聚合物(hydroxypropylguar polymer))的物质。

在本发明背景中适宜的渗透剂是所有那些通常用于改良农用化学品活性成分向植物中渗透的物质。渗透剂在此背景下是由其自(通常水性)施加液剂和/或自喷雾涂层渗透至植物表皮中且因此增加活性成分在表皮中的移动性的能力来定义。可使用阐述于文献(Baur等人，1997,Pesticide Science51,131-152)中的方法确定此性质。实例包括醇烷氧基化物(例如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12))、脂肪酸酯(例如菜籽油甲基酯或大豆油甲基酯)、脂肪胺烷氧基化物(例如牛脂基伯胺乙氧基化物(15))或铵和/或鏻盐(例如硫酸铵或磷酸氢二铵)。

基于制剂的重量，制剂优选地包含介于0.00000001重量％与98重量％之间的式(I)化合物、更优选地介于0.01重量％与95重量％之间的式(I)化合物、最优选地介于0.5重量％与90重量％之间的式(I)化合物。

自制剂制备的使用形式(具体而言杀虫剂)中式(I)化合物的含量可在宽范围内变化。基于使用形式的重量，使用形式中式(I)化合物的浓度可通常介于0.00000001重量％与95重量％之间的式(I)化合物，优选地介于0.00001重量％与1重量％之间。施加是以适于使用形式的常用方式来实现。

混合物

式(I)化合物也可与一种或多种适宜杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物制剂、有益有机体、除草剂、肥料、避鸟剂、植物强化剂、灭菌剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂一起在混合物中使用，由此以便(例如)加宽作用谱、延长作用时段、增强作用率、预防排斥性或预防抗性进化。另外，此类活性成分组合可改良植物生长和/或对非生物因素(例如高温或低温)、对干旱或对升高的水含量或土壤盐度的耐受性。也可改良开花及结果性能，优化发芽力及根系发育，有利于收获及改良产量，影响成熟，改良收获产物的质量和/或营养价值，延长储存寿命和/或改良收获产物的加工性。

另外，式(I)化合物可与其他活性成分或化学信息素(例如诱引剂和/或避鸟剂)和/或植物活化剂和/或生长调节剂和/或肥料一起存于混合物中。同样，式(I)化合物可与改良植物性质(例如收获物质的生长、产量及质量)的药剂一起在混合物中使用。

在本发明的具体实施方案中，式(I)化合物与其他化合物，优选地如下文所阐述的那些化合物混合存于制剂中或存于自这种制剂制备的使用形式中。

如果下文所提及化合物中的一个可以以不同互变异构形式出现，则这种形式即便在每一情形下均未明确提及也包括在内。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂

本文以其通用名称指定的活性成分已为人所知且阐述于(例如)“The PesticideManual”，第16版，British Crop Protection Council 2012中，或可在因特网(例如http：//www.alanwood.net/pesticides)上搜索。

(1)乙酰胆碱酶(AChE)抑制剂，例如，氨基甲酸酯，例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、覆灭螨(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC及灭杀威(xylylcarb)；或有机磷酸酯，例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、二氯松/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、大灭松(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、芬杀松(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟磷(imicyafos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫磷酰基)水杨酸异丙基酯、加福松(isoxathion)、马拉松(malathion)、灭加松(mecarbam)、达马松(methamidophos)、灭大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、大灭虫(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)及蚜灭多(vamidothion)。

(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂，例如环戊二烯-有机氯，例如氯丹(chlordane)及安杀番(endosulfan)或苯基吡唑(费普(fiproles))，例如乙虫腈(ethiprole)及芬普尼(fipronil)。

(3)钠信道调节剂/电压门控钠信道阻断剂，例如拟除虫菊酯(pyrethroid)，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋-顺-反丙烯除虫菊、右旋-反丙烯除虫菊、联苯菊酯(bifenthrin)、反丙烯除虫菊(bioallethrin)、反丙烯除虫菊S-环戊烯基异构物、除虫菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、功夫菊酯(cyhalothrin)、λ-功夫菊酯、γ-功夫菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反式异构物]、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)[(EZ)-(1R)异构物]、杀灭阿菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、依普宁(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、茂氟瑞(momfluorothrin)、扑灭司林(permethrin)、苯氧司林(phenothrin)[(1R)-反式异构物]、炔烯菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、西拉福芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四甲司林(tetramethrin)、四甲司林[(1R)异构物)]、四溴菊酯(tralomethrin)及四氟苯菊酯(transfluthrin)或DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。

(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，例如新烟碱(neonicotinoid)，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、尼藤吡蓝(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)及噻虫嗪(thiamethoxam)或烟碱(nicotine)或砜虫啶(sulfoxaflor)或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。

(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)的别构活化剂，例如多杀菌素(spinosyn)，例如乙基多杀菌素(spinetoram)及多杀霉素(spinosad)。

(6)氯离子通道活化剂，例如阿维菌素(avermectins)/杀螨菌素(milbemycins)，例如阿巴美丁(abamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)及弥拜菌素(milbemectin)。

(7)保幼激素模拟物，例如，保幼激素类似物，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)及烯虫酯(methoprene)或苯氧威(fenoxycarb)或吡丙醚(pyriproxyfen)。

(8)具有未知或非特定作用机制的活性化合物，例如烷基卤化物，例如甲基溴及其他烷基卤化物；或三氯硝基甲烷(chloropicrine)或硫酰氟或硼砂或吐酒石。

(9)选择性抗食物质，例如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。

(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)及氟螨嗪(diflovidazin)或乙螨唑(etoxazole)。

(11)昆虫肠绒膜的微生物破坏剂，例如苏云金芽孢杆菌亚种以色列(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲶泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)及BT植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。

(12)氧化磷酸化抑制剂、ATP破坏剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)或有机锡化合物，例如三唑锡(azocyclotin)、环己锡(cyhexatin)及六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)或炔螨特(propargite)或三氯杀螨砜(tetradifon)。

(13)中断H质子梯度的氧化磷酸化去偶联剂，例如溴虫腈(chlorfenapyr)、DNOC及氟虫胺(sulfluramid)。

(14)烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂，例如杀虫磺(bensultap)、巴丹盐酸盐(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)及杀虫双(thiosultap-sodium)。

(15)壳多糖生物合成抑制剂，类型0，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflurnuron)、氟苯脲(teflubenzuron)及杀铃脲(triflumuron)。

(16)壳多糖生物合成抑制剂，类型1，例如噻嗪酮(buprofezin)。

(17)蜕皮抑制剂(尤其针对双翅目，即双持类昆虫)，例如灭蝇胺(cyrcmazine)。

(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)及虫酰肼(tebufenozide)。

(19)章鱼胺能激动剂(Octopaminergic agonists)，例如双甲脒(amitraz)。

(20)复合物-III电子传输抑制剂，例如伏蚁腙(hydramethylnon)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。

(21)复合物-I电子传输抑制剂，例如METI杀螨剂，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)及唑虫酰胺(tolfenpyrad)或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。

(22)电压门控钠信道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。

(23)乙酰基-CoA羧酶的抑制剂，例如特窗酸(tetronic acid)及特胺酸(tetramicacid)酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)及螺虫乙酯(spirotetramat)。

(24)复合物-IV电子传输抑制剂，例如膦，例如磷化铝、磷化钙、膦及磷化锌或氰化物。

(25)复合物-II电子传输抑制剂，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)及丁氟螨酯(cyflumetofen)。

(28)兰尼碱(Ryanodine)受体效应物，例如二酰胺，例如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)及氟虫酰胺(flubendiamide)。

具有未知或不明确作用机制的其他活性成分，例如阿多吡喷(afidopyropen)、阿佛拉那(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、苯氯噻唑(benclothiaz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、布兰利得(broflanilide)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、二氯美唑替兹(dicloromezotiaz)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、氟美妥昆(flometoquin)、氟甾多利新(fluazaindolizine)、联氟砜(fluensulfone)、蜜虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氟己丰(fluhexafon)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟拉兰(fluralaner)、氟美酰胺(fluxametamide)、呋喃虫酰肼(fufenozide)、戊吡虫胍(guadipyr)、七氟斯瑞(heptafluthrin)、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、罗替兰(lotilaner)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、派虫啶(paichongding)、吡氟布米得(pyflubumide)、啶虫丙醚(pyridalyl)、新喹唑啉(间二氮杂苯)(pyrifluquinazon)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、撒洛兰(sarolaner)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四尼利洛(tetraniliprole)、四氯虫苯甲酰胺、替氧杂芬(tioxazafen)、三氟美唑嘧(triflumezopyrim)及碘甲烷；另外及基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)的制剂(I-1582,BioNeem,Votivo)，及以下已知活性化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(自WO2006/043635得知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-六氢吡啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(自WO2003/106457得知)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]六氢吡啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(自WO2006/003494得知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(自WO2009/049851得知)、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基酯(自WO2009/049851得知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基六氢吡啶-1-基)-5-氟嘧啶(自WO2004/099160得知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(自WO2003/076415得知)、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(自WO2005/085216得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(自WO2005/085216得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(自WO2005/085216得知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(自WO2005/085216得知)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(自CN102057925得知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷-3-基)苯酰胺(自WO2009/080250得知)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(自WO2012/029672得知)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(自WO2009/099929得知)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(自WO2009/099929得知)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(自CN101337940得知)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(自WO2008/134969得知)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧杂螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸丁基酯(自CN 102060818得知)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(自WO2013/144213得知)、N-(甲基磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-甲酰胺(自WO2012/000896得知)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(自WO2010/051926得知)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(自CN103232431得知)。

杀真菌剂

本文以其通用名称指定的活性成分已为人所知且阐述于(例如)“PesticideManual”中或于因特网(例如：http：//www.alanwood.net/pesticides)上。

在类别(1)至(15)中列示的所有杀真菌混合组分如果存在适宜官能基则皆可视情况与相应碱或酸形成盐。另外，如果互变异构现象是可能的，则类别(1)至(15)中列示的杀真菌混合组分也包括互变异构形式。

(1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如(1.01)阿敌吗啉(aldimorph)、(1.02)阿扎康唑(azaconazole)、(1.03)联苯三唑醇(bitertanol)、(1.04)糠菌唑(bromuconazole)、(1.05)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.07)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.08)烯唑醇(diniconazole)、(1.09)烯唑醇-M、(1.10)吗菌灵(dodemorph)、(1.11)吗菌灵乙酸盐、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafole)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)呋嘧醇(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑(imazalil)、(1.27)抑霉唑硫酸盐、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑(ipconazole)、(1.30)叶菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifin)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazole)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)配那唑(penconazole)、(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)丙氯灵(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草丹(pyributicarb)、(1.43)消斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafin)、(1.49)氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)三唑醇(triadimenol)、(1.52)克啉菌(tridemorph)、(1.53)粉锈胺(triflumizole)、(1.54)嗪胺灵(triforine)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)烯效唑-P、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基硅基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基硅基)丙氧基]苯基}亚氨代甲酰胺、(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑1-硫代羧酸酯、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.73)1-{[re1(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.75)5-(烯丙基硫基)-1-{[re1(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.95)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇。

2)呼吸链复合物I或II的抑制剂，例如(2.01)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.02)啶酰菌胺(boscalid)、(2.03)萎锈灵(carboxin)、(2.04)二氟林(diflumetorim)、(2.05)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.06)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.07)氟酰胺(flutolanil)、(2.08)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.09)福拉比(furametpyr)、(2.10)茂谷乐(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺差向异构外消旋物1RS,4SR,9RS及反差向异构外消旋物1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反差向异构外消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺差向异构外消旋物1RS,4SR,9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.18)灭锈胺(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)环丙吡菌胺(sedaxan)、(2.23)噻呋酰胺(thifluzamid)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-甲酮萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-甲酮萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)异丙噻菌胺(isofetamid)、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.45)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.46)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.48)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.51)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟碱酰胺、(2.52)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.53)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.54)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.55)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.56)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟碱酰胺、(2.57)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟碱酰胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(2.59)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.60)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟碱酰胺、(2.61)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.62)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.63)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟碱酰胺、(2.64)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.65)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2,66)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.67)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.68)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.69)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.70)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。

3)呼吸链复合物III的抑制剂，例如(3.01)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.02)安美速(amisulbrom)、(3.03)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.04)腈霜唑(cyazofamid)、(3.05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.07)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.08)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.09)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.11)氟菌螨酯、(3.12)氟咪菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)甲氧胺菌灵(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)正唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙亚基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)乙亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)烯肟菌胺(fenaminostrobin)、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙亚基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯酰胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.33)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺。

(4)有丝分裂及细胞分裂抑制剂，例如(4.01)苯菌灵(benomyl)、(4.02)多菌灵(carbendazim)、(4.03)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.04)乙霉威(diethofencarb)、(4.05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.06)氟吡菌胺(fluopicolid)、(4.07)麦穗宁(fuberidazole)、(4.08)戊菌隆(pencycuron)、(4.09)噻菌灵(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌灵、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基六氢吡啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶及(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。

5)能够具有多位点作用的化合物，例如(5.01)波尔多混合物(Bordeauxmixture)、(5.02)敌菌丹(captafol)、(5.03)克菌丹(captan)、(5.04)百菌清(chlorothalonil)、(5.05)氢氧化铜、(5.06)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.07)氧化铜、(5.08)氯氧化铜、(5.09)硫酸铜(2+)、(5.10)抑菌灵(dichlofluanid)、(5.11)二噻农(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游离碱、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)氟灭菌丹(fluorofolpet)、(5.16)灭菌丹、(5.17)双胍辛盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛胺烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25)代森联(metiram)、(5.26)代森联锌(metiram zinc)、(5.27)喹啉酮(oxine-copper)、(5.28)普罗帕脒(propamidine)、(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)硫磺及硫磺制剂(包括多硫化钙)、(5.31)塞兰姆(thiram)、(5.32)对甲抑菌灵(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌(ziram)、(5.35)敌菌灵(anilazine)。

6)能够诱导宿主防御的化合物，例如(6.01)阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、(6.02)异噻菌胺(isotianil)、(6.03)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.04)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.05)昆布多醣(laminarin)。

7)氨基酸和/或蛋白生物合成的抑制剂，例如(7.01)胺扑灭(andoprim)、(7.02)灭瘟素(blasticidin-S)、(7.03)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.04)春日霉素(kasugamycin)、(7.05)春日霉素盐酸盐水合物、(7.06)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.07)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.09)氧四环素(oxytetracycline)、(7.10)链霉素(streptomycin)。

8)ATP产生的抑制剂，例如(8.01)三苯基乙酸锡(fentin acetate)、(8.02)三苯基氯化锡(fentin chloride)、(8.03)三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、(8.04)硅噻菌胺(silthiofam)。

9)细胞壁合成的抑制剂，例如(9.01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.02)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.03)氟吗啉(flumorph)、(9.04)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.05)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.06)多氧菌素(polyoxins)、(9.07)保粒霉素(polyoxorim)、(9.08)有效霉素A(validamycin A)、(9.09)霜霉灭(valifenalate)、(9.10)多氧菌素B、(9.11)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.12)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。

10)脂质及膜合成的抑制剂，例如(10.01)联苯、(10.02)氯苯甲醚(chloroneb)、(10.03)氯硝胺(dicloran)、(10.04)敌瘟磷(edifenphos)、(10.05)土菌灵(etridiazole)、(10.06)引多克(iodocarb)、(10.07)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.08)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.09)霜霉威(propamocarb)、(10.10)盐酸霜霉威、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝苯(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。

11)黑色素生物合成的抑制剂，例如(11.01)环丙酰菌胺(carpropamid)、(11.02)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.03)禾草灵(fenoxanil)、(11.04)酞内酯(phthalide)、(11.05)咯喹酮(pyroquilon)、(11.06)三环唑(tricyclazole)、(11.07)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。

12)核酸合成的抑制剂，例如(12.01)苯霜灵(benalaxyl)、(12.02)(苯霜灵-M(精苯霜灵(kiralaxyl))、(12.03)磺嘧菌灵(bupirimate)、(12.04)克劳拉康(clozylacon)、(12.05)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.06)乙菌定(ethirimol)、(12.07)呋霜灵(furalaxyl)、(12.08)噁霉灵(hymexazole)、(12.09)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)甲霜灵-M(精甲霜灵(mefenoxam))、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinic acid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。

13)信号转导的抑制剂，例如(13.01)乙菌利(chlozolinate)、(13.02)拌种咯(fenpielonil)、(13.03)咯菌腈(fludioxonil)、(13.04)异菌脲、(13.05)腐霉利(procymidone)、(13.06)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.07)伐菌唑灵(vinclozolin)、(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。

14)能够充当解联剂的化合物，例如(14.01)乐杀螨(binapacryl)、(14.02)消螨普(dinocap)、(14.03)嘧菌腙(ferimzone)、(14.04)氟啶胺(fluazinam)、(14.05)消螨多(meptyldinocap)。

15)其他化合物，例如(15.001)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.002)魅菌酮(bethoxazin)、(15.003)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.004)香芹酮(carvone)、(15.005)灭螨猛(chinomethionat)、(15.006)甲氧苯唳菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)福美甲酯(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)二氯芬(dichlorophen)、(15.014)敌菌米嗪(diclomezine)、(15.015)燕麦枯(difenzoquat)、(15.016)燕麦枯硫酸二甲酯、(15.017)二苯基胺、(15.018)艾考同伴(ecomate)、(15.019)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.020)氟联苯菌(flumetover)、(15.021)氟里醚(fluoroimide)、(15.022)磺菌胺(flusulfamide)、(15.023)氟噻菌净(flutianil)、(15.024)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.025)三乙膦酸钙、(15.026)三乙膦酸钠、(15.027)六氯苯、(15.028)人间霉素(irumamycin)、(15.029)磺菌威(methasulfocarb)、(15.030)甲基异硫氰酸酯、(15.031)苯菌酮(metrafenone)、(15.032)灭粉霉素(mildiomycin)、(15.033)纳他霉素(natamycin)、(15.034)二甲基二硫基氨基甲酸镍、(15.035)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.036)噁莫克(oxamocarb)、(15.037)氧芬新(oxyfenthiin)、(15.038)五氯酚及盐、(15.039)苯氧司林(phenothrin)、(15.040)亚磷酸及其盐、(15.041)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.042)丙诺新钠盐(propanosin-sodium)、(15.043)吡吗啉(pyrimorph)、(15.044)吡咯尼林(pyrrolnitrin)、(15.045)特布氟奎琳(tebufloquin)、(15.046)酞枯酸(tecloftalam)、(15.047)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.048)咪唑嗪(triazoxide)、(15.049)水杨菌胺(trichlamide)、(15.050)氰菌胺(zarilamid)、(15.051)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬-7-基2-甲基丙酸酯、(15.052)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氢吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氢吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)氧噻匹普林(oxathiapiproline)、(15.055)1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c：5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氢吡啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氢吡啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]六氢吡啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色满-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯基苯酚及盐、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.068)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.069)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙基酯、(15.075)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.076)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.077)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.078)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟碱酰胺、(15.079)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟碱酰胺、(15.080)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟碱酰胺、(15.081)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.082)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.083)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.084)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}六氢吡啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.085)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}六氢吡啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.086)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}六氢吡啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.087){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.088)啡嗪-1-甲酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸酯(2：1)、(15.091){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁基酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬胺酰胺、(15.094)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.095){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.096)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.097)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯酰胺、(15.102)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脱落酸、(15.106)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.107)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.108)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.109)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.110)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.111)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.112)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.113)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.114)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.115)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.116)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.117)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.118)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.119)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.120)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.121)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.122)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.123)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.124)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.125)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.126)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.127)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.128)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.129)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.130)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.131)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(15.132)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.133)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.134)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂氮杂卓、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.139)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.142)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.146)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.150)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.151)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.152)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.153)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.154)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.155)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.156)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.157)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.158)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.159)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨代甲酰胺、(15.160)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)六氢吡啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)六氢吡啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)六氢吡啶-1-基]乙酮、(15.163)甲烷磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}六氢吡啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基酯、(15.164)甲烷磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}六氢吡啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.165)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)六氢吡啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)六氢吡啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)六氢吡啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)六氢吡啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)六氢吡啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)六氢吡啶-1-基]乙酮、(15.171)甲烷磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}六氢吡啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基酯、(15.172)甲烷磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}六氢吡啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基酯、(15.173)甲烷磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}六氢吡啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.174)甲烷磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}六氢吡啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯。

作为混合组分的生物杀虫剂

式(I)化合物可与生物杀虫剂组合。

生物杀虫剂尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物及由微生物形成的产物，包括蛋白质及次级代谢物。

生物杀虫剂包括细菌例如形成芽孢的细菌、根部定殖细菌及充当生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。

用作或可用作生物杀虫剂的这种细菌的实例是：

芽孢枯草杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)菌株FZB42(DSM 231179)，或仙人掌杆菌(Bacillus cereus)(尤其仙人掌杆菌(B.cereus)菌株CNCM I-1562)，或坚强芽孢杆菌菌株I-1582(登录号CNCM I-1582)或短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)(尤其菌株GB34(登录号ATCC 700814)及菌株QST2808(登录号NRRL B-30087))，或枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)(尤其菌株GB03(登录号ATCC SD-1397)，或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421)，苏云金芽孢杆菌(尤其苏云金芽孢杆菌以色列亚种(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型H-14)菌株AM65-52(登录号ATCC 1276)，或苏云金芽孢杆菌鲶泽亚种，具体而言菌株ABTS-1857(SD-1372)，或苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种菌株HD-1，或苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种菌株NB 176(SD-5428))，穿刺巴斯德杆菌(Pasteuria penetrans)，巴斯德杆菌属(Pasteuria spp.)肾形线虫(Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3(登录号ATCCSD-5834)，细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(＝QRD 31.013,NRRL B-50550)，鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL 30232)。

用作或可用作生物杀虫剂的真菌及酵母的实例是：

巴氏蚕白僵菌(Beauveria bassiana)(具体而言菌株ATCC 74040)、盾壳霉(Coniothyrium minitans)(具体而言菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660))、轮枝菌属(Lecanicillium spp.)(具体而言菌株HRO LEC 12)、蜡蚧轮枝菌(Lecanicilliumlecanii)(先前称为蜡蚧轮刺孢菌(Verticillium lecanii))，具体而言菌株KV01)、黑疆菌(Metarhizium anisopliae)(具体而言菌株F52(DSM3884/ATCC 90448))、核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)(具体而言菌株NRRL Y-30752)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(新：玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea))(具体而言菌株IFPC 200613或菌株Apopka97(登录号ATCC 20874))、淡紫色拟青霉(Paecilomyceslilacinus)(具体而言淡紫色拟青霉(P.lilacinus)菌株251(AGAL 89/030550))、黄色蠕形霉(Talaromyces flavus)(具体而言菌株V117b)、深绿木霉(Trichoderma atroviride)(具体而言菌株SC1(登录号CBS 122089))、哈氏木霉(Trichoderma harzianum)(具体而言哈茨木霉T39(T.harzianum rifaiT39)(登录号CNCM I-952))。

用作或可用作生物杀虫剂的病毒的实例是：

茶姬卷叶蛾(苹果卷叶虫)颗粒增殖病毒(granulosis virus，GV)、苹果蠹蛾(苹果卷叶蛾(codling moth))颗粒增殖病毒(GV)、西红柿夜蛾(棉铃虫)核多角体病毒(NPV)、甜菜灰翅夜蛾(甜菜夜盗蛾)mNPV、草地贪夜蛾(秋季夜盗蛾)mNPV、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)(非洲棉叶虫(African cotton leafworm))NPV。

也包括作为“接种剂”添加至植物或植物部分或植物器官的细菌及真菌，且凭借其具体性质促进植物生长及植物健康。可提及的实例是：

农杆菌属(Agrobacterium spp.)、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans)、固氮螺菌属(Azospirillum spp.)、固氮菌属(Azotobacter spp.)、慢生根瘤菌属(Bradyrhizobium spp.)、伯克氏菌属(Burkholderia spp.)、(尤其洋葱伯克氏菌(Burkholderia cepacia)(先前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia))、巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)或单孢巨孢囊霉、球囊霉属(Glomus spp.)、蜡蘑属(Laccaria spp.)、布氏乳酸杆菌(Lactobacillus buchneri)、类球囊霉属(Paraglomus spp.)、豆包菌(Pisolithus tinctorus)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)、根瘤菌属(Rhizobium spp.)(尤其三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)、须腹菌属(Rhizopogon spp.)、硬皮马勃属(Scleroderma spp.)、乳牛杆菌属(Suillus spp.)、链霉菌属(Streptomyces spp.)。

用作或可用作生物杀虫剂的植物提取物及由微生物形成的产物(包括蛋白质及次级代谢物)的实例是：

大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素、生物保护剂WP(Biokeeper WP)、肉桂(Cassia nigricans)、苦皮藤(Celastrus angulatus)、驱虫藜(Chenopodium anthelminticum)、壳多糖、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、真菌停(Fungastop)、Heads Up(美国野藜皂素提取物(Chenopodium quinoa saponin extract))、除虫菊/除虫菊素、苦木类(Quassia amara)、栎属(Quercus)、皂皮树(Quillaja)、Regalia、“RequiemTM杀昆虫剂”、鱼藤酮、尼亚那/兰尼碱(ryania/ryanodine)、聚合草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、瑞香草酚、Triact 70、TriCon、旱金莲(Tropaeulum majus)、异株荨麻(Urtica dioica)、藜芦碱(Veratrin)、槲寄生(Viscum album)、十字花科提取物(Brassicaceae extract)，尤其油菜籽粉末或芥菜粉末。

作为混合组分的安全剂

式(I)化合物可与安全剂组合，例如解草酮(benoxacor)、解草酯(cloquintocet)(-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)(-乙基))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen)(-乙基)、吡唑解草酸(mefenpyr)(-二乙基)、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、(2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。

植物和植物部分

所有植物及植物部分皆可根据本发明来处理。植物在本文中应理解为意指所有植物及植物群体，例如合意及不合意的野生植物或农作物(包括天然农作物)，例如谷类(小麦、稻米、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、西红柿、豌豆及其他植物物种，棉花、烟草、油菜籽以及水果植物(具有水果苹果、梨、柑橘类水果及葡萄)。农作物可为可通过惯用育种及优化方法或通过生物技术及遗传改造方法或这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物且包括受植物育种者权利(plant breeders'rights)保护或不受其保护的植物栽培品种。植物部分应理解为意指植物的所有地上及地下部分及器官，例如枝、叶、花及根，可给出的实例是叶、针叶、茎秆、茎、花、果实体(fruit bodies)、果实及种子，以及根、块茎及根茎。植物部分也包括所收获材料及营养性及生殖性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、插条及种子。

利用式(I)化合物对植物及植物部分的本发明处理是直接实现或通过常用处理方法使这种化合物作用于这种植物及植物部分的环境、生境或储存空间来实现，例如通过浸渍、喷雾、蒸发、弥雾、分散、涂抹、注射及在繁殖材料的情形下、尤其在种子的情形下也通过施加一个或多个包衣来实现。

如上文已提及，可根据本发明处理所有植物及其部分。在优选实施方案中，处理野生植物物种及植物栽培品种或那些通过惯用生物育种方法(例如杂交育种或原生质体融合)获得的那些物种及其部分。在另一优选实施方案中，处理通过遗传改造方法如果适当与惯用方法组合获得的转基因植物及植物栽培品种(遗传修饰的有机体)及其部分。术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”已在上文解释。根据本发明特别优选的是处理相应的商业上常用植物栽培品种的植物或那些在使用的植物。植物栽培品种应理解为意指具有新的性质(“特质”)且已通过惯用育种、通过突变诱发或通过重组DNA技术生长的植物。其可为栽培品种、变种、生物型或基因型。

转基因植物，种子处理和整合事件

欲根据本发明处理的优选转基因植物或植物栽培品种(通过遗传改造获得的那些)包括借助遗传修饰接受赋予这种植物尤其有利的有用性质(“特质”)的遗传物质的所有植物。这种性质的实例是植物生长更好、对高温或低温的耐性有所提高、对干旱或对水或土壤盐度的耐性有所提高、开花性能有所增强、收获较容易、成熟加速、收获产量较高、质量较高和/或收获产物的营养价值较高、储存寿命和/或收获产物的加工性较好。这种性质的其他及特别强调的实例是植物对动物及微生物害虫(例如昆虫、蛛形类、线虫、螨、蛞蝓及蜗牛)的抗性有所提高(归因于(例如)在植物中形成的毒素、具体而言在植物中通过来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及CryIF以及其组合)形成的那些)，以及植物对植物病原真菌、细菌和/或病毒的抗性有所提高(由(例如)系统获得抗性(SAR)、系统素、植物防御素、激发子及抗性基因及相应所表达蛋白质及毒素引起)，以及植物对某些活性除草成分(例如咪唑啉酮、磺脲类药、甘草膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinothricin))的耐性有所提高(例如“PAT”基因)。赋予所述期望性质(“特质”)的基因也可彼此组合存于转基因植物中。转基因植物的实例包括重要农作物，例如谷类(小麦、稻米、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、西红柿、豌豆及其他类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜籽以及水果植物(具有水果苹果、梨、柑橘类水果及葡萄)，尤其强调玉米、大豆、小麦、稻米、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草及油菜籽。尤其强调的性质(“特质”)是植物对昆虫、蛛形类、线虫及蛞蝓及蜗牛的耐性有所提高。

作物保护-处理类型

利用式(I)化合物直接处理或通过使用常用处理方法作用于其环境、生境或储存空间处理植物及植物部分，例如通过浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、喷洒、弥雾、撒播、发泡、涂抹、撒布、注射、浇水(浸泡)、滴灌及在繁殖材料的情形下、具体而言在种子的情形下另外通过干燥种子处理、液体种子处理、浆液处理、通过覆以皮、通过利用一个或多个包衣涂覆等进行处理。此外可通过超低体积法或将施用形式或式(I)化合物本身注射至土壤中来施加式(I)化合物。

植物的优选直接处理是叶面喷施，即将式(I)化合物施加至叶子，其中应根据感染程度以及所述害虫调节处理频率及施加率。

在全身活性化合物的情形下，式(I)化合物也经由根系进入植物。然后通过式(I)化合物对植物生境的作用处理植物。此可通过(例如)浸泡或通过混合至土壤或营养素溶液中来实现，意味着用式(I)化合物的液体形式浸渗植物所在地(例如土壤或水耕系统)，或通过土壤施用来实现，意味着将式(I)化合物以固体形式(例如呈颗粒形式)引入植物所在地中。在稻谷农作物的情形下，此也可通过将式(I)化合物以固体施用形式(例如以颗粒形式)计量供给至冬水稻田中来实现。

种子处理

通过处理植物的种子防治动物害虫在很久以前即已为人所知且是不断改良的主题。然而，种子的处理引起一系列问题，这种问题无法总是以令人满意的方式得到解决。因此，期望研发在储存期间、在播种之后或在植物萌芽之后免除或至少显著地减少杀虫剂的另外施加用于保护种子及发芽植物的方法。另外期望优化所用活性成分的量以便为种子及发芽植物提供免受动物害虫侵袭的最优选保护，而所用活性成分不损害植物本身。具体而言，处理种子的方法也应考虑抗害虫或耐害虫的转基因植物的固有杀虫或杀线虫性质，以便在最少支出杀虫剂下实现对种子及发芽植物的最优选保护。

因此，本发明具体而言也涉及通过利用式(I)化合物中的一个处理种子来保护种子及发芽植物免受害虫侵袭的方法。保护种子及发芽植物抵抗害虫侵袭的本发明方法进一步包含利用式(I)化合物及混合组分在一个操作中同时或依序处理种子的方法。其进一步也包含利用式(I)化合物及混合组分在不同时间处理种子的方法。

本发明同样涉及式(I)化合物的用途，其用于处理种子以保护种子及所得植物免受动物害虫。

本发明进一步涉及已利用式(I)化合物进行处理以保护免受动物害虫的种子。本发明也涉及已利用式(I)化合物及混合组分同时处理的种子。本发明进一步涉及已利用式(I)化合物及混合组分在不同时间处理的种子。在已利用式(I)化合物及混合组分在不同时间处理的种子的情形下，个别物质可在不同层中存于种子上。在此情形下，包含式(I)化合物及混合组分的层可视情况由中间层分离。本发明也涉及其中已将式(I)化合物及混合组分作为包衣的一部分或作为除包衣以外的另一层或其他层施加的种子。

本发明进一步涉及在利用式(I)化合物处理后经受膜包覆过程以防止种子上粉尘磨损的种子。

全身作用型式(I)化合物所遇到的一个优点在于以下事实：通过处理种子，不仅可保护种子本身，而且可保护萌芽之后自该种子产生的植物抵抗动物害虫。以此方式，可免除在播种时或在此后不久立即处理农作物。

另一优点是利用式(I)化合物处理种子可增强经处理种子的发芽及萌芽。

同样被认为有利的是式(I)化合物尤其也可用于转基因种子。

此外，式(I)化合物可与信号传导技术的组合物组合使用，从而引起共生生物(例如，根瘤菌、菌根和/或内寄生细菌或真菌)的较好定殖，和/或优化固氮作用。

式(I)化合物适于保护用于农业、温室、林业或园艺中的任一植物变种的种子。更具体而言，这包括以下各项的种子：谷类(例如小麦、大麦、黑麦、小米及燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻米、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、油菜、油菜籽、甜菜(例如糖用甜菜及饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如西红柿、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱及莴苣)、水果植物、草坪植物及观赏植物。处理谷类(例如小麦、大麦、黑麦及燕麦)、玉米、大豆、棉花、油菜、油菜籽及稻米的种子尤其有意义。

如上文已提及，利用式(I)化合物处理转基因种子也尤其重要。这涉及通常含有至少一个异源基因的植物的种子，该基因控制具体而言具有杀虫和/或杀线虫性质的多肽的表达。转基因种子中的异源基因在此情形下可源于诸如芽孢杆菌属、根瘤菌属、假单胞菌属、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属、棍状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属或粘帚霉属(Gliocladium)等微生物。本发明尤其适于处理包含至少一个源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。异源基因更优选地源于苏云金芽孢杆菌。

在本发明背景下，将式(I)化合物施加至种子。优选地将种子处理成足够稳定的在处理过程中不出现损害的状态。一般而言，可在收获与播种之间的任一时间处理种子。照惯例使用已自植物分离且不含穗轴、壳、茎秆、包衣、茸毛或水果果肉的种子。例如，可使用已经收获、清洁及干燥至容许储存的水分含量的种子。另一选择为，也可使用在干燥之后经(例如)水处理且然后再次干燥(例如萌调处理(priming))的种子。在稻米种子的情形下，也可使用例如已在水中预膨胀至某一状态(鸡胸状态)的种子，此可引起改良的发芽及较均匀萌芽。

当处理种子时，必须通常注意选择施加至种子的式(I)化合物的量和/或其他添加剂的量以使得不会不利地影响种子的发芽或不会损害所得植物。具体而言在某些施加率下可展现植物性毒素效应的活性成分的情形下，这必须得到保证。

一般而言，将式(I)化合物以适宜制剂的形式施加至种子。本领域技术人员熟知用于种子处理的适宜制剂及过程。

可将式(I)化合物转化为常用拌种制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉末、泡沫状物、浆液或用于种子的其他涂覆组合物，以及ULV制剂。

这种制剂是以已知方式通过混合式(I)化合物与常用添加剂(例如常用增量剂)以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、防沫剂、防腐剂、辅助增稠剂(secondarythickener)、粘着剂、赤霉素(gibberellin)以及水来制备。

可存于可根据本发明使用的拌种制剂中的染料是常用于这种目的的所有染料。可使用微溶于水中的颜料或溶于水中的染料。实例包括以名称玫瑰红B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112及C.I.溶剂红1已知的染料。

可存于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用润湿剂是促进润湿且通常用于活性农用化学品成分的制剂的所有物质。优选可使用烷基萘磺酸酯，例如萘磺酸二异丙基酯或萘磺酸二异丁基酯。

可存于可根据本发明使用的拌种制剂中的适宜分散剂和/或乳化剂是常用于活性农用化学品成分的制剂的所有非离子、阴离子及阳离子分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。适宜非离子分散剂具体而言包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚二醇醚及三苯乙烯基苯酚聚二醇醚及其磷酸酯化或硫酸酯化衍生物。适宜阴离子分散剂尤其是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐及芳基磺酸盐-甲醛缩合物。

可存于可根据本发明使用的拌种制剂中的防沫剂是常用于活性农用化学品成分的制剂的所有泡沫抑制物质。优选可使用聚硅氧防沫剂及硬脂酸镁。

可存于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂是可出于这种目的在农用化学品组合物中使用的所有物质。实例包括双氯酚(dichlorophene)及苄基醇半缩甲醛。

可存于可根据本发明使用的拌种制剂中的辅助增稠剂是可出于这种目的在农用化学品组合物中使用的所有物质。优选实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、经改质粘土及细粒二氧化硅。

可存于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用粘着剂是可在拌种产品中使用的所有常用结合剂。优选实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇及甲基纤维素(tylose)。

可存于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选地是赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4及A7；特别优选的是使用赤霉酸。赤霉素已为人所知(参见R.Wegler“Chemie derPflanzenschutz-und ”[Chemistry of Crop Protectionand Pest Control Compositions]，第2卷，Springer Verlag,1970，第401页至第412页)。

可使用可根据本发明使用的拌种制剂直接处理或在提前用水稀释之后处理众多种不同种类的种子。例如，可使用浓缩物或可通过用水稀释自其获得的制剂拌制谷类(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦及黑小麦)的种子以及玉米、稻米、油菜籽、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、大豆及甜菜的种子或众多种不同的植物种子。也可使用可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释使用形式拌制转基因植物的种子。

对于利用可根据本发明使用的拌种制剂或自其制备的使用形式对种子的处理，照惯例可用于拌种的所有混合单元皆可使用。特定而言，拌种的程序为将种子以分批或连续操作置于混合器中，以按原样或在提前用水稀释之后添加特别期望量的拌种制剂，并加以混合直至制剂均匀分布于种子上为止。如果适当，此后进行干燥操作。

可根据本发明使用的拌种制剂的施加率可在相对宽的范围内变化。其是由制剂中式(I)化合物的特定含量及由种子指导。式(I)化合物的施加率通常在0.001g/公斤种子与50g/公斤种子之间，优选地在0.01g/公斤种子与15g/公斤种子之间。

动物健康

在动物健康领域(即兽医学的领域)中，式(I)化合物对动物寄生虫、特别是外寄生虫或内寄生虫具有活性。术语“内寄生虫”尤其包括蠕虫及原生动物，诸如球虫目。外寄生虫通常且优选地为节肢动物，尤其昆虫及螨。

在兽医学的领域中，具有有利恒温动物毒性的式(I)化合物适于防治发生在牲畜动物育种及畜牧业、育种动物、动物园动物、实验室动物、实验动物及家畜中的寄生虫。这种化合物对寄生虫发育的所有或特定阶段具有活性。

农业牲畜包括例如哺乳动物，诸如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿(reindeer)、扁角鹿(fallow deer)，及特别是牛及猪；家禽，诸如火鸡、鸭、鹅，及特别是鸡；鱼及甲壳动物，例如在水产养殖中；以及昆虫(诸如蜜蜂)。

家畜包括例如哺乳动物，诸如仓鼠、天竺鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠(chinchillas)、雪貂(ferrets)，及特别是狗、猫，笼中鸟、爬虫类、两栖动物及观赏鱼。

在一个优选实施方案中，将式(I)化合物给予哺乳动物。

在另一优选实施方案中，将式(I)化合物给予鸟(即笼中鸟)，及特别是家禽。

使用式(I)化合物防治动物寄生虫意欲减少或预防疾病、死亡病例及性能降低(在肉、乳、羊毛、皮、蛋、蜂蜜及诸如此类的情形)，以使得畜牧业能够更经济且更简单及可实现更好的动物福祉。

关于动物健康的领域，术语“防治(control或controlling)”意指式(I)化合物可使感染特定寄生虫的动物中这种寄生虫的发生率有效降低至无害程度。更特定而言，“防治(controlling)”在本发明中意指式(I)化合物可杀死相应的寄生虫，抑制其生长或抑制其增殖。

节肢动物包括：

来自虱目(Anoplurida)的节肢动物，例如血虱属、长腭虱属、虱虱属、阴虱属(Phtirus spp.)、管虱属(Solenopotes spp.)；来自食毛目(Mallophagida)及亚目钝角亚目(Amblycerina)及细角亚目(Ischnocerina)的节肢动物，例如毛羽虱属(Trimenoponspp.)、禽羽虱属(Menopon spp.)、巨毛属(Trinoton spp.)、牛虱属(Bovicola spp.)、韦耐虱属(Werneckiella spp.)、莱皮虱属(Lepikentron spp.)、畜虱属(Damalina spp.)、毛虱属、猫虱属(Felicola spp.)；来自双翅目及亚目长角亚目(Nematocerina)及短角亚目(Brachycerina)的节肢动物，例如斑蚊属、疟蚊属、家蚊属、蚋属、真蚋亚属(Eusimuliumspp.)、白蛉属、罗岭属(Lutzomyia spp.)、糠蚊属、斑虻属、短蚋亚属(Odagmia spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、牛虻属、斑蛀属、非岭属(Philipomyia spp.)、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、刺蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、采采蝇属、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、牛蝇属、马蝇属、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属；来自蚤目(Siphonapterida)的节肢动物，例如蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsyllaspp.)、鼠蚤属(Ceratophyllus spp.)；

来自异翅目(Heteropterida)的节肢动物，例如臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属(Panstrongylus spp.)；以及来自蜚蠊目(Blattarida)的骚扰性害虫及卫生害虫。

节肢动物进一步包括：

来自螨蜱目(Acari、Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmata)的节肢动物，例如来自隐喙蜱科(Argasidae)的节肢动物，如锐缘壁虱属、鸟壁虱属、耳蜱属(Otobius spp.)，来自硬蜱科(Ixodidae)的节肢动物，如真壁虱属、大壁虱属、扇头壁虱属(牛尾壁虱属)、矩头壁虱属、血蝶属(Haemophysalis spp.)、长须壁虱属、扇头壁虱属(多宿主蜱的原属)；来自中气门亚目(Mesostigmata)的节肢动物，如皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属、胸孔螨属(Sternostoma spp.)、瓦螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.)；来自辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))的节肢动物，例如蜂盾螨属、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、秋恙螨属(Trombicula spp.)、奈龊螨属(Neotrombiculla spp.)、囊凸牦螨属(Listrophorus spp.)；及来自粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))的节肢动物，例如粉螨属、食酪螨属(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichusspp.)、痒螨属、足螨属、耳螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、背肛螨属(Notoedres spp.)、膝螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp)。

寄生性原生动物包括：

鞭毛虫纲(Mastigophora、Flagellata)，例如锥虫科(Trypanosomatidae)，例如布氏锥虫(Trypanosoma b.brucei)、布氏冈比亚锥虫(T.b.gambiense)、布氏罗得西亚锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克氏锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马媾疫锥虫(T.equinum)、路易氏锥虫(T.lewisi)、坡氏锥虫(T.percae)、猿猴锥虫(T.simiae)、活动锥虫(T.vivax)、巴西利什曼原虫(Leishmania brasiliensis)、黑热病利什曼原虫(L.donovani)、热带利什曼原虫(L.tropica)，例如毛滴虫科(Trichomonadidae)，例如兰伯氏贾第虫(Giardia lamblia)、犬贾第虫(G.canis)；

肉鞭动物亚门(Sarcomastigophora)(根足虫纲(Rhizopoda))，例如阿米巴目(Entamoebidae)，例如溶组织内阿米巴(Entamoeba histolytica)、哈氏虫考牛(Hartmanellidae)，例如棘阿米巴属(Acanthamoeba sp.)、哈氏虫属(Harmanella sp.)；

顶复合器虫(Apicomplexa)(孢子虫纲(Sporozoa))，例如艾美耳球虫科(Eimeridae)，例如堆型艾美耳球虫(Eimeria acervulina)、腺型艾美耳球虫(E.adenoides)、阿拉巴艾美耳球虫(E.alabamensis)、鸭艾美耳球虫(E.anatis)、鹅艾美耳球虫(E.anserina)、阿尔氏艾美耳球虫(E.arloingi)、阿沙塔艾美耳球虫(E.ashata)、奥博艾美耳球虫(E.auburnensis)、牛艾美耳球虫(E.bovis)、布氏艾美耳球虫(E.brunetti)、犬艾美耳球虫(E.canis)、奇氏艾美耳球虫(E.chinchillae)、鱼艾美耳球虫(E.clupearum)、鸽艾美耳球虫(E.columbae)、可氏艾美耳球虫(E.contorta)、克拉氏艾美耳球虫(E.crandalis)、蒂氏艾美耳球虫(E.debliecki)、分散艾美耳球虫(E.dispersa)、椭圆艾美耳球虫(E.ellipsoidales)、镰形艾美耳球虫(E.falciformis)、福氏艾美耳球虫(E.faurei)、黄艾美耳球虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美耳球虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美耳球虫(E.hagani)、肠艾美耳球虫(E.intestinalis)、伊洛魁艾美耳球虫(E.iroquoina)、无残艾美耳球虫(E.irresidua)、拉氏艾美耳球虫(E.labbeana)、留氏艾美耳球虫(E.leucarti)、大型艾美耳球虫(E.magna)、巨型艾美耳球虫(E.maxima)、中型艾美耳球虫(E.media)、火鸡艾美耳球虫(E.meleagridis)、火鸡和缓艾美耳球虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美耳球虫(E.mitis)、毒害艾美耳球虫(E.necatrix)、雅氏艾美耳球虫(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美耳球虫(E.ovis)、小型艾美耳球虫(E.parva)、孔雀艾美耳球虫(E.pavonis)、穿孔艾美耳球虫(E.perforans)、雉艾美耳球虫(E.phasani)、梨形艾美耳球虫(E.piriformis)、早熟艾美耳球虫(E.praecox)、残余艾美耳球虫(E.residua)、粗糙艾美耳球虫(E.scabra)、艾美耳球虫物种(E.spec.)、斯氏艾美耳球虫(E.stiedai)、猪艾美耳球虫(E.suis)、柔嫩艾美耳球虫(E.tenella)、截形艾美耳球虫(E.truncata)、特鲁特艾美耳球虫(E.truttae)、邱氏艾美耳球虫(E.zuernii)、球虫物种(Globidium spec.)、贝氏同形球虫(Isospora belli)、犬同形球虫(I.canis)、猫同形球虫(I.felis)、俄亥俄同形球虫(I.ohioensis)、芮氏同形球虫(I.rivolta)、同形球虫物种(I.spec.)、猪同形球虫(I.suis)、囊等孢球虫物种(Cystisospora spec.)、隐胞子虫物种(Cryptosporidium spec.)(具体而言小型隐胞子虫(C.parvum))；例如弓形虫科(Toxoplasmadidae)，例如弓虫(Toxoplasma gondii)、海氏哈芒球虫(Hammondiaheydornii)、犬新孢子虫(Neospora caninum)、贝氏贝诺孢子虫(Besnoitia besnoitii)；例如肉孢子虫科(Sarcocystidae)，例如牛犬肉孢子虫(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢子虫(S.bovihominis)、羊犬肉孢子虫(S.ovicanis)、欧氏肉孢子虫(S.ovifelis)、神经肉孢子虫(S.neurona)、肉孢子虫物种(S.spec.)、猪人肉孢子虫(S.suihominis)，例如住白虫科(Leucozoidae)，例如西氏住白虫(Leucozytozoon simondi)，例如疟原虫科(Plasmodiidae)，例如伯氏疟原虫(Plasmodium berghei)、镰状疟原虫(P.falciparum)、三日疟原虫(P.malariae)、卵形疟原虫(P.ovale)、间日疟原虫(P.vivax)、疟原虫物种(P.spec.)，例如梨质纲(Piroplasmea)，例如阿根廷巴贝西虫(Babesia argentina)、牛巴贝西虫(B.bovis)、犬巴贝西虫(B.canis)、巴贝西虫物种(B.spec.)、小泰勒虫(Theileriaparva)、泰勒虫物种(Theileria spec.)，例如匿虫亚目(Adeleina)，例如犬肝簇虫(Hepatozoon canis)、肝簇虫物种(H.spec.)。

为蠕虫的病原性内寄生虫包括扁形动物门(Platyhelmintha)(例如单殖目(Monogenea)、绦虫及吸虫)、线虫、棘头动物门(Acanthocephala)及舌形动物门(Pentastoma)。这些包括：

单殖目：例如：三代虫属、指环虫属(Dactylogyrus spp.)、多盘吸虫属(Polystomaspp.)；

绦虫：来自拟叶目(Pseudophyllidea)的绦虫，例如：裂头绦虫属、迭宫绦虫属(Spirometra spp.)、裂首绦虫属(Schistocephalus spp.)、舌状绦虫属(Ligula spp.)、沟槽绦虫属(Bothridium spp.)、复殖孔绦虫属(Diphlogonoporus spp.)；

来自圆叶目(Cyclophyllida)的绦虫，例如：中殖孔绦虫属、裸头绦虫属、副裸头绦虫属、莫尼茨绦虫属、遂体绦虫属(Thysanosoma spp.)、曲子宫绦虫属(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺属(Avitellina spp.)、斯泰勒绦虫属(Stilesia spp.)、鸣绦虫属(Cittotaenia spp.)、安德里绦虫属(Andyra spp.)、伯特绦虫属(Bertiella spp.)、绦虫属、棘球绦虫属、泡尾带绦虫属(Hydatigera spp.)、戴文绦虫属(Davainea spp.)、瑞立绦虫属(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属、棘鳞绦虫属(Echinolepis spp.)、棘杯绦虫(Echinocotyle spp.)、两睾绦虫属(Diorchis spp.)、复孔绦虫属、约优克斯绦虫属(Joyeuxiella spp.)、倍殖孔绦虫属(Diplopylidium spp.)；

吸虫：来自复殖目(Digenea)的吸虫，例如：双穴吸虫属(Diplostomum spp.)、茎双穴吸虫属(Posthodiplostomum spp.)、住血吸虫属、毛毕吸虫属(Trichobilharzia spp.)、鸟血吸虫属(Ornithobilharzia spp.)、澳血吸虫属(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴吸虫属(Leucochloridium spp.)、短咽吸虫属(Brachylaima spp.)、棘口吸虫属、棘缘吸虫属(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属(Echinochasmus spp.)、海泊吸虫属(Hyporaeum spp.)、片形吸虫属、拟片形吸虫属(Fasciolides spp.)、姜片吸虫属、环腔吸虫属(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸虫属(Typhlocoelum spp.)、同端盘吸虫属、杯殖吸虫属(Calicophoron spp.)、殖盘吸虫属(Cotylophoron spp.)、巨盘吸虫属(Gigantocotyle spp.)、菲策吸虫属(Fischoederiusspp.)、腹袋吸虫属(Gastrothylacus spp.)、背孔吸虫属(Notocotylus spp.)、下殖吸虫属(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属(Plagiorchis spp.)、前殖吸虫属(Prosthogonimusspp.)、双腔吸虫属、阔盘吸虫属(Eurytrema spp.)、鲑吸虫属(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属、肛瘤吸虫属(Collyriclum spp.)、侏体吸虫属(Nanophyetus spp.)、后睾吸虫属、支睾吸虫属、次睾吸虫属、异形吸虫属(Heterophyes spp.)、后殖吸虫属(Metagonimusspp.)；

线虫：毛形线虫科(Trichinellida)，例如：鞭虫属、毛细线虫属(Capillariaspp.)、毛细线虫属(Paracapillaria spp.))、真鞘线虫属(Eucoleus spp.)、三可莫线虫属(Trichomosoides spp.)、旋毛线虫属(Trichinella spp.)，

来自垫刃线虫目(Tylenchida)的线虫，例如：细丝鲶属(Micronema spp.)、类圆线虫属；

来自小杆圆虫目(Rhabditida)的线虫，例如：圆线虫属、三齿线虫属(Triodontophorus spp.)、食道齿属(Oesophagodontus spp.)、毛样线虫属(Trichonemaspp.)、辐首属(Gyalocephalus spp.)、柱咽属(Cylindropharynx spp.)、盂口属(Poteriostomum spp.)、圆线虫属(Cyclococercus spp.)、杯冠线虫属(Cylicostephanusspp.)、结节线虫属、夏伯特属、冠尾属、钩口线虫属、弯虫属、板口线虫属、仰口线虫属、球首线虫属(Globocephalus spp.)、比翼线虫属、杯口线虫属、后圆线虫属、网尾线虫属、缪勒线虫属、原圆线虫属、新圆线虫属(Neostrongylus spp.)、囊尾线虫属(Cystocaulus spp.)、肺圆线虫属(Pneumostrongylus spp.)、尖尾线虫属(Spicocaulus spp.)、麂圆线虫属(Elaphostrongylus spp.)、副鹿圆线虫属(Parelaphostrongylus spp.)、环体线虫属、拟环体线虫属(Paracrenosoma spp.)、奥斯勒线虫属(Oslerus spp.)、管圆线虫属、猫圆线虫属、类线虫属、拟类线虫属(Parafilaroides spp.)、毛圆线虫属、血矛线虫属、奥斯特线虫属、背带线虫属、马歇尔线虫属(Marshallagia spp.)、古柏线虫属、日圆线虫属、螺旋线虫属、细颈线虫属、猪圆线虫属、尖柱线虫属(Obeliscoides spp.)、裂口线虫属、盘头线虫属；

来自旋尾目(Spirurida)的线虫，例如：尖尾线虫属、蛲虫属、栓尾线虫属、管状线虫属(Syphacia spp.)、无刺线虫属(Aspiculuris spp.)、异刺线虫属；蛔虫属、弓蛔线虫属、弓首线虫属、蛔属、副蛔虫属、异尖线虫属、蛔虫属；棘颚口线虫属(Gnathostoma spp.)、泡翼线虫属(Physaloptera spp.)、吸吮线虫属、筒线虫属、丽线虫属、副柔线虫属(Parabronema spp.)、德斯线虫属(Draschia spp.)、龙线虫属；冠丝虫属、副丝虫属、腹腔丝虫属、罗阿丝虫属、恶丝虫属、类平滑丝虫属、布鲁线虫属、吴策线虫属、盘尾线虫属、尾旋线虫属；

棘头动物门：来自少棘目(Oligacanthorhynchida)的动物，例如：巨吻棘头虫属(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属(Prosthenorchis spp.)；来自多形目(Polymorphida)的动物，例如：细颈棘头虫属(Filicollis spp.)；来自链珠目(Moniliformida)的动物，例如：念珠棘头虫属(Moniliformis spp.)；

来自棘吻目(Echinorhynchida)的动物，例如棘头花属(Acanthocephalus spp.)、鱼棘头虫属(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属(Leptorhynchoides spp.)；

舌形动物门：来自蛇舌形虫目(Porocephalida)的动物，例如舌形虫属(Linguatula spp)。

在兽医领域中及在畜牧业中，通过本领域通常已知的方法给予式(I)化合物，例如以适宜制剂形式经由经肠、非经肠、经真皮或经鼻途径给予。给予可为防御性或治疗性的。

因此，本发明的一个实施方案涉及式(I)化合物作为药物的用途。

另一方面涉及式(I)化合物的用途，其用作抗内寄生虫剂、具体而言杀蠕虫剂或抗原虫剂。式(I)化合物适于用作抗内寄生虫剂，尤其作为杀蠕虫剂或抗原虫剂，例如在动物育种中，在畜牧业中，在动物房中及在卫生部门中。

另一方面又涉及式(I)化合物的用途，其用作抗外寄生虫剂、具体而言杀节肢动物剂，例如杀昆虫剂或杀螨剂。另一方面涉及式(I)化合物的用途，其用作抗外寄生虫剂、具体而言杀节肢动物剂(例如杀昆虫剂或杀螨剂)，例如在畜牧业中，在动物育种中，在动物房中或在卫生部门中。

驱虫混合组分

可提及以下驱虫混合组分，例如：

活性驱虫成分，包括杀吸虫及杀绦虫活性成分：

来自大环内酯类别的成分，例如：阿巴美丁、多拉克汀(doramectin)、埃玛菌素、依立诺克丁(eprinomectin)、伊维菌素(ivermectin)、杀螨菌素、莫昔克丁(moxidectin)、奈马克丁(nemadectin)、司拉克丁(selamectin)；

来自苯并咪唑及临苯并咪唑(probenzimidazole)类别的成分，例如：阿苯达唑(albendazole)、阿苯达唑-亚砜、坎苯达唑(cambendazole)、环苯达唑(cyclobendazole)、非班太尔(febantel)、芬苯达唑(fenbendazole)、氟苯达唑(flubendazole)、甲苯达唑(mebendazole)、奈托比胺(netobimin)、奥芬达唑(oxfendazole)、奥苯达唑(oxibendazole)、帕苯达唑(parbendazole)、噻苯哒唑(thiabendazole)、硫菌灵、三氯苯达唑(triclabendazole)；

来自环八缩酚酸肽类(cyclooctadepsipeptide)类别的成分，例如：缩酚羧酸(emodepside)、PF1022；

来自氨基乙腈衍生物类别的成分，例如：莫奈盘太尔(monepantel)；

来自四氢嘧啶类别的成分，例如：莫仑太尔(morantel)、比兰太尔(pyrantel)、奥克太尔(oxantel)；

来自咪唑并噻唑类别的成分，例如：布他米唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole)；

来自水杨酰苯胺的成分，例如：溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、氯生太尔(closantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、羟氯扎胺(oxyclozanide)、雷复尼特(rafoxanide)、三溴沙仑(tribromsalan)；

来自副梅花状青霉酰胺(paraherquamide)的成分，例如：得曲恩特(derquantel)、副梅花状青霉酰胺；

来自氨基苯基脒的成分，例如：阿米太尔(amidantel)、去酰化阿米太尔(dAMD)、三苯双脒(tribendimidine)；

来自有机磷酸酯的成分，例如：蝇毒磷、克芦磷酯(crufomate)、二氯松、哈洛酮(haloxone)、那酞磷(naphthalofos)、敌百虫；

来自经取代酚的成分，例如：硫氯酚(bithionol)、二碘硝酚(disophenol)、六氯酚(hexachlorophene)、联硝氯酚(niclofolan)、美氯弗兰(meniclopholan)、硝碘酚腈(nitroxynil)；

来自六氢吡嗪酮(piperazinone)的成分，例如：吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel)；

来自各种其他类别的成分，例如：硝硫氰胺(amoscanate)、苄芬宁(bephenium)、丁奈脒(bunamidine)、氯硝西泮(clonazepam)、氯舒隆(clorsulon)、地芬尼泰(diamfenetid)、二氯芬、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、依米丁(emetine)、三氯苯六氢吡嗪(hetolin)、海恩酮(hycanthone)、硫恩酮(lucanthone)、竹桃霉素(Miracil)、米拉散(mirasan)、氯硝柳胺(niclosamide)、尼立达唑(niridazole)、硝碘酚腈(nitroxynil)、硝硫氰酯(nitroscanate)、奥替普拉(oltipraz)、奥酞昔(omphalotin)、奥沙尼喹(oxamniquin)、巴龙霉素(paromomycin)、六氢吡嗪、雷琐太尔(resorantel)。

病媒动物防治

式(I)化合物也可用于病媒动物防治中。在本发明的背景下，病媒动物是能够将病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞有机体及细菌)自储主(植物、动物、人类等)传播给宿主的节肢动物，尤其昆虫或蛛形类。病原体可以机械方式(例如沙眼通过非叮刺苍蝇)传播给宿主或在注射后(例如疟疾寄生虫通过蚊子)传播给宿主。

病媒动物及其传播的疾病或病原体的实例是：

1)蚊子

-疟蚊：疟疾、丝虫病；

-家蚊：日本脑炎(Japanese encephalitis)、丝虫病、其他病毒疾病、传播蠕虫；

-斑蚊：黄热病、登革热(dengue fever)、丝虫病、其他病毒疾病；

-蚋科(Simuliidae)：传播蠕虫，具体而言旋盘尾线虫；

2)虱子：皮肤感染、流行性斑疹伤寒；

3)跳蚤：瘟疫、地方性斑疹伤寒；

4)苍蝇：睡眠病(锥虫病)；霍乱、其他细菌疾病；

5)螨：螨病、流行性斑疹伤寒、立克次痘疹(rickettsialpox)、土拉菌病(tularaemia)、圣路易斯型脑炎(Saint Louis encephalitis)、蜱传脑炎(TBE)、克里米亚刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis)；

6)蜱：疏螺旋体病，例如包柔氏螺旋体病(Borrelia duttoni)、蜱传脑炎、Q热(伯内特考克斯体(Coxiella burnetii))、巴贝西虫病(babesioses)(犬焦虫症(Babesiacanis canis))。

在本发明的背景下，病媒动物的实例是可将植物病毒传播给植物的昆虫，例如蚜虫、苍蝇、叶蝉或蓟马。能够传播植物病毒的其他病媒动物是革螨(spider mite)、虱子、甲虫及线虫。

在本发明的背景下，病媒动物的其他实例是可将病原体传播给动物和/或人类的昆虫及蛛形类，例如蚊子，尤其斑纹属、疟蚊属的蚊子，例如冈比亚疟蚊(A.gambiae)、阿拉伯疟蚊(A.arabiensis)、催命疟蚊(A.funestus)、大劣疟蚊(A.dirus)(疟疾)及家蚊、虱子、跳蚤、苍蝇、螨及蜱。

如果式(I)化合物具有抗性突破性，则病媒动物防治也是可能的。

式(I)化合物适用于预防由病媒动物传播的疾病和/或病原体。因此，本发明的另一方面是式(I)化合物用于病媒动物防治的用途，例如在农业中，在园艺中，在林业中，在花园中及在娱乐设施中，以及在材料及储存产品的保护中。

工业材料的保护

式(I)化合物适于保护工业材料抵抗(例如)来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目(Psocoptera)及衣鱼亚目的昆虫的侵袭或破坏。

工业材料在本发明上下文中应理解为意指无生命的材料，例如优选地塑料、粘着剂、浆糊、纸及卡板、皮革、木材、经加工木质产品及涂层组合物。特别优选的是使用本发明保护木材。

在另一实施方案中，式(I)化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。

在另一实施方案中，式(I)化合物作为即用型杀虫剂存在，即，可将其在不进行进一步改变下施加至所述材料。适宜的其他杀昆虫剂或杀真菌剂具体而言是在上文提及的那些。

意料不到地，也已发现可使用式(I)化合物保护与盐水或微咸水接触的物体(具体而言船体、屏幕、捕网、建筑物、系船具及信号传导系统)免受积垢。同样可单独使用或与其他活性成分组合使用式(I)化合物作为防污剂。

在卫生部门中动物害虫的防治

式(I)化合物适于在卫生部门中防治动物害虫。更具体而言，本发明可用于养驯保护部门、卫生保护部门及储存产品保护中，具体而言用于防治在围蔽空间(例如寓所、工厂大厅、办公室、载具座舱)中遇到的昆虫、蛛形类及螨。为防治动物害虫，可单独使用或与其他活性成分和/或辅助物组合使用式(I)化合物。这种化合物优选地用于家用杀昆虫产品中。式(I)化合物可有效抵抗敏感物种及耐受物种，且可抵抗所有发育阶段。

这种害虫包括(例如)来自蜘蛛纲、来自蝎形目(Scorpiones)、真蜘蛛目(Araneae)及盲蛛目(Opiliones)、来自唇足纲及倍足纲、来自昆虫纲蜚蠊目、来自鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅亚目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、毛虱目(Phthiraptera)、啮虫目(Psocoptera)、跳跃亚目或直翅目、隐翅目及衣鱼亚目及来自软甲亚纲(Malacostraca)等足目的害虫。

施加可以下列各项来实现：例如气溶胶、非承压喷雾产品(例如泵送及雾化喷雾剂)、自动弥雾系统、弥雾器、泡沫、凝胶、具有用锭剂由纤维素或塑料制得的蒸发器的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶及膜蒸发器、推进器驱动型蒸发器、无动力或无源蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋及捕蛾凝胶，作为颗粒或粉剂用于撒布用诱饵或诱饵站中。

通过以下实施例详细阐释本发明，但这种实施例不应以其限制本发明的任一方式来解释。

方法和中间体的描述

通过¹H NMR谱和/或LC-MS(液相色谱质谱联用)表征产物。

根据OECD导则117(EC指令92/69/EEC)通过HPLC(高效液相色谱)使用反相(RP)柱(C18)通过以下方法来测定logP值：

[a]在pH2.7下利用0.1％甲酸水溶液及乙腈(含有0.1％甲酸)作为洗脱剂实现酸性范围内的LC-MS测定；线性梯度自10％乙腈至95％乙腈。

[b]在pH7.8下利用0.001摩尔碳酸氢铵水溶液及乙腈作为洗脱剂实现中性范围内的LC-MS测定；线性梯度自10％乙腈至95％乙腈。

使用具有已知logP值的无支链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)(logP值是基于保留时间通过两种连续烷酮之间的线性插值来测定)实施校准。

使用安装有流动探针头(60μl体积)的Bruker Avance 400测定NMR谱。在个别情形下，利用Bruker Avance II 600测量NMR谱。

[c]借助x射线结构分析确定绝对构型是借助适于x射线分析的单晶来实现，这种单晶是通过在室温自丙酮及水的混合物重结晶获得。利用具有CCD区域检测器(Ruby型号)、具有CuK_α辐射的管、单色器及Cryojet低温装置(-163.15℃＝110K)的衍射仪(OxfordDiffraction,XCalibur系列)确定晶体结构。使用以下程序：数据收集及CrysAlis Version(Oxford Diffraction 2010)。借助于直接方法(SHELXTL软件包，版本6.14,Bruker AXS,2003)进行结构解析且利用XP程序显现。利用SHELXTL版本6.14程序，Bruker AXS,2003针对F2精修结构。

制备实施例:

实施例1：式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺

反应步骤1：

合成式(IIa)的(3S)-(+)--3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷

为分离对映异构体，首先在1160ml甲基叔丁基醚(MTBE)中装填450g(1.39mol)外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(II)(纯度：98.5％)，形成澄清浅黄色溶液。然后，在35分钟内逐滴添加152.2g(0.69mol；0.5当量)式(Vb)的(2R)-(-)-2-[(苯基氨基)羰基氧基)丙酸(91.2％ee)于2850ml MTBE中的溶液。在室温搅拌4小时后(固体在约1小时后沉淀出来)，利用抽吸过滤出经沉淀固体，每次利用1000ml MTBE洗涤三次并干燥。获得327.8g(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷鎓盐[(IIa)-(Vb)]，其用于第二反应步骤。

反应步骤2：

在1750ml水及500ml 45％氢氧化钠溶液的混合物中搅拌327.8g(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷鎓盐[(IIa)-(Vb)](来自反应步骤1)，且每次用1500ml MTBE将混合物萃取两次。在已去除有机相后，将其合并，干燥并在减压下浓缩。184.3g(产率：理论的79.2％；纯度：99.6％,92％ee)(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(IIa)。组分式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷:式(IIb)的(3R)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷的对映异构体比率为96:4。

反应步骤3:

合成式(IIIa)的(3S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺

首先在4000ml分析纯(p.a.)甲苯中装填217.5g(0.67mol)式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(来自反应步骤2)及185.5g(0.67mol,1.0当量)式(IV)的N-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]环丙烷甲酰胺，且在室温在保护气体气氛(氩)下依序添加以下各项：78.3g(0.81mol，1.2当量)叔丁醇钠、32.1g(0.03mol，0.05当量)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)及39.7g(0.06mol,0.10当量)4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨。

随后，将反应混合物加热至95℃并在此温度下继续搅拌1小时。冷却后，将175g硅胶及90g硅藻土添加至反应混合物中，利用抽吸过滤出固体并在减压下浓缩有机相(显著发泡)。所获得残余物为含有59％(通过HPLC)期望产品(IIIa)的367.7g黄色固体。

随后使用硅胶(5.0kg)利用二氯甲烷洗脱剂色谱粗制产物。以两个级份获得浅黄色固体状式(IIIa)的(3S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺：

级份1：162.5g(产率：理论的44.8％；纯度：95.5％，HPLC)

级份2：51.5g(产率：理论的12.7％；纯度：85.1％，HPLC)

针对(IIIa)在Chiracel AS-RH上的保留时间(Rt)＝11.11min。

旋光度：[α]²⁰＝+100.6°(c＝1.1；氯仿)

反应步骤4:

式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺

首先在3400ml甲醇中装填72.0g(0.13mol)式(IIIa)的(3S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺(来自反应步骤3)，其中溶解明显不完全。此后，添加40.9g(0.16mol,1.2当量)碘，并将反应混合物在60℃搅拌1小时(通过HPLC：4％(Ia)及94％反应物(IIIa))。随后，添加22.4g(0.22mol；1.7当量)乙酸钾及2.9ml水并将混合物在60℃再搅拌30分钟(通过HPLC：43％(Ia)及反应物52％(IIIa))。此后，以相同方式，在60℃添加另外40.9g(0.16mol,1.2当量)碘，再过30分钟后(通过HPLC：65％(Ia)及反应物29％(IIIa))，最后添加40.9g(0.16mol,1.2当量)碘。再过30分钟后(通过HPLC：73％(Ia)及反应物20％(IIIa))，添加另外22.4g(0.22mol；1.7当量)乙酸钾及2.9ml水。15分钟(通过HPLC：88％(Ia)及反应物4％(IIIa))及60分钟(通过HPLC：88％(Ia)及反应物1％(IIIa))后对反应的监测显示反应已结束。随后，使反应混合物冷却并添加至8000ml水中(褐色乳液)。在添加1400ml 40％亚硫酸氢钠水溶液后，发生褪色且粗制产品沉淀出来。利用抽吸过滤出沉淀物并首先用水且然后用500ml二氯甲烷洗涤。此后，用250ml 2-丙醇搅拌残余物并添加至3000ml 10％盐酸中。在搅拌30分钟之后，利用抽吸过滤出沉淀固体，用水洗涤并在空气循环烘箱中在45℃干燥。此得到64.8g(产率：理论的87.3％,95.1％,94％ee)灰棕色固体状式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺。

实验式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O₂分子量：525.76g/mol

LC-MS(ESI正性)：508.9(M-OH)；R_t＝1.52logP＝4.06

旋光度：[α]²⁰＝+94.0°(c＝1.1；氯仿)

¹³C NMR(600MHz,DMSO-d₆,ppm)δ＝6.6(2x CH₂,环丙基)；14.2(CH,环丙基)；28.2(CH₂,吡咯烷基)；36.9(CH₂-NH)；46.4(CH₂-N,吡咯烷基)；61.3(C-CF₃,)；82.9(C-OH，顺式)；100.2；109.2；131.6(C-H，芳基)；162.2(C-F，芳基)；115.2(C-CH₂，芳基)；127.7(CF₃)；132.1(2x C-H，芳基)；130.7(C-Cl，芳基)；133.5(2x C-Cl，芳基)ppm。

通过X射线结构测定确定绝对构型：

手性：根据式(Ia)，S(C2)、S(C3)

晶体数据：

C₂₂H₁₉C_l3F₄N₂O₂(525.74g/mol)

Z＝2

D_x(计算的)＝1.556mg/m³

吸收系数＝4.217mm^-1

F(000) 536

晶体尺寸＝0.20x 0.06x 0.04mm³

无色针状物

实施例2：合成式(Id)的(2R,3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺

反应步骤1：

为进行对映异构体分离，首先在100ml甲基叔丁基醚(MTBE)中装填34.85g(109.4mmol)式(II)的外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷，且在室温在5分钟内逐滴添加溶解于180ml MTBE中的9.15g(43.76mmol)(2S)-(+)-2-[(苯基氨基)羰基氧基)丙酸(Va)(88.4％ee)。随后，将反应混合物在室温搅拌30分钟，用50mg(3R)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷鎓盐[(IIb)-(Va)]加晶种并在0℃搅拌另1.5小时。利用抽吸过滤出经沉淀晶体，用MTBE洗涤并在粘土上干燥。获得26.8g(产率：理论的48.1％)(3R)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷鎓盐[(IIb)-(Va)]，其用于第二反应步骤。

反应步骤2：

在298ml乙酸乙酯中搅拌26.8g(52.6mmol)(3R)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷鎓盐[(IIb)-(Va)](来自反应步骤1)并与167.7ml 2N氢氧化钠溶液一起搅拌。随后，去除有机相并用乙酸乙酯将水相萃取两次。在去除有机相后，将其合并，干燥并在减压下浓缩。获得14.5g(产率：理论的86.5％)式(IIb)的(3R)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷。

组分式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷:(3R)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(IIb)的对映异构体比率为2.9:97.1。在Chiracel OD-RH上的保留时间(R_t)为对于(IIa)9.79min及对于(IIb)10.38min。

反应步骤3：

合成式(VIIb)的(3R)-(-)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲腈

在保护气体气氛(氩)下将14.5g(45.5mmol)式(IIb)的(3R)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(来自反应步骤2)溶解于100ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，并添加9.2g(91.1mmol,2当量)三乙胺及8.2g(59.2mmol)式(VI)的2,4-二氟苯甲腈。此后，将反应混合物在100℃搅拌约18小时。为进行后处理，在70℃在减压下浓缩全部反应混合物。将剩余粗制产物施加至硅胶并借助在硅胶上利用环己烷/丙酮(梯度)洗脱剂混合物进行柱色谱来纯化。获得14.7g(理论的73.1％；纯度：98.7％)式(VIIb)的(3R)-(-)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲腈。

实验式：C₁₈H₁₁Cl₃F₄N₂分子量：437.64g/mol

LC-MS(ESI正性)：438.9(M+1)；R_t＝4.12min logP＝5.19

反应步骤4：

合成式(VIIIb)的(3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]-叔丁基氧基甲酰胺

在350ml甲醇及700ml二噁烷的溶剂混合物中搅拌14.7g(33.7mmol)式(VIIb)的(3R)-(-)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲腈(来自反应步骤3)，且添加29.4g(134.9mmol；4.0当量)二碳酸二-叔丁基酯及13.1g(101.2mmol；3当量)氯化镍(II)。然后，将反应混合物在0℃搅拌45分钟。为进行后处理，将全部反应混合物与乙酸乙酯混合且然后用水、饱和碳酸氢钠溶液及饱和氯化钠溶液振荡。在已去除有机相后，将其干燥并在减压下浓缩。借助在硅胶上利用环己烷/丙酮(梯度)洗脱剂混合物进行柱色谱来纯化剩余粗制产物。获得9.6g(理论的52.3％)式(VIIIb)的(3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]-叔丁基氧基甲酰胺，其用于反应步骤5中。

反应步骤5：

合成式(IXb)的(3R)-(-)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲基氯化铵

将9.6g(17.6mmol)式(VIIIb)的(3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]-叔丁基氧基甲酰胺(来自反应步骤4)在室温在50ml(584.5mmol)于二噁烷中的4N盐酸中搅拌约18小时。随后，在减压下浓缩反应混合物。获得8.4g(理论的99.2％)式(IXb)的(3R)-(-)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲基氯化铵，其未经进一步纯化即用于反应步骤6。

反应步骤6：

合成式(IIIb)的(3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺

首先在400ml二氯甲烷中装填8.4g(17.6mmol)式(IXb)的(3R)-(-)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲基氯化铵(来自反应步骤5)，并在0℃添加6.1g(77.2mmol；4当量)吡啶。在0℃搅拌10分钟后，添加4.4g(42.1mmol)环丙烷甲酰氯且然后将全部反应混合物在室温搅拌约18小时。为进行后处理，利用1M盐酸振荡反应混合物。随后，去除有机相，干燥并在减压下浓缩。借助在硅胶上利用环己烷/丙酮(梯度)洗脱剂混合物进行柱色谱来纯化剩余粗制产物。借助在ChiralPak AS-AH手性相上进行等梯度RP柱色谱将2.0g(纯度：97.0％)预纯化的式(IIIb)的(3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺再纯化一次。在40℃在减压下放掉溶剂(乙腈)并在10毫巴(mbar)下将残余物干燥约15分钟。获得1.5g(理论的16.9％，纯度：100％，ee＝>99％)式(IIIb)的(3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺。对于(IIIb)在ChiralPak AS-AH上的保留时间(R_t)＝11.09min。

实验式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O分子量：509.75g/mol

LC-MS(ESI正性)：511.0(M+1)；R_t＝3.95min logP＝4.79

旋光度：[α]²⁰＝-100.1°(c＝1.1；氯仿)

反应步骤7：

合成式(Id)的(2R,3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺

首先在40ml甲醇中装填0.6g(0.17mmol)式(IIIb)的(3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺(来自反应步骤6)。此后，在室温添加1.8g(7.06mmol,6当量)碘并将反应混合物在60℃搅拌1小时。随后，添加1.1g(11.7mmol；10当量)乙酸钾并将混合物在60℃再搅拌1小时。

为进行后处理，在减压下放掉甲醇，并将剩余残余物吸收于乙酸乙酯中并用饱和硫代硫酸钠溶液振荡。然后用1N盐酸将经去除有机相振荡一次，去除，干燥且然后在减压下浓缩。借助在硅胶上利用环己烷/丙酮(梯度)洗脱剂混合物进行柱色谱来纯化剩余粗制产物。获得344.9mg(理论的52.8％，纯度：94.8％)及178.9mg(理论的28.8％)式(Id)的(2R,3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺。对于(Ic)在ChiralPak AS-AH上的保留时间(R_t)＝8.46min。

实验式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O₂分子量：525.76g/mol

LC-MS(ESI正性)：506.9(M-OH)；R_t＝1.51logP＝4.04

旋光度：[α]²⁰＝-92.4°(c＝1.1；氯仿)

实施例3：合成由主要组分式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺和式(Ib)的(2R,3R)-(-)-非对映异构体组成的(2S,3S)-非对映异构体富集的混合物

反应步骤1：

合成由式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷和式(IIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物

为进行对映异构体富集，首先在600ml甲基叔丁基醚(MTBE)中装填200g(627.8mmol)式(II)的外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷，且在室温在5分钟内逐滴添加溶解于1000ml MTBE中的75g(358.5mmol)式(Va)的(2S)-(+)-2-[(苯基氨基)羰基氧基)丙酸(88.4％ee)。随后，将反应混合物在室温搅拌30分钟，利用50mg(3R)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷鎓盐[(IIb)-(Va)]加晶种且在0℃搅拌另1.5小时。利用抽吸过滤出式(IIb)-(Va)的盐的沉淀晶体。此后，利用饱和碳酸钠水溶液振荡母液。去除有机相且用饱和碳酸氢钠溶液振荡，然后干燥并在减压下浓缩。

获得87.0g(产率：理论的43.5％，74％ee)以87:13的比率由式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷及式(IIb)的(3R)-(-)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷组成的(S)-(+)-对映异构体富集的混合物。

在Chiracel OD-RH上的保留时间(R_t)为对于(IIa)9.47min及对于(IIb)10.20min。

反应步骤2：

合成由式(VIIa)的(3S)-(+)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲腈和式(VIIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物

将68.7g(107.8mmol)由式(IIa)的(3S)-(+)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷及式(IIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物(来自反应步骤1)在保护气体气氛(氩)下溶解于429.6ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，且添加43.6g(431.5mmol,4当量)三乙胺及39.0g(280.5mmol)式(VI)的2,4-二氟苯甲腈。此后，将反应混合物在100℃搅拌约18小时。为进行后处理，在70℃在减压下浓缩全部反应混合物。将剩余粗制产品施加至硅藻土并借助在硅胶上利用环己烷/丙酮(梯度)洗脱剂混合物进行柱色谱来纯化。获得66.8g(理论的59％：纯度：83.4％；70.6％ee)以85.3:14.7的比率由式(VIIa)的(3S)-(+)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲腈及式(VIIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物。

在Chiracel OD-RH上的保留时间(R_t)为对于式(VIIa)的(S)-(+)-对映异构体12.22min及对于式(VIIb)的(R)-(-)-对映异构体12.66min。

实验式：C₁₈H₁₁Cl₃F₄N₂分子量：437.64g/mol

LC-MS(ESI正性)：438.9(M+1)；R_t＝1.74min logP＝5.11；5.15

反应步骤3：

合成由式(VIIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]-叔丁基氧基甲酰胺和式(VIIIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物

在794ml甲醇及1580ml二噁烷的溶剂混合物中搅拌34.4g(38.1mmol)由式(VIIa)的(3S)-(+)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲腈及式(VIIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物(来自反应步骤2)，且依序添加以下各项：33.3g(152.6mmol；4.0当量)二碳酸二-叔丁基酯及14.8g(114.4mmol；3当量)氯化镍(II)，且在20分钟内逐份添加12.7g(335.7mmol)硼氢化钠(在反应接近结束时显著发泡)。然后，将反应混合物在0℃搅拌45分钟。为进行后处理，将全部反应混合物与乙酸乙酯混合，利用1000ml饱和碳酸钠溶液搅拌并搅拌约15分钟。随后，过滤混合物并在旋转蒸发器上在减压下将滤液浓缩成水相。用乙酸乙酯振荡残余物水溶液(相分离极差)，添加饱和氯化钠溶液并使混合物静置约18小时。去除有机相，经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。将剩余粗制产物施加至硅藻土并借助在硅胶上利用环己烷/丙酮(梯度)洗脱剂混合物进行柱色谱来纯化。获得17.5g(理论的42.5％)由式(VIIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]-叔丁基氧基甲酰胺及式(VIIIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物，其随后在反应步骤4中进一步转化。

反应步骤4：

合成由式(IXa)的(3S)-(+)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲基氯化铵和式(IXb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物

将16.0g(14.7mmol)由式(VIIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]-叔丁基氧基甲酰胺及(3R)-(-)-对映异构体(VIIIb)组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物(来自反应步骤3)在室温在67ml于二噁烷中的4M盐酸中搅拌约18小时。随后，在减压下浓缩反应混合物。获得14.0g(理论的99.5％)由(3S)-(+)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲基氯化铵(IXa)及式(IXb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物，其未经进一步纯化即用于反应步骤5。

反应步骤5：

合成由式(IIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺和式(IIIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物

首先在509ml二氯甲烷中装填15.9g(16.6mmol)由式(IXa)的(3S)-(+)-2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯甲基氯化铵及式(IXb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物(来自反应步骤4)，并在0℃添加5.8g(73.1mmol；4当量)吡啶。在0℃搅拌10分钟之后，添加4.2g(39.9mmol)环丙烷甲酰氯且然后将全部反应混合物在室温搅拌约18小时。为进行后处理，用1M盐酸振荡反应混合物。随后，去除有机相，干燥并在减压下浓缩。借助在硅胶上利用环己烷/丙酮(梯度)洗脱剂混合物进行柱色谱来纯化剩余粗制产物。获得10.2g(理论的54.1％，纯度：89.9％；76.4％ee)以88.2:11.8的比率由式(IIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺及式(IIIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物。

在Chiracel OD-RH上的保留时间(R_t)为对于式(IIIa)的(S)-(+)-对映异构体11.40min及对于式(IIIb)的(R)-(-)-对映异构体10.97min。

实验式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O分子量：509.75g/mol

LC-MS(ESI正性)：511.0(M+1)；R_t＝3.95min logP＝4.8

反应步骤6：

合成由主要组分式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺和式(Id)的(2R,3R)-非对映异构体组成的(2S,3S)-(+)-非对映异构体富集的混合物

首先在530ml甲醇中装填8.8g(8.7mmol)由式(IIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺及式(IIIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物(来自反应步骤5)。此后，在室温逐份添加13.2g(52.1mmol,6当量)碘并将反应混合物在60℃搅拌1小时。随后，添加8.5g(86.8mmol；10当量)乙酸钾并将混合物在60℃再搅拌1小时。冷却后，将饱和连二亚硫酸钠溶液逐滴添加至反应混合物中直至褪色为止。为进行后处理，在减压下去除甲醇，并将剩余残余物吸收于乙酸乙酯中并用饱和硫代硫酸钠溶液振荡。然后用1N盐酸将经去除有机相振荡一次，去除，干燥且然后在减压下浓缩。借助在硅胶上利用环己烷/丙酮(梯度)洗脱剂混合物进行柱色谱来纯化剩余粗制产物。获得4.6g(理论的46.3％，纯度：90.6％)及2.75g(理论的28.8％；纯度：95.6％)式(Id)化合物作为级份1。

作为级份2，获得以87.3:12.7的比率由主要组分式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺(74：6％ee)及式(Id)的(2R,3R)-非对映异构体组成的(2S,3S)-(+)-非对映异构体富集的混合物。在ChiralPak IC上的保留时间(R_t)为对于(Ia)3.95min及对于(Id)4.34min。

级份1与具有小于95％纯度的其他级份一起自乙腈重结晶。为进行干燥，将产物溶解于丙酮中并在减压下浓缩。此程序重复两次。随后，在高真空下在60℃将产物干燥5天。

实验式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O₂分子量：525.76g/mol

LC-MS(ESI正性)：509.1(M-OH)；R_t＝3.57min logP＝4.05

实施例4：式(Ib)的(2R,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺

首先在400ml甲醇中装填6.7g(6.5mmol)由式(IIIa)的(3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺及式(IIIb)的(3R)-(-)-对映异构体组成的(3S)-(+)-对映异构体富集的混合物(其是根据实施例3反应步骤5获得)。此后，在室温逐份添加9.9g(39.3mmol,6当量)碘并将反应混合物在60℃搅拌1小时。随后，添加6.4g(65.5mmol；10当量)乙酸钾并将混合物在60℃再搅拌1小时。冷却后，在减压下抽出甲醇，将剩余残余物吸收于乙酸乙酯中并将反应混合物与饱和连二亚硫酸钠溶液混合并振荡。用1N盐酸将有机相振荡一次，去除并在减压下浓缩。首先借助在硅胶上利用环己烷/丙酮(梯度)洗脱剂混合物进行柱色谱且然后借助制备型HPLC纯化剩余粗制产物。可分离1.2g(理论的36.2％，纯度：98.6％)式(Ib)的(2R,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺作为级份1，且获得已自实施例1得知的化合物(Ia)作为级份2。

实验式：C₂₂H₁₉Cl₃F₄N₂O₂分子量：525.76g/mol

HPLC/MS(ESI正性)：508.9(M-OH)；R_t＝1.52min logP＝4.06

旋光度：[α]²⁰＝+174.8°(c＝1.1；氯仿)

¹³C NMR(600MHz,DMSO-d₆,ppm)δ＝6.6(2x CH₂,环丙基)；14.2(CH,环丙基)；25.2(CH₂,吡咯烷基)；36.8(CH₂-NH)；45.2(CH₂-N,吡咯烷基)；59.8(C-CF₃,)；86.7(C-OH，反式)；100.3；109.2；131.4(C-H，芳基)；162.0(C-F，芳基)；115.1(C-CH₂，芳基)；126.4(CF₃)；129.6(2x C-H，芳基)；129.6(C-Cl，芳基)；134.6(2x C-Cl，芳基)ppm。

生物实施例

辣根猿叶甲喷雾试验(PHAECO)

溶剂: 7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚

为产生适当的活性成分制剂，将1重量份活性成分用所述重量份的溶剂溶解并用含有1000ppm乳化剂浓度的水补足，直至达到期望浓度为止。为产生其他测试浓度，用含有乳化剂的水稀释该制品。如果需要添加铵盐或/和渗透剂，将这些各自以1000ppm的浓度添加至配制溶液中。

利用期望浓度的活性成分制剂喷雾甘蓝叶(甘蓝(Brassica oleracea))并利用芥菜甲虫(辣根猿叶甲)的幼虫进行繁殖。

在期望时间后，测定杀死率(％)。100％意味着所有甲虫幼虫皆杀死；0％意味着甲虫幼虫均未杀死。

在此测试中，实现表中所列的结果。

吊丝虫喷雾试验(PLUTMA)

溶剂: 7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚

利用期望浓度的活性成分制剂喷雾甘蓝叶(甘蓝)并利用小菜蛾(diamondbackmoth)(吊丝虫(Plutella xylostella))的幼虫进行感染。

在期望时间后，测定杀死率(％)。100％意味着所有毛虫皆杀死；0％意味着毛虫均未杀死。

在此测试中，实现表中所列的结果。

草地贪夜蛾喷雾试验(SPODFR)

溶剂: 7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚

利用期望浓度的活性成分制剂喷雾棉花叶(陆地棉(Gossypium hirsutum))并用夜盗蛾(草地贪夜蛾)的毛虫进行繁殖。

在此测试中，实现表中所列的结果。

二斑叶螨喷雾试验；OP-耐受的(TETRUR)

溶剂: 7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚

利用期望浓度的活性成分制剂喷雾被所有阶段的温室红蛛螨(greenhouse redspider mite)(二斑叶螨)严重感染的菜豆植物(bean plant)(菜豆(Phaseolusvulgaris))。

在期望时间段后，测定功效(％)。100％意味着所有蛛螨(spider mite)皆杀死；0％意味着蛛螨均未杀死。

在此测试中，实现表中所列的结果。

西花蓟马喷雾试验(FRANOC)

溶剂: 7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚

用期望浓度的活性成分制剂喷雾丛状菜豆植物(Bush bean plants)(菜豆)。在干燥后，用混合蓟马群体(mixed thrips population)(西花蓟马)感染经处理植物。

在期望时间段后，测定植物保护功效(％)。100％意味着损害不明显；0％意味着对经处理植物的损害对应于未经处理对照的损害。

在此测试中，实现表中所列的结果。

褐飞虱试验(NILALU)

溶剂: 14重量份二甲基甲酰胺

乳化剂: 2重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为产生适当的活性成分制剂，用所述重量份溶剂及乳化剂溶解1重量份活性成分，直至实现期望浓度为止。为产生其他测试浓度，使用水进行稀释。在需要添加铵盐或/和渗透剂(菜籽油甲基酯)的情形下，在已稀释经制成的制剂溶液后，各自以1000ppm的浓度对这些进行移液。

通过利用期望浓度的活性成分制剂进行喷雾处理水稻植物(巴利拉水稻变种(Oryza sativa,var.Balilla))，且然后利用褐飞虱(brown planthopper)(褐飞虱(Nilaparvata lugens))的L3幼虫进行繁殖。

在期望时间后，测定杀死率(％)。100％意味着所有飞虱皆杀死；0％意味着飞虱均未杀死。

在此测试中，实现表中所列的结果。

微小牛蜱(Boophilus microplus)浸渍试验(BOOPMI DIP)

试验动物：具环牛蜱(微小牛蜱)Parkhurst品系,SP-耐受的

溶剂: 二甲基亚砜

将10mg活性成分溶解于0.5ml二甲基亚砜中。为产生适宜制剂，在每一情形下用水将活性成分溶液稀释至期望浓度。

将此活性成分制剂移液至管中。将8只至10只饱食的雌性具环牛蜱成虫(微小牛蜱)转移至具有洞的另一管中。将管浸没至活性成分制剂中，且使所有蜱完全润湿。在耗尽液体后，将蜱在滤盘上转移至塑料盘中并储存在气候受控的室中。

在期望时间后通过可孕卵的产生评价活性。将不明显可孕的卵储存在气候受控的柜中直至在约42天后幼虫孵出为止。100％的功效意味着蜱均未产生任何可孕卵；0％意味着所有卵皆可孕。

在此测试中，实现表中所列的结果。

微小牛蜱注射试验(BOOPMI INJ)

溶剂: 二甲基亚砜

为产生适宜的活性成分制剂，将10mg活性成分与0.5ml溶剂混合并用溶剂将浓缩物稀释至期望浓度。

将1μl活性成分溶液注射至5只饱食的雌性具环牛蜱成虫(微小牛蜱)的腹部中。将动物转移至盘中并保存在气候受控的室中。

在此测试中，实现表中所列的结果。

表

*在施用后的天数

Claims

1.用于制备式(I)的对映体富集的N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺的方法，

其中手性碳原子通过*标识，

其特征在于：

在第一步骤中，将式(II)的外消旋3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷借助于合适的对映体纯的酸分离成式(IIa)和(IIb)的对映异构体，

所述式(II)为：

其中手性碳原子通过*标识，

所述式(IIa)和(IIb)为：

然后，在第二反应步骤中，

所述式(IV)为：

所述式(IIIa)为：

然后将式(IIIa)化合物在第三反应步骤中在适合的氧化剂的存在下羟基化，得到作为主要组分的式(Ia)的(2S,3S)-(+)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺

要么使式(IIb)化合物在催化剂的存在下与式(IV)的N-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]环丙烷甲酰胺反应，得到式(IIIb)的化合物N-[[2-氟-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺的(R)-对映异构体，

所述式(IV)为：

所述式(IIIb)为：

然后将式(IIIb)化合物在第三反应步骤中在合适的氧化剂的存在下羟基化，得到作为主要组分的式(Id)的(2R,3R)-(-)-N-[[2-氟-4-[2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-吡咯烷基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺，

所述式(Id)为：

2.用于制备式(Ia)化合物的方法

其特征在于将式(IIIa)化合物在合适的氧化剂的存在下羟基化，

所述式(IIIa)为：

3.用于制备式(Id)化合物的方法，

其特征在于将式(IIIb)化合物在合适的氧化剂的存在下羟基化，

所述式(IIIb)为：

4.根据权利要求1、2或者3的方法，其特征在于所述羟基化在乙酸钾和合适的氧源的存在下用碘进行。

5.式(Ia)化合物

6.式(Ib)化合物

7.式(Ic)化合物

8.式(Id)化合物

9.式(IIIa)化合物

10.式(IIIb)化合物

11.式(Ia)化合物用于防治动物害虫的用途。

12.式(Ib)化合物用于防治动物害虫的用途。