WO1999032216A1

WO1999032216A1 - Verwendung von cyclischen carbonaten

Info

Publication number: WO1999032216A1
Application number: PCT/EP1998/008010
Authority: WO
Inventors: Jörg KAHRE; Thorsten LÖHL; Holger Tesmann; Hermann Hensen
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA; Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA; BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Priority date: 1997-12-18
Filing date: 1998-12-09
Publication date: 1999-07-01
Anticipated expiration: 2000-06-18
Also published as: JP2001526106A; DE19756454C1; EP1042055A1

Abstract

Vorgeschlagen wird die Verwendung von cyclischen Carbonaten der Formel (I), in der R<1> und R<2> unabhängig voneinander für Wasserstoff oder gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen, als Emulgatoren zur Herstellung von oberflächenaktiven Zubereitungen. Die cyclischen Carbonate erlauben die stabile Einarbeitung von ansonsten schwer emulgierbaren Wirkstoffen in kosmetische Mittel und besitzen zudem avivierende Eigenschaften.

Description

Verwendung von cyclischen Carbonaten

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft die Verwendung von cyclischen Carbonaten als Emulgatoren, Ersatzstoffe für Siliconöle sowie Avivagemittel.

Stand der Technik

Aus dem Stand der Technik sind eine Vielzahl von Verbindungen bekannt, die über emulgierende Eigenschaften verfügen; besondere Bedeutung kommt dabei nichtionischen Tensiden, wie z.B. Fettalko- holpolyglycolethern zu. Im Zuge verschärfter wirtschaftlicher Anforderungen an „intelligente" kosmetische Rohstoffe besteht aber Bedarf an Stoffen, die nicht nur über emulgierende Eigenschaften verfügen, sondern in der Endformulierung weitere Aufgaben übernehmen können. Ziel ist es, auf diese Weise die Zahl der Einzelkomponenten zu vermindern, um die Zubereitungen mit vermindertem technischen Aufwand und zu niedrigeren Kosten herstellen zu können. Ein besonderes Interesse besteht an Emulgatoren, die es erlauben, auch ansonsten schwer zu emulgierende Wirkstoffe, wie etwa den Antischuppenwirkstoff Climbazoi, in Formulierungen stabil einzuarbeiten und die gleichzeitig in kosmetischen Zubereitungen Siliconöle ersetzen oder wenigstens teilersetzen können, d.h. über ausreichende avivierende und antistatische Eigenschaften verfügen. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat darin bestanden, solche „Multifunktionsverbindungen" zur Verfügung zu stellen.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von cyclischen Carbonaten der Formel (I),

in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff oder gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylreste mit 1 bis 30, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen, als Emulgatoren zur Herstellung von oberflächenaktiven Zubereitungen, wie beispielsweise kosmetischen Mitteln, Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln, Avivagemitteln sowie Lacken und Farben.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß cyclische Carbonate ausgezeichnete emulgierende Eigenschaften aufweisen und es insbesondere auch gestatten, ansonsten schwer emulgierbare Wirkstoffe stabil und trübungsfrei in Formulierungen einzuarbeiten. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß cyclische Carbonate Multifunktionsverbindungen darstellen, d.h. abgesehen von ihren emulgierenden Eigenschaften sind sie weiterhin vor allem für die Herstellung von kosmetischen Zubereitungen von Interesse, da sie unerwarteterweise auch die insbesondere für langes Haar wichtige Trockenkämmbar- keit verbessern und dabei sogar die für diesen Zweck bekannten Siliconöle des Marktes übertreffen.

Cyclische Carbonate

Cyclische Carbonate werden durch Umesterung von Dimethylcarbonat oder Diethylcarbonat mit Glycerin oder vicinalen Diolen, vorzugsweise 1 ,2-Diolen hergestellt. Typische Beispiele für geeignete cyclische Carbonate sind die Umesterungsprodukte der genannten niederen Dialkylcarbonate mit Ethylenglycol, 1 ,2-Pentandiol, 1 ,2-Hexandiol, 1 ,2-Octandiol, 1 ,2-Decandiol, 1 ,2-Dodecandiol und 1 ,2- Hexadecandiol. Die genannten Diole werden in der Regel durch Ringöffnung der entsprechenden endständigen Olefinepoxide mit Wasser hergestellt; analog können natürlich auch 1 ,2-Diole als Ausgangsstoffe dienen, die auf Basis von innenständigen Olefinepoxiden gewonnen werden. Aus anwendungstechnischer Sicht ist der Einsatz von Glycerincarbonat bevorzugt. Der Anteil der cyclischen Carbonate an den oberflächenaktiven Mitteln kann 0,01 bis 50, vorzugsweise 0,1 bis 30 und insbesondere 5 bis 10 Gew.-% betragen.

Tenside

Die cyclischen Carbonate können in den oberflächenaktiven Mitteln zusammen mit anionischen, nichtionischen, kationischen sowie amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden eingesetzt werden. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, -Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fett- alkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Fettsäureethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monogly- cerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)-sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkyl- sulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäure- isethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylaminosäuren, wie beispielsweise Acyllacty- late, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäure- amidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebenenfalls partiell oxidierte Alk(en)yloligoglykoside bzw. Glucoronsäurederivate, Fettsäure-N-alkyl- glucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäure- ester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quatemierte Fettsäuretrialkanolaminestersalze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkyibetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensi- den handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Vorzugsweise werden die cyclischen Carbonate zusammen mit Alkylethersulfaten und/oder Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden eingesetzt. Das Gewichtsverhältnis der cyclischen Carbonate zu den Tensiden kann 99 : 1 bis 1 : 99, insbesondere 90 : 10 bis 10 : 90, vorzugsweise 75 : 25 bis 25 : 75 und besonders bevorzugt 60 : 40 bis 40 : 60 betragen. Der Anteil der Tenside an den Mitteln kann im Bereich von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 und insbesondere 15 bis 25 Gew.-% liegen.

Ölkörper

Die cyclischen Carbonate können zusammen mit Ölkörpem zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, speziell kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden. Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten Cβ-C«- Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z.B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalko- holen, Triglyceride auf Basis Cδ-Cio-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-Ci8-Fettsäuren, Ester von C6-C₂2-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C2-Ci2-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare C6-C22-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z.B. Finsolv® TN), Dialkylether, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht. Der Anteil der Ölkörper an den oberflächenaktiven Mitteln kann 5 bis 85, vorzugsweise 10 bis 70 und insbesondere 15 bis 50 Gew.-% betragen.

Co-Emulgatoren

Die cyclischen Carbonate können zusammen mit Co-Emulgatoren eingesetzt werden. Hierzu kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:

(a1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;

(a2) Ci2/i8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;

(a3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;

(a4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy- lierte Analoga;

(a5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;

(a6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat, Polyglycerinpoly- 12-hydroxystearat oder Polyglycerindimerat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;

(a7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;

(a8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta- erythrit, Zuckeralkohole (z.B. Sorbit), Alkylglucoside (z.B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl- glucosid) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose);

(a9) Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate;

(a10) Wollwachsalkohole;

(a11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;

(a12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 1165574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin sowie

(a13) Polyalkylenglycole. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. Ci2/i8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.

Cβ/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Giucose oder Oligosac- chariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.

Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino- propyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammonium- glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid- Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cβ -Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodi- propionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkyl- aminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- gruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das Ci2/i8-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl- quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind. Der Anteil der Co- Emulgatoren an den oberflächenaktiven Mitteln kann 1 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15 und insbesondere 5 bis 10 Gew.-% betragen.

Wirkstoffe

Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen Carbonate besteht darin, daß es mit ihrer Hilfe gelingt, ansonsten nur sehr schwer zu emulgierende Wirkstoffe stabil und trübungsfrei in Formulierungen einzuarbeiten. Unter geeigneten biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Desoxyribonucleinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudo- ceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Als Antischuppen- mittel können Octopirox und Zinkpyrethion und insbesondere Climbazol eingesetzt werden. Der Anteil der Wirkstoffe an den oberflächenaktiven Mitteln kann 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 3 und insbesondere 1 bis 2 Gew.-% betragen.

Perlqlanzwachse

Die cyclischen Carbonate eignen sich auch insbesondere als Emulgatoren für Perlglanzwachse, insbesondere zusammen mit Alkylglucosiden und Siliconölen. Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester; Fettsäurealkanolamide; Partialglyceride; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen; Fettsäuren; Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.

• Alkylenglycolester. Bei den Alkylenglycolestem handelt es sich üblicherweise um Mono- und/oder Diester von Alkylenglycolen, die der Formel (II) folgen,

R³CO(OA)_nOR4 (II)

in der R³CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁴ für Wasserstoff oder R³CO und A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 5 steht. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diester von Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Triethylenglycol oder Tetraethylenglycol mit Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen als da sind: Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurin- säure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Ara- chinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Ethylenglycolmono- und/oder -distearat.

• Fettsäurealkanolamide. Fettsäurealkanolamide, die als Perlglanzwachse in Frage kommen, folgen der Formel (III),

in der R⁵CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁶ für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und B für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohienstoffatomen steht. Typische Beispiele sind Kondensationsprodukte von Ethanoiamin, Methy- lethanolamin, Diethanolamin, Propanolamin, Methyipropanolamin und Dipropanolamin sowie deren Mischungen mit Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Stearinsäureethanolamid.

• Partialglyceride. Partialglyceride, die über Perlglanzeigenschaften verfügen, stellen Mono- und/ oder Diester des Glycerins mit Fettsäuren, nämlich beispielsweise Capronsäure, Caprylsäure, 2- Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen dar. Sie folgen der Formel (IV),

in der R⁷CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R⁷CO, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall mit der Maßgabe steht, daß mindestens einer der beiden Reste R⁸ und R⁹ Wasserstoff darstellt. Typische Beispiele sind Laurinsäuremonoglycerid, Laurinsäurediglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuretriglycerid, Palmitinsäuremono- glycerid, Palmitinsäuretriglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Stearinsäurediglycerid, Isostearin- säuremonoglycerid, Isostearinsäurediglycerid, Ölsäuremonoglycerid, Ölsäurediglycerid, Talgfett- säuremonoglycerid, Talgfettsäurediglycerid, Behensäuremonoglycerid, Behensäurediglycerid, Eru- casäuremonoglycerid, Erucasäuredigiycerid sowie deren technische Gemische, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozeß noch geringe Mengen an Triglycerid enthalten können.

Mehrwertige Carbonsäure- und Hydroxycarbonsäureester. Als Perlglanzwachse kommen weiterhin Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hyd roxysubstitu ierten Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen in Frage. Als Säurekomponente dieser Ester kommen beispielsweise Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Azelainsäure, Do- decandisäure, Phthalsäure, Isophthalsäure und insbesondere Bernsteinsäure sowie Äpfelsäure, Citronensäure und insbesondere Weinsäure und deren Mischungen in Betracht. Die Fettalkohole enthalten 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 und insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoffatome in der Alkylkette. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalko- hol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalko- hol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenyl- alkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Die Ester können als Voll- oder Partialester vorliegen, vorzugsweise werden Mono- und vor allem Diester der Carbon- bzw. Hydroxycarbon- säuren eingesetzt. Typische Beispiele sind Bernsteinsäuremono- und -dilaurylester, Bernsteinsäure- mono- und -dicetearlyester, Bernsteinsäuremono- und -distearylester, Weinsäuremono- und -dilaurylester, Weinsäuremono- und dikokosalkylester, Weinsäuremono- und -dicetearylester, Citronen- säuremono-, -di- und -trilaurylester, Citronensäuremono-, -di- und -trikokosalkylester sowie Citro- nensäuremono-, -di- und -tricetearylester.

Fettalkohole. Als weitere Gruppe von Perlglanzwachsen können langkettige Fettalkohole eingesetzt werden, die der Formel (V) folgen,

R °OH (V)

in der R¹⁰ für einen linearen Alkylrest mit 24 bis 48, vorzugsweise 32 bis 36 Kohlenstoffatomen steht. Bei den genannten Stoffen handelt es sich in der Regel um Oxidationsprodukte langkettiger Paraffine.

Fettketone. Fettketone, die als Komponente (a) in Betracht kommen, folgen vorzugsweise der Formel (VI), RH-CO-R¹* (VI)

in der R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 24 und vorzugsweise 32 bis 48 Kohlenstoffatome aufweisen. Die Ketone können nach Verfahren des Stands der Technik hergestellt werden, beispielsweise durch Pyrolyse der entsprechenden Fettsäure-Magnesiumsalze. Die Ketone können symmetrisch oder unsymmetrisch aufgebaut sein, vorzugsweise unterscheiden sich die beiden Reste R¹¹ und R¹² aber nur um ein Kohlenstoffatom und leiten sich von Fettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ab. Dabei zeichnet sich Stearon durch besonders vorteilhafte Perlglanzeigenschaften aus.

Fettaldehyde. Als Perlglanzwachse geeignete Fettaldehyde entsprechen der Formel (VII),

R«COH (VII)

in der R¹³CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 24 bis 48, vorzugsweise 28 bis 32 Kohlenstoffatomen steht.

Fettether. Als Perlglanzwachse kommen ferner Fettether der Formel (VIII) in Frage,

in der R¹⁴ und R¹⁵ unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 24 und vorzugsweise 32 bis 48 Kohlenstoffatome aufweisen. Fettether der genannten Art werden üblicherweise durch saure Kondensation der entsprechenden Fettalkohole hergestellt. Fettether mit besonders vorteilhaften Perlglanzeigenschaften werden durch Kondensation von Fettalkoholen mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylal- kohol, Behenylalkohol und/oder Erucylalkohol erhalten.

Fettcarbonate. Als Komponente (a) kommen weiterhin Fettcarbonate der Formel (IX) in Betracht,

R¹⁶0-C0-0R17 (IX)

in der R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 24 und vorzugsweise 32 bis 48 Kohlenstoffatome aufweisen. Die Stoffe werden erhalten, indem man beispielsweise Dimethyl- oder Diethylcarbonat mit den entsprechenden Fettalkoholen in an sich bekannter Weise umestert. Demzufolge können die Fettcarbonate symmetrisch oder unsymmetrisch aufgebaut sein. Vorzugsweise werden jedoch Carbonate eingesetzt, in denen R¹⁶ und R¹⁸ gleich sind und für Alkylreste mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen. Besonders bevorzugt sind Umesterungsprodukte von Dimethyl- bzw. Diethylcarbonat mit Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalkohol und/ oder Erucylalkohol in Form ihrer Mono- und Diester bzw. deren technischen Mischungen.

Fettsäuren. Für diesen Zweck kommen aliphatische, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffe in Frage, wie beispielsweise Stearinsäure, Cetylstearinsäure, Hy- droxystearinsäure und Behensäure sowie deren technische Gemische.

Epoxidringöffnungsprodukte. Bei den Ringöffnungsprodukten handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch säurekatalysierte Umsetzung von endständigen oder innenständigen Olefinepoxiden mit aliphatischen Alkoholen hergestellt werden. Die Reaktionsprodukte folgen vorzugsweise der Formel (X),

OH

in der R¹⁸ und R¹⁹ für Wasserstoff oder einen Aikylrest mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome von R¹⁸ und R¹⁹ im Bereich von 10 bis 20 liegt und R²⁰ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder den Rest eines Polyols mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen steht. Typische Beispiele sind Ringöffnungsprodukte von α-Dodecenepoxid, α-Hexadecenepoxid, α-Octadecen- epoxid, α-Eicosenepoxid, α-Docosenepoxid, i-Dodecenepoxid, i-Hexadecenepoxid, i-Octadecen- epoxid, i-Eicosenepoxid und/oder i-Docosenepoxid mit Laurylalkohol, Kokosfettalkohol, Myristyl- alkohol, Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalko- hol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Behenylalkohol und/oder Erucylalkohol. Vorzugsweise werden Ringöffnungsprodukte von Hexa- und/oder Octadecenepoxiden mit Fettalkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen eingesetzt. Werden anstelle der Fettalkohole Poiyole für die Ringöffnung eingesetzt, so handelt es sich beispielsweise um folgende Stoffe: Glycerin; Alky- lenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexy- lenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton; technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%; Methyol- verbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Penta- erythrit und Dipentaerythrit; Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid; Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit, Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose; Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin.

Der Anteil der Perlglanzwachse an den oberflächenaktiven Mitteln kann im Fall von Perlglanzkonzentraten 5 bis 50 und vorzugsweise 10 bis 35 Gew.-% betragen. Im Fall von Endprodukten, wie etwa Perlglanzshampoos liegt die Konzentration niedriger, nämlich bei 0,5 bis 5 und vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-%.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Die cyclischen Carbonate besitzen ausgezeichnete avivierende und antistatische Eigenschaften und übertreffen darin sogar die bekannten Siliconverbindungen des Marktes. Zwei weitere Gegenstände der Erfindung betreffen daher ihre Verwendung als Ersatzstoff für Siliconöle in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen sowie als Avivagemittel zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 3 bis 30 und insbesondere 5 bis 25 Gew.- % enthalten sein können.

Oberflächenaktive Zubereitungen

Bei den erfindungsgemäßen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um kosmetische Mittel, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Cremes oder Lotionen, die ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Kationpolymere, Siliconverbindungen, Filmbildner, Konservierungsmittel, Hydrotrope, Solubilisatoren, UV-Lichtschutzfilter, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Parfümöle, Farbstoffe und dergleichen enthalten können.

Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie poly- ethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxy-

n methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z.B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacryl-amide, Polyvinylalkohol und Polyvinyipyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fett- säureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylol- propan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.

Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z.B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinyl-imidazol-Polymere, wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly- glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy- propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z.B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyl- aminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dime- thyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z.B. beschrieben in der FR-A 2252840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quatemiertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z.B. Bis-Dimethylamino-1 ,3- propan, kationischer Guar-Gum, wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1 , Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol.

Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u.a. Bienenwachs, Carnaubawachs, Candelillawachs, Montanwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z.B. Cetylstearylalkohol oder Partialglyceriden in Frage. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zink- stearat eingesetzt werden. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quatemiertes Chitosan, Polyvinyipyrrolidon, Vinyl-pyrrolidon-Vinylacetat-Copoly-merisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkylmodifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen.

Unter UV-Lichtschutzfiltern sind organische Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme wieder abzugeben. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Ais öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:

3-Benzylidencampher und dessen Derivate, z.B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher;

4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, 4-

(Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;

Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäureiso- pentylester, 2-Cyano-3-phenyl-zimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene);

Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropylben- zylester, Salicylsäurehomomenthylester;

Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-meth- oxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;

Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;

Triazinderivate, wie z.B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)-1 ,3,5-triazin und Octyltriazon.

Propan-1 ,3-dione, wie z.B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion;

Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:

• 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;

• Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sul- fonsäure und ihre Salze;

• Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsul- fonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.

Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion oder 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)- propan-1 ,3-dion. Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Pigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage, wie beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk), Bariumsulfat und Zinkstearat. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Superoxid- Dismutase, Tocopherole (Vitamin E) und Ascorbinsäure (Vitamin C). Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P.Finkel in SÖFW-Journal 122, 543 (1996) zu entnehmen.

Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind

• Glycerin;

• Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;

• technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1 ,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;

• Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;

• Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;

• Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,

• Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;

• Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin.

Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para- bene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-touluamid, 1 ,2- Pentandiol oder Insect repellent 3535 in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton.

Als Parfümöle seien genannt die Extrakte von Blüten (Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemon- gras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Moschus, Zibet und Castoreum. Als synthetische bzw. halbsynthetische Parfümöle kommen Ambroxan, Eugenol, Isoeugenol, Citronellal, Hydroxycitronellal, Geraniol, Citronellol, Geranylacetat, Citral, lonon und Methylionon in Betracht.

Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt- oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode.

Beispiele

• Beispiel 1, Vergleichsbeispiel V1. Untersucht wurde die Naßkämmbarkeit bei Anwendung einer erfindungsgemäßen Shampoo mit Glycerincarbonat und einer Vergieichsmischung mit Siliconöl. Der Vergleich zeigt, daß die Rezeptur mit Glycerincarbonat deutlich wirksamer ist.

• Beispiel 2, Vergleichsbeispiel V2. In eine Rezeptur mit und ohne Glycerincarbonat wurde der Antischuppenwirkstoff Climbazol unter Erwärmen eingearbeitet. Die erfindungsgemäße Formulierung 2 war dabei klar und blieb auch bei Lagerung bei 40°C über mindestens 4 Wochen stabil. Die Vergleichsrezeptur V2 war trüb entmischte sich innerhalb von wenigen Stunden.

• Beispiele 3 bis 5. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen geben Beispielformulierungen für Haarkuren mit Glycerincarbonat als Emulgator wieder.

Die Ergebnis sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.

Tabelle 1

Anwendungstechnische Ergebnisse (Mengenangaben als Gew.-% Aktivsubstanz)

Claims

Patentansprüche

1. Verwendung von cyclischen Carbonaten der Formel (I),

in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff oder gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylreste mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen stehen, als Emulgatoren zur Herstellung von oberflächenaktiven Zubereitungen.

2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man Glycerincarbonat einsetzt.

3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen Carbonate zusammen mit anionischen, nichtionischen, kationischen, amphoteren und/oder zwitterionischen Tensiden einsetzt.

4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen Carbonate zusammen mit Alkylethersulfaten und/oder Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden einsetzt.

5. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen Carbonate zusammen mit Ölkörpern einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Guerbetalkoholen auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Estern von linearen Cθ-C∑Q-Fettsäuren mit linearen Cδ-C∑o-Fettalkoholen, Estern von verzweigten C6-Ci3-Carbonsäuren mit linearen Cθ-C∑o-Fettalkoholen, Estern von linearen CΘ- Ciδ-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, Estern von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceriden auf Basis Cδ-Cio-Fettsäu- ren, Estern von Cδ-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, Dicarbonsäureestern, pflanzlichen Ölen, verzweigten primären Alkoholen, substituierten Cyclo- hexanen, Dialkylcarbonaten, Guerbetcarbonaten, Dialkylethen, Ringöffnungsprodukten von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconölen und/oder aliphatischen bzw. naphthenischen Kohlenwasserstoffen.

. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen Carbonate zusammen mit Co-Emulgatoren einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von :

(a1) Anlagerungsprodukten von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;

(a2) Ci2/i8-Fettsäuremono- und -diestern von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;

(a3) Glycerinmono- und -diestern und Sorbitanmono- und -diestern von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsproduk- ten;

(a4) Alkylmono- und -oligoglycosiden mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren eth- oxylierten Analoga;

(a5) Anlagerungsprodukten von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;

(a6) Polyolestern;

(a7) Anlagerungsprodukten von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;

(a8) Partialestern auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipen- taerythrit, Zuckeralkoholen, Alkylglucosiden sowie Polyglucosiden ;

(a9) Trialkylphosphaten sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphaten;

(a10) Wollwachsalkoholen;

(a11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymeren bzw. entsprechenden Derivaten;

(a12) Mischestern aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol und/oder Mischestern von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen sowie

(a13) Polyalkyienglycolen.

7. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen Carbonate zusammen mit Wirkstoffen einsetzt.

8. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen Carbonate zusammen mit Perlglanzwachsen einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von:

(b1) Alkylenglycolestern, (b2) Fettsäurealkanolamiden, (b3) Partiaiglyceriden,

(b4) Estern von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,

(b5) Fettalkoholen, Fettketonen, Fettaldehyden, Fettethem und/oder Fettcarbonaten, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen,

(b6) Fettsäuren und Hydroxyfettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen; sowie

(b6) Ringöffnungsprodukten von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen.

9. Verwendung von cyclischen Carbonaten als Ersatzstoff für Siliconöle in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.

10. Verwendung von cyclischen Carbonaten als Avivagemittel zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen.