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TWI863648B - 樹脂組合物及其製品 - Google Patents

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TWI863648B
TWI863648B TW112140768A TW112140768A TWI863648B TW I863648 B TWI863648 B TW I863648B TW 112140768 A TW112140768 A TW 112140768A TW 112140768 A TW112140768 A TW 112140768A TW I863648 B TWI863648 B TW I863648B
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謝鎮宇
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台光電子材料股份有限公司
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Abstract

本發明公開一種樹脂組合物，其包括一聚合物，該聚合物具有式（1）所示之第一結構單元與式（2）所示之第二結構單元。前述樹脂組合物可製成半固化片、樹脂膜、積層板或印刷電路板，且於介電常數、介電損耗、對銅箔拉力及高溫翹曲量等特性中的至少一者獲得改善。

Description

樹脂組合物及其製品
本發明係關於一種樹脂組合物，特別係關於可用於製備半固化片、樹脂膜、積層板或印刷電路板之樹脂組合物。
近年來，隨著電子訊號傳輸方式朝5G方向發展，以及電子設備、通訊裝置、個人電腦等的高功能化、小型化，使用的電路板也朝著多層化、佈線高密度化以及訊號傳輸高速化的方向發展，對電路基板如銅箔基板的綜合性能提出了更高的要求。
為了改善電路基板之介電特性，習知技術多著重於調整原料樹脂組合物之成分種類或配比。舉例而言，現有之樹脂材料中曾使用含碳氫化合物來改善介電特性，然而，此種樹脂材料製成的積層板等物品在特性上仍無法滿足需求。
有鑒於先前技術中所遭遇的問題，特別是現有材料無法滿足上述一種或多種特性要求，本發明的主要目的在於提供一種能克服上述技術問題之至少一者的樹脂組合物以及使用此樹脂組合物製成的物品。
為了達到上述目的，本發明公開一種樹脂組合物，包括一聚合物（以下又稱為「本發明之聚合物」），其具有式（1）所示之第一結構單元與式（2）所示之第二結構單元： 式（1） 式（2） 其中，Ar彼此相同或不同，且各自獨立代表二價有機基團；R 1彼此相同或不同，且各自獨立代表甲基或三氟甲基；m1彼此相同或不同，且各自獨立代表6至8的整數；m2彼此相同或不同，且各自獨立代表5至8的整數；以及n/m係介於1及3之間，致使該聚合物之重量平均分子量係介於30,000及70,000之間。
舉例而言，於一實施例中，該樹脂組合物更包括無機填充物、阻燃劑、硬化促進劑、阻聚劑、溶劑、矽烷偶合劑、染色劑、增韌劑或其組合。
舉例而言，於一實施例中，該樹脂組合物更包括多官能芳香族乙烯化合物。
舉例而言，於一實施例中，該樹脂組合物包括100重量份的該聚合物以及5至30重量份的該多官能芳香族乙烯化合物。
舉例而言，於一實施例中，前述多官能芳香族乙烯化合物包括式（7）所示結構之化合物、式（8）所示結構之化合物或其組合： 式（7） 式（8）。
為了達到上述目的，本發明還公開一種由前述樹脂組合物製成之物品，其包括半固化片、樹脂膜、積層板或印刷電路板。
舉例而言，於一實施例中，前述物品具有以下一種、多種或全部特性： 參照JIS C2565所述的方法於10 GHz之頻率下測量而得的介電常數係小於或等於2.77； 參照JIS C2565所述的方法於10 GHz之頻率下測量而得的介電損耗係小於或等於0.00168； 參照IPC-TM-650 2.4.8所述的方法測量而得的對銅箔拉力係大於或等於3.31 lb/in；以及 於200 oC之溫度下進行熱處理30分鐘後量測而得的翹曲量係小於或等於1.93 mm。
為使本領域具有通常知識者可瞭解本發明之特點及功效，以下謹就說明書及申請專利範圍中提及之術語及用語進行一般性之說明及定義。除非另有指明，否則文中使用的所有技術及科學上的字詞，皆具有本領域具有通常知識者對於本發明所瞭解的通常意義，當有衝突情形時，應以本說明書之定義為準。
於本文中，用語「包含」、「包括」、「具有」、「含有」或其他任何類似用語均屬於開放性連接詞（open-ended transitional phrase），其意欲涵蓋非排他性的包含物。舉例而言，含有複數要素的一組成物或製品並不僅限於本文所列出的此等要素而已，而是還可包含未明確列出但卻是該組成物或製品通常固有的其他要素。除此之外，除非有相反的明確說明，否則用語「或」是指涵括性的「或」，而不是指排他性的「或」。例如，以下任何一種情況均滿足條件「A或B」：A為真（或存在）且B為偽（或不存在）、A為偽（或不存在）且B為真（或存在）、A和B均為真（或存在）。此外，於本文中，用語「包含」、「包括」、「具有」、「含有」之解讀應視為已具體揭示並同時涵蓋「由…所組成」及「實質上由…所組成」等封閉式或半封閉式連接詞。
於本文中，所有以數值範圍或百分比範圍形式界定之特徵或條件僅是為了簡潔及方便。據此，數值範圍或百分比範圍的描述應視為已涵蓋且具體揭示所有可能的次範圍及範圍內的個別數值，特別是整數數值。舉例而言，「1至8」的範圍描述應視為已經具體揭示如1至7、2至8、2至6、3至6、4至8、3至8等等所有次範圍，特別是由所有整數數值所界定之次範圍，且應視為已經具體揭示範圍內如1、2、3、4、5、6、7、8等個別數值。同理，「介於1及8之間」的範圍描述應視為已經具體揭示如1至8、1至7、2至8、2至6、3至6、4至8、3至8等等所有範圍，並包含端點值。除非另有指明，否則前述解釋方法適用於本發明全文之所有內容，不論範圍廣泛與否。
若數量或其他數值或參數是以範圍、較佳範圍或一系列上限與下限表示，則其應理解成是本文已特定揭示了由任一對該範圍的上限或較佳值與該範圍的下限或較佳值構成的所有範圍，不論該等範圍是否有分別揭示。此外，本文中若提到數值的範圍時，除非另有說明，否則該範圍應包含其端點以及範圍內的所有整數與分數。
於本文中，在可達成發明目的之前提下，數值應理解成具有該數值有效位數的精確度。舉例來說，數字40.0則應理解成涵蓋從39.50至40.49的範圍。
於本文中，對於使用馬庫西群組（Markush group）或選項式用語以描述本發明特徵或實例之情形，本領域技術人員應瞭解馬庫西群組或選項列表內所有成員的次群組或任何個別成員亦可用於描述本發明。舉例而言，若X描述成「選自於由X 1、X 2及X 3所組成的群組」，亦表示已經完全描述出X為X 1的主張與X為X 1及/或X 2及/或X 3的主張。再者，對於使用馬庫西群組或選項式用語以描述本發明之特徵或實例者，本領域技術人員應瞭解馬庫西群組或選項列表內所有成員的次群組或個別成員的任何組合亦可用於描述本發明。據此，舉例而言，若X描述成「選自於由X 1、X 2及X 3所組成的群組」，且Y描述成「選自於由Y 1、Y 2及Y 3所組成的群組」，則表示已經完全描述出X為X 1或X 2或X 3而Y為Y 1或Y 2或Y 3的主張。
若無特別指明，在本發明中，「樹脂」一般可以是一種合成聚合物的習慣命名，但在本發明中，「樹脂」在解讀時，可以包括單體、其聚合物、單體的組合、其聚合物的組合或是單體與其聚合物的組合等等形式，且不限於此。單體的組合即多個單體形成的群組。舉例而言，在本發明中，「馬來醯亞胺樹脂」在解讀時，包括馬來醯亞胺單體、馬來醯亞胺聚合物、馬來醯亞胺單體的組合、馬來醯亞胺聚合物的組合或是馬來醯亞胺單體與馬來醯亞胺聚合物的組合。樹脂可包含化合物及混合物。
若無特別指明，在本發明中，化合物是指兩種或兩種以上元素藉由化學鍵連接所形成的化學物質，包括小分子化合物和高分子化合物，且不限於此。本文中化合物在解讀時不僅限於單一個化學物質，還可解釋為具有同一種成分或具有同種性質的同一類化學物質。此外，在本發明中，混合物是指兩種或兩種以上化合物的組合。
於本文中，重量份代表重量的份數，其可為任意的重量單位，例如但不限於公克、公斤、磅等重量單位。例如100重量份的聚合物，代表其可為100公克的聚合物、100公斤的聚合物或是100磅的聚合物，且不以此為限。
以下具體實施方式本質上僅是例示性，且並不欲限制本發明及其用途。此外，本文並不受前述先前技術或發明內容或以下具體實施方式或實施例中所描述之任何理論的限制。
承前所述，本發明之主要目的在於提供一種樹脂組合物，包括一聚合物，其具有式（1）所示之第一結構單元與式（2）所示之第二結構單元： 式（1） 式（2） 其中，Ar彼此相同或不同，且各自獨立代表二價有機基團；R 1彼此相同或不同，且各自獨立代表甲基或三氟甲基；m1彼此相同或不同，且各自獨立代表6至8的整數；m2彼此相同或不同，且各自獨立代表5至8的整數；以及n/m係介於1及3之間，致使該聚合物之重量平均分子量係介於30,000及70,000之間。
舉例而言，在本發明之聚合物中，Ar可以是以下所示之任一種二價有機基團，但不以此為限： ； ，其中z1代表單元重複數，且其可為1至10； ； ； ； ； ； ，其中z2代表單元重複數，且1≤z2≤5； ； ，其中z3代表單元重複數，且1≤z3≤10； ，其中z4代表單元重複數，且其可為1.3； ，其中z5與z6分別代表單元重複數，且z5與z6均為3（平均值）；以及 ，其中z7代表單元重複數，且1≤z7≤10。
舉例而言，於一實施例中，在式（1）中，n可介於5及45之間；在式（2）中，m可介於3及32之間，且不以此為限。
舉例而言，於一實施例中，本發明之聚合物係指由馬來醯亞胺樹脂、含有兩個羥基的第一二胺化合物、碳數為15至45的第二二胺化合物以及乙烯基鹵化物進行聚合而得到的產物，且其具有式（1）所示之第一結構單元與式（2）所示之第二結構單元。
舉例而言，於一實施例中，本發明之聚合物還可進一步使用含矽氧的第三二胺化合物進行聚合反應。
上述含矽氧的第三二胺化合物的例子包括但不限於商品名為PAM-E、KF-8010、X-22-161A、X-22-161B、KF-8012、KF-8008、X-22-1660B-3及X-22-9409等的由信越化學公司生產的含矽氧的第三二胺化合物，或商品名為NH-02-D、NH-15-D、NH-30-D、NH-130-D及NH-200-D等的由Wacker公司生產的含矽氧的第三二胺化合物。
舉例而言，於一實施例中，本發明之聚合物其中一種技術特徵為聚合後仍保有乙烯基官能基，該乙烯基官能基可再進一步進行交聯反應。
除了前述本發明之聚合物外，本發明的樹脂組合物可以視需要進一步包括馬來醯亞胺樹脂、含乙烯基聚苯醚樹脂、聚烯烴樹脂或其組合。
上述馬來醯亞胺樹脂可包括4,4’-二苯甲烷雙馬來醯亞胺（4,4’-diphenylmethane bismaleimide）、聚苯甲烷馬來醯亞胺（polyphenylmethane maleimide）（或稱苯甲烷馬來醯亞胺寡聚物（oligomer of phenylmethane maleimide））、雙酚A二苯基醚雙馬來醯亞胺（bisphenol A diphenyl ether bismaleimide）、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺（3,3’-dimethyl-5,5’-diethyl-4,4’-diphenylmethane bismaleimide）、間亞苯基雙馬來醯亞胺（m-phenylene bismaleimide）、4-甲基-1,3-亞苯基雙馬來醯亞胺（4-methyl-1,3-phenylene bismaleimide）、1,6-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷（1,6-bismaleimide-(2,2,4-trimethyl)hexane）、芳香族連結亞丙基的馬來醯亞胺樹脂、含脂肪族長鏈結構的馬來醯亞胺樹脂。
舉例而言，馬來醯亞胺樹脂的例子包括但不限於商品名為BMI-1000、BMI-1000H、BMI-1100、BMI-1100H、BMI-2000、BMI-2300、BMI-3000、BMI-3000H、BMI-4000、BMI-5000、BMI-5100、BMI-TMH、BMI-7000及BMI-7000H等的由Daiwakasei Industry公司生產的馬來醯亞胺樹脂，或商品名為BMI-70、BMI-80等的由K.I化學公司生產的馬來醯亞胺樹脂，或商品名為MIR-5000等的由日本化藥公司生產的馬來醯亞胺樹脂。舉例而言，含脂肪族長鏈結構（例如含有C 5至C 50脂肪族長鏈結構）的馬來醯亞胺樹脂的例子包括，但不限於，商品名為BMI-689、BMI-1400、BMI-1500、BMI-1700、BMI-2500、BMI-3000、BMI-5000及BMI-6000等的由設計者分子公司生產的馬來醯亞胺樹脂。
上述含乙烯基聚苯醚樹脂代表含有乙烯基的聚苯醚樹脂，其實例可包括但不限於含有乙烯基、烯丙基、乙烯苄基或甲基丙烯酸酯的聚苯醚樹脂。舉例而言，在一實施例中，前述含乙烯基聚苯醚樹脂包括乙烯苄基聯苯聚苯醚樹脂、甲基丙烯酸酯聚苯醚樹脂（即甲基丙烯醯基聚苯醚樹脂）、烯丙基聚苯醚樹脂、乙烯苄基改質雙酚A聚苯醚樹脂、乙烯基擴鏈聚苯醚樹脂或其組合。舉例而言，前述含乙烯基聚苯醚樹脂可以是數均分子量約為1200的乙烯苄基聯苯聚苯醚樹脂（例如OPE-2st 1200，可購自三菱瓦斯化學公司）、數均分子量約為2200的乙烯苄基聯苯聚苯醚樹脂（例如OPE-2st 2200，可購自三菱瓦斯化學公司）、數均分子量約為1900至2300的甲基丙烯酸酯聚苯醚樹脂（例如SA9000，可購自Sabic公司）、數均分子量約為2400至2800的乙烯苄基改質雙酚A聚苯醚樹脂、數均分子量約為2200至3000的乙烯基擴鏈聚苯醚樹脂或其組合。其中，前述乙烯基擴鏈聚苯醚樹脂可包括揭示於美國專利申請案公開第2016/0185904 A1號中的各類聚苯醚樹脂，其係全部併入本文作為參考。
上述聚烯烴樹脂可包括但不限於：聚丁二烯、聚異戊二烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-異戊二烯共聚物、苯乙烯-丁二烯-二乙烯基苯三元聚合物、馬來酸酐加成的聚丁二烯-苯乙烯共聚物、乙烯基-聚丁二烯-脲酯寡聚物、馬來酸酐加成的聚丁二烯、聚甲基苯乙烯、氫化聚丁二烯、氫化苯乙烯-丁二烯-二乙烯基苯三元聚合物、氫化馬來酸酐加成的聚丁二烯-苯乙烯共聚物、氫化苯乙烯-丁二烯共聚物、氫化苯乙烯-異戊二烯共聚物或其組合。
除了前述聚合物外，本發明的樹脂組合物還可以視需要進一步包括無機填充物、阻燃劑、硬化促進劑、阻聚劑、溶劑、矽烷偶合劑、染色劑、增韌劑或其組合。若無特別指明，相對於100重量份的本發明之聚合物而言，前述任一種成分的含量可為0.5至300重量份，例如5、10、20、30、40、50、60、70、80、90、100、150、200、250或300重量份，例如30至150重量份，又例如200至300重量份。
舉例而言，上述無機填充物可爲任一種或多種適用於半固化片、樹脂膜、積層板或印刷電路板製作的無機填充物，具體實例包括但不限於：二氧化矽（熔融態、非熔融態、多孔質或中空型）、氧化鋁、氫氧化鋁、氧化鎂、氫氧化鎂、碳酸鈣、氮化鋁、氮化硼、碳化鋁矽、碳化矽、二氧化鈦、鈦酸鋇、鈦酸鉛、鈦酸鍶、鈦酸鈣、鈦酸鎂、鋯酸鋇、鋯酸鉛、鋯酸鎂、鋯鈦酸鉛、鉬酸鋅、鉬酸鈣、鉬酸鎂、鉬酸銨、鉬酸鋅改性滑石、氧化鋅、氧化鋯、雲母、勃姆石（boehmite，AlOOH）、煅燒滑石、滑石、氮化矽或煅燒高嶺土。此外，無機填充物可爲球型、纖維狀、板狀、粒狀、片狀或針鬚狀，並可選擇性經過矽烷偶合劑預處理。舉例而言，相較於100重量份的本發明之聚合物而言，本發明採用的無機填充物其用量並不特別限制，例如可以是50重量份至200重量份，較佳為100重量份至150重量份。
舉例而言，上述阻燃劑可爲任一種或多種適用於半固化片、樹脂膜、積層板或印刷電路板製作的阻燃劑，例如但不限於含磷阻燃劑，較佳可包括：多磷酸銨（ammonium polyphosphate）、對苯二酚-雙-(二苯基磷酸酯)（hydroquinone bis-(diphenyl phosphate)）、雙酚A雙-(二苯基磷酸酯)（bisphenol A bis-(diphenylphosphate)）、三(2-羧乙基)膦（tri(2-carboxyethyl) phosphine，TCEP）、磷酸三(氯異丙)酯、磷酸三甲酯（trimethyl phosphate，TMP）、甲基膦酸二甲酯（dimethyl methyl phosphonate，DMMP）、間苯二酚雙-(二甲苯基磷酸酯)（resorcinol bis(dixylenyl phosphate)，RDXP，如PX-200、PX-201、PX-202等市售産品）、磷腈化合物（phosphazene，如SPB-100、SPH-100、SPV-100等市售産品）、多磷酸三聚氰胺（melamine polyphosphate）、DOPO（9,10-dihydro-9-oxa-10- phosphaphenanthrene-10-oxide，9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物）及其衍生物或樹脂、DPPO （diphenylphosphine oxide）及其衍生物或樹脂、三聚氰胺氰脲酸酯（melamine cyanurate）、三羥乙基異氰脲酸酯（tri-hydroxy ethyl isocyanurate）、次膦酸鋁鹽 (例如OP-930、OP-935等産品)或其組合。
舉例而言，上述阻燃劑可爲DPPO化合物（如雙DPPO化合物，如PQ-60等市售產品）、DOPO化合物（如雙DOPO化合物）、DOPO樹脂（如DOPO-HQ、DOPO-NQ、DOPO-PN、DOPO-BPN）、DOPO鍵結的環氧樹脂等，其中DOPO-PN爲DOPO苯酚酚醛化合物、DOPO-BPN可爲DOPO-BPAN（DOPO-bisphenol A novolac）、DOPO-BPFN（DOPO-bisphenol F novolac）或DOPO-BPSN（DOPO-bisphenol S novolac）等雙酚酚醛類化合物。
舉例而言，上述硬化促進劑（包括硬化起始劑）可包括路易斯鹼或路易斯酸等催化劑。其中，路易斯鹼可包括咪唑（imidazole）、三氟化硼胺複合物、氯化乙基三苯基鏻（ethyltriphenyl phosphonium chloride）、2-甲基咪唑（2-methylimidazole，2MI）、2-苯基咪唑（2-phenyl-1H-imidazole，2PZ）、2-乙基-4-甲基咪唑（2-ethyl-4-methylimidazole，2E4MI）、三苯基膦（triphenylphosphine，TPP）與4-二甲基胺基吡啶（4-dimethylaminopyridine，DMAP）中的一種或多種。路易斯酸可包括金屬鹽類化合物，如錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅等金屬鹽化合物，如辛酸鋅、辛酸鈷等金屬催化劑。硬化促進劑亦包括硬化起始劑，例如可產生自由基的過氧化物，硬化起始劑包括但不限於：過氧化二異丙基苯、過氧苯甲酸叔丁酯、二苯甲醯過氧化物（dibenzoyl peroxide，BPO）、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基過氧基)-3-己炔（25B）及雙(叔丁基過氧異丙基)苯或其組合。舉例而言，相較於100重量份的本發明之聚合物而言，本發明採用的硬化促進劑的含量可為0.01～5重量份，較佳為0.5～2重量份。
舉例而言，上述阻聚劑可包括但不限於1,1-二苯基-2-三硝基苯肼、甲基丙烯腈、2,2,6,6-四甲基-1-氧基-呱啶、雙硫酯、氮氧穩定自由基、三苯基甲基自由基、金屬離子自由基、硫自由基、對苯二酚、對甲氧基苯酚、對苯醌、酚噻嗪、β-苯基萘胺、對叔丁基鄰苯二酚、亞甲基藍、4,4’-亞丁基雙（6-叔丁基-3-甲基苯酚）以及2,2’-亞甲基雙（4-乙基-6-叔丁基苯酚）或其組合。舉例而言，上述氮氧穩定自由基可包括但不限於2,2,6,6-取代-1-哌啶氧自由基或2,2,5,5-取代-1-吡咯烷氧自由基等來自環狀羥胺的氮氧游離基。作為取代基，較佳為甲基或乙基等碳數為4以下的烷基。具體的氮氧游離基化合物並無限制，實例包括但不限於2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基、2,2,6,6-四乙基-1-哌啶氧自由基、2,2,6,6-四甲基-4-氧代-1-哌啶氧自由基、2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷氧自由基、1,1,3,3-四甲基-2-異二氫吲哚滿氧自由基、N,N-二-叔丁基胺氧自由基等。也可使用加爾萬氧基（galvinoxyl）游離基等穩定的游離基來代替氮氧游離基。適用於本發明的樹脂組合物的阻聚劑也可以為所述阻聚劑中的氫原子或原子團被其他原子或原子團取代而衍生的產物。例如阻聚劑中的氫原子被胺基、羥基、酮羰基等原子團取代而衍生的產物。
舉例而言，適用於本發明的樹脂組合物的溶劑並不特別限制，且可為任一種適合溶解本發明之樹脂組合物的溶劑，包括但不限於：甲醇、乙醇、乙二醇單甲醚、苯甲醚、丙酮、丁酮（又稱為甲基乙基酮）、甲基異丁基酮、環己酮、甲苯、二甲苯、甲氧基乙基乙酸酯、乙氧基乙基乙酸酯、丙氧基乙基乙酸酯、乙酸乙酯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、丙二醇甲基醚等溶劑或其混合溶劑。前述溶劑的用量並不特別限制，可視樹脂組合物所需的黏度調整溶劑的添加量。
舉例而言，上述矽烷偶合劑可包括矽烷化合物（silane，例如但不限於矽氧烷化合物（siloxane）），依官能基種類又可分為胺基矽烷化合物（amino silane）、環氧基矽烷化合物（epoxide silane）、乙烯基矽烷化合物、丙烯酸酯基矽烷化合物、甲基丙烯酸酯基矽烷化合物、羥基矽烷化合物、異氰酸酯基矽烷化合物、甲基丙烯醯氧基矽烷化合物及丙烯醯氧基矽烷化合物。
舉例而言，上述染色劑可包括但不限於染料（dye）或顏料（pigment）。
於本發明中，添加增韌劑之主要作用，在於改善樹脂組合物之韌性。舉例而言，上述增韌劑可包括但不限於端羧基丁腈橡膠（carboxyl-terminated butadiene acrylonitrile rubber，CTBN）、核殼橡膠（core-shell rubber）等化合物或其組合。
此外，於一實施例中，除了本發明之聚合物外，本發明的樹脂組合物還可以視需要包括多官能芳香族乙烯化合物。舉例而言，於一實施例中，本發明的樹脂組合物包括100重量份的聚合物以及5至30重量份的多官能芳香族乙烯化合物。
前述多官能芳香族乙烯化合物係指結構中含有兩個或更多個芳香族乙烯基團的化合物，且其結構不特別限制。舉例而言，於一實施例中，該多官能芳香族乙烯化合物包括式（7）所示結構之化合物、式（8）所示結構之化合物或其組合： 式（7） 式（8）。
前述各實施例的樹脂組合物可製成各類製品，例如適用於各類電子產品中的組件，包括但不限於半固化片、樹脂膜、積層板或印刷電路板。
舉例而言，可將本發明各實施例的樹脂組合物製成半固化片，其包括補強材料及設置於補強材料上的層狀物。該層狀物由前述樹脂組合物經高溫加熱形成半固化態（B-stage）而製得。製作半固化片的烘烤溫度為90 oC至140 oC之間，較佳為100 oC至120 oC之間。該補強材料可為纖維材料、織布、不織布中的任何一種，且織布較佳包括玻璃纖維布。玻璃纖維布的種類並無特別限制，可為市售可用於各種印刷電路板的玻璃纖維布，例如E型玻璃布、D型玻璃布、S型玻璃布、T型玻璃布、L型玻璃布或Q型玻璃布，其中纖維的種類包括紗和粗紗等，形式則可包括開纖或不開纖。前述不織布較佳包括液晶樹脂不織布，例如聚酯不織布、聚胺酯不織布等，且不限於此。前述織布亦可包括液晶樹脂織布，例如聚酯織布或聚胺酯織布等，且不限於此。此補強材料可增加該半固化片的機械強度。在一個較佳實施例中，該補強材料亦可選擇性經由矽烷偶合劑進行預處理。該半固化片後續加熱進行固化（C-stage）後會形成絕緣層。
舉例而言，可將本發明各實施例的樹脂組合物製成樹脂膜，其由前述樹脂組合物經烘烤加熱後半固化而得到。該樹脂組合物可選擇性地塗布於聚對苯二甲酸乙二酯膜（PET膜）、聚醯亞胺膜（PI膜）、銅箔或背膠銅箔上，再經由烘烤加熱後形成半固化態，使該樹脂組合物形成樹脂膜。
舉例而言，可將本發明各實施例的樹脂組合物製成積層板，其包括二片金屬箔及設置於這些金屬箔之間的絕緣層，該絕緣層可由前述樹脂組合物於高溫、高壓條件下所固化（C-stage）而製得，其中適合的固化溫度可介於180 oC至240 oC之間，較佳為200 oC至220 oC之間，固化時間為80至150分鐘，較佳為90至120分鐘。該絕緣層可為前述半固化片或樹脂膜進行固化（C-stage）後形成。該金屬箔可包括銅、鋁、鎳、鉑、銀、金或其合金，例如金屬箔可為銅箔。於一實施例中，前述積層板為銅箔基板（copper clad laminate，CCL）。
此外，前述積層板可進一步經由線路製程加工後製成電路板，例如印刷電路板。
於一實施例中，本發明提供的樹脂組合物可在介電常數、介電損耗、對銅箔拉力及高溫翹曲量等特性中的至少一個達到改善。
舉例而言，本發明提供的樹脂組合物或由其製成的物品可滿足以下特性中的一者、多者或全部： 參照JIS C2565所述的方法於10 GHz之頻率下測量而得的介電常數係小於或等於2.77，例如介於2.52及2.77之間，或介於2.52及2.54之間； 參照JIS C2565所述的方法於10 GHz之頻率下測量而得的介電損耗係小於或等於0.00168，例如介於0.00108及0.00168之間，或介於0.00108及0.00142之間； 參照IPC-TM-650 2.4.8所述的方法測量而得的對銅箔拉力係大於或等於3.31 lb/in，例如介於3.31 lb/in及3.48 lb/in之間；以及 於200 oC之溫度下進行熱處理30分鐘後量測而得的翹曲量係小於或等於1.93 mm，例如介於1.53 mm及1.93 mm之間，或介於1.53 mm及1.56mm之間。
依照表1至表2中主要反應物（單體）的用量及製造例1至製造例13的文字說明製備各種聚合物。此外，採用以下來源的各種原料，依照表3至表5的用量分別調配本發明實施例及本發明比較例的樹脂組合物，並進一步製作成各類測試樣品。
聚合物之製造例、樹脂組合物之實施例及樹脂組合物之比較例所使用的化學原料如下： 聚合物P1～P13：如製造例1～13所述。 BMI-TMH：1,6-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷，購自大和化成公司。 MIR-5000：具有式（3）所示結構之馬來醯亞胺樹脂，其中1≤k≤5，購自日本化藥公司。 式（3） BMI-2300：聚苯甲烷馬來醯亞胺，購自大和化成公司。 BAP：2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷（2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane），市售可得。 6FAP：2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷（2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane），市售可得。 BAS：雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸（bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfone），市售可得。 Primer 1075-1：具有式（4-1）所示結構之二胺化合物，購自東信化學。 式（4-1） Primer 1075-2：具有式（4-2）所示結構之二胺化合物，購自東信化學。 式（4-2） Primer 1075-3：具有式（4-3）所示結構之二胺化合物，購自東信化學。 式（4-3） TFMB：2,2’-双(三氟甲基)-4,4’-聯苯二胺（2,2’-bis(trifluoromethyl)benzidine），市售可得。 VBC：4-乙烯基苄基氯（4-vinylbenzyl chloride），市售可得。 式（5）所示結構之化合物：如製造例14所述。 式（5），其中x代表單元重複數，其重量平均分子量約為56,000。 式（6）所示結構之化合物：如製造例15所述。 式（6），其中y代表單元重複數，其重量平均分子量約為56,000。 CW-PVE：結構如式（7）所示，購自禾楹。 式（7） CW-PPVE：結構如式（8）所示，購自禾楹。 式（8） SC-2050：球形二氧化矽，購自Admatechs公司。 25B：2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基過氧)-3-己炔（2,5-dimethyl-2,5-di(tert-butylperoxy)-3-hexyne），購自日本油脂公司。 苯甲醚：市售可得。
依照以下文字說明製備各種聚合物，其中，聚合反應所使用的單體及其用量可參見表1及表2。
製造例1
於三口瓶中加入2莫耳的BMI-TMH、0.6莫耳的BAP、0.4莫耳的Primer 1075-1與100毫升的溶劑（例如苯甲醚），持續攪拌得到混合溶液，將混合溶液由室溫升溫至120 oC並持續攪拌6小時，接著再升溫至155 oC，並加入1莫耳的VBC反應4小時，最後再加入前述原料（不包含溶劑）總量的0.1 wt%至1 wt%的1,4-苯二酚 終止反應，得到本發明聚合物P1，其重量平均分子量約為56,000。將聚合物P1以凝膠滲透層析法（gel permeation chromatography）進行分析，其結果如圖1所示。
製造例2
基本上同製造例1，與製造例1的差異為，製造例2將Primer 1075-1換成Primer 1075-2，得到本發明聚合物P2，其重量平均分子量約為56,000。
製造例3
基本上同製造例1，與製造例1的差異為，製造例3將Primer 1075-1換成Primer 1075-3，得到本發明聚合物P3，其重量平均分子量約為56,000。
製造例4
基本上同製造例1，與製造例1的差異為，製造例4將BAP換成6FAP，得到本發明聚合物P4，其重量平均分子量約為56,000。
製造例5
基本上同製造例1，與製造例1的差異為，製造例5將BMI-TMH換成MIR-5000，得到本發明聚合物P5，其重量平均分子量約為56,000。
製造例6
基本上同製造例1，與製造例1的差異為，製造例6將混合溶液由室溫升溫至120 oC並持續攪拌3小時，得到本發明聚合物P6，其重量平均分子量約為30,000。
製造例7
基本上同製造例1，與製造例1的差異為，製造例7將混合溶液由室溫升溫至120 oC並持續攪拌8小時，得到本發明聚合物P7，其重量平均分子量約為70,000。
製造例8
基本上同製造例1，與製造例1的差異為，製造例8加入0.7莫耳的BAP與0.3莫耳的Primer 1075-1，得到本發明聚合物P8，其重量平均分子量約為56,000。
製造例9
基本上同製造例1，與製造例1的差異為，製造例9加入0.8莫耳的BAP與0.2莫耳的Primer 1075-1，得到本發明聚合物P9，其重量平均分子量約為56,000。
製造例10
基本上同製造例1，與製造例1的差異為，製造例10將Primer 1075-1換成TFMB，得到聚合物P10，其重量平均分子量約為56,000。
製造例11
基本上同製造例5，與製造例5的差異為，製造例11將BAP換成BAS，得到聚合物P11，其重量平均分子量約為56,000。
製造例12
基本上同製造例1，與製造例1的差異為，製造例12並未使用VBC，得到聚合物P12，其重量平均分子量約為56,000。
製造例13
基本上同製造例9，與製造例9的差異為，製造例13將BMI-TMH換成BMI-2300，得到本發明聚合物P13，其重量平均分子量約為56,000。
製造例14
於三口瓶中加入1莫耳的BMI-TMH、1莫耳的BAP與50毫升的苯甲醚，持續攪拌得到混合溶液，將混合溶液由室溫升溫至120 oC並持續攪拌6小時，接著再升溫至155 oC，並加入1莫耳的VBC反應4小時，最後再加入前述原料（不包含溶劑）總量的0.1 wt%至1 wt%的1,4-苯二酚終止反應，得到式（5）所示結構之化合物，其重量平均分子量約為56,000。
製造例15
於三口瓶中加入1莫耳的BMI-TMH、1莫耳的Primer 1075-1與50毫升的苯甲醚，持續攪拌得到混合溶液，將混合溶液由室溫升溫至120 oC並持續攪拌6小時，得到式（6）所示結構之化合物，其重量平均分子量約為56,000。 [表1] 不同聚合物涉及的單體及其用量（莫耳數）
聚合物編號 P1 P2 P3 P4 P5 P6 P7
BMI-TMH 2 2 2 2   2 2
MIR-5000         2    
BMI-2300              
BAP 0.6 0.6 0.6   0.6 0.6 0.6
6FAP       0.6      
BAS              
Primer 1075-1 0.4     0.4 0.4 0.4 0.4
Primer 1075-2   0.4          
Primer 1075-3     0.4        
TFMB              
VBC 1 1 1 1 1 1 1
[表2] 不同聚合物涉及的單體及其用量（莫耳數）
聚合物編號 P8 P9 P10 P11 P12 P13
BMI-TMH 2 2 2   2  
MIR-5000       2    
BMI-2300           2
BAP 0.7 0.8 0.6   0.6 0.8
6FAP            
BAS       0.6    
Primer 1075-1 0.3 0.2   0.4 0.4 0.2
Primer 1075-2            
Primer 1075-3            
TFMB     0.4      
VBC 1 1 1 1   1
實施例及比較例的樹脂組合物組成（單位皆為重量份）與特性測試如下所示，其中重量份是指每一組實施例或比較例中加入的各成分的固含量皆為100%時的重量份數。例如，實施例E1使用100重量份的聚合物P1，代表使用100重量份的固含量為100%的聚合物P1。 [表3] 實施例樹脂組合物的組成（單位：重量份）與特性測試
成分 名稱 E1 E2 E3 E4 E5 E6 E7
聚合物 P1 100            
P2   100          
P3     100        
P4       100      
P5         100    
P6           100  
P7             100
P8              
P9              
P10              
P11              
P12              
P13              
式（5）              
式（6）              
添加劑 CW-PVE              
CW-PPVE              
無機填充物 SC-2050 120 120 120 120 120 120 120
起始劑 25B 1 1 1 1 1 1 1
溶劑 苯甲醚 100 100 100 100 100 100 100
特性 單位 E1 E2 E3 E4 E5 E6 E7
介電常數 無 2.77 2.75 2.72 2.75 2.73 2.74 2.65
介電損耗 無 0.00168 0.00167 0.00163 0.00164 0.00161 0.00164 0.00155
對銅箔拉力 lb/in 3.45 3.48 3.41 3.39 3.33 3.36 3.31
高溫翹曲量 mm 1.84 1.81 1.79 1.82 1.93 1.79 1.87
[表4] 實施例樹脂組合物的組成（單位：重量份）與特性測試
成分 名稱 E8 E9 E10 E11 E12 E13 E14
聚合物 P1       100 100 10 17
P2           10 12
P3           17 15
P4           10 11
P5           10 11
P6           15 13
P7           7 9
P8 100         13 6
P9   100       8 6
P10              
P11              
P12              
P13     100      
式（5）              
式（6）              
添加劑 CW-PVE       5   5 15
CW-PPVE         5 10 15
無機填充物 SC-2050 120 120 120 120 120 100 150
起始劑 25B 1 1 1 1 1 0.5 2
溶劑 苯甲醚 100 100 100 100 100 80 120
特性 單位 E8 E9 E10 E11 E12 E13 E14
介電常數 無 2.68 2.62 2.77 2.54 2.52 2.54 2.52
介電損耗 無 0.00158 0.00150 0.00168 0.00142 0.00139 0.00112 0.00108
對銅箔拉力 lb/in 3.39 3.41 3.45 3.41 3.36 3.45 3.47
高溫翹曲量 mm 1.91 1.93 1.86 1.53 1.55 1.54 1.56
[表5] 比較例樹脂組合物的組成（單位：重量份）與特性測試
成分 名稱 C1 C2 C3 C4 C5
聚合物 P1          
P2          
P3          
P4          
P5          
P6          
P7          
P8          
P9          
P10 100        
P11   100      
P12     100    
P13          
式（5）       100  
式（6）         100
添加劑 CW-PVE          
CW-PPVE          
無機填充物 SC-2050 120 120 120 120 120
起始劑 25B 1 1 1 1 1
溶劑 苯甲醚 100 100 100 100 100
特性 單位 C1 C2 C3 C4 C5
介電常數 無 3.14 3.28 3.52 3.03 3.07
介電損耗 無 0.00286 0.00312 0.00432 0.00214 0.00258
對銅箔拉力 lb/in 2.28 2.51 1.96 1.56 2.46
高溫翹曲量 mm 3.41 3.63 3.75 3.23 3.35
前述特性係參照以下方式製備待測物（樣品），再根據具體條件進行特性分析。 1、    半固化片（prepreg，PP） 分別使用實施例及比較例之樹脂組合物（單位為重量份），將樹脂組合物中各成分加入攪拌槽內並混合均勻後形成膠液（varnish）。將膠液置入一含浸槽中，再將玻璃纖維布（例如規格為1078之L2-玻璃纖維布（L2-glass fiber fabric），購自Asahi公司）浸入上述含浸槽中，使樹脂組合物附著於玻璃纖維布上，再於100 oC至120 oC下進行加熱成半固化態（B-Stage），得到半固化片，其樹脂含量約為70%。 2、    含銅基板1（由兩張半固化片壓合而成） 準備兩張厚度為0.5盎司之HVLP（hyper very low profile）銅箔以及兩張規格為1078之L2-玻璃纖維布含浸各待測樣品（每一組實施例或每一組比較例）所製成之半固化片，每一張半固化片之樹脂含量約為70%。依銅箔、兩張半固化片及銅箔的順序進行疊合，於真空條件、壓合壓力為250 psi至600 psi及200 oC至220 oC溫度下，壓合90分鐘至120分鐘，形成含銅基板1。其中兩張半固化片係固化形成兩銅箔間的絕緣層，絕緣層的樹脂含量約為70%。 3、    含銅基板2（由六張半固化片壓合而成） 製備方式基本上同含銅基板1，差異為絕緣層由六張半固化片組成。 4、    不含銅基板1（兩張半固化片壓合而成） 將上述由兩張半固化片壓合成的含銅基板1，經蝕刻去除兩面的銅箔，即獲得不含銅基板1（兩張半固化片壓合而成）。 5、    不含銅基板2（六張半固化片壓合而成） 將上述由六張半固化片壓合成的含銅基板2，經蝕刻去除兩面的銅箔，即獲得不含銅基板2（六張半固化片壓合而成）。
對於前述待測樣品，各測試方法及其特性分析項目說明如下：
介電常數（dielectric constant，Dk）
在介電常數的測量中，選用上述不含銅基板1（兩張半固化片壓合而成，樹脂含量約為70%）為待測樣品。採用微波誘電分析儀（microwave dielectrometer，購自日本AET公司），參照JIS C2565所述方法，於室溫（約25 oC）且在10 GHz之頻率下測量各待測樣品，得到介電常數。介電常數越低代表待測樣品的介電特性越佳。在10 GHz之測量頻率下，對於低介電常數材料而言，Dk值之差異小於0.15代表基板之介電常數沒有顯著差異（不存在顯著的技術困難度），Dk值之差異大於或等於0.15代表不同基板的介電常數之間存在顯著差異（存在顯著的技術困難度）。
介電損耗（dissipation factor，Df）
在介電損耗的測量中，選用上述不含銅基板1（兩張半固化片壓合而成，樹脂含量約為70%）為待測樣品。採用微波誘電分析儀（microwave dielectrometer，購自日本AET公司），參照JIS C2565所述方法，於室溫（約25 oC）且在10 GHz之頻率下測量各待測樣品，得到介電損耗。介電損耗越低代表待測樣品的介電特性越佳。在10 GHz之測量頻率下且Df值介於0.0010至0.0030的範圍，Df值之差異小於0.0005代表基板之介電損耗沒有顯著差異（不存在顯著的技術困難度），Df值之差異大於或等於0.0005代表不同基板的介電損耗之間存在顯著差異（存在顯著的技術困難度）。
對銅箔拉力（0.5盎司）（0.5oz peeling strength，0.5oz P/S）
準備一張含銅基板2（六張半固化片壓合而成），裁成寬度24毫米且長度80毫米的長方形樣本，並將表面銅箔蝕刻，僅留寬度爲3.18毫米且長度大於60毫米的長條形銅箔，利用萬能拉伸強度試驗機，在室溫下（約25°C）參照IPC-TM-650 2.4.8所述方法進行量測，測出0.5盎司（half-ounce）的對銅箔拉力（0.5oz P/S），單位爲lb/in。就本領域而言，對銅箔拉力越高越佳。一般而言，樹脂含量約為70%之基板的對銅箔拉力（0.5盎司）差異若大於或等於0.3 lb/in，代表不同基板的對銅箔拉力（0.5盎司）存在顯著差異（存在顯著的技術困難度）。
高溫翹曲量（warpage at high temperature）
準備一張不含銅基板2（由六張半固化片壓合而成），切成長10公分、寬10公分的尺寸，並量測樣本於200°C的環境下放置30分鐘後之翹曲量。量測方式是將前述樣本放置於大理石平台上，以高度規量測其翹曲最大的一角與大理石平面之垂直距離，單位為mm。在翹曲量測中，樣本數為6個，取其平均距離。就本領域而言，高溫翹曲量越小越佳。一般而言，高溫翹曲量之差異若大於或等於0.2 mm，代表不同樣本間存在顯著差異（存在顯著的技術困難度）。
綜合參照表3至表5的測試結果，可清楚觀察到以下現象。
相較於採用本發明之聚合物的實施例E1～E14，比較例C1～C5採用了其他聚合物，其介電常數、介電損耗、對銅箔拉力、高溫翹曲量等至少一種特性無法達到令人滿意的結果。採用本發明之聚合物的實施例E1至E14與比較例C1至C5相比，可以同時達到較低的介電常數（參照JIS C2565所述的方法於10 GHz之頻率下測量而得的介電常數係小於或等於2.77）、較低的介電損耗（參照JIS C2565所述的方法於10 GHz之頻率下測量而得的介電損耗係小於或等於0.00168）、較高的對銅箔拉力（參照IPC-TM-650 2.4.8所述的方法測量而得的對銅箔拉力係大於或等於3.31 lb/in）以及較低的高溫翹曲量（於200 oC之溫度下進行熱處理30分鐘後量測而得的翹曲量係小於或等於1.93 mm）。此外，若同時採用本發明之聚合物以及一種或多種多官能芳香族乙烯化合物，則還可以在前述至少一種或多種特性獲得進一步的改善。
以上實施方式本質上僅為輔助說明，且並不欲用以限制申請標的之實施例或該等實施例的應用或用途。於本文中，用語「例示性」代表「作為一實例、範例或說明」。本文中任一種例示性的實施態樣並不必然可解讀為相對於其他實施態樣而言為較佳或較有利者。
此外，儘管已於前述實施方式中提出至少一例示性實施例或比較例，但應瞭解本發明仍可存在大量的變化。同樣應瞭解的是，本文所述之實施例並不欲用以透過任何方式限制所請求之申請標的之範圍、用途或組態。相反的，前述實施方式將可提供本領域具有通常知識者一種簡便的指引以實施所述之一或多種實施例。再者，可對元件之功能與排列進行各種變化而不脫離申請專利範圍所界定的範圍，且申請專利範圍包含已知的均等物及在本專利申請案提出申請時的所有可預見均等物。
無
圖1為製造例1得到的產物（聚合物P1）之GPC圖譜。

Claims (10)

  1. 一種樹脂組合物，包括一聚合物，其具有式（1）所示之第一結構單元與式（2）所示之第二結構單元： 式（1） 式（2） 其中，Ar彼此相同或不同，且各自獨立代表二價有機基團；R 1彼此相同或不同，且各自獨立代表甲基或三氟甲基；m1彼此相同或不同，且各自獨立代表6至8的整數；m2彼此相同或不同，且各自獨立代表5至8的整數；以及n/m係介於1及3之間，致使該聚合物之重量平均分子量係介於30,000及70,000之間。
  2. 如請求項1所述之樹脂組合物，更包括無機填充物、阻燃劑、硬化促進劑、阻聚劑、溶劑、矽烷偶合劑、染色劑、增韌劑或其組合。
  3. 如請求項1所述之樹脂組合物，更包括多官能芳香族乙烯化合物。
  4. 如請求項3所述之樹脂組合物，其包括100重量份的該聚合物以及5至30重量份的該多官能芳香族乙烯化合物。
  5. 如請求項3所述之樹脂組合物，其中該多官能芳香族乙烯化合物包括式（7）所示結構之化合物、式（8）所示結構之化合物或其組合： 式（7） 式（8）。
  6. 一種由請求項1所述之樹脂組合物製成之物品，其包括半固化片、樹脂膜、積層板或印刷電路板。
  7. 如請求項6所述之物品，其參照JIS C2565所述的方法於10 GHz之頻率下測量而得的介電常數係小於或等於2.77。
  8. 如請求項6所述之物品，其參照JIS C2565所述的方法於10 GHz之頻率下測量而得的介電損耗係小於或等於0.00168。
  9. 如請求項6所述之物品，其參照IPC-TM-650 2.4.8所述的方法測量而得的對銅箔拉力係大於或等於3.31 lb/in。
  10. 如請求項6所述之物品，其於200 oC之溫度下進行熱處理30分鐘後量測而得的翹曲量係小於或等於1.93 mm。
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