TWI558708B - Organic light-emitting materials and organic light-emitting elements - Google Patents
Organic light-emitting materials and organic light-emitting elements Download PDFInfo
- Publication number
- TWI558708B TWI558708B TW104101548A TW104101548A TWI558708B TW I558708 B TWI558708 B TW I558708B TW 104101548 A TW104101548 A TW 104101548A TW 104101548 A TW104101548 A TW 104101548A TW I558708 B TWI558708 B TW I558708B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- organic light
- organic
- fluorescent
- light
- emitting
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 102
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 90
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 33
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 151
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 39
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 35
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 32
- 239000010408 film Substances 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 29
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 29
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 24
- -1 porphyrin metal complex Chemical class 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 18
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910008449 SnF 2 Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 10
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 9
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 9
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 6
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 6
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 5
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 5
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QOAKRWLMTKEDDL-UHFFFAOYSA-N 10h-indolo[3,2-b]quinoline Chemical compound C1=CC=C2N=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC2=C1 QOAKRWLMTKEDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- ATBKVKDEMSGMTQ-UHFFFAOYSA-N hydrazine triphenylphosphane Chemical compound NN.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ATBKVKDEMSGMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDRVFDDBLLKWRI-UHFFFAOYSA-N 4H-quinolizine Chemical compound C1=CC=CN2CC=CC=C21 GDRVFDDBLLKWRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000003996 delayed luminescence Methods 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 3
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- XZXIBQVLWYWBKW-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b][1,8]naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC3=CC=CN=C3N=C21 XZXIBQVLWYWBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical group NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILHLUWOEBKDMIF-UHFFFAOYSA-N 3,4-diphenylnaphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C(=C(C(=C2C=CC=CC12)N)N)C1=CC=CC=C1 ILHLUWOEBKDMIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDFSPMPXDYGXHP-UHFFFAOYSA-N 6h-indolo[2,3-b]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4NC3=NC2=C1 RDFSPMPXDYGXHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXYHKUJFIUZARP-UHFFFAOYSA-N 7h-indolo[3,2-c]acridine Chemical compound C1=CC=C2N=C3C4=NC5=CC=CC=C5CC4=CC=C3C2=C1 QXYHKUJFIUZARP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N Anthanthrene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC=C2C=CC3=CC2=CC=CC3=CC=C1C4=C32 YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YEELFSTYCPPLQY-UHFFFAOYSA-N benzo[lmn]phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2N=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 YEELFSTYCPPLQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 2
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000005111 phthaloperines Chemical class 0.000 description 2
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CACULOZOWQKVIW-UHFFFAOYSA-N quindoline Natural products c1ccc2c(c1)nc1cc3ccccc3[nH]c21 CACULOZOWQKVIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- MRBZYVMZUBUDAX-UHFFFAOYSA-N (3,5-diphenylphenyl)boronic acid Chemical compound C=1C(B(O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 MRBZYVMZUBUDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZEMXCXZMMENMI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)N2)C2=C1C1=CC=CC=C1 RZEMXCXZMMENMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNVZNEACQAUNGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 ZNVZNEACQAUNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYPDXLJACEENP-UHFFFAOYSA-N 1,3-cycloheptadiene Chemical compound C1CC=CC=CC1 GWYPDXLJACEENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 1,3-selenazole Chemical compound C1=C[se]C=N1 ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZEAFQWWFOBINJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylphenyl)-9h-carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 RZEAFQWWFOBINJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSHMTAIZMQDBQ-UHFFFAOYSA-N 1-(triazin-4-yl)indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C=1C=CC=C2C=1N=C(C1=C34)C2=CC=C1N=C3C=CC=C4C1=CC=NN=N1 IGSHMTAIZMQDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC(C2=C3NC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWZYUACNWRVDDJ-UHFFFAOYSA-N 1-benzoxepine Chemical compound O1C=CC=CC2=CC=CC=C12 LWZYUACNWRVDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRUBCBSUBXPSW-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 WDRUBCBSUBXPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGXAPHRWCPNLDR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-7H-purine Chemical class C(=Cc1ncc2[nH]cnc2n1)c1ccccc1 RGXAPHRWCPNLDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one Natural products OC1=CCCCC1=O JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCBPOPQTLHDFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazole Chemical compound C1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RQCBPOPQTLHDFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOWLUTHJWQYFOH-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical group C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 JOWLUTHJWQYFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN=N1 HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 4-phenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NN=N1 YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical class C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSKRAISUPBTHCP-UHFFFAOYSA-N Benz[j]aceanthrylene Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C=CC1=CC=C3)=C1C3=C2 OSKRAISUPBTHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920004933 Terylene® Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYKIHIBNSFRKQP-UHFFFAOYSA-N benzo[f][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C=C(SC=C3)C3=CC2=C1 CYKIHIBNSFRKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- XNQLQKWNBPVVGB-UHFFFAOYSA-N bis(sulfanylidene)ruthenium Chemical class S=[Ru]=S XNQLQKWNBPVVGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N cedrene Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@H]1C(C)=CC2 IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N 0.000 description 1
- CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N ceric oxide Chemical compound O=[Ce]=O CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000422 cerium(IV) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001788 chalcone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N chembl289853 Chemical compound N1([C@H]2CC[C@H](O2)N2[C]3C=CC=CC3=C3C2=C11)C2=CC=C[CH]C2=C1C1=C3C(=O)N(C)C1=O PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- VXRUJZQPKRBJKH-UHFFFAOYSA-N corannulene Chemical compound C1=CC(C2=C34)=CC=C3C=CC3=C4C4=C2C1=CC=C4C=C3 VXRUJZQPKRBJKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IRAQOCYXUMOFCW-UHFFFAOYSA-N di-epi-alpha-cedrene Natural products C1C23C(C)CCC3C(C)(C)C1C(C)=CC2 IRAQOCYXUMOFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- BBZGENAFADIERZ-UHFFFAOYSA-N fulminene Natural products C1=CC2=C3C=CC4=CC=CC=C4C3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 BBZGENAFADIERZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ACJRMEVDTSKFDP-UHFFFAOYSA-N heptaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=C3)C3=CC2=C1 ACJRMEVDTSKFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N hexahelicene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=3C(=CC=C4C=CC=5C(C=34)=CC=CC=5)C=C3)C3=CC=C21 UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N hexaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 150000002467 indacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000008424 iodobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HCIIFBHDBOCSAF-UHFFFAOYSA-N octaethylporphyrin Chemical compound N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 HCIIFBHDBOCSAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N ovalene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3C5=C6C(C=C3)=CC=C3C6=C6C(C=C3)=C3)C4=C5C6=C2C3=C1 LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical compound C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- DIJNSQQKNIVDPV-UHFFFAOYSA-N pleiadene Chemical compound C1=C2[CH]C=CC=C2C=C2C=CC=C3[C]2C1=CC=C3 DIJNSQQKNIVDPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 235000008160 pyridoxine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011677 pyridoxine Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical class C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J tin(iv) fluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Sn+4] YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N truxene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C2=C3C4=CC=CC=C4C2)=C1C1=C3CC2=CC=CC=C21 YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
本發明係有關一種新穎的放射螢光及延遲螢光之有機發光材料及使用它之有機發光元件。
一般而言，有機發光元件係基本上由在基板上含有有機發光材料之薄膜所構成者作為其簡單構造。為使該有機發光元件發光時，藉由光及電進行激發，結果自有機發光元件放射光。為藉由光進行激發之PL元件(Photo luminescence element)時，至少滿足上述之元件構成，具有作為有機發光元件之作用。換言之，PL元件藉由照射視有機發光材料之光吸收波長而定之光，進行有機發光材料之激發，然後利用作為自傳導帶回復至價電子帶時之能量放出光的現象。另外，藉由電進行激發之有機電場發光元件(以下稱為有機EL元件)，具有發光層及夾住該層之一對的對抗電極，形成其最為簡單的構造。換言之，有機EL元件，在兩電極間施加電場時，自陰極注入電子，自陽極注入電洞，此等利用於發光層中再結合能量狀態自傳導帶回復至價電子帶時，作為能量放出光的現象。
近年來，特別是有機EL元件於提高期待於省能量型顯示裝置或照明用途之實用化中，盛行開發使用有機薄膜之有機EL元件。做為該有機EL元件材料所使用的螢光性有機化合物，已知有苝、噻唑衍生物、喹吖酮衍生物、9,10,11,12-四苯稠四苯、二苯甲酮衍生物、香豆素衍生物等。然而，習知的螢光性有機化合物，會有有關化合物之激發效率的原理問題，即於藉由有機EL元件之發光層中使電子與電洞再結合時，僅形成全部激發子之25%的螢光發光的激發子之單態激發子，內部量子效率最大為25%，有機EL元件之發光效率最大亦止於約5%(非專利文獻1)。
最近，藉由使用作為螢光性有機化合物之特定的紫質(porphyrin)系金屬錯合物作為有機EL元件之發光材料，該紫質系金屬錯合物具有熱活性化延遲螢光，且可提高其激發子生成效率(專利文獻1、2，非專利文獻1)。
專利文獻1及2之揭示如下所述。有機EL元件藉由正負的兩電極，將載體注入於發光物質中，生成激發狀態之發光物質且進行發光。通常，為載體注入型有機EL元件時，係指於生成的激發子中被激發的激發單態者為25%，殘餘的75%被激發成激發三重態。因此，利用來自激發三重態之發光的磷光，推測能量之利用效果高。然而，由於磷光之激發三重態的壽命長，藉由與激發狀態之飽和或激發三重態之激發子的相互作用而引起能量失活，一般而言大多為量子收率不高的情形。因此，考慮為利用
具有延遲螢光之材料的有機EL元件。一種螢光物質，藉由系間交絡等形成激發三重態且遷移能量後，因三重態-三重態消滅或熱能量吸收，於激發單態中放射經逆系間交絡的螢光。於有機EL元件中，考慮具有後者之熱活性化型延遲螢光的材料特別有用。此處，於有機EL元件中利用延遲螢光材料時，通常激發單態之激發子放射螢光。另外，激發三重態之激發子，吸收裝置所發出的熱，使系間交絡的螢光放射至激發單態。此時由於具有自激發單態的發光，具有與螢光相同波長之發光，且藉由自激發三重態至激發單態之逆系間交絡，所產生的光之壽命(即發光壽命)變得長於一般的螢光或磷光，故由此等觀察到延遲的螢光。可定義此為延遲螢光。藉由使用該熱活性化型激發子移動機構，即於注入載體後，經由吸收熱能量，可使一般僅產生25%之激發單態的化合物之比例提高為25%以上。若使用在未達100℃之低溫下亦發出強的螢光及延遲螢光之化合物，藉由裝置之熱充分地產生自激發三重態狀態至激發單態的系間交絡，且放射延遲螢光，可飛躍性提高發光效率。
以該假設為基準，於專利文獻1及2、非專利文獻1中揭示特定的紫質系金屬錯合物放射延遲螢光，惟完全沒有提及一切有關其發光效率與激發單態能量與激發三重態能量之差的關係，亦沒有教示以紫質系金屬錯合物以外之不含金屬原子的有機化合物之延遲螢光的可能性。而且，該報告中以有機EL元件所得的發光效率，顯著較理論值
更低者，於實際的顯示裝置、顯示元件、背景光或照明等之用途中企求更為改善。
於專利文獻3及4中揭示，於有機EL元件中使用具有吲哚并咔唑骨架之化合物，惟沒有揭示使該化合物本身發光，且具有延遲螢光者。
〔習知專利文獻〕
〔專利文獻1〕日本特開2004-241374號公報
〔專利文獻2〕日本特開2006-24830號公報
〔專利文獻3〕WO2007/063754號公報
〔專利文獻4〕日本特開平11-162650號公報
〔非專利文獻1〕 Adv. Funct. Mat.21, 4802-4806 (2009)
本發明係以提供一種高效率的實用上有用的有機發光元件及使用它之有機發光材料為目的。
本發明人等再三深入進行檢討的結果，發現放射螢光及延遲螢光之有機發光材料，且發現藉由於有機發光元件中使用該材料，可得有機PL元件或高效率的有機EL元件，遂而完成本發明。
本發明係有關一種有機發光材料，其係放射螢光及遲延螢光之有機發光材料，其特徵為由以下述一般式(1)所示之化合物所構成者。
此處，環A係表示在任意的位置與鄰接環縮合之式(1a)所示之芳香環；環B係表示在任意位置與鄰接環縮合的式(1b)所示之雜環；式(1)、(1b)中之Ar係獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環基；式(1)、(1a)中之R係獨立為氫或1價取代基，相鄰的取代基可成為一體形成環；n係表示1以上、4以下之整數。
而且，本發明係有關一種有機發光材料，其特徵為放射螢光及延遲螢光之有機發光材料之激發單態能量與激發三重態能量之差為0.2eV以下。
此外，本發明係有關一種有機發光元件，其特徵為在基板上具有含有上述之有機發光材料之至少一層的發光層。
於上述一般式(1)中，n=1，以滿足Ar之至少一個為芳香族雜環基，或Ar之至少一個為以下述一般式(2)所示之基中任何一個以上較佳。
此處，X係獨立表示N、C-H或C-Ar1，至少一個為N。Ar1係獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環基。X為C-Ar1時，可藉由Ar1與含X之環形成一邊共有的縮合環。
上述之螢光及延遲螢光型有機發光元件，係在基板上具有陽極與陰極，且在陽極與陰極間夾有含有上述有機發光材料之至少一層的發光層所成的有機電場發光元件。
在上述之螢光及延遲螢光型有機發光元件，或有機電場發光元件之發光層中，以含有上述有機發光材料，與激發單態能量及激發三重態能量之至少其中之一高於該有機發光材料之激發單態能量及激發三重態能量的主體材料為宜。
此外，由上述一般式(1)所示之化合物所構成的有機發光材料，以下述一般式(11)所示之化合物較佳。
此處，環A係表示在任意的位置與鄰接環縮合之式(11b)所示的雜環。Ar2係獨立為芳香族烴基或芳香族雜環基。R係獨立表示氫或1價取代基。
於上述一般式(11)中，Ar2之至少一個為芳香族雜環基，或以上述一般式(2)所示之基較佳。
〔為實施發明時之形態〕
本發明之有機發光材料，為放射螢光及延遲螢光之以一般式(1)所示之化合物。而且，本發明之有機發光材料，為放射螢光及延遲螢光之有機發光材料，該有機發光材料之激發單態能量與激發三重態能量的差為0.2eV以下，較佳者為0.15eV以下。
本發明之有機發光材料，以放射螢光及延遲螢光之以一般式(1)所示之化合物，且該化合物之激發單態能量與激發三重態能量之差為0.2eV以下較佳。另外，本發明之有機發光材料，以在分子內不具金屬原子之有機化合物較佳。
以一般式(1)所示之化合物，具有在吲哚并咔唑骨架，或吲哚并咔唑環再鍵結有1~3個吲哚環所縮合的骨架。而且，具有Ar鍵結於吲哚并咔唑環及吲哚環之N，且R鍵結於不含N之環的構造。
換言之，於一般式(1)中，環A為以式(1a)所示之芳香環，環B為以式(1b)所示之雜環。而且，環A與環B縮合的環為吲哚環。該環A與環B縮合的環，可
如環A-環B-環A-環B連續地進行縮合，有n個環A與環B之組合存在。於一般式(1)中，n係表示1~4之整數。
以一般式(1)所示之化合物的骨架，自左而右具有吲哚環、n個環A與環B縮合的環及苯環連接的縮環構造。例如n=1時，以環A與環A之左側的吲哚環所構成的3環之縮合環為咔唑環、以環B與環B之右側的苯環所構成的2環之縮合環為吲哚環時，由於可在咔唑環之1,2-位、2,3-位或3,4-位的位置與吲哚環之2,3位或3,2-位的位置進行縮合，故有以式(1b)所示之雜環中之N方向不同的異構物。而且，n=1時，以一般式(1)所示化合物的骨架之吲哚并咔唑環為以下式(A)~(E)所示之5種異構物。而且，n增加時異構物之數增加，惟因構造上可縮合的位置受到限制，故有所限。
於一般式(1)及式(1b)中，Ar係獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環基，較佳者為碳數6~100之芳香族烴基或碳數3~100之芳香族雜環基，較佳者為碳數5~50之芳香族烴基或碳數3~50之芳香族雜環基。更佳者為碳數6~50之芳香族烴基或碳數3~50之芳香族雜環基。此等芳香族烴基或芳香族雜環基具有1個以上之取代基時，計算碳數時包含此等取代基之碳數。
較佳的芳香族烴基或芳香族雜環基，例如苯、並環戊二烯、茚、萘、薁、並環庚二烯、並環辛二烯、苯并二茚(indacene)、苊烯、萉(phenalene)、菲、蒽、三茚(trindene)、熒蒽、醋菲(acephennanthrene)、醋蒽、聯三伸苯、芘、、四吩、四並苯、七曜烯(pleiadene)、苉(picene)、苝、1,2,1’,2’-萘并蒽、稠五苯(pentacene)、四伸苯、膽蒽(cholanthrylene)、螺烯(helicene)、己芬(hexaphene)、玉紅省(rubicene)、蔻(coronene)、聯三萘、庚芬(heptaphene)、吡蒽、卵苯(ovalene)、五甲基衍生物(corannulene)、富明烯(fulminene)、蒽嵌蒽(anthanthrene)、雪松烯(cedrene)、聚酯纖維(terylene)、2,3-苯并蒽(naphthacene)、參茚并苯(truxene)、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、咕噸、噁三
烯、二苯并呋喃、近咕噸并咕噸、噻吩、噻噸、噻蒽、吩噻蒽、硫茚、異硫茚、并噻吩(thiophthene)、萘并[2,3-b]噻吩(thiophanthrene)、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、卜啉、喹嗪、異喹啉、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、萘錠、酞嗪、喹啉唑、苯并吖庚因、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、白啶、菲繞啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、(anthyridine)、(thebenidine)、喹哚啉(quindoline)、喹吲哚啉(quinindoline)、吖吲哚啉(acrindoline)、(phthaloperine)、三苯并二噻嗪、三苯并二噁嗪、菲嗪、嗯吖嗪、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑或自鍵結有複數個此等芳香環之芳香族化合物中除去1個氫所生成的基。較佳者為苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、卜啉、異喹啉、咪唑、萘錠、酞嗪、喹啉唑、苯并吖庚因、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、白啶、菲繞啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、吲哚并咔唑或自鍵結有複數個此等芳香環之芳香族化合物中除去1個氫所生成的基等。而且，為由鍵結有複數個芳香環之芳香族化合物所生成的基時，鍵結數以2~10較佳，更佳者為2~7，所鍵結的芳香環可相同或不同。此時，與N鍵結之Ar的鍵結位置，沒有限制，經鍵結的芳香環可為末端部之環，亦可為中央
部之環。此外，自Ar之鍵結有複數個芳香環之芳香族化合物除去1個氫所生成的基，最初與一般式(1)及(1b)之N鍵結的芳香環為芳香族烴環時，包含芳香族烴基，最初與N鍵結的芳香環時，包含芳香族雜環基。此處，芳香環為芳香族烴環及芳香族雜環之總稱。
此處，鍵結有複數個芳香環所生成的基，例如以下述式表示。
(Ar4~Ar9係表示經取代或未經取代的芳香環)
上述鍵結有複數個芳香環所生成的基之具體例，如自聯苯、第3-苯基、二吡啶、二嘧啶、二-三嗪、第3-吡啶、雙三嗪苯、二咔唑基苯、咔唑基聯苯、二咔唑基聯苯、吲哚并咔唑基三嗪、咔唑基第3-苯基、二萘、苯基吡啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘、吲哚并咔唑基苯、吲哚并咔唑基吡啶，或吲哚并咔唑基三
嗪等除去1個氫生成的基。
上述芳香族烴基或芳香族雜環基，可具有取代基，取代基之總數為1~10，較佳者為1~6，更佳者為1~4。而且，自鍵結有複數個芳香環之芳香族化合物所生成的基，同樣地亦可具有取代基。較佳的取代基，為碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數12~24之二芳基胺基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵化烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基甲矽烷基、碳數4~20之三烷基甲矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基甲矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基甲矽烷基炔基、氰基、硝基、或羥基等。更佳者為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第3-丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基，或二苯基胺基。具有2個以上取代基時，可為相同或不相同。
上述一般式(1)及(1b)中至少一個之Ar，為芳香族雜環基較佳，以一般式(2)所示之基更佳。較佳的詳細理由，雖不明確，推測藉由在以一般式(1)所示之吲哚并咔唑骨架之N上鍵結至少1個芳香族雜環基，其分子中之電子狀態相對於延遲螢光之發光而言為較佳的狀態，同時有關其分子間配位亦形成適當的位置關係。結果，推定自本發明之有機發光材料有效地發出延遲螢光之發光，
藉由使本發明之有機發光材料元件化，可製得高效率的有機發光元件。
於一般式(2)中，X係獨立表示N、C-H或C-Ar1，X中至少一個為N。較佳者N為1~3個，更佳者N為2~3個，最佳者N為3個。
此處，一般式(2)中之X為C-Ar1時，Ar1係獨立表示芳香族烴基或芳香族雜環，可藉由Ar1與含X之環形成一邊共有的縮合環。較佳的Ar1之具體例，與Ar說明的芳香族烴基或芳香族雜環基相同。而且，較佳的取代基亦相同。
以上述一般式(2)所示之基的具體例，如由吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪或三嗪所生成的基。一般式(2)為Ar1與含X之環形成一邊共有的縮合環時之具體例，如自吲唑、卜啉、喹嗪、異喹啉、萘錠、酞嗪、喹啉唑、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、白啶、菲繞啉、吩嗪、咔啉、(anthyridine)、(thebenidine)、喹哚啉(quindoline)、喹吲哚啉(quinindoline)、吖吲哚啉(acrindoline)，或(phthaloperine)中除去1個氫所生成的基。較佳者為自吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、卜啉、喹嗪、萘錠、酞嗪、喹啉唑、喹喔啉、噌啉、蝶啶，或(anthyridine)除去1個氫所生成的基。
上述一般式(1)及(1a)中之R，係獨立表示氫或1價取代基。R例如氫、碳數1~20之烷基、碳數7~20之芳烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、氰基、
碳數2~20之二烷基胺基、碳數12~20之二芳基胺基、碳數12~20之二芳烷基胺基、胺基、硝基、碳數2~20之醯基、碳數2~20之烷氧基羰基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷基磺醯基、羥基、醯胺基、經取代或未經取代的碳數6~30之芳香族烴基或經取代或未經取代的碳數3~30之芳香族雜環基、碳數1~10之鹵化烷基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基甲矽烷基、碳數4~20之三烷基甲矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基甲矽烷基烯基，或碳數5~20之三烷基甲矽烷基炔基。較佳者為氫、碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基、碳數1~10之烷硫基、碳數1~10之烷胺基、碳數2~10之醯基、碳數7~20之芳烷基、經取代或未經取代的碳數6~30之芳香族烴基或經取代或未經取代的碳數3~30之芳香族6員雜環基。更佳者R為氫或碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數2~4之醯基、苯基或吡啶基。
於上述一般式(1)所示之化合物中，較佳的化合物為以上述一般式(11)所示之化合物。於一般式(11)中，環A為以式(11b)所示之雜環，此係對應於一般式(1)之式(1b)，Ar2對應於一般式(1)之Ar。而且，由一般式(1)之此等說明，可知一般式(11)及式(11b)。
於上述一般式(1)所示之化合物中，較佳的化合物為下述一般式(3)~(8)所示之化合物。
於上述一般式(3)~(8)中，X及Ar1與一般式(2)同義。而且，Ar與一般式(1)同義。以一般式(3)~(8)所示之化合物中，全部的X為N時，為更佳的化合物。
於上述一般式(3)~(8)之Ar及R，與一般式(1)、式(1a)及(1b)之Ar及R同義。而且，Ar1與一般式(2)中之X為C-Ar1時之Ar1同義。有關較佳的Ar、Ar1及R亦相同。此外，同義係指此等記號之定義相同，此等記號有複數個存在時，可在上述定義之範圍內互相變化。
本發明以一般式(1)所示之化合物，可以習知方法
容易地製造。例如，於一般式(6)中，Ar為苯基，且全部之X以N表示的化合物，可參考Synlett,2005(1)，42所示之合成例，藉由下述反應式製造。
另外，於一般式(3)中全部的X以N表示的化合物，可參照Archiv der Pharmazic(Weinheim,Germany),1987,320(3),280所示之合成例，藉由下述反應式製造。
此外，於一般式(5)中，Ar為苯基，且全部的X以
N表示的化合物，可參考The Journal of Organic Chemistry,2007,72(15)5886及Tetrahedron,1999,55,2371所示之合成例，藉由下述反應式合成。
以一般式(1)所示化合物之較佳具體例，如下述所示，惟不受此等所限制。
本發明之有機發光材料，為放射螢光及延遲螢光之有機發光材料，該有機發光材料之激發單態能量與激發三重態能量之差(△E)為0.2eV以下時，可為一般式(1)所示之化合物以外的化合物，惟以一般式(1)所示之化合物較佳。該△E以0.15eV以下較佳。而且，本發明之放射螢光及延遲螢光的有機發光材料為以一般式(1)所示之化合物時，△E沒有限制，以滿足上述較佳。
本發明之有機發光材料，被使用作為有機發光元件用材料。藉由在有機發光元件之發光層中含有該有機發光材料，可賦予有機PL元件或有機EL元件等優異的有機發光元件。可在發光層中單獨使用該有機發光材料，視其所需以在有機發光材料中封入有機發光材料中所生成的單態
激發子及三重態激發子等為目的時，以在發光層中使用本發明之有機發光材料，與激發單態能量及激發三重態能量之至少其中之一高於該有機發光材料之激發單態能量及激發三重態能量的主體材料較佳。該有機化合物之激發單態能量(S1h)及激發三重態能量(T1h)中之至少一方，以較本發明之有機發光材料的激發單態能量(S1g)及激發三重態能量(T1g)更高0.1eV以上較佳，更佳者高0.2eV以上。換言之，以滿足(S1h)-(S1g)>0.1eV，及(T1h)-(T1g)>0.1eV中之一方或兩方為宜，以滿足(S1h)-(S1g)>0.2eV，及(T1h)-(T1g)>0.2eV中之一方或兩方更佳。
其次，說明有關本發明之有機發光元件。有機發光元件為有機PL元件與有機EL元件。有關有機EL元件之構造，參照圖面且進行說明，惟本發明之有機EL元件之構造不受任何圖示者所限制。
第1圖係表示本發明所使用的一般的有機EL元件之構造例的典型截面圖，1係表示基板，2係表示陽極，3係表示電洞注入層，4係表示電洞輸送層，5係表示發光層，6係表示電子輸送層，7係表示陰極。本發明之有機EL元件，具有陽極、電洞輸送層、發光層及陰極作為必須層。
另外，有機PL元件之構造例，如於第1圖中以基板1與發光層5所構成者為最簡單例。有機EL元件之各層說明，可換另一說法說明有機PL元件之各層說明。然
而，由於有機PL元件不具電極，與必要層不同。
此外，本發明之有機EL元件，除必須層以外之層外，可具有電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、電洞阻止層、激發子元件層。而且，電洞輸送層亦可為具有電洞注入機能之電洞注入輸送層，電子輸送層亦可為具有電子注入機能之電子注入輸送層。
而且，本發明之有機EL元件，與第1圖相反的構造，即在基板1上順序層合陰極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、陽極2，此時，視其所需可追加層，且可予以省略。
於下述中，說明有關有機EL元件之各構件及各層。
-基板-
本發明之有機EL元件，以載負於基板上較佳。有關該基板，沒有特別的限制，為自古以來有機EL元件所慣用者即可，例如可使用由玻璃、透明塑膠、石英等所成者。
-陽極-
有機EL元件之陽極，以使用功函數大的(4eV以上)金屬、合金、電傳導性化合物及此等之混合物作為電極物質者較佳。該電極物質之具體例，如Au等之金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等之導電性透明材料。而且，亦可使用可以IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質
製作透明導電膜之材料。陽極可使此等之電極物質藉由蒸鍍或濺射等方法，形成薄膜，以微影術形成企求的圖案，或不需相當的圖案精度時(約100μm以上)，可於上述電極物質進行蒸鍍或濺射時，經由企求形狀之光罩形成圖案。另外，使用如有機導電性化合物之可塗佈的物質時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。自該陽極發光時，以透過率大於10%為宜，且作為陽極之薄片電阻以數百Ω/□以下較佳。此外，膜厚係視材料而定，通常選自10~1000nm，較佳者為10~200nm之範圍。
-陰極-
另外，陰極係使用功函數小的(4eV以下)金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、電傳導性化合物及此等之混合物作為電極物質。該電極物質之具體例，如鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰，鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。於此等之中，就電子注入性及對氧化等之耐久性而言，電子注入性金屬與較該金屬之功函數之值更大的安定金屬之第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等為宜。陰極可使此等之電極物質藉由蒸鍍或濺射處理等之方法形成薄膜予以製造。而且，作為陰極之薄片電阻以數百Ω/□以下較佳，膜厚通常選自10nm~5μm，較佳者為50~200nm之範
圍。而且，為使經發光之光透過時，有機EL元件之陽極或陰極中任何一方為透明或半透明時，可提高發光亮度。
此外，藉由於陰極中使用陽極說明中例舉的導電性透明材料，可製作透明或半透明的陰極，藉由應用該物，可製作陽極與陰極兩方具有透明性之元件。
-發光層-
發光層係藉由各自陽極及陰極所注入的電洞及電子再結合，生成激發子後，形成發光之層，亦可於發光層中單獨使用有機發光材料，較佳者含有有機發光材料與主體材料。有機發光材料可使用1種或2種以上選自本發明之有機發光材料。為使本發明之有機EL元件及有機PL元件具有高的發光效率時，使在有機發光材料中所生成的單態激發子及三重態激發子封入有機發光材料中係為重要。因此，於發光層中以使用有機發光材料與主體材料較佳。可使用激發單態能量及激發三重態能量之至少其中之一高於該有機發光材料之激發單態能量及激發三重態能量的有機化合物作為主體材料。結果，可於本發明有機發光材料之分子中封入本發明之有機發光材料中所生成的單態激發子及三重態激發子，充分地得到其發光效率。於本發明之有機發光元件或有機EL元件中，發光係自發光層中所含的本發明之有機發光材料產生。該發光含有螢光發光及延遲螢光發光等兩種。惟可為部分發光或部分來自主體材料之發光。
使用主體材料時，發光層中所含的本發明之有機發光材料之量，為1~50重量%之範圍，較佳者為1~20重量%之範圍。
發光層之主體材料，具有電洞輸送能力、電子輸送能力，且可防止發光之長波長化，及具有高的玻璃轉移溫度之有機化合物較佳。
-注入層-
注入層係設置於電極與有機層間為降低驅動電壓或提高發光亮度時之層，有電洞注入層與電子注入層，亦可存在陽極與發光層或電洞輸送層之間，及陰極與發光層或電子輸送層之間。注入層可視其所需予以設置。
-阻止層-
阻止層係可阻止發光層中存在的電荷(電子或電洞)及/或激發子擴散至發光層外之層。電子阻止層可配置於發光層及電洞輸送層之間，阻止電子朝電洞輸送層的方向，通過發光層。同樣地，電洞阻止層可配置於發光層及電子輸送層之間，阻止電洞朝電子輸送層之方向，通過發光層。另外，阻止層可為阻止激發子擴散至發光層外側時使用。換言之，電子阻止層、電洞阻止層各可兼具有作為激發子阻止層之機能。本說明書所指的電子阻止層或激發子阻止層，係指使用含有一層之具有電子阻止層及激發子阻止層之機能的層。
-電洞阻止層-
電洞阻止層，廣泛地係指具有電子輸送層之機能。電洞阻止層具有輸送電子且阻止電洞到達電子輸送層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞再結合的機率。電洞阻止層之材料，可視其所需使用下述之電子輸送層的材料。
-電子阻止層-
電子阻止層，廣泛地係指具有輸送電洞之機能。電子阻止層具有輸送電洞且阻止電子到達電洞輸送層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞再結合的機率。
-激發子阻止層-
激發子阻止層，係為阻止於發光層內藉由電洞與電子再結合所生成的激發子擴散於電荷輸送層時之層，藉由本層之插入，可有效地將激發子封入發光層內，可提高元件之發光效率。激發子阻止層鄰接發光層，可插入陽極側、陰極側中之任何一側，亦可同時插入兩方。換言之，在陽極側具有激發子阻止層時，可於電洞輸送層與發光層之間，鄰接於發光層，插入該層，而插入陰極側時，可於發光層與陰極之間，鄰接於發光層，插入該層。而且，陽極與鄰接發光層之陽極側的激發子阻止層之間，可具有電洞注入層或電子阻止層等，陰極與鄰接發光層之陰極側的激
發子阻止層之間，可具有電子注入層、電子輸送層、電洞阻止層等。配置阻止層時，以作為阻止層使用的材料之激發單態能量及激發三重態能量之至少其中之一高於發光材料之激發單態及激發三重態能量者較佳。
-電洞輸送層-
電洞輸送層係由具有輸送電洞之機能的電洞輸送材料所構成，電洞輸送層可設置單層或複數層。
電洞輸送材料係具有注入或輸送電洞、電子之阻障性中任何一種者，可為有機物或無機物。可使用習知的電洞輸送材料，例如三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基鏈烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉-5-酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、胺基取代查酮(chalcone)衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、矽胺烷衍生物、苯胺系共聚物，或導電性高分子低聚物，特別是噻吩低聚物等，以使用卜啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯胺化合物較佳，以使用芳香族三級胺化合物更佳。
-電子輸送層-
電子輸送層係由具有輸送電子之機能的材料所構成，電子輸送層可設置單層或複數層。
電子輸送層(亦可兼具電洞阻止材料)，只要是具有
可使自陰極注入的電子傳達至發光層之機能即可。可使用的電子輸送層例如硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化硫化吡喃衍生物、羰基二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。另外，於上述噁二唑衍生物中，亦可使用使噁二唑環之氧原子被硫原子取代的噻二唑衍生物、作為電子吸引基之已知具有喹喔啉環之喹喔啉衍生物作為電子輸送材料。此外，亦可使用將此等材料導入高分子鏈中，或以此等材料作為高分子主鏈的高分子材料。
藉由上述方法所作成的有機EL元件，係藉由在所得元件之陽極與陰極間施加電場予以發光。此時，藉由激發單態能量發光時，確認視其能量水準而定的波長光為螢光發光及延遲螢光發光。而且，為藉由激發三重態能量發光時，確認視其能量水準而定之波長為磷光。有關螢光，可區分為產生一般的螢光發光時，其發光壽命為2μS以下，產生延遲螢光發光時，其發光壽命為長於2μS之發光壽命。
另外，有關磷光，如本發明化合物之一般有機化合物，由於激發三重態能量被變換成不安定的熱等，壽命短且馬上失活，在室溫下幾乎完全無法觀察。為測定一般的有機化合物之激發三重態能量時，可藉由在極低溫之條件下觀察發光進行測定。
本發明之有機EL元件，可使用單一元件、由配置成列狀之構造所構成的元件，及陽極與陰極呈X-Y矩陣狀
之構造中任何一種。本發明藉由在發光層中含有本發明具有特定骨架之有機發光材料，可製得大為改善使用習知之單態發光的元件之發光效率的元件，應用於全色彩或多色之面板中，可發揮優異性能。而且，亦可利用於背景光、照明等。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
［第1圖〕係表示有機EL元件之一例的典型截面圖。
於下述中，藉由實施例更詳細地說明有關本發明，惟本發明不受此等實施例所限制，在不會超過其要旨下，可以各種形態實施。而且，化合物編號係對應於附有上述化學式之編號。此外，實施例編號之下述附有(R)的實施例，係指參考例或比較例。
〔實施例〕
合成例1
化合物(11)之合成
於經脫氣氮氣取代的2000ml之三口燒瓶中，裝入1,2-環己烷二酮33.3g(297.0mmol)、苯基肼鹽酸鹽86.0g(594.7mmol)，且加入乙烷1000ml進行攪拌。然後，在同一燒瓶內以5分鐘滴入濃硫酸3.0g(30.6mmol)
後，加熱至65℃，且進行攪拌4小時。冷卻至室溫後，濾取所生成的紫茶色結晶，將濾取的結晶以乙醇500ml進行重新打漿洗淨二次。使該物進行減壓乾燥，製得紫茶色粉末80.0g(280.5mmol、收率96.3%)。
然後，於1000ml之三口燒瓶中加入上述紫茶色粉末72.0g(261.5mmol)，且於其中加入醋酸720g、三氟醋酸72.0g進行攪拌。其次，加熱至100℃且進行攪拌15小時。冷卻至室溫後，濾取所生成的黃色結晶後，使濾取的結晶以醋酸200ml進行沖洗洗淨後，以己烷200ml進行沖洗洗淨處理。使該物進行減壓乾燥，製得白色粉末28.0g(109.4mmol、收率41.8%)。
繼後，於經脫氣氮氣取代的2000ml之三口燒瓶中，裝入上述所得的白色粉末26.0g(101.4mmol)、碘苯122.7g(601.4mmol)、碘化銅54.7g(287.2mmol)、碳酸鉀66.7g(482.6mmol)，且於其中加入喹啉800ml進行攪拌。然後，加熱至190℃且進行攪拌72小時。冷卻至室溫後，加入水500ml、二氯甲烷500ml，進行攪拌後，濾取所生成的黃色結晶。使濾液移至2000ml分液漏斗，分離成有機層與水層。使有機層以500ml之水進行洗淨三次，然後，使所得的有機層以硫酸鎂進行脫水處理，過濾分別硫酸鎂後，減壓餾去溶劑。繼後，以柱色層分析法進行精製，製得白色固體12.7g(38.3mmol、收率37.8%)。
其次，於經脫氣氮氣取代的500ml之三口燒瓶中，裝
入55%氫化鈉2.16g(49.5mmol)，且加入脫水N,N-二甲基甲醯胺(DMF)70ml，在氮氣氣流中進行攪拌。於15分鐘內、在同一燒瓶中滴入以上述所得的白色粉末12.7g(38.3mmol)之脫水DMF 70ml溶液。滴完後，繼續進行攪拌1小時。然後，於15分鐘內、同一燒瓶中滴入氯化氰3.54g(19.2mmol)之脫水DMF 70ml溶液。滴完後，繼續進行攪拌2小時後，加入350g水，濾取析出的結晶。使濾取的結晶以水300g進行重新打漿洗淨二次，然後，以甲醇300g進行重新打漿洗淨處理。使該物進行減壓乾燥後，以柱色層分析法予以精製，製得白色粉末11.3g(14.5mmol、收率75.5%)。
然後，於1000ml之三口燒瓶中加入上述所得的白色粉末10.0g(12.9mmol)、4-聯苯硼酸3.25g(16.4mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)1.5g(1.3mmol)，且加入乙醇50ml、甲苯100ml進行攪拌。繼後，使碳酸鈉6.5g(47.0mmol)溶解於水50ml，且加入同一燒瓶內，加熱至85℃為止，進行攪拌5小時。冷卻至室溫後，加入水100ml、甲苯100ml，進行攪拌後，過濾分離不溶物。使濾液移至1000ml之分液漏斗，分離有機層與水層。使有機層以100ml之水進行洗淨3次，再使所得的有機層以硫酸鎂進行脫水處理，再過濾分離硫酸鎂後，減壓餾去溶劑。然後，以柱色層分析法進行精製，製得黃色固體之化合物(11)6.9g(7.7mmol、收率59.7%)。
化合物(11)之EI-MS(M+1)為894，未檢測出熔點。
實施例1
在玻璃基板上，以真空蒸鍍法、以真空度5.0×10-4Pa之條件，自蒸鍍源蒸鍍化合物(11)，且以0.2nm/秒、100nm之厚度形成薄膜。以溫度5K評估在所作成的薄膜上藉由N2雷射照射337nm之光時的薄膜之發光光譜時，確認466nm之螢光發光及486nm之磷光發光。由該波長可知，化合物(11)之激發單態能量為2.66eV，激發三重態能量為2.55eV。而且，激發單態能量與激發三重態能量之差(△E)為0.11eV。
實施例2(R)
在玻璃基板上，以真空蒸鍍法、以真空度5.0×10-4Pa之條件，自蒸鍍源蒸鍍1,3-二咔唑基苯(mCP)，且以0.2nm/秒、100nm之厚度形成薄膜。以溫度5K評估在所作成的薄膜藉由N2雷射照射337nm之光時來自薄膜之發光光譜時，確認375nm之螢光發光及420nm之磷光發光。由該波長可知，mCP之激發單態能量為3.30ev，激發三重態能量為2.95eV。
mCP對化合物(11)之激發單態能量與激發三重態能量而言，具有高0.64eV之激發單態能量，高0.4eV之激發三重態能量。
實施例3
在玻璃基板上，以真空蒸鍍法、以真空度5.0×10-4Pa之條件，自不同的蒸鍍源蒸鍍化合物(11)與mCP，且以0.3nm/秒、100nm之厚度形成化合物(11)之濃度為6.0wt%的薄膜，作為有機PL元件。使用Hamamatsu Japan(股)製C9920-02型絕對量子收率測定裝置，以300K進行藉由N2雷射照射337nm之光時來自薄膜之發光光譜的特性評估時，確認來自化合物(11)之478nm發光，此時之外部發光效率為41%。其次，使用Hamamatsu Japan(股)製C4334型Streak Camera進行評估在該元件上藉由N2雷射照射337nm之光時的時間分解光譜。判斷2μS以下之發光壽命的成分為螢光，發光壽命長於2μS之成份為延遲螢光。結果，於元件發光中，螢光成分為35%，延遲螢光成分為65%。
與上述相同地，PL元件之評估溫度為150K、200K或250K的結果，併記於表1所示。
實施例4
於實施例3中，製得化合物(11)之濃度為2.0wt%、10.0wt%或14.0wt%之有機PL元件。有關該有機PL元件，與實施例3相同地，進行150K、200K、250K及300K之評估。結果如表2所示。
實施例5
在形成有由膜厚100nm之ITO所成的陽極之玻璃基板上，以真空蒸鍍法且真空度5.0×10-4Pa進行層合各薄膜。首先，在ITO上形成厚度0.7nm之三氧化鉬。其次，形成厚度40nm之二苯基萘二胺(NPD)。然後，形成厚度10nm之mCP。繼後，使化合物(11)與mCP自不同
的蒸鍍源進行共蒸鍍處理，形成20nm之厚度。此時，化合物(11)之濃度為6.0wt%。其次，形成厚度為40nm之4,7-二苯基-1,10-菲啉(Bathophenanthroline)(BPhen)。另外，形成厚度為0.5nm之銫。最後，形成厚度為70nm之鋁(Al)作為電極，作成有機EL元件。
在所得的有機EL元件連接外部電源，施加直流電壓，且使用Hamamatsu Japan(股)製C9920-02型絕對量子收率測定裝置，以300K進行特性評估。結果，確認有來自化合物(11)之478nm之發光。外部發光效率於0.03mA/cm2之電流密度中為3.4%。其次，使用Hamamatsu Japan(股)製C4334型Streak Camera進行評估在該元件之時間分解光譜。判斷2μS以下之發光壽命的成分為螢光，發光壽命長於2μS之成份為延遲螢光。結果，於元件發光中，螢光成分為60%，延遲螢光成分為40%。
有關有機EL元件，除5mA/cm2之電流密度外，與上述相同地，以150K、200K、250K及300K進行評估的結果，併記於表3所示。
實施例6(R)
將八乙基卜啉與氟化錫錯合物(SnF2(OEP))10mg溶解於甲醇/二氯甲烷(重量比=1/9)混合溶液中。使濾紙含浸該溶液後，進行乾燥，以5K特性評估藉由N2雷射照射337nm之光時來自薄膜之發光光譜時，確認為570nm之螢光發光及706nm之磷光發光。由該波長可知，SnF2(OEP)之激發子單態能量為2.17eV，激發三重態能量為1.76eV，△E為0.41eV。
實施例7(R)
使用5wt%聚乙烯基咔唑(PVCz)二氯甲烷溶液，在玻璃基板上，以旋轉塗佈法形成厚度為100nm之薄膜。以5K評估在所作成的薄膜藉由N2雷射照射337nm之光時來自薄膜之發光光譜時，確認376nm之螢光發光及425nm之磷光發光。由該波長可知，PVCz之激發單態能量為3.30eV，激發三重態能量為2.91eV。
與實施例6中SnF2(OEP)之激發單態能量與激發三重態能量的測定結果相比時，PVCz對SnF2(OEP)而言具有高1.13eV之的激發單態能量，高1.15eV之的激發三重態能量。
實施例8(R)
在玻璃基板上以旋轉塗佈法，使用SnF2(OEP)
10mg與PVZc 500mg之二氯甲烷10ml溶液，在玻璃基板上以旋轉塗佈法，形成厚度為100nm之SnF2(OEP)與PVZc之混合物的薄膜，作為有機PL元件。有關該有機PL元件，與實施例3相同地，以300K進行特性評估時，可確認來自SnF2(OEP)之570nm之發光。外部發光效率為1.4%。而且，於元件發光中，螢光成分為49%，延遲螢光成分為51%。
實施例9(R)
在形成有由膜厚100nm之ITO所構成的陽極之玻璃基板上，使各薄膜、陰極以旋轉塗佈法或真空蒸鍍法進行層合處理。首先，在ITO上使用聚乙烯二氧化噻吩與聚苯乙烯磺酸之混合物的水溶液(PEDOT：PSS水溶液)，形成40nm之厚度。其次，使用SnF2(OEP)10mg與PVZc500mg之二氯甲烷10ml溶液，形成厚度為100nm之SnF2(OEP)與PVZc之混合物的薄膜。然後，使作為電極之鎂與銀的合金(Mg/Ag=10/1)以厚度為100nm予以製膜，最後，以厚度10nm形成銀(Ag)，且作成有機EL元件。有關該有機EL元件，與實施例5相同地，以300K進行特性評估時，確認有來自SnF2(OEP)之570nm的發光。外部發光效率為0.01%。而且，於元件發光中，螢光成分為48%，延遲螢光成分為52%。
實施例10(R)
在玻璃基板上，以真空蒸鍍法且真空度5.0×10-4Pa之條件，自蒸鍍源蒸鍍4,4’-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl(CBP)，且以0.2nm/秒、100nm之厚度形成薄膜。以5K評估在所作成的薄膜藉由N2雷射照射337nm之光時來自薄膜之發光光譜時，確認393nm之螢光發光及488nm之磷光發光。由該波長可知，化合物CBP之激發單態能量為3.15eV，激發三重態能量為2.54eV。與實施例1中化合物(11)之激發單態能量及激發三重態能量的測定結果相比時，CBP對化合物(11)而言具有高0.49eV之激發單態能量，低0.01eV之激發三重態能量。
實施例11
在玻璃基板上，以真空蒸鍍法且真空度5.0×10-4Pa之條件，自不同的蒸鍍源蒸鍍化合物(11)與CBP，且以0.2nm/秒、100nm之厚度形成化合物(11)之濃度為6wt%的薄膜，作為有機PL元件。有關該有機PL元件，與實施例3相同地，以300K進行特性評估時，確認有來自化合物(11)之478nm之發光。外部發光效率為17%。而且，於元件發光中，螢光成分為45%，延遲螢光成分為55%。
有關有機PL元件，與上述相同地，以150K、200K、250K及300K進行評估的結果，併記於表4所示。
實施例12
在形成有由膜厚100nm之ITO所成的陽極之玻璃基板上，使各薄膜以真空蒸鍍法且真空度5.0×10-4Pa進行層合處理。首先，在ITO上形成厚度為40nm之二苯基萘二胺(NPD)。其次，形成厚度為10nm之mCP。然後，使化合物(11)與mCP自不同的蒸鍍源進行共蒸鍍處理，形成20nm之厚度。此時，化合物(11)之濃度為6.0wt%。
其次，形成厚度為40nm之3,3’,5,5’-tetra[(m-pyridyl)-phen-3-yl]biphenyl(BP4mPy)。另外，形成厚度為0.8nm之氟化鋰。最後，形成厚度為70nm之鋁(A1)作為電極，且作成有機EL元件。有關該有機EL元件，與實施例5相同地，以300K進行特性評估時，確認有來自化合物(11)之495nm的發光。外部發光效率於0.01mA/cm2之電流密度時為5.5%。而且，於元件發光中，螢光成分為60%，延遲螢光成分為40%。
如上所述，由激發單態能量與激發三重態能量之差△E為0.2eV以下所示之化合物，或以一般式(1)所示
之本發明吲哚并咔唑化合物，與作為發出延遲螢光之材料的已知SnF2(OEP)(△E為0.41eV)相比時，可知賦予高效率的PL發光元件及EL發光元件。
合成例2
化合物(31)之合成
於氮氣氣體環境中，使1,2-二環己烷二酮33.3g(0.30mol)、苯肼鹽酸鹽86.0g(0.60mol)與乙醇1000ml在室溫下進行攪拌，且在5分鐘內滴入濃硫酸3.0g(0.031mol)後，在65℃下加熱且進行攪拌4小時。使反應溶液冷卻至室溫後，過濾取出析出的結晶，且使用乙醇(2×500ml)進行洗淨處理，製得紫茶色結晶80.0g。使該結晶72.0g(0.26mol)、三氟醋酸72.0g與醋酸720.0g在100℃下加熱且進行攪拌15小時。使反應溶液冷卻至室溫後，過濾取出析出的結晶，且以醋酸(200ml)進行洗淨處理。進行重新打漿精製，製得白色結晶之(B-1)30.0g(收率45%)。
於氮氣氣體環境中，使(B-1)26.0g(0.10mol)、碘苯122.7g(0.60mol)、碘化銅54.7g(0.29mol)、碳酸鉀66.7g(0.48mol)與喹啉800ml在190℃下加熱且進行攪拌72小時。使反應溶液冷卻至室溫後，在攪拌下加入蒸餾水(500ml)與二氯甲烷(500ml)。過濾取出析出的結晶後，使有機層以蒸餾水(3×500ml)進行洗淨處理。使有機層以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾分別硫酸鎂，且
減壓餾去溶劑。使所得的殘渣以二氧化矽凝膠柱色層分析法進行精製，製得白色固體之(B-2)13.7g(收率41%)。
於經脫氣氮氣取代的2000ml之三口燒瓶中，加入氯化氰72.2g(0.392mol)、脫水四氫呋喃(THF)500ml，進行攪拌。使燒瓶內容液之溫度保持於-20℃下且在同一燒瓶內、2小時滴入1mol/l之溴化苯基鎂、THF溶液500ml後，繼續進行攪拌0.5小時。然後，在同一燒瓶內、使燒瓶內容液之溫度保持於5℃以下且加入甲苯300ml、2N鹽酸500ml。使燒瓶內容液移至2000ml分液漏斗，分離有機層與水層。使有機層以水300ml進行洗淨二次，以飽和食鹽水進行洗淨一次後，使有機層以硫酸鎂進行脫水處理。過濾分離硫酸鎂後，將濾液移至2000ml之茄形燒瓶，減壓餾去溶劑。在所得的微黃色結晶中加入n-己烷1.0kg，進行加熱、攪拌。然後，過濾取出析出的針狀結晶，且予以乾燥，製得(B-3)50.9g(0.225mol、收率57.4%)。
於經脫氣氮氣取代的500ml之三口燒瓶中，加入56%氫化鈉1.64g、脫水DMF 50ml，進行攪拌。其次，於同一燒瓶內、在30分鐘內滴入於脫水DMF 60ml中溶解有(B-2)10.0g(30.1mmol)之溶液。然後，繼續進行攪拌1小時。繼後，於同一燒瓶內、30分鐘內滴入於脫水DMF 60ml中溶解有(B-3)7.00g(30.9mmol)之溶液。然後，繼續進行攪拌1天1夜。其次，在同一燒瓶內加入
水300g，過濾分離析出的黃色結晶。過濾分離的黃色結晶以甲醇進行重新打漿處理，製得經乾燥的(B-4)15.0g(28.7mmol、收率95.6%)。
反應式如下所述。
於氮氣氣體環境中，加入p-溴化碘苯50g(177mmol)、咔唑30.0g(179.4mmol)、碘化銅1.0g(5.25mmol)、磷酸三鉀187.5g(885mmol)及1,4-二噁烷500ml且進行攪拌。於其中加入反式-1,2-環己烷二胺6.0g(52.5mmol)，加熱至110℃，進行攪拌4小時。使反應溶液冷卻至室溫後，過濾分離無機物，且減壓餾去溶劑。在所得的殘渣中加入甲醇600ml，進行加熱重新打漿處理2小時。冷卻後，過濾取出析出物後，進行減壓乾燥，製得淡茶色結晶之(B-5)50g。(140.0mmol、收率
78%)。
於氮氣氣體環境中，加入鎂3.6g(149mmol)、脫水THF 150ml，進行加熱回流處理。在同一燒瓶內、30分鐘內於其中滴入在脫水THF 150ml中溶解有(B-5)40.0g(124mmol)之溶液。然後，繼續進行攪拌2小時。確認原料消失且予以冷卻(A液)。
在氮氣氣體環境中，加入三甲氧基硼烷19.3g(186mmol)、脫水THF 200ml，置於冰浴中，使內溫為0℃以下。於其中、以45分鐘滴入上述A液後，繼續進行攪拌1小時。於同一燒瓶內加入甲醇12ml，以停止反應。然後，加入2M HCl 130ml，在室溫下繼續進行攪拌2小時。過濾取出析出的結晶。有關濾液，減壓餾去THF，且以甲苯進行萃取3次。於甲苯層中加入硫酸鎂進行脫水後，過濾分離硫酸鎂。使濾液減壓濃縮。對所得的固體而言加入醋酸乙酯300g，進行加熱重新打漿處理1小時。冷卻至室溫，過濾析出物。然後，進行減壓乾燥，製得灰色固體(B-6)25.7g(89.5mmol、收率72.2%)。
於經脫氣氮氣取代的300ml之三口燒瓶中，加入上述所得的(B-4)6.7g(12.9mmol)、(B-6)4.1g(14.2mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)1.5g(1.3mmol)、乙醇50ml及甲苯100ml，進行攪拌。其次，於同一燒瓶內、加熱至85℃下加入於水50ml中溶解有碳酸鈉6.5g(47.0mmol)之溶液，且進行攪拌5小時。冷卻至室溫後，加入水100ml、甲苯100ml，進行攪拌後，過濾分離不溶物。將濾液移至
1000ml之分液漏斗，分離有機層與水層。使有機層以水100ml進行洗淨三次，然後，使所得的有機層以硫酸鎂進行脫水處理，過濾分離硫酸鎂後，減壓餾去溶劑。繼後，藉由以柱色層分析法進行精製處理，製得黃色固體之化合物(31)6.9g(9.5mmol、收率73.6%)。EI-MS(M+1)為729。
反應式如下所述。
合成例3
化合物(130)之合成
於氮氣氣體環境中，使吲哚20.0g(0.17mol)之脫水
二乙醚300ml溶液在室溫下進行攪拌，且於濃硫酸211.7g(2.16mol)中、在1小時內滴入濃鹽酸112.0g(1.10mol)且吹入所產生的氯化氫氣體。使反應溶液在室溫下進行攪拌15小時後，加入醋酸乙酯121.0g與飽和碳酸氫鈉水溶液303.2g。以醋酸乙酯(2×100ml)進行萃取水層後，以飽和碳酸氫鈉水溶液(100ml)與蒸餾水(2×100ml)洗淨有機層。使有機層以無水硫酸鎂乾燥後，過濾分離硫酸鎂，且減壓餾去溶劑。使所得的殘渣溶解於甲苯150ml中，且加入鈀/活性碳2.5g後，在111℃下進行加熱回流且攪拌3小時。使反應溶液冷卻至室溫後，過濾分離鈀/活性碳，且減壓餾去溶劑。藉由再結晶進行精製處理，製得白色結晶(F-1)14.7g(收率37%)。
於氮氣氣體環境中，使(F-1)14.1g(0.061mol)、N,N’-二甲基胺基乙醛二乙基縮醛11.4g(0.071mol)與醋酸110.0g，在118℃下進行加熱回流且攪拌8小時。使反應溶液冷卻至室溫後，過濾取出析出的結晶，且以醋酸(30ml)進行洗淨處理。使所得的結晶進行重新打漿精製處理，製得白色結晶(F-2)10.4g(收率67%)。
在氮氣氣體環境中，加入(F-2)10.0g(0.039mmol)、碘苯39.8g(0.20mmol)、銅6.2g(0.098mmol)、碳酸鉀8.1g(0.059mmol)及四乙醇二甲醚200ml進行攪拌。然後，加熱至190℃，且進行攪拌24小時。使反應溶液冷卻至室溫後，過濾分離銅、無機物。
在濾液中加入蒸餾水200ml進行攪拌，且過濾分離析出的結晶。使該物進行減壓乾燥後，以柱色層分析法進行精製處理，製得白色粉末(F-3)9.7g(0.029mol、收率75%)。
反應式如下所述。
其次，於經脫氣氮氣取代的200ml之三口燒瓶中，加入氯化氰12.5g(0.068mol)、脫水四氫呋喃(THF)55ml，在冰浴中、氮氣氣流中進行攪拌。然後，在同一燒瓶內、以2小時滴入32%溴化苯基鎂THF溶液105.6g(0.186mol)。滴入時之溫度保持於15℃以下。滴完後，繼續進行攪拌1.5小時。然後，在同一燒瓶內加入甲苯80g。繼後，在冰浴中進行冷卻，在同一燒瓶內、以15分
鐘滴入12%HCl水溶液76.5g(0.254mol)。滴入時之溫度保持於30℃以下。使燒瓶內容液移至500ml分液漏斗，分離有機層與水層。使有機層以水100ml進行洗淨三次，然後，使有機層以硫酸鎂進行脫水處理，過濾分離硫酸鎂後，減壓餾去溶劑。在所得的殘渣中加入甲醇110g，進行攪拌1小時後，過濾分離析出物，且以真空乾燥機進行減壓乾燥，製得(F-4)14.5g(6.5mmol、收率50.2%)。
於經脫氣氮氣取代的2000ml之三口燒瓶中，加入55%氫化鈉2.18g(50.0mmol)、脫水DMF 70ml，在氮氣氣流中進行攪拌。其次，在(F-3)13.5g(40.6mmol)中加入脫水DMF 150ml予以溶解，然後，在10分鐘內滴入於同一燒瓶內。滴完後，繼續進行攪拌1小時。繼後，於同一燒瓶內、1小時內滴入(F-4)10.4g(39.0mmol)之脫水DMF 150ml溶液。滴完後，繼續進行攪拌3小時。其次，加入水600g，過濾取出析出的結晶。使過濾取出的結晶以水300g進行重新打漿處理二次，然後，以甲醇300g進行重新打漿處理。使所得的結晶藉由柱色層分析法進行精製處理，製得黃色固體之化合物(130)13.1g(23.2mmol、收率57.2g)。化合物(130)之EI-MS(M+1)為564。
反應式如下所述。
合成例4
化合物(183)之合成
於經脫氣氮氣取代的500ml之三口燒瓶中，加入55%氫化鈉2.16g(49.5mmol)、脫水DMF 70ml，在氮氣氣流中進行攪拌。在脫水DMF 70ml中加入藉由合成例2記載的方法所得的(B-2)13.7g(41.2mmol)予以溶解，其次，在15分鐘內滴入於同一燒瓶內。滴完後，繼續進行攪拌1小時。繼後，在脫水DMF 70ml加入氯化氰3.76g(20.4mmol)予以溶解，再於15分鐘內滴入於同一燒瓶內。滴完後，繼續進行攪拌2小時後，加入水350g，過濾取出析出的結晶。使過濾取出的結晶以水300g進行重新打漿處理二次，然後，以甲醇300g進行重新打漿處理。使該物進行減壓乾燥後，藉由柱色層分析法進行精製處理，製得白色粉末(B-7)10.9g(14.0mmol、收率70.0%)。
於300ml之三口燒瓶中加入(B-7)10.0g
(12.9mmol)、苯基硼酸2.0g(16.4mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)1.5g(1.3mmol)、乙醇50ml、甲苯100ml進行攪拌。繼後，使碳酸鈉6.5g(47.0mmol)溶解於水50ml予以溶解，且加入於同一燒瓶內，加熱至85℃為止，進行攪拌5小時。冷卻至室溫後，加入水100ml、甲苯100ml，進行攪拌後，過濾分別不溶物。使濾液移至1000ml之分液漏斗，分離有機層與水層。使有機層以100ml之水進行洗淨3次，再使所得的有機層以硫酸鎂進行脫水處理，再過濾分別硫酸鎂後，減壓餾去溶劑。然後，以柱色層分析法進行精製，製得黃色固體之化合物(183)5.3g(6.5mmol、收率50.2%)。化合物(183)之EI-MS(M+1)為818。
反應式如下所述。
合成例5
合成下述所示之反應式之化合物(192)。
於300ml之三口燒瓶中加入(B-7)10.0g(12.9mmol)、(3,5-二苯基苯基)硼酸4.5g(16.4mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)1.5g(1.3mmol)、乙醇50ml、甲苯100ml進行攪拌。繼後，使碳酸鈉6.5g(47.0mmol)溶解於水50ml，且加入同一燒瓶內，加熱至85℃為止，進行攪拌5小時。冷卻至室溫後，加入水100ml、甲苯100ml，進行攪拌後，過濾分別不溶物。使濾液移至1000ml之分液漏斗，分離有機層與水層。使有機層以100ml之水進行洗淨3次，再使所得的有機層以硫酸鎂進行脫水處理，過濾分別硫酸鎂後，減壓餾去溶劑。然後，以柱色層分析法進行精製，製得黃色固體之化合物(192)4.7g(4.8mmol、收率37.5%)。化合物(192)之EI-MS(M+1)為971。
反應式如下所述。
實施例13
於實施例1中，除使用化合物(31)、(130)、(183)或(192)取代化合物(11)外，同樣地形成薄膜。與實施例1相同地，以溫度5K評估所作成的薄膜藉
由N2雷射照射337nm之光時來自薄膜之發光光譜。確認螢光發光及磷光發光。由螢光發光波長(Fλ)及磷光發光波長(pλ)求取各化合物之激發單態能量(S1)及激發三重態能量(T1)。而且，(S1)與(T1)之差(△E)。結果如表5所示。
實施例14~17
於實施例3中，除使用化合物(31)、(130)、(183)或(192)取代化合物(11)外，同樣地製得有機PL元件。有關該PL元件，與實施例3相同地進行150K~350K之特性評估。結果如表6所示。
實施例18
於實施例12中，除使用化合物(31)取代化合物(11)，使用BPhen取代BP4mPy，使鋁(Al)之膜厚為100nm外，相同地作成有機EL元件。有關所得的有機EL
元件，與實施例12相同地連接外部電源，施加直流電壓且使用Hamamatsu Japan(股)製C9920-02型絕對量子收率測定裝置，以300K進行特性評估。結果，確認來自化合物(31)之520nm的發光。外部發光效率於0.1mA/cm2之電流密度時為5.6%。而且，與實施例12相同地，進行評估該元件之時間分解光譜的結果，於元件發光中，螢光成分為44%，延遲螢光成分為56%。
實施例19
於實施例18中，除使用化合物(130)取代化合物(31)外，同樣地作成有機EL元件。有關所得的有機EL元件，與實施例18相同地，以300K進行特性評估。結果，確認來自化合物(130)之500nm的發光。外部發光效率於0.2mA/cm2之電流密度時為4.1%。於元件發光中，螢光成分為61%，延遲螢光成分為38%。
實施例20
於實施例18中，除使用化合物(183)取代化合物(31)外，同樣地作成有機EL元件。有關所得的有機EL元件，與實施例18相同地，以300K進行特性評估。結果，確認有來自化合物(183)之490nm的發光。外部發光效率於0.01mA/cm2之電流密度時為4.4%。於元件發光中，螢光成分為59%，延遲螢光成分為41%。
實施例21
於實施例18中，除使用化合物(192)取代化合物(31)外，同樣地作成有機EL元件。有關所得的有機EL元件，與實施例18相同地，以300K進行特性評估。結果，確認有來自化合物192之493nm的發光。外部發光效率於0.01mA/cm2之電流密度時為3.7%。於元件發光中，螢光成分為53%，延遲螢光成分為47%。
實施例22
在形成有由膜厚100nm之ITO所構成的陽極之玻璃基板上，各以真空蒸鍍法且真空度5.0×10-4Pa層合各薄膜。首先，在ITO上形成厚度40nm之二苯基萘二胺(NPD)。然後，形成厚度10nm之mCP。繼後，形成厚度為20nm之化合物(130)。然後，形成厚度為40nm之Bphen。另外，形成厚度為0.8nm之氟化鋰。最後，形成厚度為100nm之鋁(A1)作為電極，作成有機EL元件。
在所得的有機EL元件連接外部電源，施加直流電壓，與實施例5相同地，以300K進行特性評估。結果，確認有來自化合物(130)之525nm之發光。外部發光效率於0.03mA/cm2之電流密度時為5.8%。於元件發光中，螢光成分為59%，延遲螢光成分為41%。
〔產業上之利用價值〕
使用本發明之有機發光材料之螢光及延遲螢光型有機
發光元件，可以高亮度‧高效率被發光。本發明之有機EL元件，於低電壓時可以高亮度‧高效率被發光。因此，本發明之有機EL元件可應用於平面面板‧顯示裝置(例如OA電腦用或壁掛式電視)、汽車顯示元件、作為手機顯示或面發光體為特徵的光源(例如影印機之光源、液晶顯示裝置或計量器類之背景光光源)、顯示板、標誌燈等之照明領域中，其技術價值大。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
Claims (7)
- 一種用於螢光及遲延螢光型有機發光元件之有機發光材料，其特徵為在基板上具有含有由以下述一般式(1)所示之化合物所構成之放射螢光及遲延螢光之有機發光材料之至少一層發光層者，
- 如申請專利範圍第1項之用於螢光及遲延螢光型有機發光元件之有機發光材料，其中放射螢光及延遲螢光之有機發光材料之激發單態能量與激發三重態能量之差為0.2eV以下。
- 如申請專利範圍第1項之用於螢光及遲延螢光型 有機發光元件之有機發光材料，其中於一般式(1)中，n為1。
- 如申請專利範圍第1項之用於螢光及遲延螢光型有機發光元件之有機發光材料，其中於一般式(1)中，Ar之至少一個為芳香族雜環基。
- 如申請專利範圍第1項之用於螢光及遲延螢光型有機發光元件之有機發光材料，其中於一般式(1)中，Ar之至少一個為以下述一般式(2)所示之基，
- 一種用於螢光及遲延螢光型有機發光元件之有機發光材料，其係為放射螢光及延遲螢光之有機發光材料，其特徵為該有機發光材料之激發單態能量與激發三重態能量之差為0.2eV以下。
- 如申請專利範圍第6項之用於螢光及遲延螢光型有機發光元件之有機發光材料，其特徵為上述有機發光材料在分子內不具有金屬原子之有機化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009277838 | 2009-12-07 | ||
| JP2010040036 | 2010-02-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201514181A TW201514181A (zh) | 2015-04-16 |
| TWI558708B true TWI558708B (zh) | 2016-11-21 |
Family
ID=44145508
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW099142362A TWI535717B (zh) | 2009-12-07 | 2010-12-06 | Organic light-emitting materials and organic light-emitting elements |
| TW104101548A TWI558708B (zh) | 2009-12-07 | 2010-12-06 | Organic light-emitting materials and organic light-emitting elements |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW099142362A TWI535717B (zh) | 2009-12-07 | 2010-12-06 | Organic light-emitting materials and organic light-emitting elements |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8993129B2 (zh) |
| EP (3) | EP3176241A1 (zh) |
| JP (1) | JP5124785B2 (zh) |
| KR (1) | KR101317923B1 (zh) |
| CN (1) | CN102648268B (zh) |
| TW (2) | TWI535717B (zh) |
| WO (1) | WO2011070963A1 (zh) |
Families Citing this family (270)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3176241A1 (en) * | 2009-12-07 | 2017-06-07 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic light-emitting material and organic light-emitting element |
| JP5596706B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2014-09-24 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| TWI477579B (zh) * | 2010-02-12 | 2015-03-21 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
| JP2013200939A (ja) * | 2010-06-08 | 2013-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2012056880A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2012140367A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE112012007377B4 (de) | 2011-02-16 | 2025-08-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierendes Element |
| CN121442891A (zh) | 2011-02-16 | 2026-01-30 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件 |
| TW202542110A (zh) | 2011-02-28 | 2025-11-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件 |
| KR20250018429A (ko) | 2011-03-23 | 2025-02-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| CN105762279B (zh) * | 2011-03-25 | 2018-04-17 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件 |
| JP5656228B2 (ja) * | 2011-06-24 | 2015-01-21 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN103619858A (zh) | 2011-06-24 | 2014-03-05 | 国立大学法人九州大学 | 新型化合物及使用其的有机装置 |
| JP5938175B2 (ja) | 2011-07-15 | 2016-06-22 | 出光興産株式会社 | 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP6148621B2 (ja) * | 2011-10-21 | 2017-06-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| DE102011089687A1 (de) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Hartmut Yersin | Singulett-Harvesting mit speziellen organischen Molekülen ohne Metallzentren für opto-elektronische Vorrichtungen |
| KR101803537B1 (ko) * | 2012-02-09 | 2017-11-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| DE112013001439B4 (de) | 2012-03-14 | 2022-01-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
| JP2013232629A (ja) | 2012-04-06 | 2013-11-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| JP6158542B2 (ja) | 2012-04-13 | 2017-07-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| JP6468689B2 (ja) * | 2012-04-13 | 2019-02-13 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
| KR102699006B1 (ko) | 2012-04-20 | 2024-08-27 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| JP6076153B2 (ja) | 2012-04-20 | 2017-02-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 |
| JP5594750B2 (ja) * | 2012-05-17 | 2014-09-24 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| US8994013B2 (en) * | 2012-05-18 | 2015-03-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
| WO2013180241A1 (ja) | 2012-06-01 | 2013-12-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| KR101529164B1 (ko) * | 2012-07-05 | 2015-06-17 | 주식회사 엠비케이 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
| JP5959970B2 (ja) | 2012-07-20 | 2016-08-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TWI587557B (zh) | 2012-08-03 | 2017-06-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備 |
| KR102285527B1 (ko) | 2012-08-03 | 2021-08-04 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| TWI679790B (zh) | 2012-08-03 | 2019-12-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件 |
| DE112013003843B4 (de) | 2012-08-03 | 2022-03-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, elektronische Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung |
| JP2015201463A (ja) * | 2012-08-07 | 2015-11-12 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに、それに用いる化合物、キャリア輸送材料およびホスト材料 |
| KR102204794B1 (ko) | 2012-08-10 | 2021-01-18 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치 |
| JP6113993B2 (ja) | 2012-10-03 | 2017-04-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9166175B2 (en) * | 2012-11-27 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2014092083A1 (ja) * | 2012-12-10 | 2014-06-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9882144B2 (en) | 2012-12-28 | 2018-01-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| WO2014104315A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2014109274A1 (en) | 2013-01-10 | 2014-07-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| JPWO2014128945A1 (ja) * | 2013-02-25 | 2017-02-02 | 株式会社日立製作所 | 有機発光材料及び有機発光素子 |
| JP2016122672A (ja) | 2013-03-18 | 2016-07-07 | 出光興産株式会社 | 発光装置 |
| CN111430557A (zh) * | 2013-04-08 | 2020-07-17 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| EP2984151B1 (de) * | 2013-04-08 | 2018-04-25 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
| US10069079B2 (en) | 2013-04-08 | 2018-09-04 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device with thermally activated delayed fluorescence material |
| JP6556694B2 (ja) * | 2013-04-08 | 2019-08-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 遅延蛍光を有する有機発光素子 |
| US10043982B2 (en) | 2013-04-26 | 2018-08-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
| KR102763019B1 (ko) | 2013-05-16 | 2025-02-07 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| KR102056865B1 (ko) * | 2013-05-29 | 2020-01-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시 장치용 필름 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 및 그 제조 방법 |
| WO2014194971A1 (de) * | 2013-06-06 | 2014-12-11 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
| WO2014199842A1 (en) | 2013-06-14 | 2014-12-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, and lighting device |
| US10590080B2 (en) | 2013-06-26 | 2020-03-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device |
| JP6573442B2 (ja) * | 2013-07-30 | 2019-09-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| KR20160039625A (ko) * | 2013-08-09 | 2016-04-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광용 조성물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자용 재료 용액 및 유기 전기발광 소자 |
| KR102577829B1 (ko) | 2013-08-14 | 2023-09-12 | 가부시키가이샤 큐럭스 | 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
| JP6115395B2 (ja) * | 2013-08-14 | 2017-04-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用金属錯体、並びに表示装置及び照明装置 |
| JP5994753B2 (ja) * | 2013-08-19 | 2016-09-21 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それに用いる蛍光発光性化合物、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する照明装置及び表示装置 |
| US10074806B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-09-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9831437B2 (en) | 2013-08-20 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102022533B1 (ko) | 2013-08-26 | 2019-09-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 장치 |
| JP6580571B2 (ja) * | 2013-09-11 | 2019-09-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
| US10014487B2 (en) | 2013-09-17 | 2018-07-03 | Kyulux, Inc. | Organic electroluminescent device |
| JP6088995B2 (ja) | 2013-10-24 | 2017-03-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| JP6522313B2 (ja) * | 2013-10-24 | 2019-05-29 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| WO2015083021A1 (en) | 2013-12-02 | 2015-06-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device |
| CN108598272B (zh) | 2013-12-02 | 2020-10-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置 |
| JP5905916B2 (ja) * | 2013-12-26 | 2016-04-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| US10211409B2 (en) * | 2014-02-02 | 2019-02-19 | Molecular Glasses, Inc. | Noncrystallizable sensitized layers for OLED and OEDs |
| US20160372683A1 (en) * | 2014-03-07 | 2016-12-22 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescence element, display device, illumination device, and light-emitting composition |
| US10734587B2 (en) | 2014-03-13 | 2020-08-04 | Merck Patent Gmbh | Formulations of luminescent compounds |
| WO2015139808A1 (de) | 2014-03-18 | 2015-09-24 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
| JP6378106B2 (ja) * | 2014-04-16 | 2018-08-22 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| KR20150130224A (ko) | 2014-05-13 | 2015-11-23 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| TWI849490B (zh) | 2014-05-30 | 2024-07-21 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置 |
| CN103985822B (zh) * | 2014-05-30 | 2017-05-10 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
| US10461260B2 (en) | 2014-06-03 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6387311B2 (ja) * | 2014-06-26 | 2018-09-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
| JP6374329B2 (ja) | 2014-06-26 | 2018-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
| JP6482782B2 (ja) * | 2014-07-18 | 2019-03-13 | 国立大学法人九州大学 | 有機発光素子 |
| DE102015213426B4 (de) | 2014-07-25 | 2022-05-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co.,Ltd. | Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elekronisches Gerät, Beleuchtungsvorrichtung und organische Verbindung |
| JP6673203B2 (ja) * | 2014-07-31 | 2020-03-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR102353647B1 (ko) | 2014-08-29 | 2022-01-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| JP6534250B2 (ja) | 2014-09-03 | 2019-06-26 | 保土谷化学工業株式会社 | 遅延蛍光体用ホスト材料、有機発光素子および化合物 |
| TWI666803B (zh) * | 2014-09-17 | 2019-07-21 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件及其製造方法 |
| KR102304717B1 (ko) | 2014-09-19 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102321379B1 (ko) | 2014-09-24 | 2021-11-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN111293226B (zh) | 2014-09-30 | 2022-10-28 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置 |
| CN104403662B (zh) * | 2014-11-11 | 2016-06-22 | 中节能万润股份有限公司 | 一种有机电致发光材料及其制备方法、应用 |
| US10381569B2 (en) | 2014-11-25 | 2019-08-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10510967B2 (en) | 2014-12-11 | 2019-12-17 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic compound, and mixture, formulation and organic device comprising the same |
| EP3230403B1 (de) | 2014-12-12 | 2019-10-09 | Merck Patent GmbH | Organische verbindungen mit löslichen gruppen |
| EP3038181A1 (en) | 2014-12-22 | 2016-06-29 | Solvay SA | Organic electronic devices comprising acridine derivatives in an emissive layer free of heavy atom compounds |
| WO2016108046A1 (en) | 2014-12-29 | 2016-07-07 | University Court Of The University Of St Andrews | Light emitting electrochemical cells and compounds |
| CN105753629B (zh) * | 2015-01-07 | 2018-11-16 | 机光科技股份有限公司 | 化合物和使用其的有机电致发光装置 |
| CN105895811B (zh) * | 2015-01-26 | 2018-03-20 | 北京维信诺科技有限公司 | 一种热活化敏化荧光有机电致发光器件 |
| US10538514B2 (en) | 2015-02-13 | 2020-01-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, composition, organic electroluminescence element, and electronic device |
| KR101706752B1 (ko) * | 2015-02-17 | 2017-02-27 | 서울대학교산학협력단 | 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자 |
| US10062861B2 (en) | 2015-02-24 | 2018-08-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
| US10903440B2 (en) | 2015-02-24 | 2021-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| KR101555680B1 (ko) * | 2015-03-03 | 2015-09-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| TWI860824B (zh) | 2015-03-09 | 2024-11-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設備 |
| TWI737594B (zh) | 2015-03-09 | 2021-09-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件，顯示裝置，電子裝置，與照明裝置 |
| EP3279963B1 (en) * | 2015-03-30 | 2022-11-09 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US11600786B2 (en) * | 2015-03-30 | 2023-03-07 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| WO2016186321A1 (en) | 2015-05-19 | 2016-11-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Phosphorous host material and organic electroluminescent device comprising the same |
| KR20160136211A (ko) | 2015-05-19 | 2016-11-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 인광 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| TWI757234B (zh) | 2015-05-21 | 2022-03-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、顯示裝置、電子裝置、及照明裝置 |
| WO2016185321A1 (en) | 2015-05-21 | 2016-11-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
| WO2016194604A1 (ja) | 2015-05-29 | 2016-12-08 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN107615509B (zh) | 2015-05-29 | 2019-11-08 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置 |
| KR20170001552A (ko) * | 2015-06-26 | 2017-01-04 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102837349B1 (ko) | 2015-07-20 | 2025-07-24 | 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 | 지연 형광용 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102873722B1 (ko) | 2015-07-21 | 2025-10-17 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| KR102236221B1 (ko) | 2015-07-23 | 2021-04-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| US10700288B2 (en) | 2015-07-24 | 2020-06-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and lighting system |
| KR20240039072A (ko) | 2015-08-07 | 2024-03-26 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| KR102601598B1 (ko) | 2015-09-14 | 2023-11-14 | 삼성전자주식회사 | 혼합물, 박막 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| EP3142162A1 (en) | 2015-09-14 | 2017-03-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition, thin film, and organic light emitting device including composition and thin film |
| TWI882494B (zh) | 2015-09-30 | 2025-05-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件，顯示裝置，電子裝置，及照明裝置 |
| US20170092889A1 (en) | 2015-09-30 | 2017-03-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device |
| JP6619021B2 (ja) * | 2015-11-10 | 2019-12-11 | シャープ株式会社 | 発光素子並びに発光方法 |
| KR102577274B1 (ko) | 2015-11-16 | 2023-09-12 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN113937228A (zh) | 2015-12-01 | 2022-01-14 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 |
| CN106887444B (zh) * | 2015-12-15 | 2020-01-10 | 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 | 有机发光显示器件及显示装置 |
| CN106892857B (zh) * | 2015-12-18 | 2020-02-18 | 昆山国显光电有限公司 | 热活化延迟荧光材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
| TWI728024B (zh) * | 2015-12-28 | 2021-05-21 | 國立大學法人九州大學 | 有機電致發光元件 |
| TW201739898A (zh) | 2015-12-28 | 2017-11-16 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | 有機電激發光元件 |
| US11818950B2 (en) | 2015-12-28 | 2023-11-14 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
| WO2017115608A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、電荷輸送材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US10957861B2 (en) * | 2015-12-29 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2017127469A1 (en) | 2016-01-22 | 2017-07-27 | Henkel IP & Holding GmbH | Dual curing optically transparent adhesive compositions |
| US10734585B2 (en) * | 2016-02-23 | 2020-08-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting apparatus |
| JP6808329B2 (ja) * | 2016-02-25 | 2021-01-06 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置用材料及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
| CN108780849B (zh) | 2016-03-15 | 2020-10-27 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电致发光元件 |
| US10622570B2 (en) | 2016-03-28 | 2020-04-14 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| JP6855446B2 (ja) | 2016-03-28 | 2021-04-07 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR102636244B1 (ko) | 2016-03-30 | 2024-02-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| US10096658B2 (en) | 2016-04-22 | 2018-10-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
| WO2017191526A1 (en) | 2016-05-06 | 2017-11-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
| US10756286B2 (en) | 2016-05-06 | 2020-08-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
| KR102836856B1 (ko) * | 2016-05-17 | 2025-07-23 | 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 | 유기 전계 발광 화합물, 유기 전계 발광 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2017199163A1 (en) | 2016-05-20 | 2017-11-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
| KR20180010136A (ko) | 2016-07-20 | 2018-01-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| KR20180013380A (ko) * | 2016-07-29 | 2018-02-07 | 서울대학교산학협력단 | 유기 발광 소자 |
| WO2018033820A1 (en) | 2016-08-17 | 2018-02-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| KR102092799B1 (ko) * | 2016-09-22 | 2020-03-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| EP3522247B1 (en) * | 2016-09-29 | 2023-03-22 | Sumitomo Chemical Company Limited | Light-emitting element |
| KR102356995B1 (ko) | 2016-09-30 | 2022-01-28 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| CN109844978B (zh) * | 2016-10-19 | 2022-06-14 | 保土谷化学工业株式会社 | 茚并咔唑化合物及有机电致发光元件 |
| KR101958062B1 (ko) * | 2016-10-21 | 2019-03-13 | 성균관대학교산학협력단 | 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 |
| US10388887B2 (en) | 2016-12-05 | 2019-08-20 | Feng-wen Yen | Delayed fluorescence compound for organic EL device and using the same |
| KR102532601B1 (ko) * | 2016-12-14 | 2023-05-16 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 및 화합물 |
| JP7502845B2 (ja) * | 2016-12-27 | 2024-06-19 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
| KR102852285B1 (ko) | 2017-02-27 | 2025-08-28 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| EP3367456B1 (en) | 2017-02-28 | 2025-03-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN106653821B (zh) * | 2017-03-09 | 2019-10-25 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种oled显示面板和包含其的显示装置 |
| WO2018173598A1 (ja) * | 2017-03-22 | 2018-09-27 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP6317499B2 (ja) * | 2017-03-22 | 2018-04-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN110431681B (zh) * | 2017-03-23 | 2022-01-18 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件 |
| JP6846258B2 (ja) * | 2017-03-29 | 2021-03-24 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| KR102491900B1 (ko) | 2017-03-30 | 2023-01-27 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
| WO2018198844A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US11584739B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-02-21 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| CN110997866B (zh) | 2017-06-23 | 2024-07-05 | 九州有机光材股份有限公司 | 用于有机发光二极管中的组合物 |
| WO2018237389A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Kyulux Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| CN109411631B (zh) * | 2017-08-16 | 2022-03-15 | 北京鼎材科技有限公司 | 类三联吡啶衍生物及其在有机发光材料中的应用 |
| KR102571882B1 (ko) | 2017-09-01 | 2023-08-29 | 가부시키가이샤 큐럭스 | 유기 발광 다이오드에 이용되는 조성물 |
| CN111052430B (zh) | 2017-09-06 | 2023-04-04 | 住友化学株式会社 | 发光元件 |
| CN119894227A (zh) | 2017-11-02 | 2025-04-25 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置 |
| WO2019111971A1 (ja) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物 |
| US10249832B1 (en) | 2017-12-06 | 2019-04-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and novel compound |
| KR102638811B1 (ko) | 2017-12-15 | 2024-02-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민 |
| US11706977B2 (en) | 2018-01-11 | 2023-07-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound |
| US11462696B2 (en) | 2018-01-19 | 2022-10-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| KR102176875B1 (ko) | 2018-02-27 | 2020-11-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20250151571A (ko) | 2018-03-07 | 2025-10-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 유기 화합물, 및 조명 장치 |
| WO2019171891A1 (ja) | 2018-03-07 | 2019-09-12 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR102188832B1 (ko) | 2018-03-09 | 2020-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US12484443B2 (en) * | 2018-03-16 | 2025-11-25 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| JPWO2019181465A1 (ja) | 2018-03-19 | 2021-04-30 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR20190113329A (ko) * | 2018-03-28 | 2019-10-08 | 성균관대학교산학협력단 | 상온 인광 특성을 갖는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 인광유기 발광 소자 |
| US20210066613A1 (en) * | 2018-03-28 | 2021-03-04 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| CN110498790B (zh) * | 2018-05-16 | 2022-03-01 | 江苏三月科技股份有限公司 | 有机发光复合材料和含有其的有机电致发光器件 |
| KR102648402B1 (ko) | 2018-06-12 | 2024-03-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102668688B1 (ko) | 2018-07-23 | 2024-05-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102654919B1 (ko) | 2018-07-23 | 2024-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN109053739A (zh) * | 2018-09-19 | 2018-12-21 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种三嗪衍生物及其在oled器件中的应用 |
| KR20210056432A (ko) | 2018-09-24 | 2021-05-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 과립형 재료의 제조 방법 |
| US10593889B1 (en) | 2018-09-26 | 2020-03-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and organic electroluminescence device |
| WO2020085446A1 (ja) * | 2018-10-25 | 2020-04-30 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
| JP7094215B2 (ja) * | 2018-12-27 | 2022-07-01 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 熱活性化遅延蛍光発光材料、及び有機電界発光素子 |
| KR20200091979A (ko) | 2019-01-23 | 2020-08-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN109651406B (zh) * | 2019-01-23 | 2021-01-08 | 苏州久显新材料有限公司 | 热激活延迟荧光化合物、发光材料及有机电致发光器件 |
| JP7341172B2 (ja) | 2019-02-06 | 2023-09-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、電子機器及び照明装置 |
| US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
| WO2020195917A1 (ja) | 2019-03-25 | 2020-10-01 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子用溶融混合物、及び有機電界発光素子 |
| KR20200115795A (ko) | 2019-03-26 | 2020-10-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 전자 장치 |
| WO2020203203A1 (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子用重合体及び有機電界発光素子 |
| JP6894025B2 (ja) | 2019-03-29 | 2021-06-23 | 住友化学株式会社 | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 |
| JP7539865B2 (ja) | 2019-03-29 | 2024-08-26 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2020208051A1 (en) | 2019-04-11 | 2020-10-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP7426382B2 (ja) | 2019-04-25 | 2024-02-01 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JPWO2020217129A1 (zh) | 2019-04-25 | 2020-10-29 | ||
| WO2020218187A1 (ja) | 2019-04-25 | 2020-10-29 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR102698882B1 (ko) | 2019-05-31 | 2024-08-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 전자 장치 |
| KR102700520B1 (ko) | 2019-06-13 | 2024-09-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| JP7538132B2 (ja) | 2019-09-06 | 2024-08-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光デバイス用材料、発光デバイス、発光装置、電子機器及び照明装置 |
| TW202114987A (zh) | 2019-09-30 | 2021-04-16 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件及其製造方法 |
| TW202122381A (zh) | 2019-09-30 | 2021-06-16 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件 |
| CN110759918B (zh) * | 2019-10-31 | 2021-07-06 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物、显示面板及电子设备 |
| CN114641482A (zh) | 2019-11-04 | 2022-06-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
| TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
| TW202136246A (zh) | 2019-12-19 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用化合物 |
| JP7554209B2 (ja) | 2019-12-25 | 2024-09-19 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2021131755A1 (ja) | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| US20230113101A1 (en) | 2019-12-27 | 2023-04-13 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| TW202124389A (zh) | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件 |
| EP4126884B1 (en) | 2020-03-23 | 2025-07-09 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| TW202138542A (zh) | 2020-03-31 | 2021-10-16 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件 |
| US20230131577A1 (en) | 2020-03-31 | 2023-04-27 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| TW202138543A (zh) * | 2020-03-31 | 2021-10-16 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件 |
| JP7742829B2 (ja) | 2020-03-31 | 2025-09-22 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2021220838A1 (ja) | 2020-04-30 | 2021-11-04 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
| TW202142533A (zh) | 2020-04-30 | 2021-11-16 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件用材料、有機電場發光元件及其製造方法、混合組成物 |
| KR102776384B1 (ko) | 2020-05-06 | 2025-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치 |
| KR102645135B1 (ko) | 2020-06-02 | 2024-03-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102689562B1 (ko) | 2020-06-09 | 2024-07-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN111689946A (zh) * | 2020-06-17 | 2020-09-22 | 深圳大学 | 一种咔唑并芳环热活化延迟荧光材料及其有机电致发光器件 |
| JP7685498B2 (ja) | 2020-06-30 | 2025-05-29 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JPWO2022009883A1 (zh) | 2020-07-08 | 2022-01-13 | ||
| EP4206301A1 (en) | 2020-08-28 | 2023-07-05 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| CN116368957A (zh) | 2020-09-18 | 2023-06-30 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光器件 |
| EP3975280A1 (en) | 2020-09-29 | 2022-03-30 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Composition for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
| KR20230091092A (ko) | 2020-10-20 | 2023-06-22 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자 |
| US20230276704A1 (en) | 2020-10-23 | 2023-08-31 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
| KR102473633B1 (ko) | 2020-10-23 | 2022-12-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| JPWO2022085777A1 (zh) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | ||
| US20240008354A1 (en) | 2020-12-11 | 2024-01-04 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| WO2022124367A1 (ja) | 2020-12-11 | 2022-06-16 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
| KR20230119115A (ko) | 2020-12-11 | 2023-08-16 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| WO2022131123A1 (ja) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| US20240341179A1 (en) | 2021-01-08 | 2024-10-10 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and method for manufacturing same |
| EP4322236A4 (en) | 2021-04-08 | 2024-12-18 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
| US20240237522A1 (en) | 2021-05-31 | 2024-07-11 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Deuteride and organic electroluminescent element |
| JPWO2022255241A1 (zh) | 2021-05-31 | 2022-12-08 | ||
| WO2022255242A1 (ja) | 2021-05-31 | 2022-12-08 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 重水素化物及び有機電界発光素子 |
| WO2022264638A1 (ja) | 2021-06-18 | 2022-12-22 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子 |
| JPWO2023008501A1 (zh) | 2021-07-30 | 2023-02-02 | ||
| CN117917983A (zh) | 2021-09-13 | 2024-04-23 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件的材料 |
| CN118613564A (zh) | 2022-02-17 | 2024-09-06 | 日铁化学材料株式会社 | 发光材料、及有机电场发光元件 |
| CN118614162A (zh) | 2022-02-25 | 2024-09-06 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件用材料、及有机电场发光元件 |
| JPWO2024019072A1 (zh) | 2022-07-22 | 2024-01-25 | ||
| WO2024033282A1 (en) | 2022-08-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2024048537A1 (ja) | 2022-08-31 | 2024-03-07 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JPWO2024048536A1 (zh) | 2022-08-31 | 2024-03-07 | ||
| JPWO2024048535A1 (zh) | 2022-08-31 | 2024-03-07 | ||
| JPWO2024058146A1 (zh) | 2022-09-13 | 2024-03-21 | ||
| WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20250121590A (ko) | 2022-12-22 | 2025-08-12 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 화합물 및 유기 전계 발광 소자용 재료 그리고 유기 전계 발광 소자 |
| KR20250121591A (ko) | 2022-12-22 | 2025-08-12 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20250130822A (ko) | 2023-01-06 | 2025-09-02 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20250133930A (ko) | 2023-01-11 | 2025-09-09 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 혼합 조성물 및 유기 전계 발광 소자 |
| WO2024171944A1 (ja) | 2023-02-16 | 2024-08-22 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 混合組成物及び有機電界発光素子 |
| WO2024170605A1 (en) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2025012253A1 (en) | 2023-07-12 | 2025-01-16 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| CN117720548A (zh) * | 2023-11-29 | 2024-03-19 | 华南师范大学 | 一种吲哚并咔唑化合物及双模余辉材料的制备和应用 |
| WO2025164666A1 (ja) * | 2024-01-31 | 2025-08-07 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2025196145A1 (en) | 2024-03-22 | 2025-09-25 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic light emitting devices |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1956022A1 (en) * | 2005-12-01 | 2008-08-13 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
| WO2008146839A1 (ja) * | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| WO2008149691A1 (ja) * | 2007-05-30 | 2008-12-11 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5942340A (en) * | 1997-10-02 | 1999-08-24 | Xerox Corporation | Indolocarbazole electroluminescent devices |
| US5843607A (en) * | 1997-10-02 | 1998-12-01 | Xerox Corporation | Indolocarbazole photoconductors |
| US5952115A (en) | 1997-10-02 | 1999-09-14 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
| TW518768B (en) | 2000-05-22 | 2003-01-21 | Showa Denko Kk | Organic electroluminescent device and light-emitting material |
| JP5062797B2 (ja) | 2000-05-22 | 2012-10-31 | 昭和電工株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料 |
| JP2004214180A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-29 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2004241374A (ja) | 2003-01-17 | 2004-08-26 | Sogo Pharmaceutical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4328702B2 (ja) * | 2003-12-01 | 2009-09-09 | キヤノン株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP2006024830A (ja) | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Sogo Pharmaceutical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7173140B2 (en) * | 2004-12-14 | 2007-02-06 | Xerox Corporation | Process to form compound with indolocarbazole moieties |
| DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| KR20080085000A (ko) * | 2005-12-01 | 2008-09-22 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자 |
| JP2007217312A (ja) | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Canon Inc | ナフトジチオフェン化合物、ナフトジチオフェンオリゴマー化合物、および有機発光素子 |
| US8062769B2 (en) * | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| TWI472074B (zh) * | 2008-03-17 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
| WO2009136595A1 (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| JP5448680B2 (ja) * | 2008-10-10 | 2014-03-19 | キヤノン株式会社 | 表示装置 |
| JP2010114425A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-05-20 | Canon Inc | 有機ｅｌ表示装置 |
| JP2010093181A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| EP3176241A1 (en) * | 2009-12-07 | 2017-06-07 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic light-emitting material and organic light-emitting element |
-
2010
- 2010-12-02 EP EP16189891.1A patent/EP3176241A1/en not_active Ceased
- 2010-12-02 WO PCT/JP2010/071568 patent/WO2011070963A1/ja not_active Ceased
- 2010-12-02 EP EP22162160.0A patent/EP4039774B1/en active Active
- 2010-12-02 CN CN201080055404.0A patent/CN102648268B/zh active Active
- 2010-12-02 KR KR1020127017497A patent/KR101317923B1/ko active Active
- 2010-12-02 JP JP2011545186A patent/JP5124785B2/ja active Active
- 2010-12-02 EP EP10835884.7A patent/EP2511360A4/en not_active Ceased
- 2010-12-02 US US13/514,248 patent/US8993129B2/en active Active
- 2010-12-06 TW TW099142362A patent/TWI535717B/zh active
- 2010-12-06 TW TW104101548A patent/TWI558708B/zh active
-
2015
- 2015-02-24 US US14/630,352 patent/US20150166886A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1956022A1 (en) * | 2005-12-01 | 2008-08-13 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
| WO2008146839A1 (ja) * | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| WO2008149691A1 (ja) * | 2007-05-30 | 2008-12-11 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3176241A1 (en) | 2017-06-07 |
| EP4039774B1 (en) | 2023-09-20 |
| WO2011070963A1 (ja) | 2011-06-16 |
| US20150166886A1 (en) | 2015-06-18 |
| EP2511360A1 (en) | 2012-10-17 |
| CN102648268A (zh) | 2012-08-22 |
| TW201136931A (en) | 2011-11-01 |
| KR20120112517A (ko) | 2012-10-11 |
| TWI535717B (zh) | 2016-06-01 |
| EP4039774A1 (en) | 2022-08-10 |
| CN102648268B (zh) | 2014-08-13 |
| KR101317923B1 (ko) | 2013-10-16 |
| JP5124785B2 (ja) | 2013-01-23 |
| US20120241732A1 (en) | 2012-09-27 |
| EP2511360A4 (en) | 2014-05-21 |
| US8993129B2 (en) | 2015-03-31 |
| TW201514181A (zh) | 2015-04-16 |
| JPWO2011070963A1 (ja) | 2013-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI558708B (zh) | Organic light-emitting materials and organic light-emitting elements | |
| JP7689146B2 (ja) | 複素環式化合物及び複素環式化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| TWI730046B (zh) | 延遲螢光有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置 | |
| CN103347857B (zh) | 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件 | |
| KR102082528B1 (ko) | 유기 발광 소자 그리고 그것에 사용하는 발광 재료 및 화합물 | |
| CN102933531B (zh) | 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| WO2020039708A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2020039930A1 (ja) | 有機発光素子、組成物および膜 | |
| TWI588238B (zh) | 苯并茀化合物、使用該化合物的發光層用材料、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置 | |
| TW201326364A (zh) | 芳香族胺衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件 | |
| WO2016158540A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および化合物 | |
| WO2012029253A1 (ja) | 含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| TW201538501A (zh) | 具有氮雜茀環結構之螺化合物、發光材料及有機電致發光元件 | |
| TW201219388A (en) | Organic electroluminescent element | |
| WO2015005440A1 (ja) | 環縮合フルオレン化合物またはフルオレン化合物を含む発光補助層用材料 | |
| CN102598344A (zh) | 有机场致发光元件 | |
| CN102510858A (zh) | 芳香族胺衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件 | |
| JP2007169581A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| TW201332943A (zh) | 芳香族胺衍生物及使用此之有機電致發光元件 | |
| TW201412714A (zh) | 發光元件材料及發光元件 | |
| JP5672667B2 (ja) | ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物、該化合物を含有する発光材料、およびそれを用いた有機電界発光素子 | |
| JP7784874B2 (ja) | トリアジン化合物 | |
| KR20140009260A (ko) | 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료 | |
| JP2023049582A (ja) | 多環芳香族化合物 | |
| TWI579283B (zh) | 含ｎ－苯基咔啉之有機電激發光材料及有機電激發光裝置 |