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TW200808683A - Novel materials for organic electroluminescent devices - Google Patents

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Publication number
TW200808683A
TW200808683A TW096124774A TW96124774A TW200808683A TW 200808683 A TW200808683 A TW 200808683A TW 096124774 A TW096124774 A TW 096124774A TW 96124774 A TW96124774 A TW 96124774A TW 200808683 A TW200808683 A TW 200808683A
Authority
TW
Taiwan
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naphthyl
narlar2
nar3ar4
phenyl
group
Prior art date
Application number
TW096124774A
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English (en)
Inventor
Arne Buesing
Philipp Stoessel
Holger Heil
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
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Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
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200808683 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關有機半導體及有關其於有機電子裝置之 用途。 【先前技術】 有機半導體在屬於最廣義的定義之電子工業上已發展 出許多不同的應用。其中使用這些有機半導體作爲功能材 料的有機電激發光裝置（OLED)之結構描述於例如 US 45 3 95 07、US 5 1 5 1 629、EP 067646 1 和 WO 9 8/27 1 3 6 中。然而，這些裝置仍顯示需要迫切改良之重要問題： 1. 通常所使用之化合物不具有足夠低之LUMO (最低 未被佔據的分子軌道）。對電子注入較容易且因此減低操 作電壓而言，具有較低LUMO之化合物是必要的。 2. 許多藍色發光體的色坐標仍然令人不滿意。 3 .特別是藍色摻雜劑之熱穩定性仍不足。 4 .對於高品質應用，藍色發光有機電激發光裝置之壽 命和效率仍然應進一步增加。 對於螢光 OLED，根據先前技術，使用縮合 (condensed )芳族化合物，特別是蒽或芘衍生物，例如 9，1〇-雙（2-萘基）蒽（US 593 5 72 1 )(特別是）作爲主體 材料，尤其是用於藍色發光電激發光裝置。W0 03/095445 和CN 1362464揭示使用於OLED之9,10-雙（1-萘基）蒽 衍生物。另外的蒽衍生物揭示於wo 0 1 /076323、 200808683 WO 0 1/02 1 729、WO 04/0 1 3 073、WO 04/0 1 8 5 8 8、 WO 03/087023和WO 04/0 18587中。以經芳基取代之芘類 和筷（chrysene)類爲主之主體材料揭示於WO 04/0 1 6575 中。對於高品質應用，需改良的主體材料。 在藍色發光化合物之情形中可提及的先前技術爲芳基 乙烯基胺類之使用（例如 WO 04/0 1 3 073、WO 04/016575、 WO 04/0 1 85 87 )。然而，這些化合物爲熱不穩定且不能被 蒸發而不會被分解，其需要高技術複雜性以製造Ο L E D， 因此代表其技術上的缺點。另一缺點爲這些化合物之發光 顏色：雖然使用這些化合物之先前技術中描述深藍色發光 (CIE y坐標在從0.1 5-0.18之範圍），在根據先前技術之 簡單裝置中不可能再現這些顏色坐標。在此可獲得綠藍色 發光。如何可用這些化合物產生藍色發光不是顯然的。高 品質應用中需要改良的發光體，特別是有關裝置和昇華穩 定性。 使用於磷光OLED中之基質材料時常爲4,4’-雙-(N-咔唑基）聨苯（CBP )。該等缺點是用其產生的裝置之短 壽命和時常高的操作電壓，其造成低功率效率。除此之 外，C B P具有不夠高的玻璃轉移溫度。此外，頃發現C B P 不適合於藍色-發光電激發光裝置，其造成不良效率。除 此之外，使用CBP的裝置之結構是複雜的，因爲必須額外 地使用電洞阻礙層和電子傳輸層。以酮基化合物爲底之改 良三重態（triplet )基質材料係揭述於 w〇 04/093207 中，但所有使用三重態發光體者同樣沒有產生令人滿意的 -6- 200808683 結果。 使用於有機電激發光裝置中之電子傳輸化合物通常爲 AIQ3 (參經基 _ 啉酸銀（aluminiu111 trishydr〇xyquinolinate)) (U S 4 5 3 9 5 0 7 )。此不能以沒有殘餘物之方式蒸氣沈積， 因爲其於昇華溫度部分分解，其代表一主要問題，特別是 對於製造工廠。另一缺點爲A1Q3之強吸濕性’同樣地低 電子移動性，其造成較高電壓且因此造成較低功率效率。 爲了防止在顯示器中短路，將需要增加層厚度；此用 A1Q3是不可能的，由於低電荷載子移動性和結果導致電壓 增加。此外，由於再吸收和弱再發光性’ A1Q3之固有色 (於固體爲黃色）（特別是在藍色OLED之情形中會造成 顏色位移），被證明爲非常不理想的。在此只能產生出在 效率和顏色位置上具有相當顯著的缺點之藍色OLED。 因此仍持續有改良材料之需求，特別是發光化合物’ 尤其是發藍光化合物，但也有用於螢光和磷光發光體的主 體材料、電洞傳輸材料和電子傳輸材料之需求，其爲熱穩 定的、在有機電子裝置中產生良好效率且同時產生長壽 命、在裝置之製備和操作期間產生可再現的結果、及合成 上之容易達成性。 【發明內容】 令人驚訝地，頃發現其中伸苯基連接至萘基、蒽基或 菲基和至苯基基團，和其中，除此之外，至少一個橋聯存 在於伸苯基基團和苯基基團之間及至少一個橋聯存在於苯 -7- 200808683 基基團和萘基或蒽基或菲基基團之間的化合物，和這些化 合物之雜環衍生物非常適合使用於有機電子裝置中。這些 化合物具有高熱穩定性。此外，與根據先前技術之材料比 較，使用這些材料增加有機電子裝置之效率和壽命是可能 的。此外，這些材料非常適合使用於有機電子裝置，因爲 它們具有高玻璃轉移溫度。本發明因此係有關這些材料和 其使用於有機電子裝置上之用途。 本發明係有關一種式（1 )至（6 )之化合物，
式（5)
式⑹ -8- 200808683 其中下列適用於符號和指標： γ在每次出現時，相同或不同地，爲0111或N; Z等於C，如果橋聨X鍵結至基團Z，及Z等於Y， 如果沒有橋聨X鍵結至基團Z; X在每次出現時，相同或不同地，爲選自Βπ1)、 C(R1)2 ' SiCR1)!、c = 0、C^NR1、= 、Ο、S、 S = 0、S02、Νπ1)、PiR1)和 PPCOR1 之二價橋聯； R1在每次出現時，相同或不同地，爲 Η、F、Cl、
Br、I、CHO、N(Ar)2、C( = 0)Ar、P( = 0)Ar2、S( = 0)Ar、 S( = 0)2Ar、CR2 = CR2Ar、C N、N O 2、S i (R2) 3、B (O R2) 2、 OS 〇2R2、具有1至40個c原子之直鏈烷基、烷氧基或烷 硫基（thioalkoxy )或具有3至40個C原子之支鏈或環狀 烷基、垸氧基或垸硫基（thioalkoxy )(而其分別可經一 或多個R2基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經 R2C = CR2、C Ξ C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、c = 〇、 C = S、C = Se、C=NR2、P(==0)(R2)、s〇、s〇2 nr2 〇 s 或CONR2替換，及其中一或多個h原子可經f' cn、Br、 I、CN或N〇2替換）、或具有5至4〇個芳族環原子之芳 族或雜芳族環系統（其在各情形中可經一或多個R2基團 取代）、或具有5至4〇個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧 基基團（其可經-或多@ R2基團取代），或這些系統之 組合；二或多個相鄰取代基r ! 丨入碁R在此也可彼此形成單-或多 環環系統； 爲具有 5-30個芳
Ar在每次出現時，相同或不同地 -9· 200808683 族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非-芳 族基團R1取代；二個鍵結至相同氮或磷原子上之Ar基團 也可以單鍵或選自 B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C = 〇、 C=NR2、C = C(R2)2、O、S、S = 0、S02、N(R2)、P(R2)和 P( = 〇)R2之橋聯彼此連接； R2在每次出現時，相同或不同地，爲H或具有1至 2 0個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，除此 之外，Η原子可被F替換；二或多個相鄰取代基R2在此 也可彼此形成單-或多環脂族或芳族環系統， a、b、c、d在每次出現時，相同或不同地，爲〇或 1，其先決條件爲a + b = 1或2，且c + d= 1或2，其中 a = 0或b = 0或c = 0或d = 0在各情形中表示對應橋聯 X不存在；橋聯X則不表示單鍵。 式（1 )至（6 )之化合物較佳具有大於7 (TC，特佳大 於100°C，非常特佳大於130°C之玻璃轉移溫度T〇。 爲了本發明，相鄰基團R1和R2表示鍵結至相同碳原 子或至相同雜原子或鍵結至相同相鄰碳原子的基團。 爲了本發明，芳基包含6至40個C原子；爲了本發 明，雜芳基包含2至40個C原子及至少一個雜原子，其 先決條件爲C原子和雜原子之總數爲至少5。雜原子較佳 選自N、0及/或S。芳基或雜芳基在此表示單芳族環，也 就是苯，或單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩、等等， 或縮合芳基或雜芳基，例如萘、蒽、芘、喹啉、異喹啉、 等等。 -10- 200808683 爲了本發明，芳族環系統包含6至40個C原子；爲 了本發明，雜芳族環系統在環系統包含2至40個C原子 及至少一個雜原子，其先決條件爲C原子和雜原子之總數 爲至少5。雜原子較佳選自N、0及/或S。爲了本發明， 芳族或雜芳族環系統意欲表示一種系統，其不一定只包含 芳族或雜芳族基，而改爲其中數個芳族或雜芳族基也可被 短非芳族單元（較佳<10%之非Η的原子），例如sp3-混 成之C、N或〇原子中斷。因此，例如系統9,9’-螺·二 莽、9,9-二芳基莽、三芳胺、二芳基醚類等等爲了本發明 也意欲表示芳族環系統。芳族或雜芳族環系統同樣地表示 其中數個芳基或雜芳基基團藉由單鍵彼此連接之系統，例 如聯苯、聯三苯或聯吡啶。 爲了本發明，Ci-至c4〇-烷基基團，其中，除此之 外，個別Η原子或CH2基也可經上述基團取代，特佳表示 甲基、乙基、正丙基、異-丙基、正丁基、異-丁基、第二_ 丁基、第三-丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二-戊基、環 戊基、正己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛 基、2 -乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2,2_三氟乙 基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯 基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛嫌基、 乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。 C!-至C4〇-烷氧基基團特佳表示甲氧基、三氟甲氧基、乙 氧基、正丙氧基、異·丙氧基、正丁氧基、異-丁氧基、第 二-丁氧基、第三-丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5 _40個 -11 - 200808683 芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情形中也可，經 上述基團R取代和其可經由任何所要位置鍵聯至芳族或雜 芳族環，表示，特別是，衍生自下列之基：苯、萘、恵、 菲、芘、筷（chrysene )、笸、苯並苐（fluoranthene )、 稠四苯、稠五苯、苯並苑、聯苯、聯伸二苯 (biphenylene )、聯三苯、聯伸三苯（terphenylene )、 苐、螺-二莽、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式-或反式-節 並莽、三聚茚（truxene )、異三聚茚（is〇truxene )、螺 三聚節、螺異三聚節、咲喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二 苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、 口比略、D引哄、異D引哄、味_、卩比η定、喹啉、異喹啉、口丫 啶、啡啶、苯並-5，6 -喹啉、苯並-6，7 -喹啉、苯並-7，8 -喹 啉、啡噻嗪、啡噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘 並 咪 U坐 ( naphthimidazole ) 、 啡 咪 哇 ( phenanthri midazole ) 、 B比 Π定 並 咪 口坐 (pyridimidazole)、卩比嗓並咪哩（pyrazinimidazole)、 喹D惡啉並咪Π坐（quinoxalinimidazole) 、B惡哩、苯並D惡 口坐 、 萘 卩惡 D坐 (naphthoxazole ) 、 蒽 B惡 11 坐 (anthroxazole)、菲 U惡哗（phenanthroxazole)、異 11惡 唑、1，2 -噻唑、1 , 3 -噻唑、苯並噻唑、噠嗪、苯並噠嗪、 嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1，5 -二氮雜蒽、2,7 -二氮雜 芘、2,3-二氮雜芘、1，6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4，5,9，1 0 -四氮雜笸、吡嗪、啡嗪、啡噁嗪、啡 噻曉、fluorubin、η奈D定、氮雜昨H坐、苯並昨琳、啡啉、 -12- 200808683 1，2，3 -三唑、1，2，4 -三唑、苯並三唑、1，2，3 -噁二唑、1，2，4 -噁二唑、1，2，5 -噁二唑、1，3，4 -噁二唑、1，2，3 -噻二唑、 1，2,4·噻二唑、1，2,5 -噻二唑、1，3,4 -噻二唑、1，3,5-三嗪、 1，2,4-三嗪、1，2,3-三嗪、四唑、1，2,4,5-四嗪、1,2,3,4- 四嗪、1,2，3，5 -四嗪、嘌呤、喋啶、吲嗪和苯並噻二唑。 較佳者爲式（1 )至（6 )之結構，其中a + b = 1和c + d = 1 ° 式（1 )至（6 )之結構的較佳體系爲式（7 )至 (2 8 )之結構
式（11) 式（12) -13- 200808683
-14- 200808683 γ y
式（25)
Y-Y
其中符號X和Υ具有與上述相同之意義。 此外較佳者爲式（1 )至（28 )之化合物，其中符號 Υ表示總共出現〇、1、2、3或4次之氮數，其中其他符 號Υ表示CR1。特佳者爲式（1 )至（28 )之化合物，其 中符號Υ表示總共出現〇、1、2、3或4次的氮，其中其 他符號Υ表示CR1。在本發明之一特佳體系中，符號Υ表 -15- 200808683 示CR1。在一特佳體系中，式（1 )至（6 )之結構係選自 式（7a)至（28a)
R1 R 式（9a)
式（8a)
R' R
式（1〇a)
式（11a) 式（12a)
式（13a)
式（14a) -16- 200808683 y
x R1
R1 R·
R V R1 x
-17- 200808683 y
式（26a)
式（28a) 其中符號X和R1具有與上述相同之意義。 在式（7a)至（28a)之結構中，至少一個R1基團特 佳地不等於氫；至少二個R1基團特佳地不等於氫。在此 R1基團爲不同也可爲較佳。如果只有一個基團R1存在， 較佳的是此建結至系統之縮合（condensed)芳基基團。 然而，其也可鍵結至未縮合（uncondensed)苯基環。 此外較佳者爲一種式（1)至（28)和（7a)至 (28a )之化合物，其中符號 R1，其鍵結至式（1 )至 (6 )之芳族母結構，在每次出現時相同或不同地’表示 NAr2基團，如下所示，或表示 H、F、Br、C( = 〇)Ar、 P( = 0)Ar2、CR2 = CR2Ar、具有1至5個C原子之直鏈烷基 或具有3至5個C原子之支鏈烷基（其中一或多個非相鄰 CH2基團可經-R2C = CR2·、-C=C-或-0-替換和其中—或多 -18- 200808683 個Η原子可經F替換）、或具有u至30個C 芳基胺基團（其可經一或多個R2基團取代）、 至16個C原子之芳基或具有2至16個C原子之 螺二莽基，而其分別可經一或多個R2基團取代 系統之二個或三個的組合。特佳Ri基團在每次 同或不同地爲NAr2基團，如下所示，或η、 C( = 0)Ar、P( = 〇)Ar2、甲基、乙基、異丙基、第： 其中一或多個Η原子在各情形中可經F替換，或 團（其可經一或多個R2基團取代）、或具有6三 原子之芳基基團或螺二莽基團（而其分別可經一 基團取代），或這些系統之二個或三個的組合。 聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物中，及在從溶液 合物的情形中，具有至多1 0個C原子之直鏈或 鏈也爲較佳。對於此化合物作爲製備其他根據本 物之中間物，或用作製備聚合物之單體的用途， 代基爲特佳。 如果基團R1表示基團N ( Ar ) 2，則此基團 自式（29)或式（30)之基團 原子之三 或具有6 :雜芳基或 ，或這些 出現時相 F、Br、 三-丁基， 三芳胺基 g 14 個 C 或多個R2 一旦倂入 處理之化 支鏈烷基 發明化合 溴作爲取 較佳地選 -19- 200808683
式（29) 式(30) 其中R2具有如上所述之意義和此外： E 表示單鍵、〇、S、N(R2)或 C(R2)2;
Ar1，在每次出現時相同或不同地，爲具有： 芳族環原子之芳基或雜芳基或具有15至30個劳 之三芳胺基團，而其分別可經一或多個R2基團 Br取代，較佳地具有6至14個芳族環原子之芳 基基團或具有18至30個芳族環原子（較佳地| 2 2個芳族環原子）之三芳胺基團，而其分別可經 R2基團或經Βι*取代； P在每次出現時’相同或不同地，爲〇或J。 Ar1特佳地，相同或不同地，表示苯基、1 奈基、2_、3_或4_二苯胺、b或八萘基-二苯胺 別可經由萘基或苯基基瞻鍵結，或^或2_二萘基 而其分別可經由奈基或苯基基團鍵結。這些團體 -或多個具有1至4個e原子之《完基基團或經氣 此外較佳者爲一_式（n至（28 )和 (28a)之化合物，其中符號χ在每次出現時相 地，爲一種選自 c(r1)2、c = 〇、c=NR、〇^ 至2 0個 族環原子 取代或經 基或雜芳 有18至 一或多個 -蔡基、2 _ ’而其分 苯胺，具 可各自經 取代。 (5a )至 同或不同 ’ 、S = 0 、 -20- 200808683 S02、mR1)、Ρπ1)和Ρ( = 〇)ν之二價橋聯基。特佳者爲一 種式（1)至（28)和（5a)至（28a)之化合物，其中符 號X在每次出現時相同或不同地，選自、Ν(Ι^)、 P (R 1)和Ρ (= 0) (R 1)，非常特佳C (R 1) 2和N (R1)，特別是 qWh。在此再次應明確地指出數個相鄰R1基團或X基 團在此也可彼此形成芳族或脂族環系統。如果數個在基團 C (R 1) 2上之R 1基團彼此形成環系統，則此產生螺結構。 此類型藉由在qR1)2上的二個R1基團之間形成環系統的 螺結構之形成爲本發明之另一較佳體系。此特別是適用， 如果R1表示經取代或未經代之苯基和二個苯基與橋聯之 C原子一起形成環系統時。 鍵結至橋聨X之較佳R1基團爲相同或不同且選自 Η、具有1至5個C原子之直鏈烷基或具有3至5個C原 子之支鏈院基（其中一或多個非相鄰ch2基團可經-R2C = CR2-、-C三C -或-〇-替換和其中一或多個η原子可經f替 換）、或具有6至16個C原子之芳基或具有2至16個C 原子之雜芳基（而其分別可經一或多個R2基團取代）、 或追些系統之一個或三個的組合；在此鍵結至相同橋聯原 子之R1基團的二個也可彼此形成環系統。鍵結至橋聨χ 之特佳R1基團爲相同或不同且選自甲基、乙基、異丙 基、第三-丁基，其中在各情形中一或多個Η原子可經F 替換）、或具有6至14個C原子之芳基基團（其可經一 或多個R2基團取代）、或這些系統之二個的組合；鍵結 至相同橋聯原子之Ri基團的二個也可彼此形成環系統。 -21 - 200808683 在從溶液處理之化合物的情形中，具有至多1 0個C原子 之直鏈或支鏈烷基鏈也爲較佳。 此外較佳者爲經對稱取代之化合物，也就是其中式 (7a)至（28a)中之R1取代基係相同地選擇的化合物。 式（1 )至（6 )之較佳化合物的例子爲下述結構 (1 )至（3 3 8 )。
-22- 200808683
-23- 200808683 )cO^^p^ <y<>fy^yb<><) (23) (24) Q Ο (¾¾¾¾ (25) (26) (27) (28) erOk XrBr (29) (30) 6 Φ $ p 〇N^^CrNXiQ (31) (32) Ω 〇q (33) (34) -24- 200808683
-25- 200808683 5^0 Q 9 (47) (48) (49) (50) Φ 〇 〇 Φ (51) (52) (53) (54) CO cp 〇rN5^x〇 $ $ (55) (56) -26- 200808683
-27- 200808683 Q：\〇^V cr^^Np (69) (70) 〇〇 亡 (71) (72) U如0 (73) (74) #費 (75) (76) ^§S (77) (78) -28- 200808683 (79) (80) (81) (82) (83) (84) φ。 φ Ρ s Ρ σΝΧί^ΝΌ (85) (86) ^3 8^ Ρ 0^0¾¾沙 (87) (88) δ^%§ δ"%°Μ (89) (90) -29- 200808683 0¾^¾0 (91) (92) (93) (94) ^¾¾ (95) (96) °Τ〇^Ό (97) (98) .δ，§ (99) (100) (101) (102) -30- 200808683 (103) (104) (105) (106) J、處 p Qyo (107) (108) (109) (110) (111) (112) -31 - 200808683
-32- 200808683 8^s (123) (124) 6 〇 〇〇 Q 〇jc^b^>co (125) (126) °s°^ σ^ΌςΟΟ (127) (128) p (129) (130) (131) (132) (133) (134) -33- 200808683 0 do (135) (136) Ο Ο (137) (138) ^ op % (139) (140) / (141) (142) (143) (144) -34- 200808683 ζΧ^Ό^ρ (145) (146) (147) (148) op oMy^op (149) (150) )«%f (151) (152) (153) (154) (155) (156) -35- 200808683 dk^^y^hp (157) (158) (159) (160) (Mb^? (161) (162) §輕§ 雪輕ζ (163) (164) S^S (165) (166) (167) (168) -36- 200808683 (169) (170) ^ . 0? (172) 感g 綠§ (173) (174) 3，§ (175) (176) s，§ Q (177) (178) -37- 200808683 §~卿~§ (179) (180) (181) (182) (183) (184) αχ> (185) (186) 5¾ (187) (188) -38- 200808683
-39- 200808683
-40- 200808683 (211) (212) (213) (214) Q^kr^O . (215) (216) (217) (218) (219) (220) -41 - 200808683
-42- 200808683 (233) (234) > (235) (236) 。Q ? v。 (237) (238) (239) (240) (241) (242) -43- 200808683
-44- 200808683
-45- 200808683
-46- 200808683 J鮮 1«^ (271) (272) (273) (274) d~° 〇3 (275) (276) (277) (278) -47- 200808683
-48- 200808683 αν〇 戰 (289) (290) Ρ (291) (292) WSN CO (293) (294) ^8^osh^ (295) (296) g 3S (297) (298) -49- 200808683 ^ p (299) (300) \ / (301) (302) / NC^^>^CN (303) (304) (305) (306) Ocv^^p (307) (308) -50- 200808683 (309) (310) Qp <y1<y^C[p wy^d^xy^o (311) (312) Q 〇〇 §|Vb (313) (314) (315) (316) (317) (318) -51 - 200808683
-52- 200808683 % 0K<t0^ (327) (328) (329) (330) w§ <S〇 (331) (332) αχ> 5為 (333) (334) -53- 200808683 op 〇b 6 Br (335) (336) Br (337) (338) 進一步特佳化合物顯示於下表1，其中基團係關於下 列結構：
R2 在表1中，菲基特別是表示9-菲基基團。tBu苯基特 別是表示對-第三-丁基苯基基團。正如表1中之較佳結構 爲其中苯基基團取代甲基基團鍵結至橋聯X或其中對-第 三-丁基苯基基團取代甲基基鍵結至橋聯X之對應結構。 此外同樣地較佳者爲其中鍵結鄰-甲苯基基團或對-甲苯基 基團取代間-甲苯基基團作爲基團 Arl、Ar2、Ar3或Ar4 -54- 200808683 之結構。 表1 :較佳結構 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Αι2 Ar3 Ar4 1 Η Η 麵 一 - 2 Η 苯基 - • 麵 3 Η 1-萘基 細 賺 • 4 Η 2-萘基 嫌 一 5 Η NAr3Ar4 • 苯基 苯基 6 Η NAr3Ar4 - 苯基 1-萘基 7 Η NAr3Ar4 • 苯基 2-萘基 8 Η NAr3Ar4 - 讎 苯基 間-甲苯基 9 Η NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 10 Η NAr3Ar4 苯基 菲基 11 Η NAr3Ar4 - 嫌 1-萘基 1-萘基 12 Η NAr3Ar4 晒 • 2·萘基 2-萘基 13 Η NAr3Ar4 • - 間-甲苯基 間-甲苯基 14 Η NAr3Ar4 - tBu苯基 tBu苯基 15 Η Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 16 Η Ph-NAr3Ar4 - 麵 苯基 卜萘基 17 Η Ph-NAr3Ar4 苯基 2·萘基 18 Η Ph-NAr3Ar4 • 苯基 間-甲苯基 19 Η Ph-NAr3Ar4 苯基 1:Bu苯基 20 Η Ph-NAr3Ar4 • 苯基 菲基 21 Η Ph-NAr3Ar4 • 麵 1-萘基 1-萘基 22 Η Ph-NAr3Ar4 • 2-萘基 2-萘基 23 Η Ph-NAr3Ar4 - 間-甲苯基 間_甲苯基 24 Η Ph-NAr3Ar4 屬 - tiBu苯基 tBu苯基 25 苯基 H • 26 苯基 苯基 - - 27 苯基 1_萘基 一 - 28 苯基 2-萘基 - - - - -55- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ail Ar3 Ar4 29 苯基 NAr3Ar4 苯基 苯基 30 苯基 NAr3Ar4 苯基 卜萘基 31 苯基 NAr3Ar4 • 苯基 2-萘基 32 苯基 NAr3Ar4 一 苯基 間-甲苯基 33 苯基 NAr3Ar4 - 苯基 tBu苯基 34 苯基 NAr3Ar4 • 苯基 菲基 35 苯基 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 36 苯基 NAr3Ar4 2_萘基 2·萘基 37 苯基 NAr3Ar4 一 間-甲苯基 間_甲苯基 38 苯基 NAr3Ar4 - • tBu苯基 tBu苯基 39 苯基 Ph-NAr3Ar4 - 苯基 苯基 40 苯基 Ph-NAr3Ar4 • 苯基 1·萘基 41 苯基 Ph-NAr3Ar4 - 苯基 2-萘基 42 苯基 Ph-NAr3Ar4 - 苯基 間-甲苯基 43 苯基 Ph-NAr3Ar4 - 苯基 tBu苯基 44 苯基 Ph-NAr3Ar4 一 - 苯基 菲基 45 苯基 Ph-NAr3Ar4 • 1-萘基 1-萘基 46 苯基 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 47 苯基 Ph-NAr3Ar4 一 一 間-甲苯基 間-甲苯基 48 苯基 Ph-NAr3Ar4 • tBu苯基 tBu苯基 49 1-萘基 H 一 - • 50 卜萘基 苯基 講 • 學 • 51 1-萘基 1-萘基 一 - 奪 52 1-萘基 2-萘基 • 画 53 1-萘基 NAr3Ar4 • 苯基 苯基 54 1-萘基 NAr3Ar4 • 苯基 1-萘基 55 1-萘基 NAr3Ar4 - - 苯基 2-萘基 56 1-萘基 NAr3Ar4 一 • 苯基 間-甲苯基 57 1-萘基 NAr3Ar4 - - 苯基 tBu苯基 58 1-萘基 NAr3Ar4 苯基 菲基 59 1-萘基 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 60 1-萘基 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 61 1-萘基 NAr3Ar4 - 間-甲苯基 間-甲苯基 -56- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ail Ar3 Ar4 62 卜萘基 NAr3Ar4 - tBu苯基 tBu苯基 63 1-萘基 Ph-NAr3Ar4 - - 苯基 苯基 64 卜萘基 Ph-NAr3Ar4 - 苯基 1-萘基 65 1-萘基 Ph-NAr3Ar4 • - 苯基 2-萘基 66 1-萘基 Ph-NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 67 1-萘基 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 68 1-萘基 Ph-NAr3Ar4 • - 苯基 菲基 69 1-萘基 Ph-NAr3Ar4 国 - 1-萘基 1-萘基 70 1-萘基 Ph-NAr3Ar4 • 2-萘基 2-萘基 71 1-萘基 Ph-NAr3Ar4 • 間-甲苯基 間-甲苯基 72 1-萘基 Ph-NAr3Ar4 一 1:Bu苯基 tBu苯基 73 2_萘基 H - • 一 74 2-萘基 苯基 一 - - 75 2·萘基 1-萘基 • 膚 76 2·萘基 2-萘基 - 77 2-萘基 NAr3Ar4 - 一 苯基 苯基 78 2-萘基 NAr3Ar4 - 苯基 1-萘基 79 2-萘基 NAr3Ar4 議 苯基 2-萘基 80 2-萘基 NAr3Ar4 • 苯基 間-甲苯基 81 2-萘基 NAr3Ar4 - 苯基 tBu苯基 82 2-萘基 NAr3Ar4 酿 苯基 菲基 83 2-萘基 NAr3Ar4 一 • 卜萘基 卜萘基 84 2-萘基 NAr3Ar4 - 2-萘基 2-萘基 85 2_萘基 NAr3Ar4 • 間·甲苯基 間-甲苯基 86 2-萘基 NAr3Ar4 一 tBu苯基 tBu苯基 87 2-萘基 Ph-NAr3Ar4 • • 苯基 苯基 88 2-萘基 Ph-NAr3Ar4 • 苯基 1-萘基 89 2-萘基 Ph-NAr3Ar4 - 苯基 2-萘基 90 2-萘基 Ph-NAr3Ar4 - 苯基 間-甲苯基 91 2-萘基 Ph-NAr3Ar4 - 苯基 tBu苯基 92 2-萘基 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 93 2-萘基 Ph-NAr3Ar4 一 1-萘基 卜萘基 94 2-萘基 Ph-NAr3Ar4 - - 2-萘基 2-萘基 -57- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl All Ar3 Ar4 95 2-萘基 Ph-NAr3Ar4 - • 間-甲苯基 間-甲苯基 96 2-萘基 Ph-NAr3Ar4 • 一 1:Bu苯基 tBu苯基 97 NArlAr2 H 苯基 苯基 98 NArlAr2 苯基 苯基 苯基 • 99 NArlAr2 1-萘基 苯基 苯基 • 100 NArlAr2 2-萘基 苯基 苯基 • 101 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 苯基 102 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 卜萘基 103 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 2-萘基 104 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 間-甲苯基 105 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 tBu苯基 106 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 菲基 107 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 1-萘基 1-萘基 108 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 2-萘基 2_萘基 109 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 110 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 tBu苯基 ffiu苯基 111 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 苯基 112 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 1-奈基 113 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 2-萘基 114 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 間-甲苯基 115 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 tBu苯基 116 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 菲基 117 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 1-萘基 1-萘基 118 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 2-萘基 2-萘基 119 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 間-甲苯基 間·甲苯基 120 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 tBu苯基 tBu苯基 121 NArlAr2 H 苯基 1-萘基 麵 122 NArlAr2 苯基 苯基 1-萘基 123 NArlAr2 1-萘基 苯基 1-萘基 - 124 NArlAr2 2-萘基 苯基 1-萘基 • 125 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 苯基 126 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 1-萘基 127 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 2-萘基 -58- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 128 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 間-甲苯基 129 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 tBu苯基 130 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 菲基 131 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 1_萘基 1-萘基 132 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 2-萘基 2-萘基 133 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 134 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 fflu苯基 1:Bu苯基 135 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 苯基 136 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 1-萘基 137 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 2-萘基 138 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 間-甲苯基 139 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 tBu苯基 140 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 菲基 141 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 1_萘基 卜萘基 142 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 卜萘基 2-萘基 2_萘基 143 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1·萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 144 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 tBu苯基 tBu苯基 145 NArlAr2 H 苯基 2-萘基 - - 146 NArlAr2 苯基 苯基 2-萘基 • - 147 NArlAr2 1·萘基 苯基 2_萘基 一 148 NArlAr2 2-萘基 苯基 2-萘基 擊 149 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 苯基 150 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 1-萘基 151 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 2-萘基 152 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2_萘基 苯基 間-甲苯基 153 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 tBu苯基 154 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 菲基 155 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 1-萘基 1-萘基 156 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 2-萘基 2-萘基 157 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 158 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 tBu苯基 tBu苯基 159 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 苯基 160 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 1-萘基 -59- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 161 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 2-萘基 162 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 間-甲苯基 163 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 tBu苯基 164 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 菲基 165 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 卜萘基 1-萘基 166 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 2-萘基 2-萘基 167 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 168 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 tBu苯基 tBu苯基 169 NArlAr2 H 苯基 間-甲苯基 170 NArlAr2 苯基 苯基 間-甲苯基 嫌 171 NArlAr2 1-萘基 苯基 間-甲苯基 172 NArlAr2 2-萘基 苯基 間-甲苯基 義 173 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 苯基 174 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 1-萘基 175 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 2-萘基 176 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 間-甲苯基 177 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 tBu苯基 178 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 菲基 179 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 1-萘基 卜萘基 180 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 2-萘基 2-萘基 181 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 182 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 tBu苯基 ffiu苯基 183 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 苯基 184 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 1-萘基 185 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 2-萘基 186 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 間-甲苯基 187 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 tBu苯基 1818 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 苯基 菲基 189 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 間_甲苯基 1-萘基 1-萘基 190 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 2-萘基 2-萘基 191 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 192 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 間-甲苯基 Φιι苯基 1:Bu苯基 193 NArlAr2 H 苯基 1:Bu苯基 - - -60- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 194 NArlAr2 苯基 苯基 tiBu苯基 - 195 NArlAr2 1-萘基 苯基 tBu苯基 196 NArlAr2 2-萘基 苯基 tBu苯基 197 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 苯基 198 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 1_萘基 199 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 2·萘基 200 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 間-甲苯基 201 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 tBu苯基 202 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 菲基 203 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 1-萘基 1-萘基 204 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 2·萘基 2-萘基 205 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 206 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 tBu苯基 tBu苯基 207 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 苯基 208 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1:Bu苯基 苯基 卜萘基 209 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 2-萘基 210 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 間-甲苯基 212 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1:Bu苯基 苯基 tBu苯基 212 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 菲基 213 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 1-萘基 1-萘基 214 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 2-萘基 2-萘基 215 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 216 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 tBu苯基 tBu苯基 217 NArlAr2 H 苯基 菲基 - 218 NArlAr2 苯基 苯基 非基 • 一 219 NArlAr2 卜萘基 苯基 菲基 一 • 220 NArlAr2 2-萘基 苯基 菲基 - 221 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 苯基 222 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 1-萘基 223 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 2-萘基 224 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 間-甲苯基 225 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 tBu苯基 226 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 菲基 - 61 - 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 227 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 1-萘基 1-萘基 228 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 2-萘基 2-萘基 229 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 間-甲苯基 間-甲苯基 230 NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 tBu苯基 tBu苯基 231 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 苯基 232 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 1-萘基 233 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 2-萘基 234 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 間-甲苯基 235 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 tBu苯基 236 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 非基 237 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 1-萘基 1-萘基 238 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 2-萘基 2·萘基 239 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 間-甲苯基 間-甲苯基 240 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 tBu苯基 tBu苯基 241 NArlAr2 H 1-萘基 1-萘基 麵 242 NArlAr2 苯基 1-萘基 1-萘基 • 243 NArlAr2 1-萘基 1-萘基 1-萘基 義 244 NArlAr2 2-萘基 1-萘基 1-萘基 • 245 NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1_萘基 苯基 苯基 246 NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 甘甘 本碁 1-萘基 247 NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 2-萘基 248 NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 間-甲苯基 249 NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 ffiu苯基 250 NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 菲基 251 NArlAr2 NAr3Ar4 卜萘基 1-萘基 1_萘基 1-萘基 252 NArlAr2 NAr3Ar4 1_萘基 1-萘基 2-萘基 2-萘基 253 NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 254 NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 tBu苯基 1:Bu苯基 255 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 卜萘基 1-萘基 苯基 苯基 256 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 1-萘基 257 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 2-萘基 258 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1_萘基 卜萘基 苯基 間-甲苯基 259 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 卜萘基 苯基 tBu苯基 -62- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 260 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1·萘基 1-萘基 苯基 菲基 261 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 1-萘基 1-萘基 262 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 2-萘基 2-萘基 263 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 264 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 tBu苯基 tBu苯基 265 NArlAr2 H 2-萘基 2-萘基 晒 266 NArlAr2 苯基 2-萘基 2-萘基 垂 267 NArlAr2 1-萘基 2-萘基 2-萘基 篇 268 NArlAr2 2-萘基 2-萘基 2_萘基 269 NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 苯基 270 NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 卜萘基 271 NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 2-萘基 272 NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 間-甲苯基 273 NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 tBu苯基 274 NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 菲基 275 NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 1-萘基 1-萘基 276 NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 2-萘基 2-萘基 277 NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 278 NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 tBu苯基 tBu苯基 279 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 苯基 280 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 1-萘基 281 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 本某 2-萘基 282 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 間-甲苯基 283 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 tBu苯基 284 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 菲基 285 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 1-萘基 1-萘基 286 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 2-萘基 2-萘基 287 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 288 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 fiu苯基 1:Bu苯基 289 NArlAr2 H 間-甲苯基 間-甲苯基 • 一 290 NArlAr2 苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 • 291 NArlAr2 1-奈基 間-甲苯基 間-甲苯基 292 NArlAr2 2-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 • - -63- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 293 NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 苯基 294 NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 1_萘基 295 NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 2-萘基 296 NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間·甲苯基 苯基 間-甲苯基 297 NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 tBu苯基 298 NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 菲基 299 NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 1-萘基 1-萘基 300 NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 2-萘基 2-萘基 301 NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 302 NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 tBu苯基 tBu苯基 303 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 苯基 304 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 1-萘基 305 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間_甲苯基 苯基 2-萘基 306 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 間-甲苯基 307 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 tiBu苯基 308 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 菲基 309 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 1-萘基 1-萘基 310 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 2-萘基 2_萘基 311 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 312 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 tBu苯基 tBu苯基 313 NArlAr2 H tBu苯基 tBu苯基 一 314 NArlAr2 苯某 tBu苯基 tBu苯基 315 NArlAr2 1-萘基 tBu苯基 tBu苯基 - 一 316 NArlAr2 2-萘基 1:Bu苯基 tBu苯基 • 317 NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 ffiu苯基 苯基 苯基 318 NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 1-萘基 319 NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 2-萘基 320 NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 間-甲苯基 321 NArlAr2 NAr3Ar4 Φιχ苯基 tBu苯基 苯基 tBu苯基 322 NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 菲基 323 NArlAr2 NAr3Ar4 ffiu苯基 tBu苯基 1掘 1-萘基 324 NArlAr2 NAr3Ar4 1:Bu苯基 ffiu苯基 2-萘基 2-萘基 325 NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 -64 - 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ail Ar3 Ar4 326 NArlAr2 NAr3Ar4 tBii苯基 tBu苯基 tBu苯基 tBu苯基 327 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 苯基 328 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 卜萘基 329 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 2-萘基 330 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu 苯基 間-甲苯基 331 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 tBu苯基 332 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 菲基 333 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 1-萘基 1-萘基 334 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 2-萘基 2·萘基 335 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1;Bu苯基 tBu苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 336 NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 tBu苯基 tBu苯基 337 Ph-NArlAr2 H 苯基 苯基 雄 338 Ph-NArlAr2 苯基 苯基 苯基 339 Ph-NArlAr2 1-萘基 苯基 苯基 340 Ph-NArlAr2 2-萘基 苯基 苯基 一 一 341 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 苯基 342 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 1-萘基 343 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 2-萘基 344 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 間-甲苯基 345 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 tBu苯基 346 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 菲基 347 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 卜萘基 卜萘基 348 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 2-萘基 2-萘基 349 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 350 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 苯基 tiBu苯基 1;Bu苯基 351 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 苯基 352 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 1_萘基 353 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 2-萘基 354 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 間-甲苯基 355 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 tBu苯基 356 Ph_NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 苯基 菲基 357 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 1-萘基 1-萘基 358 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 2-萘基 2-萘基 -65- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 359 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 360 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 苯基 tBu苯基 tBu苯基 361 Ph-NArlAr2 H 苯基 1-萘基 362 Ph-NArlAr2 苯基 苯基 1-萘基 垂 363 Ph-NArlAr2 1-萘基 苯基 1-萘基 • 364 Ph-NArlAr2 2-萘基 苯基 1-萘基 • 365 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 苯基 366 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 1-萘基 367 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 2-萘基 368 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 間-甲苯基 369 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 tBu苯基 370 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1，萘基 苯基 菲基 371 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 1-萘基 1-萘基 372 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 2-萘基 2-萘基 373 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 374 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1-萘基 tBu苯基 tBu苯基 375 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 苯基 376 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1，萘基 苯基 1-萘基 377 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 2-萘基 378 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1_萘基 苯基 間-甲苯基 379 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 tBu苯基 380 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 苯基 菲基 381 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 1-萘基 1-萘基 382 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 2-萘基 2-萘基 383 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1，萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 384 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 1-萘基 tiBu苯基 tBu苯基 385 Ph-NArlAr2 H 苯基 2-萘基 • 386 Ph-NArlAr2 苯基 苯基 2-萘基 师 387 Ph-NArlAr2 1·萘基 苯基 2凑基 - - 388 Ph-NArlAr2 2-萘基 苯基 2-萘基 - - 389 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 苯基 390 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 卜萘基 391 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 2-萘基 -66- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl M2 Ar3 Ar4 392 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 間-甲苯基 393 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 tBu苯基 394 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2_萘基 苯基 菲基 395 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 卜萘基 1-萘基 396 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 2-萘基 2-萘基 397 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2-萘基 間-甲苯基 間_甲苯基 398 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 2_萘基 tBu苯基 tBu苯基 399 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 苯基 400 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 1-萘基 401 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 2_萘基 402 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 間-甲苯基 403 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 tBu苯基 404 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 苯基 菲基 405 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 1-萘基 1-萘基 406 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 2-萘基 2-萘基 407 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 間-甲苯基 間·甲苯基 408 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 2-萘基 tBu苯基 tBu苯基 409 Ph-NArlAr2 H 苯基 間-甲苯基 410 Ph-NArlAr2 苯基 苯基 間-甲苯基 - - 411 Ph-NArlAr2 1-萘基 苯基 間-甲苯基 412 Ph-NArlAr2 2-萘基 苯基 間-甲苯基 麵 - 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437 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 苯基 438 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 1-萘基 439 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 2-萘基 440 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 1:Bu苯基 苯基 間-甲苯基 441 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu 苯基 tBu苯基 442 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 菲基 443 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 1-萘基 1·萘基 444 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tiBu苯基 2-萘基 2-萘基 445 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 446 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 tBu tBu苯基 tBu苯基 447 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 U3u苯基 苯基 苯基 448 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 1-萘基 449 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 2-萘基 450 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 間-甲苯基 451 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 tBu苯基 452 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 苯基 菲基 453 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 1-萘基 1·萘基 454 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 ffiu苯基 2-萘基 2-萘基 455 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 間-甲苯基 間_甲苯基 456 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 tBu苯基 tBu苯基 tBu苯基 457 Ph-NArlAr2 H 苯基 菲基 - - -68- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 458 Ph-NArlAr2 苯基 苯基 菲基 • 咖 459 Ph-NArlAr2 1-萘基 苯基 菲基 • 460 Ph-NArlAr2 2-萘基 苯基 菲基 461 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 苯基 462 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 1-萘基 463 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 2-萘基 464 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 間-甲苯基 465 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 tBu苯基 466 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 菲基 467 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 1-萘基 1-萘基 468 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 非基 2-萘基 2-萘基 469 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 間-甲苯基 間-甲苯基 470 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 苯基 菲基 tBu苯基 tBu苯基 471 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 苯基 472 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 1-萘基 473 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 2-萘基 474 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 非基 苯基 間-甲苯基 475 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 tBu苯基 476 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 苯基 菲基 477 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 1-萘基 1_萘基 478 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 2-萘基 2-萘基 479 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 間-甲苯基 間-甲苯基 480 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 苯基 菲基 tBu苯基 ffiu苯基 481 Ph-NArlAr2 H 1-萘基 1-萘基 - - 482 Ph-NArlAr2 苯基 1-萘基 1-萘基 • 一 483 Ph-NArlAr2 1-萘基 1-萘基 1-萘基 484 Ph-NArlAr2 2-萘基 1-萘基 1-萘基 485 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 苯基 486 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 1-萘基 487 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 2-萘基 488 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 間-甲苯基 489 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 tBu苯基 490 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 菲基 -69- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 491 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 1-萘基 1-萘基 492 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 2-萘基 2-萘基 493 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1_萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 494 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 tBu苯基 UBu苯基 495 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 苯基 496 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 1-萘基 497 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 2-萘基 498 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 卜萘基 1-萘基 苯基 間-甲苯基 499 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 卜萘基 苯基 ffiu苯基 500 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 苯基 菲基 501 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1，萘基 1-萘基 卜萘基 1-萘基 502 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 2-萘基 2-萘基 503 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 間·甲苯基 間-甲苯基 504 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1-萘基 1-萘基 tBu苯基 tBu苯基 505 Ph-NArlAr2 H 2-萘基 2-萘基 - 506 Ph-NArlAr2 苯基 2-萘基 2-萘基 - • 507 Ph-NArlAr2 1_萘基 2-萘基 2-萘基 - - 508 Ph-NArlAr2 2-萘基 2-萘基 2-萘基 - 509 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 苯基 510 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 1-萘基 511 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 2-萘基 512 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 間-甲苯基 513 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 tBu苯基 514 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 菲基 515 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 1-萘基 1-萘基 516 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2_萘基 2-萘基 2-萘基 517 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 518 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 tBu苯基 tBu 苯^£ 519 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 苯基 520 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 1-萘基 521 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 2-萘基 522 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 間-甲苯基 523 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2·萘基 苯基 tBu苯基 -70- 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 524 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 苯基 非基 525 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 1-萘基 1-萘基 526 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2·萘基 2-萘基 2-萘基 2-萘基 527 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2·萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 528 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 2-萘基 2-萘基 tBu苯基 tBu苯基 529 Ph-NArlAr2 H 間-甲苯基 間-甲苯基 530 Ph-NArlAr2 苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 - 531 Ph-NArlAr2 1_萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 532 Ph-NArlAr2 2-萘基 間-甲苯基 間-甲苯基 一 晒 533 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 苯基 534 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 1-萘基 535 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 2-萘基 536 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 間-甲苯基 537 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 tBu苯基 538 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 菲基 539 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 卜萘基 1-萘基 540 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 2_萘基 2-萘基 541 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 間·甲苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 542 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 tBu苯基 tBu苯基 543 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 苯基 544 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 1-萘基 545 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 2-萘基 546 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間_甲苯基 間-甲苯基 苯基 間·甲苯基 547 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 tBu苯基 548 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 苯基 菲基 549 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 卜萘基 1-萘基 550 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 2_萘基 2-萘基 551 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 552 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 間-甲苯基 間-甲苯基 UBu苯基 tBu苯基 553 Ph-NArlAr2 H tBu苯基 tBu苯基 • - 554 Ph-NArlAr2 苯基 tiBu苯基 tBu 555 Ph-NArlAr2 1-萘基 tBu苯基 tBu苯基 • 556 Ph-NArlAr2 2·萘基 tBu苯基 tBu苯基 - -71 - 200808683 編號 R1 R2 R1 R2 Arl Ar2 Ar3 Ar4 557 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 苯基 558 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 tBu tBu苯基 苯基 1-萘基 559 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 ffiu苯基 tBu苯基 苯基 2-萘基 560 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 tBu 苯基 間-甲苯基 561 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 tBu苯基 562 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 菲基 563 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 1-萘基 1-萘基 564 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 tiBu苯基 tBu苯基 2_萘基 2-萘基 565 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 tBu苯基 Φιι苯基 間-甲苯基 間·甲苯基 566 Ph-NArlAr2 NAr3Ar4 ffiu苯基 tBu ffiu苯基 tBu苯基 567 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 本基 苯基 568 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1:Bu苯基 tBu苯基 苯基 1-萘基 569 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 Φιι苯基 tBu苯基 苯基 2-萘基 570 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 苯基 間-甲苯基 571 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tiBii苯基 tBu苯基 苯基 tBu苯基 572 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1:Bu苯基 Φιι苯基 苯基 菲基 573 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1:Bu苯基 tBu苯基 卜萘基 1-萘基 574 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 tBu苯基 tBu苯基 2-萘基 2-萘基 575 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 UBu苯基 tBu苯基 間-甲苯基 間-甲苯基 576 Ph-NArlAr2 Ph-NAr3Ar4 1:Bu苯基 Φιχ苯基 tiBu苯基 tBu苯基 根據本發明之式（1 )至（6 )化合物可藉由熟習該項 技術者已知的合成步驟製備。因此，各種母結構可（例 如）藉由將莽偶合至經羰基取代之萘、蒽或菲，烷基-或 芳基金屬試劑的加合反應（adducition )和對應三級醇的 酸催化之環化作用製備，如使用萘之例子的流程1中所 述。雜環類似物可經由使用對應雜環化合物（例如咔唑、 二苯並呋喃、二苯並噻吩、等等）而對應地合成。如果使 用對應官能化之雜環代替萘、蒽或菲，則可得到雜環母結 -72- 200808683 構。這些母結構可藉由標準方法官能化，例如藉由夫 耳-夸夫特（Friedel-Crafts )烷化作用或醯化作用 化。此外，母結構可藉由有機化學之標準方法鹵化。 選擇鹵化條件而定，可選擇性地獲得單-或二鹵化之 物。因此，與一當量之NB S可選擇性地獲得對應的 化之化合物，而與二當量之溴可選擇性地獲得對應的 化之化合物。溴化或碘化之化合物表示進一步官能化 礎。因此，他們可藉由Suzuki偶合與芳基硼酸類或^ 硼酸衍生物反應或藉由Stille方法與有機鍚化合物反 產生延伸的芳族化合物。藉由Hartwig-Buchwald方法 至芳族或脂族胺類產生對應胺類，如流程1中所示。 此外可經由鋰化作用和與親電子劑（例如苯甲腈） 應，和隨後酸性水解作用而轉化成酮類，或使用氯二 膦類和隨後氧化作用而轉化成氧化膦類。 里德 官能 視所 化合 單溴 二溴 之基 穿基- 應而 偶合 它們 之反 芳基 -73- 200808683 流程1
本發明此外係有關一種製備式（1 )至（6 )之化合物 的母結構之方法，其係藉由將一種具有反應性基團之荞偶 合至各具有反應性基團之羰基官能化的萘、菲或蒽’接著 烷基-或芳基金屬試劑的加合反應（a d d u c i t i ο η )和一種酸 催化之環化反應。苐和萘或蒽或菲之間的適當偶合反應’ 特別是，過渡金屬催化之偶合反應，特別是Suzuki偶 -74- 200808683 合，以使（特別是）硼酸衍生物（例如莽硼酸衍生物）偶 合至鹵素衍生物（例如鹵萘、-蒽或-菲衍生物）在此是可 能的。反應性基團因此較佳爲鹵素，特別是溴，和硼酸衍 生物。對於烷基-或芳基金屬試劑的加合反應 (adducition )特別地適合的是烷基-或芳基鋰化合物和格 任亞化合物。 本發明此外係有關一種製備式（1 )至（6 )之官能化 的化合物之方法，其係藉由對應官能化的化合物之烷化作 用或醯化作用或藉由未官能化的化合物之鹵化作用，接著 偶合至官能化的芳族化合物或至單-或二取代之胺或接著 金屬化反應和與親電子劑之反應。鹵化作用較佳爲溴化作 用。式（1 )至（6 )之母結構和芳基取代基之間的適當偶 合反應爲（特別是）過渡金屬催化之偶合反應，特別是 Suzuki偶合，以使（特別是）硼酸衍生物偶合至鹵素衍生 物在此是可能的。至單-或二取代之胺的適當偶合反應爲 (特別是）催化之Hartwig-Buchwald偶合。 在該合成中，可形成5-員環/5-員環衍生物以及5-員 環/ 6 -員環衍生物或這些化合物之混合物。所形成之異構物 和它們所形成之比例視精確的合條件而定。如果形成混合 物’這些被分離和進一步加工成純化合物或它們可以混合 物使用。 上述根據本發明之化合物，特別是經反應性離去基 (例如溴、砩：、硼酸或硼酸酯）取代之化合物可用作對應 二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡聚物、聚合物之單 -75- 200808683 體或用作樹枝狀聚合物之核心。在此寡聚合或聚合較佳地 經由鹵素官能或硼酸官能進行。 此外本發明因此係有關包含一或多種式（1 )至（6 ) 之化合物的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡聚物、 聚合物或樹枝狀聚合物，其中一或多個R1基團表示在二 聚物、三聚物、四聚物或五聚物中介於式（1)至（6)之 化合物之間的鍵或從式（1 )至（6 )之化合物至聚合物、 寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵。爲了本發明，寡聚物表示其 具有至少六個式（1)至（6)之單元的化合物。聚合物、 寡聚物或樹枝狀聚合物可共軛、部分共軛或非共軛。三聚 物、四聚物、五聚物、寡聚物或聚合物可爲直鏈或支鏈。 在以直鏈方式鍵結的結構中，式（1 )至（6 )之單元可彼 此直接連接或它們可經由二價基團，例如經由經取代或未 經取代之伸烷基基團，經由雜原子或經由二價芳族或雜芳 族基團彼此連接。在支鏈結構中，三或多個式（1 )至 (6 )之單元可（例如）經由三價或多價基團，例如經由 三價或多價芳族或雜芳族基團，連接以形成支鏈三聚物、 四聚物、五聚物、寡聚物或聚合物。 上述之相同較佳選擇適用於二聚物、三聚物、四聚 物、五聚物、寡聚物和聚合物中的式（1 )至（6 )之重複 單元。 爲了製備寡聚物或聚合物，根據本發之單體與另外的 單體均聚合或共聚合。適當和較佳的共單體係選自苐類 (例如EP 842208或WO 00/22026中所述）、螺二莽類 -76- 200808683 (例如 EP 707020、EP 894107 或 WO 06/061181 中所 述）、對-伸苯類（例如w Ο 9 2 / 1 8 5 5 2中所述）、咔唑類 (例如WO 04/070772或WO 04/113468中所述）、噻吩類 (例如EP 1 0 2 8 1 3 6中所述）、二氫菲類（例如 WO 05/0 1 4689中所述）、順式和反式-茚並莽類（例如 WO 04/04 1 90 1 或 WO 04/ 1 1 3 4 1 2 中所述）、酮類（例如 WO 05/040302 中所述）、菲類（例如 WO 05/104264 或 WO 07/017066中所述）或這些單元之數個。該等聚合 物 '寡聚物和樹枝狀聚合物通常也包含另外的單元，例如 發光（螢光或磷光）單元，例如，乙烯基三芳胺類（例如 仍未公開之申請案DE 1 02005060473.0中所述）或磷光金 屬錯合物（例如WO 06/003000中所述）、及/或電荷傳輸 單元，特別是該等以三芳胺類爲主者。 因爲一或二個鹵素官能，較佳地溴，可選擇性地引進 根據本發明之化合物中，如上述更詳細地描述，所以可能 明確地合成二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、等等。因 此在Suzuki偶合或Yamamoto偶合中（例如）二個單官能 化的化合物可被偶合以產生對應二聚物。對應四聚物藉由 鹵化作用和進一步偶合至單官能化的化合物而可選性地得 到。此外，二個單官能化的化合物可偶合至二官能化的化 合物以產生對應三聚物。偶合反應在此較佳爲Suzuki偶 合。對應五聚物藉由鹵化作用，較佳地溴化作用，和進一 步偶合至單官能化的化合物可選性地得到。這些化合物的 選擇性合成以製備三聚物之一般術語描述在流程2中。對 -77- 200808683 應地’如上所述，二聚物、四聚物、五聚物、楚生1& 寺寺R」被台 成。這些合成可藉由與結構上類似之其他取代基以及與其 他橋聨X完全地進行。同樣地可能進一步藉由（例如）將 它們鹵化，接著在Hartwig-Buchwald偶合中與二芳胺反應 以產生對應芳族胺類而將二聚物、三聚物、四聚物、五聚 物、等等官能化。 流程2
別是有機電激發光裝置（OLED、PLED ))中。視取代而 定，化合物使用於不同功能和層中。 因此本發明此外係有關式（1 )至（6 )之化合物在有 機電子裝置中’特別是在有機電激發光裝置中之用途。 本發明此外係有關包含至少一種式（i )至（6 )之化 合物的有機電子裝置，特別是包含陽極、陰極和至少一個 發光層之有機電激發光裝置，其中至少一個有機層（其可 爲發光層或另一層）包含至少一種式（1)至（6)之化合 -78- 200808683 物。 除了陰極、陽極和發光層之外，有機電激發光裝置也 可包含另外的層。這些在各情形中選自（例如）一或多個 電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層及/ 或電荷產生層(IDMC 2003，Taiwan; Session 2 1 OLED(5)， T. Matsumoto, Τ. Nakada, J. Endo?K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Orangic EL Device Having C/zarge Zflyer)。然而，應指出各個這些層不 一定必須存在。 在本發明另一較佳體系中，有機電激發光裝置包含數 個發光層，其中至少一個有機層句含至少一個式（1)至 (6 )之化合物。這些發光層特佳具有總計數個介於3 80 nm和75 0 nm之間的發光最大値，整體產生全白色發光， 也就是可發螢光或發出磷光和發光藍色及黃色、橘色或紅 色光之不同發光化合物可被使用於發光層。特佳者爲三層 系統，也就是具有三個發光層之系統，其中這些層之至少 一層包含至少一種式（1)至（6)之化合物和其中三層顯 示藍色、綠色和橘色或紅色發光（基本結構參見例如 WO 05/011013)。同樣地適合於白色發光者爲具有寬帶發 光帶且因此顯示白色發光之發光體。 在本發明一體系中，使用式（1 )至（6 )化合物作爲 螢光摻雜劑之主體材料。在此情形中，一或多個R1取代 基較佳選自簡單或縮合芳基或雜芳基，特別是苯基，鄰-、間-或對-聯苯基、1-或2-萘基、蒽基，特別是苯基蒽基 -79- 200808683 或1-或2 -萘基蒽基、2 -苐基和2 -螺二苐基’而其分別可 經一或多個R2基團取代。此特別適用於式（7a )至 (28a)之結構上的R1基團。 在包含主體和摻雜劑之系統中的主體材料表示以較高 比例存在於系統中之成分。在包含一種主體和數個摻雜劑 的系統中，主體表示其比例在混合物中爲最高的之成分。 式（1 )至（6 )之主體材料在發光層中的比例係介於 5 0.0和9 9 · 9重量％之間，較佳介於8 0 · 0和9 9 · 5重量％之 間，特佳介於90.0和99.0重量％之間。摻雜劑之比例係 對應地介於〇 . 1和5 0 · 0重量°/〇之間’較佳介於0 · 5和2 0.0 重量％之間，特佳介於1.0和1〇·〇重量％之間。 在螢光裝置中之較佳摻雜劑係選自單苯乙烯基胺類、 二苯乙烯基胺類、三苯乙烯基胺類、四苯乙烯基胺類和芳 基胺類之種類。單苯乙烯基胺表示包含一個苯乙烯基和至 少一個胺之化合物，其較佳爲芳族。二苯乙烯基胺表示包 含二個苯乙烯基和至少一個胺之化合物，其較佳爲芳族。 三苯乙烯基胺表示包含三個苯乙烯基和至少一個胺之化合 物，其較佳爲芳族。四苯乙烯基胺表示包含四個苯乙烯基 和至少一個胺之化合物，其較佳爲芳族。爲了本發明，芳 基胺或芳族胺表不包含三個芳族或雜芳族環系統直接鍵結 至氮之化合物，這些之至少一個較佳爲具有至少14個芳 族環原子之縮合（condensed)環系統。苯乙烯基特佳爲 芪類’其也可在雙鍵上或在芳族環上另外經取代。此類型 摻雜劑之例子爲經取代或未經取代之三芪胺類或其他揭述 -80- 200808683 於例如 wo 06/0003 8 8、WO 06/05 8737、WO 06/0003 89 和 揭述於未公開之專利申請案DE 102005058543.4和 DE 102006015183.6 中之摻雜劑。WO 06/122630 中所述和 未公開之專利申請案DE 1 02006025846.0中所述之化合物 爲另外較佳的摻雜劑。 在本發明另一體系中，使用式（1)至（6)之化合物 作爲磷光摻雜劑之基質。在此情形中，一或多個R1取代 基及/或橋聨X較佳包含至少一個C = 0、P( = 0)及/或S02 基團。這些基團特佳直接鍵結至根據本發明之中心單元， 和此外特佳也包含一個或（在氧化膦之情形中）二個另外 的芳族取代基，此特別適用於式（7a )至（28a )之結構 上的R1基團。 在磷光裝置中，摻雜劑較佳選自包含至少一個具有大 於2 0，較佳大於3 8且小於8 4，特佳大於5 6且小於8 0之 原子序的元素之金屬錯合物種類。較佳者爲使用包含銅、 鉬、鎢、銶、釕、餓、铑、銥、鈀、鈾、銀、金或銪，特 別是銥’之金屬錯合物。根據先前技術所使用之磷光材料 通常適合於此目的。 在本發明另一體系中，使用式（1 )至（6 )之化合物 作爲發光材料。化合物適合（特別是）作爲發光化合物， 如果至少一個R1取代基包含至少一個乙烯基芳基單元、 至少一個乙烯基芳胺單元及/或至少一個芳胺基單元。較 佳芳胺基單元爲上述式（29 )和（30 )之基團。此特別適 用於式（7a)或（28a)之結構上的R1基團。特佳摻雜劑 -81 - 200808683 該等其中二個R1基團表示式（29)或（30)之基團或其 中一個R1基團表示式（29)或（30)之基團和其他R1基 團表示Η。 式（1 )至（6 )之化合物在發光層之混合物中的比例 係介於〇 . 1和5 0.0重量％之間，較佳介於〇 · 5和2 0 · 0重量 %之間，特佳介於1 .0和1〇.〇重量％之間。主體材料的比 例對應爲介於50.0和99.9重量％之間，較佳介於80.0和 9 9 · 5重量％之間，特佳介於9 0 · 0和9 9 · 0重量％之間。 爲此目的之適當主體材料則爲來自各種類之物質。較 佳主體材料係選自寡聚芳烴（oligoarylene )之種類（例 如EP 67646 1中所述之2,2’，7,7’-肆苯基螺二苐或二萘基 蒽），特別是包含縮合（condensed)芳族之寡聚芳烴 類、寡聚芳乙嫌類（oligoarylenevinylenes)(例如 EP 67646 1 中所述之 DPVBi 或螺-DPVBi )、多牙 (polypodal )金屬錯合物（例如 WO 04/08 1 0 1 7 中所 述）、電洞傳導化合物（例如WO 04/05 89 1 1中所述）， 電子傳導化合物，特別是酮類、氧化膦類、亞颯類等等 (例如WO 05/084081和WO 05/084082中所述）、位阻異 構體（atropisomers)(例如WO 06/048268中所述）或硼 酸衍生物衍生物（例如W Ο 0 6/ 1 1 7 0 5 2中所述）。適當的 主體材料此外也爲上述根據本發明之化合物。除了根據本 發明之化合物之外’特佳主體材料係選自包含萘、蒽及/ 或芘之寡聚芳烴或這些化合物之位阻異構體、寡聚芳乙烯 類、酮類、氧化膦類和亞颯類之種類。除了根據本發明之 -82- 200808683 化合物之外，非常特佳之主體材料係選自包含蒽及/或芘 之寡聚芳烴類或這些化合物之位阻異構體、氧化膦類和亞 颯類之種類。爲了本發明，寡聚芳烴意欲表示其中至少三 個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。 在本發明之另一體系中，使用式（1)至（6)之化合 物作爲電洞傳輸材料或作電洞注入材料。化合物然後較佳 被至少一個N(Ar)2基團，較佳被至少二個N(Ar)2基團取 代。Ν(Α〇2基團較佳地選自上述式（29 )和（30 )。此特 別適用於式（7a)至（28a)之結構上的R1基團。化合物 較佳使用於電洞傳輸層或電洞注入層中。爲了本發明，電 洞注入層爲一種直接相鄰於陽極之層。爲了本發明，電洞 傳輸層爲一種位於電洞注入層和發光層之間的層。如果使 用式（1 )至（6 )之化合物作爲電洞傳輸材料或作爲電洞 注入材料，它們較佳摻雜電子受體化合物，例如摻雜F4-TCNQ或摻雜如EP 1476881或EP 1596445中所述之化合 物。 在本發明之另一體系中，使用一種式（1)至（6)之 化合物作爲電子傳輸材料。在此較佳者爲一或多個R1取 代基包含至少一個C = 〇、p( = 0)及/或S〇2基團。此外在此 較佳者爲一或多個取代基R1包含貧電子雜環，例如，咪 d坐、卩比π坐、噻π坐、苯並咪π坐、苯並噻π坐、三π坐、η惡二π坐、 苯並噻二唑、啡啉、等等。這些基特佳直接鍵結至根據本 發明之中心單元和此外特佳也包含一個或（在氧化膦之情 形中）二個另外的芳族取代基。此特別適用於式（7 a )至 -83- 200808683 (2 8a)之結構上的Ri基團。此外化合物較佳可摻雜電子 予體化合物。 式（1)至（6)之重複單元也可使用於聚合物中作爲 聚合體骨架、作爲發光單元、作爲電洞傳輸單元及/或作 爲電子傳輸單兀。較佳取代方式在此對應於該等如上所述 者。 此外較佳者爲一種有機電激發光裝置，其中一或多層 藉昇举法塗佈’其中材料係在真空昇華單元中於1〇-5毫巴 以下，較佳1〇·6毫巴以下，特佳1〇·7毫巴以下之壓力蒸氣 沈積。 同樣地較佳者爲一種有機電激發光裝置，其中一或多 層藉由〇VPD (有機蒸氣相沈積）方法或借助於載體氣體 昇華塗佈，其中在該材料係於在丨(Γ5毫巴和1巴之間的壓 力下塗覆。 此外較佳者爲一種有機電激發光裝置，其中一或多層 係，例如，藉由旋轉塗佈，或藉由任何所要印刷方法之裝 置，例如，網印、柔版印刷或平版印刷，但特佳爲LITI (光誘致熱成像、熱轉移印刷）或噴墨印刷從溶液製備。 爲此目的可溶性化合物是必需的。經由化合物之適當取代 作用可達成高溶解度。 根據本發明之化合物使用於有機電激發光裝置中時具 有下列超越先前技術之令人驚訝的優點： 1 ·根據本發明之化合物具有低於根據先前技術通常所 使用之化合物的LUMO (最低未被佔據的分子軌道）且結 -84- 200808683 果比較容易減少。此造成改良的電子注入且因此操作電壓 減少。 2.根據本發明之化合物，特別是該等經二芳胺基取代 基取代者，具有非常好的藍色色坐標且因此非常適合作爲 藍色發光體。 3·使用根據本發明之化合物產生的OLED具有好的電 荷平衡，其造成低操作電壓。 4·根據本發明之化合物具有高熱穩定性且可被昇華而 沒有分解。除此之外，化合物顯示低於於同分子量範圍之 具有對稱結構的芳族化合物之蒸發溫度。 5. 使用根據本發明之化合物產生的OLED具有非常久 的壽命。 6. 使用根據本發明之化合物產生的OLED具有非常高 的量子效率。 本申請案係有關根據本發明之化合物在有關OLED和 PLED之用途及對應顯示器。不管此說明的限制，熟習該 項技術者無需另外的進步性也可將根據本發明之化合物使 用於其他電子裝置，例如用於有機場效電晶體（0-FET )、有機薄膜電晶體（0-TFT )、有機發光電晶體 (0-LET )、機積體電路（〇_IC )、有機太陽能電池（0-SC)、有機場抑止裝置（field-quench devices) ( Ο-FQD )、發光電化學電池（LEC )、有機雷射二極體（〇-雷射）或有機光感受器（PhotorecePtor)。 本發明同樣地係有關根據本發明之化合物用於對應裝 -85· 200808683 置之用途和有關這些裝置本身 【實施方式】 實例1:1，2-苯並-3,8-雙（1^，>1-二苯胺基）-6,6，12，12-四 甲基_6，12_二氫節並[i，2-b]萍 a) 1-(9,9-二甲基-9H-莽-2·基）萘-2-羧酸乙酯
將 86.3克（ 3 62.5 5毫莫耳）的 9,9’-二甲基莽-2-硼 酸、92克（329.59莫耳）的 2-羧乙基溴萘和159.4克 (692毫莫耳）的磷酸三鉀一水合物懸浮在450毫升的甲 苯、230毫升的二噁烷和700毫升的水中，加入 6.0克 (19.8毫莫耳）的參-鄰-甲苯膦，接著加入740毫克（3.3 毫莫耳）的乙酸鈀，和在沸騰下加熱混合物4小時。分離 有機相，經過矽凝膠過濾和在真空中蒸發。從庚烷再結晶 殘餘物。產率：1 〇 〇 . 6克（7 8 % )的無色固體。 b) 2-[1-(9,9-二甲基-9H-莽-2-基）萘-2-基]丙-2-醇 -86- 200808683
最初將100.6克的i-(9,9 -二甲基_911-苐-2-基）萘-2_ 羧酸乙酯（256毫莫耳）引進100〇毫升的無水THF中， 於-7 0 °C下逐滴加入5 1 〇毫升1 . 5 Μ甲基鋰的乙醚溶液，和 在此溫度下攪拌混合物2小時。爲了最後處理，加入1 〇〇 毫升的冰-水，接著加入3 00毫升的50%乙酸。分離有機 相，用水洗滌二次，乾燥和在真空中蒸發。從庚烷/甲苯 再結晶剩下的無色固體二次。產率：8 2克（8 5 % )的無色 結晶。 c) 1，2-苯並-6,6，12，12-四甲基-6，12-二氫茚並[1，2-1)]苐
將97克的2-[l- ( 9,9-二甲基-9Η-荞-2-基）萘-2-基] 丙-2-醇（256毫莫耳）溶解在750毫升的二氯甲烷中，將 溶液冷卻至5 t，和在此溫度下加入7 5毫升的甲磺酸和 1 0 0克的多磷酸的混合物。於5 °C下2小時之後’逐滴加 入3 0 0毫升的乙醇，和在沸騰下加熱反應混合物1 0分 鐘。冷卻至室溫之後，用吸濾過濾沈澱物，用乙醇洗滌， -87- 200808683 和從甲苯再結晶 晶（7 0 克，7 6 % ) 產生異構上純質的 $並茚並莽的無色結 甲基-6,12-二氫茚並- d) 1，2 -苯並·3,8 -二溴-6,6,12,12 -四 [l，2-b]苐
將2〇·9克（58毫莫耳）的丨上衆並·MW-四甲 基-6，12-二氯節並-[l，2-b]莽懸浮在6〇〇毫升的二氯甲院 中’懸浮液將冷卻至’和在此溫度下逐滴加入在5〇毫 升的二氯甲烷中之6·5毫升（128毫奠耳）的溴。6小時 之後，加入200毫升的乙醇，在室溫下攪拌混合物〗小 時，和用吸濾過濾沈澱物’用乙醇洗滌和乾燥，產生2 7 克（90% )的具有> 99%之純度（RP-HPLC )的二溴化物。 〇1，2-苯並-3,8-雙（>^，.二苯胺基）-6,6，12，12-四甲基-6，12-二氫茚並[l，2-b]葬
-88- 200808683 將26.4克（51毫莫耳）的1，2-苯並·3,8-二溴_ 6，6,12,12 -四甲基-6,12 -二氫茚並[i，2-b]苐和 22.6 克（133 毫莫耳）的二苯胺溶解在200毫升的無水甲苯中，用N2 飽和溶液，隨後加入1毫升（4毫莫耳）的三-第三-丁基 膦，接著加入450毫克（2毫莫耳）的乙酸鈀和I4·6克 (1 5 3毫莫耳）的第三-丁醇鈉。在沸騰下加熱混合物3小 時，分離有機相，用水洗滌二次，過濾和在旋轉蒸發器中 蒸發。從甲苯再結晶六次和昇華二次（2x1 0_5毫巴/340 T：)，產生 12克（68% )具有〉99·9%之純度（RP-HPLC )的黃色粉末狀二胺。化合物具有極佳熱穩定性。 昇華時未觀察到分解。 下列化合物係類似於上述方法合成（全部純度 > 9 9 · 9 %，昇華兩次之後的產率）·· -89- 200808683 實例編號 結構 產率(％) 2 69 3 54 4 77 -90- 200808683 實例編號 結構 產率(％) 5 79 6 84 7 82 實例 8: 1，2-苯並-3-[9-{10-(2-萘基）}蒽基]-6,6，12，12-四甲基-6，12-二氫茚並[1，2-叫莽 a) 1，2-苯並-3-溴-6,6,12,12-四甲基-6,12-二氫茚並-[1,2-b] 莽
Br -91 - 200808683 將15.5克（43毫莫耳）的1，2-苯並-6,6，12，12-四甲 基-6，12-一氫節並-[1，2-13]莽溶解在350毫升的丁11?中，加 入8.4克（47.3毫莫耳）的NBS，和在沸騰下加熱混合物 4小時。在真空中除去溶劑之後，藉由在乙醇/水（1 : 1 ) 中沸騰而洗滌殘餘物，用吸濾過濾固體，用乙醇洗滌和乾 燥，留下15.4克（82% )的一溴化物之無色粉末。 b) 1,2-苯並-6,6,12,12-四甲基-6,12-二氫茚並[l，2-b]莽- 3- 硼酸
將14克（32毫莫耳）的1，2-苯並-3-溴-6，6,12,12-四 甲基-6，12-二氫茚並[l，2-b]苐懸浮在150毫升的無水乙醚 中，在-70 °C下加入21毫升（42毫莫耳）2M之正丁基鋰 的環己烷溶液，在此溫度下攪拌混合物1小時，逐滴加入 8.8毫升（7 9毫莫耳）的硼酸三甲酯，和使混合物至室 溫。水性處理，乾燥有機相和在真空中除去溶劑，產生 12.5克（96% )硼酸之無色泡沬，沒有進一步純化而直接 進行反應。 〇)1，2-苯並-3-[9-{10-(2-萘基）}蒽基]-6,6，12，12-四甲 基-6，12-二氫茚並[l，2-b]莽 -92- 200808683
11.3克（30毫莫耳）的9_溴-10- ( 2·萘 克（31毫莫耳）的1，2 -苯並- 6,6，12,12 -四甲 茚並-[l，2-b]苐-3-硼酸和13_1克（62毫莫耳 三水合物在40毫升的甲苯、20毫升的二噁怒 水中的混合物用N2飽和3 0分鐘，加入1 · 耳）的參-鄰-甲苯膦和132毫克（1毫莫耳 和在沸騰下加熱混合物4小時。分離有機相 多次和過濾，和在真空中除去溶劑。從二噁 和昇華二次（2χ1(Γ5毫巴/380 °C)產生12克 有>99.9%純度（RP-HPLC)的淡黃色粉末狀 化合物具有極佳熱穩定性。昇華時未觀察到夕 下列化合物係類似於上述方法合成（ 9 9 · 9 %，昇華兩次之後的產率）： 基）蒽、1 2 · 5 1 基-6，12-二氫 )的磷酸三鉀 ^和6 0毫升的 1克（4毫莫 )的乙酸鈀， 。用水洗滌許 院再結晶六次 (6 2 % )的具 目標化合物。 }解。 全部純度 > -93- 200808683
實例 13: 1，2-苯並-3-(N，N-雙-4·第三-丁基苯胺基）-6，6,12,12-四甲基-6,12-二氫茚並[1,2-b]蕗
將23.1克（53毫莫耳）的1，2-苯並-3-溴-6,6，12，12-四甲基-6，12-二氫茚並[1，2-13]荛和19.2克（68毫莫耳）的 -94- 200808683 二-第三-丁基苯胺溶解在丨00毫升的無水甲苯中，用N2將 溶液飽和，隨後加入0.5毫升（2毫莫耳）的三·第三-丁 基膦，接著加入240毫克（1毫莫耳）的乙酸鈀和8.6克 (89毫莫耳）的第三-丁醇鈉。在沸騰下加熱混合物3小 時，分離有機相，用水洗滌二次，過濾和在旋轉蒸發器中 蒸發。從異丙醇再結晶四次，產生24克（71 % )具有> 99.9%純度（1^-1^1^)之黃色粉末狀胺。化合物具有極 佳熱穩定性。昇華時未觀察到分解。 下列化合物係類似於上述方法合成（全部純度 > 9 9.9 %，昇華兩次之後的產率）： -95- 200808683 實例編號 結構 產率(％) 14 82 15 74 16 78 17 vpp 66 18 63 19 φ 74 實例 20: 3’，8-雙（二苯胺基）-3,4-苯並-6,6，12，12-四甲 -96- 200808683 基-6，12-二氫茚並[l，2-b]苐 a) 3，4-苯並-6,6,12,12·四甲基-6,12-二氫茚並[l，2-b]蕗
此化合物係類似於1，2-苯並- 6,6，12，12-四甲基-6,12_ 二氫茚並[l，2-b]苐之合成（實例lc)，從9,9’-二甲基苐-2-硼酸和1-羧乙基-2-溴-萘製備。 b) 3’，8-二溴-3,4-苯並-6,6, 12, 12-四甲基-6,12-二氫茚並-[l，2-b]苐
化合物係類似於1,2-苯並-3,8-二溴-6,6,12,12-四甲基-6，12-二氫茚並[l，2-b]苐之合成（實例Id)，從3,4-苯並-6，6,12,12-四甲基-6,12-二氫茚並-[l，2-b]苐開始製備。 (〇3’，8-雙（二苯胺基）-3,4-苯並-6,6,12，12-四甲基-6，12-二氫節並[1，2-b]莽 -97- 200808683
化合物係類似於實例1 3中所述之方法合成。昇華兩 次之後，產率：77%，純度> 99.9%。化合物具有極佳熱穩 定性。昇華時未觀察到分解。 下列化合物係類似於實例 20合成（全部純度 >99.9%，昇華兩次之後的產率）：
-98- 200808683 實例編號 結構 產率(％) 23 54 24 Qp 44 25 φ 55 實例26:2’，8-雙（二苯胺基）-2,3-苯並-6,6，12，12-四甲 基-6，12-二氫茚並[l，2-b]莠 a) 2,3-苯並-6,6,12,12-四甲基-6,12-二氫茚並[l，2-b]莽
-99- 200808683 此化合物係類似於1，2-苯並-6,6,12,12-四甲基-6,12-二氫茚並[l，2-b]莽（實例1 c)之合成，從9,9’-二甲基莽-2-硼酸和3-羧乙基-2-溴-萘製備。 b) 2’，8-二溴-2,3-苯並-6,6, 12,12-四甲基-6,12-二氫茚並· [l，2-b]蕗
此化合物係類似於1，2-苯並-3,8-二溴-6,6,12,12-四甲 基-6，12-二氫茚並[l，2-b]莽（實例Id)之合成，從2,3-苯 並-6,6,12,12-四甲基-6,12-二氫茚並-[l，2-b]荞開始製備。 c) 2’，8-雙（二苯胺基）-2,3-苯並-6,6，12，12-四甲基-6，12-二氫茚並[l，2-b]莽
此化合物係類似於實例1 3中所述之方法合成。昇華 兩次之後，產率：74%，純度> 99.9%。化合物具有極佳熱 -100- 200808683 穩定性。昇華時未觀察到分解。 下列化合物係類似於實例25中所述之方法合成（全 部純度> 9 9.9 %，昇華兩次之後的產率）： -101 - 200808683 實例編號 結構 產率(％) 27 68 28 54 29 57 30 79 31 81 實例3 2 : 1，2-苯並-3- (N，N-雙-4-第三-丁基苯胺基）-6,6-二-甲基 -102- 200808683 12,12-氧雜-6,12-二氫茚並[1，2-b]莽 a) 1-(二苯並呋喃-2-基）萘-2-羧酸乙酯
步驟類似於實例la)。使用42.4克（200毫莫耳） 的二苯並呋喃-2-硼酸代替86.3克（362毫莫耳）的9,9’-二甲基苐-2-硼酸，對應地使用其他試劑之莫耳量。產率： 6 0 · 8克（8 3 % )的無色固體。 b) 2-[1-(二苯並呋喃-2-基）萘-2-基]丙-2-醇
步驟類似於實例1 b )。使用5 5 · 0克（1 5 0毫莫耳） 的1-(二苯並呋喃-2-基）萘-2-羧酸乙酯代替100.6克 ( 256毫莫耳）的1-(9.9-二甲基- 9H-苐-2-基）萘-2-羧酸 乙酯，對應地使用其他試劑之莫耳量。產率：4 1 .8克 (79% )的無色固體。 -103- 200808683 c) 1，2 -苯並-6,6 -二甲基-12,12 -氧雜-6,12·二氫茚並[1，2-b]-莽
步驟類似於實例1 C )。使用3 9 · 8克（1 1 3毫莫耳） 的2-[1-(二苯並呋喃-2-基）萘-2-基]丙-2-醇代替 97克 ( 2 5 6毫莫耳）的 2-[1-(9,9-二甲基-9H-莽-2-基）萘-2- 基]丙-2-醇，對應地使用其他試劑之莫耳量。產率：29.1 克（77% )的無色結晶。 d) 1，2-苯並-3-溴-6,6·二甲基-12,12-氧雜-6,12-二氫茚並-[l，2-b]苐
步驟類似於實例8a)。使用20.1克（60毫莫耳）的 1，2-苯並-6,6-二甲基-12,12-氧雜-6,12-二氫茚並[l，2-b]-莽 代替15.5克（43毫莫耳）的1,2-苯並-6,6，12，12-四甲基- 6,12-二氫茚並[l，2-b]莽，對應地使用其他試劑之莫耳量。 反應係在DMF中於4(TC下進行。在真空中除去溶劑之 -104- 200808683 後，藉由在乙醇/水（1:1 )中沸騰來洗滌殘餘物，用吸濾 過濾固體，用乙醇洗滌和乾燥，隨後從DMF再結晶二 次，留下13.9克（56%)的一溴化物之無色結晶。 e) 1，2-苯並-3-(N，N-雙-4-第三-丁基苯胺基）-6,6·二甲 基-12,12-氧雜-6,12-二氫茚並[1，2-b]莽
步驟類似於實例1 3。使用10 · 3克（2 5毫莫耳）的 1，2 -苯並-3-溴-6,6 -二甲基-12,12 -氧雜- 6,12 -二氫茚並[1，2-b]蕗代替23.1克（53毫莫耳）的 it苯並-3 -溴· 6,6,12,12-四甲基-6,12-二氣節並[l，2-b]莽，對應地使用其 他試劑之莫耳量。藉由從DMF再結晶五次和昇華二次（τ =315°C，P =5xl0·5毫巴）純化產生9.8克（64%)的具有 > 99.8%純度（RP-HPLC)的頁色粉末。化合物具有極佳 熱穩定性。昇華時未觀察到分解。 下列化合物係類似於上述方法合成（全部純度> 99.9%’昇華兩次之後的產率）。在此以二苯並噻吩-2 -硼 酸或N -本基味D坐-2 -硼酸替代二苯並呋喃-3 —硼酸。 -105- 200808683
實例35: 1，2-苯並- 3-(1-萘基）-6,6,二甲基-12,12-釆基-硼烷基-6，12-二氫茚並[1，2-13]莽 a) 1_聯苯-4-基萘-2-羧酸乙酯
步驟類似於實例1 a )。使用3 9 · 6克（2 0 0毫莫耳） 的聯苯-4-硼酸代替86.3克（ 362毫莫耳）的9,9’-二甲基 莽-2-硼酸，對應地使用其他試劑之莫耳量。產率：67.2 克（9 5 % )的無色固體。 -106- 200808683 b) 2-[l -聯苯-4-基萘-2-基]丙-2-醇
步驟類似於實例lb)。使用52·9克（150毫莫耳） 的1-聯苯-4-基萘-2-羧酸乙酯代替100.6克（ 25 6毫莫耳） 的1-(9,9-二甲基- 9Η-苐-2_基）萘-2-羧酸乙酯，對應地 使用其他試劑之莫耳量。產率：3 6.0克（7 1 % )的無色固 體。 c) 7,7-二甲基-9-苯基-711-苯並[(：]蕗
步驟類似於實例lc)。使用35.0克（103毫莫耳） 的2-[1-聯苯-4-基萘-2-基]丙-2-醇代替97克（ 25 6毫莫 耳）的2-[1-(9,9-二甲基- 9H-苐-2-基）萘-2-基]丙-2-醇， 對應地使用其他試劑之莫耳量。產率：26.5克（80% )的 無色結晶。 -107- 200808683 d) 1，2-苯並- 6,6-二甲基-12，12·采基硼烷基-6，12-二氫茚並-[l，2-b]_
將3〇·〇毫升（200毫莫耳）的N，N，N’，N’·四甲基乙二 胺和然後44.0毫升（110毫莫耳）的正丁基鋰（2.5莫耳 在正己烷中）加至16.0克（50毫莫耳）的7,7_二甲基- 9-苯基- 7H -苯並[c]荞在300毫升的環己烷中之溶液並激烈地 攪拌，和在室溫下攪拌混合物3 6小時。將反應混合物冷 卻至-78C，和逐滴加入21.8克（130毫莫耳）的二氟釆基 硼烷在5 0毫升的甲苯中之溶液。反應混合物已加溫至室 溫之後，加入5 0 0毫升的脫氣水，分離有機相’經過硫酸 鎂乾燥和蒸發至乾。從甲苯/正庚烷再結晶固體三次。產 率：19.7克（88%)的無色固體。 e) 1，2-苯並-3-溴-6,6-二甲基-12,12-釆基硼烷基-6,12-二氫 茚並[l，2-b]荞 -108- 200808683
步驟類似於實例32d)。使用11.2克（25毫莫耳） 的1,2-苯並-6,6-二甲基-12,12-釆基硼烷基-6,12-二氫茚並 [l，2-b]苐代替20.0克（60毫莫耳）的1，2-苯並-6,6-二甲 基-12，12-氧雜-6，12-二氫茚並[l，2-b]莽，對應地使用其他 試劑之莫耳量。產率：9.8克（74% )的無色結晶。 〇1，2-苯並-3-(萘-1-基）-6,6-二甲基-12,12-来基硼烷基_ 6，12-二氫茚並[l，2-b]茜
步驟類似於實例8c)。使用5.3克（10毫莫耳）的 1,2-苯並-3-溴-6,6-二甲基-12,12-釆基硼烷基-6,12-二氫茚 並[l，2_b]苐代替11.3克（30毫莫耳）的9-溴（2-萘基） 蒽，和使用2.1克（12毫莫耳）的萘-1-硼酸代替12.5克 (31毫莫耳）的1，2-苯並-6,6，12，12-四甲基-6，12-二氫茚 -109- 200808683 並[l，2-b]蕗-3-硼酸，根據溴化物對應地使用其他試劑之莫 耳量。從DMF再結晶四次和隨後昇華二次（T = 280°C，P =2 X 1 0 ·5毫巴）產生3 · 1克（5 4 % )的具有> 9 9.9 %純度 (根據RP-HPLC )的無色粉末。化合物具有極佳熱穩定 性。昇華時未觀察到分解。 實例36 : OLED之製備 OLED係藉由如WO 04/05 89 1 1中所述之一般方法製 備，其在各別情形中適應特別環境（例如爲了達成最適效 率或顏色而變化層厚度）。 在下列實例37至49中，呈現各種OLED之結果。以 構築的IΤ Ο (氧化銦錫）塗佈之玻璃板形成〇 l E D之基 材。爲了改良加工，將20 nm之PEDOT (利用水旋轉塗 佈；購自 H· C. Starck.，德國哥斯拉（Goslar ):聚 (3，4-伸乙二氧基-2,5-噻吩））塗覆至基材。OLED由下 列層順序組成：基材/PEDOT/電洞傳輸層（HTM1) 60 nm/ 發射層（EML) 30 nm/電子傳輸層（ETM) 20 nm和最後 陰極。在真空室中將除了 PEDOT之外的材料熱蒸氣沈 積。發射層在此總是由基質材料（主體）和摻雜劑所組 成，其藉由共-蒸發而與主體摻混。陰極係由以111111薄 LiF層和沈積在上端之150 nm A1層形成。表2顯示用以 建立OLED之材料的化學結構。 這些OLED以標準方法示性。爲此目的，測量電激發 光光譜、效率（以cd/A測量）、功率效率（以im/W測 -110- 200808683 量）（以亮度之函數表量，從電流/電壓/亮度特1 特性）計算）、和壽命。壽命定義爲4000 cd/m2之 度降至一半之的時間。 表3顯示一些OLED (實例37至49)之結择 用之根據本發明的摻雜劑和主體材料爲實例1、4、 8、1 3和1 6之化合物。作爲比較例，使用根據先菌 摻雜劑D1和主體材料Η1。 :(肌 最初亮 。所使 6、7、 技術之 -111 - 200808683 表2 :所使用材料之化學結構 P tsi HTM1 ETM1 ETM2 q>§^ H1 H2 H3 Ex. 1 Ex. 4 Ex. 6 Ex. 7 Ex. 8 Ex. 13 Ex. 16 D1 從表3中所示之結果可知，相較於根據先前技術之 OLED，根據本發明之OLED產生顯著改良之壽命。此 外，與先前技術比較，獲得可比較或較高的效率與較深藍 色的色坐標。 -112- 200808683 表3 : OLED之結果 實例 EML ETM 最大效率 (cd/A) 於 1000 cd/m2之電 壓(V) CIE 於 4000cd/m2 之壽命 (小時） 37 (比較例） H1+5% D1 ETM1 6.5 5.8 χ=0Λ4/ y=0.19 450 38 H1+5% Ex.l ETM1 6.8 5.8 x=0.15/ y=0.16 660 39 H2+5% Ex.l ETM1 6.9 5.7 x=0.16/ y=0.17 700 40 H3+5% Ex.l ETM1 6.8 5.7 x=0.16/ y=0.17 770 41 H3+5% Ex.l ETM2 6.7 5.3 x=0.16/ y=0.17 850 42 Εχ·8+ 5%D1 ETM1 6.7 5.7 x=0.15/ y=0.17 580 43 H2+5% Ex.4 ETM1 7.0 5.6 x=0.16/ y=0.18 930 44 H2+5% Ex.4 ETM2 6.9 5.2 x=0.16/ y=0.18 1050 45 H2+5% Ex.6 ETM1 5.5 5.7 x=0.15/ y=0.13 730 46 H2+5% Ex.7 ETM1 5.5 5.7 x=0.17/ y=0.21 1500 47 H2+5% Ex. 13 ETM1 6.7 5.8 x=0.14/ y=0.18 690 48 H2+5% Ex. 16 ETM1 5.2 5.9 x=0.15/ y=0.10 690 49 H2+5% Ex· 16 ETM2 5.0 5.6 x=0.15/ y=0.10 670 -113-

Claims (1)

  1. 200808683 十、申請專利範圍 1·一種式（1) 、 （2) 、 （3) 、 （4) 、 （5)和 (6 )之化合物，
    式⑴ 式（2)
    其中下列適用於符號和指標： Y在每次出現時，相同或不同地，爲CR1或N ; Z等於C，如果橋聨X鍵結至基團Z，及Z等於Y， 如果沒有橋聨X鍵結至基團Z ; X在每次出現時，相同或不同地，爲選自 Βπ1)、 -114- 200808683 c(r1)2 ' Si(Rl)2、C = 0、c^NR1、¢ = (:(1^)2、〇、S、 S = 0、S〇2、Νβ1)、p(R、和 P( = 0)R1 之二價橋聯； R1在每次出現時，相同或不同地，爲Η、F、Cl、 Br、I、CHO、N(Ar)2、C( = 0)Ar、P ( = 0) Ar2、S ( = 0) Ar、 S( = 〇)2Ar、CR2 = CR2Ar、CN、N〇2、si(R2)3、B(OR2)2、 OS 〇2 R2、具有1至40個c原子之直鏈烷基、烷氧基或烷 硫基（thioalkoxy)或具有3至4〇個c原子之支鏈或環狀 院基、烷氧基或烷硫基（thi〇alk〇xy )(而其分別可經一 或多個R2基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經 R2C = CR2、C Ξ C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、c = 〇、 C = S、C = Se、C=NR2、p 卜〇)(R2)、s〇、s〇2、NR2、〇、s 或CONR2替換，及其中〜或多個h原子可經F、Cl、Br、 I、CN或N〇2替換）、或具有5至4〇個芳族環原子之芳 族或雜芳族環系統（其在各情形中可經一或多個R2基團 取代）' 或具有5至4〇個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧 基基團（其可經一或多個r2基團取代），或這些系統之 組合；二或多個相鄰取代基Rl在此也可彼此形成單-或多 環環系統； Ar在每次出現時，相同或不同地，爲具有5_30個芳 族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非-芳 族基團R1取代；二個鍵結至相同氮或磷原子上之Ar基團 也可以單鍵或選自 B(R2)、c(R2；)2、SiCH2；)2、C = 0、 C二NR2、C = C(R2)2、〇、s、S = 0、S02、N(R2)、P(R2)和 p( = 〇)R2之橋聯彼此連接； -115- 200808683 R2在每次出現時，相同或不同地，爲Η或具有1至 2 0個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，除此 之外，Η原子可被F替換；二或多個相鄰取代基R2在此 也可彼此形成單-或多環脂族或芳族環系統， a、b、c、d在每次出現時，相同或不同地，爲〇或 1，其先決條件爲a + b = 1或2，且c + d= 1或2，其中 a = 〇或b = 0或c = 0或d = 0在各情形中表示對應橋聯 X不存在。 2 ·根據申I靑專利軺圍弟1項之化合物，其中，對1 J旨 標 a、b、c 和 d，a + b= l 和 c + d= l。 3 ·根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其係選自 式（7)至（28)
    -116- 200808683
    式（13) 式（14)
    -117- 200808683 y
    Y Y Υ 式（23) 式（24) γ χ
    其中符號X和Υ具有與如申請專利範圍第1項中所 -118- 200808683 述相同的意義。 4. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中符號 Y表示總共出現〇、1、2、3或4次的氮，其中其他符號 Y表示CR1。 5. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其係選自 式（7a)至（28a) γ
    X R1
    R1 R
    R1 -119- 200808683
    式（15a) 式（16a)
    式（19a) 式（20a) -120- 200808683
    iSl中付號 X和 R 1旦有ISi加由=主法*十 一 〃、月興如申請專利範圍第1項中所述相 同的意義。 6.根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中符號 R1,其鍵結至式（1)至（6)之芳族母結構，在各情形中 相同或不同地表示 Η ' F、Br、C( = 0)Ar、P( = 0)Ar2、 CR2二CR2Ar、具有1至5個C原子之直鏈烷基或具有3至 5個C原子之支鏈烷基（其中一或多個非相鄰CH2基團可 經-R2C = CR2-、C三C或-0-替換和其中一或多個H原子可經 -121 - 200808683 F替換）、或具有18牵 窆30個C原子之二 經一或多個R2基團取代彳 ^ 〜方妝基Q 似代）、或具有6至 基基團或具有2至16個〇陪工七 们 原 個C原子之雜芳其苴圃寸細 團（而其分別可經一或2 先土團或螺 飞多個R基團取代），或這 之二或三個的組合，及/谛甘+ 及/或其中至少〜個符號r1 (29) ^ (30) ^ N(Ar) 2Sn (其可 子之芳 二茜基 些系統 表示式
    式（29) 式(30) 其中R2具有如申請專利範圍第丨項中所示之意義 外： E 表示單鍵、0、S、N(R2)或 c(R2)2; Ar1在每次出現時相同或不同地爲具有$至2〇 環原子之方基或雜方基基團或具有15至30個芳族 之三芳胺基團（而其分別可經一或多個R2基團取 較佳地具有6至14個芳族環原子之芳基或雜芳基 具有18至30個芳族環原子之三芳胺基團（而其分 一或多個R2基團取代）； P在每次出現時，相同或不同地，爲0或1。 7·根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其 ’且此 個芳族 環原子 代）， 基團或 別可經 中符號 -122- 200808683 爲選自C^R1)〗、C = 0、 、Ρβ1)或 Ρ( = 0)κ^ 之二 χ在每次出現時’相同或不同地， C = NRi、〇、s、S = 0、s〇2、N(R1) 價橋聯。 8 ·根據申請專利範圍第！或2項之化合物，其中鍵結 至橋聨X之基團R爲相同或不同且選自Η、具有丨至5 個C原子之直鏈烷基或具有3至5個c原子之支鏈烷基 (其中一或多個非相鄰CH2基團可 或-〇-替換，和其中一或多個H原子可經f替換）、或具 有6至16個C原子之芳基基團或具有2至16個C原子之 雑方基基團（而其分別可經一或多個R2基團取代），或 這些系統之二或三個的組合；二個鍵結至相同橋聯原子之 基團R1在此也可彼此一起形成環系統；或其中基團R1表 示具有至多10個C原子之烷基基團，如果式（1)至 (4 )之化合物係以溶液形態處理。 9 · 一種二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡聚物、 聚合物或樹枝狀聚合物，其包含一或多個根據申請專利範 圍第1至8項中任一項之化合物，其中一或多個基團Ri 表示二聚物、三聚物、四聚物或五聚物的單元之間的鍵或 至聚合物、募聚物或樹枝狀聚合物的鍵。 1 0 · —種製備根據申請專利範圍第1至8項中任一項 之化合物的方法，其係藉由偶合一種具有反應性基團之莽 至各具有反應性基團之羰基官能化的萘、菲或蒽，接著進 行烷基-或芳基金屬試劑的加合反應（adduction)及酸催 化之環化反應。 -123- 200808683 - 11 · 一種製備根據申請專利範圍第1至8項中任一項 之官能化的化合物之方法，其係藉由對應之未官能化的化 合物之烷化作用或醯化作用或藉由未官能化的化合物之鹵 化作用，接著偶合至反應性芳族化合物或至單-或二取代 之胺，或藉由未官能化的化合物之鹵化作用，接著金屬化 反應和與親電子劑之反應。 1 2 · —種使用根據申請專利範圍第i至9項中任一項 之化合物於電子裝置上之用途。 13· —種裝置，其包含陽極、陰極和至少一層包含至 少一種根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物的 有機層。 14.根據申請專利範圍第13項之裝置，其係選自有機 電激發光裝置（OLED、PLED )、有機場效電晶體（0-FET )、有機薄膜電晶體（〇_TFT )、有機發光電晶體 (0-LET )、有機積體電路（O-IC )、有機太陽能電池 (O-SC)、有機場抑止裝置（field-quench devices) (〇-FQD )、發光電化學電池（LEC )、有機雷射二極體（〇-雷射）和有機光感受器。 1 5 ·根據申請專利範圍第i 4項之有機電激發光裝置， 其包含陰極、陽極、一或多層發光層和任意地在各情形中 選自一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電 子注入層及/或電荷產生層之另外的層。 1 6 ·根據申請專利範圍第丨4或1 5項之有機電激發光 裝置’其中一或多個取代基R1係選自簡單或縮合芳基或 -124- 200808683
    雜芳基基團’及其中使用根據申請專利範圍第1至8項中 任一項之化合物作爲螢光摻雜劑之主體及/或，其中一或 多個取代基R1及/或橋聨X包含至少一個基團C = 0、P( = 〇) 及/或S02 ’及其中使用根據申請專利範圍第1至8項中任 一項之化合物作爲磷光摻雜劑之基質，及/或其中一或多 個取代基R1包含至少一個乙烯基芳基單元、至少一個乙 烯基芳胺單元及/或至少一個芳胺基單元和使用根據申請 專利範圍第1至8項中任一項之化合物作爲發光材料，及 /或其中一或多個取代基R1表示基團N ( Ar ) 2，和其中根 據申請專利範圍第1至8項中任一項之化合物可任意地摻 雜電子受體化合物，和其中其被用作爲電洞傳輸材料或電 洞注入材料，較佳地在電洞傳輸或電洞注入層中，及/或 其中一或多個取代基R1包含至少一個單元C = 〇、P( = 〇)及 /或S〇2 ’和其中根據申請專利範圍第1至8項中任一項之 化合物可任意地摻雜電子供體化合物和其中其被用作爲電 子傳輸材料。 -125- 200808683 * 七、指定代表圖： (一） 、本案指定代表圖為：無 (二） 、本代表圖之元件代表符號簡單說明··無 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：式（1 )〜（6 )
    Y—γ 式（5) 式（6)
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