SU33237A1 - Способ получени 8-хинолазо-2-динамино-пиридинов и их производных - Google Patents
Способ получени 8-хинолазо-2-динамино-пиридинов и их производныхInfo
- Publication number
- SU33237A1 SU33237A1 SU115088A SU115088A SU33237A1 SU 33237 A1 SU33237 A1 SU 33237A1 SU 115088 A SU115088 A SU 115088A SU 115088 A SU115088 A SU 115088A SU 33237 A1 SU33237 A1 SU 33237A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- obtaining
- pyridines
- quinolazo
- dynamic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 8 - quinolyl - azo Chemical group 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGGTVPCTAKYCSQ-UHFFFAOYSA-N 6-methoxyquinolin-8-amine Chemical compound N1=CC=CC2=CC(OC)=CC(N)=C21 YGGTVPCTAKYCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100314144 Mus musculus Tnip1 gene Proteins 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LEMJDBDGPTVGML-UHFFFAOYSA-N [K].ON=O Chemical compound [K].ON=O LEMJDBDGPTVGML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 229940058934 aminoquinoline antimalarials Drugs 0.000 description 1
- 150000005010 aminoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Предлагаемый способ предусматривает получение 8 - хинолил - азо - 2,6 д амино - пиридин или его производных посредством диазотировани 8амино-хинолина или его замещенных и сочетани полученного диазо-соединени с 2,6,- диамино - пиридином.
Язокрасители из диазоти)рованных анилина, бензидина и 2,6-диаминопиридина получены Д. Е. Чи iи6aбиным и О. Я. Зейде (Журн. Р. Ф. X. О. 1914 г., Jvfo 46, стр. 1234); кроме того Чичибабиным произведены исследовани из области пиридиновых оснований. В патентной литературе же имеютс американские патенты №№ 1680109 и 1680111 на получение арил - азо - 2,6 - диамино - пиридинов и германский патент № 515781 на получение чистого фенил - азо - 2,6 диамино - пиридина монохлорида, оказавшегос бактерицидным и имеющего применение в медицине вследствие слабой довитости.
Авторами насто щего изобретени установлено, что диазртированные аминохинолины и их производные легко сочетаютс в кислом растворе с 2,6 диамйно-пиридином , при чем получаютс хинолил - азо - 2,6 - диамино - пиридины и их производные.
Пример 1. 1,2 г 8-амино-хинолина раствор ют в 15 ну б. см 15% со (48)
л ной кислоты и к охлажденному до 0° раствору приливают при энергичнок перемещивании раств(ЗГ 0,8 г азотистокислого кали в5 см воды. Полученный диазо - раствор ввод т в охлажденный раствор 0,9 г 2,6-диамино- пиридина в бсм 5%-ной сол ной кислоты. После прибавлени уксуснокислого натри , нейтрализации поташем и непродолжительного сто ни выпадает основание кирпично-красного цвета, которое промывают водой и перекристаллизовывают из водного спирта. При этом получаетс вещество с т. пл. 191 -193, трудна растворимое в холодном спирте, в эфире, а также в гор чей и холодной воде. Полученное основание раствор ют в небольшом количестве 10%-ной сол ной кислоты и к теплому раствору приливают равный объем спирта; при сто нии выкристаллизовываетс хлоргидрат красного цвета. Выход почти количественный .
Пример 2. Краситель из диазотированного 6 - метокси - 8 - аминохинолинэ получаетс путем сочетани с 2,6 диамино - пиридином. Реакци производит-с в услови х, указанных в примере 1. Полученное основание кирпично-красного цвета с т. пл. 108°С трудно растворимо в холодном спирте и эфире, а также в гор чей и в холодной воде.
Предмет изобретени .
Способ получени 8 -хинолил-азо2 ,6-диамино-пиридина или его производных , отличающийс тем, что 8 аминохинолин
или его замеNH .
щенные произвбдные диазотируют и сочетают обычным образом с 2,6 - диамино-пиридином .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU115088A SU33237A1 (ru) | 1932-09-04 | 1932-09-04 | Способ получени 8-хинолазо-2-динамино-пиридинов и их производных |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU115088A SU33237A1 (ru) | 1932-09-04 | 1932-09-04 | Способ получени 8-хинолазо-2-динамино-пиридинов и их производных |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU33237A1 true SU33237A1 (ru) | 1933-11-30 |
Family
ID=48350262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU115088A SU33237A1 (ru) | 1932-09-04 | 1932-09-04 | Способ получени 8-хинолазо-2-динамино-пиридинов и их производных |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU33237A1 (ru) |
-
1932
- 1932-09-04 SU SU115088A patent/SU33237A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Miller et al. | The carcinogenic activities of certain halogen derivatives of 4-dimethylaminoazobenzene in the rat | |
| SU33237A1 (ru) | Способ получени 8-хинолазо-2-динамино-пиридинов и их производных | |
| SU10425A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| GB456534A (en) | Process for the manufacture of nitrogenous aromatic aldehydes | |
| SU63223A1 (ru) | Способ получени n-амино и n-оксипроизводных хинолина и его сульфакислот | |
| SU94224A1 (ru) | Способ получени кислотных моно- азофасителей из пара-аминофенилимида нафталевой кислоты | |
| GB486100A (en) | Improvements in or relating to the preparation of azo compounds from 4:6-diamino-alpha-picolines | |
| US1856602A (en) | Ethers of hydroxy-beta-phenyl-azo-alpha-alpha-diamino-pyridines | |
| US2009086A (en) | Devitalization of bacteria | |
| SU12235A1 (ru) | Способ получени бензоксазолон-5-арсиновой кислоты | |
| SU66323A1 (ru) | Способ получени растворимых в воде диазоаминосоединений | |
| SU142646A1 (ru) | Способ получени тиоформилметиленовых производных N-замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований | |
| Parkes et al. | 385. Derivatives of 6-bromo-and 4: 6-dibromo-m-toluidine | |
| SU93582A1 (ru) | Способ получени симметричных и несимметричных дикарбоцианиновых красителей | |
| SU21136A1 (ru) | Способ получени ортонитрозо-альфа-нафтолсульфокислот | |
| SU6090A1 (ru) | Способ получени алкоксиакридинов | |
| US2018095A (en) | Process of preparing solid diazonium salts | |
| Coker et al. | 25. Experiments on the preparation of indolocarbazoles. Part II. Some observations on the Graebe–Ullmann carbazole synthesis | |
| SU147706A1 (ru) | Способ получени диметингемицианитовых красителей, замещенных в полиметиновой цепи | |
| SU55844A1 (ru) | Способ очистки пиридиновых оснований | |
| SU13069A1 (ru) | Способ приготовлени бензоксазолон-6-арсиновых кислот | |
| GB442190A (en) | Process for the manufacture of new heterocyclic compounds | |
| US1887820A (en) | Sulphonated isatoic acid anhydride and process of making same | |
| Sumiki | Syntheses of Optically Active Compounds by Yeasts. I: Synthesis of L-Aspartic Acid from Fumaric Acid | |
| Slater | CLII.—Quinoline compounds containing arsenic. Part I. Synthesis of 6-methoxyquinoline derivatives of aminophenylarsinic acids |