SU13069A1 - Способ приготовлени бензоксазолон-6-арсиновых кислот - Google Patents
Способ приготовлени бензоксазолон-6-арсиновых кислотInfo
- Publication number
- SU13069A1 SU13069A1 SU11282A SU11282A SU13069A1 SU 13069 A1 SU13069 A1 SU 13069A1 SU 11282 A SU11282 A SU 11282A SU 11282 A SU11282 A SU 11282A SU 13069 A1 SU13069 A1 SU 13069A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzoxazolone
- liters
- water
- acids
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGYJZHYTADCWIK-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2NC(=O)OC2=C1 JGYJZHYTADCWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N arsane Chemical class [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- -1 red-violet compound Chemical class 0.000 description 3
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoxazolinone Chemical class C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJBYZRAMNCZGLK-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-methyl-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound CC1=CC(N)=CC2=C1NC(=O)O2 QJBYZRAMNCZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPQWJFJUNRIOQE-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=C(C2=C1OC(=O)N2)Cl)N Chemical compound C1=C(C=C(C2=C1OC(=O)N2)Cl)N HPQWJFJUNRIOQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- SRRKNRDXURUMPP-UHFFFAOYSA-N sodium disulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-][S-] SRRKNRDXURUMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBVBOBWTOSGVEN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C1Cl QBVBOBWTOSGVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVVXXIRHDARYLI-UHFFFAOYSA-N 4-(nitromethyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound [N+](=O)([O-])CC1=CC=CC2=C1NC(O2)=O WVVXXIRHDARYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGLGTAGWVRMFQF-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical class NC1=CC=CC2=C1NC(=O)O2 VGLGTAGWVRMFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSYXBVMIIXHDCH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-6-nitro-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC2=C1NC(=O)O2 OSYXBVMIIXHDCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXZMRVOOBBPFIZ-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=C1NC(=O)O2 IXZMRVOOBBPFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical compound O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZRVASRDGJCMIC-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=C(C2=C1OC(=O)N2)Cl)[N+](=O)[O-] Chemical compound C1=C(C=C(C2=C1OC(=O)N2)Cl)[N+](=O)[O-] CZRVASRDGJCMIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 1
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 1
- BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(O)=O Chemical compound [Na].CC(O)=O BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- AQLMHYSWFMLWBS-UHFFFAOYSA-N arsenite(1-) Chemical compound O[As](O)[O-] AQLMHYSWFMLWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJWWIRSVNSXUAC-UHFFFAOYSA-N arsinic acid Chemical compound O[AsH2]=O VJWWIRSVNSXUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Способом, указанным в герм, за вках на натент С. 33642 IY/12 р и С. 35019 IV/12 q, можно получить бензоксазолон-б-арсиЕОВые кислоты общей формулы:
INH
/ X 1
Y
64
5 /
AsOsH.
путем нитрировани бензоксазолонов; восстановлени полученных нитросоединений и перевода известными методами аминодериватов в соответствующие арсинокислоты. Так как при , нитрировании бензоксазо.10нов нитрогрунпа вступает в пара-нодожение но отношению к аминовой группе, то указанным способом не удаетс получить изомерную бензоксазолон-б-арсиновую кислоту формулы:
HjOjAs
В предлагаемом способе нитробензоксазолон , по.1учаемый действием фосгена на 1-окси-2-амино-4-нитробензол может быть превращен в бензоксазолон-б-арсиновую кислоту формулы II путем восстановлени , последующего диазотировани и обработки арсенитами, т.-е. при всех этих операци х бензоксазолоновое кольцо, сохран етс . Ес.1и, вместо 1-окси-2-амино-4-Еитробензола , вз ть его производные с алкилированным дром или хлор-замещепные дериваты, то получают аналогичным образом соответствующие замещенные бензоксазолон-6-арсинокислоты . Способ практически легко осуществим: исходным веществом вл етс 4-нитро -2-аминофенол, получающийс частичньш восстановлением употребл емого в технике и достунного в любом количестве 2,4 динитрофенола.
Приме-р 1,а) Получение 6-нитробензоксазолона . 15,4 иг, 4-нито-2-амидофенола раствор ютс в 300 л воды и 10 л натронной щелочи 38° Ве. При охлаждении ввод т фосген и нри этом постепенно доливают еще 10 л щелочи. При по влении в жидкости кислой реакции на конго, отсасывают образовавшийс 6-нитробензоксазолон . В окончании реакции убеждаютс пробою на диазотирование. Образовавшеес соединение можно без дальнейшей очистки подвергнуть процессу восстановлени . Оно трудно растворимо в воде, раствор етс в лед ной уксусной кислоте, ацетоне, спирте и эфире и образует со щелочами окрашенные в желтый цвет щелочные соли, растворимые легко в воде и трудно в избытке щелочи. Температура плавлени 228-229°.
б)получение б-амидобензоксазод-она. 9 кг 6-нитробензоксазолона небольшими порци ми постепенно внос т в кип щую смесь 11 кг железных стружек, 40 л воды и 1,5 л бО/о уксусной кислоты. По окончании процесса восстановлени разбавл ют водой до 80 л, подщелачивают 2,5 кг соды при кип чении и отсасывают. Из фильтрата выкристаллизовываетс при охлаждении амидобензоксазолон в виде слабо-фиолетовых игол. Он почти не раствор етс в сольвентнафте , бензоле и эфире, лучше в спирт|(, легко в ацетоне. В гор чей воде он растворим . Раствор в разведенных щелочах при сто нии принимает темную окраску. Его диазосоединение дает при купеллировании с резорцином желто-красную, с И-солью красно-фиолетовую окраску.
в)получение бензоксаволон-6-арсиновой кислоты. 3,5 кг 6-амидобензоксазолона раствор етс в 20 л. воды и 2 л. натронной щелочи 38° Ве, прибавл ют 2,6 л. раствора нитрита (в котором 130 куб. с. равных 1000 нитрита) и 28 кг. льда, и, наконец, диазотируют 6 л. сол ной кислоты. Диазораствор медленно приливают в нагретый
, до 45° раствор 6,4 кг арсенита натри и 9 кг соды в 40 л. воды. Когда все реагенты внесены и жидкость не содержит больше диазосоединений, ее подкисл ют и быстро отсасывают. При длительном сто нии и тщательном охлаждении из фильтрата выпадает арсинова кислота, в виде.
желто-коричневых корок, образующих при перекристаллизации из гор чего раствора уксуснокислого натра или кип щей воды, бесцветные кристаллы. Они легко растворимы на холоду в щелочах; в обычных органических растворител х они трудно растворимы или совсем нерастворимы.
Пример П. а) Получение 4-метил-6нитробензоксазолона . 5 -нитpo-3-aминo-2oкcн-l-мeтилбeнзoл , полученный путем восстановлени 120 кг динитрокрезола дисульфидом натри , раствор етс в 500 л. воды и 80 л. натронной щелочи 40° Ве. Пропускают фосген и постепенно прибавл ют еще 40 л. натронной щелочи, пока не будет использован нитроамидокрезол; отсасывают. Полученный нитрометилбензоксазолон может быть без дальнейшей очистки подвергнут реакции восстановлени . Он растворим в лед ной уксусной кислоте, спирте, а,цетоне и эфире, мало растворим в гор чей воде, но легко-в разбавленных щелочах с образованием щелочных солей, кристаллизующихс в виде желтых игол, плав щихс при 236-237°.
б)Приготовление 4-метил-6-аминобензоксазолона постепенно прибавл ют к кип щей смеси из 11 кг железных стружек, 40 л. воды и 1,5 л. 50/о уксусной кислоты. По окончании реакции жидкость разбавл ю. водой до 80 л., подщелачивают ее в состо нии почти доведенном до кипени 2,5 кг соды и отсасывают. По охлаждении из фильтрата кристаллизуетс амино-метилбепзоксазолон в виде игол, слабо окрашенных в фиолетовый цвет. Он jferKO раствор етс в разведенных кислотах и щелочах. Его диазораствор дает при купеллировании с К,-солью красно-фиолетовое соединение, а с резорцином-желто-красное. Он почти нерастворим в эфире, бензоле, сольвентнафте , раствор етс в гор чей воде и спирте и легко в ацетоне. Его щелочной раствор при сто нии быстро окрашиваетс в темный цвет.
в)Приготовление 4-метилбепзоксазолон6-арсиновой кислоты. 3,8 кг 4-метил-6-амино-бензоксазолона размешиваютс с 4 л. воды и 12 кг льда и добавл ют 4 л. сол ной кислоты. Затем диазотируют 2,6 л. раствора нитрита (130 куб. сант. 1000 нитрита ). В диазораствор, внос т при хорошем помешивании 6,4 кг арсенита натри и довод т осторожным прибавлением около 5 кг соды до слабо-щелочной реакции.
Массу перемешивают до невозможности обнаружить более диазосоединение; подкисл ют и немедленно отсасывают. После более или. менее длительного стй ни арсинова кислота выпадает в виде коричневых корок,. очищаемых нутем перекристаллизации из раствора уксусно-кислого натра или через ее натриевую соль, при чем выпадают бесцветные кристаллы, легко растворимые в щелочах и трудно растворимые в холодной воде. В обычных органических растворител х 4-метилбензоксазолоЕ-6-арсинова кислота нерастворима.
Пример Ш. а) Получение 4-хлор-бнитробензоксазолона . 5-нитро - 3 - амино-2окси-1-хлорбензол , полученный путем восстановлени 132 кг динитрохлорфенола дисульфидом натри , раствор етс в 500 л. воды и 80 л. натронной щелочи, 40° Ве. В кроваво-красный раствор пропускают фосген при постепенном дальнейшем прибавлении 40 л. натронной, щелочи, пока не будет использован хлор-нитро-аминофенол. Отсасывают вынавший хлор-нитро-бензоксазолон , который можно тотчас же подвергнуть процессу восстановлени . Он легко раствор етс в лед ной уксусной кислоте, эфире, ацетоне и спирте, плохо в гор чей воде и бензоле, легко в разбавленных щелочах с образованием щелочных солей, кристаллизующихс в виде желтоват лх игол, плав щихс при 210-211°.
б) Получение 4-хлор-6-аминобензоксазолона .9 кг 4-хлор-6-нитробензоксазолона постепенно вноситс в кип щую смесь из 11 кг железных стружек, 40 л. воды и 1-/2 - la уксусной кислоты. По окончайии нроцесса восстановлени жидкость разбавл ют до 80 л., в состо нии почти доведенном до кипени подщелачивают 2,5 кг соды и отсасывают. Амино-мети.1бензрксазолон по охлаждении кристаллизуетс в виде слабо окрашенных игол. Он раствор етс в гор чей воде, спирте и ацетоне , в разбавленных щелочах и кислотах, но почти не растворим вэфире и бензоле. Его щелочной раствор быстро принимает темную окраску. Его диазораствор дает при купеллировании с резорцином оранжевое, а с Е-солью синевато-красное соединение. 4-хлор - бензоксазолон-6 - арсинокислота. 4,3 кг 4-хлор-6-аминобензоксазолона размешивают с 4 л. воды и 4 л. 38/„ сол ной кислоты и добавл ют 12 кг льда. Затем диазотируют прибавлением 2,6 л. раствора нитритЯ (130 куб. сант. 1000 нитрита ). При тщательдом помешивании прибавл ют 6,4 кг арсенита натри , а затем довод т до слабо-щелочной реакции осторожным нрибавлением около 5 кг соды. Массу перемешивают до невозможности обнаружить более диазосоединенне, подкисл ют и отсасывают. Из фильтрата, по истечении некоторого времени, выпадает арсинокислота в виде коричневых корок; очищенна превращением в натриевую соль, она образует белые кристаллы, легко растворимые в щелочах, трудно-в гор чей воде и совсем нерастворимые в холодной воде; в обычных органических растворител х 4-хлор-бензоксаза.1он-6-арсинокислота нерастворима .
Предмет патента.
Способ приготовлени бензоксазолон-барсиновых кислот, отличающийс тем, что 6-нитробензоксазолон или его алкилированные или галогенированные п дре производные обрабатывают восстанавливающими средствами, после чего образующиес аминобензоксазолоны перевод т в соответствующие арсиновые кислоты по обычным методам .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11282A SU13069A1 (ru) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Способ приготовлени бензоксазолон-6-арсиновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11282A SU13069A1 (ru) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Способ приготовлени бензоксазолон-6-арсиновых кислот |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU58442A Addition SU18487A1 (ru) | 1929-11-15 | Водоотделитель |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU13069A1 true SU13069A1 (ru) | 1930-03-31 |
Family
ID=50688364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU11282A SU13069A1 (ru) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Способ приготовлени бензоксазолон-6-арсиновых кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU13069A1 (ru) |
-
1926
- 1926-09-08 SU SU11282A patent/SU13069A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU13069A1 (ru) | Способ приготовлени бензоксазолон-6-арсиновых кислот | |
| JPH02662A (ja) | モノアゾ顔料、その製法及び使用法 | |
| Weijlard et al. | Sulfaquinoxaline and some related compounds | |
| US733280A (en) | Red azo dye and process of making same. | |
| SU12235A1 (ru) | Способ получени бензоксазолон-5-арсиновой кислоты | |
| Heidelberger et al. | Syntheses in the Cinchona Series. III. Azo Dyes Derived from Hydrocupreine and Hydrocupreidine. | |
| US2085037A (en) | Azo compounds and their production | |
| US1877302A (en) | Azo dyestuffs and method of making same | |
| US1635168A (en) | Benzoxazolon arsonic acids | |
| US2166681A (en) | Oiazoamino compounds | |
| US2069461A (en) | Diazoamino compounds and process | |
| Baker | 307. Derivatives of naphthalene-2: 3-dicarboxylic acid | |
| Bogert et al. | RESEARCHES ON THIAZOLES. XII. THE SYNTHESIS OF NEW ISOMERS OF DEHYDROTHIO-PARA-TOLUIDINE AND OF SOME RELATED COMPOUNDS: THE CONNECTION BETWEEN CHEMICAL CONSTITUTION AND TINCTORIAL PROPERTIES IN THE THIOFLAVINE AND CHLORAMINE YELLOW GROUPS1 | |
| DE440802C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzoxazolon-6-arsinsaeuren | |
| US2916489A (en) | Sultames | |
| US2308640A (en) | Lipophilic substance | |
| US1325841A (en) | Hermann fritzsche | |
| May et al. | Some Azo Dyes Soluble in Non–Aqueous Solvents1 | |
| US406669A (en) | Traugott sandmeyer | |
| SU141966A1 (ru) | Способ получени желтых прозрачных азопигментов | |
| DE93443C (ru) | ||
| SU6090A1 (ru) | Способ получени алкоксиакридинов | |
| US2500093A (en) | Textile printing paste comprising a diazoamino compound and a substituted benzothiazole | |
| SU94224A1 (ru) | Способ получени кислотных моно- азофасителей из пара-аминофенилимида нафталевой кислоты | |
| US468539A (en) | Gesellschaft fur anilin fabrikation |