SE502922C2 - Användning av en polyprenylförening för framställning av profylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar - Google Patents
Användning av en polyprenylförening för framställning av profylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvarInfo
- Publication number
- SE502922C2 SE502922C2 SE8801513A SE8801513A SE502922C2 SE 502922 C2 SE502922 C2 SE 502922C2 SE 8801513 A SE8801513 A SE 8801513A SE 8801513 A SE8801513 A SE 8801513A SE 502922 C2 SE502922 C2 SE 502922C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- compound
- human
- prophylactic
- preparation
- therapeutic agent
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 78
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 title claims abstract description 6
- 125000001185 polyprenyl group Polymers 0.000 title claims abstract description 5
- 229920001550 polyprenyl Polymers 0.000 title claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000002950 deficient Effects 0.000 title claims description 5
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 title claims description 5
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 title claims description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 claims description 12
- 239000001707 (E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol Substances 0.000 claims description 2
- BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N Phytol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C=CO BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofarnesol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)=CCO HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N all-rac-phytol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)=CCO BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N 0.000 claims description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 2
- BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N phytol Chemical compound CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC\C(C)=C\CO BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N 0.000 claims description 2
- KEVYVLWNCKMXJX-ZCNNSNEGSA-N Isophytol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@](C)(O)C=C KEVYVLWNCKMXJX-ZCNNSNEGSA-N 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 abstract description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 206010061598 Immunodeficiency Diseases 0.000 abstract 1
- 208000029462 Immunodeficiency disease Diseases 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000007813 immunodeficiency Effects 0.000 abstract 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 abstract 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 8
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 8
- 206010057249 Phagocytosis Diseases 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 5
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 5
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 description 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 5
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 5
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- -1 3,7,1-trimethyl-6,10-dodecadien-1-ol Chemical compound 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 4
- 230000008782 phagocytosis Effects 0.000 description 4
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000036737 immune function Effects 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 3
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- OOOOFOPLSIWRAR-UHFFFAOYSA-N 3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-ol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C OOOOFOPLSIWRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008411 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol Natural products 0.000 description 2
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 2
- ZKWFMIAGZQACFE-NWLVNBMCSA-N Geranylcitronellol Chemical compound OCCC(C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C ZKWFMIAGZQACFE-NWLVNBMCSA-N 0.000 description 2
- 241000606790 Haemophilus Species 0.000 description 2
- 235000019759 Maize starch Nutrition 0.000 description 2
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010042566 Superinfection Diseases 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 244000144980 herd Species 0.000 description 2
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N (2-trans,6-trans)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CO CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- AFPLNGZPBSKHHQ-UHFFFAOYSA-N Betulaprenol 9 Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO AFPLNGZPBSKHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000080208 Canella winterana Species 0.000 description 1
- 235000008499 Canella winterana Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 101000913968 Ipomoea purpurea Chalcone synthase C Proteins 0.000 description 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 description 1
- 208000006758 Marek Disease Diseases 0.000 description 1
- 201000009906 Meningitis Diseases 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000204031 Mycoplasma Species 0.000 description 1
- 208000001388 Opportunistic Infections Diseases 0.000 description 1
- 241000606860 Pasteurella Species 0.000 description 1
- 101000907988 Petunia hybrida Chalcone-flavanone isomerase C Proteins 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- FNAQSUUGMSOBHW-UHFFFAOYSA-H calcium citrate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O FNAQSUUGMSOBHW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000001354 calcium citrate Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229940017545 cinnamon bark Drugs 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003640 drug residue Substances 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 210000003714 granulocyte Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001341 hydroxy propyl starch Substances 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000013828 hydroxypropyl starch Nutrition 0.000 description 1
- 229940071676 hydroxypropylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001926 lymphatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 208000004396 mastitis Diseases 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 210000002826 placenta Anatomy 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 208000037921 secondary disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000009495 sugar coating Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
- 235000013337 tricalcium citrate Nutrition 0.000 description 1
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 description 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
- A61K31/765—Polymers containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/15—Unsaturated ethers containing only non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C51/38—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by decarboxylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/007—Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
- C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C11/00—Fermentation processes for beer
- C12C11/02—Pitching yeast
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
502 922 reumartrit och autoimmun sjukdom.
Förutom enkel mikrobism beroende pà blott och bar in- vasion av patogena bakterier, har ökningen av komplicerad mikrobism innefattande olika fundamentala besvär blivit ett allvarligt problem. Mikrobism framkallad av cancer är t ex ett av de besvärligaste kliniska problemen. Cancer medför en minsk- ning av allmän och lokal motståndskraft, och komplicerade och sekundära sjukdomar inträffar i ett lättinfekterat tillstånd.
Infektioner pá grund av cancer antager ofta formen av infek- tioner i andningsorganen, urinvägarna, placenta. och huden i det inledande skedet och resulterar vanligtvis i lung- inflammation och sepsis i det slutliga skedet. Mekanismen för infektioner beroende pá tumörer är vanligen följande.
Vid utveckling av leukemi, malignt lymfom eller cancer försämras funktionen av normala vävnader och celler, särskilt lymfatiska celler och granulocytceller, så att en patient lätt blir infekterad och utsättes för samtidiga infektionssjukdomar.
I ett dylikt fall resulterar administrering av antibiotika icke i ett fullständigt botande, utan vanligtvis erhålles sådana problem som upprepad infektion, mikrobiell substitution eller svárbehandlad infektion. tt fullständigt botande kan sålunda icke förväntas vid användning av konventionella antibiotika och kemoterapeutiska medel, utan patienten kan botas endast efter förbättring av de biofylaktiska funktionerna. Utveckling av läkemedel för förbättring av organismens biofylaktiska funk- tioner är följaktligen mycket önskvärd.
Antibiotika har även använts för att bota bakterie- infektioner hos djur, såsom kreatursbesättningar och fjäderfän, och olika antibiotika har minskat antalet och typerna av all- varliga infektionssjukdomar beroende på patogena bakterier.
Missbruk av antibiotika inom boskapsskötseln har emellertid förorsaka: allvarliga sociala problem, såsom rester av läkemedel i olika produkter, ökning av antalet läkemedels- resistenta bakterier och mikrobiell substitution. Värddjurets fylaktiska förmåga har sålunda minskats kraftigt och åter- ställande av funktioner verksamma mot infektionssjukdomar har också försämrats, så att mikrobismen är svår att bota och värd- djuret har en tendens att utsättas för förnyad infektion. 502 922 Spontana infektionssjukdomar (opportunistiska infektioner) minskar dessutom kreatursbesättningarnas produktionsförmága med åtföljande stora förluster. Värddjurets immunologiska egenska- per och biofylaktiska funktioner måste följaktligen förbättras.
Vid omfattande forskning efter läkemedel som normali- serar de immunologiska funktionerna och förbättrar de bio- fylaktiska funktionerna har man nu överraskande funnit, att de ovan angivna polyprenylföreningarna är verksamma såsom pro- fylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar och särskilt såsom fylaktiskt medel mot humana och animala infektionssjukdomar.
De enligt föreliggande uppfinning använda föreningarna är med andra ord verksamma när det gäller att normalisera humana och animala immunologiska funktioner och förbättra mot- stàndskraften mot infektioner. Föreningarna är sålunda använd- bara såsom profylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och ani- mala sjukdomar beroende pà bristfälligt immunförsvar och såsom fylaktiskt medel mot olika infektionssjukdomar.
Hos människor är de enligt uppfinningen använda föreningarna verksamma mot reumartrit, autoimmun sjukdom, can- cer, astma, olika infektionssjukdomar, såsom sepsis, lung- inflammation, meningit och andra infektionssjukdomar framkalla- de av virus.
När det gäller djur är de enligt uppfinningen använda föreningarna verksamma mot diarréer, lunginflammation (SEP, AR, hemofilus, Pasteurella) och TGE hos svin, mot lunginflammation (mykoplasma, hemofilus) och Mareks sjukdom hos fåglar, och mot diarréer, lunginflammation och mastit hos nötkreatur.
Vid botande av humana och animala infektionssjukdomar med hjälp av de enligt uppfinningen använda föreningarna kan den terapeutiska verkan förbättras avsevärt genom användning av föreningarna i kombination med antibiotika. Detta är viktigt, eftersom de ovan nämnda sociala problemen till följd av missbruk av antibiotika också kan lösas.
När det gäller sådana djur som nötkreatur och fjäderfän ökar de enligt uppfinningen använda föreningarna organismens motståndskraft mot infektioner, och föreningarna är följ- aktligen verksamma såsom grundläkemedel för nyfödda. Förenin- garna är dessutom verksamma när det gäller att mildra stress 502 922 beroende pá massuppfödning, transport och liknande, och de är också användbara för att förbättra vaccinatíonseffekt.
Nedan anges typiska exempel på polyprenylalkoholer med formeln I. Uppräkningen är endast illustrerande och icke begränsande. 3,7,11,15,19,23,27,31-oktametyl-2,6,10,14,18,22,26,30- -dotriakontaoktaen-1-ol; 3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonametyl-2,6,10,14,18,22,26,- 30,34-hexatriakontanonaen-1-ol; 3,7,11,15,19,23,27,31,39-dekametyl-2,6,10,14,18,22,26,- 30,34,38-tetrakontadekaen-1-ol; 3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undekametyl-2,6,10,14,- 18,22,26,30,38,42-tetratetrakontaundekaen-1-ol; 3,7,11,15,19,23,27-hepcametyl-2,6,1o,14,1s,22,26-okta- kosaheptaen-1-ol; 3,7,11,15,19,23-hexametyl-2,6,10,14,18,22-tetrakosa- hexaen-1-ol; 3,7,11,15,19-pentametyl-2,6,10,T4,18-eikosapentaen-1- ~Ol; 3,7,11,15-tetrametyl-2,6,10,14-hexadekatetraen-1-ol; 3,7,11-trimetyl-2,6,10-dodekatrien-1-ol; 3,7-dimetyl-2,6-oktadien-1-ol; 3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonametyl-6,10,14,18,22,26,30,- 34-hexatriakontaoktaein-1-ol; 3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-dekametyl-6,10,14,18,22,- 26,30,34,38-tetrakontanonaen-1-ol; 3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undekametyl-6,10,14,18,- 22,26,30,34,38,42-tetratetrakontadekaen-1-ol; 3,7,11,15,19-pentametyl-6,10,14,18-eikosatetraen-1-ol; 3,7,11,15-tetrametyl-6,10,14-hexadekatrien-1-ol; 3,7,I1-trimetyl-6,10-dodekadien-1-ol; 3,7-dimetyl-6-okten-1-ol; 3,7,11,15,19,23-hexametyl-6,10,14,18,22-tetrakosapenta- en-1-ol; 3,7,11,15,19,23,27-heptametyl-6,10,14,18,22,26-okta- kosabexaen-1-ol; 3,7,11,15,19,23,27,31-oktametyl-6,10,14,18,22,26,30- -dotriakontaheptaen-1-ol 502 922 Föreningarna med formeln I kan framställas enligt olika metoder. När symbolerna a och b i den allmänna formeln I till- sammans bildar en bindning, kan dessa föreningar (dvs förenin- garna Ia) framställas enligt de metoder som har beskrivits av Burrell et al i .I Chem Soc (C), 1966, 2144; Popjak et al i J Biol Chem, 237, 56 (1962): och O Isler et al i Helv Chim Acta, 32, 2616 (1956), samt de metoder som beskrives i de japanska patentpublikationerna 31610/1978 och 55506/1979.
När symbolerna a och b i formeln I båda betecknar väteatomer, kan dessa föreningar framställas enligt den metod som beskrives i den japanska patentpublikationen 76829/1980.
Denna metod beskrives nedan mera i detalj. (a) Ett lágalkylcyanoacetat omsättes med en förening med formeln CH3 O I H H-(CH2-C=CH-CH2+í- CH2-C-CH3 (Il) där n är ett heltal från 1 till 10, i närvaro av en bas till bildning av en förening med formeln cH3 CH3 cm I H-(cH2-c=cH-cf12->n- cH2-c=c-cooR (III) där n har den ovan angivna betydelsen och R betecknar en låg- alkylgrupp. (b)Da1resfltemflfle föreningen med formeln III reduceras med ett reduktionsmedel, såsom natriumborhydrid, till bildning av en förening med formeln C53 CH3CN H-(CH2-C=CH-CHá+E-CH2-CH-CH-COOR (IV) där n och R har de ovan angivna betydelserna. (c) Den resulterande föreningen med formeln IV dekar- boxyleras i närvaro av ett starkt alkali, såsom kaliumhydroxid, till bildning av en förening med formeln 502 922 s 9% 9% H-(cn2-c=cH-cf12->-n- csz-cn-cn -cN (v) 2 där n har den ovan angivna betydelsen. (d) Den resulterande föreningen med formeln V hydro- lyseras i närvaro av ett starkt alkali, såsom kaliumhydroxid, till bildning av en förening med formeln ÉHB .CHB H-(CH2-C=CH-CHj+H-CH2-CH-CH2-COOH (VI) (e) Den önskade föreningen med formeln I, där a och b betecknar väte, kan erhållas genom att den resulterande föreningen med formeln VI reduceras med användning av ett reduktionsmedel, såsom vitrit, litiumaluminiumhydrid eller lik- nande, till bildning av en förening med formeln CH3 CH3 | | H-(CH -C=CH-CH2+ï- CH2-CH-CH 2 -CH OH 2 2 där n är ett heltal frán 1 till 10.
Verkan av de enligt uppfinningen använda föreningarna illustreras i följande experimentella exempel. (1) Fylaktisk verkan (a) Försöksmetod De nedan angivna provföreningarna administrerades intramuskulärt till hanmöss slc:ICR (ålder 6-7 veckor; vikt 22-30 g) i de mängder som anges i nedanstående tabell 1. Efter 24 h ympades mössen subkutant med kliniskt erhállen Escherichia coli i en mängd av 2,8 x 108 bakterier per mus. Överlevnads- graden bestämdes med hjälp av antalet överlevande på den 7:e dagen efter infekteringen. (b) Provföreningar Förening A: OH 3,7,11-trimetyl-6,10-dodekadien-1-ol 502 922 Förening B: OH 3,7,11,15-tetrametyl-2,6,10,14-hexadekatetraen-1-ol Förening C: OH 3,7,11,15-tetrametyl-6,10,14-hexadekatrien-1-ol XML/vy 3,7,11,15,19-pentametyl-6,10,14,18-eikosatetraen-1-ol Förening D: Förening E: OH 3,7,11,15,19,23,27-heptametyl-2,6,10,14,18,22,26-okca- kosaheptaen-1-ol Förening F: 3,7-dimetyl-2,6-oktadien-1-ol bU2 922 Förening G: OH 3,7,11,15,19,23,27,31,3S,39-dekametyl-2,6,10,14,18,22, 26,30,34,38-tetrakcntadekaen-1-ol Förening H: K 4 3,7,11,15,19,23,27,31 ,35,39,43-undekametyl-6,10,14,18,- 22,26,30,34,38,42-tet ratetrakontadekaen-1-ol w 5 Förening I: OH 3,7,11,15,19,23-hexametyl-6,10,14,18,22-tetrakosapenta- en-1-ol Förening J: 3,7,11,15,19,23,27-heptametyl-6,10,ï4,18,22,26-okta- kosahexaen-1-ol 502 922 Förening K: ' n oa 3,7,11,15,19,23,27,31-oktametyl-6,10,14,18,22,26,30- -dotriakontaheptaen-1-cl Förening L: OH fytol Kontrollförening: MDP (AcMur-L-Ala-D-Glu) (c) Resultat De erhållna resultaten är sammanställda i nedanstående tabell 1.
Tabell 1 Överlevnadsgrad efter 1 vecka; antalet överlevande djur/antalet Provförening Dos testade djur Förening A 100 mg/kg 6/10 ~ 60 (%) Förening 3 100 mg/kg 6/10 + 60 (%) Förening C 100 mg/kg 7/10 ~ 70 (%) Förening D 100 mg/kg 6/10 + 60 (%} Förening E 50 mg/kg 9/10 + 90 (%) 100 mq/kg 10/10 *100 (%) Förening F 100 mg/kg 3/10 ~ 30 (%) Förening G 100 mg/kg 10/10 »100 (%) Förening H 100 mg/kg 7/10 * 70 (%) Förening I 100 mg/kg 9/10 * 90 (%) ouz 922 10 Tabell 1 (forts) Överlevnadsgrad efter 1 vecka; antalet överlevande djur/antalet Provförening Dos testade djur Förening J 50 mg/kg 6/10-» 60 (%) 100 mg/kg 10/10-»100 (%) Förening K 50 mg/kg 5/10-+ 50 (%) 100 mg/kg 9/10-+ 90 (%) Förening L 100 mg/kg 10/10-100 (%) Ingen behandling 1/80- 1,25 (%) Kontroiiförening 3,5 :ng/kg 4/10» 40 1%) (MDF) (2) Fagocytos-ökande verkan av makrofager Varje provförening administrerades intramuskulärt till hanmöss slc:ICR (ålder 8 veckor; vikt 22-30 g) i en mängd av 100 mg/kg. Efter 24 h genomfördes kol-clearance-test för mät- ning av den fagocytos-ökande verkan av makrofager. Kol- -clearance-testet genomfördes enligt den metod som har beskri- vits av G Biozzi, B Benacerraf och B N Halpern i Brit J Exp Path, 24, 441-457.
De erhållna resultaten är sammanställda i nedanstående tabell 2. Värdena på fagocytosförändringen i tabell 2 repre- senterar relativa värden i förhållande till halveringstiden för blindprovet, som har satts till 100.
Tabell 2 Provförening Antalet Halveringstid Fagocytosförändring (%) djur (minzs) Ingen behand- 48 8:01 100 ling Förening A 4 5:34 70 Förening D 4 5:30 69 Förening E 4 5:18 66 Förening G 3 6:43 84 Förening I 4 5:20 67 Förening J 4 5:15 65 Förening K 4 3:25 43 Förening L 4 5:48 72 502 922 11 När fagocytosen ökas, minskar halveringstiden. Vid en minskning av 20% eller mera, dvs när det numeriska värdet är mindre än 80, främjas fagocytosen kraftigt. Bland de enligt uppfinningen använda föreningarna uppvisar sålunda föreningarna A4 D, E, I, J, K och I. en ytterst kraftig fagocytosökande verkan.
Av de ovan angivna försöksresultaten framgår, att de enligt uppfinningen använda föreningarna normaliserar de immunologiska funktionerna och ökar motståndskraftaen mot infektioner.
De enligt föreliggande uppfinning använda föreningarna har en ytterst låg giftighet och är mycket säkra att använda, varför de kan doseras kontinuerligt under långa tidsperioder. Även av detta skäl är föreningarna mycket värdefulla.
När de ovan angivna provföreningarna A-K administreras peroralt till SD-råttor med en vikt av ca 200 g i en mängd av 500 mg/kg, observerades varken dödsfall eller biverkningar.
Dosen av de enligt uppfinningen använda föreningarna såsom profylaktiskt/terapeutiskt medel mot humansjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar eller såsom fylaktiskt medel mot humana infektionssjukdomar varierar avsevärt beroende på typen av sjukdom och sjukdomens allvarlighet och på typen av den använda föreningen. Till vuxna människor administreras vanligen ca 10-4 000 mg per dygn, företrädesvis 50-500 mg per dygn, antingen peroralt eller parenteralt. När föreningen ad- ministreras såsom fylaktiskt medel mot infektionssjukdomar, kan den naturligtvis administreras i kombination med antibiotika.
Såsom exempel på doseringsformer kan man nämna pulver, fina partiklar, granuler, tabletter, kapslar, injektionspreparat osv. Föreningarna beredes till läkemedel på vanligt sätt med användning av vanliga bärare.
Vid framställning av ett fast preparat för peroral administrering sättes t ex ett utdrygningsmedel och eventuellt ett bindemedel, ett desintegreringsmedel, ett smörjmedel, ett färgämne, ett smakämne och liknande till den aktiva föreningen, och blandningen behandlas därefter på vanligt sätt för fram- ställning av tabletter, belagda tabletter, granuler, pulver, kapslar eller liknande. bU2 922 12 Såsom exempel på utdrygningsmedel kan man nämna laktos, majsstärkelse, renat socker, glukos, sorbitol, kristallin cellulosa och liknande. Såsom exempel på bindemedel kan man nämna polyvinylalkohol, polyvinyleter, etylcellulosa, metyl- cellulosa, gummi arabikum, dragant, gelatin, shellack, hydroxi- propylcellulosa, hydroxipropylstärkelse, polyvinylpyrrolidon och liknande. Exempel på desintegreringsmedel är stärkelse, agar, gelatinpulver, kristallin cellulosa, kalciumkarbonat, natriumvätekarbonat, kalciumcitrat, dextrin, pektin och liknande. Exempel på smörjmedel är magnesiumstearat, talk, polyetylenglykol, kiseldioxid, härdad vegetabilisk olja och liknande. Såsom färgämne kan man använda produkter som är godkända för användning i läkemedel. Såsom exempel. på smak- ämnen kan man nämnakakaopulver, mentol, aromatiskt pulver, pepparmyntolja, borneol, pulveriserad kanelbark och liknande.
Tabletterna och granulerna kan på lämpligt sätt förses med en sockerbeläggning, en gelatinbeläggning eller liknande.
Vid framställning av ett injektionspreparat sättes ett pH-reglerande medel, en buffert, en stabilisator, ett konserveringsmedel, ett solubiliseringsmedel och liknande till den aktiva föreningen, och injektionspreparat för subkutan, intramuskulär eller intravenös injicering framställes på vanligt sätt.
De enligt föreliggande uppfinning använda föreningarna kan också administreras till kreatur och fjäderfän, antingen peroralt eller parenteralt. Peroral administrering genomföres vanligen genom att föreningarna sättes till fodret. Parenteral administrering kan åstadkommas genom att man på vanligt sätt framställer ett injektionspreparat, vilket därefter administre- ras parenteralt, intramuskulärt eller intravenöst.
Nedan anges exempel på farmaceutiska kompositioner innehållande 3,7,11,15,19,23,27,31-oktametyl-2,6,10,14,78,22,- 26,30-dotriakontaoktaen-1-ol (nedan kallad "aktiv förening"). 502 922 13 (1) Kaoslar aktiv förening 4 5 g mikrokristallin cellulosa 80 g majsstärkelse 20 g laktos 22 9 polyvinylpyrrolidon 3 g totalt 130 g Komponenterna granulerades på vanligt sätt och för- packades i 1 000 hårda gelatinkapslar. Varje kapsel innehöll 5 mg av den aktiva föreningen. (2) Pulver aktiv förening 50 g mikrokristallin cellulosa 400 g majsstärkelse 550 g totalt 1 000 g Den aktiva föreningen löstes först i aceton och adsor- berades sedan pá mikrokristallin cellulosa, varefter cellulosan torkades. Cellulosan blandades sedan med majsstärkelsen, och av blandningen bereddes ett pulver innehållande den aktiva föreningen i 20-faldig utspädning. (3) Tabletter ~ aktiv förening 3 g majsstärkelse 10 g laktos 20 g kalciumkarboximetylcellulosa 10 g mikrokristallin cellulosa 40 g polyvinylpyrrolidon 5 g talk 10 c l totalt 100 g Den aktiva föreningen löstes först i aceton och adsor- berades sedan pà mikrokristallin cellulosa, varpå cellulosan torkades. Cellulosan blandades sedan med majsstärkelse, laktos och kalciumkarboximetylcellulosa, och en vattenlösning av polyvinylpyrrolidon tillsattes såsom bindemedel. Blandningen granulerades sedan på vanligt sätt. Efter tillsättning av talk såsom smörjmedel och blandning, framställdes tabletter om 502 922 14 100 mg av blandningen. Varje tablett innehöll 5 mg av den aktiva föreningen. (4) Injektionspreparat aktiv förening 10 g Nikkol HCO-60 (produkt från 37 g Nikko Chemical Co) sesamolja 2 g natriumklorid 9 g propylenglykol 40 g fosfatbuffert (0,1 M; pH 6,0) 100 ml destillerat vatten till totalt 1 000 ml Den aktiva föreningen, Nikkol HCO-60, sesamolja och hälften av propylenglykolen blandades, och upplösning àstadkoms genom värmning vid ca BOOC. Fosfatbuffert och destillerat vatten innehållande i förväg löst natriumklorid och propylen- glykol upphettades till ca 80oC och sattes till den ovan beskrivna lösningen för framställning av 1 000 ml vattenlös- ning. Den resulterande vattenlösningen hälldes i 2 ml ampuller.
Efter värmeförslutning steriliserades ampullerna i värme. Varje ampull innehöll 20 mg aktiv förening.
Claims (1)
1. 502 922 P a t e n t k r a v Användning av en polyprenylförening med formeln ÉHB fal' H-(CH2-C=CH-CH¿+H-CH2-$-CH-CH2OH (I) a där var och en av symbolerna a och b betecknar väte, eller där a och b tillsammans bildar en bindning, och n är ett heltal från 1 till 10; fytol eller isofytol för framställning av en farmaceutisk komposition användbar såsom profylaktiskt/tera- peutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar och såsom fylaktiskt medel mot humana och animala infektionssjukdomar.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57089806A JPS58206517A (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 |
| JP10620382A JPS58225014A (ja) | 1982-06-22 | 1982-06-22 | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 |
| JP18364382A JPS5973533A (ja) | 1982-10-21 | 1982-10-21 | β，γ−ジヒドロポリプレニルアルコ−ル誘導体 |
| JP18364282A JPS5973513A (ja) | 1982-10-21 | 1982-10-21 | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8801513D0 SE8801513D0 (sv) | 1988-04-22 |
| SE8801513L SE8801513L (sv) | 1988-04-22 |
| SE502922C2 true SE502922C2 (sv) | 1996-02-19 |
Family
ID=27467677
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8303013A SE461650B (sv) | 1982-05-28 | 1983-05-27 | B -dihydropolyprenylalkoholderivat och farmaceutisk komposition innehaallande detsamma |
| SE8801515A SE502924C2 (sv) | 1982-05-28 | 1988-04-22 | Farmaceutisk komposition innehållande en verksam mängd av 3,7,11,15-tetrametyl-hexadeka-1-en-3-ol eller 3,7,11,15- tetrametyl-1,6,10,14-hexadekatetraen-3-ol |
| SE8801514A SE502923C2 (sv) | 1982-05-28 | 1988-04-22 | Användning av en polyprenylförening för framställning av protylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar |
| SE8801513A SE502922C2 (sv) | 1982-05-28 | 1988-04-22 | Användning av en polyprenylförening för framställning av profylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8303013A SE461650B (sv) | 1982-05-28 | 1983-05-27 | B -dihydropolyprenylalkoholderivat och farmaceutisk komposition innehaallande detsamma |
| SE8801515A SE502924C2 (sv) | 1982-05-28 | 1988-04-22 | Farmaceutisk komposition innehållande en verksam mängd av 3,7,11,15-tetrametyl-hexadeka-1-en-3-ol eller 3,7,11,15- tetrametyl-1,6,10,14-hexadekatetraen-3-ol |
| SE8801514A SE502923C2 (sv) | 1982-05-28 | 1988-04-22 | Användning av en polyprenylförening för framställning av protylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4624966A (sv) |
| AT (1) | AT389871B (sv) |
| CA (1) | CA1310660C (sv) |
| CH (1) | CH654823A5 (sv) |
| DE (2) | DE3318989C2 (sv) |
| DK (1) | DK171640B1 (sv) |
| ES (3) | ES8406992A1 (sv) |
| FR (5) | FR2527597B1 (sv) |
| GB (7) | GB2122610B (sv) |
| IT (1) | IT1164256B (sv) |
| NL (1) | NL194300C (sv) |
| SE (4) | SE461650B (sv) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2122610B (en) * | 1982-05-28 | 1987-04-01 | Eisai Co Ltd | A polyprenyl compound and a pharmaceutical composition containing a polyprenyl compound |
| JPS6112622A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-21 | Kuraray Co Ltd | 造血幹細胞の分化増殖促進剤 |
| JPH0759504B2 (ja) * | 1986-01-23 | 1995-06-28 | エーザイ株式会社 | ポリプレニルアルコ−ル含有注射剤 |
| US5071879A (en) * | 1989-04-28 | 1991-12-10 | Lidak Pharmaceuticals | Systemic antiviral treatment |
| US5070107A (en) * | 1989-04-28 | 1991-12-03 | Lidak Pharmaceuticals | Systemic antiviral treatment |
| JP3166991B2 (ja) * | 1992-08-17 | 2001-05-14 | 日清製粉株式会社 | （ｓ）−２，３−ジヒドロポリプレノール化合物を有効成分とする癌増殖抑制および／または癌転移抑制剤 |
| US5602184A (en) * | 1993-03-03 | 1997-02-11 | The United States Of America As Represented By Department Of Health And Human Services | Monoterpenes, sesquiterpenes and diterpenes as cancer therapy |
| CA2156063C (en) * | 1993-12-13 | 1999-06-29 | David H. Katz | Sucrose ester c-20 to c-28 alcohol formulations |
| TW338042B (en) * | 1995-10-31 | 1998-08-11 | Clary Kk | Process for producing all trans-form polyprenols |
| GB2310138A (en) * | 1996-02-19 | 1997-08-20 | Juris Rubens | Immunomodulating plant polyprenols |
| US5952392A (en) * | 1996-09-17 | 1999-09-14 | Avanir Pharmaceuticals | Long-chain alcohols, alkanes, fatty acids and amides in the treatment of burns and viral inhibition |
| US6440980B1 (en) * | 1996-09-17 | 2002-08-27 | Avanir Pharmaceuticals | Synergistic inhibition of viral replication by long-chain hydrocarbons and nucleoside analogs |
| CA2269680A1 (en) * | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Pharmacia & Upjohn Company | An oil composition of dihydropolyprenols |
| CA2234326C (en) * | 1997-04-25 | 2001-07-31 | Yoshin Tamai | Process for preparing polyprenols |
| US6784207B2 (en) * | 2000-08-04 | 2004-08-31 | Roche Vitamins Inc. | Phytanic acid derivative compositions |
| JP2005519868A (ja) * | 2001-10-16 | 2005-07-07 | アバニール・ファーマシューティカルズ | ｎ−ドコサノールによるウイルス阻害 |
| US7015022B2 (en) * | 2002-06-07 | 2006-03-21 | University Of Medicine & Dentistry Of New Jersey | Mammalian catalase-dependent oxidation processes and methods for stimulating oxidative activities |
| US20050158329A1 (en) | 2004-01-21 | 2005-07-21 | Ghosh Swapan K. | Novel phytol derived immunoadjuvants and their use in vaccine formulations |
| US11110043B2 (en) | 2015-11-16 | 2021-09-07 | Wwu | Alkenone-based formulations for topical applications |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR4055M (sv) * | 1964-01-20 | 1966-04-04 | ||
| GB1459233A (en) | 1973-08-29 | 1976-12-22 | Inst Rech Chim Biolog | Medicament containing a higher alkanol |
| US4059641A (en) * | 1975-11-18 | 1977-11-22 | Sankyo Company Limited | Polyprenyl derivatives |
| JPS5391137A (en) * | 1977-01-19 | 1978-08-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | Stabilization of agrichemicals |
| JPS53145922A (en) * | 1977-05-26 | 1978-12-19 | Eisai Co Ltd | Remedy for peptic ulcer containing prenyl ketone compound |
| GB2002231B (en) * | 1977-08-10 | 1982-03-17 | Eisai Co Ltd | Hypertension treating agent |
| US4199587A (en) * | 1977-08-10 | 1980-04-22 | Eisai Co., Ltd. | Method of treating hypertension with polyprenyl alcohol ester |
| JPS6058209B2 (ja) * | 1978-12-01 | 1985-12-19 | エーザイ株式会社 | β，γ−ジヒドロポリプレニルアルコ−ルおよびそれからなる血圧降下剤 |
| FR2443245A1 (fr) * | 1978-12-07 | 1980-07-04 | Nisshin Flour Milling Co | Nouveaux agents anti-ulcere et compositions pharmaceutiques les contenant |
| EP0041235B1 (en) * | 1980-05-30 | 1985-02-13 | Eisai Co., Ltd. | Alpha,beta-dihydropolyprenyl derivatives for treating liver diseases |
| CA1165240A (en) * | 1980-07-09 | 1984-04-10 | The Procter & Gamble Company | Penetrating topical pharmaceutical compositions |
| JPS5791932A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Kuraray Co Ltd | Polyprenyl compound |
| JPS57106618A (en) * | 1980-12-24 | 1982-07-02 | Eisai Co Ltd | Anticancer agent consisting of polyprenyl compound |
| EP0059258B1 (en) * | 1980-12-24 | 1984-05-30 | Eisai Co., Ltd. | Pharmaceutical preparations comprising polyprenyl compounds, especially as anti-cancer agents, and pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of cancer and skin diseases |
| GB2122610B (en) * | 1982-05-28 | 1987-04-01 | Eisai Co Ltd | A polyprenyl compound and a pharmaceutical composition containing a polyprenyl compound |
| EP0561305B1 (en) * | 1992-03-17 | 1999-08-11 | Eisai Co., Ltd. | Skin whitening composition containing teprenone |
-
1983
- 1983-05-25 GB GB08314419A patent/GB2122610B/en not_active Expired
- 1983-05-25 DE DE3318989A patent/DE3318989C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-25 DE DE3348500A patent/DE3348500C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-27 CH CH2902/83A patent/CH654823A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 ES ES522789A patent/ES8406992A1/es not_active Expired
- 1983-05-27 DK DK239483A patent/DK171640B1/da not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 NL NL8301892A patent/NL194300C/nl not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 SE SE8303013A patent/SE461650B/sv unknown
- 1983-05-27 CA CA000429108A patent/CA1310660C/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-30 FR FR838308941A patent/FR2527597B1/fr not_active Expired
- 1983-05-30 AT AT0197283A patent/AT389871B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-30 IT IT21364/83A patent/IT1164256B/it active
- 1983-10-27 FR FR8317171A patent/FR2532844B1/fr not_active Expired
- 1983-10-27 FR FR8317169A patent/FR2532843A1/fr active Pending
- 1983-10-27 FR FR8317170A patent/FR2532848B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-02-15 ES ES529754A patent/ES529754A0/es active Granted
- 1984-02-15 ES ES529753A patent/ES529753A0/es active Granted
-
1985
- 1985-03-29 GB GB08508216A patent/GB2159055B/en not_active Expired
- 1985-03-29 GB GB08508220A patent/GB2159713A/en not_active Withdrawn
- 1985-03-29 GB GB08508217A patent/GB2159710B/en not_active Expired
- 1985-03-29 GB GB08508214A patent/GB2159054B/en not_active Expired
- 1985-03-29 GB GB08508218A patent/GB2159711B/en not_active Expired
- 1985-03-29 GB GB08508219A patent/GB2159712B/en not_active Expired
- 1985-07-29 US US06/760,221 patent/US4624966A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-02 FR FR858513026A patent/FR2569108B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-04-22 SE SE8801515A patent/SE502924C2/sv unknown
- 1988-04-22 SE SE8801514A patent/SE502923C2/sv unknown
- 1988-04-22 SE SE8801513A patent/SE502922C2/sv unknown
-
1996
- 1996-01-11 US US08/584,145 patent/US6111131A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-14 US US08/601,489 patent/US6288128B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE502922C2 (sv) | Användning av en polyprenylförening för framställning av profylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar | |
| EP0629400A1 (en) | Idebenone compositions for treating Alzheimer's disease | |
| US20040259935A1 (en) | Antiallergic agents | |
| JPS60500769A (ja) | ２−アシルイミダゾ−ル化合物類、それらの合成及び薬剤としての使用 | |
| US20050208124A1 (en) | Drugs containing riboflavin-type compounds | |
| US4996236A (en) | Therapeutic composition for hepatic encephalopathy | |
| US5280048A (en) | β,γ-dihydropolyprenyl alcohol derivatives and pharmaceutical composition containing a polyprenyl compound | |
| US3529066A (en) | Method of lowering serum cholesterol | |
| US3515788A (en) | Anti-tubercular compositions and methods employing pyridine derivatives | |
| CN119606954B (zh) | 一种替韦立马组合物及其制备方法和应用 | |
| CN111084779A (zh) | 白头翁皂苷b4的新用途 | |
| US3836650A (en) | Method for combating marek's disease in poultry | |
| JPS58225014A (ja) | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 | |
| NL9900009A (nl) | Beta, gamma-dihydropolyprenylalcoholderivaten en farmaceutisch preparaat, dat een polyprenylverbinding bevat. | |
| JPS58206517A (ja) | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 | |
| US3961064A (en) | Pharmaceutical composition for remedy of hyperammoniemia | |
| JPS59144718A (ja) | マイコプラズマ感染症治療予防剤 | |
| US5658958A (en) | β, γ-dihydropolyprenyl alcohol derivatives effective at mitigating stress in animals | |
| JPS5973513A (ja) | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 | |
| US3821378A (en) | 2-amino-4,6-diphenethylamino-s-triazine as active serum cholesterol lowering agent | |
| JPS58208224A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| JPH06279445A (ja) | ガン転移抑制剤 | |
| JPH05301816A (ja) | 抗エイズ剤 | |
| JPH0228109A (ja) | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 | |
| JPWO1989001778A1 (ja) | 血小板減少予防及び治療剤 |