SE502924C2 - Farmaceutisk komposition innehållande en verksam mängd av 3,7,11,15-tetrametyl-hexadeka-1-en-3-ol eller 3,7,11,15- tetrametyl-1,6,10,14-hexadekatetraen-3-ol - Google Patents
Farmaceutisk komposition innehållande en verksam mängd av 3,7,11,15-tetrametyl-hexadeka-1-en-3-ol eller 3,7,11,15- tetrametyl-1,6,10,14-hexadekatetraen-3-olInfo
- Publication number
- SE502924C2 SE502924C2 SE8801515A SE8801515A SE502924C2 SE 502924 C2 SE502924 C2 SE 502924C2 SE 8801515 A SE8801515 A SE 8801515A SE 8801515 A SE8801515 A SE 8801515A SE 502924 C2 SE502924 C2 SE 502924C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- tetramethyl
- animal
- pharmaceutical composition
- compounds
- effective amount
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
- A61K31/765—Polymers containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/15—Unsaturated ethers containing only non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C51/38—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by decarboxylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/007—Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
- C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C11/00—Fermentation processes for beer
- C12C11/02—Pitching yeast
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
502 924 2 tioner är följaktligen mycket önskvärd.
Antibiotika har även använts för att bota bakterie- infektioner hos djur, såsom kreatursbesättningar och fjäderfän, och olika antibiotika har minskat antalet och typerna av all- varliga infektionssjukdomar beroende på patogena bakterier.
Missbruk av antibiotika inom boskapsskötseln har emellertid förorsakat allvarliga sociala problem, såsom rester av läke- medel i olika produkter, ökning av antalet läkemedelsresistenta bakterier och mikrobiell substitution. Värddjurets fylaktiska förmåga har sålunda minskats kraftigt och återställande av funktioner verksamma mot infektionssjukdomar har också försäm- rats, så att mikrobismen är svår att bota och värddjuret har en tendens att utsättas för förnyad infektion. Spontana infek- tionssjukdomar (opportunistiska infektioner) minskar dessutom kreatursbesättningarnas produktionsförmåga med åtföljande stora förluster. Värddjurets immunologiska egenskaper och biofylak- tiska funktioner måste följaktligen förbättras.
Vid omfattande forskning efter läkemedel som normali- serar de immunologiska funktionerna och förbättrar de bio- fylaktiska funktionerna har man nu överraskande funnit, att de ovan angivna polyprenylföreningarna är verksamma såsom pro- fylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar och särskilt såsom fylaktiskt medel mot humana och animala infektionssjukdomar.
Dessa föreningar är med andra ord verksamma när det gäller att normalisera humana och animala immunologiska funk- tioner och förbättra motståndskraften mot infektioner. Förenin- garna är sålunda användbara såsom profylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på brist- fälligt immunförsvar och såsom fylaktiskt medel mot olika infektionssjukdomar.
Hos människor är föreningarna verksamma mot reumartrit, autoimmun sjukdom, cancer, astma, olika infektionssjukdomar, såsom sepsis, lunginflammation, meningit och andra infektions- sjukdomar framkallade av virus.
När det gäller djur är föreningarna verksamma mot diarréer, lunginflammation (SEP, AR, hemofilus, Pasteurella) och TGE hos svin, mot lunginflammation (mykoplasma, hemofilus) och Mareks sjukdom hos fåglar, och mot diarreer, lunginflamma- tion och mastit hos nötkreatur. 502 924 Vid botande av humana och animala infektionssjukdomar med hjälp av föreningarna kan den terapeutiska verkan för- bättras avsevärt genom användning av föreningarna i kombination med antibiotika. Detta är viktigt, eftersom de ovan nämnda sociala problemen till följd av missbruk av antibiotika också kan lösas.
När det gäller sådana djur som nötkreatur och fjäderfän ökar föreningarna organismens motståndskraft mot infektioner, och föreningarna är följaktligen verksamma såsom grundläke- medel för nyfödda. Föreningarna är dessutom verksamma när det gäller att mildra stress beroende på massuppfödning, transport och liknande, och de är också användbara för att förbättra vaccinationseffekt.
Det är följaktligen ett ändamål med föreliggande uppfinning att åstadkomma en ny profylaktisk/terapeutisk kompo- sition för behandling av humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar. Ett annat ändamål med föreliggande uppfinning är att åstadkomma en ny fylaktisk komposition verk- sam mot humana och animala infektionssjukdomar.
Verkan av de ovan angivna föreningarna illustreras i följande experimentella exempel. (1) Fylaktisk verkan (a) Försöksmetod De nedan angivna provföreningarna administrerades intramuskulärt till hanmöss slc:ICR (ålder 6-7 veckor; vikt 22-30 9) i de mängder som anges i nedanstående tabell 1. Efter 24 h ympades mössen subkutant med kliniskt erhàllen Escherichia 8 . ._ _ bakterier per mus. Overlevnacs- coli i en mängd av 2,8 x 10 graden bestämdes med hjälp av antalet överlevande på den 7:e dagen efter infekteringen. (b) Provföreningar Förening A: 3 OH I 3 7,11,15-tetrametylhexadeka-I-en-3-ol 502 924 Förening B: 3,7,11,15-tetrametyl-1,6,10, 14-hexadekatetraen-3-ol Kontrollförening: MDP (AcMur-L-Ala-D-Glu) (C) Resultat De erhållna nedan.
Tabell 1 resultaten är sammanställda i tabell 1 Överlevnadsgrad efter 1 vecka; antalet över- levande djur/antalet Provföreníng Dos testade djur Förening A 100 mg/kg 10/10-+100 (%) Förening B 100 mg/kg 10/ï0'*100 (%) Ingen behandling Kontrollföreníng (MDP) 3,5 mg/kg 1/80-* 1,25 (%) 4/10-+ 40 (%) 502 924 (2) Fagocytos-ökande verkan av makrofager Varje provförening administrerades intramuskulärt till hanmöss slc:ICR (ålder 8 veckor; vikt 22-30 g) i en mängd av 100 mg/kg. Efter 24 h genomfördes kol-clearance-test för mätning av den fagocytos-ökande verkan av makrofager. Kol- -clearance-testet genomfördes enligt den metod som har beskri- vits av G Biozzi, B Benacerraf och B N Halpern i Brit J Exp Path, 24, 441-457.
De erhållna resultaten är sammanställda i nedanstående tabell 2. värdena på fagocytosförändringen i tabell 2 represen- terar relativa värden i förhållande till halveringstiden för blindprovet, som har satts till 100.
Tabell 2 Provförening Antal Halveringstid Fagocytosförändring (%) djur (min:s) Ingen behand- 48 8:01 100 ling Förening B 3 7:41 96 När fagocytosen ökas, minskar halveringstiden. Vid en minskning av 20% eller mera, dvs när det numeriska värdet är mindre än 80, främjas fagocytosen kraftigt. Förening B uppvisar sålunda en särskilt kraftig fagocytosökande verkan.
De ovan angivna föreningarna har en ytterst låg giftig- het och är mycket säkra att använda, varför de kan doseras kon- tinuerligt under långa tidsperioder. Även av detta skäl är föreningarna mycket värdefulla.
Dosen av föreningarna såsom profylaktiskt/terapeutiskt medel mot humansjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar eller såsom fylaktiskt medel mot humana infektionssjukdomar varierar avsevärt beroende på typen av sjukdom och sjukdomens allvarlighet och på typen av den använda föreningen. Till vuxna människor administreras vanligen ca 10-4 000 mg per dygn, företrädesvis 50-500 mg per dygn, antingen peroralt eller parenteralt. När föreningen administreras såsom fylaktiskt 502 924 medel mot infektionssjukdomar, kan den naturligtvis administre- ras i kombination med antibiotika..Såsom exempel pá doserings- former kan man nämna pulver, fina partiklar, granuler, tablet- ter, kapslar, injektionspreparat osv. Föreningarna beredes till läkemedel på vanligt sätt med användning av vanliga bärare.
Vid framställning av ett fast preparat för peroral administrering sättes t ex ett utdrygningsmedel och eventuellt ett bindemedel, ett desintegreringsmedel, ett smörjmedel, ett färgämne, ett smakämne och liknande till den aktiva föreningen, och blandningen behandlas därefter pà vanligt sätt för fram- ställning av tabletter, belagda tabletter, granuler, pulver, kapslar eller liknande.
Såsom exempel på utdrygningsmedel kan man nämna laktos, majsstärkelse, renat socker, glukos, sorbitol, kristallin cellulosa och liknande. Såsom exempel på bindemedel kan man nämna polyvinylalkohol, polyvinyleter, etylcellulosa, metyl- cellulosa, gummi arabikum, dragant, gelatin, shellack, hydroxi- propylcellulosa, hydroxipropylstärkelse, polyvinylpyrrolidon och liknande. Exempel på desintegreringsmedel är stärkelse, agar, gelatinpulver, kristallin cellulosa, kalciumkarbonat, natriumvätekarbonat, kalciumcitrat, dextrin, pektin och lik- nande. Exempel pà smörjmedel är magnesiumstearat, talk, poly- etylenglykol, kiseldioxid, härdad vegetabilisk olja och lik- nande. Sásom färgämne kan man använda produkter som är godkända för användning i läkemedel. Såsom exempel på smakämnen kan man nämna kakaopulver, mentol, aromatiskt pulver, pepparmyntolja, borneol, pulveriserad kanelbark och liknande. Tabletterna och granulerna kan pà lämpligt sätt förses med en sockerbeläggning, en gelatinbeläggning eller liknande.
Vid framställning av ett injektionspreparat sättes ett pH-reglerande medel, en buffert, en stabilisator, ett kon- serveringsmedel, ett solubiliseringsmedel och liknande till den aktiva föreningen, och injektionspreparat för subkutan, intra- muskulär eller intravenös injicering framställes på vanligt sätt.
Läkemedlet enligt föreliggande uppfinning kan också administreras till kreatur och fjäderfän, antingen peroralt eller arenteralt. Peroral administrerin enomföres vanligen P 502 924 \l genom att läkemedlet sättes till fodret. Parenteral administre- ring kan åstadkommas genom att man på vanligt sätt framställer ett injektionspreparat, vilket därefter administreras paren- teralt, intramuskulärt eller intravenöst.
Claims (1)
1. 502 924 } 8 P a t e n t k r a v Farmaceutisk komposition, k å n n e t e c k n a d a v att den innefattar en farmaceutiskt godtagbar bärare och en farmaceu- tiskt verksam mängd av 3,7,11,15-tetrametylhexadeka-1-en-3-ol eller 3,7,l1,l5-tetrametyl-1,6,10,14-hexadekatetraen-3 -ol.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57089806A JPS58206517A (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 |
| JP10620382A JPS58225014A (ja) | 1982-06-22 | 1982-06-22 | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 |
| JP18364382A JPS5973533A (ja) | 1982-10-21 | 1982-10-21 | β，γ−ジヒドロポリプレニルアルコ−ル誘導体 |
| JP18364282A JPS5973513A (ja) | 1982-10-21 | 1982-10-21 | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8801515D0 SE8801515D0 (sv) | 1988-04-22 |
| SE8801515L SE8801515L (sv) | 1988-04-22 |
| SE502924C2 true SE502924C2 (sv) | 1996-02-19 |
Family
ID=27467677
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8303013A SE461650B (sv) | 1982-05-28 | 1983-05-27 | B -dihydropolyprenylalkoholderivat och farmaceutisk komposition innehaallande detsamma |
| SE8801515A SE502924C2 (sv) | 1982-05-28 | 1988-04-22 | Farmaceutisk komposition innehållande en verksam mängd av 3,7,11,15-tetrametyl-hexadeka-1-en-3-ol eller 3,7,11,15- tetrametyl-1,6,10,14-hexadekatetraen-3-ol |
| SE8801514A SE502923C2 (sv) | 1982-05-28 | 1988-04-22 | Användning av en polyprenylförening för framställning av protylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar |
| SE8801513A SE502922C2 (sv) | 1982-05-28 | 1988-04-22 | Användning av en polyprenylförening för framställning av profylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8303013A SE461650B (sv) | 1982-05-28 | 1983-05-27 | B -dihydropolyprenylalkoholderivat och farmaceutisk komposition innehaallande detsamma |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8801514A SE502923C2 (sv) | 1982-05-28 | 1988-04-22 | Användning av en polyprenylförening för framställning av protylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar |
| SE8801513A SE502922C2 (sv) | 1982-05-28 | 1988-04-22 | Användning av en polyprenylförening för framställning av profylaktiskt/terapeutiskt medel för humana och animala sjukdomar beroende på bristfälligt immunförsvar |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4624966A (sv) |
| AT (1) | AT389871B (sv) |
| CA (1) | CA1310660C (sv) |
| CH (1) | CH654823A5 (sv) |
| DE (2) | DE3318989C2 (sv) |
| DK (1) | DK171640B1 (sv) |
| ES (3) | ES8406992A1 (sv) |
| FR (5) | FR2527597B1 (sv) |
| GB (7) | GB2122610B (sv) |
| IT (1) | IT1164256B (sv) |
| NL (1) | NL194300C (sv) |
| SE (4) | SE461650B (sv) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2122610B (en) * | 1982-05-28 | 1987-04-01 | Eisai Co Ltd | A polyprenyl compound and a pharmaceutical composition containing a polyprenyl compound |
| JPS6112622A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-21 | Kuraray Co Ltd | 造血幹細胞の分化増殖促進剤 |
| JPH0759504B2 (ja) * | 1986-01-23 | 1995-06-28 | エーザイ株式会社 | ポリプレニルアルコ−ル含有注射剤 |
| US5071879A (en) * | 1989-04-28 | 1991-12-10 | Lidak Pharmaceuticals | Systemic antiviral treatment |
| US5070107A (en) * | 1989-04-28 | 1991-12-03 | Lidak Pharmaceuticals | Systemic antiviral treatment |
| JP3166991B2 (ja) * | 1992-08-17 | 2001-05-14 | 日清製粉株式会社 | （ｓ）−２，３−ジヒドロポリプレノール化合物を有効成分とする癌増殖抑制および／または癌転移抑制剤 |
| US5602184A (en) * | 1993-03-03 | 1997-02-11 | The United States Of America As Represented By Department Of Health And Human Services | Monoterpenes, sesquiterpenes and diterpenes as cancer therapy |
| CA2156063C (en) * | 1993-12-13 | 1999-06-29 | David H. Katz | Sucrose ester c-20 to c-28 alcohol formulations |
| TW338042B (en) * | 1995-10-31 | 1998-08-11 | Clary Kk | Process for producing all trans-form polyprenols |
| GB2310138A (en) * | 1996-02-19 | 1997-08-20 | Juris Rubens | Immunomodulating plant polyprenols |
| US5952392A (en) * | 1996-09-17 | 1999-09-14 | Avanir Pharmaceuticals | Long-chain alcohols, alkanes, fatty acids and amides in the treatment of burns and viral inhibition |
| US6440980B1 (en) * | 1996-09-17 | 2002-08-27 | Avanir Pharmaceuticals | Synergistic inhibition of viral replication by long-chain hydrocarbons and nucleoside analogs |
| CA2269680A1 (en) * | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Pharmacia & Upjohn Company | An oil composition of dihydropolyprenols |
| CA2234326C (en) * | 1997-04-25 | 2001-07-31 | Yoshin Tamai | Process for preparing polyprenols |
| US6784207B2 (en) * | 2000-08-04 | 2004-08-31 | Roche Vitamins Inc. | Phytanic acid derivative compositions |
| JP2005519868A (ja) * | 2001-10-16 | 2005-07-07 | アバニール・ファーマシューティカルズ | ｎ−ドコサノールによるウイルス阻害 |
| US7015022B2 (en) * | 2002-06-07 | 2006-03-21 | University Of Medicine & Dentistry Of New Jersey | Mammalian catalase-dependent oxidation processes and methods for stimulating oxidative activities |
| US20050158329A1 (en) | 2004-01-21 | 2005-07-21 | Ghosh Swapan K. | Novel phytol derived immunoadjuvants and their use in vaccine formulations |
| US11110043B2 (en) | 2015-11-16 | 2021-09-07 | Wwu | Alkenone-based formulations for topical applications |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR4055M (sv) * | 1964-01-20 | 1966-04-04 | ||
| GB1459233A (en) | 1973-08-29 | 1976-12-22 | Inst Rech Chim Biolog | Medicament containing a higher alkanol |
| US4059641A (en) * | 1975-11-18 | 1977-11-22 | Sankyo Company Limited | Polyprenyl derivatives |
| JPS5391137A (en) * | 1977-01-19 | 1978-08-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | Stabilization of agrichemicals |
| JPS53145922A (en) * | 1977-05-26 | 1978-12-19 | Eisai Co Ltd | Remedy for peptic ulcer containing prenyl ketone compound |
| GB2002231B (en) * | 1977-08-10 | 1982-03-17 | Eisai Co Ltd | Hypertension treating agent |
| US4199587A (en) * | 1977-08-10 | 1980-04-22 | Eisai Co., Ltd. | Method of treating hypertension with polyprenyl alcohol ester |
| JPS6058209B2 (ja) * | 1978-12-01 | 1985-12-19 | エーザイ株式会社 | β，γ−ジヒドロポリプレニルアルコ−ルおよびそれからなる血圧降下剤 |
| FR2443245A1 (fr) * | 1978-12-07 | 1980-07-04 | Nisshin Flour Milling Co | Nouveaux agents anti-ulcere et compositions pharmaceutiques les contenant |
| EP0041235B1 (en) * | 1980-05-30 | 1985-02-13 | Eisai Co., Ltd. | Alpha,beta-dihydropolyprenyl derivatives for treating liver diseases |
| CA1165240A (en) * | 1980-07-09 | 1984-04-10 | The Procter & Gamble Company | Penetrating topical pharmaceutical compositions |
| JPS5791932A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Kuraray Co Ltd | Polyprenyl compound |
| JPS57106618A (en) * | 1980-12-24 | 1982-07-02 | Eisai Co Ltd | Anticancer agent consisting of polyprenyl compound |
| EP0059258B1 (en) * | 1980-12-24 | 1984-05-30 | Eisai Co., Ltd. | Pharmaceutical preparations comprising polyprenyl compounds, especially as anti-cancer agents, and pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of cancer and skin diseases |
| GB2122610B (en) * | 1982-05-28 | 1987-04-01 | Eisai Co Ltd | A polyprenyl compound and a pharmaceutical composition containing a polyprenyl compound |
| EP0561305B1 (en) * | 1992-03-17 | 1999-08-11 | Eisai Co., Ltd. | Skin whitening composition containing teprenone |
-
1983
- 1983-05-25 GB GB08314419A patent/GB2122610B/en not_active Expired
- 1983-05-25 DE DE3318989A patent/DE3318989C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-25 DE DE3348500A patent/DE3348500C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-27 CH CH2902/83A patent/CH654823A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 ES ES522789A patent/ES8406992A1/es not_active Expired
- 1983-05-27 DK DK239483A patent/DK171640B1/da not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 NL NL8301892A patent/NL194300C/nl not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 SE SE8303013A patent/SE461650B/sv unknown
- 1983-05-27 CA CA000429108A patent/CA1310660C/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-30 FR FR838308941A patent/FR2527597B1/fr not_active Expired
- 1983-05-30 AT AT0197283A patent/AT389871B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-30 IT IT21364/83A patent/IT1164256B/it active
- 1983-10-27 FR FR8317171A patent/FR2532844B1/fr not_active Expired
- 1983-10-27 FR FR8317169A patent/FR2532843A1/fr active Pending
- 1983-10-27 FR FR8317170A patent/FR2532848B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-02-15 ES ES529754A patent/ES529754A0/es active Granted
- 1984-02-15 ES ES529753A patent/ES529753A0/es active Granted
-
1985
- 1985-03-29 GB GB08508216A patent/GB2159055B/en not_active Expired
- 1985-03-29 GB GB08508220A patent/GB2159713A/en not_active Withdrawn
- 1985-03-29 GB GB08508217A patent/GB2159710B/en not_active Expired
- 1985-03-29 GB GB08508214A patent/GB2159054B/en not_active Expired
- 1985-03-29 GB GB08508218A patent/GB2159711B/en not_active Expired
- 1985-03-29 GB GB08508219A patent/GB2159712B/en not_active Expired
- 1985-07-29 US US06/760,221 patent/US4624966A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-02 FR FR858513026A patent/FR2569108B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-04-22 SE SE8801515A patent/SE502924C2/sv unknown
- 1988-04-22 SE SE8801514A patent/SE502923C2/sv unknown
- 1988-04-22 SE SE8801513A patent/SE502922C2/sv unknown
-
1996
- 1996-01-11 US US08/584,145 patent/US6111131A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-14 US US08/601,489 patent/US6288128B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE502924C2 (sv) | Farmaceutisk komposition innehållande en verksam mängd av 3,7,11,15-tetrametyl-hexadeka-1-en-3-ol eller 3,7,11,15- tetrametyl-1,6,10,14-hexadekatetraen-3-ol | |
| KR102012554B1 (ko) | 사이클로 히스티딘-프롤린을 유효성분으로 포함하는 세포 보호용 조성물 | |
| US5945420A (en) | Immunopotentiating and infection protective agent and production thereof | |
| US20110218169A1 (en) | Pirfenidone/Toll-Like Receptor (TLR) Agonist Compounds and Methods of Treating Neutropenia | |
| EP0629400B1 (en) | Idebenone compositions for treating Alzheimer's disease | |
| US5179096A (en) | Therapeutic application of flouroquinolone derivatives | |
| US5491150A (en) | Supplementary therpeutic agents for the treatment of immunodeficiency syndrome | |
| EP0290817B1 (en) | A use of oxetanocin for inhibiting hiv | |
| JPH05504130A (ja) | 腫瘍壊死因子拮抗剤 | |
| JPS59144718A (ja) | マイコプラズマ感染症治療予防剤 | |
| US3836650A (en) | Method for combating marek's disease in poultry | |
| EP4053103B1 (en) | Expectorant compound and preparation method and use thereof | |
| JPH02250828A (ja) | 新規免疫抑制剤 | |
| JPS5973513A (ja) | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 | |
| JP2799368B2 (ja) | 抗原虫剤 | |
| JPH06199674A (ja) | 日和見感染症の治療・予防に関する医薬 | |
| JPH0228109A (ja) | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 | |
| JPS58206517A (ja) | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 | |
| JPS58225014A (ja) | 免疫機能不全による疾患の予防・治療剤 | |
| El-Ela et al. | Influence of Vitamin E on the Disposition Kinetics of Florfenicol after single and multiple oral administrations in Broiler Chickens | |
| JPS646165B2 (sv) | ||
| JPS6121452B2 (sv) | ||
| WO1992008458A1 (en) | Use of temocillin or carbenicillin for the treatment or prophylaxis of bacterial infections in fish | |
| JPH06135831A (ja) | 抗コクシジウム剤 | |
| Takeda et al. | Clinical studies of cefotiam in the field of otorhinolaryngology |