RU2008108089A - Органические соединения - Google Patents
Органические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008108089A RU2008108089A RU2008108089/04A RU2008108089A RU2008108089A RU 2008108089 A RU2008108089 A RU 2008108089A RU 2008108089/04 A RU2008108089/04 A RU 2008108089/04A RU 2008108089 A RU2008108089 A RU 2008108089A RU 2008108089 A RU2008108089 A RU 2008108089A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- aluminum hydride
- lithium aluminum
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- -1 4-ethylpiperazin-1-ylmethyl Chemical group 0.000 claims abstract 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims abstract 8
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims abstract 6
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpiperazine Chemical compound CCN1CCNCC1 WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract 5
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)OCC PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide monohydrate Substances [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940040692 lithium hydroxide monohydrate Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина, отвечающего следующей формуле I ! , ! включающий восстановление амидного остатка соединения формулы IV ! . ! 2. Способ по п.1, в котором алюмогидрид лития применяют для восстановления амидного остатка соединения формулы IV. ! 3. Способ по п.1, в котором соединение формулы IV добавляют к раствору алюмогидрида лития в тетрагидрофуране. ! 4. Способ по п.3, дополнительно включающий выделение соединения формулы IV посредством фильтрования. ! 5. Соединение формулы IV ! . ! 6. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина, отвечающего 5 следующей формуле I ! , ! включающий восстановительное аминирование сложноэфирного остатка соединения формулы II ! . ! 7. Способ по п.6, в котором алюмогидрид лития и 1-этилпиперазин применяют для восстановительного аминирования сложноэфирного остатка соединения формулы II. ! 8. Способ по п.6, в котором соединение формулы II добавляют к раствору 1-этилпиперазина и алюмогидрида лития в тетрагидрофуране. ! 9. Способ по п.6, в котором в качестве побочного продукта образуется соединение формулы V ! . ! 10. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина следующей формулы I ! ! включающий восстановление побочного вещества - соединения формулы V. ! 11. Способ по п.10, в котором для восстановительного аминирования альдегидной группы соединения формулы V применяют уксусную кислоту и боргидрид натрия. ! 12. Способ по п.10, дополнительно включающий выделение соединения формулы I посредством фильтрования. ! 13. Соединение формулы III ! . !
Claims (17)
1. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина, отвечающего следующей формуле I
включающий восстановление амидного остатка соединения формулы IV
2. Способ по п.1, в котором алюмогидрид лития применяют для восстановления амидного остатка соединения формулы IV.
3. Способ по п.1, в котором соединение формулы IV добавляют к раствору алюмогидрида лития в тетрагидрофуране.
4. Способ по п.3, дополнительно включающий выделение соединения формулы IV посредством фильтрования.
5. Соединение формулы IV
6. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина, отвечающего 5 следующей формуле I
включающий восстановительное аминирование сложноэфирного остатка соединения формулы II
7. Способ по п.6, в котором алюмогидрид лития и 1-этилпиперазин применяют для восстановительного аминирования сложноэфирного остатка соединения формулы II.
8. Способ по п.6, в котором соединение формулы II добавляют к раствору 1-этилпиперазина и алюмогидрида лития в тетрагидрофуране.
9. Способ по п.6, в котором в качестве побочного продукта образуется соединение формулы V
10. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина следующей формулы I
включающий восстановление побочного вещества - соединения формулы V.
11. Способ по п.10, в котором для восстановительного аминирования альдегидной группы соединения формулы V применяют уксусную кислоту и боргидрид натрия.
12. Способ по п.10, дополнительно включающий выделение соединения формулы I посредством фильтрования.
13. Соединение формулы III
14. Соединение формулы V
15. Способ получения соединения формулы IV
включающий стадии
(а) преобразования соединения формулы II
в соединение формулы III
с помощью моногидрата гидроксида лития в растворителе или в смеси растворителей, и
(б) последующего взаимодействия соединения формулы III с N,N′-карбонилдиимидазолом, а затем с 1-этилпиперазином с целью получения соединения формулы IV.
16. Способ по п.15, дополнительно включающий выделение соединения формулы III посредством фильтрования.
17. Способ по п.15, в котором растворителями являются этанол и вода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70607105P | 2005-08-05 | 2005-08-05 | |
| US60/706,071 | 2005-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008108089A true RU2008108089A (ru) | 2009-09-10 |
Family
ID=37198768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008108089/04A RU2008108089A (ru) | 2005-08-05 | 2006-08-03 | Органические соединения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080227980A1 (ru) |
| EP (1) | EP1919917A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009503034A (ru) |
| KR (1) | KR20080040695A (ru) |
| CN (1) | CN101238130A (ru) |
| AR (1) | AR058019A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006277997A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0614710A2 (ru) |
| CA (1) | CA2617720A1 (ru) |
| GT (1) | GT200600349A (ru) |
| MX (1) | MX2008001611A (ru) |
| PE (1) | PE20070415A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008108089A (ru) |
| TW (1) | TW200726770A (ru) |
| WO (1) | WO2007017468A2 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7955473B2 (en) | 2004-12-22 | 2011-06-07 | Akzo Nobel N.V. | Process for the production of paper |
| US20060254464A1 (en) | 2005-05-16 | 2006-11-16 | Akzo Nobel N.V. | Process for the production of paper |
| US8273216B2 (en) | 2005-12-30 | 2012-09-25 | Akzo Nobel N.V. | Process for the production of paper |
| RU2008134314A (ru) * | 2006-01-23 | 2010-02-27 | Новартис АГ (CH) | Твердые формы производного пирролопиримидина и их применение в качестве противоопухолевых агентов |
| WO2010150921A1 (ja) | 2009-06-26 | 2010-12-29 | 帝人ファーマ株式会社 | 高血圧症または正常高値血圧症の治療薬 |
| KR20120125332A (ko) | 2010-02-01 | 2012-11-14 | 바스프 에스이 | 동물 해충을 퇴치하기 위한 치환된 케톤계 이속사졸린 화합물 및 유도체 |
| AR083646A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-03-13 | Basf Se | Compuestos de imina, composiciones veterinarias y agricolas que los contienen y su uso en el control de plagas de invertebrados |
| BR112013007056A2 (pt) | 2010-10-01 | 2019-09-24 | Basf Se | compostos de imina |
| CN110498812B (zh) * | 2018-05-17 | 2021-08-24 | 上海医药工业研究院 | 一种艾拉普林的中间体化合物的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ1598A3 (cs) * | 1995-07-06 | 1998-04-15 | Novartis Ag | Pyrrolopyrimidiny a způsoby jejich přípravy |
| GB0119249D0 (en) * | 2001-08-07 | 2001-10-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2006
- 2006-03-08 US US11/997,347 patent/US20080227980A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-03 RU RU2008108089/04A patent/RU2008108089A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-08-03 KR KR1020087002922A patent/KR20080040695A/ko not_active Withdrawn
- 2006-08-03 JP JP2008524528A patent/JP2009503034A/ja active Pending
- 2006-08-03 BR BRPI0614710-0A patent/BRPI0614710A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-08-03 AR ARP060103390A patent/AR058019A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-03 WO PCT/EP2006/065052 patent/WO2007017468A2/en not_active Ceased
- 2006-08-03 PE PE2006000935A patent/PE20070415A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-03 CN CNA200680028934XA patent/CN101238130A/zh active Pending
- 2006-08-03 AU AU2006277997A patent/AU2006277997A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-03 EP EP06792686A patent/EP1919917A2/en not_active Withdrawn
- 2006-08-03 MX MX2008001611A patent/MX2008001611A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-03 CA CA002617720A patent/CA2617720A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-04 GT GT200600349A patent/GT200600349A/es unknown
- 2006-08-04 TW TW095128583A patent/TW200726770A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0614710A2 (pt) | 2011-04-12 |
| JP2009503034A (ja) | 2009-01-29 |
| WO2007017468A3 (en) | 2007-05-03 |
| AR058019A1 (es) | 2008-01-23 |
| KR20080040695A (ko) | 2008-05-08 |
| CA2617720A1 (en) | 2007-02-15 |
| GT200600349A (es) | 2007-02-28 |
| PE20070415A1 (es) | 2007-05-29 |
| WO2007017468A2 (en) | 2007-02-15 |
| US20080227980A1 (en) | 2008-09-18 |
| TW200726770A (en) | 2007-07-16 |
| MX2008001611A (es) | 2008-02-19 |
| AU2006277997A1 (en) | 2007-02-15 |
| EP1919917A2 (en) | 2008-05-14 |
| CN101238130A (zh) | 2008-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007141161A (ru) | ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-5-ХЛОР-2-МЕТИЛ-2,3,3a,12b-ТЕТРАГИДРО-1Н-ДИБЕНЗ[2,3:6,7]-ОКСЕПИНО[4,5-c]ПИРРОЛА | |
| RU2012115111A (ru) | Способ получения азабициклических соединений | |
| MY167395A (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| EA200900817A1 (ru) | Способ получения фторметилзамещённых гетероциклических соединений | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| RU2015103694A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| JP2009235096A5 (ru) | ||
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| RU2008108089A (ru) | Органические соединения | |
| RU2008107599A (ru) | Способ получения эзомепразола и его солей | |
| RU2011103997A (ru) | Способ получения производных r-бета-аминофенилмасляной кислоты | |
| MA29464B1 (fr) | Methode de preparation d'acides 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxyliques eventuellement 2-substitues | |
| RU2014126224A (ru) | Способ получения и очистки солей акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты | |
| CN103709120B (zh) | 一种盐酸阿考替胺三水合物的制备方法 | |
| IL187640A0 (en) | Method for preparing clopidogrel and intermediates used therein | |
| NZ623780A (en) | Stable sns-595 compositions and methods of preparation | |
| RU2014126489A (ru) | Способ извлечения налмефена гидрохлорида | |
| RU2012118499A (ru) | Способ получения пиразинонового ингибитора тромбина и промежуточных соединений для его получения | |
| KR101304640B1 (ko) | 신규의 로수바스타틴 엔-메틸벤질아민 염 및 그의 제조방법 | |
| RU2007144740A (ru) | Фотосенсибилизатор и способы его получения | |
| DK1567510T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af salte af tolperison | |
| RU2010147864A (ru) | Способы получения замещенных гетероциклов -149 | |
| ATE472523T1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von rivastigmin | |
| RU2012107429A (ru) | Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110112 |