RU2008107599A - Способ получения эзомепразола и его солей - Google Patents
Способ получения эзомепразола и его солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008107599A RU2008107599A RU2008107599/04A RU2008107599A RU2008107599A RU 2008107599 A RU2008107599 A RU 2008107599A RU 2008107599/04 A RU2008107599/04 A RU 2008107599/04A RU 2008107599 A RU2008107599 A RU 2008107599A RU 2008107599 A RU2008107599 A RU 2008107599A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- range
- water
- binol
- inclusion complex
- Prior art date
Links
- SUBDBMMJDZJVOS-DEOSSOPVSA-N esomeprazole Chemical compound C([S@](=O)C1=NC2=CC=C(C=C2N1)OC)C1=NC=C(C)C(OC)=C1C SUBDBMMJDZJVOS-DEOSSOPVSA-N 0.000 title claims abstract 6
- 229960004770 esomeprazole Drugs 0.000 title claims abstract 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2NC=1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 7
- 229960000381 omeprazole Drugs 0.000 claims abstract 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CXADQLLYLMBGTG-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;1,4-dioxane Chemical compound CC#N.C1COCCO1 CXADQLLYLMBGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения эзомепразола формулы (II) или его соли, имеющих оптическую чистоту, по меньшей мере, 98% ee, который включает: ! (А) растворение (S)-(-)-бинола, слабого основания и рацемической формы омепразола в смеси совместимого с водой органического растворителя и воды при температуре, находящейся в диапазоне от 30 до 70°С, и охлаждение образовавшегося раствора до температуры, находящейся в диапазоне от -5°C до комнатной температуры, что приводит к кристаллизации комплекса включения эзомепразола и (S)-(-)-бинола формулы (I); и ! (В) удаление фрагмента (S)-(-)-бинола из комплекса включения формулы (I), полученного на стадии (A), путем фильтрации или экстракции: ! ! ! 2. Способ по п.1, где количество (S)-(-)-бинола, используемого на стадии (A), находится в диапазоне 0,5-0,7 моль-эквивалента в расчете на омепразол. ! 3. Способ по п.1, где совместимый с водой органический растворитель, используемый на стадии (A), выбран из группы, включающей метанол, этанол, 1-пропанол, 2-пропанол, 1-бутанол, 2-бутанол, ацетон, ацетонитрил, 1,4-диоксан и их смесь. ! 4. Способ по п.1, где объемное соотношение совместимого с водой органического растворителя и воды, использованное на стадии (A), находится в диапазоне 98~40:2~60. ! 5. Способ по п.1, где объем совместимого с водой органического растворителя, используемого на стадии (A), находится в диапазоне 3-15 мл в расчете на 1 г омепразола. ! 6. Способ по п.1, где слабое основание, используемое на стадии (A), выбрано из группы, состоящей из гидроокиси аммония, метиламина, этиламина, диметиламина, диэтиламина, триметиламина, триэтиламина и их смеси. ! 7. Способ по п.1, где количество слабого основания, используемого на стадии (A), находится в диапазоне 0,05-1
Claims (14)
1. Способ получения эзомепразола формулы (II) или его соли, имеющих оптическую чистоту, по меньшей мере, 98% ee, который включает:
(А) растворение (S)-(-)-бинола, слабого основания и рацемической формы омепразола в смеси совместимого с водой органического растворителя и воды при температуре, находящейся в диапазоне от 30 до 70°С, и охлаждение образовавшегося раствора до температуры, находящейся в диапазоне от -5°C до комнатной температуры, что приводит к кристаллизации комплекса включения эзомепразола и (S)-(-)-бинола формулы (I); и
(В) удаление фрагмента (S)-(-)-бинола из комплекса включения формулы (I), полученного на стадии (A), путем фильтрации или экстракции:
2. Способ по п.1, где количество (S)-(-)-бинола, используемого на стадии (A), находится в диапазоне 0,5-0,7 моль-эквивалента в расчете на омепразол.
3. Способ по п.1, где совместимый с водой органический растворитель, используемый на стадии (A), выбран из группы, включающей метанол, этанол, 1-пропанол, 2-пропанол, 1-бутанол, 2-бутанол, ацетон, ацетонитрил, 1,4-диоксан и их смесь.
4. Способ по п.1, где объемное соотношение совместимого с водой органического растворителя и воды, использованное на стадии (A), находится в диапазоне 98~40:2~60.
5. Способ по п.1, где объем совместимого с водой органического растворителя, используемого на стадии (A), находится в диапазоне 3-15 мл в расчете на 1 г омепразола.
6. Способ по п.1, где слабое основание, используемое на стадии (A), выбрано из группы, состоящей из гидроокиси аммония, метиламина, этиламина, диметиламина, диэтиламина, триметиламина, триэтиламина и их смеси.
7. Способ по п.1, где количество слабого основания, используемого на стадии (A), находится в диапазоне 0,05-1 моль-эквивалент в расчете на омепразол.
8. Способ по п.1, где комплекс включения эзомепразола и (S)-(-)-бинола, кристаллизованного на стадии (A), имеет оптическую чистоту, по меньшей мере, 95% ee.
9. Способ по п.1, где стадия (B) включает суспендирование комплекса включения формулы (I), полученного на стадии (A), в воде или спирте и добавление к нему основания с последующей фильтрацией или экстракцией органическим растворителем для отделения фрагмента (S)-(-)-бинола из комплекса включения.
10. Способ по п.9, где при суспендировании комплекса включения формулы (I) в воде основание, используемое на стадии (B), представляет собой гидроокись натрия или гидроокись калия, и его количество находится в диапазоне 1-1,5 моль-эквивалента в расчете на комплекс включения.
11. Способ по п.9, где при суспендировании комплекса включения формулы (I) в спирте основание, используемое на стадии (B), представляет собой гидроокись стронция, а его количество находится в диапазоне 0,5-0,75 моль-эквивалента в расчете на комплекс включения.
12. Способ по п.11, где спирт выбран из группы, состоящей из метанола, этанола и изопропанола.
13. Способ по п.9, где органический растворитель, используемый на стадии (B), выбран из группы, состоящей из метилацетата, этилацетата, изопропилацетата, этилового эфира, дихлорметана, хлороформа и их смеси.
14. Способ по п.1, где (S)-(-)-бинол, отделяемый на стадии (B), выделяют для повторного использования на стадии (A).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2005-0068761 | 2005-07-28 | ||
| KR1020050068761A KR100641534B1 (ko) | 2005-07-28 | 2005-07-28 | 에스오메프라졸 및 그의 염의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008107599A true RU2008107599A (ru) | 2009-09-10 |
| RU2382777C2 RU2382777C2 (ru) | 2010-02-27 |
Family
ID=37621395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008107599/04A RU2382777C2 (ru) | 2005-07-28 | 2006-07-11 | Способ получения эзомепразола и его солей |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7888511B2 (ru) |
| EP (1) | EP1919897B1 (ru) |
| JP (1) | JP4795435B2 (ru) |
| KR (1) | KR100641534B1 (ru) |
| CN (1) | CN101208330B (ru) |
| AU (1) | AU2006273050B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0613945A8 (ru) |
| CA (1) | CA2616119C (ru) |
| IL (1) | IL188600A (ru) |
| MX (1) | MX2008000431A (ru) |
| NZ (1) | NZ566271A (ru) |
| RU (1) | RU2382777C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007013743A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200801854B (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2259269B1 (es) | 2005-03-03 | 2007-11-01 | Esteve Quimica, S.A. | Procedimiento para la preparacion de derivados de 2-(2-piridilmetilsulfinil)-bencimidazol opticamente activos. |
| BRPI0619158A2 (pt) * | 2005-12-05 | 2011-09-20 | Astrazeneca Ab | processo para preparar forma que não que não seja sal de esomeprazol, composto, formulação farmacêutica, e, método de tratamento |
| ATE428707T1 (de) | 2005-12-28 | 2009-05-15 | Union Quimico Farma | Verfahren zur herstellung des (s)-enantiomers von omeprazol |
| BRPI0621832A2 (pt) * | 2006-07-05 | 2013-03-19 | Lupin Ltd | processo para a preparaÇço de enantiâmeros oticamente puros ou oticamente enriquecidos de compostos de sulfàxido |
| ATE534643T1 (de) * | 2007-06-07 | 2011-12-15 | Aurobindo Pharma Ltd | Verbessertes verfahren zur herstellung eines optisch aktiven protonenpumpenhemmers |
| PT2106397E (pt) | 2007-09-25 | 2012-01-23 | Hetero Drugs Ltd | Processo para a preparação de esomeprazol enantiomericamente puro |
| EP2143722A1 (en) * | 2008-07-09 | 2010-01-13 | Lek Pharmaceuticals D.D. | Process for preparation of esomeprazole sodium of high chemical purity and new forms of esomeprazole sodium |
| CN101391993B (zh) * | 2008-10-28 | 2012-07-04 | 安徽美诺华药物化学有限公司 | 通过与(s)-(-)-1,1'-联萘-2,2'-二酚形成包合配合物制备s-奥美拉唑及其盐的方法 |
| WO2010058409A2 (en) | 2008-11-18 | 2010-05-27 | Hetero Research Foundation | Optical purification of esomeprazole |
| EP2376476B1 (en) * | 2008-12-24 | 2014-06-25 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Process for the preparation of esomeprazole |
| WO2010097583A1 (en) | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Cipla Limited | Esomeprazole potassium polymorph and its preparation |
| WO2010118575A1 (en) * | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Chengdu Organic Chemicals Co., Ltd, Chinese Academy Of Science | Racemic enantiomers resoluting |
| WO2010148314A2 (en) * | 2009-06-19 | 2010-12-23 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Preparation of esomeprazole and its pharmaceutically acceptable salts |
| CN101648943B (zh) * | 2009-09-11 | 2013-05-15 | 南京工业大学 | 一种分离制备包结拆分后主客体中(s)-奥美拉唑的方法 |
| EP2486032A4 (en) * | 2009-10-09 | 2013-03-27 | Hetero Research Foundation | RACEMATSPALTUNG SUBSTITUTED 2- (2-PYRIDINYLMETHYLSULFINYL) -1H-BENZIMIDAZOLE |
| WO2011058569A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Hetero Research Foundation | Process for the resolution of omeprazole |
| EP2534144B1 (en) | 2010-02-12 | 2014-09-03 | Esteve Química, S.A. | Preparation process of the sodium salt of Esomeprazole |
| CN102813651B (zh) * | 2011-06-07 | 2015-02-11 | 成都国为医药科技有限公司 | 一种含埃索美拉唑钠的药物组合物及其制备方法 |
| CN102850323A (zh) * | 2011-06-30 | 2013-01-02 | 秦引林 | 一种埃索美拉唑钠的精制方法 |
| CN102321072B (zh) * | 2011-08-08 | 2013-07-03 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 埃索美拉唑钠半水化合物 |
| CN103145694B (zh) * | 2011-12-06 | 2016-01-20 | 重庆煜澍丰医药有限公司 | 埃索美拉唑钠盐的晶体r及其制备方法和用途 |
| CN103420979B (zh) * | 2012-05-17 | 2016-04-20 | 广州莱泰制药有限公司 | 埃索美拉唑钠的精制方法 |
| EP2980086B1 (en) | 2014-07-29 | 2016-06-15 | F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. | Efficient process for the preparation of esomeprazole (S)-binol complex |
| CN104447737A (zh) * | 2014-11-05 | 2015-03-25 | 沈阳化工大学 | 一种泰妥拉唑的手性拆分分离方法 |
| CN107698515A (zh) * | 2017-09-07 | 2018-02-16 | 拉萨泰达医药科技有限公司 | 一种苯并咪唑类络合物的制备方法 |
| CN110526899A (zh) * | 2018-05-24 | 2019-12-03 | 刘力 | 埃索美拉唑锶新化合物及其药物组合物和用途 |
| EP4015044B1 (en) * | 2019-08-29 | 2024-05-29 | Tokyo University of Science Foundation | Method for preparing enantiomer of sulfoxide compound, and system for preparing enantiomer |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE9002043D0 (sv) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | Astra Ab | Improved method for synthesis |
| SE9301830D0 (sv) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | Ab Astra | New compounds |
| SE510650C2 (sv) | 1997-05-30 | 1999-06-14 | Astra Ab | Ny förening |
| CN1087739C (zh) * | 1998-12-28 | 2002-07-17 | 中国科学院成都有机化学研究所 | 光学纯的苯并咪唑类抗消化性溃疡药物的包结拆分制备法 |
| DE19951960C2 (de) | 1999-10-28 | 2002-06-27 | Gruenenthal Gmbh | Verfahren zur Herstellung als Ulkustherapeutika geeigneter Benzimidazol-Derivate |
| WO2004002982A2 (en) * | 2002-06-27 | 2004-01-08 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | A process for preparation of optically pure or optically enriched sulfoxide compounds, including amorphous esomeprazole and salts thereof |
| ES2259269B1 (es) * | 2005-03-03 | 2007-11-01 | Esteve Quimica, S.A. | Procedimiento para la preparacion de derivados de 2-(2-piridilmetilsulfinil)-bencimidazol opticamente activos. |
-
2005
- 2005-07-28 KR KR1020050068761A patent/KR100641534B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-07-11 NZ NZ566271A patent/NZ566271A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-07-11 CA CA2616119A patent/CA2616119C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-11 AU AU2006273050A patent/AU2006273050B2/en not_active Ceased
- 2006-07-11 CN CN2006800231940A patent/CN101208330B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-11 JP JP2008523792A patent/JP4795435B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-11 ZA ZA200801854A patent/ZA200801854B/xx unknown
- 2006-07-11 RU RU2008107599/04A patent/RU2382777C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-07-11 EP EP06757770.0A patent/EP1919897B1/en not_active Not-in-force
- 2006-07-11 BR BRPI0613945A patent/BRPI0613945A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-07-11 US US11/996,657 patent/US7888511B2/en active Active
- 2006-07-11 WO PCT/KR2006/002719 patent/WO2007013743A1/en not_active Ceased
- 2006-07-11 MX MX2008000431A patent/MX2008000431A/es active IP Right Grant
-
2008
- 2008-01-06 IL IL188600A patent/IL188600A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA200801854B (en) | 2009-08-26 |
| MX2008000431A (es) | 2008-03-10 |
| JP4795435B2 (ja) | 2011-10-19 |
| WO2007013743A1 (en) | 2007-02-01 |
| CN101208330B (zh) | 2010-12-22 |
| BRPI0613945A8 (pt) | 2016-06-07 |
| IL188600A0 (en) | 2008-04-13 |
| NZ566271A (en) | 2010-01-29 |
| AU2006273050A1 (en) | 2007-02-01 |
| CA2616119A1 (en) | 2007-02-01 |
| EP1919897B1 (en) | 2014-07-02 |
| IL188600A (en) | 2011-12-29 |
| JP2009502906A (ja) | 2009-01-29 |
| US7888511B2 (en) | 2011-02-15 |
| AU2006273050B2 (en) | 2009-08-27 |
| KR100641534B1 (ko) | 2006-11-01 |
| HK1118553A1 (en) | 2009-02-13 |
| CA2616119C (en) | 2010-05-18 |
| EP1919897A4 (en) | 2009-12-09 |
| EP1919897A1 (en) | 2008-05-14 |
| RU2382777C2 (ru) | 2010-02-27 |
| US20080194828A1 (en) | 2008-08-14 |
| CN101208330A (zh) | 2008-06-25 |
| BRPI0613945A2 (pt) | 2011-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008107599A (ru) | Способ получения эзомепразола и его солей | |
| CA2731245C (en) | A process for preparing r-beta-amino phenylbutyric acid derivatives | |
| RU2009113019A (ru) | Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот | |
| RU2016135762A (ru) | Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана | |
| RU2337096C2 (ru) | Способ получения стереоизомера гликопиррония r,r (или s,s)-конфигурации | |
| EP2247573B1 (en) | Carbonic and sulphuric acid salts of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate esters and their use for 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate dihydrate preparation | |
| ES2523921T3 (es) | Procedimiento de preparación de la sal sódica de esomeprazol | |
| EP2089375B1 (en) | A method of purification of (s)-n-methyl-3-(1-naphtyloxy)-3-(2-thienyl) propylamine hydrochloride (duloxetine) | |
| RU2009115852A (ru) | Способ получения абакавира | |
| CN1276907C (zh) | (r)－(－)－2－羟基－2－(2－氯苯基)乙酸的拆分方法 | |
| WO2011010579A1 (ja) | 光学活性ニペコタミドの製造方法 | |
| NO20070635L (no) | Faste former av magnesiumsalt av S-omeprazol og fremgangsmater for deres fremstilling | |
| CN1293039C (zh) | [(S)－(－)－α－甲胺基苯丙酮]2·(2R,3R)－酒石酸衍生物的制备方法 | |
| CN110804022B (zh) | 一种右丙亚胺的制备方法 | |
| CN100546969C (zh) | 拆分2-羟甲基-3-苯基丙酸光学异构体的方法 | |
| RU2008119459A (ru) | Способ получения хирального гентизата амлодипина | |
| CN1931855A (zh) | 具有光学活性的2－羟甲基－3－取代苯基丙酸化合物及其拆分方法 | |
| US11091436B2 (en) | Process for the separation of optical isomers of racemic 3-alkylpiperidine-carboxylic acid ethyl esters | |
| EP3260442B1 (en) | Process for preparation of optically pure n-substituted-3-methoxypropionic acid derivatives | |
| ATE418541T1 (de) | Verfahren zur herstellung von carvedilol | |
| CN107573279B (zh) | 一种苯磺酸氨氯地平降解杂质的合成方法 | |
| CN103497145A (zh) | 一种光学纯多奈哌齐的制备工艺 | |
| RU2008108169A (ru) | Способ получения фенилкарбаматов (варианты) и их соединения (варианты) | |
| RU2199546C2 (ru) | Способ получения гидрохлорида оксима эритромицина а | |
| KR20160039907A (ko) | 암브리센탄의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20110420 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170712 |