RU2011139325A - Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv - Google Patents
Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011139325A RU2011139325A RU2011139325/04A RU2011139325A RU2011139325A RU 2011139325 A RU2011139325 A RU 2011139325A RU 2011139325/04 A RU2011139325/04 A RU 2011139325/04A RU 2011139325 A RU2011139325 A RU 2011139325A RU 2011139325 A RU2011139325 A RU 2011139325A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- solution
- solvent
- sodium hydroxide
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims abstract 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Натриевая соль соединения формулы I:в твердой аморфной форме.2. Соединение по п.1, полученное сушкой распылением.3. Способ получения соли по п.1, включающий:(a) приготовление смеси соединения формулы I в неводном растворителе и водного раствора гидроксида натрия; и(b) сушка распылением смеси (a) в устройстве распылительной сушки.4. Способ по п.3, где стадия (a) включает смешивание раствора гидроксида натрия в воде с указанным растворителем и последующее добавление соединения формулы I.5. Способ по п.4, где на стадии (a) соединению формулы I дают образовать раствор.6. Способ по любому из пп.3-5, где растворителем является галогенсодержащий углеводород.7. Способ по п.3, где растворителем является дихлорметан, а водный раствор гидроксида натрия представляет собой раствор гидроксида натрия в воде с концентрацией от приблизительно 7,5N до приблизительно 12,5N.8. Фармацевтическая композиция, включающая натриевую соль соединения формулы I в аморфной форме, как определено в п.1, и фармацевтически приемлемый носитель.9. Соединение, определенное в п.1, для использования в качестве лекарственного средства.10. Соединение, определенное в п.1, для использования в качестве ингибитора HCV.
Claims (10)
1. Натриевая соль соединения формулы I:
в твердой аморфной форме.
2. Соединение по п.1, полученное сушкой распылением.
3. Способ получения соли по п.1, включающий:
(a) приготовление смеси соединения формулы I в неводном растворителе и водного раствора гидроксида натрия; и
(b) сушка распылением смеси (a) в устройстве распылительной сушки.
4. Способ по п.3, где стадия (a) включает смешивание раствора гидроксида натрия в воде с указанным растворителем и последующее добавление соединения формулы I.
5. Способ по п.4, где на стадии (a) соединению формулы I дают образовать раствор.
6. Способ по любому из пп.3-5, где растворителем является галогенсодержащий углеводород.
7. Способ по п.3, где растворителем является дихлорметан, а водный раствор гидроксида натрия представляет собой раствор гидроксида натрия в воде с концентрацией от приблизительно 7,5N до приблизительно 12,5N.
8. Фармацевтическая композиция, включающая натриевую соль соединения формулы I в аморфной форме, как определено в п.1, и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Соединение, определенное в п.1, для использования в качестве лекарственного средства.
10. Соединение, определенное в п.1, для использования в качестве ингибитора HCV.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09153964 | 2009-02-27 | ||
| EP09153964.3 | 2009-02-27 | ||
| PCT/EP2010/001197 WO2010097229A2 (en) | 2009-02-27 | 2010-02-26 | Amorphous salt of a macrocyclic inhibitor of hcv |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011139325A true RU2011139325A (ru) | 2013-04-10 |
| RU2536868C2 RU2536868C2 (ru) | 2014-12-27 |
Family
ID=40756982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011139325/04A RU2536868C2 (ru) | 2009-02-27 | 2010-02-26 | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9321758B2 (ru) |
| EP (2) | EP2401272B1 (ru) |
| JP (2) | JP5711672B2 (ru) |
| KR (2) | KR101713066B1 (ru) |
| CN (2) | CN104478868A (ru) |
| AU (1) | AU2010219160B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1008918A2 (ru) |
| CA (2) | CA2898529C (ru) |
| CY (1) | CY1119121T1 (ru) |
| DK (1) | DK2401272T3 (ru) |
| ES (1) | ES2616603T3 (ru) |
| HK (1) | HK1208464A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20170214T1 (ru) |
| HU (1) | HUE031738T2 (ru) |
| IL (2) | IL214398A0 (ru) |
| LT (1) | LT2401272T (ru) |
| MX (1) | MX340792B (ru) |
| NZ (1) | NZ594403A (ru) |
| PL (1) | PL2401272T3 (ru) |
| PT (1) | PT2401272T (ru) |
| RU (1) | RU2536868C2 (ru) |
| SG (2) | SG173772A1 (ru) |
| SI (1) | SI2401272T1 (ru) |
| SM (2) | SMT201700121T1 (ru) |
| WO (1) | WO2010097229A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201106303B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI454476B (zh) | 2008-07-08 | 2014-10-01 | Tibotec Pharm Ltd | 用作ｃ型肝炎病毒抑制劑之巨環吲哚衍生物 |
| KR101713066B1 (ko) * | 2009-02-27 | 2017-03-07 | 얀센 파마슈티칼스 인코포레이티드 | Ｈｃｖ 마크로사이클릭 저해제의 무정형 염 |
| US9034832B2 (en) * | 2011-12-29 | 2015-05-19 | Abbvie Inc. | Solid compositions |
| HK1201186A1 (en) * | 2011-12-29 | 2015-08-28 | Abbvie Inc. | Solid compositions comprising an hcv inhibitor |
| BR112015003913A2 (pt) * | 2012-08-31 | 2017-07-04 | Janssen Pharmaceuticals Inc | combinação de inibidor macrocíclico da protease do hcv, inibidor do hcv não nucleosídeo e ritonavir |
| US20140212491A1 (en) | 2013-01-31 | 2014-07-31 | Gilead Pharmasset Llc | Combination formulation of two antiviral compounds |
| US9732076B2 (en) * | 2013-03-15 | 2017-08-15 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Solid oral dosage formulation of HCV inhibitor in the amorphous state |
| EP3038601B1 (en) | 2013-08-27 | 2020-04-08 | Gilead Pharmasset LLC | Combination formulation of two antiviral compounds |
| CN104995189B (zh) * | 2014-01-21 | 2017-03-29 | 杭州普晒医药科技有限公司 | 丙型肝炎药物的晶型及其制备方法、其药物组合物和用途 |
| WO2015180253A1 (zh) * | 2014-05-29 | 2015-12-03 | 杭州普晒医药科技有限公司 | 丙型肝炎药物的晶型及其制备方法、其药物组合物和用途 |
| WO2016054240A1 (en) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | Sean Dalziel | Fixed dose combinations for the treatment of viral diseases |
| CZ2015220A3 (cs) * | 2015-03-27 | 2016-10-05 | Zentiva, K.S. | Amorfní sůl makrocyklického inhibitoru viru hepatitidy C |
| WO2016177625A1 (en) | 2015-05-04 | 2016-11-10 | Sandoz Ag | Amorphous simeprevir potassium |
| WO2017017604A1 (en) | 2015-07-27 | 2017-02-02 | Lupin Limited | Substantially pure amorphous simeprevir sodium salt and the process for preparation thereof |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060083784A1 (en) * | 2002-08-07 | 2006-04-20 | Smithkline Beecham Corporation | Amorphous pharmaceutical compositions |
| SI1680137T1 (sl) * | 2003-10-14 | 2013-02-28 | F. Hoffmann-La Roche Ltd. | Makrocikliäśna karboksilna kislina in acilsulfonamidna spojina kot inhibitor replikacije hcv |
| CA2552319C (en) * | 2004-01-30 | 2012-08-21 | Medivir Ab | Hcv ns-3 serine protease inhibitors |
| CA2557256A1 (en) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Siegfried Generics International Ag | Pharmacologically acceptable salts of clopidogrel |
| BRPI0509467A (pt) | 2004-03-30 | 2007-09-11 | Intermune Inc | compostos macrocìclicos como inibidores de replicação viral |
| UA91677C2 (ru) * | 2004-03-30 | 2010-08-25 | Интермюн, Инк. | Макроциклические соединения как ингибиторы вирусной репликации |
| US20080146809A1 (en) * | 2004-11-19 | 2008-06-19 | Matrix Laboratories Ltd | Process for the Preparation of Novel Amorphous Montelukast Sodium |
| PE20070211A1 (es) | 2005-07-29 | 2007-05-12 | Medivir Ab | Compuestos macrociclicos como inhibidores del virus de hepatitis c |
| PE20070343A1 (es) | 2005-07-29 | 2007-05-12 | Medivir Ab | Inhibidores macrociclicos del virus de la hepatitis c |
| JP2008115173A (ja) | 2006-10-13 | 2008-05-22 | Eisai R & D Management Co Ltd | スルフィニルベンズイミダゾール化合物の塩およびそれらの結晶ならびに非晶質体 |
| WO2008073195A2 (en) | 2006-11-08 | 2008-06-19 | Duke University | Method for activation of oxazaphosphorines |
| US8212043B2 (en) * | 2007-02-01 | 2012-07-03 | Janssen R&D Ireland | Processes and intermediates for preparing a macrocyclic protease inhibitor of HCV |
| SI2118098T1 (sl) | 2007-02-01 | 2015-01-30 | Janssen R&D Ireland | Polimorfne oblike makrocikličnega inhibitorja HCV |
| CN101842356A (zh) | 2007-08-29 | 2010-09-22 | 辉瑞产品公司 | (3-(((4-叔丁基苄基)-(吡啶-3-磺酰基)-氨基)-甲基)-苯氧基)-乙酸钠盐或其水合物的多晶型体及其制备方法 |
| KR101713066B1 (ko) * | 2009-02-27 | 2017-03-07 | 얀센 파마슈티칼스 인코포레이티드 | Ｈｃｖ 마크로사이클릭 저해제의 무정형 염 |
-
2010
- 2010-02-26 KR KR1020117022464A patent/KR101713066B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-26 HU HUE10706539A patent/HUE031738T2/en unknown
- 2010-02-26 RU RU2011139325/04A patent/RU2536868C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-02-26 JP JP2011551440A patent/JP5711672B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-26 SG SG2011059862A patent/SG173772A1/en unknown
- 2010-02-26 CA CA2898529A patent/CA2898529C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-26 EP EP10706539.3A patent/EP2401272B1/en active Active
- 2010-02-26 BR BRPI1008918A patent/BRPI1008918A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-02-26 PL PL10706539T patent/PL2401272T3/pl unknown
- 2010-02-26 NZ NZ594403A patent/NZ594403A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-02-26 CN CN201410616884.3A patent/CN104478868A/zh active Pending
- 2010-02-26 HR HRP20170214TT patent/HRP20170214T1/hr unknown
- 2010-02-26 SI SI201031402A patent/SI2401272T1/sl unknown
- 2010-02-26 AU AU2010219160A patent/AU2010219160B2/en not_active Ceased
- 2010-02-26 MX MX2011008999A patent/MX340792B/es active IP Right Grant
- 2010-02-26 US US13/202,166 patent/US9321758B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-26 ES ES10706539.3T patent/ES2616603T3/es active Active
- 2010-02-26 SG SG2014008981A patent/SG2014008981A/en unknown
- 2010-02-26 CA CA2753667A patent/CA2753667C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-26 SM SM20170121T patent/SMT201700121T1/it unknown
- 2010-02-26 EP EP16195560.4A patent/EP3150596A1/en not_active Withdrawn
- 2010-02-26 KR KR1020177005726A patent/KR101868412B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-26 LT LTEP10706539.3T patent/LT2401272T/lt unknown
- 2010-02-26 CN CN201080009908.9A patent/CN102356080B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-26 PT PT107065393T patent/PT2401272T/pt unknown
- 2010-02-26 WO PCT/EP2010/001197 patent/WO2010097229A2/en not_active Ceased
- 2010-02-26 DK DK10706539.3T patent/DK2401272T3/en active
-
2011
- 2011-08-02 IL IL214398A patent/IL214398A0/en unknown
- 2011-08-26 ZA ZA2011/06303A patent/ZA201106303B/en unknown
-
2015
- 2015-03-06 JP JP2015044264A patent/JP6214584B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-21 HK HK15109245.7A patent/HK1208464A1/xx unknown
- 2015-12-22 IL IL243058A patent/IL243058A0/en unknown
-
2016
- 2016-03-08 US US15/063,821 patent/US20160251345A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-02-22 CY CY20171100246T patent/CY1119121T1/el unknown
- 2017-02-22 SM SM201700121T patent/SMT201700121B/it unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2015142826A (ru) | Способ получения натриевой соли (2s, 5r)-2-карбоксамидо-7-оксо-6-сульфоокси-1, 6-диаза-бицикло[3.2.1]октана | |
| RU2009119717A (ru) | Водные фармацевтические суспензии, содержащие ребамипид, и способ их получения | |
| RU2015103694A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| PE20130383A1 (es) | Derivados del acido 1-amino-2-ciclopropiletilboronico | |
| EA201100666A1 (ru) | Тиоамидные соединения, способ их получения и способ их применения | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| MY167395A (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| AR058065A1 (es) | Compuestos de carboxiamina y uso de los mismos.composiciones farmaceuticas. | |
| EA200900707A1 (ru) | Новый способ синтеза 7,8-диметокси-1,3-дигидро-2h-3-бензазепин-2-она, и его применение при синтезе ивабрадина и его солей присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой | |
| RU2014143717A (ru) | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
| WO2009138847A3 (en) | An improved process for the preparation of cefozopran | |
| RU2012105279A (ru) | Способ получения кристаллов полиморфной 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты с добавлением растворителя, плохо растворяющего вещество | |
| RU2014143721A (ru) | Гидрат циклопептидного соединения, способ его получения и его применение | |
| ES2532903T3 (es) | Métodos y compuestos para la preparación de compuestos orgánicos biológicamente activos monofluorometilados | |
| AR073807A1 (es) | Proceso para preparar el malato de sunitinib, sal de un acido mas debil que el malato como compuesto intermediario, y proceso para preparar dicha sal intermediaria. | |
| EP2409978A3 (en) | A novel process for the synthesis of pemetrexed disodium salt | |
| IL190399A0 (en) | Novel method for preparing quaternary acid and ammonium salts | |
| RU2008108089A (ru) | Органические соединения | |
| RU2007144740A (ru) | Фотосенсибилизатор и способы его получения | |
| RU2013122374A (ru) | Препарат, обладающий антитоксической активностью и содержащий комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой, и способ его получения | |
| AU2003233064A1 (en) | Process for the preparation of the amorphous form of atorvastatin calcium salt | |
| RU2013106503A (ru) | Способ получения контрастных агентов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190227 |