[go: up one dir, main page]

RU2003116059A - Арилэфирзамещенные имидазохинолины - Google Patents

Арилэфирзамещенные имидазохинолины Download PDF

Info

Publication number
RU2003116059A
RU2003116059A RU2003116059/04A RU2003116059A RU2003116059A RU 2003116059 A RU2003116059 A RU 2003116059A RU 2003116059/04 A RU2003116059/04 A RU 2003116059/04A RU 2003116059 A RU2003116059 A RU 2003116059A RU 2003116059 A RU2003116059 A RU 2003116059A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
aryl
alkenyl
compound
Prior art date
Application number
RU2003116059/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2308456C2 (ru
Inventor
Лесли Дж. ЧАРЛЬЗ (US)
Лесли Дж. ЧАРЛЬЗ
Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА (US)
Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА
Филипп Д. ХЕППНЕР (US)
Филипп Д. ХЕППНЕР
Брайон А. МЕРРИЛЛ (US)
Брайон А. МЕРРИЛЛ
Джон В. МИКЕЛСОН (US)
Джон В. МИКЕЛСОН
Original Assignee
3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
3М Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US), 3М Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
Publication of RU2003116059A publication Critical patent/RU2003116059A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2308456C2 publication Critical patent/RU2308456C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4738Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4745Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04Antipruritics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • A61P31/06Antibacterial agents for tuberculosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • A61P31/08Antibacterial agents for leprosy
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/08Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis for Pneumocystis carinii
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/04Immunostimulants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)

Claims (45)

1. Соединение, имеющее формулу (I):
Figure 00000001
где: Х представляет собой -CHR3-, -CHR3-алкильную или -CHR3-алкенильную группу;
R1 выбран из группы, включающей:
- алкенил;
- арил;
- R4-арил;
R2 выбран из группы, включающей:
- атом водорода;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- алкил-Y-алкил;
- алкил-Y-алкенил;
- алкил-Y-арил; и
- алкил или алкенил, замещенные одним или большим количеством заместителей, выбранных из группы, включающей:
- ОН;
- атом галогена;
- N(R3)2;
- CO-N(R3)2;
- CO-C1-10алкил;
- CO-O-C1-10алкил;
- N3
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- СО-арил; и
- СО-гетероарил;
R4 представляет собой алкильную или алкенильную группу которая может быть разделена одной или несколькими -O-группами;
каждый R3 представляет собой независимо друг от друга атом водорода или С1-10алкильную группу;
каждая группа Y независимо друг от друга представляет собой -О- или S(O)0-2-;
значение n может изменяться от 0 до 4; и
каждый R независимо выбран из группы, состоящей из С1-10алкильной, С1-10алкоксильной, гидроксильной групп, атома галогена и трифторметильной группы;
или соль фармацевтического качества на основе этих групп.
2. Соединение или соль по п.1, отличающиеся тем, что R1 представляет собой - алкил-арильную группу.
3. Соединение или соль по п.1, отличающиеся тем, что R1 представляет собой -(СН2)0-3-фенильную группу.
4. Соединение или соль по п.1, отличающиеся тем, что R1 представляет собой -(СН2)0-3-замещенную фенильную группу.
5. Соединение или соль по п.1, отличающиеся тем, что Х представляет собой -СН(алкил)(алкильную) группу, в которой алкильные группы могут быть одинаковыми или могут отличаться одна от другой.
6. Соединение или соль по п.1, отличающиеся тем, что Х представляет собой -СН2-СН2- группу.
7. Соединение или соль по п.1, отличающиеся тем, что Х представляет собой -СН(С2Н5)(СН2)- группу.
8. Соединение или соль по п.1, отличающиеся тем, что R2 представляет собой атом водорода.
9. Соединение или соль по п.1, отличающиеся тем, что R2 представляет собой алкильную группу.
10. Соединение или соль по п.1, отличающиеся тем, что R1 представляет собой -алкил-O-алкильную группу.
11. Соединение, имеющее формулу (II):
Figure 00000002
где X представляет собой -CHR3-, -CHR3-алкильную или -CHR3-алкенильную группу;
R10 выбран из группы, включающей:
- атом водорода
- алкил;
- алкенил; и
- арил;
R2 выбран из группы, включающей:
- атом водорода;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- алкил-Y-алкил;
- алкил-Y-алкенил;
- алкил-Y-арил; и
- алкил или алкенил, замещенные одним или большим количеством заместителей, выбранных из группы, включающей:
- ОН;
- атом галогена;
- N(R3)2;
- CO-N(R3)2;
- CO-C1-10алкил;
- СО-О-С1-10алкил;
- N3
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- СО-арил; и
- СО-гетероарил;
значение n находится в интервале от 0 до 4;
каждая группа Y независимо друг от друга представляет собой -О- или S(O)0-2-;
каждый R3 представляет собой независимо друг от друга атом водорода или С1-10алкильную группу; и
каждый R независимо выбран из группы, состоящей из C1-10алкильной, C1-10алкоксильной, гидроксильной групп, атома галогена и трифторметильной группы;
или соль фармацевтического качества на основе этих групп.
12. Соединение по п.11, отличающееся тем, что R10 представляет собой арильную группу.
13. Соединение или соль по п.11, отличающиеся тем, что R10 представляет собой -(CH2)0-3-фенильную группу.
14. Соединение или соль по п.11, отличающиеся тем, что R10 представляет собой -(СН2)0-3-замещенную фенильную группу.
15. Соединение или соль по п.11, отличающиеся тем, что Х представляет собой -СН(алкил)(алкильную) группу, в которой алкильные группы могут быть одинаковыми или могут отличаться одна от другой.
16. Соединение или соль по п.11, отличающиеся тем, что Х представляет собой -СН2-СН2- группу.
17. Соединение или соль по п.11, отличающиеся тем, что Х представляет собой -СН(С2Н5)(СН2)- группу.
18. Соединение или соль по п.11, отличающиеся тем, что R2 представляет собой атом водорода.
19. Соединение или соль по п.11, отличающиеся тем, что R2 представляет собой алкильную группу.
20. Соединение или соль по п.11, отличающиеся тем, что R2 представляет собой -алкил-O-алкильную группу.
21. Соединение, имеющее формулу (III):
Figure 00000003
где: X представляет собой -CHR3-, -CHR3-алкильную или -CHR3-алкенильную группу;
R1 выбран из группы, включающей:
- арил;
- алкенил;
- R4-арил;
R2 выбран из группы, включающей:
- атом водорода;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- алкил-Y-алкил;
- алкил-Y-арил;
- алкил-Y-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенные одним или большим количеством заместителей, выбранных из группы, включающей:
- ОН;
- атом галогена;
- N(R3)2;
- СО-N(R3)2;
- СО-С1-10алкил;
- СО-O-С1-10алкил;
- N3
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- СО-арил; и
- СО-гетероарил;
R4 представляет собой алкильную или алкенильную группы, причем обе эти группы могут быть разделены одной или несколькими -О- группами;
каждый R3 представляет собой независимо друг от друга атом водорода или С1-10алкильную группу;
каждая группа Y независимо друг от друга представляет собой -О- или S(O)0-2-;
значение n может изменяться от 0 до 4; и
каждый R независимо выбран из группы, состоящей из С1-10алкильной, C1-10алкоксильной, гидроксильной групп, атома галогена и трифторметильной группы;
или соль фармацевтического качества на основе этих групп.
22. Соединение или соль по п.21, отличающиеся тем, что R1 представляет собой -(СН2)0-3-замещенную фенильную группу.
23. Соединение или соль по п.21, отличающиеся тем, что R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу.
24. Соединение или соль по п.21, отличающиеся тем, что R2 представляет собой -алкил-O-алкильную группу.
25. Соединение, имеющее формулу (IV):
Figure 00000004
где Х представляет собой -CHR3-, -CHR3-алкильную или -CHR3-алкенильную группу;
R10 выбран из группы, включающей:
- атом водорода
- алкил;
- алкенил; и
- арил;
R2 выбран из группы, включающей:
- атом водорода;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- алкил-Y-алкил;
- алкил-Y-арил;
- алкил-Y-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенные одним или большим количеством заместителей, выбранных из группы, включающей:
- ОН;
- атом галогена;
- N(R3)2;
- CO-N(R3)2;
- CO-C1-10алкил;
- CO-O-C1-10алкил;
- N3
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- СО-арил; и
- СО-гетероарил;
каждый R3 представляет собой независимо друг от друга атом водорода или С1-10алкильную группу;
каждая группа Y независимо друг от друга представляет собой -О- или S(O)0-2-;
значение n находится в интервале от 0 до 4; и
каждый R независимо выбран из группы, состоящей из C1-10алкильной, C1-10алкоксильной, гидроксильной групп, атома галогена и трифторметильной группы;
или соль фармацевтического качества на основе этих групп.
26. Фармацевтический состав, содержащий терапевтически эффективное количество соединения или соли по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
27. Фармацевтический состав, содержащий терапевтически эффективное количество соединения или соли по п.11 и фармацевтически приемлемый носитель.
28. Фармацевтический состав, содержащий терапевтически эффективное количество соединения или соли по п.21 и фармацевтически приемлемый носитель.
29. Способ стимулирования биосинтеза цитокина в организме животного, заключающийся во введении в организм животного терапевтически эффективного количества соединения или соли по п.1.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что цитокином является интерферон α .
31. Способ стимулирования биосинтеза цитокина в организме животного, заключающийся во введении в организм животного терапевтически эффективного количества соединения или соли по п.11.
32. Способ по п.31, отличающийся тем, что цитокином является интерферон α .
33. Способ лечения вирусного заболевания у животных, заключающийся во введении в организм животного терапевтически эффективного количества соединения или соли по п.1.
34. Способ лечения опухолевого заболевания у животных, заключающийся во введении в организм животного терапевтически эффективного количества соединения или соли по п.1.
35. Способ лечения вирусного заболевания у животных, заключающийся во введении в организм животного терапевтически эффективного количества соединения или соли по п.11.
36. Способ лечения опухолевого заболевания у животных, заключающийся во введении в организм животного терапевтически эффективного количества соединения или соли по п.11.
37. Способ стимулирования биосинтеза цитокина в организме животного, заключающийся во введении в организм животного терапевтически эффективного количества соединения или соли по п.21.
38. Способ по п.37, отличающийся тем, что цитокином является интерферон α .
39. Способ лечения вирусного заболевания у животных, заключающийся во введении в организм животного терапевтически эффективного количества соединения или соли по п.21.
40. Способ лечения опухолевого заболевания у животных, заключающийся во введении в организм животного терапевтически эффективного количества соединения или соли по п.21.
41. Соединение, имеющее формулу (V):
Figure 00000005
где: Х представляет собой -CHR3-, -CHR3-алкильную или -CHR3-алкенильную группу;
R1 выбран из группы, включающей:
- арил;
- алкенил;
- R4-арил; и
- (CH2)1-10-C≡ C-R10;
R2 выбран из группы, включающей:
- атом водорода;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- алкил-Y-алкил;
- алкил-Y-алкенил;
- алкил-Y-арил; и
- алкил или алкенил, замещенные одним или большим количеством заместителей, выбранных из группы, включающей:
- ОН;
- атом галогена;
- N(R3)2;
- CO-N(R3)2;
- СО-С1-10алкил;
- CO-O-C1-10алкил;
- N3
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- СО-арил; и
- СО-гетероарил;
R4 представляет собой алкильную или алкенильную группы, причем обе эти группы могут быть разделены одной или несколькими -О- группами;
каждый R3 представляет собой независимо друг от друга атом водорода или C1-10алкильную группу;
каждый R10 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкильного, алкенильного и арильного радикала;
каждая группа Y независимо друг от друга представляет собой -О- или S(O)0-2-;
значение n может изменяться от 0 до 4; и
каждый R независимо выбран из группы, состоящей из C1-10алкильной, С1-10алкоксильной, гидроксильной групп, атома галогена и трифторметильной группы;
или соль фармацевтического качества на основе этих групп.
42. Соединение, имеющее формулу (VI):
Figure 00000006
где X представляет собой -CHR3-, -CHR3-алкильную или -CHR3-алкенильную группу;
R1 выбран из группы, включающей:
- арил;
- алкенил;
- R4-арил; и
- (CH2)1-10-C≡ C-R10;
R2 выбран из группы, включающей:
- атом водорода;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- алкил-Y-алкил;
- алкил-Y-алкенил;
- алкил-Y-арил; и
- алкил или алкенил, замещенные одним или большим количеством заместителей, выбранных из группы, включающей:
- ОН;
- атом галогена;
- N(R3)2;
- СО-N(R3)2;
- CO-C1-10алкил;
- CO-O-C1-10алкил;
- N3
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- СО-арил; и
- СО-гетероарил;
R4 представляет собой алкильную или алкенильную группы, причем обе эти группы могут быть разделены одной или несколькими -О- группами;
каждый R3 представляет собой независимо друг от друга атом водорода или C1-10алкильную группу;
каждый R10 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкильного, алкенильного и арильного радикала;
каждая группа Y независимо друг от друга представляет собой -О- или S(O)0-2-;
значение n может изменяться от 0 до 4; и
каждый R независимо выбран из группы, состоящей из С1-10алкильной, C1-10алкоксильной, гидроксильной групп, атома галогена и трифторметильной группы;
или соль фармацевтического качества на основе этих групп.
43. Соединение, имеющее формулу (VII):
Figure 00000007
в которой
X представляет собой -CHR3-, -CHR3-алкильную или -CHR3-алкенильную группу;
R1 выбран из группы, включающей:
- арил;
- алкенил;
- R4-арил; и
- (CH2)1-10-C≡ C-R10;
R4 представляет собой алкильную или алкенильную группы, причем обе эти группы могут быть разделены одной или несколькими -О- группами;
каждый R3 представляет собой независимо друг от друга атом водорода или С1-10алкильную группу;
каждый R10 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкильного, алкенильного и арильного радикала;
значение n может изменяться от 0 до 4; и
каждый R независимо выбран из группы, состоящей из С1-10алкильной, С1-10алкоксильной, гидроксильной групп, атома галогена и трифторметильной группы;
или соль фармацевтического качества на основе этих групп.
44. Соединение, имеющее формулу (VIII):
Figure 00000008
в которой
X представляет собой -CHR3-, -CHR3-алкильную или -CHR3-алкенильную группу;
R1 выбран из группы, включающей:
- арил;
- алкенил;
- R4-арил; и
- (CH2)1-10-C≡ C-R10;
R2 выбран из группы, включающей:
- атом водорода;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- алкил-Y-алкил;
- алкил-Y-алкенил;
- алкил-Y-арил; и
- алкил или алкенил, замещенные одним или большим количеством заместителей, выбранных из группы, включающей:
- ОН;
- атом галогена;
- N(R3)2;
- CO-N(R3)2;
- СО-С1-10алкил;
- CO-O-C1-10алкил;
- N3
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- СО-арил; и
- СО-гетероарил;
R4 представляет собой алкильную или алкенильную группы, причем обе эти группы могут быть разделены одной или несколькими -О- группами;
каждый R3 представляет собой независимо друг от друга атом водорода или C1-10алкильную группу;
каждый R10 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкильного, алкенильного и арильного радикала;
каждая группа Y независимо друг от друга представляет собой -О- или S(O)0-2-;
значение n может изменяться от 0 до 4; и
каждый R независимо выбран из группы, состоящей из С1-10алкильной, С1-10алкоксильной, гидроксильной групп, атома галогена и трифторметильной группы; и
R7 представляет собой трет-бутильную или бензильную группу;
или соль фармацевтического качества на основе этих групп.
45. Соединение, имеющее формулу (IX):
Figure 00000009
где
X представляет собой -CHR3-, -CHR3-алкильную или -CHR3-алкенильную группу;
R1 выбран из группы, включающей:
- арил;
- алкенил;
- R4-арил; и
- (CH2)1-10-C≡ C-R10;
R2 выбран из группы, включающей:
- атом водорода;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероцикпил;
- алкил-Y-алкил;
- алкил-Y-алкенил;
- алкил-Y-арил; и
- алкил или алкенил, замещенные одним или большим количеством заместителей, выбранных из группы, включающей:
- ОН;
- атом галогена;
- N(R3)2;
- CO-N(R3)2;
- СО-С1-10алкил;
- СО-O-С1-10алкил;
- N3
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- СО-арил; и
- СО-гетероарил;
R4 представляет собой алкильную или алкенильную группы, причем обе эти группы могут быть разделены одной или несколькими -О- группами;
каждый R3 представляет собой независимо друг от друга атом водорода или C1-10алкильную группу;
каждая группа Y независимо друг от друга представляет собой -О- или S(O)0-2-;
значение n может изменяться от 0 до 4; и
каждый R независимо выбран из группы, состоящей из C1-10алкильной, C1-10алкоксильной, гидроксильной групп, атома галогена и трифторметильной группы;
или соль фармацевтического качества на основе этих групп.
RU2003116059/04A 2000-12-08 2001-12-06 Арилэфирзамещенные имидазохинолины, фармацевтические составы на их основе, способы лечения вирусного заболевания на их основе, способы лечения опухолевого заболевания на их основе RU2308456C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25421800P 2000-12-08 2000-12-08
US60/254,218 2000-12-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003116059A true RU2003116059A (ru) 2005-02-10
RU2308456C2 RU2308456C2 (ru) 2007-10-20

Family

ID=22963391

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003116061/04A RU2315049C2 (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Тиоэфирзамещенные имидазохинолины
RU2003116123/04A RU2003116123A (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Амидоэфирзамещенные имидазохинолины
RU2003116060/04A RU2302418C2 (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Карбамидзамещенные имидазохинолиновые эфиры
RU2003116649/04A RU2351598C2 (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Гетероциклилэфирзамещенные имидазохинолины
RU2003116059/04A RU2308456C2 (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Арилэфирзамещенные имидазохинолины, фармацевтические составы на их основе, способы лечения вирусного заболевания на их основе, способы лечения опухолевого заболевания на их основе
RU2003116063/04A RU2003116063A (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Сульфонамидоэфирзамещенные имидазохинолины

Family Applications Before (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003116061/04A RU2315049C2 (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Тиоэфирзамещенные имидазохинолины
RU2003116123/04A RU2003116123A (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Амидоэфирзамещенные имидазохинолины
RU2003116060/04A RU2302418C2 (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Карбамидзамещенные имидазохинолиновые эфиры
RU2003116649/04A RU2351598C2 (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Гетероциклилэфирзамещенные имидазохинолины

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003116063/04A RU2003116063A (ru) 2000-12-08 2001-12-06 Сульфонамидоэфирзамещенные имидазохинолины

Country Status (31)

Country Link
US (8) US6683088B2 (ru)
EP (6) EP1341791B1 (ru)
JP (7) JP2004515501A (ru)
KR (6) KR20030070050A (ru)
CN (6) CN1894244A (ru)
AR (6) AR035668A1 (ru)
AT (3) ATE296301T1 (ru)
AU (12) AU2002239517B2 (ru)
BR (6) BR0116470A (ru)
CA (6) CA2430844A1 (ru)
CY (2) CY1105586T1 (ru)
CZ (6) CZ20031563A3 (ru)
DE (3) DE60117859T2 (ru)
DK (3) DK1343784T3 (ru)
EE (6) EE200300272A (ru)
ES (3) ES2281456T3 (ru)
HR (6) HRP20030464A2 (ru)
HU (6) HUP0600600A2 (ru)
IL (6) IL155904A0 (ru)
MX (6) MXPA03004972A (ru)
NO (6) NO20032452L (ru)
NZ (6) NZ526086A (ru)
PL (7) PL365995A1 (ru)
PT (2) PT1341790E (ru)
RU (6) RU2315049C2 (ru)
SI (1) SI1341790T1 (ru)
SK (6) SK287264B6 (ru)
TW (3) TWI293300B (ru)
UA (2) UA74852C2 (ru)
WO (6) WO2002046192A2 (ru)
ZA (6) ZA200305270B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113166143A (zh) * 2018-11-26 2021-07-23 3M创新有限公司 N-1支链烷基醚取代的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物、组合物和方法

Families Citing this family (208)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
UA67760C2 (ru) * 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) * 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6916925B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 3M Innovative Properties Co. Dye labeled imidazoquinoline compounds
JP3436512B2 (ja) * 1999-12-28 2003-08-11 株式会社デンソー アクセル装置
US6664264B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6677348B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
US6664265B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
UA74852C2 (en) 2000-12-08 2006-02-15 3M Innovative Properties Co Urea-substituted imidazoquinoline ethers
US6660735B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
US6660747B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6677347B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US6545017B1 (en) * 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
US6525064B1 (en) 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
US6667312B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6545016B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US7226928B2 (en) * 2001-06-15 2007-06-05 3M Innovative Properties Company Methods for the treatment of periodontal disease
NZ532769A (en) * 2001-11-29 2005-12-23 3M Innovative Properties Co Pharmaceutical formulations comprising an immune response modifier
CA2365732A1 (en) 2001-12-20 2003-06-20 Ibm Canada Limited-Ibm Canada Limitee Testing measurements
US6677349B1 (en) * 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
IL147953A (en) * 2002-02-01 2008-04-13 Meir Bialer Derivatives and pharmaceutical compositions of n-hydroxymethyl tetramethylcyclopropyl-
EP1478327B1 (en) * 2002-02-22 2015-04-29 Meda AB Method of reducing and treating uvb-induced immunosuppression
GB0211649D0 (en) * 2002-05-21 2002-07-03 Novartis Ag Organic compounds
CA2488801A1 (en) 2002-06-07 2003-12-18 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
WO2004005472A2 (en) * 2002-07-02 2004-01-15 Southern Research Institute Inhibitors of ftsz and uses thereof
ES2355819T3 (es) 2002-08-15 2011-03-31 3M Innovative Properties Company Composiciones inmunoestimuladoras y métodos para estimular una respuesta inmune.
AU2003299082A1 (en) 2002-09-26 2004-04-19 3M Innovative Properties Company 1h-imidazo dimers
NZ540826A (en) * 2002-12-20 2008-07-31 3M Innovative Properties Co Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines
WO2004060319A2 (en) 2002-12-30 2004-07-22 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations
EP1592302A4 (en) * 2003-02-13 2007-04-25 3M Innovative Properties Co METHODS AND COMPOSITIONS ASSOCIATED WITH IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUNDS AND TOLL-LIKE RECEPTOR 8
US7485432B2 (en) * 2003-02-27 2009-02-03 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR-mediated biological activity
JP2006519866A (ja) * 2003-03-04 2006-08-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Uv誘発性の表皮の新形成の予防的治療
US7163947B2 (en) * 2003-03-07 2007-01-16 3M Innovative Properties Company 1-Amino 1H-imidazoquinolines
MXPA05009488A (es) * 2003-03-07 2005-12-14 3M Innovative Properties Co 1-amino 1h-imidazoquinolinas.
US7699057B2 (en) * 2003-03-13 2010-04-20 3M Innovative Properties Company Methods for treating skin lesions
ATE556711T1 (de) * 2003-03-13 2012-05-15 3M Innovative Properties Co Verfahren zur verbesserung der hautqualität
CA2518445A1 (en) 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Method of tattoo removal
US20040192585A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
US20040265351A1 (en) * 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
AU2004244962A1 (en) 2003-04-10 2004-12-16 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials
US20040214851A1 (en) * 2003-04-28 2004-10-28 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for induction of opioid receptors
WO2004110992A2 (en) * 2003-06-06 2004-12-23 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c] pyridin-4-amines
US6943255B2 (en) * 2003-06-06 2005-09-13 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
JP2007501251A (ja) * 2003-08-05 2007-01-25 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答調節剤化合物を使用する感染予防
AU2004266641A1 (en) * 2003-08-12 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazo-containing compounds
US7799800B2 (en) * 2003-08-14 2010-09-21 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
JP4913593B2 (ja) * 2003-08-14 2012-04-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 脂質修飾された免疫応答調整剤
CA2551075A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations and treatments
AU2004268616B2 (en) 2003-08-25 2010-10-07 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds
NZ545412A (en) * 2003-08-27 2008-12-24 Coley Pharm Group Inc Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
WO2005020995A1 (en) * 2003-09-02 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Methods related to the treatment of mucosal associated conditions
US20050054665A1 (en) * 2003-09-05 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Treatment for CD5+ B cell lymphoma
US20050059072A1 (en) * 2003-09-17 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR gene expression
US7544697B2 (en) * 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
WO2005032484A2 (en) * 2003-10-03 2005-04-14 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
MY146124A (en) 2003-10-03 2012-06-29 3M Innovative Properties Co Pyrazolopyridines and analogs thereof
US20090075980A1 (en) * 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
WO2005041891A2 (en) * 2003-10-31 2005-05-12 3M Innovative Properties Company Neutrophil activation by immune response modifier compounds
JP2007511535A (ja) 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドロキシルアミン置換イミダゾ環化合物
JP2007511527A (ja) * 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー オキシム置換イミダゾ環化合物
WO2005054237A1 (en) * 2003-11-21 2005-06-16 Novartis Ag 1h-imidazoquinoline derivatives as protein kinase inhibitors
AR046845A1 (es) * 2003-11-21 2005-12-28 Novartis Ag Derivados de 1h-imidazo[4,5-c]quinolina para tratamiento de enfermedades dependientes de las proteino-quinasas
CA2547085A1 (en) * 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
NZ547467A (en) * 2003-11-25 2010-06-25 3M Innovative Properties Co Substituted imidazo ring system and methods
WO2005055932A2 (en) * 2003-12-02 2005-06-23 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including irm compounds
AU2004315771A1 (en) * 2003-12-04 2005-08-25 3M Innovative Properties Company Sulfone substituted imidazo ring ethers
JP2007530450A (ja) * 2003-12-29 2007-11-01 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ピペラジン、[1,4]ジアゼパン、[1,4]ジアゾカン、および[1,5]ジアゾカン縮合イミダゾ環化合物
WO2005066170A1 (en) 2003-12-29 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
US20050239735A1 (en) * 2003-12-30 2005-10-27 3M Innovative Properties Company Enhancement of immune responses
JP2007517044A (ja) 2003-12-30 2007-06-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー イミダゾキノリニル、イミダゾピリジニル、およびイミダゾナフチリジニルスルホンアミド
US20050158325A1 (en) * 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Immunomodulatory combinations
US20070167479A1 (en) * 2004-03-15 2007-07-19 Busch Terri F Immune response modifier formulations and methods
CA2559863A1 (en) 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US20070166384A1 (en) * 2004-04-09 2007-07-19 Zarraga Isidro Angelo E Methods , composition and preparations for delivery of immune response modifiers
US20050267145A1 (en) * 2004-05-28 2005-12-01 Merrill Bryon A Treatment for lung cancer
US20080015184A1 (en) * 2004-06-14 2008-01-17 3M Innovative Properties Company Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines
WO2005123080A2 (en) 2004-06-15 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Nitrogen-containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2006009826A1 (en) 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
WO2006009832A1 (en) * 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
US7897609B2 (en) 2004-06-18 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
AU2005283085B2 (en) * 2004-06-18 2012-06-21 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2006026760A2 (en) * 2004-09-02 2006-03-09 3M Innovative Properties Company 1-amino imidazo-containing compounds and methods
PL1789042T3 (pl) * 2004-09-02 2012-09-28 3M Innovative Properties Co Układy pierścieni 1-alkoksy 1H-imidazo i sposoby
JP2008511683A (ja) 2004-09-02 2008-04-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 2−アミノ1h−イミダゾ環構造および方法
WO2006029223A2 (en) * 2004-09-08 2006-03-16 Children's Medical Center Corporation Method for stimulating the immune response of newborns
MX2007003078A (es) * 2004-09-14 2007-05-16 Novartis Vaccines & Diagnostic Compuestos de imidazoquinolina.
JP2008515928A (ja) * 2004-10-08 2008-05-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Dnaワクチンのためのアジュバント
US20110070575A1 (en) * 2004-12-08 2011-03-24 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Immunomodulatory Compositions, Combinations and Methods
US8080560B2 (en) * 2004-12-17 2011-12-20 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods
US8461174B2 (en) 2004-12-30 2013-06-11 3M Innovative Properties Company Treatment for cutaneous metastases
US8436176B2 (en) * 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
JP5313502B2 (ja) 2004-12-30 2013-10-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換キラル縮合[1,2]イミダゾ[4,5−c]環状化合物
AU2005323023A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate
US7943609B2 (en) 2004-12-30 2011-05-17 3M Innovative Proprerties Company Chiral fused [1,2]imidazo[4,5-C] ring compounds
AU2006210392A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
JP5122980B2 (ja) * 2005-02-09 2013-01-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アルキルオキシ置換チアゾロキノリン類およびアルキルオキシ置換チアゾロナフチリデン類
JP2008530252A (ja) 2005-02-09 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド オキシムおよびヒドロキシルアミンで置換されたチアゾロ[4,5−c]環化合物ならびに方法
AU2006213746A1 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo(4,5-c) ring compounds and methods
WO2006091394A2 (en) * 2005-02-11 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
SG164344A1 (en) 2005-02-18 2010-09-29 Novartis Vaccines & Diagnostics Srl Immunogens from uropathogenic escherichia coli
DK2351772T3 (en) 2005-02-18 2016-09-05 Glaxosmithkline Biologicals Sa Proteins and nucleic acids from meningitis / sepsis-associated Escherichia coli
US8158794B2 (en) * 2005-02-23 2012-04-17 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
AU2006216799A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
WO2006098852A2 (en) * 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
AU2006216686A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
CN101175493A (zh) 2005-03-14 2008-05-07 3M创新有限公司 治疗光化性角化病的方法
CA2602590A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
CA2602683A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
AU2006241166A1 (en) * 2005-04-25 2006-11-02 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions
WO2007011777A2 (en) 2005-07-18 2007-01-25 Novartis Ag Small animal model for hcv replication
EP1922317A4 (en) 2005-09-09 2009-04-15 Coley Pharm Group Inc N- {2-Ý4-AMINO-2- (ETHOXYMETHYL) -1H-IMIDAZOÝ4,5-CQUINOLIN-1-YL-1,1-DIMETHYLTHYL} METHANESULFONAMIDE AMIDE AND CARBAMATE DERIVATIVES AND RELATED METHODS
ZA200803029B (en) * 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
US8889154B2 (en) 2005-09-15 2014-11-18 Medicis Pharmaceutical Corporation Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation
AU2006310337B9 (en) 2005-11-04 2013-11-28 Novartis Ag Adjuvanted influenza vaccines including cytokine-inducing agents
US8088790B2 (en) * 2005-11-04 2012-01-03 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazoquinolines and methods
US8697087B2 (en) 2005-11-04 2014-04-15 Novartis Ag Influenza vaccines including combinations of particulate adjuvants and immunopotentiators
AU2006310163B2 (en) 2005-11-04 2011-09-15 Seqirus UK Limited Influenza vaccine with reduced amount of oil-in-water emulsion as adjuvant
PL1945252T3 (pl) 2005-11-04 2013-11-29 Seqirus Uk Ltd Szczepionki zawierające oczyszczone antygeny powierzchniowe otrzymane z wirusów grypy hodowanych w hodowli komórkowej i skwalen jako adiuwant
WO2007085969A2 (en) 2006-01-27 2007-08-02 Novartis Vaccines And Diagnostics Gmbh & Co Kg Influenza vaccines containing hemagglutinin and matrix proteins
WO2007100634A2 (en) 2006-02-22 2007-09-07 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
US8329721B2 (en) 2006-03-15 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods
US20100010217A1 (en) * 2006-03-23 2010-01-14 Valiante Nicholas M Methods for the preparation of imidazole-containing compounds
US8173657B2 (en) * 2006-03-23 2012-05-08 Novartis Ag Imidazoquinoxaline compounds as immunomodulators
US8063063B2 (en) * 2006-03-23 2011-11-22 Novartis Ag Immunopotentiating compounds
CN101448523A (zh) 2006-03-24 2009-06-03 诺华疫苗和诊断有限两合公司 无需冷藏储存流感疫苗
SG173336A1 (en) 2006-03-31 2011-08-29 Novartis Ag Combined mucosal and parenteral immunization against hiv
US20100015168A1 (en) 2006-06-09 2010-01-21 Novartis Ag Immunogenic compositions for streptococcus agalactiae
US7906506B2 (en) 2006-07-12 2011-03-15 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods
GB0614460D0 (en) 2006-07-20 2006-08-30 Novartis Ag Vaccines
US20100166788A1 (en) 2006-08-16 2010-07-01 Novartis Vaccines And Diagnostics Immunogens from uropathogenic escherichia coli
WO2008030511A2 (en) * 2006-09-06 2008-03-13 Coley Pharmaceuticial Group, Inc. Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes
JP5954921B2 (ja) 2006-09-11 2016-07-20 ノバルティス アーゲー 卵を使用しないインフルエンザウイルスワクチンの作製
WO2008068631A2 (en) 2006-12-06 2008-06-12 Novartis Ag Vaccines including antigen from four strains of influenza virus
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
GB0700562D0 (en) 2007-01-11 2007-02-21 Novartis Vaccines & Diagnostic Modified Saccharides
EA201070066A1 (ru) 2007-06-27 2010-06-30 Новартис Аг Вакцины против гриппа с низким содержанием добавок
GB0714963D0 (en) 2007-08-01 2007-09-12 Novartis Ag Compositions comprising antigens
GB0810305D0 (en) 2008-06-05 2008-07-09 Novartis Ag Influenza vaccination
GB0818453D0 (en) 2008-10-08 2008-11-12 Novartis Ag Fermentation processes for cultivating streptococci and purification processes for obtaining cps therefrom
GEP20125605B (en) * 2008-01-15 2012-08-10 Meda Ab Application of imidazoquinoline derivatives for colon diseases treatment or prevention of colorectal carcinoma
HRP20150892T1 (hr) 2008-03-03 2015-09-25 Novartis Ag Spojevi i sastavi kao modulatori tlr-aktivnosti
AU2009227674C1 (en) 2008-03-18 2015-01-29 Seqirus UK Limited Improvements in preparation of influenza virus vaccine antigens
ES2733084T3 (es) 2009-03-06 2019-11-27 Glaxosmithkline Biologicals Sa Antígenos de Chlamydia
CA2756412C (en) 2009-03-25 2019-02-26 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Compositions for stimulation of mammalian innate immune resistance to pathogens
SG175092A1 (en) 2009-04-14 2011-11-28 Novartis Ag Compositions for immunising against staphylococcus aerus
WO2010125461A1 (en) 2009-04-27 2010-11-04 Novartis Ag Adjuvanted vaccines for protecting against influenza
GB0907551D0 (en) * 2009-05-01 2009-06-10 Univ Dundee Treatment or prophylaxis of proliferative conditions
AU2013203591B2 (en) * 2009-05-01 2017-01-19 University Court Of The University Of Dundee Treatment or prophylaxis of proliferative conditions
ES2918381T3 (es) 2009-07-15 2022-07-15 Glaxosmithkline Biologicals Sa Composiciones de proteína F de VRS y métodos para producir las mismas
WO2011007257A1 (en) 2009-07-16 2011-01-20 Novartis Ag Detoxified escherichia coli immunogens
GB0918392D0 (en) 2009-10-20 2009-12-02 Novartis Ag Diagnostic and therapeutic methods
GB0919690D0 (en) 2009-11-10 2009-12-23 Guy S And St Thomas S Nhs Foun compositions for immunising against staphylococcus aureus
GB201009861D0 (en) 2010-06-11 2010-07-21 Novartis Ag OMV vaccines
PT2606047T (pt) 2010-08-17 2017-04-07 3M Innovative Properties Co Composições, formulações e métodos de um composto lipidado modificador da resposta imunitária
ES2575688T3 (es) 2010-12-16 2016-06-30 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Derivado de imidazo[4,5-c]quinolin-1-ilo útil en terapia
LT2667892T (lt) 2011-01-26 2019-05-10 Glaxosmithkline Biologicals Sa Rsv imunizacijos režimas
AU2012255971A1 (en) 2011-05-13 2013-05-02 Novartis Ag Pre-fusion RSV F antigens
US8728486B2 (en) 2011-05-18 2014-05-20 University Of Kansas Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds
CN103582640B (zh) 2011-06-03 2015-11-25 3M创新有限公司 肼基1h-咪唑并喹啉-4-胺以及由其制成的缀合物
WO2012167088A1 (en) 2011-06-03 2012-12-06 3M Innovative Properties Company Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom
US20130023736A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 Stanley Dale Harpstead Systems for drug delivery and monitoring
MX354924B (es) 2011-11-07 2018-03-22 Novartis Ag Molecula portadora que comprende un antigeno spr0096 y un spr2021.
WO2013108272A2 (en) 2012-01-20 2013-07-25 International Centre For Genetic Engineering And Biotechnology Blood stage malaria vaccine
CN103566377A (zh) 2012-07-18 2014-02-12 上海博笛生物科技有限公司 癌症的靶向免疫治疗
SMT202000597T1 (it) 2013-01-07 2021-01-05 Univ Pennsylvania Composizioni e metodi per la cura del linfoma cutaneo cellule t
WO2015011254A1 (en) 2013-07-26 2015-01-29 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of bacterial infections
PE20160849A1 (es) 2013-11-05 2016-09-14 3M Innovative Properties Co Formulaciones de inyeccion con base en aceite de sesamo
EP2870974A1 (en) 2013-11-08 2015-05-13 Novartis AG Salmonella conjugate vaccines
CA2936376A1 (en) 2014-01-10 2015-07-16 Shanghai Birdie Biotech, Inc. Conjugated compounds and compositions for targeted immunotherapy
HUE047808T2 (hu) 2014-03-26 2020-05-28 Glaxosmithkline Biologicals Sa Mutáns Staphylococcus antigének
CN105440135A (zh) 2014-09-01 2016-03-30 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-pd-l1结合物
CN105233291A (zh) * 2014-07-09 2016-01-13 博笛生物科技有限公司 用于治疗癌症的联合治疗组合物和联合治疗方法
JP6760919B2 (ja) 2014-07-09 2020-09-23 バーディー バイオファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 腫瘍を治療するための抗pd−l1組み合わせ
CN105461767B (zh) * 2014-08-07 2019-03-12 富力 一种连翘苷的化学合成方法
US10286065B2 (en) 2014-09-19 2019-05-14 Board Of Regents, The University Of Texas System Compositions and methods for treating viral infections through stimulated innate immunity in combination with antiviral compounds
KR102161364B1 (ko) * 2015-09-14 2020-09-29 화이자 인코포레이티드 LRRK2 억제제로서 이미다조[4,5-c]퀴놀린 및 이미다조[4,5-c][1,5]나프티리딘 유도체
JP2018531318A (ja) * 2015-09-29 2018-10-25 ザ・ユニバーシティ・オブ・シカゴThe University Of Chicago ポリマーコンジュゲートワクチン
US10526309B2 (en) 2015-10-02 2020-01-07 The University Of North Carolina At Chapel Hill Pan-TAM inhibitors and Mer/Axl dual inhibitors
CN106943597A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技(北京)有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
CN106943596A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技(北京)有限公司 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合
CN106943598A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技(北京)有限公司 用于治疗肿瘤的抗-her2组合
KR102515202B1 (ko) 2016-11-09 2023-03-29 더 보드 오브 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 후천성 면역 조절을 위한 방법 및 조성물
CN118515666A (zh) 2017-04-27 2024-08-20 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
KR20200019226A (ko) 2017-06-23 2020-02-21 버디 바이오파마슈티칼즈, 인크. 약학 조성물
CA3086439A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 3M Innovative Properties Company Amide substitued imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier
CA3091027A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Maverix Oncology, Inc. Small molecule drug conjugates of gemcitabine monophosphate
JP7251893B2 (ja) * 2018-02-28 2023-04-04 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー N-1分枝基を有する置換イミダゾ[4,5-c]キノリン化合物
KR20200128116A (ko) 2018-02-28 2020-11-11 화이자 인코포레이티드 Il-15 변이체 및 이의 용도
JP7057843B2 (ja) 2018-05-23 2022-04-20 ファイザー・インク GUCY2cに特異的な抗体及びその使用
BR112020022897A2 (pt) 2018-05-23 2021-02-23 Pfizer Inc. anticorpos específicos para cd3 e usos dos mesmos
US11884662B2 (en) 2018-05-24 2024-01-30 3M Innovative Properties Company N-1 branched cycloalkyl substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds, compositions, and methods
AU2019311102A1 (en) * 2018-07-24 2021-02-25 Torque Therapeutics, Inc TLR7/8 agonists and liposome compositions
WO2020128893A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Pfizer Inc. Combination treatments of cancer comprising a tlr agonist
US10906923B1 (en) * 2019-02-07 2021-02-02 Canwell Biotech Limited Phosphorus imidazoquinoline amine derivatives, pharmaceutical compositions and therapeutic methods thereof
CN119455004A (zh) 2019-02-12 2025-02-18 Ambrx公司 包含抗体-tlr激动剂缀合物的组合物、方法和用途
SG11202110480YA (en) 2019-03-27 2021-10-28 Merck Patent Gmbh Imidazolonylquinoline compounds and therapeutic uses thereof
EP4051270A4 (en) * 2019-10-29 2024-02-28 Prime Reach Trading Limited 4-AMINO-IMODAZOCINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
WO2021116420A1 (en) 2019-12-13 2021-06-17 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Use of tlr7 and/or tlr8 agonists for the treatment of leptospirosis
MX2022006578A (es) 2019-12-17 2022-07-04 Pfizer Anticuerpos especificos para cd47, pd-l1 y sus usos.
WO2022013775A1 (en) 2020-07-17 2022-01-20 Pfizer Inc. Therapeutic antibodies and their uses
WO2022040596A1 (en) 2020-08-20 2022-02-24 Ambrx, Inc. Antibody-tlr agonist conjugates, methods and uses thereof
WO2022130046A1 (en) * 2020-12-16 2022-06-23 3M Innovative Properties Company N-1 branched imidazoquinolines, conjugates thereof, and methods
WO2025104289A1 (en) 2023-11-17 2025-05-22 Medincell S.A. Antineoplastic combinations

Family Cites Families (103)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2135210A (en) * 1937-03-13 1938-11-01 John R Farrar Golf ball
US3314941A (en) 1964-06-23 1967-04-18 American Cyanamid Co Novel substituted pyridodiazepins
US3692907A (en) * 1970-10-27 1972-09-19 Richardson Merrell Inc Treating viral infections with bis-basic ethers and thioethers of fluorenone and fluorene and pharmaceutical compositons of the same
US3819190A (en) * 1972-10-02 1974-06-25 D Nepela Golf ball
US4284276A (en) * 1980-02-13 1981-08-18 Worst Joseph C Grooved golf ball
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
CA1271477A (en) * 1983-11-18 1990-07-10 John F. Gerster 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
ZA848968B (en) 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
JPH0327380Y2 (ru) 1985-05-22 1991-06-13
US4880779A (en) * 1987-07-31 1989-11-14 Research Corporation Technologies, Inc. Method of prevention or treatment of AIDS by inhibition of human immunodeficiency virus
US5238944A (en) 1988-12-15 1993-08-24 Riker Laboratories, Inc. Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
US5756747A (en) 1989-02-27 1998-05-26 Riker Laboratories, Inc. 1H-imidazo 4,5-c!quinolin-4-amines
EP0385630B1 (en) 1989-02-27 1996-11-27 Riker Laboratories, Inc. 1H-imidazo(4,5-c)Quinolin-4-amines as antivirals
US4929624A (en) 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
US5037986A (en) 1989-03-23 1991-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
NZ232740A (en) 1989-04-20 1992-06-25 Riker Laboratories Inc Solution for parenteral administration comprising a 1h-imidazo(4,5-c) quinolin-4-amine derivative, an acid and a tonicity adjuster
US4988815A (en) * 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
US5054153A (en) * 1989-12-01 1991-10-08 Silliman Paul D Golf club cleaner
ATE121088T1 (de) 1990-10-05 1995-04-15 Minnesota Mining & Mfg Verfahren zur herstellung von imidazo(4,5- c>chinolin-4-aminen.
US5175296A (en) 1991-03-01 1992-12-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation
US5389640A (en) 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
JP2955019B2 (ja) 1991-03-01 1999-10-04 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 1−置換、2−置換1H−イミダゾ〔4,5−c〕キノリン−4−アミン
US5268376A (en) 1991-09-04 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
PH31245A (en) * 1991-10-30 1998-06-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives.
US5266575A (en) 1991-11-06 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines
IL105325A (en) 1992-04-16 1996-11-14 Minnesota Mining & Mfg Immunogen/vaccine adjuvant composition
FR2692159B1 (fr) * 1992-06-10 1996-10-11 Vartan Berberian Boule pour jeux de boules et procedes d'obtention d'une telle boule.
US5395937A (en) 1993-01-29 1995-03-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing quinoline amines
US5352784A (en) * 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5648516A (en) 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
ES2149276T3 (es) 1993-07-15 2000-11-01 Minnesota Mining & Mfg Imidazo(4,5-c)piridin-4-aminas.
US5644063A (en) 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
US5482936A (en) 1995-01-12 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-C]quinoline amines
JPH09116911A (ja) * 1995-10-20 1997-05-02 Canon Inc 撮像システム
JPH09208584A (ja) 1996-01-29 1997-08-12 Terumo Corp アミド誘導体、およびそれを含有する医薬製剤、および合成中間体
JPH09255926A (ja) 1996-03-26 1997-09-30 Diatex Co Ltd 粘着テープ
US5693811A (en) 1996-06-21 1997-12-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
US5759109A (en) * 1996-09-09 1998-06-02 Martini; Byron Rocco Simulated golf ball instructional device
CZ294563B6 (cs) * 1996-10-25 2005-02-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Sloučeniny představující modifikátory imunitní odezvy při léčení nemocí mediovaných TH2 buňkami a nemocí odvozených
US5939090A (en) 1996-12-03 1999-08-17 3M Innovative Properties Company Gel formulations for topical drug delivery
EP0894797A4 (en) * 1997-01-09 2001-08-16 Terumo Corp NEW AMID DERIVATIVES AND INTERMEDIATES ON YOUR SYNTHESIS
UA67760C2 (ru) 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов
JPH11222432A (ja) 1998-02-03 1999-08-17 Terumo Corp インターフェロンを誘起するアミド誘導体を含有する外用剤
JPH11255926A (ja) 1998-03-13 1999-09-21 Toray Ind Inc シリコーン成型品およびその製造方法
US6239965B1 (en) * 1998-05-22 2001-05-29 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Electrolytic capacitor and method of producing the same
US6110929A (en) 1998-07-28 2000-08-29 3M Innovative Properties Company Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
JP2000119271A (ja) 1998-08-12 2000-04-25 Hokuriku Seiyaku Co Ltd 1h―イミダゾピリジン誘導体
EP1495758A3 (en) 1999-01-08 2005-04-13 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
HU229441B1 (en) * 1999-01-08 2013-12-30 3M Innovative Properties Co Formulations and methods for treating mucosal associated conditions with an immune response modifier
US20020058674A1 (en) 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
US6558951B1 (en) 1999-02-11 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds
JP2000247884A (ja) 1999-03-01 2000-09-12 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
US6541485B1 (en) 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6894060B2 (en) 2000-03-30 2005-05-17 3M Innovative Properties Company Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation
US20020055517A1 (en) 2000-09-15 2002-05-09 3M Innovative Properties Company Methods for delaying recurrence of herpes virus symptoms
JP2002145777A (ja) 2000-11-06 2002-05-22 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
US6677347B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US6660747B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6660735B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
US6545016B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US6664260B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines
UA74593C2 (en) 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines
US6664265B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
CA2430206A1 (en) 2000-12-08 2002-06-13 3M Innovative Properties Company Screening method for identifying compounds that selectively induce interferon alpha
US6545017B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
US6677348B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
US6664264B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6525064B1 (en) 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
US6667312B2 (en) 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
UA74852C2 (en) 2000-12-08 2006-02-15 3M Innovative Properties Co Urea-substituted imidazoquinoline ethers
JP2005519849A (ja) 2001-06-15 2005-07-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 歯周病の治療用免疫応答調節剤
JP2005501550A (ja) 2001-08-30 2005-01-20 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫反応調整剤分子を用いた形質細胞様樹状細胞を成熟させる方法
EP1478371A4 (en) 2001-10-12 2007-11-07 Univ Iowa Res Found METHOD AND PRODUCTS FOR IMPROVING IMMUNE RESPONSES WITH IMIDAZOCHINOLINE COMPOUNDS
ES2318615T3 (es) 2001-11-16 2009-05-01 Coley Pharmaceutical Group, Inc. N-(4-(4-amino-2-etil-1h-imidazo(4,5-c)quinolin-1-il)butil)metanosulfonamida, una composicion farmaceutica que la comprende y uso de la misma.
NZ532769A (en) 2001-11-29 2005-12-23 3M Innovative Properties Co Pharmaceutical formulations comprising an immune response modifier
US6677349B1 (en) 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
EP1478327B1 (en) 2002-02-22 2015-04-29 Meda AB Method of reducing and treating uvb-induced immunosuppression
GB0211649D0 (en) 2002-05-21 2002-07-03 Novartis Ag Organic compounds
WO2003101949A2 (en) 2002-05-29 2003-12-11 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
CA2488801A1 (en) 2002-06-07 2003-12-18 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
ES2355819T3 (es) 2002-08-15 2011-03-31 3M Innovative Properties Company Composiciones inmunoestimuladoras y métodos para estimular una respuesta inmune.
AU2003299082A1 (en) 2002-09-26 2004-04-19 3M Innovative Properties Company 1h-imidazo dimers
AU2003287324A1 (en) 2002-12-11 2004-06-30 3M Innovative Properties Company Gene expression systems and recombinant cell lines
AU2003287316A1 (en) 2002-12-11 2004-06-30 3M Innovative Properties Company Assays relating to toll-like receptor activity
NZ540826A (en) * 2002-12-20 2008-07-31 3M Innovative Properties Co Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines
WO2004060319A2 (en) 2002-12-30 2004-07-22 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations
EP1592302A4 (en) 2003-02-13 2007-04-25 3M Innovative Properties Co METHODS AND COMPOSITIONS ASSOCIATED WITH IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUNDS AND TOLL-LIKE RECEPTOR 8
US7485432B2 (en) 2003-02-27 2009-02-03 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR-mediated biological activity
JP2006519866A (ja) 2003-03-04 2006-08-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Uv誘発性の表皮の新形成の予防的治療
MXPA05009488A (es) 2003-03-07 2005-12-14 3M Innovative Properties Co 1-amino 1h-imidazoquinolinas.
US7699057B2 (en) 2003-03-13 2010-04-20 3M Innovative Properties Company Methods for treating skin lesions
CA2518445A1 (en) 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Method of tattoo removal
ATE556711T1 (de) 2003-03-13 2012-05-15 3M Innovative Properties Co Verfahren zur verbesserung der hautqualität
JP2006523452A (ja) 2003-03-25 2006-10-19 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 共通のToll様受容体を通じて媒介される細胞活性の選択的活性化
US20040192585A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
AU2004244962A1 (en) 2003-04-10 2004-12-16 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials
US7576068B2 (en) 2003-09-05 2009-08-18 Anadys Pharmaceuticals, Inc. Administration of TLR7 ligands and prodrugs thereof for treatment of infection by hepatitis C virus

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113166143A (zh) * 2018-11-26 2021-07-23 3M创新有限公司 N-1支链烷基醚取代的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物、组合物和方法
CN113166143B (zh) * 2018-11-26 2024-06-04 舒万诺知识产权公司 N-1支链烷基醚取代的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物、组合物和方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002046190A3 (en) 2003-07-17
CN1894244A (zh) 2007-01-10
AU3061802A (en) 2002-06-18
SK7132003A3 (en) 2003-10-07
US20030212091A1 (en) 2003-11-13
AU3951602A (en) 2002-06-18
CY1105586T1 (el) 2010-07-28
CN1537111A (zh) 2004-10-13
NO20032452D0 (no) 2003-05-28
RU2003116649A (ru) 2005-02-10
CA2436983A1 (en) 2002-06-13
NO20032595L (no) 2003-06-06
WO2002046191A3 (en) 2003-03-13
DE60111076T2 (de) 2006-05-04
MXPA03005011A (es) 2003-09-05
SK7102003A3 (en) 2003-10-07
RU2351598C2 (ru) 2009-04-10
BR0116464A (pt) 2006-02-21
US7132429B2 (en) 2006-11-07
NO20032452L (no) 2003-07-16
PL361948A1 (en) 2004-10-18
US20050234088A1 (en) 2005-10-20
AU3953002A (en) 2002-06-18
EE200300268A (et) 2003-10-15
JP2004515501A (ja) 2004-05-27
IL155884A0 (en) 2003-12-23
ATE353895T1 (de) 2007-03-15
CN1247575C (zh) 2006-03-29
NZ526105A (en) 2004-11-26
KR20040023576A (ko) 2004-03-18
AU2002239516B2 (en) 2006-11-09
AU2002239530B2 (en) 2006-09-28
HUP0600338A2 (en) 2006-08-28
CZ20031591A3 (cs) 2003-11-12
KR20030070050A (ko) 2003-08-27
EP1343784A2 (en) 2003-09-17
PL365883A1 (en) 2005-01-10
IL155903A0 (en) 2003-12-23
CY1106569T1 (el) 2012-01-25
CN1253452C (zh) 2006-04-26
ES2260323T3 (es) 2006-11-01
US20040092545A1 (en) 2004-05-13
NO20032451D0 (no) 2003-05-28
NZ526086A (en) 2005-11-25
WO2002046190A2 (en) 2002-06-13
BR0116470A (pt) 2005-08-16
NO20032451L (no) 2003-07-16
US20020193396A1 (en) 2002-12-19
WO2002046189A2 (en) 2002-06-13
IL156043A0 (en) 2003-12-23
WO2002046189A3 (en) 2003-03-20
AR035666A1 (es) 2004-06-23
DE60117859D1 (de) 2006-05-04
JP2004515500A (ja) 2004-05-27
SK7112003A3 (en) 2003-12-02
PT1341790E (pt) 2007-05-31
ZA200305271B (en) 2004-10-08
IL155950A0 (en) 2003-12-23
AR035669A1 (es) 2004-06-23
CA2431151A1 (en) 2002-06-13
WO2002046192A3 (en) 2003-02-13
KR20040028690A (ko) 2004-04-03
MXPA03004973A (es) 2004-01-29
US20040077678A1 (en) 2004-04-22
RU2315049C2 (ru) 2008-01-20
ATE319711T1 (de) 2006-03-15
US6953804B2 (en) 2005-10-11
EP1341792A2 (en) 2003-09-10
RU2302418C2 (ru) 2007-07-10
ZA200305273B (en) 2004-10-08
US20040106640A1 (en) 2004-06-03
AU2002230618B2 (en) 2006-11-02
EE200300271A (et) 2003-10-15
CZ20031563A3 (cs) 2004-02-18
AU2002232482B2 (en) 2006-10-19
DK1343784T3 (da) 2006-07-10
WO2002046193A3 (en) 2003-02-27
NZ526087A (en) 2004-11-26
EE200300272A (et) 2003-10-15
DE60111076D1 (en) 2005-06-30
DK1341790T3 (da) 2007-06-04
HRP20030462A2 (en) 2004-04-30
JP2004529078A (ja) 2004-09-24
NO20032449D0 (no) 2003-05-28
ZA200305275B (en) 2004-10-08
CZ295848B6 (cs) 2005-11-16
NO20032449L (no) 2003-05-28
PL392462A1 (pl) 2010-11-22
JP2004532810A (ja) 2004-10-28
WO2002046191A2 (en) 2002-06-13
KR20040047733A (ko) 2004-06-05
AR035667A1 (es) 2004-06-23
NZ526089A (en) 2004-11-26
NO20032473D0 (no) 2003-05-30
DE60126645T2 (de) 2007-11-22
CZ20031592A3 (cs) 2004-01-14
ES2281456T3 (es) 2007-10-01
CZ20031560A3 (en) 2004-05-12
PL207340B1 (pl) 2010-12-31
US7049439B2 (en) 2006-05-23
NZ526088A (en) 2004-12-24
PL365907A1 (en) 2005-01-10
RU2003116063A (ru) 2004-12-10
WO2002046193A2 (en) 2002-06-13
MXPA03004972A (es) 2004-01-29
IL156044A0 (en) 2003-12-23
NO20032596L (no) 2003-06-06
PL365995A1 (en) 2005-01-24
NO326159B1 (no) 2008-10-13
RU2308456C2 (ru) 2007-10-20
HRP20030464A2 (en) 2004-06-30
HRP20030467A2 (en) 2004-04-30
HK1066005A1 (en) 2005-03-11
HUP0400704A2 (hu) 2004-06-28
CA2436846C (en) 2010-11-16
JP2004521092A (ja) 2004-07-15
EP1339715A2 (en) 2003-09-03
BR0116026A (pt) 2004-12-21
EP1341790B1 (en) 2007-02-14
EP1343784B1 (en) 2006-03-08
EE200300275A (et) 2003-10-15
DK1341791T3 (da) 2005-09-19
CN1487939A (zh) 2004-04-07
HUP0400710A2 (hu) 2004-06-28
EP1341790A2 (en) 2003-09-10
HRP20030466A2 (en) 2004-06-30
ZA200305270B (en) 2004-08-26
SK7152003A3 (en) 2003-09-11
TW584633B (en) 2004-04-21
CA2436980C (en) 2011-03-29
BR0116052A (pt) 2006-02-21
MXPA03005012A (es) 2003-09-05
AU3951702A (en) 2002-06-18
JP4437189B2 (ja) 2010-03-24
EP1341789A2 (en) 2003-09-10
JP2004523498A (ja) 2004-08-05
PL366115A1 (en) 2005-01-24
NO20032595D0 (no) 2003-06-06
HUP0600600A2 (en) 2006-11-28
JP2010031040A (ja) 2010-02-12
WO2002046188A2 (en) 2002-06-13
US20050148619A1 (en) 2005-07-07
NO20032596D0 (no) 2003-06-06
AR035664A1 (es) 2004-06-23
US6670372B2 (en) 2003-12-30
AR035665A1 (es) 2004-06-23
HK1064383A1 (en) 2005-01-28
SI1341790T1 (sl) 2007-06-30
CA2436980A1 (en) 2002-06-13
CA2436846A1 (en) 2002-06-13
SK287264B6 (sk) 2010-04-07
PL366330A1 (en) 2005-01-24
TWI293300B (en) 2008-02-11
TWI222972B (en) 2004-11-01
ES2242782T3 (es) 2005-11-16
US7612083B2 (en) 2009-11-03
KR20040028691A (ko) 2004-04-03
MXPA03004975A (es) 2003-09-05
WO2002046192A2 (en) 2002-06-13
HUP0700062A2 (en) 2007-05-02
DE60117859T2 (de) 2006-11-23
HK1069166A1 (en) 2005-05-13
SK7122003A3 (en) 2003-11-04
CN1297554C (zh) 2007-01-31
CZ20031562A3 (en) 2004-03-17
AR035668A1 (es) 2004-06-23
BR0116032A (pt) 2006-02-21
SK287732B6 (en) 2011-07-06
CN1479739A (zh) 2004-03-03
CZ303462B6 (cs) 2012-09-26
BR0116047A (pt) 2003-09-30
US20030158192A1 (en) 2003-08-21
HRP20030461A2 (en) 2004-06-30
EP1341791A2 (en) 2003-09-10
CZ20031561A3 (cs) 2004-04-14
HRP20030463A2 (en) 2004-04-30
CN1252070C (zh) 2006-04-19
UA74852C2 (en) 2006-02-15
US6683088B2 (en) 2004-01-27
EE200300270A (et) 2003-10-15
AU2002239517B2 (en) 2006-11-02
UA75622C2 (en) 2006-05-15
KR20030070049A (ko) 2003-08-27
CA2436984A1 (en) 2002-06-13
DE60126645D1 (de) 2007-03-29
CN1511155A (zh) 2004-07-07
ZA200305274B (en) 2004-10-18
WO2002046188A3 (en) 2003-03-13
AU3248202A (en) 2002-06-18
PT1341791E (pt) 2005-09-30
NZ526106A (en) 2004-11-26
NO20032473L (no) 2003-05-30
CN1479738A (zh) 2004-03-03
ATE296301T1 (de) 2005-06-15
RU2003116123A (ru) 2004-11-20
IL155904A0 (en) 2003-12-23
HUP0600605A2 (en) 2006-11-28
SK6842003A3 (en) 2003-12-02
AU3249702A (en) 2002-06-18
MXPA03004974A (es) 2003-09-05
AU2002232497B2 (en) 2006-11-02
HRP20030467B1 (hr) 2009-04-30
EP1341791B1 (en) 2005-05-25
US6656938B2 (en) 2003-12-02
ZA200305272B (en) 2005-01-26
EE200300274A (et) 2003-10-15
CA2430844A1 (en) 2002-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003116059A (ru) Арилэфирзамещенные имидазохинолины
RU2003116061A (ru) Тиоэфирзамещенные имидазохинолины
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
RU2003116060A (ru) Карбамидзамещенные имидазохинолиновые эфиры
RU2003115429A (ru) Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с
JP2003506354A5 (ru)
RU97107338A (ru) Новые соединения
GB9900334D0 (en) Tricylic vascular damaging agents
EA200501820A1 (ru) Терапевтические средства для лечения боли
CY1111980T1 (el) Παραγωγα του αμιδιου τα οποια φερουν ενα υποκαταστατο του κυκλοπροπυλαμινοκαρβονυλιου και χρησιμευουν ως αναστολεις κυτταροκινης
JP2005533835A5 (ru)
JP2006501201A5 (ru)
KR890005031A (ko) L-도파유도체 또는 그의 산부가염, 그의 제조방법 및 그의 용도
KR910016931A (ko) 과콜레스테린혈증 치료제
KR910015562A (ko) 뇌부전 질환치료용 약제, 신규 2-(1-피페라지닐)-4-페닐시클로알카노 피리미딘 유도체, 및 그의 제법
RU99101081A (ru) Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы
RU2000123169A (ru) Бензотиадиазолы и их производные
ATE366107T1 (de) Verwendung von sulfodehydroabietinsäure zur behandlung entzündlicher darmerkrankungen
AU4555800A (en) Use of 2,4-diamino-3-hydroxycarboxylic acid derivatives as proteasome inhibitors
KR910018383A (ko) 종양성 질환 치료용 엽산염 및 항엽산염과의 디플루오로글루 탐산 공역체
RU2004126637A (ru) Производные порфиринплатины, терапевтические активное соединение для получения средства для лечения опухолей, лекарственное средство и способ получения указанного средства
RU2004102398A (ru) Производные бензо[g]хинолина для лечения глаукомы и близорукости
RU2006146051A (ru) Новые соединения, фармацевтические композиции на их основе и способы применения
DE69518706D1 (de) Verwendung von Diphenylethanderivaten zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Glaukom
DE60120757D1 (de) 4-substituierte chinolone zur behandlung von autoimmunerkrankungen

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20081207