DE947304C - Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlorbenzol durch Isomerisierung anderer Trichlorbenzole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlorbenzol durch Isomerisierung anderer TrichlorbenzoleInfo
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Description
Es ist bekannt, daß man durch katalytische Chlorierung
von Dichlorbenzolgemischen Trichlorbenzole herstellen kann. Ebenso ist es bekannt, daß aus
Benzolhexachloriden durch Chlorwasserstoffabspaltung in der Hitze Trichlorbenzole entstehen. In
beiden Fällen dienen meist wasserfreie Metallchloride, wie Aluminium- oder Eisenchlorid, als Katalysatoren.
Die dabei entstehenden Chlorbenzole sind i, 2,4- und
i, 2, 3-Trichlorbenzole.
Es wurde nun gefunden, daß man 1, 3, 5-Trichlorbenzol
durch Umwandlung aus anderen Trichlorbenzolen erhält,, wenn man diese bei erhöhter Temperatur
in Gegenwart katalytischer Mengen von Halogeniden des Aluminiums und geringen Mengen
von Wasser oder Alkoholen oder von solchen Stoffen behandelt, die durch Einwirkung von geringen Mengen
"von Wasser oder Alkoholen auf diese Halogenide gewonnen wurden.
Unter geringen Mengen von Wasser oder Alkoholen sind solche Mengen zu verstehen, daß auf 1 Mol des ao
MetäUhalogenids weniger als 3 Mol Wasser oder eine äquivalente Menge Alkohol kommen. Vorteilhaft verwendet
man 3 bis 20 °/0 Wasser oder äquivalente Mengen
eines Alkohols, bezogen auf das Metallhalogenid. Diese Mengen werden den Ausgangsstoffen vor oder
während der Umwandlung zugesetzt, oder die Metallhalogenide werden vorher damit behandelt. Insbesondere
sind aliphatische Alkohole, wie Methanol,
Äthanol oder Isopropanol, geeignet. Cycloalkanole
oder Aralkanole sind ebenfalls brauchbar. Geeignete Katalysatoren erhält man auch, wenn man Oxyde,
Hydroxyde oder Alkoholate des Aluminiums mit entsprechenden Mengen Halogenwasserstoff behandelt.
Die Katalysatoren können auf den üblichen Trägern, z. B. Kohle, Ziegelspütt oder keramischem Material,
aufgetragen und mit aktivierenden Zusätzen, z. B. anderen Metallhalogeniden, wie Zinkchlorid, versehen
ίο sein.
Die anzuwendende Menge der Katalysatoren kann in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen sind
5 bis ίο Gewichtsprozent des Katalysators, bezogen auf die Gewichtsmenge der angewandten Trichlorbenzole,
ausreichend. Die Verwendung größerer Mengen, insbesondere mehr als 20 °/0, bringt kaum Vorteile.
Als Ausgangsstoffe dienen 1, 2, 4- oder 1, 2, 3-Trichlorbenzol
oder Gemische davon, wie sie z. B. bei der Chlorwasserstoffabspaltung aus Hexachlorcyclohexan
gewonnen werden. Auch Gemische der Trichlorbenzole mit inerten Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol,
Toluol und/oder anderen Chlorbenzolen oder Hexachlorcyclohexan, sind brauchbar.
Die Umwandlung erfolgt bei gewöhnlichem oder vorteilhaft bei erhöhtem Druck, z. B. bei 20 bis 50 at,
durch Erhitzen der Ausgangsstoffe auf Temperaturen von etwa 100 bis 600°, vorteilhaft etwa 200 bis 3500.
Zweckmäßig erfolgt die Behandlung durch langsames Erwärmen, damit das Gleichgewicht zwischen den
isomeren Trichlorbenzolen sich langsam ausbilden kann.
Das Verfahren kann auch kontinuierlich durchgeführt werden, z. B. in der Weise, daß man die Ausgangsstoffe
in flüssiger oder dampfförmiger Phase bei Temperaturen oberhalb von ioo° durch einen Reaktionsraum
leitet, in dem der Katalysator fest angeordnet ist oder sich in Bewegung befindet. Durch
mehrmalige Rückführung des Umsetzungsgemisches gelingt es dabei, den Gehalt an 1, 3, 5-Trichlorbenzol
wesentlich zu steigern. Auch beim diskontinuierlichen Arbeiten läßt sich der Gehalt an 1, 3, 5-Trichlorbenzol
dadurch weiter erhöhen, daß man die Behandlung stufenweise durchführt, d. h., daß man das Umsetzungsprodukt
der ersten Stufe ohne Abtrennung des i. 3. 5-Trichlorbenzols nach Zugabe von Katalysator
erneut behandelt.
Aus dem Umsetzungsgemisch läßt sich das 1, 3, 5-Trichlorbenzol
leicht abtrennen, z. B. durch fraktionierte Destillation. Die nicht isomerisierten Trichlorbenzole,
die z. B. als Destillationsrückstand erhalten werden, können erneut der Isomerisierung zugeführt
werden.
Das i, 3, 5-Trichlorbenzol ist ein wertvolles Zwischenprodukt
und kann z. B. für die Herstellung von Farbstoffen und Schädnngsbekämpfungsmittehi
dienen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
*
*
Man trägt 10 Teile eines basischen Aluminiumchlorids,
das im Durchschnitt 0,7 bis 0,8 Hydroxylgruppen pro Mol enthält, in 100 Teile eines Trichlorbenzolgemisches
ein, das aus Restisomeren des y-Hexachlorcyclohexans durch Chlorwasserstoffabspaltung
erhalten wurde und etwa 1 % 1, 3, 5-Trichlorbenzol enthält. Die Mischung wird unter Rückflußkühlung
langsam auf Siedetemperatur erhitzt und etwa r Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Nach
dem Erkalten wird der Katalysator mit Wasser zersetzt und der Niederschlag abfiltriert. Aus dem Filtrat
trennt man die organische Schicht ab. Sie wird getrocknet und destilliert und ergibt 92 Teile eines Trichlorbenzolgemisches
mit einem Gehalt von etwa 5 % an i, 3, 5-Trichlorbenzol.
10 Teile eines basischen Aluminiumchlorides, das aus 10 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und
ι Teil Wasser hergestellt wurde, werden in einem geschlossenen
Gefäß mit 150 Teilen des im. Beispiel 1 angegebenen Trichlorbenzolgemisches langsam auf
300° erhitzt und 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen werden weitere 10 Teile
des basischen Aluminiumchlorids zugegeben und die Mischung erneut 1 Stunde bei 3000 behandelt. In
gleicher Weise wird ein weiteres Mal verfahren. Die nach jeder Behandlung entnommenen Proben haben
nach dem Ultrarotspektrum folgende Zusammensetzung : '
Erste Behandlung.
zweite
dritte
37o 26% 29%
r, 2,3-Trichlorbenzol
1,2,4-Trichlorbenzol
75% 63% 61%
300 ecm zylinderförmige Aluminiumoxydformkörper werden 4 Stunden in einem aufrecht stehenden Reaktionsrohr
bei 4500 mit gasförmigem Chlorwasserstoff behandelt. Dann wird das Rohr mit Stickstoff gespült,
bis der Chlorwasserstoff vollständig verdrängt ist. Bei einer Temperatur von 450° führt man nun je
Stunde 30 cm3 eines Gemisches von 80 °/0 i, 2, 4- und
20 % i, 2, 3-Trichlorbenzol zu und leitet die entweichenden
Gase durch einen Kondensator. Das Kondensat wird in gleicher Weise noch zweimal über den
Katalysator geleitet. Bei jedem Durchgang steigt der Gehalt an 1, 3, 5-Trichlorbenzol um etwa 2 %.
100 Teile eines Trichlorbenzolgemisches mit einem
Gehalt von etwa 1 °/0 an 1, 3, 5-Trichlorbenzol, das
durch Chlorwasserstoffabspaltung aus Isomeren von ^-Hexachlorcyclohexan erhalten wurde, werden mit
1,2 Teilen Äthylalkohol vermischt und mit 6 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid unter Rühren 1 Stunde
auf 2io° erhitzt. Das Isomerengemisch enthält 5°/0
des i, 3, 5-Triehlorbenzols.
2,5 Teile Methylalkohol werden in 150 Teilen eines
Trichlorbenzolgemisches, das 80 °/0 1, 2, 4-Trichlor-
benzol und 20 % des ι, 2, 3-Isomeren enthält, gelöst
und mit 15 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in einem Druckgefäß 2 Stunden auf 300° erhitzt. Der
sich einstellende Druck beträgt 30 bis 40 at. Nach dem Aufarbeiten erhält man ein Gemisch folgender
Zusammensetzung:
i, 2, 3-Trichlorbenzol 9 Gewichtsprozent
i, 2, 4-Trichlorbenzol 71
i, 3, 5-Trichlorbenzol 20
100 Teile 1, 2, 4-Trichlorbenzol werden mit 3 Teilen
Cyclohexanol und ic Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid 3 Stunden auf 2500 erhitzt. Das erhaltene Produkt
enthält 14% 1, 3, 5-Trichlorbenzol.
100 Teile eines Trichlorbenzolgemisches, das zu 80% aus i, 2,4-Trichlorbenzol und zu 20% aus
1/2, 3-Trichlorbenzol besteht, werden mit 20 Teilen Aluminiumbromid und 3 Teilen Benzylalkohol 1 Stunde
auf 300° erhitzt. Das Umsetzungsgemisch enthält 12 °/0 i, 3, 5-Trichlorbenzol.
2_ Beispiel 8
157 Teile eines Trichlorbenzolgemisches mit einem Gehalt von 85% 1, 2, 4- und 15% 1, 2, 3-Trichlorbenzol
werden mit 10 Teilen Aluminiumchlorid und ι Teil Wasser 1 Stunde auf 300° erhitzt, wobei sich
ein Druck von 30 at einstellt. Anschließend wird der Katalysator mit Wasser zersetzt und das Chlorbenzolgemisch
destilliert. Dem Destillat setzt man erneut Teile Aluminiumchlorid und 1 Teil Wasser zu und
erhitzt es dann im Autoklav 1 Stunde auf 3000. Die
gleiche Behandlung- wiederholt man noch dreimal. Man erhält ein Gemisch, das nach dem Entfernen
kleiner Mengen Di- und Tetrachlorbenzole 57 % 1,2,4-Trichlorbenzol,
37 % 1, 3, 5-Trichlorbenzol und 6 % i, 2, 3-Trichlorbenzol enthält.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Trichlorbenzol
durch Isomerisierung von anderen Trichlorbenzolen oder deren Gemischen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umwandlung bei 100
bis 6ooQ, bevorzugt bei 200 bis 350°, in Gegenwart
katalytischer Mengen von Halogeniden des Aluminiums und bis zu 3 Mol Wasser oder Alkohol je
Mol Aluminiumhalogenid oder von solchen Stoffen durchführt, die durch Einwirkung von weniger als
3 Mol Wasser oder Alkohol auf 1 Mol Aluminiumhalogenid gewonnen wurden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Katalysatoren noch aktivierend wirkende Zusätze enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch,
gekennzeichnet, daß die Umsetzung in mehreren Stufen erfolgt.
(509 659/53 2.56 (609584 8.56)
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| DEB33941A Expired DE947304C (de) | 1954-12-30 | 1954-12-31 | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlorbenzol durch Isomerisierung anderer Trichlorbenzole |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE947304C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0073987A1 (de) * | 1981-09-02 | 1983-03-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Trichlorbenzol |
| EP0474465A1 (de) * | 1990-09-03 | 1992-03-11 | Toray Industries, Inc. | Verfahren zum Isomerisieren von Trichlorbenzol |
| EP0699650A1 (de) | 1994-08-31 | 1996-03-06 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Isomerisierung von chlorierten Aromaten |
| CN115545959A (zh) * | 2013-05-31 | 2022-12-30 | 耐克创新有限合伙公司 | 滑板系统 |
-
1954
- 1954-12-31 DE DEB33941A patent/DE947304C/de not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0474465A1 (de) * | 1990-09-03 | 1992-03-11 | Toray Industries, Inc. | Verfahren zum Isomerisieren von Trichlorbenzol |
| US5180862A (en) * | 1990-09-03 | 1993-01-19 | Toray Industries, Inc. | Process for isomerizing trichlorobenzene |
| EP0699650A1 (de) | 1994-08-31 | 1996-03-06 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Isomerisierung von chlorierten Aromaten |
| CN115545959A (zh) * | 2013-05-31 | 2022-12-30 | 耐克创新有限合伙公司 | 滑板系统 |
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